DE3122285A1 - Verfahren zur herstellung von 2-mercaptoaethanol - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-mercaptoaethanolInfo
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Description
- Rümiwr - Kiuwr ^12228 5 Patentanwälte und
DUHLING IVINKE ; Vertreter beim EPA
G|rt - ...... Dipl.-Ing. H. Tiedtke
RUPE r ELLMANN ■· ■ Dipl.-Chem. G. Bühling
_ 3 _ Dipl.-Ing. R. Kinne
Dipl.-Ing. R Grupe Dipl.-Ing. B. Pellmann
Bavariaring 4, Postfach 202403 8000 München 2
Tel.: 089-539653
Telex: 5-24 845 tipat
cable: Germaniapatent München
4. Juni 1981 DE 1276/3997/DRST.U/DPICV/J0/N9Ö-409
SOCIETE NATIONALE ELF AQUITAINE (PRODUCTION)
COURBEVOIE / FRANKREICH
Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoäthanol
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoäthanol aus Äthylenoxid und
Schwefelwasserstoff.
Es sind zahlreiche Verfahren zur Herstellung von Mercaptoäthanol bekannt. Die auf das Äthylenoxid bezogene
Ausbeute der bekannten Verfahren variiert im allgemeinen zwischen etwa 50 und 90 %. Es ist jedoch
schwierig, eine Ausbeute von 90 % zu erzielen. Wenn in bestimmten Patentschriften davon berichtet wird, daß
eine Ausbeute von 90 % erhalten oder etwas überschritten werden konnte, so wurde dies dadurch
erzielt, daß man den Druck des eingesetzten H?S
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Deutsche Bank (München) Kto. 51/61070 Dresdner Bank (München) Kto. 3939 844 Postscheck (München) Kto. 670-43-804
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erhöhte oder die Reaktionszeit in hohem Maße verlängerte.
So ist aus der FR-PS 20 38 977 ein Verfahren bekannt, bei dem von Reaktionsteilnehmern im flüssigen
Zustand ausgehend in Gegenwart von Thiodiglykol durch Anwendung erhöhter, zwischen 25 und 91 bar liegender
Drücke eine Ausbeute von 90 % erzielt wird. Aus der DE-PS 1 221 217 ist ein Verfahren bekannt, bei dem
eine Ausbeute von bis zu 92,4 % erzielt wird, indem gasförmige Reaktionsteilnehmer unter Atmosphärendruck
eingesetzt werden, indem die Dauer der Berührung zwischen den reagierenden Materialien und dem vorhandenen
Thiodiglykol auf mehrere Stunden verlängert wird und indem außerdem die Bedingung eingehalten wird,
daß man das Reaktionsprodukt nach Maßgabe seiner Bildung so entnimmt, daß seine Konzentration in dem
Reaktionsmedium einen Wert von 20 % nicht überschreitet. Wenn gasförmige Reaktionsteilnehmer eingesetzt
werden, überschreitet die Ausbeute ohne diese besonderen Maßnahmen selbst bei Anwendung eines großen
Überschusses an HpS gemäß dem aus der GB-PS 585 655 bekannten Verfahren nicht den Wert von 64 %, es sei
denn, daß gemäß dem aus der FR-PS 1 359 678 bekannten Verfahren ein Ionenaustauscherharz eingesetzt wird,
wodurch eine Ausbeute von 75 % erzielt werden konnte.
Um eine Ausbeute von 90 % zu überschreiten, müssen demnach Mittel oder Maßnahmen angewendet werden,
die die Durchführung des Verfahrens im industriellen "Maßstab verteuern und/oder kompliziert machen.
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoäthanol gemäß dem Oberbegriff
des Patentanspruchs 1 zur Verfügung zu stellen, bei dem die vorstehend erwähnten Schwierigkeiten vermieden
werden, so daß unter Bedingungen bezüglich des
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Druckes, des Durchsatzes, der Anteile der Reaktionsteilnehmer
und der Temperatur usw., die mit einer wirtschaftlichen Anwendung des Verfahrens im
industriellen Maßstab vollkommen vereinbar sind, Mercaptoäthanol in einer unter Bezugnahme auf das eingesetzte
Äthylenoxid ausgezeichneten Ausbeute erhalten werden kann.
Diese Aufgabe wird durch das im Patentanspruch 1 gekennzeichnete Verfahren Relöst.
Das erfindungsgemäße Verfahren führt zu einem Umwandlungsgrad des Äthylenoxids von 100 % und zu
einer Selektivität bezüglich der Bildung von 2-Mercaptoäthanol, die zwischen 95 und 97 % (auf das
Äthylenoxid bezogen) liegt.
Das erfindungsgemäße Verfahren beruht auf einer besonderen, überraschenden Kombination verschiedener
Parameter der Umsetzung von HpC-CHL
mit HpS. Das erfindungsgemäße Verfahren ist hauptsächlich
dadurch gekennzeichnet, daß gasförmiger Schwefelwasserstoff in flüssiges Äthylenoxid eingeleitet wird,
während diese beiden Reaktionsteilnehmer nach dem bekannten Stand der Technik immer im gleichen Zustand,
d. h. beide im gasförmigen, flüssigen oder aufgelösten Zustand, eingesetzt wurden.
