BRPI1107063A2 - composto, e, mÉtodo para ajustar o ph em uma composiÇço de revestimento, e para produzir um composto - Google Patents
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Abstract
COMPOSTO, E, MÉTODO PARA AJUSTAR O PH EM UMA COMPOSIÇçO DE REVESTIMENTO, E PARA PRODUZIR UM COMPOSTO. Um composto tendo a fórmula (I), em que R ^1^ é medila ou etila; R ^2^ é hidrogênio, metila, CH ~2~C(NH ~2~) (R ^1^)(CH ~2~OH) ou grupos R ^2^ são combinados para formar um grupo alquila C ~2-6~ difuncional; e X é um grupo difuncional, selecionado a partir do grupo que consiste de alquila C ~2-20~, cicloalquia C ~5-20~ arila C ~6-10~, aril alquila C ~8-20~, heteroalquila C ~4-20~ ou aril heteroalquila C ~10-20~.
Description
15
20
1
"COMPOSTO, Ε, MÉTODOS PARA AJUSTAR O PH EM UMA COMPOSIÇÃO DE REVESTIMENTO, E PARA PRODUZIR UM COMPOSTO" Fundamentos
Esta invenção se refere, de um modo geral, a um composto de poliamina útil em composições de revestimento e em outras aplicações para o ajuste do pH.
G. B. Butler, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 482-484, expõe um composto tendo a fórmula:
em que, Y = NO2, NH2, mas esta referência não expõe ou sugere um composto nitro-amina ou poliamina hidróxi- substituído, tal como
reivindicado no presente pedido.
O problema abordado por esta invenção é o de encontrar novos compostos de poliamina, úteis em composições de revestimento e em outras aplicações para o ajuste do pH. Descrição da Invenção
A presente invenção é dirigida a um composto tendo a fórmula
(I):
R1 R (I)
em que R1 é metila ou etila; R2 é hidrogênio, metila, CH2C(NH2) (R1)(CH2OH) ou grupos R2 combinados para formar um grupo alquila C2.6 difuncional; e X é um grupo difuncional, selecionado a partir do grupo, que consiste de alquila C2-20, cicloalquila C5_2o, arila C6-io, aril alquila C8.2o, heteroalquila C4„2o ou aril heteroalquila C10-20·
A presente invenção é ainda dirigida a um composto tendo a
fórmula (II):
R2 R2
I I
M--X»r—N,
NOk
(H)
em que R1 é metila ou etila; R2 é hidrogênio, metila,
CH2C(NC)2XR1) (CH2OH) ou grupos R2 são combinadas para formar um grupo alquila C2.6 difuncional; e X é um grupo difuncional selecionado a partir do grupo, que consiste de alquila C2.20, cicloalquila C5.20, arila C6-io, aril alquila C8-2o, heteroalquila C4.20 ou aril heteroalquila C10-20· A presente invenção é adicionalmente dirigida a um método
para ajustar o pH em uma composição de revestimento; o referido método compreende adicionar a uma composição de revestimento tendo um pH abaixo de 7 uma quantidade suficiente de um composto da fórmula (I), de um modo a produzir um pH final de a partir de 7,5 a 9,5, em que R1 é metila ou etila; R2 é hidrogênio, metila, CH2C(NO2) (R1) (CH2OH) ou grupos R2 são combinados para formar um grupo alquila C2.6 difuncional, que consiste de alquila C2.20, cicloalquila C5.20, arila C6.w, aril alquila C8.20, heteroalquila C4.20 ou aril heteroalquila Cio-2o· Descrição Detalhada Todos os percentuais são percentuais em peso ("percentual em
peso"), a não ser que indicado de um outro modo. As concentrações em partes por milhão ("ppm") são calculadas em uma base em peso/volume. Uma composição "aquosa" é aquela que compreenda pelo menos 30%, em peso, de água, de um modo alternativo pelo menos 35%, em peso, de água, e ainda de um modo alternativo pelo menos 38% de água. De um modo preferido, as composições aquosas não compreendem mais do que 5%, em peso, de solvente orgânico. Um grupo "alquila" é um grupo hidrocarbila tendo a partir de um a vinte átomos de carbono, a não ser que