CA2469454A1 - Composition dentaire a base de solution de silice colloidale en phase continue silicone - Google Patents
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Abstract
Les compositions dentaires mises au point dans le cadre de la présente invention sont utilisables pour la réalisation de prothèses dentaires et pour la restauration dentaire. Elles comprennent (1) une solution concentrée de silice constituée de particules colloïdales de silice amorphe dans au moins une phase continue silicone constitué d'oligomère et/ou polymère silicone réticulable et/ ou polymérisable, (2) au moins un photosensibilisateur et (3) et un amorceur cationique choisi parmi ceux dont l'entité cationique est sélectionnée parmi les sels d'onium de formule (I) : [(R?1¿)n - A - (R?2¿)m]?+¿
Claims (11)
1. Composition dentaire comprenant:
(1) une solution concentrée de silice constituée de 15 à 80% de particules colloïdales de silice amorphe dans au moins une phase continue silicone constitué d'oligomère et/ou polymère silicone réticulable et/ ou polymérisable liquide à température ambiante ou thermofusible à température inférieure à
100°C, l'oligomère et/ou polymère silicone comprenant:
.cndot. au moins un motif de formule (FS):
dans laquelle:
-a = 0, 1 ou 2, - R0, identique ou différent, représente un radical alkyle, cycloalkyle, aryle, vinyle, hydrogéno, hydroxy, alcoxy, de préférence un alkyle inférieur en C1-C6, - Z, identique ou différent, est un substituant organique comportant au moins une fonction réactive époxy, et/ou alcénylether et/ou oxétane et/ou dioxolane et/ou carbonate, .cndot. et au moins deux atomes de silicium.
(2) au moins un photosensibilisateur hydrocarboné aromatique à un ou plusieurs noyaux aromatiques substitués ou non, ayant une absorption résiduelle de la lumière comprise entre 200 et 500 nm, (3) au moins un amorceur cationique choisi parmi ceux dont l'entité cationique est sélectionnée parmi les sels d'onium de formule (I):
[(R1)n-A-(R2)m]+(I) formule dans laquelle:
.cndot. A représente un élément des groupes 15 à 17 tel que par exemple : I, S, Se, P ou N, .cndot. R1 représente un radical aryle carbocyclique ou hétérocyclique en C6-C2p, ledit radical hétérocyclique pouvant contenir comme hétéroéléments de l'azote ou du soufre, .cndot. R2 représente R1 ou un radical alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié
en C1-C20 ; lesdits radicaux R1 et R2 étant éventuellement substitués par un groupement alcoxy en C1-C25, alkyle en C1-C25, nitro, chloro, bromo, cyano, carboxy, ester ou mercapto, .cndot. n est un nombre entier allant de 1 à v + 1, v étant la valence de l'élément A, .cndot. m est un nombre entier allant de 0 à v - 1 avec n + m = v + 1.
(1) une solution concentrée de silice constituée de 15 à 80% de particules colloïdales de silice amorphe dans au moins une phase continue silicone constitué d'oligomère et/ou polymère silicone réticulable et/ ou polymérisable liquide à température ambiante ou thermofusible à température inférieure à
100°C, l'oligomère et/ou polymère silicone comprenant:
.cndot. au moins un motif de formule (FS):
dans laquelle:
-a = 0, 1 ou 2, - R0, identique ou différent, représente un radical alkyle, cycloalkyle, aryle, vinyle, hydrogéno, hydroxy, alcoxy, de préférence un alkyle inférieur en C1-C6, - Z, identique ou différent, est un substituant organique comportant au moins une fonction réactive époxy, et/ou alcénylether et/ou oxétane et/ou dioxolane et/ou carbonate, .cndot. et au moins deux atomes de silicium.
(2) au moins un photosensibilisateur hydrocarboné aromatique à un ou plusieurs noyaux aromatiques substitués ou non, ayant une absorption résiduelle de la lumière comprise entre 200 et 500 nm, (3) au moins un amorceur cationique choisi parmi ceux dont l'entité cationique est sélectionnée parmi les sels d'onium de formule (I):
[(R1)n-A-(R2)m]+(I) formule dans laquelle:
.cndot. A représente un élément des groupes 15 à 17 tel que par exemple : I, S, Se, P ou N, .cndot. R1 représente un radical aryle carbocyclique ou hétérocyclique en C6-C2p, ledit radical hétérocyclique pouvant contenir comme hétéroéléments de l'azote ou du soufre, .cndot. R2 représente R1 ou un radical alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié
en C1-C20 ; lesdits radicaux R1 et R2 étant éventuellement substitués par un groupement alcoxy en C1-C25, alkyle en C1-C25, nitro, chloro, bromo, cyano, carboxy, ester ou mercapto, .cndot. n est un nombre entier allant de 1 à v + 1, v étant la valence de l'élément A, .cndot. m est un nombre entier allant de 0 à v - 1 avec n + m = v + 1.