Ein anderes Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens, das sich aus dem vorstehend erwähnten Merkmal ergibt,
besteht darin, daß es unter Anwendung eines genau festgelegten, relativ engen Druckbereichs, nämlich
des Bereichs von 5 bis 15 bar und vorzugsweise
von 8 bis 12 bar, durchgeführt wird, während nach
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dem bekannten Stand der Technik Atmosphärendruck oder aber ein Druck von mehr als 24 bar, der notwendig
ist, um H2S und (CH2)2O gleichzeitig im flüssigen
Zustand zu halten, angewendet wurde.
Der besondere, im erfindungsgemäßen Verfahren angewandte Druckbereich von 5 bis 15 bar wird durch
die erwünschte Bedingung festgelegt, daß innerhalb des Temperaturbereichs der Umsetzung, nämlich eines
Bereichs, der zwischen 30° und 70°C liegt und vorzugsweise etwa 50° bis 60 C beträgt, das Äthylenoxid
flüssig sein und das HpS im gasförmigen Zustand vorliegen
muß.
Wie bei bekannten Verfahren sind auch im erfindungsgemäßen Verfahren die Reaktionsteilnehmer während
der Umsetzung mit einem Katalysator und/oder einem Verdünnungsmittel in Berührung. Es wird vorzugsweise
Thiodiglykol eingesetzt, von dem bekannt ist, daß es gleichzeitig ein Katalysator und ein Verdünnungsmittel
ist. Thiodiglykol ist übrigens ein Nebenprodukt der Herstellung von Mercaptoäthanöl. Das erfindungsgemäße
Verfahren kann auch in Gegenwart eines aus einem Ionenaustauscherharz gebildeten Katalysators
durchgeführt werden, wie er aus der FR-PS 1 359 678 bekannt ist.
Bei der Herstellung von Mercaptoäthanol (HS-C1H2-CH2OH) ist die Konzentration des Thiodiglykols
(HOCH2Ch2-S-CH2CH2OH) in der Reaktionsmischung nicht
kritisch; es wird jedoch bevorzugt, daß Thiodiglykol in einer Menge von 18 bis 40 Gew.-% und insbesondere
in einer Menge von 25 bis 32 Gew.-%, auf das Gewicht der Reaktionsmischung bezogen, vorliegt. Die auf Äthylenoxid
bezogene, molare Konzentration des Thiodigly-
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kols beträgt vorzugsweise etwa 0,2 bis 0,4 mol und
insbesondere etwa 0,3 mol Thiodiglykol pro Mol
· Die bei bestimmten, bekannten Verfahren übliche Anwendung eines großen Überschusses an H_S in bezug
auf (CH2)2O ist nicht vorteilhaft. Die zugeführte
Menge des H2S wird geeigneterweise so einreguliert,
daß sie 1 bis 1,3 mol und vorzugsweise etwa 1,2 mol TO pro Mol Äthylenoxid beträgt.
Ein zusätzlicher Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß der Schwefelwasserstoff
in Form bestimmter industrieller Mischungen, beispielsweise in Form einer aus einer Raffinerie erhaltenen
Mischung, die als "saures Gas" bezeichnet wird und in der der gasförmige Schwefelwasserstoff von CO2
begleitet ist, eingesetzt werden kann.
Je nach den angewandten Werten der Temperatur und des Druckes variiert die Dauer der Umsetzung im
allgemeinen zwischen 15 und 120 min, jedoch wird eine Umsetzungdauer von 30 bis 60 min bevorzugt.
Wegen des hohen Wertes der auf Äthylenoxid bezogenen Umwandlung in Mercaptoäthanol und aufgrund der
Tatsache, daß außer Thiodiglykol sehr wenig Nebenprodukte gebildet werden, kann das Thiodiglykol im erfin-.
dungsgemäßen Verfahren unverändert als Katalysator in den Kreislauf zurückgeführt werden, ohne daß es
vorher gereinigt werden muß.
Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens eignen sich verschiedene übliche Vorrichtungen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachstehend
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anhand eines Beispiels erläutert, bei dem ein für dieses Verfahren besonders geeigneter Vorrichtungstyp
angewendet wird, jedoch ist das erfindungsgemäße Verfahren nicht auf die Anwendung einer solchen Vorrichtung
beschränkt. Der angewendete Reaktionsbehälter ist rohrförmig und bildet eine mit Raschig-Ringen
gefüllte Kolonne. Er ist von einer doppelten Umhüllung umgeben, die zur Gewährleistung von dem Reaktionsmedium angemessenen, isothermen Bedingungen dient.
Der Reaktionsbehälter wird nach dem Parallelstromprinzip betrieben: In den Unterteil des Reaktionsbehälters
werden das flüssige Äthylenoxid und das flüssige Thiodiglykol eingespritzt und wird gleichzeitig der gasförmige
Schwefelwasserstoff eingeblasen. Das Reaktionsprodukt wird kontinuierlich vom Kopf bzw. Oberteil
des Reaktionsbehälters nach außen ausströmen gelassen. Das ausströmende Reaktionsprodukt wird anschließend
in an sich bekannter Weise destilliert, um das gebildete 2-Mercaptoäthanol abzutrennen.