especificado de um outro modo, em um arranjo linear ou ramificado. Os grupos alquila possuem, de um modo opcional, uma ou duas ligações duplas ou triplas. A substituição nos grupos alquila de um ou mais grupos hidróxi ou alcóxi é permitida. De um modo preferido, os grupos alquila são saturados e não- substituídos. Um grupo "cicloalquila" é um grupo alquila contendo pelo menos um anel saturado. Um grupo "heteroalquila" é um grupo alquila, no qual pelo menos um carbono foi substituído por O, NR, ou S, em que R é hidrogênio, alquila, arila ou aralquila; por exemplo, -CH2CHR1(OCH2CHRt)n-, em que R' é hidrogênio, metila ou etila e η é de um a nove, ou um limite superior determinado pelo tamanho máximo do grupo heteroalquila e pela identidade de R'. O número de carbonos de um grupo heteroalquila é o número efetivo de átomos de carbono no grupo heteroalquila, e não inclui os heteroátomos incorporados. Em algumas modalidades da invenção, o grupo heteroalquila possui apenas heteroátomos de oxigênio e a razão de átomos de carbono para átomos de oxigênio é de 5:1 a 2:1, de um modo alernativo de 4:1 a 2,5:1. Em algumas modalidades da invenção, um grupo heteroalquila possui apenas heteroátomos de nitrogênio e a razão de átomos de carbono para átomos de nitrogênio é de, pelo menos, 2:1. Em algumas modalidades da invenção, um grupo heteroalquila contendo pelo menos um átomo de nitrogênio possui um grupo -CH2C(Y)(R1)(CH2OH) ligado a um átomo de nitrogênio, em que Y é NO2 ou NH2 no composto (II) ou composto (I), respectivamente. Em algumas modalidades da invenção, um grupo heteroalquila é ligado através de átomos de carbono, em qualquer extremidade da cadeia. Um grupo "arila" é um substituinte derivado a partir de um composto de hidrocarboneto aromático. Um grupo arila possui um total de a partir de seis a vinte átomos no anel, a não ser que especificado de um outro modo, e possui um ou mais anéis, que são separados ou fundidos. Um grupo "aralquila" é um grupo "alquila" substituído por um grupo "arila". Um grupo "aril alquila" é um grupo difuncional, no qual um grupo arila difuncional é inserido em um grupo alquila, por exemplo, (CH2)xC6H4(CH2)y-, em que C6H4 é o-, m-, ou p- fenileno e χ e y podem ser o mesmo ou diferentes, de um modo preferido os mesmos, e possuem valores consistentes com o tamanho total do grupo aril alquila e com a identidade do grupo arila inserido. Um grupo "aril heteroalquila" é um grupo difuncional, no qual um grupo arila difuncional é inserido em um grupo heteroalquila. A substituição nos grupos arila de um ou mais dos seguintes grupos: halo, ciano, nitro, hidróxi, alcóxi, alquila, heteroalquila, alcanoíla, amino, ou amino substituído por um ou mais de alquila, arila, aralquila, heteroalquila ou alcanoíla é permitida, com a substituição por um ou mais grupos halo sendo possível nos grupos alquila, heteroalquila , alcanoíla ou alcóxi. De um modo preferido, os grupos arila não contêm átomos de halogênio. Em uma modalidade preferida da invenção, os grupos arila são não- substituídos ou substituídos apenas por grupos alquila. Um grupo difuncional é um grupo substituinte tendo dois pontos de ligação, por exemplo, um exemplo de um grupo alquila difuncional seria -(CH2)x-, em
que χ poderia ser de dois a vinte.
Em algumas modalidades da invenção, R2 é CH2C(NO2)(R1)(CH2OH) no composto (II) ou CH2C(NH2) (R1) (CH2OH) no composto (I). Em algumas modalidades, os substituintes R2 são combinados para formar um grupo alquila difuncional C2, e de um modo preferido, X é
também um grupo alquila difuncional C2.
