CA2604089A1 - Materiaux monolithiques fonctionnalisables - Google Patents

Materiaux monolithiques fonctionnalisables Download PDF

Info

Publication number
CA2604089A1
CA2604089A1 CA002604089A CA2604089A CA2604089A1 CA 2604089 A1 CA2604089 A1 CA 2604089A1 CA 002604089 A CA002604089 A CA 002604089A CA 2604089 A CA2604089 A CA 2604089A CA 2604089 A1 CA2604089 A1 CA 2604089A1
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
composition
monolithic
maleic anhydride
reaction
basic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CA002604089A
Other languages
English (en)
Other versions
CA2604089C (fr
Inventor
Katarzyne Chuda
Xavier Coqueret
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Universite de Lille 1 Sciences et Technologies
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of CA2604089A1 publication Critical patent/CA2604089A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of CA2604089C publication Critical patent/CA2604089C/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/248Reactors comprising multiple separated flow channels
    • B01J19/2485Monolithic reactors
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26Synthetic macromolecular compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/261Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28014Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
    • B01J20/28042Shaped bodies; Monolithic structures
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/282Porous sorbents
    • B01J20/285Porous sorbents based on polymers
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/003Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing enzymes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/04Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
    • C08F222/06Maleic anhydride
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02Column chromatography
    • G01N30/60Construction of the column
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D15/00Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/32Bonded phase chromatography
    • B01D15/325Reversed phase
    • B01D15/327Reversed phase with hydrophobic interaction
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D15/00Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/36Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving ionic interaction
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D15/00Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/38Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving specific interaction not covered by one or more of groups B01D15/265 - B01D15/36
    • B01D15/3804Affinity chromatography
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00788Three-dimensional assemblies, i.e. the reactor comprising a form other than a stack of plates
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819Materials of construction
    • B01J2219/00833Plastic
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819Materials of construction
    • B01J2219/00835Comprising catalytically active material
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00819Materials of construction
    • B01J2219/00844Comprising porous material
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00851Additional features
    • B01J2219/00858Aspects relating to the size of the reactor
    • B01J2219/0086Dimensions of the flow channels
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00781Aspects relating to microreactors
    • B01J2219/00851Additional features
    • B01J2219/00869Microreactors placed in parallel, on the same or on different supports
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/80Aspects related to sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J2220/82Shaped bodies, e.g. monoliths, plugs, tubes, continuous beds
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02Column chromatography
    • G01N30/50Conditioning of the sorbent material or stationary liquid
    • G01N30/52Physical parameters
    • G01N2030/524Physical parameters structural properties
    • G01N2030/528Monolithic sorbent material

Abstract

La présente invention a pour objet un matériau monolithique polymère comprenant des copolymères alternés formés par réaction radicalaire entre l'anhydride maléique comme monomère de base et des comonomères éthyléniques à caractère donneurs d'électrons. L'invention concerne également un procédé de préparation dudit matériau monolithique consistant en une réaction de polymérisation radicalaire d'une composition comprenant une composition de base comportant: de l'anhydride maléique comme monomère de base, associé à d es comonomères éthyléniques à caractère donneur d'électrons et/ou à d'autres monomères éthyléniques à caractère donneur ou accepteur d'électrons ; un mélange de solvants porogènes, ladite composition de base étant éventuelleme nt additionnée d'un amorceur thermique ou d'un photoamorceur.

Claims (24)

