CH115706A - Process for making cellulose easily etherifiable. - Google Patents

Process for making cellulose easily etherifiable.

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CH115706A
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Societe Chimique Des Usi Rhone
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Ste Chim Usines Rhone
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  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

  

  Procédé pour rendre la cellulose facilement     éthérifiablee       La méthode la plus     rationnelle    pour  éthérifier la cellulose     consiste    en un traite  ment avec des anhydrides d'acides gras en  présence de substances catalytiques. En ap  pliquant les nombreux modes préconisés, on  constate que certaines     matières    cellulosiques  se laissent plus difficilement éthérifier que  d'autres. Il s'agit avant tout des celluloses  qui ont subi avant     l'éthérification    certains  traitements alcalins; on peut citer: le coton  mercerisé, la. cellulose obtenue à partir du  bois, de la. paille, des graminées diverses etc.  par des procédés à la. soude.

   Il en est de  même des celluloses ayant subi des traite  ments alcalins pour leur purification ou leur  blanchiment. Tous ces produits opposent à     -          l'éthérifieation,    par exemple à     l'acétylahon,     une résistance plus ou moins     grande.     



  On a. déjà proposé des moyens pour ren  dre la cellulose plus facilement     acétylable.     Un des meilleurs moyens consiste à     acétyler     la cellulose après l'avoir préalablement mouil  lée avec de l'eau. Ce mode, tout en donnant  d'excellents résultats, est très onéreux; il  est nécessaire d'employer de grandes quan-         tités    d'agents     éthérifiants        (anhydrides    d'a  cides, halogénures d'acides) qui sont détruits  par l'eau du mouillage. Le mouillage à l'eau  ne peut donc pas présenter un procédé tech  nique.

   D'autres inventeurs ont proposé d'im  merger la cellulose dans de grandes quantités  d'acide acétique avant     l'acétylation;    cette  méthode est beaucoup moins efficace.     Fau-          tres    enfin proposent d'exprimer après impré  gnation la plus grande partie de l'acide; ceci  demande des dispositifs spéciaux sans pré  senter de grands avantages.  



  La présente     invention    a pour- objet un  procédé pour rendre la cellulose     facilement          éthérifiable.     



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  met la cellulose, séchée 'a l'air, qui retient  comme on le sait     environ    7     %    d'humidité  (L. Clément et     Rivière,        "La.    Cellulose"     1920,.     page 4) en présence de     quantités    d'acide acé  tique telles, qu'il se forme avec l'eau     retenue     comme     humidité    par la cellulose, un acide       acétique    de concentration de 60 à 90 %.  



  En effet, on a remarqué que l'on peut  rendre la cellulose beaucoup plus facilement           éthérifiable    que ce n'était le     cas    jusqu'à pré  sent, en la. traitant avec de très petites     qualt-          tités    d'acide acétique, des quantités si. petites  que la. matière cellulosique ne prend même  pas un aspect mouillé.

   En étudiant de plus       près    ce phénomène, on a trouvé que pour ob  tenir un bon effet, il faut choisir la faible       quantité    d'acide acétique, de façon qu'il se  forme     avec    l'eau retenue     hygroscopiquement     par la cellulose un acide acétique de 60 à  90  ô, de préférence de     70à    85 %. Les cel  luloses sous toutes leurs formes sont     hygros-          copiques    et retiennent en général 5 à . 8  d'eau, qu'elles aient subi ou non n'importe  quel traitement.

   Il suffira. donc d'employer  pour<B>100</B> parties d'une telle cellulose 10 à     I0          parties    d'acide acétique glacial. Par exem  ple, une cellulose mercerisée     retenant    8  'a  d'eau     pourra    être traitée avec 15 à-40 % d'a  cide acétique glacial. Le meilleur effet sera       obtenu    par 22 %     d'acide    acétique glacial, tan  dis que des traitements avec moins de 15     %     ou plus de 50  ô n'auront que des effets très  atténués.  



       Oiï    peut réaliser ce traitement en arro  sant     -la,    cellulose avec la quantité     déterminée     d'acide acétique. On peut remuer     ensuite     pour     homogéniser    la, masse, mais il est tout  à fait inutile d'employer des moyens     mécanï-          ques        d'imprégnation,    par exemple des     pres-          sions-ou    du     inalaia.- e.    L'effet peut être ob  tenu en 1 à 2 heures.

