BRPI1004713A2 - emulsificante de meio-Éster de anidrido de Ácido succÍnico de alquenila - Google Patents
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Abstract
EMULSIFICANTE DE MEIO-ÉSTER DE ANIDRIDO DE ÁCIDO SUCCÍNICO DE ALQUENILA. A presente invenção se refere a um produto emulsificante de amido preparado através da solubilização suficiente de um amido e, subsequentemente, da derivação suficiente do amido suficientemente solubilizado produto, em uma modalidade através da reação do amido suficientemente solubilizado com um anidrido succinico de alquenila. Tais produtos emulsificantes de amido são úteis como agentes de emulsificação e/ou encapsulação, particularmente, em sistemas em que alta carga e retenção do ingrediente ativo, baixa exposição do óleo à superfície, e excelente resistência à oxidação sejam desejadas.
Description
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EMULSIFICANTE DE MEIO-ÉSTER DE ANIDRIDO DE ÁCIDO SUCCÍNICO
DE ALQUENILA
REFERÊNCIA CRUZADA AOS PEDIDOS RELACIONADOS
Este pedido é uma continuação de e reivindica a prioridade para o pedido de patente não provisório sob o número de série US12/626.463, depositado no Escritório de Marcas e Patentes dos Estados Unidos em 25 de novembro de 2009 e para o pedido de patente não provisório sob o número de série US12/687.782, depositado no Escritório de Marcas e Patentes dos Estados Unidos em 14 de janeiro de 2010.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Esta invenção refere-se à preparação de um emulsificante inovador; emulsões preparadas com o emulsificante; e produtos preparados utilizando o emulsificante. Os derivados de amido do meio-éster podem ser criados através da reação de amido e um anidrido de ácido dicarboxílico substituído com a finalidade de formar derivados de amido de anidrido succínico de alquenila. Os grânulos de amido nativos são insolúveis em água fria. Quando os grânulos de amido nativos são dispersos em água e aquecidos, entretanto, eles se tornam hidratados e incham. Com o aquecimento contínuo, cisalhamento ou condições de pH extremo, os grânulos se fragmentam e as moléculas de amido são dispersas na água, isto é, solubilizadas, resultando em um amido disperso não granular.
BREVE SUMÁRIO DA INVENÇÃO
Em uma modalidade, a invenção compreende um produto emulsificante que é um meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila. O meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila tem uma fluidez em água de não mais que 75, é preparado por um processo de fase dispersa e, quando usado para preparar uma emulsão de óleo em água de teste com o meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila como um único emulsificante a uma razão de peso do meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila:óleo de 1:4 com uma carga de óleo com 20% em peso, cria uma emulsão de óleo em água de teste caracterizada por pelo menos o seguinte: a) não mais que cerca de 5% das partículas de óleo da emulsão maiores que 1 mícron após 24 horas a 570C conforme analisado pelo diferencial de intensidade de polarização mais espalhamento de luz elástico; e b) uma viscosidade de Brookfield da emulsão menor que cerca de 2000 cps após cerca de uma semana de armazenamento a 5 °C, conforme analisado pelo Viscosímetro Programável DV-I Brookfield.
Em uma outra modalidade, o produto emulsificante de amido é um meio-éster de anidrido succínico de dodecenila ou octenila.
Em uma outra modalidade, a fluidez em água do produto emulsificante de amido não é maior que 65.
Em uma outra modalidade, a fluidez em água do produto emulsificante de amido não é maior que 40.
Em uma outra modalidade, a fluidez em água do produto emulsificante de amido não é maior que 20. Em uma outra modalidade, o produto emulsificante de
amido é um meio-éster de um anidrido succínico de octenila e a fluidez em água do produto emulsificante de amido não é maior que 40.
Em uma outra modalidade, o tamanho de partícula médio 3 0 do produto emulsificante de amido pode ser caracterizado ■j.
como menos que um mícron, conforme analisado pelo Diferencial de Intensidade de Polarização mais Espalhamento de Luz Elástico (Módulo Aquoso Beckman Coulter LS 13 320).
Em uma outra modalidade, uma emulsão de óleo em água de teste preparada com o uso do produto emulsificante de amido como um único emulsificante é caracterizado por ter uma razão do meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila:óleo de 1:6.
Em uma outra modalidade, uma emulsão de óleo em água de teste é preparada com o uso do produto emulsificante de amido como único emulsificante, sendo que a emulsão de óleo em água de teste tem uma carga de óleo de 24% em peso.
Em uma outra modalidade, uma emulsão que compreende um óleo; uma água; e um amido é descrita, sendo que o amido é um meio-éster de um anidrido succínico de alquenila; sendo que o amido é preparado por um processo de fase dispersa; sendo que o amido é caracterizado por uma fluidez em água não maior que 75, e sendo que o amido é caracterizável pelo seguinte:
quando o amido é usado para preparar a emulsão de óleo
em água de teste com o amido como um único emulsificante a uma razão de peso do amido:óleo de 1:4 e uma carga de óleo de 20% em peso, sendo que a emulsão de óleo em água de teste é caracterizada por pelo menos o seguinte: a. não mais que cerca de 5% de partículas de óleo da
emulsão de óleo em água de teste maior que 1 mícron após 24 horas a 570C conforme analisado pelo diferencial de intensidade de polarização mais espalhamento de luz elástico; e
b. uma viscosidade de Brookfield da emulsão de óleo em água de teste menor que cerca de 2000 cps após cerca de uma semana de armazenamento a 5°C, conforme analisado pelo Viscosxmetro Programável DV-I Brookfield.
Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada compreendendo um amido; óleo; e água; sendo que o amido é um meio-éster de um anidrido succínico de dodecenila.
Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada compreendendo um amido; óleo; e água; sendo que o amido é um meio-éster de um anidrido succínico de octenila.
Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada
compreendendo um amido; óleo; e água; sendo que a fluidez em água do amido não é maior que 65.
Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada compreendendo um amido; óleo,· e água; sendo que a fluidez
em água do amido não é maior que 40.
Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada compreendendo um amido; óleo; e água; sendo que o amido é um meio-éster de um anidrido succínico de octenila e a fluidez em água do amido não é maior que 40.
2 0 Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada, sendo
que o amido e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:4 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 12% (em peso) com base na emulsão.
Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada, sendo
que o amido e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:4 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 20% (em peso) com base na emulsão.
Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada, sendo que o amido e o óleo estão presentes na emulsão em uma
3 0 razão de 1:4 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 24% (em peso) com base na emulsão.
Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada, sendo que o amido e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:6 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 12% (em peso) com base na emulsão.
Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada, sendo que o amido e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:6 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 20% (em peso) com base na emulsão. Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada, sendo
que o amido e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:6 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 24% (em peso) com base na emulsão.
Em uma outra modalidade, uma emulsão é revelada compreendendo um amido; óleo; e água; sendo que razão do amido para o óleo é 1:6 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 24% (em peso) com base na emulsão.
Com propósito de descrição e reivindicação da presente invenção, os seguintes termos são definidos: 2 0 O termo "meio-éster de um anidrido succínico de
alquenila" significa: um derivado preparado por modificação química de um amido com um derivado de anidrido succínico de alquenila. Em um exemplo, um meio-éster de um anidrido succínico de alquenila pode ser preparado através da reação de um grupo de álcool presente em um amido com um anidrido cíclico, abrindo assim a estrutura cíclica do anidrido cíclico e formando um meio-ácido, meio-éster, por exemplo, no seguinte diagrama, onde StOH = amido:
30 6/38
O Il
StOH + CH3(CH^)4CHi=CHCH2CH-C .
I NaOH
[ O -JBta-
CH2C Il O
O Il
CH2(CH2)4CH CHCH2- CH-C- OSt
O IJ
CH2C - ONa
0 termo "anidrido succínico de alquenila" significa:
um composto orgânico com a fórmula molecular RC4H3O3 sendo que R é um grupo alquenila. Isto é o anidrido de ácido de um ácido succínico substituído.
