BRPI0808520A2 - Composições compreendendo um refrescante fisiológico - Google Patents
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Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÕES COMPREENDENDO UM REFRESCANTE FISIOLÓGICO".
Campo da Invenção
A presente invenção refere-se ao aperfeiçoamento nos efeitos 5 refrescantes de composições, tais como cosméticos, artigos de maquiagem e fármacos aplicados topicamente.
Antecedentes da Invenção
Agentes refrescantes fisiológicos são usados em formulações tópicas para conferir uma sensação refrescante à pele. Esses, realmente, 10 não resfriam a temperatura da pele, mas interagem com os receptores de frio e de calor presentes na pele para dar ao indivíduo a percepção de uma sensação de frio ou de quentura. O mecanismo exato da interação entre o agente refrescante e os receptores nervosos não está completamente entendido, mas, sem se querer estar preso à teoria, acredita-se que os agentes 15 refrescantes fisiológicos afetem os canais de cálcio ou o transporte de cálcio associado a inúmeros receptores encontrados na pele. Essa interação causa uma maior estimulação dos receptores nervosos, dando origem à percepção de frio ou calor.
O mentol é provavelmente o melhor conhecido de todos os a20 gentes refrescantes fisiológicos e é obtido a partir de várias espécies de plantas de menta (por exemplo, Mentha arvensis). O mentol é relativamente econômico e eficaz, mas tem a desvantagem de que ele tem um forte odor semelhante à menta. Em adição, a refrescância ou a quentura perdura por um período de tempo relativamente curto quando aplicado à pele, tipicamen25 te, uma ou duas horas.
Inúmeros compostos foram desenvolvidos com base na estrutura de mentol ou usando a estrutura e/ou o efeito refrescante de mentol como um guia para a síntese de um novo composto refrescante. Tais agentes refrescante fisiológicos sintéticos incluem: ésteres de mentol, éteres de mentol, 30 derivados de mentona, derivados de mentano, etc. Esses compostos têm a vantagem de que eles não tendem a ter um odor semelhante à menta e, assim, são mais agradáveis ao uso; o produto aplicado topicamente e a pele não têm que possuir o cheiro de menta para fornecer uma sensação refrescante.
Inúmeros artigos recentes revisaram os ingredientes reivindicados para fornecer uma sensação de refrescância à pele:
· "Progress in Physiological Cooling agents", Mark Ermann,
Perfumery & Flavourist, Vol. 29, Nov/Dec 2004
• "Cool Without Menthol & Cooler than Menthol and Cooling Compounds as Insect Repellents", John C. Leffingwell, Leffingwell & Associates, 2006 A fim de se obter um forte efeito refrescante à pele, níveis muito
elevados de agentes refrescantes fisiológicos necessitam ser incorporados à formulação aplicada topicamente. O mentol, sendo um dos mais eficazes agentes refrescantes, é frequentemente usado desde cerca de 0,01% p/p ou mais na formulação. Agentes refrescantes sintéticos baseados em torno da 15 atividade de mentol, tais como aqueles mencionados acima, são usados em níveis mais elevados, tipicamente de 0,05% p/p e mais elevados e, frequentemente, de até 2%. Uma vez que esses agentes refrescantes sintéticos são caros, existe uma necessidade de se encontrar meios de se intensificar o seu efeito refrescante percebido na pele.
Os presentes inventores, de maneira surpreendente, constata
ram que substâncias representadas pela seguinte fórmula (I) podem ser usadas de maneira vantajosa para aperfeiçoar o efeito refrescante de composições, tais como, por exemplo, cosméticos, artigos de maquiagem e produtos farmacêuticos:
Ri-CR2(OR3)-CO-NR4-CR5R6-X-OR7 (I)
Isso é surpreendente, dado que esses materiais não agem como
um refrescante fisiológico, quando usados isoladamente.
Os presentes inventores constataram que as substâncias intensificadoras de refrescância, de acordo com a presente invenção, são particularmente úteis em uma ampla variedade de aplicações tópicas, das quais cremes para pele, loções, géis, bastões desodorantes e sprays desodorantes, são exemplos não limitantes. Portanto, a presente invenção se refere a composições cosméticas, artigos de maquiagem e produtos farmacêuticos aplicados topicamente, compreendendo pelo menos uma substância de acordo com a fórmula (I) e pelo menos um refrescante fisiológico.
Além disso, a presente invenção se refere à aplicação das subs
tâncias de acordo com a fórmula (I), para o aperfeiçoamento do efeito refrescante de cosméticos, artigos de maquiagem e produtos farmacêuticos aplicados topicamente.
