CA1161065A - Production de mercapto-2 ethanol-1 - Google Patents
Production de mercapto-2 ethanol-1Info
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- CA1161065A CA1161065A CA000379074A CA379074A CA1161065A CA 1161065 A CA1161065 A CA 1161065A CA 000379074 A CA000379074 A CA 000379074A CA 379074 A CA379074 A CA 379074A CA 1161065 A CA1161065 A CA 1161065A
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Abstract
Procédé perfectionné pour la production de mercapto2 éthanol-l par action de l'hydrogène sulfuré gazeux sur de l'oxyde d'éthylène liquide, sous une pression comprise entre 5 et 15 bars et une température maintenue entre 30.degree. et 70.degree.C, en présence d'un catalyseur ou/et diluant. Obtention de mercapto éthanol avec d'excellents rendements.
Description
La présente i~vention concerne un p~rfectionnement a la production de mercapto~2 éthanol~ parti~ de l'oxyde d'éthylène et de l'hydroyene sulfure.
La fabrication du mercapto-ethanol a donné lieu a d'assez nombreux travaux~ decrits dans plusieurs brevets.
En géneral, les rendements des procedes connus, par rapport à l'oxyde d'ethyl~ne, ~arient entre environ 50 et 90 %, cette dernière valeur etant difficile à atteindre; si -d'apxes certains brevets- elle aurait pu 8tre obtenue ou quelque peu depassée, ce fut au prix d'une pression élevee de l'H25 utilisé~ ou bien d'un temps de reaction fort prolongé. Ainsi, selon la publication n 2 038 977 du brevet français (sAsF)~
partir des reacti~s a l~état liquide, en presence de thiodi-glycol, grâce a des pressions élevées de 25 a 90 atm. on atteint le rendement de 90 %. D'apres le brevet allemand n 1 221 217 (Rohm et Hass) on obtiendrait jusqu'a 92,4 ~
en travaillant avec des réactifs gazeux, sous la pression atmosphérique, en prolongeant pendant plusieurs heures le contact entre les matieres réagissantes et le thiodiglycol présent, et encore a condition de soustraire le produit de la réaction, au fur et à mesure de sa formation~ afin qwe sa teneur dans le milieu ne dépasse pas 20 %. Sans ces mesures spéciales, si l'on travaille avec des réactifs gazeux, même avec un large excès de H2S, comme décrit dans le brevet britannique 585 655 (WOODWARD?, les rendements ne dépassent pas 64 ~ à moins d'utiliser une résine échangeuse d'ions, comme l'a fait la SNPA (brevet français n l 359 678), ce qui a permis d'attein~re 75 %.
Il en résulte que, pour dépasser le rendement de 90 %
on est obligé d'appliquer des moyens qwi font renchérir ou/et compliquer la réalisation industrielle en question.
La présente invention permet d'éviter une telle ` 1 ~
situatlon: el~e rend pos~ible l'obten~io~ de ~e~c~pto e~h~ol avec d'excellents rend~en~s par rapport ~ ~'oxy~le d'éthylène, dans des conditions de pression, débits, proportion~ de reactifs, temperature, etc... convenant par~altemenk ~ u~e exploitation industrielle, économique. Le procede, perfec-tlonné sulvant l'inventlon, condult a un taux de transformation de l'oxyde d'éthylène de 100 ~, et a une sélectivi~é en mercapto-2 ethanol-2 de 95 à 97 % par rapport ~ cet oxyde.
; Le procede sulvant l'invention reside en une combinaison tres spéciale, imprévue, des différents paramètres de la réaction du H2C-CH2 avec H2S. Il est caracterise, en o premier lieuJ par l'introduction de l'hydrogène sulfure gazeux ; dans de l'oxyde d~ethyl~ne liquide, alors que la technique anterieure utilisait toujours ces deux reactifs dans le même etat, gazeux, liquide ou dissous.
Une autre caracteristique J corollaire de la prece-dente, consiste à operer dans une marge de pressions bien determinées, assez etroite, à savoir de 5 à 15 bars, et de préférence entre 8 et 12 bars, alors que l'art anterieur utilisait la pression atmospherique, ou bien plus de 24 bars nécessaire pour maintenir a l'état liquide a la fois H2S et (CH2)2O.
Or~, la marge spécifique de 5 à 15 bars suivant l'invention est déterminée par la condition voulue d'avoir lloxyde d'éthylène liquide, mais l'H2S à l~état gazeux, dans les limites de temperature de la reactionr soit entre 30 et 70C, et de preference vers 50 a 60C.