O termo "OSA" significa anidrido succínico de octenila.
O termo "Viscosidade de Funil" significa um teste de viscosidade através do qual a taxa de fluxo de um volume específico de uma dispersão de amido é medida com o uso de um funil de vidro precisamente definido de acordo com o seguinte procedimento. A Viscosidade de Funil pode ser determinada, em uma modalidade, através do ajuste da dispersão de amido a ser testada para 8,5% de sólidos (em peso), medida pelo refratômetro. A temperatura da dispersão é controlada a 22°C. Um total de 100 ml da dispersão de amido é medido em um cilindro graduado. Isto é, então, derramado em um funil calibrado enquanto se usa um dedo para fechar o orifício. Permite-se que uma pequena quantidade flua para fora do funil para o cilindro graduado a fim de remover qualquer ar aprisionado e o restante é 3 0 derramada de volta no funil. 0 dedo é, então, removido para >
permitir que os conteúdos fluam para fora do funil e um temporizador é usado para medir o tempo necessário para a amostra de 100 ml fluir através do ápice (junção da haste e do corpo do funil) do funil. Este tempo é registrado e identificado como a viscosidade de funil, medida em segundos. A porção de vidro do funil é um funil de vidro de resistência com parede espessa de 58° padrão cujo diâmetro de topo é cerca de 9 a cerca de 10 cm com o diâmetro interno da haste sendo cerca de 0,381 cm. A haste de vidro do funil é cortada em um comprimento aproximado de 2,86 cm a partir do ápice, cuidadosamente polida com fogo, e reequipada com uma ponta longa de aço inoxidável que tem cerca de 5,08 cm de comprimento com um diâmetro externo de cerca de 0,9525 cm. 0 diâmetro interior da ponta de aço é cerca de 0,5952 cm na extremidade superior onde é fixada à haste de vidro e cerca de 0,4445 cm na extremidade de descarga com a restrição na largura que ocorrer a cerca de 2,54 cm das extremidades. A ponta de aço é fixada ao funil de vidro por meio de um tubo de Teflon. 0 funil é calibrado
2 0 com a finalidade de permitir que 100 ml de água atravessem
em seis segundos com o uso do procedimento acima.
0 termo "fluidez em água" significa um teste de viscosidade medido em uma escala de 0 a 90. A fluidez da água é medida com o uso de um Viscosímetro Rotacional Bohlin Visco 88 com camisa de água (comercialmente disponível junto à Malvern Instruments, Inc., Southborough, MA, EUA), padronizado a 30°C com um óleo padrão que tem uma viscosidade de 100,0 cps. A fluidez em água é obtida através da determinação da viscosidade em um nível de 8,06%
3 0 de sólidos e da conversão daquela viscosidade para um valor ν
de fluidez era água (WF) com o uso da equação abaixo. 0 procedimento envolve a adição da quantidade necessária de amido (por exemplo, 10,0 g em base seca) em um vaso de aço inoxidável e da adição de 14 g. de água destilada para produzir uma pasta. Então, 100,00 gramas e uma solução de CaCl2 a 2 0% são adicionados ao vaso e a mistura é aquecida em um banho de água a IOO0C por 30 min. com agitação rápida para os primeiros 2 minutos. A dispersão de amido é, então, trazida ao peso final (por exemplo, 124 g.) com água destilada a 90°C ou mais quente. A amostra é imediatamente transferida para o vaso do viscosímetro, que é, então, colocado na unidade do Bohlin Visco 88 e analisado por sua viscosidade a 900C (após a unidade ser calibrada). A viscosidade (em mPa-s) registrada pela unidade do Bohlin Visco 88 convertida para um número de fluidez em água conforme definido pela seguinte equação: (WF = 116.0 [18.746 χ Ln(viscosidade) ]), sendo que Ln=Iogaritmo natural.
Para propósitos da presente invenção, a relação entre
2 0 viscosidade de funil e fluidez em água conforme cada uma é
medida de acordo com as condições descritas acima é exemplificada na FIGURA 1.
0 termo "ceroso" ou "baixa amilose" significa um amido ou produto que contém amido (no presente documento amido ou produto que contém amido deve ser referido como amido) que contém menos que 10% de amilose em peso, em uma modalidade menos que 5%, em uma outra menos que 2% e ainda em uma outra modalidade menos que 1% amilose em peso do amido.
0 termo "alta amilose" significa um amido que contém
3 0 pelo menos 50% de amilose em peso, em uma modalidade pelo menos 70%, em uma outra pelo menos 80% e ainda em uma outra modalidade pelo menos 90% de amilose em peso do amido.
O termo "produto que contém amido" significa qualquer produto que contém amido, incluindo sem limitação, farinha e grãos.
O termo "carga de óleo" se destina a significar a quantidade de óleo na emulsão com base em toda a emulsão e é medido em uma base de percentual em peso.
O termo "Diferencial de Intensidade de Polarização Mais Espalhamento de Luz Elétrica" significa o uso dos efeitos de polarização de luz espalhada com a finalidade de estimar o tamanho de partícula de objetos muito pequenos. A luz espalhada verticalmente polarizada tem diferentes padrões de espalhamento e estruturas finas daquela luz horizontalmente polarizada para pequenas partículas. A principal característica da intensidade de espalhamento horizontal (Ih) para partículas pequenas é que existe um mínimo em torno de 90 graus. Este mínimo varia para ângulos maiores para partículas maiores. Dessa forma, embora tanto
2 0 a intensidade de espalhamento vertical (Iv) quanto a
intensidade de espalhamento horizontal (Ih) tenham somente pouco contraste no caso de partículas pequenas, a diferença entre eles pode revelar uma estrutura fina mais distinguida, causando assim o dimensionamento de partículas pequenas possíveis. Através da combinação dos efeitos de polarização com a dependência do comprimento de onda em ângulos grandes, o processo pode ser estendido para o limite de dimensionamento inferior que é tão baixo quanto 4 0 nm sem extrapolação. Esta abordagem combinada é
3 0 conhecida como a técnica de Espalhamento de Diferencial de Intensidade de Polarização (PIDS) (Beckman Coulter). Quando o feixe de luz é polarizado na direção ν ou na direção h, a intensidade de espalhamento Iv e Ih para um determinado ângulo será diferente. A diferença entre Iv e Ih (Iv - Ih) ê chamada de sinal PIDS. Para partículas pequenas, o sinal PIDS é aproximadamente uma curva quadrática centralizada a 90 graus. Para partículas maiores, o padrão varia para ângulos menores e picos secundários aparecem devido ao fator de espalhamento. Uma vez que o sinal PIDS é dependente do tamanho de partícula em relação ao comprimento de onda de luz, informações valiosas sobre uma distribuição do tamanho de partícula podem ser obtidas através da medição do sinal PIDS em diversos comprimentos de ondas.
O termo "viscosidade de Brookfield" significa
viscosidade determinada através de medições executadas pelo Viscosímetro Programável DV-I Brookfield em determinadas condições de medição (fuso S63 @ 60 rpm com uma leitura tomada 15 s após o início da rotação) à temperatura ambiente (isto é 22 °C) . O principal da operação do DV-I consiste em direcionar ou rodar um fuso (que é imerso no fluido de teste) através de uma mola calibrada. A resistência viscosa do fluido contra o fuso é medida pela deflexão da mola. A deflexão da mola é medida com um transdutor rotatório que transforma a resistência em viscosidade do fluido de teste através de uma calibração interna. A faixa de medição (em centipoises ou milliPascal por segundos) é determinada pela velocidade rotacional do fuso, pelo tamanho e pelo formato do fuso, pelo recipiente 3 0 (em uma modalidade, uma garrafa de vidro com 23 6,6 mm (8 onças) de altura que tem dimensões de 5,71 cm (2,25") de largura χ 12,7 cm (5") altura) no qual o fuso está girando, e o torque em funcionamento pleno da mola calibrada.