Em algumas modalidades da invenção, X é um grupo difuncional, selecionado a partir do grupo, que consiste de alquila C2. 10,cicloalquila C5-10, arila C6.8, aril alquila C8.12, heteroalquila C4-10 e aril heteroalquila C10-I6; de um modo alternativo, alquila C3-8 e heteroalquila C4-S- Em algumas modalidades da invenção, X é simétrico, isto é, existe um plano de simetria perpendicular ao comprimento de X.
Em algumas modalidades da invenção, o composto da fórmula (1) é preparado através da combinação de um nitro diol da fórmula (III) com um composto tendo dois grupos amino terminais, tal como na fórmula (IV), com E1, R2 e X como acima definidos e R3 sendo hidrogênio ou metila, tal como mostrado abaixo:
NOP R? R3
HOs
OH +■ HN-
(HX)
-X-NH
(ÍV)
de um modo a produzir um composto nitro da fórmula (II), seguido pela redução do composto nitro (II) para o composto da fórmula (I). A redução do composto (II) pode ser executada usando qualquer reagente capaz de reduzir grupos nitro alifáticos. Exemplos de tais agentes de redução incluem o gás de hidrogênio em combinação com um catalisador, por exemplo, o níquel de Raney, um catalisador contendo platina ou paládio, por exemplo, Pt ou Pd em forma elementar ou dos seus óxidos, com ou sem suportes inorgânicos, por exemplo, carbono; e outros agentes de redução, que incluem combinações de metal/ ácido, por exemplo, ferro/ácido acético, hidróxidos de alumínio, por exemplo, hidreto de alumínio e lítio ou hidreto de sódio bis (2- metoxietóxi)alumínio. Os agentes de redução preferidos incluem o gás de hidrogênio em combinação com qualquer dos catalisadores que se seguem: níquel de Raney, platina ou paládio. As condições para a hidrogenação de grupos nitro são bem conhecidas, por exemplo, uma faixa de temperatura de cerca de 20-80°C, em uma pressão de cerca de 100- 1000 psi (690- 6900 kPa), e podem ser ajustados, com facilidade, por aqueles versados na técnica. Em algumas modalidades da invenção, o composto (IV) possui resíduos polimerizados, por exemplo, de dois a seis resíduos, de óxidos de alquileno, por exemplo, oxido de etileno, óxido de propileno e óxido de butileno, capeados com grupos aminoalquila, por exemplo com grupos aminoalquila C24- Em algumas modalidades da invenção, X representa uma mistura de grupos tendo a fórmula média -CH(CH3)CH2(OCH2CH(CH3))n-, em que η é cerca de 2,7. Esta mistura contém pelo menos a espécie tendo η igual a 2, 3 ou 4, que corresponde a X sendo um grupo heteroalquila C9, Ci2 ou Ci5, respectivamente.
Em algumas modalidades da invenção, uma razão molar do composto (III) para o composto (IV) é de aproximadamente dois, resultando em um mol do composto (III) sendo ligado a cada extremidade do composto (IV), de um modo tal que R2 no produto seja hidrogênio ou metila. Naturalmente, em casos em que o composto R3 no composto (IV) seja metila, R2 será metila. No entanto, se R3 for hidrogênio e a razão do composto (III) para o composto (IV) for mais do que dois, então os compostos, nos quais R2 é CH2C(NO2) (R1)(CH2OH) serão formados. Em algumas modalidades da invenção, X é um grupo heteroalquila contendo pelo menos um átomo de nitrogênio, que possui um átomo de hidrogênio. Nestes casos, se a razão do composto (III) para o composto (IV) for maior do que dois, então os compostos tendo um grupo CH2C(NO2)(R1)(CH2OH) ligados ao átomo de heteroalquil nitrogênio são formados. Por exemplo, se X for CH2CH2NHCH2CH2 e a razão do composto (III) para o composto (IV) for aproximadamente cinco, o composto que se segue é formado:
