CH104921A

CH104921A - Process for the production of a thionaphthisatin.

Info

Publication number: CH104921A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1922-12-02
Filing date: 1922-12-02
Publication date: 1924-05-16

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Thionaphthisatins.       Es wurde gefunden, dass man ein neues       Thionaphthisatin,    das     4-Chlor-1        .2-thionaphth-          isatin,    erhält, wenn man auf     4-Chlor-l-thio-          naphthol,    gegebenenfalls unter Zusatz eines       Kondensationsmittels,        Oxalylchlo@rid    einwir  ken lässt.  



  Das     4-Chlor-1        .2-thionaphthisatin    bildet  ein rotes Pulver, nach einmaligem     Umlösen     aus Benzol erhält man Kristalle vom Schmelz  punkt     220'.     



  <I>Beispiel:</I>  194,5 Teile     4-Chlor-l-thionaphthol    (farb  lose Nadeln vom Schmelzpunkt 49 bis<B>50')</B>  werden unter Rühren bei 0   bis 10   in etwa  600 Teile     Oxalylchlorid    eingetragen und 20  Stunden bei gewöhnlicher Temperatur ge  rührt. Hierauf wird das überschüssige     Oxalyl-          chlorid        abdestilliert    und der Rückstand, nach  Zugabe von 1000 Teilen Schwefelkohlen  stoff, unter Rühren     innert    einer Stunde mit  250 Teilen     Aluminiumchlorid    versetzt, wobei  die Temperatur bei 0   bis<B>10'</B> gehalten wird.

    Man rührt nun noch längere Zeit bei ge  wöhnlicher Temperatur,     erwärmt    dann lang  sam bis zum Sieden des Schwefelkohlenstof-         fes    und belässt eine Stunde bei dieser Tem  peratur. Man trägt dann das Reaktionspro  dukt in salzsäurehaltiges Wasser aus. Nach  dem Abtreiben des Schwefelkohlenstoffes  wird filtriert und der Rückstand mit ver  dünnter     Sod:alösung    bei 50 bis 60   ausge  zogen; aus der Sololösung wird das     4-Chlor-          1    .     2-thion.aphthisatin    durch Salzsäure gefällt.



  Process for the production of a thionaphthisatin. It has been found that a new thionaphthisatin, 4-chloro-1 .2-thionaphthisatin, is obtained if oxalylchloride is allowed to act on 4-chloro-1-thionaphthol, optionally with the addition of a condensing agent .



  The 4-chloro-1 .2-thionaphthisatin forms a red powder, after dissolving once from benzene, crystals with a melting point of 220 'are obtained.



  <I> Example: </I> 194.5 parts of 4-chloro-1-thionaphthol (colorless needles with a melting point of 49 to 50 ') are converted into about 600 parts of oxalyl chloride at 0 to 10 while stirring entered and stirred ge for 20 hours at ordinary temperature. The excess oxalyl chloride is then distilled off and, after the addition of 1000 parts of carbon disulfide, 250 parts of aluminum chloride are added with stirring over the course of one hour, the temperature being kept at 0 to 10 '.

    The mixture is then stirred for a longer time at the usual temperature, then heated slowly until the carbon disulfide boils and left at this temperature for one hour. The reaction product is then carried out in hydrochloric acid-containing water. After the carbon disulfide has been driven off, it is filtered and the residue is extracted with dilute soda solution at 50 to 60; the 4-chloro-1 becomes from the solo solution. 2-thion.aphthisatin precipitated by hydrochloric acid.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of a thionaphthisatin, 4-chloro-1,2-thionaplithizate, characterized in that oxalylebloride is allowed to act on 4-chloro-1-thionaphthol. The 4-chloro-1 .2-thionaphthisatin forms a red powder, after dissolving once from benzene, crystals with a melting point of 220 'are obtained. <B> SUBClaims: </B> 1.

Process according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a condensing agent. ?. Method according to patent claim and sub-claim 1, characterized in that aluminum chloride is selected as the condensation agent.