0 termo "emulsão de óleo em água de teste" significa uma emulsão preparada pelo processo através do qual uma pré-emulsão é primeiramente produzida através da adição vagarosa da mescla de óleo em uma dispersão de amido (amido em fase aquosa), agitando com um misturador de alto cisalhamento LCI (Modelo HSM-100 LCI da Charles Ross & Son Company) a 5000 rpm por 2 minutos. A pré-emulsão acima é subseqüentemente homogeneizada por duas passagens através de um homogeneizador de pressão APV (Modelo 15 MR Laboratory Homogenizer da APV Gaulin); com o segundo estágio ajustado em 3,44MPa e o primeiro estágio ajustado em 20,7MPa para 12% de carga de óleo, e com o segundo estágio ajustado como 3,44MPa e o primeiro estágio a 31,OMPa para 20% de carga de óleo ou 24% de carga de óleo.
0 termo "processo de fase dispersa" significa: um processo de pelo menos 2 etapas sendo que um amido é suficientemente solubilizado; então, na próxima ou qualquer etapa do processo subsequente, o amido suficientemente solubilizado é derivado.
0 termo "amido suficientemente solubilizado" significa o amido que é substancialmente gelatinizado de modo que o amido não tenha uma cruz de Malta quando visualizado sob luz polarizada e tenha perdido toda sua estrutura granular ou cristalina quando visualizado microscopicamente com uma ampliação de IOOX. Em uma modalidade mais específica, "Amido Suficientemente Solubilizado" significa amido que 3 0 tem um tamanho de partícula médio menor que um mícron, conforme analisado pelo Diferencial de Intensidade de Polarização mais Espalhamento de Luz Elástico (Beckman Coulter LS 13 320 Modelo Aquoso).
BREVE DESCRIÇÃO DAS DIVERSAS VISUALIZAÇÕES DOS DESENHOS
A FIGURA 1 revela uma modalidade de uma descrição gráfica da relação entre viscosidade de funil e fluidez em água, como cada uma medida de acordo com as condições descritas no presente documento. DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
As modalidades detalhadas da presente invenção são reveladas no presente documento; entretanto, deve ficar entendido que as modalidades reveladas são meramente ilustrativas da invenção que pode ser incorporada de várias formas. Além disso, cada um dos exemplos dados em conexão com as várias modalidades da invenção se destina a ser ilustrativo, e não restritivo. Adicionalmente, as figuras não estão necessariamente em escala, e alguns recursos podem ser exagerados para mostrar detalhes de componentes particulares. Além disso, quaisquer medições, relatórios descritivos e similares mostrados nas figuras se destinam a ser ilustrativas, e não restritivas. Portanto, detalhes estruturais e funcionais específicos revelados no presente documento não devem ser interpretados como limitantes, mas meramente como uma base representativa para ensinamento de um elemento versado na técnica para empregar de forma variada a presente invenção.
Em uma modalidade da presente invenção, o amido is primeiro transformado em pasta aquosa em uma fase aquosa, rendendo uma pasta aquosa de aproximadamente 40% com sólidos de amido na forma original (aproximadamente 35% sólidos secos) e, então, é aquecido a 54°C (129,2°F). 0 amido é, então, convertido em ácido. Em uma modalidade da presente invenção, 0,7% de HCl concentrado é adicionado ao amido transformado em pasta aquosa, a pasta aquosa é misturada por 16 horas e é, então, neutralizada para pH de 5,5 com 3% de NaOH. O amido é, então, filtrado, lavado e seco e, então, ressuspenso para formar uma pasta aquosa de aproximadamente 40% de sólidos de amido na forma original. Em uma modalidade, a pasta aquosa é, então, continuamente cozida por jato a aproximadamente 154°C (310°F), resultando em um amido suficientemente solubilizado com um conteúdo de sólidos secos de 30%. Posteriormente, o amido suficientemente solubilizado é suficientemente derivado. Em uma modalidade, o amido de milho ceroso suficientemente solubilizado é colocado em um banho de temperatura constante e mantido a 40°C (310°F), com agitação constante. 0 pH é, em uma modalidade, ajustado para 7,5 com 3% de NaOH. Então, 3% de OSA, em peso com base no peso de amido "na forma original", foram adicionados vagarosamente ao amido solubilizado enquanto o pH foi mantido a 7,5. Após a reação ter sido concluída, o pH é neutralizado para 5,5 com HCl diluído. Após a derivação suficiente, o amido pode, então, ser opcionalmente convertido por enzima e/ou seco por aspersão. Na conclusão das etapas de preparação descritas acima, o produto emulsificante da presente invenção tem uma fluidez em água não maior que 75, e é caracterizado com a seguinte emulsão de óleo em água de teste: quando o meio- éster de amido de um anidrido succínico de alquenila é 3 0 usado para preparar a emulsão de óleo em água de teste com o amido como um único emulsificante a uma razão de peso do amido:óleo de 1:4 e uma carga de óleo de 12%, a emulsão de óleo em água de teste é caracterizada por pelo menos o seguinte: 1. não mais que cerca de 5% de partículas de óleo da emulsão de teste maiores que 1 mícron após 24 horas a 570C (134,6°F) conforme analisado por diferencial de intensidade de polarização mais espalhamento de luz elástico; e 2. uma viscosidade de Brookfield da emulsão de teste menor que cerca de 2000 cps após cerca de uma semana de armazenamento a 5°C (41°F), conforme analisado pelo Viscosímetro Programável DV-I Brookfield.
As fontes de amido adequadas para a invenção podem ser derivadas de qualquer fonte nativa. Uma fonte nativa conforme usado no presente documento, é uma encontrada na natureza. Também são adequados os amidos derivados de um vegetal obtido por técnicas padrão de reprodução que inclui reprodução cruzada, translocação, inversão, transformação ou qualquer outro método de engenharia de gene ou cromossomo para incluir variações dos mesmos que são
2 0 tipicamente chamadas de organismos geneticamente
modificados (GMO) . Além disso, o amido derivado de um vegetal crescido a partir de mutações e variações artificiais da composição genérica acima, que pode ser produzido por métodos padrão conhecidos de reprodução por mutação, também é adequado no presente documento.
As fontes típicas para os amidos são cereais (grãos), sementes, tubérOculos, raízes, legumes e frutas. A fonte nativa pode ser milho, ervilha, batata, batata doce, banana, cevada, trigo, arroz, aveia, sagu, amarante,
3 0 tapioca (cassava), araruta, canáceas e sorgo bem como variedades de alta amilose ou cerosos dos mesmos. A invenção incorporada nisso se refere a todos os amidos independentemente do conteúdo de amilose e se destina a incluir todas as fontes de amido, incluindo aquelas que são naturais, geneticamente alteradas ou obtidas a partir de reprodução híbrida. Em uma modalidade, o amido é um amido ceroso e em uma outra modalidade é um amido de milho ceroso.
Em uma modalidade da presente invenção, o amido é convertido em ácido.
O amido is solubilizado. O amido pode ser solubilizado, por exemplo, por processamento químico, enzimático ou físico.
Em uma modalidade da presente invenção, a solubilização pode resultar em um amido convertido. A conversão pode ser para qualquer grau desde que o produto emulsificante da presente invenção não tenha uma fluidez em água maior que 75 .
Os métodos adequados para solubilizar suficientemente o amido incluem, mas não se limitam a, "cozimento por jato", por exemplo, utilizando uma câmara de cozimento do Hydroheater (Hydro-Thermal Corporation, Milwaukee, WI, EUA) a aproximadamente 1540C (310°F); colocando o amido granular em água em ebulição; tratando o amido granular com um agente cáustico; tratando o amido granular com um sal que inclui, mas não se limita a uréia; e/ou por destruição física dos grânulos de amido.
0 amido solubilizado é quimicamente derivado.