: Tout comme dans des procédés connus, dans celui de l'in,vention les réacti~s sont en contact avec un catalyseur ou/et diluant, pendant la réaction. On utilise notamment le thiodiglycol, c'est-à-dire le sulfure d'hydroxy-2 éthyle, catalyseur e~ ~ la ~ois ~iluant connu, qui co~ti~ue d'ailleuxs un sous-produit de la fabrica~io~ du ~ercapto~éthanol. ~'in~
vention peut e~aleme~t 8tre réalisée en presence d'un cataly-seur forme par une resine echangeuse d'ions, comme décrit dans le brevet français n 1 359 678 de la ~ociete Nationa~e des Petroles d'Aquitaine.
Bien que la teneur en thiodiglycol HOCH2CH2-S-CH2CH20H
dans le melange reactlonnel, dans la production du mercapto-ethanol HS-CH2CH2OH ne soit pas critique~ il est preférable qu'elle constitue 18 a 40 ~ en poids de ce mélange, et surtout 25 a 32 %. Exprimée par rapport à l'oxyde d'éthyl~ne/ en moles, cette concentration en thiodiglycol est de preférence d'en-viron 0,2 a 0,4 mole de ce dernier par mole de (CH2)2O, et mieux, environ 0,3 mole.
Il nlest pas utile d'employer un fort exces de H2S
par rapport a (CH2)20, comme cela se fait dans certains procédés anterieurs; on a cependant avantage à regler l'arrivee de H2S pour en avoir 1 à 1~3 mole, et de preférence environ 1,2 mole, par mole d'oxyde d~éthylene.
Un avantage supplémentaire de l'invention réside en ce que celle-ci permet d'employer l'hydrogène sulfuré sous la forme de certains melanges industriels, comme par exemple celui des raffineries ou le gaz, appele gaz acide~>, est acco~pagne de C02.
Suivant la temperature et la pression choisies, la durée de la réaction varie géneralement entre 15 et 120 minutes, mais elle esk de préférence de 30 a 60 minutes.
Etant donné la haute sélectivité de la conversion en mercapto-éthanol par rapport a l'oxyde dléthylène, et le fait que très peu de produits secondaires se forment à côté
du thiodiglycol, dans le procédé de l'invention, ce composé
peut etre recycle tel quel~ comme catalyseur, sans necessite : -3-.
~6~
de purification préalable.
Bien que différents appareils usuel~ pulss~nt convenir à la réalisation du procédé de l'in~ention, Voici, titre d'exemple non li~itatif, un type d'appareil partl-culièrement approprié a ce travail 7 Le réacteur utilisé est tubulaire et forme une colonne remplie dlanneaux de Raschig;
il est entouré d~une double enveloppe, destinée ~ assurer une isothermicité convenable réactionnel. Le réacteur fonctionne à co-courant: dans Sa partie inférieure on injecte l'oxyde d'éthylène et le thiodiglycol liquides, en meme temps que l'on y insouffle de l'hydrogene sulfuré gazeux. Du haut du réacteur on fait écouler vers l'extérieur, en continu, le produit de la réac~ion. Cet effluent est ensuite soumis à une distillation pour séparer le mercapto-2 ethanol-l formé, à la manière connue en soi.
Le temps de passage du mélange réactionnel dans le réacteur, est -bien entendu- la durée de la réaction, qui se range, de préférence, entre 30 et 60 minutes.
L'exemple ci-après illustre non limitativement l'invention décrite.
EXEMPLE
Dans un réacteur tubulalre de 700 ml de CApacité
utile, placé verticalement, on introduit les réactifs par en bas, en continu.
Les débits horaires en moles de ces réactifs sont:
- 3 pour l'oxyde d'~éthylène ~ l'état liquide, - 0,82 de thiodiglycol liquide et - 3,6 d'hydrogène sulfuré, gazeux.
Il y a, ainsi, 11,1 moles de catalyseur-dlluant, thiodiglycol, dans 100 moles de mélange, ce qui correspond a 2~3,2 % en poids. ha pression dans le réacteur est maintenue constante à 10 bars. La température du milieu réactionnel est .~ Q~5;
réglée a 50Q-55C. Ce méla~ge Séjourne .~ heure dan~ le réacteurr c'est-a-dire que les produ.its, iniectés au kas dU
tube, sortent transformés, en haut de celui-ci, 1 heure plus tard~
On constate que l'effluent, recueilli en haut du réacteur, est exempt d'oxyde dlethylene: le taux de conversion de cet oxyde est donc de 100 %. L'effluent sortant comprend 226 g de mercapto-2.éthanol-l, ce qui correspond a une sélec-tivi~é de 97 % par rapport ~ lqoxyde d'éthylene, ou rendement sur cet oxyde.