1. Matériau monolithique polymère à groupes fonctionnalisables caractérisé en ce que ceux-ci sont des unités anhydride maléique.
2. Matériau monolithique selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il comprend des copolymères alternés formés par réaction radicalaire entre l'anhydride maléique comme monomère de base et des comonomères éthyléniques à caractère donneurs d'électrons.
3. Matériaux monolithiques selon l'une quelconques des revendications 1 et 2 dans lesquels les fonctions anhydride maléique sont présentes d'une fonction polymérisable sur dix jusqu'à une fonction polymérisable sur deux.
4. Procédé de préparation de matériaux monolithiques selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il consiste en une réaction de polymérisation radicalaire d'une composition comprenant une composition de base comportant:
- de l'anhydride maléique comme monomère de base, associé à des comonomères éthyléniques à caractère donneur d'électrons et/ou à
d'autres monomères éthyléniques à caractère donneur ou accepteur d'électrons ;
- un mélange de solvants porogènes, ladite composition de base étant éventuellement additionnée d'un amorceur thermique ou d'un photoamorceur.
5. Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce qu'il comprend une réaction de polymérisation thermique d'une composition A comprenant la composition de base additionnée d'un amorceur thermique, ladite réaction étant réalisée à une température de 40 à 90°C pendant 1 à 6h.
6. Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce qu'il comprend une réaction de polymérisation photochimique de la composition de base dégazée au préalable, ladite réaction comprenant les étapes suivantes :
i. remplir des objets contenants avec la composition de base homogénéisée et dégazée;