Ainda em uma outra modalidade, o reagente tem um grupo 3 0 alquenila ou alquila que contém pelo menos cinco átomos de carbono ou um grupo alquenila ou aralquila que contém pelo menos seis átomos de carbono, e em uma modalidade pode conter até vinte e quatro átomos de carbono.
Os reagentes adequados para derivar suficientemente um amido suficientemente solubilizado com a finalidade de produzir um meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila que satisfaz os critérios delineados acima incluem, mas não se limitam a, anidrido succínico de octenila, anidrido succínico de dodecenila e vários anidridos de ácido dicarboxílico cíclicos. Em uma modalidade, o reagente é anidrido succínico de octenila ou anidrido succínico de dodecenila e em uma outra modalidade é anidrido succínico de octenila.
Os reagentes incluem sem limitação imidazolidas, Ν, N1 - sais de imidazólio di-substituídos de ácidos carboxílicos ou sulfônicos, aminas terciárias ou quaternárias, anidrido acético, óxidos de alquileno e anidridos succínicos.
Uma ou mais etapas do processo podem ser executadas entre (1) solubilização suficiente do amido e (2) derivação suficiente do amido suficientemente solubilizado descrito no presente documento, incluindo, mas não se limitando a, conversão em ácido, oxidação, etc., desde que as etapas do processo que se interpõem entre as etapas de solubilização suficiente e derivação suficiente delineadas acima não tornem a etapa de derivação insuficiente na produção do produto emulsificante da presente invenção (por exemplo, através da degradação adicional do amido suficientemente solubilizado com a finalidade de produzir uma abundância de subprodutos de degradação de oligossacarídeo). 3 0 Em uma outra modalidade da presente invenção, o material solubilizado é tratado com ácido fosfórico antes e/ou após a etapa de derivação.
0 amido pode ser convertido para reduzir a viscosidade do produto emulsificante da presente invenção.
Em uma modalidade, a conversão é por degradação ácida.
Em uma modalidade, a conversão é por calor.
Em uma modalidade, a conversão é por cisalhamento.
A conversão pode ser conduzida antes ou após a derivação. Em uma modalidade, a conversão é antes da derivação.
A conversão pode ser para qualquer grau desde que o produto emulsificante da presente invenção não tenha uma fluidez em água maior que 75.
Em uma modalidade adicional, o amido não é intencionalmente convertido.
Em uma modalidade da presente invenção, o amido pode ser tratado com qualquer enzima em qualquer instante subsequente à derivação do amido solubilizado ou com uma enzima (tal como alfa-amilase) que cliva aleatoriamente
2 0 ligações de α(1-4) glicosídeos antes da derivação do amido.
As enzimas úteis para o tratamento após a derivação incluiriam, mas não se limitariam, a alfa-amilase, beta- amilase, glicoamilase, maltogenase, pululanase, exo-alfa- 1,4-glicosidase, exo-1,4-alfa-D-glican maltotetrahidrolase, e exo-1,4-alfa-D glican maltohexahidrolase.
0 amido pode ser tratado adicionalmente por enzima após o amido ter sido solubilizado e derivado. Quando a conversão desejada é alcançada, a enzima pode ser desativada por calor ou pH. Posteriormente, o pH pode ser
3 0 reajustado. 0 tipo e a concentração da enzima, as condições de conversão e a extensão da conversão também irão contribuir para a composição do produto resultante. Como alternativa, uma combinação de enzimas pode ser usada.
Em uma outra modalidade da presente invenção, o amido pode ser convertido por enzima em qualquer instante desde que o produto emulsificante da presente invenção seja ainda capaz de derivar suficientemente com a finalidade de funcionar efetivamente como um emulsificante em relação à emulsão de teste identificada acima. O pH do amido derivado pode ser ajustado para o pH
desejado de acordo com seu uso final pretendido. Em uma modalidade, o pH é ajustado para 5,0 a 7,5, e em uma outra modalidade de 6,0 a 7,0, com o uso de técnicas conhecidas na técnica.
O amido pode ser purificado para remover impurezas,
subprodutos, sabores desagradáveis e cores por métodos conhecidos na técnica incluindo sem limitação através de lavagem, diálise, filtração, processos de troca de íon, evaporação de vapor, branqueamento tal como por cloritos 2 0 e/ou centrifugação. Tal purificação pode ser feita em qualquer instante no processo desde que a purificação não afete adversamente os requisitos do emulsificante de amido.
O amido derivado pode ser usado como em sua forma líquida ou pode ser seco com o uso de métodos conhecidos na técnica incluindo sem limitação secagem por tambor, secagem por aspersão, secagem por congelamento e/ou secagem por ar.
Em uma outra modalidade, qualquer uma das etapas do processo acima pode ser usada individualmente e/ou em combinação com quaisquer etapas opcionais tais como conversão por ácido, calor, cisalhamento, oxidação, branquearaento, tratamento com enzima, e/ou qualquer combinação das mesmas. Entretanto, qualquer método ou combinação de métodos precisa resultar em um produto emulsificante da presente invenção com uma fluidez em água não maior que 75 e caracterizado na seguinte emulsão de óleo em água de teste:
quando o meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila é usado para preparar a emulsão de óleo em água de teste com o amido como um único emulsificante a uma razão de peso do amido:óleo de 1:4 e uma carga de óleo de 20%, a emulsão de óleo em água de teste é caracterizada pelo menos pelo seguinte:
1. não mais que cerca de 5% de partículas de óleo da emulsão de teste maior que 1 mícron após 24 horas a 57°C
(134.6°F) conforme analisado pelo diferencial de intensidade de polarização mais espalhamento de luz elástico; e
2. uma viscosidade de Brookfield da emulsão de teste menor que cerca de 2 000 cps após cerca de uma semana de
armazenamento a 5°C (41°F), conforme analisado pelo Viscosímetro Programável DV-I Brookfield.
A fluidez em água do produto emulsificante não é maior que 75. Em uma modalidade, o produto emulsificante da presente invenção tem uma fluidez em água não maior que 65, e ainda em uma outra modalidade, o produto emulsificante da presente invenção tem uma fluidez em água não maior que 40. Em uma modalidade, o produto emulsificante da presente invenção tem uma fluidez em água entre 11 a 20 WF, em uma outra modalidade, o produto emulsificante da presente invenção tem uma fluidez em água entre 11 a 40, ainda em uma outra modalidade, o produto emulsificante da presente invenção tem uma fluidez em água entre 11 a 65, em uma modalidade adicional, o produto emulsificante da presente invenção tem uma fluidez em água entre 20 a 40, em uma modalidade ainda adicional, o produto emulsificante da presente invenção tem uma fluidez em água entre 20 a 65, e ainda uma outra modalidade ainda adicional, o produto emulsificante da presente invenção tem uma fluidez em água entre 40 a 65.
Produto emulsificante pode ser usado para preparar uma
emulsão de óleo em água através da mistura deste com um óleo. 0 óleo pode incluir um agente ativo à base de óleo incluindo sem limitação sabores, cores, fragrâncias, produtos farmacêuticos e/ou vitaminas. 0 óleo também se destina a incluir triglicerídeos tais como triglicerídeos de cadeia média.
O óleo pode estar presente na emulsão em qualquer quantidade possível desejada e a carga de óleo irá depender de muitos parâmetros, mas especificamente da quantidade de 2 0 produto de amido emulsificante usado. Em uma modalidade, a carga de óleo é 12%, em uma outra modalidade 20%, e ainda em uma outra modalidade 24% em peso da emulsão.
A razão amido:óleo da emulsão também pode ser qualquer razão desejável e também dependerá de muitos parâmetros. Em uma modalidade, a razão amido:óleo é 1:1, em uma outra modalidade 1:3, ainda em uma outra modalidade 1:4 e ainda outra modalidade 1:6, todas em uma base peso:peso.
Outros ingredientes opcionais podem ser adicionados à emulsão. Em uma modalidade, um agente antioxidante é adicionado à fase dispersa (óleo). Em uma outra modalidade, uma pré-emulsão é preparada antes da emulsão.