   Si l'on ne remue pas  la     -nasse.    il faut laisser l'acide acétique se     ré-          partir-dans    la masse     cellulosique    par diffu  sion et par évaporation. Dans ce dernier     ra,,     il faut laisser reposer la. masse arrosée un  peu plus longtemps:     .I,    12 ou même dans cer  tains cas 2I heures. Cette réaction peut se  faire à. la température ordinaire: il n'est pas  utile de faire agir l'acide à une température  dépassant 30   C.  



  Il est tout à fait surprenant que clé si  faibles quantités d'acide puissent rendre la       celluloae        éthérifiable;    il n'était surtout pas à  prévoir qu'il existe un rapport entre les quan  tités d'acide de mouillage et l'eau     retenue     par la. cellulose séchée à l'air. - -         Au.    point de     vile    pratique, cette invention  représente un moyen extrêmement simple et  bon marché pour rendre la cellulose plus fa  cilement     étbé        riliable.     



       Exe.wzple   <I>1:</I>  <B>50</B> parties de coton mercerisé contenant  8     ?'o        d'humidité    sont     arrosées    avec 11 parties  d'acide     acétique    glacial et     doucement        remuées     pendant deux heures.  



  On ajoute     au    coton. ainsi préparé 250  parties d'acide acétique     contenant        1::         \o    d'a  cide     sulfurique    et on maintient trois     Heure:          st    $5   C, puis on ajoute     15l1    parties     d'anhy-          dride    acétique en maintenant la température  entre 50 " est<B>60</B> " ('. On obtient. en un quart  d'heure environ un liquide très clair et très  visqueux, qui est une solution     d'acétyl-cellu-          lese    de grande valeur technique.  



  En supprimant le traitement préalable       #        ave        te        les        11        parties        d'acide        acétique        et-.        en        opé-          rant    comme il est indiqué, on     lie    peut pas  obtenir une solution claire, mais même après  plusieurs heures de chauffage à 50 à     6Ï)    0 C,

    on n'arrive qu'à un liquide très trouble per  dant rapidement toute     viscosité.            E.i-eüiple        Z:     On purifie,     d'après    les méthodes classi  ques de la cellulose brute dite     "pâte    de bol:".  en lui. faisant subir un traitement avec une  solution de soude     caustique    à.<B>17,5</B>      %.    La  cellulose pure ainsi obtenue, séchée à l'air,  contient 7,5      .        d'humidité.     



  100 parties clé     cette    cellulose sont     humec-          tées    avec 21) parties     d'acide        acétique    glacial  et on laisse     reposer    pendant     ?ï)    heures. La  cellulose ainsi rendue facilement     éthérzfiable     est plongée dans un mélange de 100 parties  d'acide acétique et<B>300</B>     parties    d'anhydride  acétique. On ajoute     avec    précaution le cata  lyseur, soit trois parties d'acide sulfurique en  laissant; la température     s'élever    lentement à  60   C et en la maintenant quelque temps.

    Pendant cette dernière phase la. cellulose se  dissout et forme une     solution    parfaite     et-vis-          queuse.     



  En     renouvelant    les mêmes     opérations-    sans  avoir fait subir à. la cellulose le traitement      préliminaire avec la faible quantité     d'acide     acétique, il n'y a pas dissolution. En aug  mentant dans le traitement     préliminaire    la  quantité d'acide acétique, dé 20-     parties    à  50 parties, la dissolution est beaucoup plus  lente et la solution finale n'est pas tout à  fait limpide.  



  <I>Exemple 3:</I>  On prend 80 kg de coton blanchi à     l'hy-          pochlorite    de soude et contenant 5,6  ô d'hu  midité après avoir été séché à l'air. Ce coton  est     arrosé    en le remuant doucement avec  14 kg d'acide acétique pur; après deux  heures, on ajoute 800 parties d'acide acéti  que, puis en maintenant la. température au  voisinage de 20   C, un mélange de 57 kg  d'anhydride acétique et 2,5 kg d'acide sulfu  rique. Après deux heures     environ,    on ajoute  encore<B>190</B> kg d'anhydride acétique et on  élève la température à 55   C. Dans l'espace  de 40 à 45 minutes, on obtient une solution  parfaite à tous les points de vue.  



