MXPA06012151A

MXPA06012151A - Substancias mejoradoras de sabor.

Info

Publication number: MXPA06012151A
Application number: MXPA06012151A
Authority: MX
Inventors: Harry Renes; Chris Winkel; Caroline De Lamarliere; Thorsten Konig; Esther Van Ommeren; Sander Tondeur
Original assignee: Quest Int Serv Bv
Priority date: 2004-04-20
Filing date: 2005-04-06
Publication date: 2007-03-28
Also published as: KR101345315B1; BRPI0510051B1; US20090169696A1; PL1758468T3; ATE499846T1; AU2005235159A1; KR20070001277A; AU2005235159B2; BRPI0510051A; WO2005102071B1; EP1758468A1; KR20130088201A; DE602005026654D1; WO2005102071A1; EP1758468B1; JP2007533320A; US8778437B2; KR101414249B1; JP4886676B2

Abstract

La presente invencion, en un primer aspecto concierne al mejoramiento del sabor de alimentos, bebidas, productos farmaceuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral, usando una substancia de conformidad con la Formula (I) o la Formula (II), o sales comestibles de las mismas: R1-CR7(OR4)-CO-NR2-CR8R3-X-OR5 (I); R6-CR7(OR4)-CO-Az (II). Se encontro que substancias representadas por la Formula (I) y/o la Formula (II) son capaces de modular y de complementar el impacto sensorial de substancias impartidoras de sabor. Por consiguiente, las substancias impartidoras de sabor de la presente son aplicadas ventajosamente en composiciones saborizantes, alimentos, bebidas, productos farmaceuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral. Ejemplos tipicos de substancias mejoradoras del sabor de conformidad con la presente invencion incluyen N-lactoil etanolamina, N-a-hidroxi-butanoil etanolamina, N-lactoil dietanolamina, N-lactoil-2-amino-1,3-propanodiol, N-lactoil-3-amino-1,2-propanodiol, N-lactoil-3-amino-1-propanol, N-gluconil-2-amino-1,3-propanodiol, N-gluconil-3-amino-1,2-propanodiol, N-manonil etanolamina, N-glucolil etanolamida, 2-hidroxietil-N-tartaramida, 2-hidroxietil-N-malamida, 2-hidroxietil-N-citramida y N-gluconil-Az.

Description

SUBSTANCIAS MEJORADORAS DE SABOR CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención concierne al mejoramiento del sabor en productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco, y productos para el cuidado oral. Más particularmente, la presente invención proporciona composiciones de sabor que pueden ser usadas para conferir un sabor más rico y más completo a productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral. Las composiciones de sabor conforme a la invención se caracterizan por la presencia de una o más substancias que sean capaces de modular y de complementar el impacto de otras substancias impartidoras de sabor. La presente invención también abarca el uso de las substancias mejoradoras del sabor anteriormente mencionadas para mejorar el sabor de productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral, asi como también para productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral que contengan estas substancias.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN "Umami", es un término comúnmente usado para describir el impacto del sabor de sales de L-glutamato y de ciertos nucleótidos. Umami es el principal sabor en la pasta Japonesa llamada "dashi", y en caldos y otras pastas. El ácido glutámico es un constituyente importante de proteínas alimenticias (vegetales y animales) tales como las encontradas abundantemente en alimentos, tales como carnes, aves, mariscos y vegetales. Están también presentes en muchos alimentos dos nucleótidos que contribuyen mayormente al sabor umami, GMP (monofosfato de guanosina) e IMP (monofosfato de inosina) . Por sí mismos estos nucleótidos no se dan típicamente como un poderoso resultado de sabor como MSG (glutamato onosódico) . Sin embargo, debido a la interacción sinérgica con MSG, puede observarse un efecto mejorador pronunciado si estos nucleótidos son usados en combinación con MSG. El sabor umami tiene cualidades características que lo diferencian de otros sabores. Se ha mostrado convincentemente que umami representa el quinto sabor, además de los otros cuatro sabores básicos, dulce, ácido, salado y amargo. La mayoría de los descriptores posibles que son usados para describir el sabor de umami incluyen "condimentado", "cárnico", y "similar a caldo". "Umami", es literalmente traducido como "delicioso". Hay una necesidad por sistemas moduladores de sabor que no impartan o mejoren las notas de sabor condimentado típicos en la manera que lo hace MSG. Como alternativas para MSG y nucleótidos-5' , otras moléculas han sido propuestas como substancias moduladoras de sabor (como-umami) : Se han reportado ácidos orgánicos como ácido tartárico y succínico por exhibir propiedades mejoradoras del sabor (Ney