2. Composition dentaire selon la revendication 1, comprenant (1) une solution concentrée de silice constituée de 15 à 80% de particules colloïdales de silice amorphe de diamètre moyen compris entre 10-6 et 10-9 dans au moins une phase continue silicone constitué d'oligomère et/ou polymère silicone réticulable et/ ou polymérisable liquide à température ambiante ou thermofusible à température inférieure à 100°C, l'oligomère et/ou polymère silicone comprenant :
.cndot. au moins un motif de formule (FS) :
dans laquelle :
-a=0, 1 ou 2, - R0 , identique ou différent, représente un radical alkyle, cycloalkyle, aryle, vinyle, hydrogéno, hydroxy, alcoxy, de préférence un alkyle inférieur en C1-C6, - Z, identique ou différent, est un substituant organique comportant au moins une fonction réactive époxy, et/ou alcénylether et/ou oxétane et/ou dioxolane et/ou carbonate, .cndot. et au moins deux atomes de silicium.
(2) au moins un photosensibilisateur hydrocarboné aromatique à un ou plusieurs noyaux aromatiques substitués ou non, ayant une absorption résiduelle de la lumière comprise entre 200 et 500 nm, (3) et une quantité efficace d'au moins un amorceur cationique choisi parmi ceux dont l'entité cationique est sélectionnée parmi les sels d'onium de formule (I) :
[(R1)n - A - (R2)m]+ (I) formule dans laquelle :
.cndot. A représente un élément des groupes 15 à 17 tel que par exemple : I, S, Se, P ou N, .cndot. R1 représente un radical aryle carbocyclique ou hétérocyclique en C6-C20, ledit radical hétérocyclique pouvant contenir comme hétéroéléments de l'azote ou du soufre, .cndot. R2 représente R1 ou un radical alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié
en C1-C30 ; lesdits radicaux R1 et R2 étant éventuellement substitués par un groupement alcoxy en C1-C25, alkyle en C1-C25, nitro, chloro, bromo, cyano, carboxy, ester ou mercapto, .cndot. n est un nombre entier allant de 1 à v + 1, v étant la valence de l'élément A, .cndot. m est un nombre entier allant de 0 à v - 1 avec n + m = v + 1.
.cndot. au moins un motif de formule (FS) :
dans laquelle :
-a=0, 1 ou 2, - R0 , identique ou différent, représente un radical alkyle, cycloalkyle, aryle, vinyle, hydrogéno, hydroxy, alcoxy, de préférence un alkyle inférieur en C1-C6, - Z, identique ou différent, est un substituant organique comportant au moins une fonction réactive époxy, et/ou alcénylether et/ou oxétane et/ou dioxolane et/ou carbonate, .cndot. et au moins deux atomes de silicium.
(2) au moins un photosensibilisateur hydrocarboné aromatique à un ou plusieurs noyaux aromatiques substitués ou non, ayant une absorption résiduelle de la lumière comprise entre 200 et 500 nm, (3) et une quantité efficace d'au moins un amorceur cationique choisi parmi ceux dont l'entité cationique est sélectionnée parmi les sels d'onium de formule (I) :
[(R1)n - A - (R2)m]+ (I) formule dans laquelle :
.cndot. A représente un élément des groupes 15 à 17 tel que par exemple : I, S, Se, P ou N, .cndot. R1 représente un radical aryle carbocyclique ou hétérocyclique en C6-C20, ledit radical hétérocyclique pouvant contenir comme hétéroéléments de l'azote ou du soufre, .cndot. R2 représente R1 ou un radical alkyle ou alkényle linéaire ou ramifié
en C1-C30 ; lesdits radicaux R1 et R2 étant éventuellement substitués par un groupement alcoxy en C1-C25, alkyle en C1-C25, nitro, chloro, bromo, cyano, carboxy, ester ou mercapto, .cndot. n est un nombre entier allant de 1 à v + 1, v étant la valence de l'élément A, .cndot. m est un nombre entier allant de 0 à v - 1 avec n + m = v + 1.
3. Composition dentaire selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que l'entité
anionique de l'amorceur est un borate de formule [BX a Rb]- dans laquelle - a et b sont des nombres entiers allant pour a. de 0 à 3 et pour b de 1 à 4 avec a + b = 4, - les symboles X représentent * un atome d'halogène (chlore, fluor) avec a = 0 à 3, * une fonction OH avec a = 0 à 2, - les symboles R sont identiques ou différents et représentent > un radical phényle substitué par au moins un groupement électroattracteur tel que par exemple OCF3, CF3, NO2, CN, et/ou par au moins 2 atomes d'halogène (fluor tout particulièrement), et ce lorsque l'entité cationique est un onium d'un élément des groupes 15 à 17, > un radical phényle substitué par au moins un élément ou un groupement électroattracteur notamment atome d'halogène (fluor tout particulièrement), CF3, OCF3, NO2, CN, et ce lorsque l'entité cationique est un complexe organométallique d'un élément des groupes 4 à 10 > un radical aryle contenant au moins deux noyaux aromatiques tel que par exemple biphényle, naphtyle, éventuellement substitué par au moins un élément ou un groupement électroattracteur, notamment un atome d'halogène dont le fluor en particulier, OCF3, CF3, NO2, CN, quelle que soit l'entité cationique.