.OH Quando o composto da fórmula (I) é usado para ajustar o pH em uma composição de revestimento ou outra composição aquosa tendo um pH inicial de menos do que 7, a quantidade do composto (I) adicionada por variar evidentemente dependendo do pH inicial, do pH final desejado, e de outros componentes presentes na composição. No entanto, aqueles versados na técnica poderão facilmente determinar a quantidade necessária do composto (I). Nas composições de revestimento de látex acrílico, de um modo típico, a quantidade do composto (I) deveria estar em uma faixa de a partir de 10%, em peso, a 125%, em peso, do peso total de grupos de ácido carboxílico na composição de revestimento, de um modo alternativo a partir de 25%, em peso, a 100%, em peso. Em algumas modalidades da invenção, o pH inicial da composição aquosa é de 2-7, e de um modo alternativo de 2,5-6. O valor do pH objetivado é, de um modo preferido, de 7,8 a 9,3, e de um modo alternativo de 8 a 9,2. Em algumas modalidades da invenção, a composição de revestimento aquosa é um látex acrílico, que compreende copolímeros do ácido acrílico e metacrílico com acrilatos ou metacrilatos de alquila Ci_g. Em algumas modalidades da invenção, o látex acrílico compreende de 40-65 %, em peso, de sólidos, de um modo alternativo de 45-62%, em peso, e de um
modo alternativo de 45-55%, em peso. As condições para a reação dos compostos (ΙΠ) e (IV) são
geralmente conhecidas, por exemplo, de um modo típico, os reagentes são aquecidos até o refluxo durante de 1-10 horas, e então são opcionalmente mantidos em temperatura ambiente ( 20-25°C), por até 24- 48 horas. Existem muitos solventes adequados, por exemplo, água, metanol, etanol, e misturas dos mesmos.
Exemplos
Preparação de 2-metil-2-nitropropano-L3-diol:
^.OH Η
9 ■ EtsN ! i 1 nu
^ O" NO2 10
Um frasco de fundo redondo de 3 gargalos, equipado com uma barra de agitação e com um condensador, capeado com uma saída de nitrogênio e com um funil de gotejamento foi carregado com nitroetano (lOg, 0,13 mol) e trietil amina (0,3 g, 10 mol %). A solução amarelo pálida foi agitada durante 10 minutos e 37% de solução de formaldeído ( 21, 6 g, 0, 27 mol) foi adicionado por gotejamento durante um período de 1 hora. A reação foi agitada em temperatura ambiente durante 24 horas, e a reação foi monitorada, de um modo periódico, por CG de um modo a verificar o desaparecimento dos materiais de partida. A reação foi interrompida após 24 horas e as substâncias voláteis foram removidas pelo evaporador rotativo. A solução resultante era de cor amarela e a análise de CG verificou a presença de dois produtos. A mistura do produto foi usada nas reações subsequentes,
Produto Tempo de Referência (minutos) Rendimento (%) m/z * /OH · JO2 11,6 70 105 Ί \ ϊ ^o2 - 7,30 30 75
Preparação do Produto de Adição Piperazina (7):
-NH
.OH
HN'
OoN
NO2
í HO
N
N
OH
A uma solução agitada de piperazina (5,7 g, 0,07 mol) em
ml de metanol foi adicionada, em gotas, uma mistura de 2-metil-2- niropropano-1,3-diol e 2-nitropropano-l-ol (17,96 g). A mistura da reação foi agitada durante 30 minutos, em temperatura ambiente, seguido pelo refluxo durante 5 horas. Durante a reação, foi formado um precipitado branco, que era fracamente solúvel em água e em metanol. O sólido branco foi filtrado e secado sob vácuo durante 2 horas. O rendimento após a secagem em vácuo foi de 20 g (90%) do composto desejado.
8H), δ 3, 7 (s, 4 H) e δ 5, 31 (d, 4 H). RMN 13C (DMSOd6): δ 16, 8, 48,5, 54, 5, 63,9, e 93,0 ppm.