Sumário da Invenção
Consequentemente, em um primeiro aspecto, a presente inven
ção fornece uma composição compreendendo um refrescante fisiológico e uma ou mais substâncias intensificadoras de refrescância de acordo com a fórmula (I), e/ou seus sais fisiologicamente ou dermatologicamente aceitáveis:
Ri-CR2(OR3)-CO-NR4-CR5R6-X-OR7 (I)
na qual:
X representa um radical ligado de maneira covalente, selecionado a partir do grupo compreendendo C1-C5 alquila ou C2-C5 alquenila, cada um opcionalmente substituído com 1-4 substituintes selecionados a partir de hidroxila, C1-C3 alquila e C1-C3 alquenila;
R1 e R2, independentemente, representam hidrogênio; ou Ci-C8
alquila, C2-C8 alquenila ou C3-C8 cicloalquila, cada um opcionalmente substituído com 1-8, de preferência, 1-6 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo, C1-C3 alquila; C2-C3 alquenila e C1-C3 carboxila;
R3 representa hidrogênio, C1-C3 acila ou C1-C3 alquila;
R4 representa hidrogênio; ou CrC6 alquila, C2-C6 alquenila, C3-
C6 cicloalquila, C3-C6 cicloalquenila ou C1-C6 acila, cada um opcionalmente substituído com 1-6 substituintes selecionados a partir de hidroxila, C1-C3 alquila e C2-C3 alquenila;
R5 e R6, independentemente, representam hidrogênio; hidroxila;
ou CrC8 alquila, C2-C8 alquenila ou C3-C8 cicloalquila, cada um opcionalmente substituído com 1-8 substituintes selecionados a partir de hidroxila, CrC3 alquila e C2-C3 alquenila;
R7 representa hidrogênio, Ci-C3 acila, Ci-C3 alquila, um grupo fosfato selecionado a partir de mono-, di- e trifosfato ou uma C2-C5 carbóxiacila, opcionalmente adicionalmente substituída com 1-3 substituintes sele5 cionados a partir de hidroxila, oxo, Ci-C3 carboxila; contanto que R1- CR2(OR3)-CO- não represente um resíduo de ácido de açúcar hexose ou heptose compreendendo mais do que quatro grupos hidroxila.
Em um segundo aspecto, a invenção fornece um método de fornecimento de uma sensação refrescante à pele, o método compreendendo a aplicação à pele, de maneira tópica, de uma composição de acordo com a invenção.
Em um terceiro aspecto, a invenção fornece a aplicação de uma substância de acordo com a fórmula (I) ou de seus sais dermatologicamente aceitáveis, para intensificar o efeito refrescante de composições contendo refrescante fisiológico.
Na fórmula (I), R7, de preferência, representa hidrogênio, Ci-C3 acila, CrC3 alquila ou um grupo fosfato selecionado a partir de mono-, di- e trifosfato, mais preferivelmente, hidrogênio ou um grupo fosfato, conforme definido acima.
Mais preferivelmente, X representa C1-C5 alquila, C2-C5 alqueni
la, cada um opcionalmente substituído com 1-4 grupos hidroxila; R1 e R2, independentemente, representam hidrogênio; ou CrC5 alquila ou C2-C5 alquenila, cada um opcionalmente substituído com 1-5 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo e CrC3 carboxila; R3 representa hidrogênio; 25 R4 representa hidrogênio; ou C1-C6 alquila, C2-Ce alquenila ou C1-C6 acila, cada um opcionalmente substituído com 1-6 grupos hidroxila; R5 e R6, independentemente, representam hidrogênio, hidroxila ou CrC8 alquila ou C2-C8 alquenila, cada um substituído com 1-8 grupos hidroxila e R7 representa hidrogênio, um grupo fosfato selecionado a partir de mono-, di- e trifosfato ou 30 uma C2-C5 carbóxi-acila, opcionalmente adicionalmente substituída com 1-3 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo ou CrC3 carboxila.
Ainda mais preferivelmente, X representa CrC2 alquila, opcionalmente substituída com um grupo hidroxila; R1 e R21 independentemente, representam hidrogênio ou C1-C5 alquila substituída com 1-5 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo e C1-C3 carboxila; R4 representa hidrogênio; ou Ci-C6 alquila, C2-C6 alquenila ou CrC6 acila, cada um opcio5 nalmente substituído com 1-6 grupos hidroxila; R5 e R6, independentemente, representam hidrogênio ou Cralquila substituída com um grupo hidroxila; R3 representa hidrogênio; R7 representa hidrogênio, um grupo fosfato selecionado a partir de mono-, di- e trifosfato ou uma C2-C5 carbóxi-acila opcionalmente adicionalmente substituída com 1-3 substituintes selecionados a partir 10 de hidroxila, oxo, C1-C3 carboxila.