A emulsão também pode ser feita em uma forma encapsulada por técnicas conhecidas na técnica incluindo, mas não se limitando a, secagem por aspersão, extrusão e resfriamento por aspersão.
Produto encapsulado pode ser efetivamente armazenado como um pó e libera espontaneamente o encapsulante mediante a exposição à umidade significativa, tal como quando adicionado à água.
A emulsão ou produto encapsulado pode ser usado em qualquer nível desejado em uma variedade de produtos. Os produtos incluem sem limitação produtos alimentícios e de bebida, produtos farmacêuticos, produtos nutricionais, produtos infantis, produtos de papel, produtos para cuidado de animais, produtos domésticos, produtos agrícolas e produtos para cuidado pessoal.
Os produtos alimentícios e de bebida incluem, mas não se limitam a, sucos, sodas; cafés e chás instantâneos; 2 0 molho e molhos de carne; sopas; cereais; temperos; produtos de panificação; misturas para cozimento e instantâneas; cremes não lácteos; molhos para salada; e cremes condensados açucarados.
Os produtos para cuidado pessoal incluem, sem limitação, anti-transpirantes, desodorantes, sabões, fragrâncias, e cosméticos; produtos para cuidado capilar, tais como sprays para cabelo, mousse, xampus, creme de enxágue, produtos para banho, e géis.
Os produtos de papel incluem sem limitação fraldas, papel higiênico, papel toalha, tecidos e tecidos de asseio. Os produtos para cuidado animal incluem sem limitação animal alimentos e areia para urina e fezes de animais.
Os produtos domésticos incluem sem limitação limpadores, detergentes, amaciantes de tecido e refrescantes de ar.
As seguintes modalidades são apresentadas para ilustrar adicionalmente e explicar a presente invenção e não devem ser interpretadas como limitantes sobre qualquer hipótese.
1. Um produto emulsificante que compreende:
um meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila, sendo que o meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila tem uma fluidez em água não superior a 75,
sendo que o meio-éster de amido de um anidrido
succínico de alquenila é preparado por um processo de fase dispersa, e
sendo que, quando o meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila é usado para preparar uma emulsão de óleo em água de teste com o meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila como um único emulsificante a uma razão de peso do meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila:óleo de 1:4 com uma carga de óleo de 20%, a emulsão de óleo em água de teste é caracterizado por pelo menos o seguinte:
a) não mais que cerca de 5% das partículas de óleo da emulsão maiores que 1 mícron após 24 horas a 570C conforme analisado pelo diferencial de intensidade de polarização mais espalhamento de luz elástico; e 3 0 b) uma viscosidade de Brookfield da emulsão menor que cerca de 2 000 cps após cerca de uma semana de armazenamento a 5°C, conforme analisado pelo Viscosímetro Programável DV- 1 Brookfield.
2. Produto emulsificante da modalidade 1, sendo que o amido é um meio-éster de um anidrido succínico de
octenila.
3. Produto emulsificante da modalidade 1, sendo que a fluidez em água do amido não é maior que 65.
4. Produto emulsificante da modalidade 1, sendo que
a fluidez em água do amido não é maior que 40.
5. Produto emulsificante da modalidade 1, sendo que a fluidez em água do amido não é maior que 20.
6. Produto emulsificante da modalidade 1, sendo que o amido é um meio-éster de um anidrido succínico de
octenila e a fluidez em água do amido não é maior que 40.
7. Produto emulsificante da modalidade 1, sendo que o tamanho de partícula médio do produto emulsificante pode ser caracterizado como menor que um mícron, conforme analisado pelo Diferencial de Intensidade de Polarização
2 0 mais Espalhamento de Luz Elástico (Módulo Aquoso Beckman
Coulter LS 13 320) .
8. Produto emulsificante da modalidade 1, sendo que a emulsão de óleo em água de teste tem a razão de peso do meio-éster de amido de um anidrido succínico de
alquenila:óleo de 1:6.
9. Produto emulsificante da modalidade 1, sendo que a emulsão de óleo em água de teste tem uma carga de óleo de 24% em peso
10. Uma emulsão que compreende:
3 0 um óleo; uma água; e
o produto emulsificante da modalidade 1.
11. Emulsão da modalidade 10, sendo que o produto emulsificante é um meio-éster de um anidrido succínico de
octenila.
12. Emulsão da modalidade 10, sendo que a fluidez em água do produto emulsificante não é maior que 65.
13. Emulsão da modalidade 10, sendo que a fluidez em água do produto emulsificante não é maior que 40.
14. Emulsão da modalidade 10, sendo que o produto
emulsificante é um meio-éster de um anidrido succínico de octenila e a fluidez em água do produto emulsificante não é maior que 40.
15. Emulsão da modalidade 10, sendo que o produto
emulsif icante e o óleo estão presentes na emulsão em uma
razão de 1:4 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 12% (em peso) com base na emulsão.
16. Emulsão da modalidade 10, sendo que o amido e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:4 e sendo
que o óleo está presente em uma quantidade de 20% (em peso) com base na emulsão.
17. Emulsão da modalidade 10, sendo que o produto emulsificante e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:4 e sendo que o óleo está presente em uma
quantidade de 24% (em peso) com base na emulsão.
18. Emulsão da modalidade 10, sendo que o produto emulsif icante e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:6 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 12% (em peso) com base na emulsão.
19. Emulsão da modalidade 10, sendo que o produto emulsificante e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:6 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 20% (em peso) com base na emulsão.
20. Emulsão da modalidade 10, sendo que o produto emulsif icante e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:6 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 24% (em peso) com base na emulsão.
Salvo se especificado de outro modo, todas as porcentagens e/ou razoes expressas nos exemplos e/ou preparações abaixo estão em peso/peso. A fluidez de água e a viscosidade de funil medições foram, com ausência de indicação contrária, obtidas com o uso dos protocolos delineados acima. Salvo se especificado de outro modo, todos os percentuais de OSAs estão em peso, com base no peso de amido da forma original.
Preparação de Emulsões de Óleo de Laranja As emulsões de óleo de laranja foram preparadas da seguinte forma:
Fórmula 1: Composição de Óleo de Sabor
Ingredientes: % Óleo de Laranja (Ix) 48 Óleo de Laranja (5x) 12 Goma Éster 40
Óleo de laranja Ix (simples) e 5x (quíntuplo) foram
combinados. Uma goma éster foi adicionada a mescla de óleo de laranja lx/5x e dissolvida com o uso de agitação mecânica à temperatura ambiente. Confirmou-se que toda a goma éster foi dissolvida perfeitamente, em um instante de tempo aproximado de 3 horas.
Formula 2: Emulsão de Óleo de Laranja Padrão que Utiliza Composição de Óleo de Sabor
Ingredientes Óleo de Sabor 12% a 24% Estabilizante 2% a 12% Benzoato de Sódio 0,15% Ácido Cítrico 0,30% Água Até 100%
As quantidades necessárias de benzoato de sódio foram dissolvidas em água. 0 ácido cítrico foi dissolvido na solução acima. 0 amido foi disperso com agitação moderada.
Uma pré-emulsão e, então, uma emulsão foi feita com o uso do procedimento descrito para uma emulsão de óleo em água de teste.
Procedimento para Medição de Tamanho de Partícula de Emulsão
Os tamanhos de partícula da emulsão foram medidos com
o uso do LS 13 230, fabricado pela Beckman Coulter que incorpora tecnologia de Triagem de Diferencial de Intensidade de Polarização junto com um pacote de software sofisticado para fornecer uma faixa dinâmica com capacidades de tamanho de partícula entre 0,04 um e 2000 um.