Preparação do Análogo de NEPD- HMDA (9)
agitação e um funil de gotejamento, capeado com uma saída de nitrogênio, foi adicionado hexametileno diamina (HMDA) (20 g, 0,17 mol). Uma solução aquosa a 55% da mistura de 2-nitro-2-etil-l,3-propano diol e de 2-etil-2- nitrobutanol (189 g, 0,69 mol) foi adicionada, em gotas, ao frasco, durante um período de 1 hora, com agitação contínua. Após a adição ser completada, o funil de gotejamento foi substituído por um condensador e a mistura da reação foi refluída durante 6 horas e agitada, em temperatura ambiente, durante a noite. Após a reação ser completada, o conteúdo do frasco foi filtrado através de filtração por sucção e o material altamente viscoso vermelho escuro foi coletado e secado sob vácuo, durante 8 horas. A molécula era volumosa demais para ser detectada por CG/ MS. A amostra foi passada através de uma coluna de HPLC (90/ 10 água/ acetonitrila) e apresentou a formação de três produtos diferentes. Os períodos de tempo de retenção por HPLC registrados foram de 1,27, 1,66 e 1,91 minutos, o composto mais polar, isto é, com um período de tempo de retenção de 1,27 minutos, foi formado em maior quantidade.
RMN 1H (DMSO-d6): δ 1,46 (s, 6H), δ 2,50 (s, 2 Η), δ 3, 17 (s,
H2N'"
A um frasco de fundo redondo de 1 gargalo com uma barra de Preparação do Análogo NEPD-DETA (10)
HCl HCX
o; ^ /Q
H
^fck ! H2N ^ NH2 + HO .,N^ wn ò"J,,Y --N
/
? \ O ■ O. y
hg^ I ίο Αλ
x ,N "O / N4
>ÒH O °
A um frasco de fundo redondo de 1 gargalo, equipado com uma barra de agitação e um funil de gotejamento, capeado com uma saída de nitrogênio, foi adicionado dietileno triamina (DETA) 10 g, 0,09 mol). Uma solução aquosa a 55% da mistura de 2-nitro-2-etil-1,3-propano diol e 2- etil-2- nitrobutanol (132 g, 0, 48 mol) foi adicionada, em gotas, ao frasco, durante um período de 1 hora, com agitação contínua. Após a adição ser completada, o funil de gotejamento foi substituído por um condensador e a mistura da reação foi refluída durante 6 horas, e agitada em temperatura ambiente, durante a noite. Após a reação ser completada, o conteúdo do frasco foi filtrado através de filtração por sucção e o material altamente viscoso vermelho escuro foi coletado e foi filtrado, sob vácuo, durante 8 horas. A molécula era volumosa demais para ser detectada por CG/ MS. A amostra foi passada através da coluna de HPLC (90/10 de água/ acetonitrila) e apresentou a formação de dois produtos diferentes. Os períodos de tempo de retenção por HPLC registrados foram de 1,27 e de 1,92 minutos, o composto mais polar, isto é, em um período de tempo de retenção de 1,27 minutos, foi formado em maior quantidade.
+ HO'
ά ->6Q°C
OH ------—— . HO
I NO2
I ' NO2 ' NC2 ! (i)
Um frasco de 3 gargalos de 100 ml, equipado com um agitador
magnético, manta de nitrogênio, par térmico, condensador e funil de adição é
carregado com Ν,Ν'-dimetiletano-1,2-diamina (7,0 g/ 0,08 moles, 1,0 equivlanetes). O funil de adição foi carregado com 2- etil-2- nitropropano-1,3- diol ( 69, 2 %, em peso, de NEPD em água: 34,4 g/ 0,15 moles, 2,01 equivalentes). O NEPD foi adicionado muito lentamente à amina no frasco, durante um período de 15-20 minutos. Uma leve exoterma de 10-12°C foi observada e a mistura da reação tornou-se amarela. A mistura foi aquecida a 60°C durante 10 horas, seguido por agitação em temperatura ambiente, durante um período adicional de 17 horas. Durante o aquecimento, a mistura da reação tornou-se vermelho escura. Neste ponto, a reação foi considerada completa e foi interrompida. A quantidade total de material, acrescido de água, foi aproximadamente de 50 g. A análise de LC-MS confirmou a formação do Composto (1) como o produto principal, [Μ + H] = 351, 22. Houve um grau de impurezas menor com [Μ + H] = 337, 21. O produto da reação foi usado como tal no estágio da reação de hidrogenação.