  En supprimant le     traitement    préalable  qui fait l'objet de l'invention,. il n'est pas  possible d'obtenir une     solution    propre même  en prolongeant longuement la durée des  phases ou en augmentant la quantité des in  grédients.



  Method for making cellulose easily etherifiable The most rational method for etherifying cellulose is by treatment with fatty acid anhydrides in the presence of catalytic substances. By applying the many recommended methods, it is found that certain cellulosic materials are more difficult to etherify than others. These are above all celluloses which have undergone certain alkaline treatments before etherification; we can cite: mercerized cotton, the. cellulose obtained from wood,. straw, various grasses etc. by methods of. welded.

   The same is true of celluloses which have undergone alkaline treatments for their purification or bleaching. All these products oppose to - etherification, for example to acetylahon, more or less resistance.



  We have. already proposed means for making cellulose more easily acetylable. One of the best ways is to acetylate the cellulose after having previously wetted it with water. This mode, while giving excellent results, is very expensive; it is necessary to use large quantities of etherifying agents (acid anhydrides, acid halides) which are destroyed by the dampening water. Wetting with water cannot therefore present a technical process.

   Other inventors have proposed to immerse cellulose in large amounts of acetic acid before acetylation; this method is much less efficient. Finally, others propose to express after impregnation the greater part of the acid; this requires special devices without presenting great advantages.



  The present invention relates to a process for making cellulose easily etherifiable.



  This process is characterized in that the air-dried cellulose is used, which retains, as is known, about 7% of moisture (L. Clément et Rivière, "La. Cellulose" 1920, page 4 ) in the presence of quantities of acetic acid such that, with the water retained as moisture by the cellulose, an acetic acid is formed with a concentration of 60 to 90%.



  In fact, it has been observed that cellulose can be made much more easily etherifiable than was the case hitherto, in the. dealing with very small amounts of acetic acid, amounts if. small than the. cellulosic material doesn't even take on a wet appearance.

   By studying this phenomenon more closely, we have found that to obtain a good effect, it is necessary to choose the small quantity of acetic acid, so that with the water retained hygroscopically by the cellulose, an acetic acid of 60-90%, preferably 70-85%. Celluloses in all their forms are hygroscopic and generally retain 5%. 8 water, whether or not they have undergone any treatment.

   It will suffice. therefore to use for <B> 100 </B> parts of such a cellulose 10 to 10 parts of glacial acetic acid. For example, a mercerized cellulose retaining 8% of water can be treated with 15-40% glacial acetic acid. The best effect will be obtained by 22% glacial acetic acid, whereas treatments with less than 15% or more than 50% will only have very mild effects.



       Oiï can achieve this treatment by watering -la, cellulose with the determined amount of acetic acid. It is then possible to stir to homogenize the mass, but it is quite unnecessary to employ mechanical impregnation means, for example pressure or inalaia- e. The effect can be achieved in 1 to 2 hours.

   If we don't move the trap. the acetic acid must be allowed to dissolve in the cellulosic mass by diffusion and by evaporation. In this last ra ,, it is necessary to let rest the. mass watered a little longer: .I, 12 or even in certain cases 2I hours. This reaction can be done at. room temperature: it is not useful to make the acid act at a temperature exceeding 30 C.



  It is quite surprising that such small amounts of acid can make cellulose etherifiable; it was especially not to predict that there is a relationship between the quantities of wetting acid and the water retained by the. air-dried cellulose. - -         At. As a practical point, this invention represents an extremely simple and inexpensive way to make cellulose more easily curable.



       Exe.wzple <I> 1: </I> <B> 50 </B> parts of mercerized cotton containing 8% moisture are watered with 11 parts of glacial acetic acid and gently stirred for two hours.



  Add to cotton. thus prepared 250 parts of acetic acid containing 1 :: \ o of sulfuric acid and one maintains three hours: st $ 5 C, then one adds 15l1 parts of acetic anhydride while maintaining the temperature between 50 "is <B > 60 </B> "('. In about a quarter of an hour a very clear and very viscous liquid is obtained, which is an acetyl-cell solution of great technical value.



  By removing the pretreatment # ave te the 11 parts of acetic acid and-. by operating as indicated, a clear solution cannot be obtained, but even after several hours of heating at 50 to 6) 0 C,

    we only arrive at a very cloudy liquid which rapidly loses all viscosity. E.i-eüiple Z: We purify, according to the classical methods of crude cellulose called "bowl pulp:". in him. subjecting to a treatment with a <B> 17.5 </B>% caustic soda solution. The pure cellulose thus obtained, dried in air, contains 7.5. humidity.