La quantité de thiodiglycol 7 formé en meme temps, ne dépasse pas 6 ~, clest-a-dire qu'elle reste inférieure à 3 %
de l'oxyde d'éthylen~ consommé.
Ces résultats se comparent avantageusement ~ ceux de l'art antérieur, o~ le maximum de rendement n'a pas dépassé
92,4 ~ (brevet allemand n 1 221 217 - exemple 1?, tandis que la formation de thiodiglycol s'élève a 10 % de l'oxyde d~éthylène mis en oeuvre (brevet fransais publ. n 2 038 977, page 4~ ligne 4).
La fabrication du mercapto-ethanol a donné lieu a d'assez nombreux travaux~ decrits dans plusieurs brevets.
En géneral, les rendements des procedes connus, par rapport à l'oxyde d'ethyl~ne, ~arient entre environ 50 et 90 %, cette dernière valeur etant difficile à atteindre; si -d'apxes certains brevets- elle aurait pu 8tre obtenue ou quelque peu depassée, ce fut au prix d'une pression élevee de l'H25 utilisé~ ou bien d'un temps de reaction fort prolongé. Ainsi, selon la publication n 2 038 977 du brevet français (sAsF)~
partir des reacti~s a l~état liquide, en presence de thiodi-glycol, grâce a des pressions élevées de 25 a 90 atm. on atteint le rendement de 90 %. D'apres le brevet allemand n 1 221 217 (Rohm et Hass) on obtiendrait jusqu'a 92,4 ~
en travaillant avec des réactifs gazeux, sous la pression atmosphérique, en prolongeant pendant plusieurs heures le contact entre les matieres réagissantes et le thiodiglycol présent, et encore a condition de soustraire le produit de la réaction, au fur et à mesure de sa formation~ afin qwe sa teneur dans le milieu ne dépasse pas 20 %. Sans ces mesures spéciales, si l'on travaille avec des réactifs gazeux, même avec un large excès de H2S, comme décrit dans le brevet britannique 585 655 (WOODWARD?, les rendements ne dépassent pas 64 ~ à moins d'utiliser une résine échangeuse d'ions, comme l'a fait la SNPA (brevet français n l 359 678), ce qui a permis d'attein~re 75 %.
Il en résulte que, pour dépasser le rendement de 90 %
on est obligé d'appliquer des moyens qwi font renchérir ou/et compliquer la réalisation industrielle en question.
La présente invention permet d'éviter une telle ` 1 ~
situatlon: el~e rend pos~ible l'obten~io~ de ~e~c~pto e~h~ol avec d'excellents rend~en~s par rapport ~ ~'oxy~le d'éthylène, dans des conditions de pression, débits, proportion~ de reactifs, temperature, etc... convenant par~altemenk ~ u~e exploitation industrielle, économique. Le procede, perfec-tlonné sulvant l'inventlon, condult a un taux de transformation de l'oxyde d'éthylène de 100 ~, et a une sélectivi~é en mercapto-2 ethanol-2 de 95 à 97 % par rapport ~ cet oxyde.
; Le procede sulvant l'invention reside en une combinaison tres spéciale, imprévue, des différents paramètres de la réaction du H2C-CH2 avec H2S. Il est caracterise, en o premier lieuJ par l'introduction de l'hydrogène sulfure gazeux ; dans de l'oxyde d~ethyl~ne liquide, alors que la technique anterieure utilisait toujours ces deux reactifs dans le même etat, gazeux, liquide ou dissous.
Une autre caracteristique J corollaire de la prece-dente, consiste à operer dans une marge de pressions bien determinées, assez etroite, à savoir de 5 à 15 bars, et de préférence entre 8 et 12 bars, alors que l'art anterieur utilisait la pression atmospherique, ou bien plus de 24 bars nécessaire pour maintenir a l'état liquide a la fois H2S et (CH2)2O.
Or~, la marge spécifique de 5 à 15 bars suivant l'invention est déterminée par la condition voulue d'avoir lloxyde d'éthylène liquide, mais l'H2S à l~état gazeux, dans les limites de temperature de la reactionr soit entre 30 et 70C, et de preference vers 50 a 60C.
