CH103431A - Process for the preparation of perylenetetracarboxylic acid. - Google Patents
Process for the preparation of perylenetetracarboxylic acid.Info
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- C07C63/33—Polycyclic acids
- C07C63/337—Polycyclic acids with carboxyl groups bound to condensed ring systems
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Description
Verfahren zur Darstellung von Perylentetracarbonsäure. Es ist gefunden worden, dass die Farb stoffe, die durch Verschmelzen von Naph- talin-1. 8-dicarbonsäureimiden mit alkalischen Mitteln entstehen und die, wie sich gezeigt hat, Perylentetracarbonsäurediimide darstel len, durch Behandlung mit starker Schwefel säure bei höherer Temperatur von etwa 180 bis 240 in die entsprechende Perylentetra- carbonsäure übergehen.
Aus dem Farbstoff nach der deutschen Patentschrift Nr. 276357 (Perylentetracarbonsäurediimide), der durch Verschmelzung von Naphtalin-1. 8-dicarbon- säureimid mit Ätzalkali und Oxydation vor handener Leukoverbindung entsteht, erhält man die Perylentetracarbonsäure. Das Ver fahren verläuft mit guter Ausbeute, so dass es zur technischen Benutzung geeignet ist. Für die Aufspaltung des Perylentetracarbon- säurediimids eignet sich besonders Schwefel säure höherer Konzentration; doch können auch rauchende Schwefelsäure oder andere Schwefelsäureverbindungen verwendet wer den.
Beispiel: 1 Teil des durch Verschmelzen von Naph- talin-1. 8-dicarbonsäureimid mit Kali erhal- tenen Farbstoffes (siehe deutsche Patent schrift Nr. 276357) werden mit 10 bis 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure etwa eine Stunde auf 200 bis 220 erhitzt. Dabei verschwindet die bläulichrote Farbe der ur sprünglichen Lösung und geht in violettrot über. Gleichzeitig scheiden sieh dunkle Na delehen aus. Man saugt nach dem Erkalten ab und wäscht aus. Das in Form bräunlich roter Nädelchen erhaltene Produkt stellt die Perylentetracarbonsäure bezw. deren An hydrid vor. Durch Umlösen in Alkali lässt es sich rein erhalten.
Die Verbindung löst sich in der Hitze in Alkalien restlos mit gelber Farbe und äusserst starker grüner Fluoreszenz auf. Die Lösung der Kristalle. in konzentrierter Schwefelsäure ist rot mit leuchtend orange roter Fluoreszenz. Aus der alkalischen Lö sung wird die Säure .durch Mineralsäuren in gelbbrauner, voluminöser Form ausgefällt. Beim Erhitzen wird die Fällung rot.
Dass die Perylentetracarbonsäure vorliegt, ergibt sich ans dem Übergang des Calcium- salzes in Perylen beim trockenen Erhitzen. Die Salze, auch das Natriumsalz, sind meist schwer löslich; bessere Löslichkeit besitzt das Kaliumsalz.
Mit Aminen lässt sieh die Säure in Küpenfarbstoffe überführen.
Process for the preparation of perylenetetracarboxylic acid. It has been found that the dyes produced by fusing naphthalene-1. 8-dicarboximides are formed with alkaline agents and, as has been shown, perylenetetracarboxylic diimides are represented by treatment with strong sulfuric acid at a higher temperature of about 180 to 240 in the corresponding perylenetetra- carboxylic acid.
From the dye according to German Patent No. 276357 (Perylenetetracarbonsäurediimide), which is obtained by fusing naphthalene-1. 8-dicarboxylic acid imide is formed with caustic alkali and oxidation present leuco compound, the perylenetetracarboxylic acid is obtained. The process proceeds with good yield, so that it is suitable for technical use. Sulfuric acid of higher concentration is particularly suitable for splitting the perylenetetracarboxylic acid diimide; however, fuming sulfuric acid or other sulfuric acid compounds can also be used.
Example: 1 part of the by fusing naphthalene-1. 8-dicarboximide with potassium obtained dye (see German Patent No. 276357) are heated to 200 to 220 for about one hour with 10 to 15 parts of concentrated sulfuric acid. The bluish-red color of the original solution disappears and turns into violet-red. At the same time, dark needle looms are eliminated. After cooling, it is suctioned off and washed out. The product obtained in the form of brownish red needles represents the perylenetetracarboxylic acid respectively. their anhydride before. It can be kept pure by dissolving it in alkali.
The compound dissolves completely in the heat in alkalis with a yellow color and extremely strong green fluorescence. The solution of the crystals. in concentrated sulfuric acid is red with bright orange red fluorescence. The acid is precipitated from the alkaline solution by mineral acids in a yellow-brown, voluminous form. When heated, the precipitate turns red.
The presence of the perylenetetracarboxylic acid results from the transition of the calcium salt into perylene when heated dry. The salts, including the sodium salt, are mostly sparingly soluble; the potassium salt has better solubility.
With amines, the acid can be converted into vat dyes.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH103431T | 1923-09-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH103431A true CH103431A (en) | 1924-02-01 |
Family
ID=4362178
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH103431D CH103431A (en) | 1923-09-05 | 1923-06-04 | Process for the preparation of perylenetetracarboxylic acid. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH103431A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0035218A1 (en) * | 1980-03-05 | 1981-09-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-acid-monoanhydride-monoalkali salts, process for their preparation and their use |
-
1923
- 1923-06-04 CH CH103431D patent/CH103431A/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0035218A1 (en) * | 1980-03-05 | 1981-09-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-acid-monoanhydride-monoalkali salts, process for their preparation and their use |
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