ii. placer les tubes remplis sous une lampe UV d'intensité
comprise entre 0,01 et 100 mW/cm2 pendant une durée allant de 20 min à 2h 30 min environ jusqu'à obtention d'un matériau monolithique.
7. Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce qu'il comprend une réaction de polymérisation photochimique d'une composition B comprenant la composition de base additionnée d'un photoamorceur, ladite réaction comprenant les étapes suivantes :
i. remplir des objets contenants avec la composition B dégazée et homogénéisée;
ii. placer les objets contenants sous une lampe UV d'intensité
comprise entre 0,01 et 100 mW/cm2 pendant une durée allant de 1 à 60 min environ jusqu'à obtention d'un matériau monolithique.
8. Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce qu'il comprend une réaction de polymérisation radiochimique de la composition de base, ladite réaction comprenant les étapes suivantes:
i. remplir des objets contenants avec la composition de base dégazée et homogénéisée ;
ii. irradier les objets contenants remplis avec des doses comprises entre 10 et 1000 kGy à un débit de dose compris entre 0,01 et 100 kGy/s environ jusqu'à obtention d'un matériau monolithique.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 8 caractérisé en ce qu'il comprend une étape supplémentaire iii. de lavage du matériau monolithique obtenu à l'étape ii. avec un solvant organique inerte pendant un temps correspondant à environ 100 volumes de colonnes.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 8 caractérisé en ce que ledit procédé comprend une étape préalable, de traitement de la surface des parois qui servent de support auxdits matériaux monolithiques, par greffage avec des composés nucléophiles.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 6 à 8 caractérisé en ce que les objets contenants comprennent des systèmes et dispositifs de géométries diverses, constitués de verre, de silice, de silicium, de matériaux polymères (thermoplastiques, réseaux, résines lithographiables) ou de la combinaison de ces divers types de matériaux, comportant des canaux ou des chambres dont le diamètre est compris entre 100 nm et 5 cm.
12. Composition de base mise en oeuvre dans le procédé de préparation de matériaux monolithiques selon l'une quelconque des revendications 4 à 11 caractérisée en ce qu'elle comprend :
- de l'anhydride maléique comme monomère de base, associé à des comonomères éthyléniques à caractère donneurs d'électrons et/ou à
d'autres monomères éthyléniques à caractère donneur ou accepteur d'électrons ;
- un mélange de solvants porogènes, et en ce que:
- la fraction molaire en anhydride maléique, évaluée relativement au nombre de moles de fonctions polymérisables dans le mélange de monomères est comprise entre 0,1 et 0,5, préférablement comprise entre 0,2 et 0,5;
- la ratio monomères : solvants porogènes est compris entre 10-90%
et 25-75% en poids.
13. Composition A mise en oeuvre dans le procédé selon la revendication 5 caractérisée en ce qu'elle comprend la composition de base selon la revendication 12 additionnée d'un amorceur thermique et en ce que l'amorceur thermique est présent à une concentration allant de 0,05 à 5%
en poids.
14. Composition B mise en oeuvre dans le procédé de préparation de matériaux monolithiques selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle comprend la composition de base selon la revendication 12 additionnée d'un photoamorceur, et en ce que le photoamorceur est présent à une concentration de 0,2 à 5% en poids.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 14 caractérisée en ce que les comonomères sont sélectionnés dans le groupe: styrène et dérivés styréniques mono ou multifonctionnels, éthers de vinyle mono ou multifonctionnels, dérivés N-vinyliques, esters acryliques et méthacryliques mono ou multifonctionnels, amides acryliques et méthacryliques mono ou multifonctionnels, N-alkyl ou N-aryl maléimides mono et multifonctionnels.
16.Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 15 caractérisée en ce que le mélange de solvants porogènes comprend au moins deux solvants sélectionnées dans le groupe : pentane, hexane, cyclohexane, éther de pétrole, toluène, dioxane, tétrahydrofurane, dichlorométhane, acétate d'éthyle, alcools.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 16 caractérisée en ce qu'elle comprend de l'anhydride maléique et du divinyl éther de triéthylèneglycol avec un rapport en moles des insaturations maléiques et vinyliques de 1:1 dans un mélange de solvants acétate d'éthyle cyclohexane 50-50% en poids.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 15 caractérisée en ce qu'elle comprend de l'anhydride maléique et du divinyl éther du bis-hydroxyméthyl-1,4-cyclohexane avec un rapport en moles des insaturations maléiques et vinyliques de 1:1 dans un mélange de solvants acétate d'éthyle : cyclohexane 50-50% en poids.
19. Matériau monolithique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce que les fonctions anhydride maléique sont fonctionnalisées par réaction avec des composés nucléophiles.
20. Matériau monolithique selon la revendication 19 caractérisé en ce que les composés nucléophiles sont ajoutés par perfusion ou sous forme de solution aqueuse, organique, hydro-organique d'émulsion, de mini ou microémulsion.
21. Matériau monolithique selon l'une quelconque des revendications 19 et 20 caractérisé en ce que les composés nucléophiles sont sélectionnés dans le groupe : composés organiques simples porteurs d'au moins une fonction nucléophile (comme des amines aliphatiques ou aromatiques, des alcools, phénols phosphines, et composés à hydrogène activé), des composés à
squelette hydrocarboné plus complexe et/ou porteurs de fonctions chimiques multiples, neutres ou ioniques, des oligomères et des polymères synthétiques, des protéines, des enzymes, des anticorps, des acides nucléiques.
22. Utilisation des matériaux monolithiques selon l'une quelconque des revendications 19 à 21 comme phase pour la séparation des molécules par une méthode chromatographique sélectionnée dans le groupe : d'affinité, par interaction hydrophobe, ionique, électrochromatographie, électrophorèse capillaire.
23. Utilisation des matériaux monolithiques selon l'une quelconque des revendications 19 à 21 comme réacteur support de réactif ou de catalyseur de réaction chimique ou enzymatique.
24. Utilisation des matériaux monolithiques selon l'une quelconque des revendications 19 à 21 comme support pour l'absorption, l'analyse et la détection de composés chimiques.
CA2604089A 2005-04-08 2006-03-31 Materiaux monolithiques fonctionnalisables Expired - Fee Related CA2604089C (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0503529A FR2884253B1 (fr) 2005-04-08 2005-04-08 Materiaux monolithiques fonctionnalisables
FR0503529 2005-04-08
PCT/FR2006/000716 WO2006108943A1 (fr) 2005-04-08 2006-03-31 Materiaux monolithiques fonctionnalisables

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CA2604089A1 true CA2604089A1 (fr) 2006-10-19
CA2604089C CA2604089C (fr) 2012-08-14

Family

ID=35266943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA2604089A Expired - Fee Related CA2604089C (fr) 2005-04-08 2006-03-31 Materiaux monolithiques fonctionnalisables