: Tout comme dans des procédés connus, dans celui de l'in,vention les réacti~s sont en contact avec un catalyseur ou/et diluant, pendant la réaction. On utilise notamment le thiodiglycol, c'est-à-dire le sulfure d'hydroxy-2 éthyle, catalyseur e~ ~ la ~ois ~iluant connu, qui co~ti~ue d'ailleuxs un sous-produit de la fabrica~io~ du ~ercapto~éthanol. ~'in~
vention peut e~aleme~t 8tre réalisée en presence d'un cataly-seur forme par une resine echangeuse d'ions, comme décrit dans le brevet français n 1 359 678 de la ~ociete Nationa~e des Petroles d'Aquitaine.
Bien que la teneur en thiodiglycol HOCH2CH2-S-CH2CH20H
dans le melange reactlonnel, dans la production du mercapto-ethanol HS-CH2CH2OH ne soit pas critique~ il est preférable qu'elle constitue 18 a 40 ~ en poids de ce mélange, et surtout 25 a 32 %. Exprimée par rapport à l'oxyde d'éthyl~ne/ en moles, cette concentration en thiodiglycol est de preférence d'en-viron 0,2 a 0,4 mole de ce dernier par mole de (CH2)2O, et mieux, environ 0,3 mole.
Il nlest pas utile d'employer un fort exces de H2S
par rapport a (CH2)20, comme cela se fait dans certains procédés anterieurs; on a cependant avantage à regler l'arrivee de H2S pour en avoir 1 à 1~3 mole, et de preférence environ 1,2 mole, par mole d'oxyde d~éthylene.
Un avantage supplémentaire de l'invention réside en ce que celle-ci permet d'employer l'hydrogène sulfuré sous la forme de certains melanges industriels, comme par exemple celui des raffineries ou le gaz, appele gaz acide~>, est acco~pagne de C02.
Suivant la temperature et la pression choisies, la durée de la réaction varie géneralement entre 15 et 120 minutes, mais elle esk de préférence de 30 a 60 minutes.
Etant donné la haute sélectivité de la conversion en mercapto-éthanol par rapport a l'oxyde dléthylène, et le fait que très peu de produits secondaires se forment à côté
du thiodiglycol, dans le procédé de l'invention, ce composé
peut etre recycle tel quel~ comme catalyseur, sans necessite : -3-.
~6~
de purification préalable.
Bien que différents appareils usuel~ pulss~nt convenir à la réalisation du procédé de l'in~ention, Voici, titre d'exemple non li~itatif, un type d'appareil partl-culièrement approprié a ce travail 7 Le réacteur utilisé est tubulaire et forme une colonne remplie dlanneaux de Raschig;
il est entouré d~une double enveloppe, destinée ~ assurer une isothermicité convenable réactionnel. Le réacteur fonctionne à co-courant: dans Sa partie inférieure on injecte l'oxyde d'éthylène et le thiodiglycol liquides, en meme temps que l'on y insouffle de l'hydrogene sulfuré gazeux. Du haut du réacteur on fait écouler vers l'extérieur, en continu, le produit de la réac~ion. Cet effluent est ensuite soumis à une distillation pour séparer le mercapto-2 ethanol-l formé, à la manière connue en soi.
Le temps de passage du mélange réactionnel dans le réacteur, est -bien entendu- la durée de la réaction, qui se range, de préférence, entre 30 et 60 minutes.
L'exemple ci-après illustre non limitativement l'invention décrite.
EXEMPLE
Dans un réacteur tubulalre de 700 ml de CApacité
utile, placé verticalement, on introduit les réactifs par en bas, en continu.
Les débits horaires en moles de ces réactifs sont:
- 3 pour l'oxyde d'~éthylène ~ l'état liquide, - 0,82 de thiodiglycol liquide et - 3,6 d'hydrogène sulfuré, gazeux.
Il y a, ainsi, 11,1 moles de catalyseur-dlluant, thiodiglycol, dans 100 moles de mélange, ce qui correspond a 2~3,2 % en poids. ha pression dans le réacteur est maintenue constante à 10 bars. La température du milieu réactionnel est .~ Q~5;
réglée a 50Q-55C. Ce méla~ge Séjourne .~ heure dan~ le réacteurr c'est-a-dire que les produ.its, iniectés au kas dU
tube, sortent transformés, en haut de celui-ci, 1 heure plus tard~
On constate que l'effluent, recueilli en haut du réacteur, est exempt d'oxyde dlethylene: le taux de conversion de cet oxyde est donc de 100 %. L'effluent sortant comprend 226 g de mercapto-2.éthanol-l, ce qui correspond a une sélec-tivi~é de 97 % par rapport ~ lqoxyde d'éthylene, ou rendement sur cet oxyde.