  100 parts of this cellulose are moistened with 21) parts of glacial acetic acid and left to stand for? (1) hours. The cellulose thus made easily etherzreliable is immersed in a mixture of 100 parts of acetic acid and <B> 300 </B> parts of acetic anhydride. The cata lyser, ie three parts of sulfuric acid, is added with precaution, leaving; the temperature slowly rise to 60 C and maintaining it for some time.

    During this last phase the. cellulose dissolves and forms a perfect viscous solution.



  By repeating the same operations - without having subjected to. cellulose the preliminary treatment with the small amount of acetic acid, there is no dissolution. By increasing the amount of acetic acid from 20 parts to 50 parts in the pretreatment, the dissolution is much slower and the final solution is not quite clear.



  <I> Example 3: </I> 80 kg of cotton bleached with sodium hydroxide and containing 5.6% of moisture are taken after having been dried in the air. This cotton is watered by stirring it gently with 14 kg of pure acetic acid; after two hours, 800 parts of acetic acid are added, then maintaining the. temperature in the region of 20 ° C., a mixture of 57 kg of acetic anhydride and 2.5 kg of sulfuric acid. After about two hours, another <B> 190 </B> kg of acetic anhydride is added and the temperature is raised to 55 C. Within 40 to 45 minutes a perfect solution is obtained at all points of view.



  By removing the prior processing which is the subject of the invention ,. it is not possible to obtain a clean solution even by prolonging the duration of the phases for a long time or by increasing the quantity of ingredients.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé pour rendre la cellulose facile ment éthérifiable, caractérisé en ce que l'on met la cellulose, séchée à l'air, en présence de quantités d'acide acétique telles, qu'il se forme avec l'eau retenue comme humidité par la cellulose, un acide acétique de concen tration de 60 à 90 %. SOUS-REVENDICATIONS' 1 Procédé selon la revendication, dans lequel on ajoute une quantité telle d'acide acéti que que la concentration de l'acide acéti que formé est de 70 à 85 %. 2 Procédé selon la revendication, dans lequel on traite une cellulose contenant de 5 à 8 % d'eau. CLAIM Process for making cellulose easily etherifiable, characterized in that the air-dried cellulose is placed in the presence of quantities of acetic acid such that it is formed with water retained as moisture by cellulose, an acetic acid with a concentration of 60 to 90%. SUB-CLAIMS A method according to claim, in which such an amount of acetic acid is added that the concentration of the acetic acid formed is 70 to 85%. 2 The method of claim, wherein treating a cellulose containing 5 to 8% water. 3 Procédé selon la revendication, dans lequel on met en présence 100 parties de cellulose contenant de 5 à 8 % d'eau et 10 à 40 par ties d'acide acétique glacial. 4 Procédé selon la revendication et la. sous- revendication 3, dans lequel on met en présence 100 parties de cellulose contenant de 5 à 8 % d'eau et 22 parties d'acide acé tique glacial. 5 Procédé selon la revendication, dans lequel on arrose la. cellulose avec l'acide acétique. 6 Procédé selon la revendication, dans lequel on remue le mélange de cellulose et d'acide acétique. 3 The method of claim, wherein there are brought together 100 parts of cellulose containing 5 to 8% water and 10 to 40 parts of glacial acetic acid. 4 The method of claim and. sub-claim 3, wherein there are brought together 100 parts of cellulose containing 5 to 8% water and 22 parts of glacial acetic acid. 5 The method of claim, wherein the watering. cellulose with acetic acid. 6 The method of claim, wherein the mixture of cellulose and acetic acid is stirred. 7 Procédé selon la. revendication, dans lequel on maintient le mélange de cellulose et d'acide -acétique à une température - infé rieure à 30 C. 8 Procédé selon la revendication, dans lequel on maintient la cellulose et l'acide acétique en présence pendant une durée pomprise entre 1 et 24 heures. 7 Method according to. claim, wherein the mixture of cellulose and -acetic acid is maintained at a temperature - below 30 C. 8 Process according to claim, wherein the cellulose and acetic acid are maintained in the presence for a period of time between 1 and 24 hours.
CH115706D 1924-07-28 1925-04-27 Process for making cellulose easily etherifiable. CH115706A (en)

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