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20080182918A1 (fr)
EP (1) EP1868716A1 (fr)
JP (1) JP2008539281A (fr)
KR (1) KR101013317B1 (fr)
CN (1) CN101171075B (fr)
CA (1) CA2604089C (fr)
FR (1) FR2884253B1 (fr)
WO (1) WO2006108943A1 (fr)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2217646B1 (fr) * 2007-11-09 2013-01-23 3M Innovative Properties Company Résines polymères poreuses
US10625470B2 (en) * 2016-09-28 2020-04-21 Ada Foundation 3D printing of composition-controlled copolymers
CN108129660B (zh) * 2016-12-01 2020-05-19 中国科学院大连化学物理研究所 一种有机整体材料及其制备和应用
BE1025524B1 (nl) * 2017-09-04 2019-04-05 PharmaFluidics N.V. Chemische reactoren
WO2024051811A1 (fr) * 2022-09-09 2024-03-14 中国石油化工股份有限公司 Aérogel polymère recyclable, matériau composite à changement de phase de stockage à froid, procédés de préparation, et utilisations

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB821229A (en) * 1955-12-13 1959-10-07 Ionics Method of manufacturing electrically conductive membranes
US4468330A (en) * 1981-04-27 1984-08-28 Sekisui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Filler for liquid chromatography useful for separating a hemoglobin variant in blood
JPH0717688B2 (ja) * 1988-03-30 1995-03-01 日本合成ゴム株式会社 高架橋ポリマー粒子およびその製造方法
JPH0214207A (ja) * 1988-06-30 1990-01-18 Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd 離型性の改良された注型成形品の製造法
AU640232B2 (en) * 1990-04-27 1993-08-19 Allergan, Inc. Polymeric drug delivery system
WO1994009063A1 (fr) * 1992-10-21 1994-04-28 Cornell Research Foundation, Inc. Modification selective de matieres poreuses selon la grosseur des pores
US5653875A (en) * 1994-02-04 1997-08-05 Supelco, Inc. Nucleophilic bodies bonded to siloxane and use thereof for separations from sample matrices
US5883144A (en) * 1994-09-19 1999-03-16 Sentinel Products Corp. Silane-grafted materials for solid and foam applications
US5661221A (en) * 1996-12-18 1997-08-26 Colgate-Palmolive Company Process for the preparation of cross-linked maleic anhydride copolymers
US5929214A (en) * 1997-02-28 1999-07-27 Cornell Research Foundation, Inc. Thermally responsive polymer monoliths
US5865994A (en) * 1997-03-13 1999-02-02 Dionex Corporation Bifunctional crown ether-based cation-exchange stationary phase for liquid chromatography
DE19906984A1 (de) * 1999-02-19 2000-08-31 Bayer Ag Vinylcyclohexan basierende Polymere
DE60114009T2 (de) * 2000-06-15 2006-06-22 Isp Investments Inc., Wilmington Kontinuierlicher lösungsmittelfreier prozess zur herstellung von copolymeren von maleinsäureanhydrid und c1-4? alkylvinylether
AUPR143400A0 (en) * 2000-11-13 2000-12-07 Usf Filtration And Separations Group Inc. Modified membranes
EP1226869B1 (fr) * 2001-01-29 2010-08-11 Tosoh Corporation Echangeur de cations, son procédé de préparation et son utilisation
GB0123232D0 (en) * 2001-09-26 2001-11-21 Smith & Nephew Polymers
CA2464086C (fr) * 2001-11-26 2011-01-18 Amersham Biosciences Ab Post-modification d'un support poreux
CA2464302A1 (fr) * 2001-11-26 2003-06-05 Amersham Biosciences Ab Post-modification d'un support poreux
WO2003072640A2 (fr) * 2002-02-25 2003-09-04 Cabot Coproration Compositions contenant des reseaux continus et des monolithes
KR100505361B1 (ko) * 2002-06-03 2005-08-03 정원조 소결 무기 분말 프릿이 장착된 금속 튜빙/프릿 및 이를이용하여 제작하는 크로마토그래피 컬럼
US7491779B2 (en) * 2002-06-05 2009-02-17 Imperial College Of Science, Technology And Medicine Polyvinyl ethers
US6749749B2 (en) * 2002-06-26 2004-06-15 Isco, Inc. Separation system, components of a separation system and methods of making and using them
JP4265181B2 (ja) * 2002-09-11 2009-05-20 昭和電工株式会社 弱酸性陽イオン交換体の製造方法および陽イオンクロマトグラフィー用カラム
US7384754B2 (en) * 2003-10-31 2008-06-10 Agilent Technologies, Inc. Enrichment and tagging of glycosylated proteins
US7125488B2 (en) * 2004-02-12 2006-10-24 Varian, Inc. Polar-modified bonded phase materials for chromatographic separations
WO2005079427A2 (fr) * 2004-02-17 2005-09-01 Waters Investments Limited Matieres monolithes hybrides poreuses ayant des groupes organiques enleves de la surface