Os presentes inventores constataram que as substâncias definidas aqui acima são ingredientes muito úteis, que, na presença de uma ou mais substâncias refrescantes fisiológicas, são capazes de conferir sensações de refrescância altamente apreciadas aos produtos, nos quais elas são 15 incorporadas, embora não se comportando como refrescantes fisiológicos, quando usados isoladamente.
Devido ao fato de que as substâncias intensificadoras de refrescância, de acordo com a invenção, não serem particularmente voláteis, elas não produzem um forte impacto de fragrância. Entretanto, os efeitos de re20 frescância intensificados, observados em composições compreendendo as substâncias da invenção, permitem concentrações menores de refrescantes fisiológicos a serem usados, assim liberando um formulador especializado no assunto para preparar composições que não tenham o odor de menta característico de produtos contendo mentol e/ou para permitir maior Iiberda25 de na criação de produtos perfumados, ou permitir reduções de custos a serem feitas por diminuição das concentrações de outros refrescantes fisiológicos, mais caros.
Constatou-se que resultados particularmente satisfatórios podem ser obtidos com substâncias intensificadoras de refrescância de acordo com a fórmula (I), na qual X representa uma cadeia de C1-C4 alquila ou C2-C4 alquenila ligada de maneira covalente, cada uma opcionalmente substituída com 1-2 substituintes selecionados a partir de hidroxila e CrC2 alquila. Mais preferivelmente, X representa uma cadeia de C1-Ca alquila, opcionalmente substituída com hidroxila ou metila. Ainda mais preferivelmente, X representa uma cadeia de C1-Ca alquila. Muitíssimo preferivelmente, ele representa metila.
Alternativamente, R1 e R2, independentemente, representam
hidrogênio ou C1-C4 alquila opcionalmente substituída com 1-5 substituintes selecionados a partir de hidroxila e oxo, ainda mais preferivelmente, R1 representa hidrogênio, metila, -CH2-COOH ou -CHOH-COOH, e R2 representa hidrogênio ou -CH2-COOH, tal que as substâncias intensificadoras de refres10 cância compreendam primariamente derivados de amina de ácidos alimentares orgânicos, de preferência, ácidos orgânicos selecionados a partir de ácido lático, ácido málico, ácido cítrico, ácido glicólico e ácido tartárico, mais preferivelmente, ácido tartárico e ácido lático.
Em ainda outra concretização preferida, R1 representa C1-C4 alquila, mais preferivelmente, C1-C2 alquila, muitíssimo preferivelmente, metila.
Uma combinação particularmente preferida é onde R1 representa hidrogênio e R2 representa metila.
Na fórmula (I) anteriormente mencionada, R4, de preferência, representa hidrogênio ou C1-C4 alquila, muitíssimo de preferência, hidrogênio. Igualmente, R5, de preferência, representa hidrogênio ou C1-Cs alquila. Muitíssimo preferivelmente, ele representa hidrogênio.
Alternativamente, prefere-se que R4 represente C1-C4 alquila substituída com 1-3 grupos hidroxila, mais preferivelmente, R4 represente 2- 25 hidróxi-etila. Em uma concretização particularmente preferida, R4 representa 2-hidróxi-etila, X representa metila e R5 e R6 representam hidrogênio, tal que as substâncias intensificadoras de refrescância compreendam um ou mais derivados de ácidos α-hidróxi-carboxílicos derivados de dietanolamina.
Em ainda outra concretização igualmente preferida, R1, R2, R3 e R4 são escolhidos tal que a fórmula (I) represente uma amina terciária compreendendo dois resíduos de ácido α-hidróxi-carboxílico idênticos.
Em geral, prefere-se que R2 represente hidrogênio ou C1-C4 alquila, de preferência, hidrogênio.
De acordo com ainda outra concretização preferida da invenção, X representa metileno, -CHOH-CH2 ou etileno, e R5 e R6, independentemente, representam metila, hidróxi-metila ou hidrogênio. De preferência, X repre5 senta metileno, e R5 e R6 representam hidrogênio. Em uma concretização ainda mais preferida, R5, R6 e X, em conjunto, compreendem 2 átomos de carbono, tal que as substâncias intensificadoras de refrescância compreendam derivados de ácidos α-hidróxi-carboxílicos de amino-propanóis e aminopropano-dióis.
Constatou-se que as substâncias intensificadoras de refrescân
cia, de acordo com a presente invenção, em que R7 representa um substituintes que seja facilmente desprotonado em meios aquosos, fornecem resultados particularmente satisfatórios. Portanto, de acordo com uma concretização alternativa, R7 representa uma C2-C5 carbóxi-acila, opcionalmente 15 substituída por, opcionalmente adicionalmente substituída por 1-3 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo, C1-C3 carboxila, tal que monoésteres de ácidos di- e tricarboxílicos sejam fornecidos, de preferência, de ácidos di- ou tricarboxílicos selecionados a partir de ácido fumárico, ácido tartárico, ácido málico, ácido cítrico e ácido aconítico.