anionique de l'amorceur est un borate de formule [BX a Rb]- dans laquelle - a et b sont des nombres entiers allant pour a. de 0 à 3 et pour b de 1 à 4 avec a + b = 4, - les symboles X représentent * un atome d'halogène (chlore, fluor) avec a = 0 à 3, * une fonction OH avec a = 0 à 2, - les symboles R sont identiques ou différents et représentent > un radical phényle substitué par au moins un groupement électroattracteur tel que par exemple OCF3, CF3, NO2, CN, et/ou par au moins 2 atomes d'halogène (fluor tout particulièrement), et ce lorsque l'entité cationique est un onium d'un élément des groupes 15 à 17, > un radical phényle substitué par au moins un élément ou un groupement électroattracteur notamment atome d'halogène (fluor tout particulièrement), CF3, OCF3, NO2, CN, et ce lorsque l'entité cationique est un complexe organométallique d'un élément des groupes 4 à 10 > un radical aryle contenant au moins deux noyaux aromatiques tel que par exemple biphényle, naphtyle, éventuellement substitué par au moins un élément ou un groupement électroattracteur, notamment un atome d'halogène dont le fluor en particulier, OCF3, CF3, NO2, CN, quelle que soit l'entité cationique.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que Z est un substituant organique Z1 comportant au moins une fonction réactive époxy, et/ou dioxolane, et de préférence au moins une fonction réactive époxy.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que l'oligomère ou polymère (1) comporte en outre d'autres fonctions réactives Z
telles que les fonctions réactives Z2 alcénylether, oxétane et/ou carbonate.
telles que les fonctions réactives Z2 alcénylether, oxétane et/ou carbonate.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la ou les fonctions réactives de Z1 sont choisies parmi les radicaux suivants:
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le photoamorceur est choisi parmi le groupe constitué par:
[(CH3-.PHI.-I-.PHI.-CH2CH(CH3)2]+, [B(C6F5)4]-[(C8H17)-O-.PHI.-l-.PHI.)]+ ,[B(C6F5)4]- [C12H25-.PHI.-I-.PHI.-CH(CH3)2]+, [B(C6F5)4]-[(C8H17-O-.PHI.)2I]+ ,[B(C6F5)4]- [CH3-.PHI.-I-.PHI.-CH(CH3)2]+, [B(C6F5)4]-[(C8H17)-O-.PHI.-I-.PHI.)]+ ,[B(C6F5)4]- [(.PHI.)3S]+, [B(C6F5)4]-[(.PHI.)2S-.PHI.-O-C8H17]+, [B(C6H4CF3)4]- [(C12H25-.PHI.)2I]+ , [B(C6F5)4]-[(.PHI.)3 S]+, [B(C6F4OCF3)4]- [(.PHI.-CH3)2I]+ ,[B(C6F5)4]-et [(.PHI.-CH3)2I]+,[B(C6F4OCF3)4]- .
[(CH3-.PHI.-I-.PHI.-CH2CH(CH3)2]+, [B(C6F5)4]-[(C8H17)-O-.PHI.-l-.PHI.)]+ ,[B(C6F5)4]- [C12H25-.PHI.-I-.PHI.-CH(CH3)2]+, [B(C6F5)4]-[(C8H17-O-.PHI.)2I]+ ,[B(C6F5)4]- [CH3-.PHI.-I-.PHI.-CH(CH3)2]+, [B(C6F5)4]-[(C8H17)-O-.PHI.-I-.PHI.)]+ ,[B(C6F5)4]- [(.PHI.)3S]+, [B(C6F5)4]-[(.PHI.)2S-.PHI.-O-C8H17]+, [B(C6H4CF3)4]- [(C12H25-.PHI.)2I]+ , [B(C6F5)4]-[(.PHI.)3 S]+, [B(C6F4OCF3)4]- [(.PHI.-CH3)2I]+ ,[B(C6F5)4]-et [(.PHI.-CH3)2I]+,[B(C6F4OCF3)4]- .
8. Utilisation d'une composition dentaire selon l'une quelconque des revendications précédentes pour la réalisation de prothèses dentaires.
9. Utilisation d'une composition dentaire selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 pour la restauration dentaire.
10. Prothèse dentaire susceptible d'être obtenue à partir d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.
11. Matériau de restauration dentaire susceptible d'être obtenu à partir d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.
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