CH102033A - Process for the production of a thionaphthisatin. - Google Patents

Process for the production of a thionaphthisatin.

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CH102033A
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CH
Switzerland
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thionaphthisatin
chloro
production
parts
oxalyl chloride
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Application number
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German (de)
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/84—Naphthothiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00—Indigoid dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Thionaphthisatins.       Teile     Oxalylchlorid    eingetragen und 20 Stun  den bei gewöhnlicher Temperatur gerührt.  Hierauf wird das überschüssige     Oxalyloblorid          abdestilliert    und der Rückstand, nach Zugabe  von 1000 Teilen Schwefelkohlenstoff, unter  Rühren innert einer Stunde mit<B>250</B> Teilen  Aluminiumchlorid versetzt, wobei die Tem  peratur bei 0  bis 10  gehalten wird. Man  rührt nun noch längere Zeit bei gewöhnlicher       Temperatur,    erwärmt dann langsam bis zum  Sieden des     Schwefelkohlenstoffes    und belässt  eine Stunde bei dieser Temperatur. Man trägt  dann das Reaktionsprodukt in salzsäure  haltiges Wasser aus.

   Nach dem Abtreiben  des     Schwefelkohlenstoffes    wird filtriert und  der Rückstand mit verdünnter     Sodalösung     bei 50  bis 60  ausgezogen<B>;</B> aus der Soda  lösung wird das     6-Chlor-2.        1-thionaphthisatin     durch Salzsäure gefällt.    Es wurde gefunden, dass man ein neues       Thionaphthisatin,    das     6-Chlor-2        .1-thionaph-          thisatin    erhält, wenn man auf     6-Chlor-2-          thionaphthol,    gegebenenfalls unter Zusatz  eines Kondensationsmittels,     Oxalylchlorid    ein  wirken lässt.  



  Das     6-Chlor-2.1-thionaphthisatin    bildet  ein rotes Pulver, nach einmaligem     Umlösen     aus Benzol erhält man Kristalle vom     Fp.    191  .  <I>Beispiel 1:</I>  194,5 Teile     6-Chlor-2-thionaphthol    (farb  lose Nadeln vom     Fp.        =    156  ) werden unter  Rühren bei 0  bis 10   in etwa 600 Teile       Oxalylchlorid    eingetragen und 20 Stunden  bei gewöhnlicher Temperatur gerührt. Hier  auf wird das überschüssige     Oxalylchlorid    ab  destilliert und der geschmolzene Rückstand  einige Zeit auf 150  bis 180  erhitzt.

   Die  abgekühlte und erstarrte Schmelze wird  zerkleinert und bei<B>500</B> bis<B>600</B> mit Soda  lösung ausgezogen. Aus dem Filtrat wird  das     6-Chlor-2.        1-thionaphthisatin    durch Salz  säure gefällt.  



  <I>Beispiel 2:</I>  194,5 Teile     6-Chlor-2-thionaphthol    werden  unter Rühren bei 0  bis 10  in etwa 600



  Process for the production of a thionaphthisatin. Parts of oxalyl chloride entered and stirred for 20 hours at ordinary temperature. The excess oxalylobloride is then distilled off and, after the addition of 1000 parts of carbon disulfide, 250 parts of aluminum chloride are added with stirring within one hour, the temperature being kept at 0 to 10. The mixture is then stirred for a longer time at the usual temperature, then slowly warmed to the boiling point of the carbon disulfide and left at this temperature for an hour. The reaction product is then discharged into water containing hydrochloric acid.

   After the carbon disulfide has been driven off, it is filtered and the residue is extracted with dilute soda solution at 50 to 60. The 6-chloro-2 is extracted from the soda solution. 1-thionaphthisatin precipitated by hydrochloric acid. It has been found that a new thionaphthisatin, the 6-chloro-2 .1-thionaphthisatin, is obtained if oxalyl chloride is allowed to act on 6-chloro-2-thionaphthol, optionally with the addition of a condensing agent.



  The 6-chloro-2,1-thionaphthisatin forms a red powder; after redissolving once from benzene, crystals with a melting point of 191 are obtained. <I> Example 1: </I> 194.5 parts of 6-chloro-2-thionaphthol (colorless needles with a melting point of 156) are added to about 600 parts of oxalyl chloride with stirring at 0 to 10 and for 20 hours at ordinary temperature touched. Here the excess oxalyl chloride is distilled off and the melted residue is heated to 150 to 180 for some time.

   The cooled and solidified melt is crushed and extracted with soda solution at <B> 500 </B> to <B> 600 </B>. The 6-chloro-2 is obtained from the filtrate. 1-thionaphthisatin precipitated by hydrochloric acid.



  <I> Example 2: </I> 194.5 parts of 6-chloro-2-thionaphthol with stirring at 0 to 10 in about 600

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Thio- naphthisatins, des 6-Chlor-2.1-thionaphthi- satins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 6-Chlor-2-thionaphtbol Oxalylchlorid einwirken lässt. Das 6-Chlor-2-.1-thionaphthisatin bildet ein rotes Pulver, nach einmaligem Umlösen aus Benzol erhält man Kristalle vom Fp. 191 . UNTERANSPRÜUCHE 1. PATENT CLAIM: Process for the production of a thionaphthisatin, 6-chloro-2.1-thionaphthisatin, characterized in that oxalyl chloride is allowed to act on 6-chloro-2-thionaphtbol. The 6-chloro-2-.1-thionaphthisatin forms a red powder; after redissolving once from benzene, crystals with a melting point of 191 are obtained. SUB-CLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in Gegenwart eines Kondensationsmittels vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und LTn- teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Aluminiumehlorid als Kondensations mittel gewählt wird. Process according to claim, characterized in that the condensation is carried out in the presence of a condensing agent. 2. The method according to claim and claim 1, characterized in that aluminum chloride is chosen as the condensation agent.
CH102033D 1922-12-02 1922-12-02 Process for the production of a thionaphthisatin. CH102033A (en)

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