A partir do menu de rolamento do software, foi inserido ID de amostra e selecionado o módulo óptico apropriado a ser usado para o sistema a ser medido. Uma seqüência de etapas automaticamente seguidas: balanceamentos de Medição; Alinhamento; medição de Histórico; carregamento de Medição. 0 instrumento soou um sino e exibiu carregamento de Medição quando estava pronto para aceitar uma amostra. Uma amostra diluída foi introduzida em gotas no reservatório de amostra e alterações no Carregamento de Medição foram observadas. Esta função mediu a quantidade de luz espalhada para fora do feixe pelas partículas com a finalidade de determinar uma concentração apropriada da amostra. Quando se dimensiona partículas sem uso de PIDS, um nível de obscuridade de 8% a 12% é apropriado. Quando o PIDS é usado, uma obscuridade de PIDS de 40% a 60% é recomendada. Uma parte real do índice de refração de 1,5
foi usada.
A análise, então, continuou. 0 menu de rolamento permitiu aos usuários imprimir os resultados e gráficos relacionados tanto com uma impressora em linha como converter para um arquivo PDF.
Procedimento para Medição de Viscosidade de Emulsão
As medições de viscosidade foram executadas com o Viscosímetro Programável DV-I Brookfield em determinadas condições de medição (fuso S63 @ 60 rpm com uma leitura tomada 15 segundos após o início da rotação) . 0 principal
2 0 da operação do DV-I consiste em direcionar ou girar um fuso
(que é imerso no fluido de teste) através de uma mola calibrada. A resistência viscosa do fluido contra o fuso é medida pela deflexão da mola. A deflexão da mola é medida com um transdutor rotatório que transforma a resistência em
viscosidade do fluido de teste através de uma calibração interna. A faixa de medição (em centipoises ou milliPascal por segundos) é determinada pela velocidade rotacional do fuso, pelo tamanho e pelo formato do fuso, pelo recipiente no qual o fuso está girando, e pelo torque em funcionamento
3 0 pleno da mola calibrada. As medições de viscosidade foram feitas em uma amostra a 22°C (71,6°F) contida em um recipiente de fluido de garrafa de vidro com 236,6 mm (8 onças) de altura que tem dimensões de 5,71 cm (2,25") de largura χ 12,7 cm (5") altura. 0 Viscosímetro foi nivelado e amornado por ~ 10 minutos. 0 fuso selecionado foi girado através da amostra de interesse por um período de tempo pré-determinado (15 segundos). A viscosidade do fluido de teste foi exibida em centipoises.
EXEMPLO 1: Comparação de Emulsões de Teste A eficiência do produto emulsificante de amidos da
presente invenção na emulsificação de uma razão de alta carga de óleo/emulsif icante e na manutenção de uma viscosidade de emulsão estável foi examinada conforme descrito abaixo na TABELA 1. Todas as amostras abaixo na TABELA 1 foram preparadas com o uso de um dos dois métodos: (1) emulsificantes de fase dispersa derivada de OSA (DP) , nos quais (a) amido granular foi (b) transformado em pasta aquosa em solução aquosa; (c) solubilizado através de cozimento por jato; (d) em alguma etapa subsequente à solubilização, derivado com OSA; e (e) seco por aspersão; ou (2) emulsificantes granulares derivados de OSA, nos quais (a) amido granular foi (b) transformado em pasta aquosa em solução aquosa; (c) derivado com OSA; (d) em alguma etapa subsequente à derivação com OSA, solubilizado através de cozimento por jato; e (e) seco por aspersão. N3700 = amido NATIONAL® 3700 PG 2000 = amido PURITY® GUM 2000; PG 1773 = amido PURITY® GUM 1773 (todos os três amidos são comercialmente disponíveis junto à National Starch LLC, Bridgewater, NJ, EUA) . (ETENIA™ é uma marca 3 0 comercial e está comercialmente disponível junto à AVEBE, Veendm, Holanda).
TABELA 1: Comparação de Emulsões de Teste Preparadas com Amidos Granulares Derivados de OSA e Amidos Solubilizados Derivados de OSA Preparados de Acordo com o Exemplo 1
Amido WF % de Carga de Óleo Razão (amido: óleo) % > 1 mxcron a 57°C, 24 hs. % > 1 mxcron a 43.3°C, 8 dias viscosidade de Brookfield/5 °C (sp 3/60rpm) (1 semana em refrigerador) DP 20 24 1:6 < 5% < 5% < 2000 cpc DP 20 12 1:6 < 5% < 5 % < 2000 cpc DP 40 24 1:5 < 5% < 5% < 2000 cpc DP 60 24 1:4 < 5% < 5% < 2000 cpc DP 60 24 1:5 < 5% < 5% < 2000 cpc DP 60 24 1:6 < 5% < 5% < 2000 cpc DP 80 12 1:6 < 5 % < 5% < 2000 cpc DP 80 12 1:1 Emulsão quebrada 100% Emulsão quebrada 100% não testado DP 80 12 1:2 Emulsão quebrada 100% Emulsão quebrada 100% não testado DP 85 12 1:1 Emulsão quebrada 100% Etnul são quebrada 100% não testado Granular 20 24 1:6 16,8 não medido < 2000 cpc Amido WF % de Carga de Óleo Razão (amido: óleo) % > 1 mícrati a 57°C, 24 hs. % > 1 mícran a 43.3°C# 8 dias viscosidade de Brookfield/5cC (sp 3/60rpoi) (1 semana em refrigerador) Granular 20 20 1:5 não medido 9,32 < 2000 cpc Granular 20 12 1:6 8,91 não medido < 2000 cpc Granular 40 24 1:5 15,9 não medido < 2000 cpc Granular 40 20 1:2,5 não medido 55,3 < 2000 cpc Granular 40 12 1:6 15,1 não medido < 2000 cpc Granular 60 24 1:4 10,6 não msdido < 2000 cpc Granular 60 20 1:2,4 não medido 21,5 < 2000 cpc Granular 60 12 1:6 10,7 não medido < 2000 cpc Granular 80 12 1:1 não medido 11,7 < 2000 cpc Granular 80 12 1:2 Emulsão quebrada 100% Emulsão quebrada 100% não testado Granular 85 12 1:1 Emulsão quebrada 100% Eftiul são quebrada 100% não testado N3700 65 24 1:4 10,5 16,3 gelifiçado/> 2000 cpc N3700 W 24 1:5 21,5 20,2 gelificado/> 2000 cpc PG 2000 80 24 1:2 21 22,9 < 2000 cpc PG 1773 80 24 1:2 6,1 14 gelificado/> 2000 cpc EnCap 80 24 1:6 19,2 23,6 < 2000 cpc Amido WF % de Carga de Óleo Razão (amido: óleo) % > 1 mícron. a 57°C, 24 hs. % > 1 mícron a 43.30C, 8 dias viscosidade de Brookfield/50C (sp 3/60rpn) (1 semana em refrigerador) 12633 EmCap 12633 80 24 1:4 8,25 8,41 < 2000 cpc EmCap 12633 80 24 1:3 6,04 7,32 gelificado/> 2000 cpc EIENIA™ derivado com 3% de OSA 73 24 1:4 0 0 gelificado ΕΓΕΝΙΑ™ derivado com 4% de OSA 73 24 1:4 0 0 gelificado/ > 2000 cpc
A TABELA 1 acima demonstra que a presente invenção obteve resultados inesperados, tendo em vista que o emulsificante da presente invenção demonstrou aperfeiçoamentos substanciais nas características emulsificantes em comparação a (a) emulsificantes granulares derivados de OSA com fluidezes de água variantes; (b) emulsificantes de fase dispersa derivados de OSA com fluidezes de água acima de 75; e (c) amidos gelificantes derivados de OSA (por exemplo, ETENIA™) .