Also Published As

Publication number Publication date
FR2884253A1 (fr) 2006-10-13
CN101171075A (zh) 2008-04-30
CA2604089C (fr) 2012-08-14
KR20080009070A (ko) 2008-01-24
FR2884253B1 (fr) 2007-06-22
WO2006108943A1 (fr) 2006-10-19
CN101171075B (zh) 2012-06-20
KR101013317B1 (ko) 2011-02-09
JP2008539281A (ja) 2008-11-13
US20080182918A1 (en) 2008-07-31
EP1868716A1 (fr) 2007-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Viklund et al. Preparation of porous poly (styrene-co-divinylbenzene) monoliths with controlled pore size distributions initiated by stable free radicals and their pore surface functionalization by grafting
KR101170189B1 (ko) 황-함유 말단기의 제거 방법
US9382340B2 (en) Suspension homopolymerization of an isocyanurates
Mijangos et al. Influence of initiator and different polymerisation conditions on performance of molecularly imprinted polymers
EP0079842B1 (fr) Nouveaux copolymères acryliques à base de N-acrylylpolyméthylèneimines ou de N-acrylyldialcoylamides, de N,N'-acrylyldiaminoalcanes et de N-acrylylaminoacides (ou esters), leur préparation et leur emploi comme échangeurs cationiques
Damen et al. Memory of synthesized vinyl polymers for their origins
Heitz Polymeric reagents polymer design, scope, and limitations
CA2604089A1 (fr) Materiaux monolithiques fonctionnalisables
CN1116308C (zh) 聚合物分子量和端基官能度的控制
CA2464086C (fr) Post-modification d'un support poreux
US20020028887A1 (en) Crosslinked polymer, method for manufacturing it and use thereof
JP2005510609A5 (fr)
Deleuze et al. Development of a new ultraporous polymer as support in organic synthesis
WO2011073446A1 (fr) Procédé pour fixation par covalence de monolithes polymères sur des surfaces de poly(étheréthercétone) (peek)
Kubo et al. Polymer-based adsorption medium prepared using a fragment imprinting technique for homologues of chlorinated bisphenol A produced in the environment
JPH0237923B2 (fr)
Motherwell et al. A study of some molecularly imprinted polymers as protic catalysts for the isomerisation of α-pinene oxide to trans-carveol
KR870003058A (ko) 광학적으로 활성인(메트) 아크릴아미드 그의 폴리머 제조 방법 및 라세미체 분할 용도
Hubbard et al. Polymers with pendant vinyl groups, including poly (divinylbenzene-co-ethylvinylbenzene)
Mercier et al. Synthesis and Application of an Organotin Functionalised Highly Porous Emulsion‐Derived Foam
Hosoya et al. An unexpected molecular imprinting effect for a polyaromatic hydrocarbon, anthracene, using uniform size ethylene dimethacrylate particles
Chemin et al. The preparation and use of polyHIPE-grafted reactants to reduce alkyl halides under free-radical conditions
Debnath et al. Synthesis of polymer microsphere‐supported chiral pyrrolidine catalysts by precipitation polymerization and their application to asymmetric Michael addition reactions
US6255385B1 (en) Polyhydroxy polymers substituted with styryl ether groups and gels and surfaces prepared from them
US3746509A (en) Gas chromatography analysis of polymer

Legal Events

Date Code Title Description
EEER Examination request
MKLA Lapsed

Effective date: 20150331