Die Durchlaufzeit der Reaktionsmischung in dem
Reaktionsbehälter stellt natürlich die Umsetzungsdauer dar, die vorzugsweise zwischen 30 und 60 min liegt.
In einen senkrecht angeordneten, rohrförmigen Reaktionsbehälter mit einem nutzbaren Fassungsvermögen
Von 700 ml wurden die nachstehend angegebenen Reaktionsteilnehmer kontinuierlich von unten her eingeleitet.
Der stündliche Durchsatz dieser Reaktionsteilnehmer betrug:
35
35
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3 mol flüssiges Äthylenoxid, 0,82 mol flüssiges Thiodiglykol und
3,6 mol gasförmiger Schwefelwasserstoff.
100 mol der Mischung enthielten demnach 11,1 mol des als Katalysator-Verdünnungsmittel dienenden
Thiodiglykols, was einer Thiodiglykolkonzentration von 28,2 Gew.-% entspricht. Der Druck in dem Reaktionsbehälter
wurde auf einem konstanten Wert von 10 bar gehalten. Die Temperatur des Reaktionsmediums wurde
auf einen Wert von 50° bis 55°C einreguliert. Diese Mischung verweilte 1 h lang in dem Reaktionsbehälter,
d. h. daß die an der Unterseite des Rohres eingespritzten bzw. eingeblasenen Reaktionsteilnehmer 1 h später
in umgewandeltem Zustand am Kopf des Rohres austraten.
Es wurde festgestellt, daß das ausströmende Reaktionsprodukt, das am Kopf des Reaktionsbehälters
aufgefangen wurde, von Äthylenoxid frei war; der Umwandlungsgrad des Äthylenoxids betrug demnach 100 %.
Das ausströmende Reaktionsprodukt enthielt 226 g 2-Mercaptoäthanol, was einer auf Äthylenoxid bezogenen
Selektivität oder Ausbeute von 97 % entspricht.
Die Menge des gleichzeitig gebildeten Thiodiglykols
ging nicht über 6 g hinaus und blieb daher unterhalb von 3 % (auf das verbrauchte Äthylenoxid bezogen).
''Diese Ergebnisse schneiden beim Vergleich mit den Ergebnissen günstig ab, die nach dem bekannten
Stand der Technik erhalten wurden, wo die maximale Ausbeute einen Wert von 92,4 % (DE-PS 1 221 217, Beispiel
1) nicht überschritten hat und wo die Menge des gebildeten Thiodiglykols auf einen Wert von 10 %,
auf das eingesetzte Äthylenoxid bezogen, (FR-PS 20 38 977, Seite 4, Zeile 4) anstieg.
Claims (8)
1.J Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoäthanol
durch die Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf flüssiges Äthylenoxid unter Druck in Gegenwart
eines Katalysators und/oder eines Verdünnungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß der Schwefelwasserstoff im
gasförmigen Zustand mit dem flüssigen Äthylenoxid in Berührung gebracht wird und daß der Druck so eingestellt
wird, daß sich die maximale Menge des eingeführten, gasförmigen HpS in dem flüssigen Äthylenoxid
auflöst.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Temperatur des Reaktionsmediums zwischen 30° und 70°C und
vorzugsweise zwischen 50° und 60°C gehalten wird, dadurch gekennzeichnet, daß der Druck 5 bis 15 bar und
vorzugsweise 8 bis 12 bar beträgt. 30
3. Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoäthanol unter Einsatz eines Katalysators und/oder eines
Verdünnungsmittels, insbesondere von Thiodiglykol, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren nach einem
der Ansprüche 1 und 2 durchgeführt wird.
XI/13
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4. Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoäthanol in Gegenwart eines Ionenaustauscherharzes,
dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3 durchgeführt wird.
5
. 5. Verfahren nach Anspruch 3, bei dem das während des Verfahrens selbst gebildete Thiodiglykol in einem
nachfolgenden Arbeitsgang als Katalysator-Verdünnungsmittel wiederverwendet wird, dadurch gekennzeichnet,
daß dieses Thiodiglykol so, wie es nach der Abtrennung des als Produkt erhaltenen 2-Mercaptoäthanols zurückbleibt,
ohne nachfolgende Reinigung eingesetzt wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Schwefelwasserstoff in
Form einer HpS enthaltenden, technischen Mischung,
insbesondere in Form seiner Mischung mit Kohlendioxid, eingesetzt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung 15 bis
120 min lang und vorzugsweise 30 bis 60 min lang durchgeführt wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, bei dem die Umsetzung in kontinuierlicher Weise
mittels Einleitung in einen rohrförmigen, senkrechten Reaktionsbehälter durchgeführt wird, dadurch gekennzeichnet,
daß das Äthylenoxid und das flüssige Thiodi-
OKJ glykol an der Unterseite des Reaktionsbehälters gleichzeitig
mit einem H?S-Gasstrom eingespritzt werden.
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