EXAMPLE 2: Desempenho de Emulsão com Alta Carga de
Óleo
0 desempenho com alta carga de óleo (24%) de emulsificantes da invenção preparados com o uso de vários emulsificantes de fase dispersa derivados de OSA derivados de várias fontes de amido e submetidos às condições de emulsão de alta carga de óleo (24%) foi analisado. As amostras foram preparadas através da transformação em pasta aquosa de 8 kg (base anidrosa) de amido em 12 litros de água de torneira. Esta pasta aquosa foi, então, cozida por jato, com o uso de uma câmara de cozimento Hydroheater (Hydro-Thermal Corporation, Milwaukee, WI, EUA) a aproximadamente 154°C (310° F), resultando em uma dispersão de amido cozido por jato com 30% de sólidos (após leve diluição - um cozimento de amido de milho ceroso foi operado com 24,5% de sólidos).
0 cozimento foi divido em três béqueres de aço inoxidável de 8 litros, e colocado em um banho de hot quente a 90°C (194°F). A cada um, foi adicionado 0,075% de HCl concentrado (como um peso de amido na forma original). A viscosidade de funil foi rastreada ao longo do tempo até que a faixa desejada fosse alcançada.
A reação de derivação de OSA foi executada nestas dispersões em béqueres de aço inoxidável colocados em um banho circulante com imersão para manter a temperatura em 550C (as reações de milho ceroso foram operadas a 590C e 76 0C (13 8,2 ° F e 168,8°F). 0 pH de cada uma foi ajustada a 7,5 com 3% de NaOH. Então 2,5% reagente de OSA (1,75% para a amostra 2)(2,5% reagente de OSA é equivalente a 2,84% de OSA (em base seca) em amido seco) em peso de amido na forma original foi adicionado por gotejamento à cada dispersão enquanto o pH foi mantido em 7,5, com o uso de 3% de NaOH. Quando não foi mais necessário 3% de NaOH para manter o pH a 7,5 por um período de 30 minutos (indicando que a reação de OSA com amido estava concluída), a dispersão foi, então, ajustada para pH 5,8 com HCl diluído. 0 produto foi, então, seco por aspersão.
A TABELA 2, abaixo, revela características de vários exemplos de emulsões preparadas com a utilização de produto emulsificantes da presente invenção. Estes exemplos incluem produtos emulsificantes da presente invenção derivados de uma variedade de fontes de amido, incluindo amido de milho ceroso. A razão de amido para óleo das várias emulsões de testes descrita na TABELA 2 pode ser derivada pela divisão de "% de sólidos de amido" indicada para cada emulsão pela carga de óleo de 24%. SS = sólidos de amido; P.S. = tamanho de partícula (em todas as instâncias, medidas em micra (mu)) .
2 0 WAXIPRO* é uma marca comercial registrada que denota
um produto vendido pela National Starch, LLC, Bridgewater, NJ, EUA. A amostra 2 (Milho Ceroso) foi preparada através da utilização de um amido de milho ceroso convertido por ácido que foi ressuspenso, cozido por jato, reagido com 2,5% de OSA na fase dispersa, neutralizado para pH 6,03 e seco por aspersão. O MJ η
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Exemplo 3A: Emulsificador de Amido Derivado de OSA Disperso, Então, Convertido por Enzima
Este exemplo ilustra a preparação de um amido convertido por enzima da invenção para uso em emulsificação de sabor de bebida. Um emulsificante de fase dispersa derivado de OSA foi preparado primeiramente através da transformação em pasta aquosa de amido de milho ceroso com 40% de sólidos na forma original em água de torneira e adicionando-se 0,25% de ácido fosfórico em peso de amido na pasta aquosa. Esta pasta aquosa foi, então, cozida por jato a aproximadamente 154°C (310°F), resultando em uma dispersão de amido solubilizada com sólidos secos de 30%. Posteriormente, a dispersão de amido solubilizada foi colocada em um banho de temperatura constante e mantida a 40°C (104°F) com agitação constante. Então 2,5% de reagente OSA em peso de amido na forma original foram adicionados 2 0 por gotejamento ao longo de um período de 2 horas ao amido solubilizado, a fim de derivar o amido solubilizado. Durante a etapa de derivação 0SA, o pH foi mantido a 7,5, usando de 3% de NaOH. Quando 3% de NaOH adicional não for necessário para manter o pH em 7,5 durante um período de 3 0 minutos (que indica que a reação de derivação de OSA com amido foi concluída), a dispersão foi, então, ajustada para pH 5,5 com HCl diluído.
A dispersão acima foi, então, ajustada para pH 6,5, a temperatura aumentou para 55°C e 0,3% de OPTIMALT® BBA β - amilase (disponível junto a Genencor International, Inc.) foi adicionado no peso de amido.
0 grau de degradação de por β-amilase foi correlacionado à perda em viscosidade. Neste exemplo, o ponto final de reação de enzima desejado foi atingido com uma viscosidade de funil de 12,7 segundos (medida em 19% de sólidos em vez de 8,5% de sólidos, à medida que este produto era baixo em viscosidade). Quando a viscosidade almejada foi obtida, a enzima foi desativada reduzindo-se o pH para 2,7 e mantendo durante 3 0 minutos para desnaturar a
enzima. A amostra, então, foi ajustada para pH 4 e seca por aspersão em uma temperatura de entrada de 200°-210°C (392° - 410°F) e uma temperatura de saída de 85°-90°C (185o- 194°F) usando um bocal #22 11/4 J padrão obtido junto a Spraying Systems Company.
Exemplo 3B: Emulsificador de Amido Derivado por OSA
Disperso, Então, Convertido por Enzima
Este material foi preparado de maneira idêntica ao Exemplo 3A, exceto pelo fato de que 0,3% de tratamento de amilase OPTIMALT® BBA β ocorreu antes da derivação OSA do
2 0 amido.
Exemplo 3C: Comparações de Desempenho dos Emulsificantes Produzidos Nos Exemplos 3A e 3B
As emulsões de óleo de laranja que usam o produto emulsificante de amidos produzidos de acordo com os
Exemplos 3A e 3B foram preparadas da seguinte maneira:
250 g de cada amido seco por aspersão foram mesclados com 583,3 g de água destilada em um misturador de bancada. Enquanto o misturador estava em agitação por 2 minutos a um ajuste de mostrador de velocidade de 30, o óleo de laranja
3 0 simples (166,7 g de óleo de laranja simples obtido a partir de Givaudan) foi adicionado ao centro do vórtice. Após a adição do óleo, a velocidade foi aumentada para o ajuste mais alto e misturada por 3 minutos adicionais.
Enquanto os produtos emulsificantes da presente invenção produzidos de acordo com o Exemplo 3A tenham produzida uma emulsão que teve um tamanho de partícula médio de 0,835 micra e sua emulsão não se separou após 18 horas, os emulsificantes produzidos de acordo com o Exemplo 3B produziram uma emulsão que teve um tamanho de partícula médio de 11,57 micra e sua emulsão mostrou 15 mL de separação de óleo após somente 2 horas.
Embora inúmeras modalidades da presente invenção tenham sido descritas, entende-se que estas modalidades sejam apenas ilustrativas, e não restritivas, e que muitas modificações e /ou modalidades alternativas podem se tornar evidentes para aqueles elementos de conhecimento comum na técnica. Portanto, ficará entendido que as reivindicações em anexo se destinam a abranger todas as tais modificações e modalidades que se enquadram no espírito e no escopo da presente invenção.
Claims (16)
1. Produto emulsificante, caracterizado pelo fato de que compreende: um meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila, sendo que o meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila tem uma fluidez em água não maior que 7 5, sendo que o meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila é preparado por um processo de fase dispersa, e sendo que, quando o meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila é usado para preparar uma emulsão de óleo em água de teste com o meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila como um único emulsificante a uma razão de peso do meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila:óleo de 1:4 com uma carga de óleo de 20% em peso, sendo que a emulsão de óleo em água de teste se caracteriza por pelo menos o seguinte: a) não mais que cerca de 5% das partículas de óleo da emulsão maior que 1 mícron após 24 horas a 570C conforme analisado pelo diferencial de intensidade de polarização mais espalhamento de luz elástico; e b) uma viscosidade de Brookfield da emulsão menor que cerca de 2 000 cps após cerca de uma semana de armazenamento a 5°C, conforme analisado pelo Viscosímetro Programável DV-I Brookfield.