Em outra concretização preferida, R2 e/ou R5 representam hidro
gênio. Muitíssimo preferivelmente, tanto R2 quanto R5 representam hidrogênio.
As substâncias intensificadoras de refrescância preferidas são selecionaras a partir do grupo consistindo em N-lactoil-etanol-amida , fosfato 25 de N-lactoil-etanol-amida , Ν-α-hidróxi-butanoil-etanolamida, fosfato de N-ahidróxi-butanoil-etanolamida, N-lactoil-dietanolamida, N-lactoil-2-amino-1,3- propanodiol, N-lactoil-3-amino-1,2-propanodiol, N-lactoil-3-amino-1-propanol, N-gluconil-2-amino-1,3-propanodiol, N-gluconil-3-amino-1,2-propanodiol, Nmanonil-etanolamida, N-glicoil-etanolamida, 2-hidróxi-etil-N-tartaramida, 2- 30 hidróxi-etil-N-malamida ou 2-hidróxi-etil-N-citramida.
De preferência, a presente substância intensificadora de refrescância é selecionada a partir do grupo consistindo em N-lactoil-etanol-amida , fosfato de N-lactoil-etanol-amida e Ν-α-hidróxi-butanoil-etanolamida, mais preferivelmente, N-lactoil-etanol-amida .
Refrescantes fisiológicos adequados incluem, mas, não estão limitados a: mentol, carboxilato de mentil-pirrolidona, Iactato de mentila, iso5 pulegol, mentona, N-etil-p-mentano-carboxamida (WS-3), N,2,3-trimetil-2- isopropil-butanamida (WS-23), 2-(2-isopropil-5-metil-ciclo-hexano-carboxamido)-acetato de etila (WS-5), mentona-glicerina-acetal (Frescolat® MGA), succinato de monomentila (Physcool®), glutarato de monomentila, O-mentilglicerina (CoolAct® 10) e 2-sec-butil-ciclo-hexanona (Freskomenthe®), men10 tano, cânfora, pulegol, cineol, óleo de menta, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de eucalipto, 3-l-mentóxi-propano-1,2-diol, 3-l-mentóxi-2- metil-propano-1,2-diol, p-mentano-3,8-diol, 2-l-mentóxi-etano-1-ol, 3-l-mentóxi-propano-1-ol e 4-l-mentóxi-butano-1-ol, ou suas misturas. Outros exemplos de compostos refrescantes podem ser encontrados, por exemplo, nos 15 documentos de números W02005/049553 (US2006/0276667A1) (por exemplo, ácido 2-isopropil-5-metil-ciclo-hexano-carboxílico (4-ciano-metil-fenil)amida e ácido 2-isopropil-5-metil-ciclo-hexano-carboxílico (4-ciano-fenil)amida), W02006/125334 (por exemplo, 4-[(2-isopropil-5-metil-ciclo-hexanocarbonil)-amino]-benzamida, 3-[(2-isopropil-5-metil-ciclo-hexano-carbonil)-ami20 no] benzamida e (2-isopropil-5-metil-N-(4-(4-metil-piperazina-1-carbonil) fenil) ciclo-hexano-carboxamida) e W02007/019719 (por exemplo, piridin-2- ilamida de ácido 2-isopropil-5-metil-ciclo-hexano-carboxílico e ácido 2- isopropil-5-metil-ciclo-hexano-carboxllico (2-piridin-2-il-etil)-amida), os quais são aqui incorporados por referência.
De preferência, o refrescante fisiológico é selecionado a partir do
grupo consistindo em carboxilato de mentil-pirrolidona, Iactato de mentila, mentóxi-propano-diol, mentona-glicerol-cetal, isopulegol, metil-di-isopropilpropionamida e etil-mentano-carbóxi-amida e suas combinações.
As composições de acordo com a invenção são, de preferência, composições cosméticas, de produtos de maquiagem ou farmacêuticas aplicadas topicamente, mais preferivelmente, composições cosméticas. Preferese que as composições sejam inadequadas para aplicação na boca humana. Para a presente invenção, o termo "fármacos" se refere a produtos, tais como aqueles usados para conferir quentura ou refrescância a, por exemplo, regiões de desconforto articular ou muscular ou para dar alívio dos sintomas de febre, congestão nasal, etc, mas, exclui todas as preparações
5 sistêmicas.