[1971] Z. Lebensm. Unters. Forsch. 146: 141; Velise y colaboradores

[1978] Nahrung 22: 735). Se han atribuido propiedades moduladoras de sabor a ciertos di- a octa- péptidos (Yamasaki y Maekawa

[1978] Agrie. Biol. Chem. 42: 1761; Noguchi y colaboradores

[1975] J. Agrie. Food Chem. 23: 49) . WO 97/04667, describe tripéptidos que contienen un residuo de aminoácido hidrofóbico y al menos un residuo ácido de aminoácido así como también substancias N-lactoil-X, en donde X representa un residuo de aminoácido, como ingredientes saborizantes para impartir sabor condimentado y aumentar la sensación bucal de producto alimenticio. Se describió también que estos péptidos y derivados pueden parcialmente imitar aspectos organolépticos de MSG. EP-A 1 252 825 describe composiciones saborizantes para impartir sabor de umami a productos alimenticios que comprenden substancias que se formaron por la reacción del grupo amino primario o secundario de un aminoácido, péptido o proteína con el grupo carbonilo de un azúcar reductor. De conformidad con este documento la mayoría de las substancias preferidas son aquellas en las cuales el residuo de aminoácido es seleccionado de ácido glutámico o ácido aspártico y el residuo de azúcar es seleccionado de fructosa, glucosa, maltosa, lactosa, galactosa, ramosa, xilosa y mañosa. EP-A 1 356 744 describe composiciones saborizantes que contienen N-acetilglicina y el uso de las mismas para impartir el sabor de umami a productos alimenticios. Como se describió anteriormente, el sabor de umami y substancias que imparten umami contribuyen al sabor de productos alimenticios, especialmente en el intervalo de condimentado . En productos de bebidas y dulces, se han reportado ejemplos adicionales de la importancia de la dimensión gustativa de saborizantes. Estos ejemplos incluyen atributos de sabor tales como amargo, picante y de frescura-refrescante . El amargor es un aspecto esencial de algunos sabores alimenticios, entre los cuales el sabor a chocolate. Alcaloides de purina, como teobromo y cafeína, asi como también aminoácidos y péptidos han sido conocidos por largo tiempo como compuestos amargos. En la Patente Británica No. GB 1420909 se describe que el sabor amargo de cocoa puede ser reproducido usando una combinación de un alcaloide de purina y un aminoácido o un oligopéptido que produce una nota de sabor astringente y amargo simultáneamente, sorprendentemente más natural que una u otra o ambos tipos de substancias solas. El mentol, un importante constituyente del aceite de menta piperita, tiene un fuerte impacto sobre productos saborizados no solamente a causa de su olor a menta sino también porque imparte un sabor de frescura refrescante. Después de los productos saborizados con menta, se ha sugerido emplear mentol en otros tipos de sabor para impartir un sabor refrescante. La solicitud de Patente US No. US 2005013846 por ejemplo, describe como el mentol y los derivados de éste pueden ser usados como saborizantes en productos alimenticios acuosos acidificados untables de manera continua, para obtener untables de mesa que exhiban una impresión de sabor refrescante, fresco. De manera similar, el aldehido cinámico y eugenol, constituyentes del aceite de canela, son usados en composiciones saborizantes para productos de confitería, no solamente por su olor sino también porque imparten un sabor picante y caliente. La naturaleza picante oral del aldehido cinámico fue descrito como quemante y picante por Cliff M y Heymann H [Journal of Sensory Studies 7 (1992) 279-290]. Conforme a los mismos autores el eugenol exhibe un efecto de entumecimiento