La quantité de thiodiglycol 7 formé en meme temps, ne dépasse pas 6 ~, clest-a-dire qu'elle reste inférieure à 3 %
de l'oxyde d'éthylen~ consommé.
Ces résultats se comparent avantageusement ~ ceux de l'art antérieur, o~ le maximum de rendement n'a pas dépassé
92,4 ~ (brevet allemand n 1 221 217 - exemple 1?, tandis que la formation de thiodiglycol s'élève a 10 % de l'oxyde d~éthylène mis en oeuvre (brevet fransais publ. n 2 038 977, page 4~ ligne 4).
Claims (12)
1. Procédé perfectionné de production de mercapto- 2 éthanol-1 par l'action de l'hydrogène sulfuré sur de l'oxyde d'éthylène liquide, sous pression, en présence d'un catalyseur ou/et diluant, caractérisé en ce que l'hydrogène sulfuré à
l'état gazeux est mis en contact avec l'oxyde d'éthylène liquide, la pression étant réglée de façon à ce que le maximum d'H2S gazeux introduit se dissolve dans l'oxyde d'éthylène liquide.
l'état gazeux est mis en contact avec l'oxyde d'éthylène liquide, la pression étant réglée de façon à ce que le maximum d'H2S gazeux introduit se dissolve dans l'oxyde d'éthylène liquide.
2. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel la température du milieu réactionnel est maintenue entre 30° et 70°C, caractérisé en ce que la pression est de 5 à 15 bars.
3. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel la température du milieu réactionnel est maintenue entre 50 et 60°C, caractérisé en ce que la pression est de 5 à 15 bars.
4. Procédé suivant la revendication 2 ou 3, caractérisé
en ce que la pression est de 8 à 12 bars.
en ce que la pression est de 8 à 12 bars.
5. Procédé perfectionné de production de mercapto-2 éthanol-1 utilisant un catalyseur-diluant de thiodiglycol caractérisé en ce qu'il est réalisé conformément à la revendi-cation 1.
6. Procédé perfectionné de production de mercapto-2 éthanol-1 en présence d'une résine échangeuse d'ions, caractérisé
en ce qu'il est conduit suivant la revendication 1.
en ce qu'il est conduit suivant la revendication 1.
7. Procédé suivant la revendication 3, dans lequel le thiodiglycol, formé au cours du procédé lui-même est réutilisé en tant que catalyseur-diluant dans une opération subséquente, caractérisé en ce que ce thiodiglycol est pris tel qu'il reste après la séparation du mercapto 2 éthanol-1 produit, sans purification subséquente.
8. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'hydrogène sulfuré est pris sous la forme d'un mélange industriel renfermant de l'H2S.
9. Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce que l'hydrogène sulfuré est pris sous la forme de son mélange avec du gaz carbonique.
10. Procédé suivant la revendication 1, caracté-risé en ce que la durée de la réaction est de 15 à 120 minutes.
11. Procédé suivant la revendication 10, caractérisé en ce que la durée de la réaction est de 30 à 60 minutes.
12. Procédé suivant la revendication 1, 2 ou 5, dans lequel la réaction est réalisée en continu, par passage dans un réacteur tubulaire vertical, caractérisé en ce que l'oxyde d'éthylène et le thiodiglycol liquide sont injectés au bas du réacteur simultanément avec un courant gazeux de H2S.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8012621A FR2483917A1 (fr) | 1980-06-06 | 1980-06-06 | Production de mercapto-2 ethanol-1 |
| FR8012621 | 1980-06-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1161065A true CA1161065A (fr) | 1984-01-24 |
Family
ID=9242795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA000379074A Expired CA1161065A (fr) | 1980-06-06 | 1981-06-05 | Production de mercapto-2 ethanol-1 |
Country Status (9)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPS5714572A (fr) |
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| CA (1) | CA1161065A (fr) |
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| IT (1) | IT1136654B (fr) |
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| US9718767B2 (en) | 2015-12-04 | 2017-08-01 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Beta-mercaptoethanol synthesis |
| US10689333B1 (en) | 2019-02-22 | 2020-06-23 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | 2-mercaptoethanol synthesis |
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| DE2064306A1 (de) * | 1970-12-29 | 1972-07-06 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herstellung von Monothioalkylenglykolen |
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