2. Produto emulsificante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o amido é um meio-éster de um anidrido succínico de octenila.
3. Produto emulsificante, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que a fluidez em água do amido não é maior que 65.
4. Produto emulsificante, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que a fluidez em água do amido não é maior que 40.
5. Produto emulsificante, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que a fluidez em água do amido não é maior que 20.
6. Produto emulsificante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que amido é um meio-éster de um anidrido succínico de octenila e a fluidez em água do amido não é maior que 40.
7. Produto emulsificante, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que o tamanho de partícula médio do produto emulsificante pode ser caracterizado como menor que um mícron, conforme analisado pelo Diferencial de Intensidade de Polarização Mais Espalhamento de Luz Elástico (Módulo Aquoso Beckman Coulter LS 13 320).
8. Produto emulsificante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a emulsão de óleo em água de teste tem a razão de peso do meio-éster de amido de um anidrido succínico de alquenila:óleo de 1:6.
9. Produto emulsificante, de acordo com a reivindicação 1 ou 8, caracterizado pelo fato de que a emulsão de óleo em água de teste tem uma carga de óleo de 24% em peso.
10. Emulsão, caracterizada pelo fato de que compreende: um óleo; uma água; e o produto emulsificante de qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 9.
11. Emulsão, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o produto emulsificante e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:4 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 12% (em peso) com base na emulsão.
12. Emulsão, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o amido e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:4 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 20% (em peso) com base na emulsão.
13. Emulsão, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o produto emulsificante e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:4 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 24% (em peso) com base na emulsão.
14. Emulsão, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o produto emulsificante e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:6 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 12% (em peso) com base na emulsão.
15. Emulsão, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o produto emulsificante e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:6 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 20% (em peso) com base na emulsão.
16. Emulsão, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que o produto emulsificante e o óleo estão presentes na emulsão em uma razão de 1:6 e sendo que o óleo está presente em uma quantidade de 24% (em peso) com base na emulsão.
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JP5843691B2 (ja) * | 2012-05-11 | 2016-01-13 | キヤノン株式会社 | 情報処理装置、印刷システム、情報処理装置の制御方法、およびコンピュータプログラム |
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US8962092B2 (en) | 2013-01-30 | 2015-02-24 | Corn Products Development, Inc. | Paper sizing using an agent containing uniformly bound octenyl succinic anhydride groups made by the reaction of octenyl succinic anhydride onto a dispersed waxy starch |
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US11350643B2 (en) | 2016-11-28 | 2022-06-07 | Corn Products Development, Inc. | Starch-based texturizers for low protein yogurt |
CA3063843A1 (en) | 2017-05-16 | 2018-11-22 | Cargill, Incorporated | Article of manufacture containing a starch-converted material |
CN109517079B (zh) * | 2018-11-06 | 2020-06-23 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种制备辛烯基琥珀酸淀粉酯的方法及其应用 |
CN109517080B (zh) * | 2018-11-06 | 2023-06-16 | 浙江大学 | 辛烯基琥珀酸淀粉酯、脂溶性营养素微胶囊及制备方法和应用 |
CN109457004A (zh) * | 2018-11-06 | 2019-03-12 | 浙江新和成股份有限公司 | 吸附淀粉、吸附淀粉团聚体及制备方法、应用和营养素制剂 |
CN109485739B (zh) * | 2018-11-06 | 2020-06-23 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种辛烯基琥珀酸淀粉酯的制备方法 |
US20230173075A1 (en) * | 2020-04-30 | 2023-06-08 | Kansas State University Research Foundation | Encapsulated compositions and use of octenylsuccinic anhydride starch as emulsifying agent |
CN113087812B (zh) * | 2021-04-23 | 2022-10-21 | 宁波工程学院 | 一种高流动性淀粉的制备方法 |
EP4279570A1 (en) * | 2022-05-19 | 2023-11-22 | The Procter & Gamble Company | A process for making a particulate laundry detergent composition |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2461139A (en) | 1945-01-08 | 1949-02-08 | Nat Starch Products Inc | Starch ester derivatives and method of making same |
US2661349A (en) * | 1949-02-18 | 1953-12-01 | Nat Starch Products Inc | Polysaccharide derivatives of substituted dicarboxylic acids |
US3455838A (en) * | 1966-04-22 | 1969-07-15 | Nat Starch Chem Corp | Method of encapsulating water-insoluble substances and product thereof |
US3432207A (en) * | 1967-01-25 | 1969-03-11 | Kelsey Hayes Co | Wheel and method of manufacturing the same |
US3732207A (en) | 1971-01-29 | 1973-05-08 | Anheuser Busch | Preparation of dextrins and starch esters |
US4460617A (en) * | 1982-06-04 | 1984-07-17 | National Starch And Chemical Corp. | Protein-free coffee whitener and method of making same |
DE3775460D1 (de) * | 1986-05-12 | 1992-02-06 | Nat Starch Chem Invest | Zement aus einer stabilisierten staerke-emulsion fuer fugenbaender. |
US4977252A (en) * | 1988-03-11 | 1990-12-11 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Modified starch emulsifier characterized by shelf stability |
US5185176A (en) * | 1988-03-11 | 1993-02-09 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Food products containing modified starch emulsifier |
JP2540204B2 (ja) * | 1988-08-18 | 1996-10-02 | ナシヨナル・スターチ・アンド・ケミカル・コーポレイション | 保存安定性を有する化工でんぷん乳化剤 |
US5354559A (en) * | 1990-05-29 | 1994-10-11 | Grain Processing Corporation | Encapsulation with starch hydrolyzate acid esters |
GB9106569D0 (en) * | 1991-03-27 | 1991-05-15 | Cerestar Holding Bv | Starch esters |
US5616358A (en) * | 1995-07-19 | 1997-04-01 | The Procter & Gamble Company | Stable beverages containing emulsion with unweighted oil and process of making |
JP3825510B2 (ja) * | 1996-10-07 | 2006-09-27 | 三菱化学株式会社 | 蔗糖脂肪酸エステル水溶液の粘度低下剤 |
DK1141030T3 (da) * | 1999-01-15 | 2004-01-26 | Avebe Coop Verkoop Prod | Hydrofobe stivelsesderivater |
EP1214441A1 (en) | 1999-09-01 | 2002-06-19 | Novozymes A/S | Maltogenic amylase-modified starch derivatives |
US20020142087A1 (en) * | 2001-03-19 | 2002-10-03 | Trubiano Paolo C. | Substantially sediment-free beverage emulsion stabilizer |
US6372361B1 (en) * | 2000-07-07 | 2002-04-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Coating for paper products |
CN1152737C (zh) * | 2001-01-05 | 2004-06-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种金属加工用乳化油乳化剂及乳化油组合物 |
US6455512B1 (en) * | 2001-03-05 | 2002-09-24 | Tic Gums, Inc. | Water-soluble esterified hydrocolloids |
US8252322B2 (en) * | 2003-06-03 | 2012-08-28 | Corn Products Development, Inc. | Delivery system with increased bioavailability |
US6809197B1 (en) * | 2003-06-11 | 2004-10-26 | Mgp Ingredients, Inc. | Emulsion stabilizing starch products |
US20050208009A1 (en) * | 2004-03-22 | 2005-09-22 | Valerie Bonnardel | Emulsifier |
RU2275029C2 (ru) * | 2004-05-17 | 2006-04-27 | Научно-консультационный Центр | Состав пищевого продукта на вафельной основе (варианты) |
ES2625898T3 (es) | 2005-07-12 | 2017-07-20 | Coöperatie Avebe U.A. | Emulsionante |
EP1880616A1 (en) * | 2006-07-18 | 2008-01-23 | Stichting Top Institute Food and Nutrition | Amylase-induced sensory effect of low fat emulsions comprising hydrophobized starch as emulsifier |
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