de larga duración. El aceite de canela se ha propuesto como un saborizante mejorador del sabor. La Solicitud de Patente Internacional WO9006689 describe que el aceite de canela, entre otros extractos de especias, añadido a una formulación de sabor mentolado, puede ser usado para mejorar el sabor de larga duración de la goma de masticar. El Documento No. EP1473287 describe un intervalo de alquildiaminas que pueden ser usadas en composiciones saborizantes para aumentar o impartir sabor característico, tal como, afrutado, sabor de umami, sabor de larga duración, picante, agrio, amargo, sensación bucal grasa, de frescura. El efecto picante se ha demostrado entre otras aplicaciones en goma de masticar preparada usando N-isobutil E2, Z6-nonadienamida . Aunque muchos trabajos se han enfocado al encuentro de substancias mejoradoras del sabor que sean capaces de impartir atributos de sabor excitantes nuevos, hay aún una necesidad por nuevas substancias mejoradoras de sabor con propiedades moduladoras de sabor que sean adecuadas para uso en ambas aplicaciones condimentadas y no condimentadas . x SUMARIO DE LA INVENCIÓN Los inventores de la presente encontraron sorprendentemente que las substancias representadas por las Fórmulas (I) y (II) siguientes pueden ser usadas ventajosamente para mejorar el sabor de productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral: P^-CR7 (OR4) -CO-NR2-CR8R3-X-OR5 (I ) R6-CR7 (OR4) -CO-Az (II) Los inventores de la presente encontraron que las substancias mejoradoras de sabor de conformidad con la presente invención son particularmente útiles en una amplia variedad de aplicaciones que incluyen alimentos condimentados, alimentos no condimentados, tales como lácteos, bebidas y productos de confitería, así como también productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral. Por consiguiente, la presente invención concierne a composiciones de sabor, productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral, que comprendan al menos una substancia de conformidad con la fórmula (I) y/o al menos una substancia de conformidad con la Fórmula (II) . WO 92/06601 describe ciertos substitutos de azúcar no calóricos, con base amida derivados de amino alcoholes y de ácidos carboxílicos de azúcar, que poseen propiedades físicas coligaduras y reológicas similares a la sacarosa. Estas substancias pueden ser usadas como substitutos de azúcar para alimentos formulados tales como productos de confitería, bebidas, productos de panadería y los similares, a fin de simular la estructura, textura, depresión del punto de congelación, retención de humedad, densidad, solubilidad en agua, propiedades de viscosidad de la solución, estabilidad, no reactividad y características de apariencia de la sacarosa. Opcionalmente estos substitutos de azúcar pueden ser usados en combinación con una alta potencia (artificial) edulcorante, las proporciones típicas de los mismos varían desde aproximadamente 0.2 a 2.0 partes de edulcorante por 100 partes del substituto de azúcar. WO 92/06601 describe un producto alimenticio (torta amarilla) que comprende 28.3 % en peso del substituto de azúcar. Además, la presente invención concierne al uso de las substancias de conformidad con la Fórmula (I) o la Fórmula (II) para mejorar el sabor de productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral, y a un proceso para mejorar el sabor de éstos últimos productos.

Las substancias mejoradoras del sabor de conformidad con la presente invención pueden ser aplicadas ventajosamente para impartir atributos de sabor deseables a los productos antes mencionados.