Um frasco de 1 gargalo, de 100 ml, equipado com um agitador magnético, uma manta de nitrogênio e um funil de adição é carregado com hexano-1,6-diamina ( 10,0 g/ 0,09 moles, 1,0 equivalentes). O funil de adição foi carregado com 2-etil-2-nitropropano-l,3- diol (69,2 %, em peso, de NEPD em água : 37 g/ 0, 17 moles; 2,01 equivalentes). O NEPD foi adicionado muito lentamente à amina no frasco, durante um período de 15-20 minutos. A mistura da reação tornou-se quente mediante a mistura de NEPD e então tornou-se turva e de cor amarela. O funil de adição foi substituído por um condensador e a mistura da reação foi aquecida a 60°C durante 10 horas, seguida por agitação em temperatura ambiente durante um período adicional de 24 horas. A agitação da mistura da reação durante a noite resultou em duas camadas, isto é, a camada aquosa e uma camada similar a gel, de cor amarela. Neste ponto, a reação foi considerada completa. A camada aquosa foi decantada e -25, 8 g (79, 4%) do material amarelo similar a um gel foram obtidos. A análise por LC-MS confirmou a formação do Composto (2) como o único produto, [Μ + H] = 379, 24. O produto da reação foi usado como tal no estágio da reação de hidrogenação.
Claims (10)
1. Composto, caracterizado pelo fato de ser ter a fórmula (I): <formula>formula see original document page 14</formula> em que R1 é metila ou etila; R2 é hidrogênio, metila, CH2C(NH2)(R1)(CH2OH) ou grupos R2 são combinados de um modo a formar um grupo alquila C2.6 difuncional; e X é um grupo difuncional selecionado a partir do grupo, que consiste de alquila C2.20, cicloalquila C5.2o, arila C6-io, aril alquila C8_20, heteroalquila C4_20 ou aril heteroalquila Ci0-20·
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que X é alquila C3.8 ou heteroalquila C4-B-
3. Composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que R2 é CH2C(NH2) (R1)(CH2OH).
4. Composto de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que X é um grupo heteroalquila tendo pelo menos um átomo de nitrogênio, e um grupo CH2C(NH2)(R1)(CH2OH) está ligado a um átomo de heteroalquil nitrogênio.
5. Composto, caracterizado pelo fato de que é da fórmula (II): <formula>formula see original document page 14</formula> em que R1 é metila ou etila; R2 é hidrogênio, metila, CH2C(NO2)(R1)(CH2OH) ou grupos R2 são combinados para formar um grupo alquila C2.6 difuncional; e X é um grupo difuncional, selecionado a partir do grupo, que consiste de alquila C2_20, cicloalquila C5.20, arila C6-io, aril alquila C8.20, heteroalquila C4.20 ou aril heteroalquila C10-20·
6. Composto de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que X é alquila C3.8 ou heteroalquila C4_8.
7. Composto de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que R2 é CH2C(NO2) (R1)(CH2OH).
8. Método para ajustar o pH em uma composição de revestimento, caracterizado pelo fato de compreender adicionar a uma composição de revestimento tendo um pH abaixo de 7 uma quantidade suficiente de um composto da fórmula: <formula>formula see original document page 15</formula> em que R1 é metila ou etila; R2 é hidrogênio, metila, CH2C(NH2) (R1) (CH2OH) ou grupos R2 são combinados para formar um grupo alquila C2.6 difuncional; e X é um grupo difuncional, selecionado a partir do grupo, que consiste de alquila C2.20, cicloalquila C5.20, arila C6-io, aril alquila C8_20, heteroalquila C4.20 ou aril heteroalquila Cio-2o; de um modo a produzir um pH final de 7,5 a 9,5.
9. Método de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que X é alquila C3.8 ou heteroalquila C4_8.
10. Método para produzir um composto da fórmula (II); caracterizado pelo fato de compreender combinar um nitro diol da fórmula (III) com um composto da fórmula (IV): <formula>formula see original document page 15</formula> em que, R1 é metila ou etila; R2 é hidrogênio, metila, CH2C(NO2)(R1)(CH2OH) ou grupos R2 são combinados para formar um grupo alquila C2.6 difuncional; R3 é hidrogênio ou metila; e X é um grupo difuncional, selecionado a partir do grupo, que consiste de alquila C2.20, cicloalquila C5.20, arila C6.i0, aril alquila C8-2o, heteroalquila C4.20 ou aril heteroalquila C10-20·
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