As composições compreendem adequadamente pelo menos 0,01% em peso de um ou mais refrescantes fisiológicos e uma ou mais das substâncias intensificadoras de refrescância, conforme definidas aqui, em uma quantidade de pelo menos 0,005% em peso, mais preferivelmente, de 10 pelo menos 0,05% em peso. De preferência, a quantidade das presentes substâncias intensificadoras de refrescância não excede 20% em peso, mais preferivelmente, ela não excede 10% em peso, e, muitíssimo de preferência, ela não excede 5%.
Tipicamente, nas composições de acordo com a invenção, as 15 substâncias intensificadoras de refrescância e substâncias refrescantes fisiológicas, conforme definidas aqui antes, são empregadas em uma razão em peso dentro da faixa de 2.000:1 a 1:200, mais preferivelmente, em uma razão em peso entre 20:1 e 1:2, e, muitíssimo preferivelmente, em uma razão em peso de entre 20:1 e 2:5.
As composições de acordo com a presente invenção podem ser
preparadas de maneira adequada de qualquer forma conveniente. Em uma concretização preferida, são fornecidas composições compreendendo Nlactoil-etanol-amida , assim como carboxilato de mentil-pirrolidona, também conhecida como mentil PCA. Mentil PCA está disponível a partir de Quest International sob o nome comercial Questice®.
Em outra concretização preferida da presente invenção, composições são fornecidas compreendendo N-lactoil-etanol-amida , assim como mentol.
Em ainda outra concretização preferida, composições são fornecidas compreendendo N-lactoil-etanol-amida , assim como outros agentes refrescantes fisiológicos, tais como Iactato de mentila, mentil-gliceril-éter, mentona-gliceril-cetal e os similares. Esses exemplos são somente para a finalidade de ilustração e é entendido que variações e modificações podem ser feitas por um versado na técnica, sem se desviar do espírito e do escopo da invenção. Deve ser entendido que as concretizações descritas estão não somente em alternativa, mas, podem ser combinadas.
Exemplo 1
Uma simples solução de etanol aquosa (50:50) contendo 1 % em peso de lactoil-etanol-amida foi aplicada a um antebraço. A solução de etanol aquosa isoladamente (controle) foi, então, aplicada ao outro antebraço em uma dosagem similar, e a percepção de refrescância a partir de cada braço é observada. Isso foi repetido em 10 voluntários no total.
Os resultados não mostraram qualquer diferença de percepção de refrescância entre a solução de teste contendo lactoil-etanol-amida e a solução de placebo.
Exemplo 2
Uma simples solução de etanol aquosa (50:50) contendo 0,2% em peso de L-mentol e 1% em peso de lactoil-etanol-amida foi aplicada a um antebraço em uma concentração de 2 gotas por 10 centímetros quadrados de pele. A solução de etanol aquosa contendo apenas 0,2% em peso de 20 L-mentol foi, então, aplicada ao outro antebraço na mesma dose, e a percepção de refrescância a partir de cada braço foi observada. Isso foi repetido em 10 voluntários.
Os resultados mostraram que uma percepção de refrescância mais elevada foi sentida a partir da solução contendo lactoil-etanol-amida .
Exemplo 3
Uma simples solução de etanol aquosa (50:50) contendo 0,2% em peso de L-mentol e 0,5% em peso de lactoil-etanol-amida foi aplicada a um antebraço em uma concentração de 2 gotas por 10 centímetros quadrados de pele. A solução de etanol aquosa contendo 0,2% em peso de L30 mentol foi, então, aplicada ao outro antebraço na mesma dose, e a percepção de refrescância a partir de cada braço foi observada durante 4 horas, em intervalos de 30 minutos. Isso foi repetido em 12 voluntários. Os resultados mostraram que uma percepção de refrescância mais elevada foi sentida a partir da solução contendo L-mentol e lactoiletanol-amida . Em adição, a refrescância foi sentida durante um período de tempo mais longo (durante mais de 3 horas) com a solução contendo L5 mentol e lactoil-etanol-amida . A solução contendo apenas L-mentol forneceu uma sensação de refrescância durante somente cerca de 2 horas. Exemplo 4
Uma simples solução de etanol aquosa (50:50) contendo 1% em peso de Iactato de mentila e 1 % em peso de lactoil-etanol-amida foi aplica10 da a um antebraço em uma concentração de 2 gotas por 10 centímetros quadrados de pele. A solução de etanol aquosa contendo 1% em peso de Iactato de mentila foi, então, aplicada ao outro antebraço na mesma dose, e a percepção de refrescância a partir de cada braço foi observada durante 4 horas, em intervalos de 30 minutos. Isso foi repetido em 12 voluntários.
Os resultados mostraram que uma percepção de refrescância
mais elevada foi sentida a partir da solução contendo Iactato de mentila e lactoil-etanol-amida . Em adição, a refrescância foi sentida durante um período de tempo mais longo (durante mais de 3 horas) com a solução contendo Iactato de mentila e lactoil-etanol-amida . A solução contendo apenas Iactato 20 de mentila forneceu uma sensação de refrescância durante somente cerca de 2 horas.
