CH108856A

CH108856A - Process for the preparation of a condensation product of the anthraquinone series which can be used as dye and dye intermediate.

Info

Publication number: CH108856A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1921-05-30
Filing date: 1923-10-26
Publication date: 1925-02-02

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 97069.         Verfahren    zur Darstellung eines als Farbstoff und     Farbstoffzwisehenprodukt     verwendbaren     Kondensationsproduktes    der     Anthraehinonreihe.       Es wurde gefunden, dass man ein als  Farbstoff und als     Farbstoffzwisehenpro!dukt     verwendbares     Kondensationsprodukt    der     An-          thrachinonreihe    erhalten kann,

   wenn man die       3'-Aminobenzoylbenzoesäure    mit     Cyanurchlo=          rid    umsetzt und hierauf .die entstandene Ver  bindung durch Behandeln mit     kondensierend          tvirkenden    Mitteln, wie zum Beispiel     S-chwe-          felsäure,    in das entsprechende     Anthrachinon-          derivat    umwandelt.  



  Das so erhaltene Kondensationsprodukt ist  ein     gelbos,    kristallinisches Pulver, unlöslich  in Wasser, sehr schwer löslich in kaltem,  etwas besser in heissem Nitrobenzol; es löst  sich in kalter,     konzentrierter    Schwefelsäure  mit rotgelber Farbe und liefert mit     Na.tron-          lattge    und     Hydrosulfit        verküpt,    eine braun  rote     Küpenlösung,    aus welcher Baumwolle in  gelben Tönen angefärbt werden kann.

           Beispiel:       241 Teile     3'-Aminobenzoylbenzoesäure     werden     unter    Zugabe von 53 Teilen     Natrium-          karbonat    in Wasser gelöst. Die     Lösung        wird       durch     Eintragen    von Eis auf 0   abgekühlt  und darauf unter Aufrechterhaltung dieser  Temperatur während einiger Zeit mit einer  Lösung von 62 Teilen     Cyanurchlorid    in Ace  ton verrührt. Darnach steigert man die Tem  peratur langsam bis auf<B>70',</B> indem man  zugleich allmählich eine Lösung von 35,4  Teilen     Natriumkarbonat    einträgt.

   Nachdem       schliesslich    noch während etwa 24 Stunden  bei 70 bis 75   weitergerührt worden ist,     wird     erkalten gelassen, mit Salzsäure angesäuert  und das ausgeschiedene Produkt     abrfiltriert,     neutral gewaschen und getrocknet. Das so er  haltene, nahezu farblose, kristallinische Pul  ver wird bei etwa 20 bis<B>30'</B> in 600 Teilen  95     %ige.r        Schwefclsä,nre    gelöst und die Tem  peratur     innert        etwa    einer halben Stunde auf  90   gesteigert.

   Nachdem dann noch etwa  eine Stunde bei 90 bis<B>100'</B> verrührt worden  ist,     wird,    die Lösung auf Eis gegossen, wobei  sich ein     gelber    Körper ausscheidet. Dieser  wird     abfiltriert,,    mit verdünnter Natronlauge,  darauf mit Wasser gewaschen und zuletzt ge  trocknet.



      Patent supplement to main patent no. 97069. Process for the preparation of a condensation product of the anthraquinone series which can be used as a dye and dye-toe product. It has been found that a condensation product of the anthraquinone series which can be used as a dye and as a dye pair product can be obtained,

   if the 3'-aminobenzoylbenzoic acid is reacted with cyanuric chloride and then the resulting compound is converted into the corresponding anthraquinone derivative by treatment with agents that have a condensing effect, such as sulfuric acid, for example.



  The condensation product thus obtained is a yellowish, crystalline powder, insoluble in water, very sparingly soluble in cold, somewhat better in hot nitrobenzene; it dissolves in cold, concentrated sulfuric acid with a red-yellow color and, with Na.tronlattge and hydrosulphite vat, gives a brown-red vat solution from which cotton can be dyed in yellow tones.

           Example: 241 parts of 3'-aminobenzoylbenzoic acid are dissolved in water with the addition of 53 parts of sodium carbonate. The solution is cooled to 0 by adding ice and then stirred with a solution of 62 parts of cyanuric chloride in acetone while maintaining this temperature for some time. The temperature is then slowly increased to <B> 70 '</B> by gradually introducing a solution of 35.4 parts of sodium carbonate at the same time.

   After the mixture has finally been stirred for a further 24 hours at 70 to 75, the mixture is left to cool, acidified with hydrochloric acid and the precipitated product is filtered off, washed neutral and dried. The almost colorless, crystalline powder obtained in this way is dissolved in 600 parts of 95% sulfuric acid at around 20 to 30 '' and the temperature is increased to 90 within around half an hour.

   After stirring at 90 to <B> 100 '</B> for about an hour, the solution is poured onto ice, a yellow body separating out. This is filtered off with dilute sodium hydroxide solution, then washed with water and finally dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a condensation product of the anthraquinone series which can be used as a dye and as an intermediate dye product, characterized in that the 3'-aminobenzoylbenzoic acid is reacted with cyanuric chloride and then the resulting compound is converted into the corresponding anthraquinone derivative by treating it with condensing agents converts.

The condensation product thus obtained is a yellow, crystalline powder, insoluble in water, very sparingly soluble in cold tem, somewhat better in hot nitrobenzene; It dissolves in cold, concentrated sulfuric acid with a red-yellow color and, when votted with caustic soda and hydrosulfite, provides a brown-red vat solution from which cotton can be dyed in yellow tones.