CH103431A

CH103431A - Process for the preparation of perylenetetracarboxylic acid.

Info

Publication number: CH103431A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Kalle Co
Original assignee: Kalle & Co Ag
Priority date: 1923-09-05
Filing date: 1923-06-04
Publication date: 1924-02-01

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäure.    Es ist gefunden worden, dass die Farb  stoffe, die durch Verschmelzen von     Naph-          talin-1.    8-dicarbonsäureimiden mit alkalischen  Mitteln entstehen und die, wie sich gezeigt  hat, Perylentetracarbonsäurediimide darstel  len, durch Behandlung mit starker Schwefel  säure bei höherer Temperatur von etwa 180  bis 240   in die entsprechende     Perylentetra-          carbonsäure    übergehen.

   Aus dem Farbstoff  nach der deutschen Patentschrift Nr. 276357  (Perylentetracarbonsäurediimide), der durch  Verschmelzung von Naphtalin-1.     8-dicarbon-          säureimid    mit Ätzalkali und Oxydation vor  handener Leukoverbindung entsteht, erhält  man die Perylentetracarbonsäure. Das Ver  fahren verläuft mit guter Ausbeute, so dass  es zur technischen Benutzung geeignet ist.  Für die Aufspaltung des     Perylentetracarbon-          säurediimids    eignet sich besonders Schwefel  säure höherer Konzentration; doch können  auch rauchende Schwefelsäure oder andere  Schwefelsäureverbindungen verwendet wer  den.  



  Beispiel:  1 Teil des durch Verschmelzen von     Naph-          talin-1.    8-dicarbonsäureimid mit Kali erhal-    tenen Farbstoffes (siehe deutsche Patent  schrift Nr. 276357) werden mit 10 bis 15  Teilen konzentrierter Schwefelsäure etwa  eine Stunde auf 200 bis 220   erhitzt. Dabei  verschwindet die bläulichrote Farbe der ur  sprünglichen Lösung und geht in violettrot  über. Gleichzeitig scheiden sieh dunkle Na  delehen aus. Man saugt nach dem Erkalten  ab und wäscht aus. Das in Form bräunlich  roter Nädelchen erhaltene Produkt stellt die       Perylentetracarbonsäure        bezw.    deren An  hydrid vor. Durch     Umlösen    in Alkali lässt  es sich rein erhalten.  



  Die Verbindung löst sich in der Hitze  in Alkalien restlos mit gelber     Farbe    und  äusserst starker grüner Fluoreszenz auf.  Die Lösung der Kristalle. in konzentrierter  Schwefelsäure ist rot mit leuchtend orange  roter Fluoreszenz. Aus der alkalischen Lö  sung wird die Säure .durch Mineralsäuren in  gelbbrauner, voluminöser Form ausgefällt.  Beim Erhitzen wird die Fällung rot.  



  Dass die     Perylentetracarbonsäure    vorliegt,  ergibt sich ans dem Übergang des     Calcium-          salzes    in     Perylen    beim trockenen Erhitzen.  Die Salze, auch das     Natriumsalz,    sind meist      schwer löslich; bessere Löslichkeit besitzt das  Kaliumsalz.  



  Mit Aminen lässt sieh die Säure in  Küpenfarbstoffe überführen.



  Process for the preparation of perylenetetracarboxylic acid. It has been found that the dyes produced by fusing naphthalene-1. 8-dicarboximides are formed with alkaline agents and, as has been shown, perylenetetracarboxylic diimides are represented by treatment with strong sulfuric acid at a higher temperature of about 180 to 240 in the corresponding perylenetetra- carboxylic acid.

   From the dye according to German Patent No. 276357 (Perylenetetracarbonsäurediimide), which is obtained by fusing naphthalene-1. 8-dicarboxylic acid imide is formed with caustic alkali and oxidation present leuco compound, the perylenetetracarboxylic acid is obtained. The process proceeds with good yield, so that it is suitable for technical use. Sulfuric acid of higher concentration is particularly suitable for splitting the perylenetetracarboxylic acid diimide; however, fuming sulfuric acid or other sulfuric acid compounds can also be used.



  Example: 1 part of the by fusing naphthalene-1. 8-dicarboximide with potassium obtained dye (see German Patent No. 276357) are heated to 200 to 220 for about one hour with 10 to 15 parts of concentrated sulfuric acid. The bluish-red color of the original solution disappears and turns into violet-red. At the same time, dark needle looms are eliminated. After cooling, it is suctioned off and washed out. The product obtained in the form of brownish red needles represents the perylenetetracarboxylic acid respectively. their anhydride before. It can be kept pure by dissolving it in alkali.



  The compound dissolves completely in the heat in alkalis with a yellow color and extremely strong green fluorescence. The solution of the crystals. in concentrated sulfuric acid is red with bright orange red fluorescence. The acid is precipitated from the alkaline solution by mineral acids in a yellow-brown, voluminous form. When heated, the precipitate turns red.



  The presence of the perylenetetracarboxylic acid results from the transition of the calcium salt into perylene when heated dry. The salts, including the sodium salt, are mostly sparingly soluble; the potassium salt has better solubility.



  With amines, the acid can be converted into vat dyes.

Claims

PATENT CLAIM Process for the preparation of perylenetec tracarboxylic acid, characterized in that the products obtained by treating naphthalene-l. 8-dicarbonsäureimicl arise with alkaline agents, treated with strong sulfuric acid at a temperature of 180 to 240 C. The perylenetetracarboxylic acid is a brownish-red product; it dissolves in the heat in alkalis with a yellow color and extremely strong green fluorescence. The solution in concentrated sulfuric acid is red with bright orange-red fluorescence. The acid is precipitated from alkaline solution by mineral acids in a yellow-brown voluminous form; the precipitate turns red when heated.

The alkali salts are usually sparingly soluble, including the sodium salt, while the lialium salt has better solubility.