Exemplo 5
Uma simples solução de etanol aquosa (50:50) contendo 1,0% em peso de mentona-gliceril-cetal e 0,5% em peso de lactoil-etanol-amida 25 foi aplicada a um antebraço em uma concentração de 2 gotas por 10 centímetros quadrados de pele. A solução de etanol aquosa contendo 1% em peso de mentona-gliceril-cetal foi, então, aplicada ao outro antebraço na mesma dose, e a percepção de refrescância a partir de cada braço foi observada durante 4 horas, em intervalos de 1 hora. Isso foi repetido em 10 30 voluntários.
Os resultados mostraram que uma percepção de refrescância mais elevada foi sentida a partir da solução contendo mentona-gliceril-cetal e lactoil-etanol-amida . Em adição, a refrescância foi sentida durante um período de tempo mais longo (durante mais de 4 horas) com a solução contendo mentona-gliceril-cetal e lactoil-etanol-amida . A solução contendo apenas mentona-gliceril-cetal forneceu uma sensação de refrescância durante somente cerca de 3 horas.
Exemplo 6
Uma simples solução de etanol aquosa (50:50) contendo 0,75% em peso de mentil-gliceril-éter e 0,5% em peso de lactoil-etanol-amida foi aplicada a um antebraço em uma concentração de 2 gotas por 10 centíme10 tros quadrados de pele. Uma solução de etanol aquosa contendo 1% em peso de mentil-gliceril-éter foi, então, aplicada ao outro antebraço na mesma dose, e a percepção de refrescância a partir de cada braço foi observada durante um período de 4 horas. Isso foi repetido em 12 voluntários.
Os resultados mostraram que uma percepção de refrescância similar foi sentida a partir das duas soluções; a adição de lactoil-etanolamida permite a redução do refrescante fisiológico caro, nesse caso mentilgliceril-éter.
Exemplo 7
Uma simples solução de etanol aquosa (50:50) contendo 1% em 20 peso de carboxilato de mentil-pirrolidona e 0,5% em peso de lactoil-etanolamida foi aplicada a um antebraço em uma concentração de 2 gotas por 10 centímetros quadrados de pele. Uma solução de etanol aquosa contendo 1% em peso de carboxilato de mentil-pirrolidona foi, então, aplicada ao outro antebraço na mesma dose, e a percepção de refrescância a partir de cada 25 braço foi observada durante um período de 6 horas. Isso foi repetido em 33 voluntários.
Os resultados mostraram que um nível mais elevado de refrescância foi obtido com a presença de lactoil-etanol-amida e que a percepção de refrescância aperfeiçoada foi sustentada durante pelo menos 6 horas.
Exemplo 8
Talco Líquido Refrescante
Uma loção umectante leve, contendo talco e um refrescante fisiológico para mantê-lo seco e fresco durante todo o dia.
Formulação: %p/p
Água para 100,00
Carboxilato de Mentil-Pirrolidona 2,00
LACTOIL-ETANOL-AMIDA 1,00
Ciclometicona & Dimeticonol 2,00
Talco 2,00
Álcool cetearílico & Estearato de PEG-20 1,50
Triglicerídeo Cáprico/Caprílico 1,50
Octenil-succinato de Amido Alumínio 1,00
Álcool cetearílico 0,60
Trietanolamina 0,50
Carbômero 0,20
Conservante q.s. Método:
Adicionar à água o Carbômero e deixá-lo absorvê-la. Aquecer
para 65°C.
Combinar os ingredientes restantes e aquecer para 65°C. Adicionar os óleos à fase aquosa com elevado cisalhamento.
Agitar à frio e adicionar conservante e fragrância conforme ne
cessário.
Exemplo 9
Sprav Desodorante para os Pés
Um spray desodorante para resfriar e refrescar os pés. Ele fornece refrescância fisiológica e emoliência para deixar a pele fresca e macia
durante horas subsequentes.
Formulação: %p/p
Etanol para 100,00
Dilinoleato Dímero de Di-isopropila 3,00
LactatodeMentiIa 1,50
Óleo de Coco Fracionado 1,00
Triclosan 0,30 Mentol 0,20
LACTOIL-ETANOL-AMIDA 1,00
Perfume q.s. Método:
Dissolver o triclosan, o mentol e o Iactato de mentila seqüenci
almente no etanol. Adicionar os ingredientes restantes com agitação.
Esse produto pode ser envasilhado diretamente em sprays de bomba, ou envasilhado como um aerossol com um propelente de butano. Exemplo 10 Gel em Creme Após Sol
Um gel em creme leve que se absorve sem esfregamento excessivo de áreas delicadas. Seu efeito de refrescância é devido ao mentil PCA e à lactoil-etanolamina, criando uma sensação agradável à pele irritada
pelo sol.
Fase A %p/p Água para 100,00
Hidroxipropilcelulose 0,40
Carbômero 0,20 Fase B
Álcool Isoestearílico 1,20
Carboxilato de Mentil-Pirrolidona 1,50
LACTOIL-ETANOL-AMIDA 1,00
Conservante q.s.
Tetra-hidroxipropiletilenodiamina 0,30
Perfume q.s. Método:
Combinar hidroxipropilcelulose e água e misturar sob elevado cisalhamento durante uma hora, de modo a permitir que ela seja completamente hidratada (isto é, a água tem que estar clara cristalina). Adicionar o carbômero e misturar.
Em um vaso separado, adicionar o carboxilato de mentil-pirrolidona, a lactoil-etanol-amida e a tetra-hidroxipropil-etilenodiamina. Uma vez que isso esteja misturado, adicionar o conservante, o álcool isoestearílico e o perfume. Quando essa mistura estiver homogênea, adicioná-la à Fase A e submeter a elevado cisalhamento até estar suave. O gel em creme resultante deve ter um pH dentro da faixa de 6,0 e 6,5.
Exemplo 11
Gel para as Pernas Refrescante
Um gel suave que fornece uma sensação de resfriamento, refrescante, para pernas "cansadas".
Fase A %p/p Água para 100,00
Etanol 40,00
Carbômero 0,50 Fase B
Mentil-gliceril-éter 1,00
LACTOIL-ETANOL-AMIDA 1,00
Conservante q.s.
Trietanolamina 0,45
Perfume q.s. Método:
Combinar o carbômero á água e misturar sob até que o carbô
mero esteja disperso. Adicionar o etanol e deixar quaisquer bolhas se separarem.
Então agitar no mentil-gliceril-éter, seguido pela lactoil-etanolamida , o conservante e a fragrância. Finalmente, adicionar a trietanolamina e agitar até que o gel esteja transparente.
O gel resultante deve ter um pH dentro da faixa de 6,0 e 6,5.
Claims (20)
1. Composição compreendendo um refrescante fisiológico e uma ou mais substâncias intensificadoras de refrescância de acordo com a fórmula (I), e/ou seus sais fisiologicamente ou dermatologicamente aceitáveis: Ri-CR2(OR3)-CO-NR4-CR5R6-X-OR7 (I) na qual: - X representa um radical ligado de maneira covalente, selecionado a partir do grupo compreendendo Ci-C5 alquila ou C2-C5 alquenila, cada uma opcionalmente substituída com 1-4 substituintes selecionados a partir de hidroxila, C1-C3 alquila e C1-C3 alquenila; - R1 e R2, independentemente, representam hidrogênio; ou C1- Ce alquila, C2-C8 alquenila ou C3-C8 cicloalquila, cada um opcionalmente substituído com 1-8 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo, C1- C3 alquila e C2-C3 alquenila e C1-C3 carboxila; - R3 representa hidrogênio, C1-C3 acila ou C1-C3 alquila; - R4 representa hidrogênio; ou C1-Ce alquila, C2-C6 alquenila, C3-Ce cicloalquila, C3-Ce cicloalquenila ou C1-Ce acila, cada um opcionalmente substituído com 1-6 substituintes selecionados a partir de hidroxila, C1-C3 alquila e C2-C3 alquenila; - R5 e R6, independentemente, representam hidrogênio; hidroxila; ou C1-C8 alquila; C2-C8 alquenila ou C3-C8 cicloalquila, cada um opcionalmente substituído com 1-8 substituintes selecionados a partir de hidroxila, C1-C3 alquila e C2-C3 alquenila; - R7 representa hidrogênio, C1-C3 acila, C1-C3 alquila, um grupo fosfato selecionado a partir de mono-, di- e trifosfato ou uma C2-C5 carbóxiacila, opcionalmente adicionalmente substituída com 1-3 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo, C1-C3 carboxila; - contanto que R1-CR2(OR3)-CO- não represente um resíduo de ácido de açúcar hexose ou heptose compreendendo mais do que quatro grupos hidroxila.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, em que R7 representa hidrogênio, C1-C3 acila, C1-C3 alquila ou um grupo fosfato selecionado a partir de mono-, di- e trifosfato.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que X representa um radical ligado de maneira covalente selecionado a partir do grupo compreendendo C1-C5 alquila ou C2-C5 alquenila, cada um opcionalmente substituído com 1-4 grupos hidroxila; - R1 e R2, independentemente, representam hidrogênio; C1-C5 alquila ou C2-C5 alquenila, cada um opcionalmente substituída com 1-5 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo e C1-C3 carboxila; - R3 representa hidrogênio; -R4 representa hidrogênio; ou C1-C6 alquila, C2-Ce alquenila ou Ci-C6 acila, cada um opcionalmente substituído com 1-6 grupos hidroxila; - R5 e R6, independentemente, representam hidrogênio; hidroxila; ou Ci-C8 alquila; C2-C8 alquenila, cada um substituído com 1-8 grupos hidroxila; -R7 representa hidrogênio; um grupo fosfato selecionado a partir de mono-, di- e trifosfato; ou uma C2-C5 carbóxi-acila opcionalmente adicionalmente substituída com 1-3 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo, C1-C3 carboxila.
4. Composição de acordo com a reivindicação 3, em que X representa um radical Ci-C2 alquila ligado de maneira covalente, opcionalmente substituída com um grupo hidroxila; - R1 e R2, independentemente, representam hidrogênio ou CiC5 alquila substituída com 1-5 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo e C1-C3 carboxila; - R3 representa hidrogênio; - R4 representa hidrogênio; ou C1-C6 alquila, C2-Ce alquenila ou C1-C6 acila, cada um opcionalmente substituído com grupos 1-6 hidroxila; - R5 e R6, independentemente, representam hidrogênio ou Ci alquila substituída com 1 grupo hidroxila; - R7 representa hidrogênio; um grupo fosfato selecionado a partir de mono-, di- e trifosfato; ou uma C2-C5 carbóxi-acila opcionalmente adicionalmente substituída com 1-3 substituintes selecionados a partir de hidroxila, oxo, C1-C3 carboxila.
5. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que X representa uma C1-C3 alquila ligada de maneira covalente, opcionalmente substituída com hidroxila ou mentila.
6. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que R1 e R2, independentemente, representam hidrogênio ou C1-C4 alquila, opcionalmente substituída com 1-5 substituintes selecionados a partir de hidroxila e oxo.
7. Composição de acordo com a reivindicação 6, em que R1 representa hidrogênio e R2 representa metila.
8. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que R4 representa hidrogênio ou C1-C4 alquila substituída com 1-3 grupos hidroxila.
9. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que R2 representa hidrogênio ou C1-C4 alquila, de preferência, hidrogênio.
10. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que X representam metileno e R5 e R6 representam hidrogênio.
11. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, a qual é uma composição cosmética.
12. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, a qual compreende pelo menos 0,01% em peso de refrescante fisiológico.
13. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, a qual compreende pelo menos 0,005% em peso de uma ou mais substâncias intensificadoras de refrescância de acordo com a fórmula (I).
14. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que 0 refrescante fisiológico é selecionado a partir do grupo consistindo em mentol, carboxilato de mentil-pirrolidona, Iactato de mentila, mentóxi-propanodiol, mentona-glicerol-cetal, isopulegol, metil-diisopropil-propionamida e etil-mentano-carboxamida e suas combinações.
15. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, em que o refrescante fisiológico é selecionado a partir do grupo consistindo em carboxilato de mentil-pirrolidona, Iactato de mentila, mentóxipropano-diol, mentona-glicerol-cetal, isopulegol, metil-di-isopropil-próprionamida e etli-mentano-carboxamida e suas combinações.
16. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que a substância intensificadora de refrescância é selecionada a partir do grupo consistindo em N-lactoil-etanol-amida , fosfato de N-lactoil-etanol-amida , Ν-α-hidróxi-butanoil-etanolamida, fosfato de N-ahidróxi-butanoil-etanolamida, N-lactoil-dietanolamida, N-lactoil-2-amino-1,3- propanodiol, N-lactoil-3-amino-1,2-propanodiol, N-lactoil-3-amino-1-propanol, N-gluconil-2-amino-1,3-propanodiol, N-gluconil-3-amino-1,2-propanodiol, Nmanonil-etanolamida, N-glicoil-etanolamida, 2-hidróxi-etil-N-tartaramida, 2-hidróxi-etil-N-malamida ou 2-hidróxi-etil-N-citramida ou suas misturas.
17. Composição de acordo com a reivindicação 16, em que a substância intensificadora de refrescância é selecionada a partir do grupo consistindo em N-lactoil-etanol-amida , fosfato de N-lactoil-etanol-amida e N-a-hidróxi-butanoil-etanolamida.
18. Composição de acordo com a reivindicação 17, em que a substância intensificadora de refrescância é N-lactoil-etanol-amida .
19. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, a qual é inadequada para aplicação na boca humana.
20. Método de fornecimento de uma sensação de refrescância à pele, o método compreendendo a aplicação à pele, de maneira tópica, de uma composição como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 19.
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