Además, Las substancias mej oradoras de sabor de la presente son capaces de modular el impacto del sabor de otros ingredientes de sabor contenidos en estos mismos productos, mejorando así la calidad del sabor general de estos productos.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Por consiguiente, la presente invención en un primer aspecto concierne al uso para mejorar el sabor de productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco o productos para el cuidado oral de una substancia conforme a1 la Fórmula (I) o la Fórmula (II), o sales comestibles de los mismos: RX-CR7 (OR4) -CO-NR2-CR8R3-X-OR5 (I) R6-CR7 (OR4) -CO-Az (II) en donde : X representa un enlace covalente; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 4 substituyentes seleccionados de hidroxilo, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y alquenilo de 1 a 3 átomos de carbono; R1 y R7 representan independientemente hidrógeno; o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 8 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono y carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; R2 representa hidrógeno; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono o acilo de 1 a 6 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 6 substituyentes seleccionados de hidroxilo, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono; R3 y R8 representan independientemente hidrógeno; hidroxilo; o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 8 substituyentes seleccionados de hidroxilo, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono; R4, representa hidrógeno, acilo de 1 a 3 átomos de carbono o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R5 representa hidrógeno, acilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo fosfato seleccionado de mono-, di-, y trifosfato o un carboxiacilo de 2 a 5 átomos de carbono, opcionalmente substituido adicionalmente con 1 a 3 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; R6 representa alquilo de 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 6 grupos hidroxilo y cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 4 substituyentes seleccionados de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; y Az representa un residuo de aminoácido, y el enlace CO-Az representa un enlace amida; a condición de que R1-CR7 (OR4) -CO- no represente un residuo ácido de azúcar hexosa o heptosa que comprenda más de 4 grupos hidroxilo. Más preferiblemente, en dichas fórmulas X representa alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 4 grupos hidroxilo; R1 y R7 representan independientemente hidrógeno; o alquilo de 1 a 5 átomos de carbono o alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, cada uno de ellos substituido con 1 a 5 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo y carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; R2 representa hidrógeno; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono o acilo de 1 a 6 átomos de carbono, cada uno de ellos substituido con 1 a 6 grupos hidroxilo; R3 y R8 representan independientemente hidrógeno, hidroxilo o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono o alquenilo de 1 a 8 átomos de carbono, cada uno de ellos substituido con 1 a 8 grupos hidroxilo; R4 representa hidrógeno; R5 representa hidrógeno, un grupo fosfato seleccionado de mono-, di-, y trifosfato o un carboxiacilo de 2 a 5 átomos de carbono, opcionalmente substituido adicionalmente con 1 a 3 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; R6 representa alquilo de 2 a 5 átomos de carbono substituido con 1 a 5 substituyentes seleccionados de hidroxilo y carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; y Az representa un aminoácido proteogénico. Los inventores de la presente han encontrado que las substancias definidas anteriormente en la presente son ingredientes muy útiles los cuales, particularmente en la presencia de otras substancias saborizantes, son capaces de impartir sensaciones de sabor muy apreciadas a los productos en los cuales son incorporados, específicamente "redondez", "llenura", "substancia", "transparencia", "continuidad", "picante", "entumecimiento", "amargor", y/o metálico". A causa de esto, las substancias mejoradoras de sabor de la presente pueden ser empeladas para mejorar el sabor (incluyendo "sensación bucal") de productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral. Las substancias mejoradoras del sabor de la presente invención como tales son capaces de impartir atributos de sabor muy deseables. Además, se encontró que las substancias moduladoras de sabor de acuerdo con la invención son capaces de complementar y modular el impacto sensorial de otras substancias saborizantes contenidas en los productos anteriormente mencionados, incluyendo complementar y modular el "impacto del sabor salado", "impacto del sabor ácido" y/o "de amargor". En el transcurso de este documento los términos "sabor" y "flavor" se usan indistintamente para describir el impacto' sensorial que es percibido vía la boca, especialmente la lengua, y el epitelio olfatorio en la cavidad nasal. El término "modulador de sabor" como se usa en la presente se refiere a la capacidad de una composición o substancia para alterar el impacto de sabor de otras substancias impartidoras de sabor, presentes en el mismo producto, con la condición de que este cambio en el impacto de sabor no sea causado por la contribución de sabor de dicha composición o substancia per se, pero en vez de que resulte principalmente del efecto combinado de, por un lado la composición o substancia moduladora de sabor, y por otro lado las otras substancias impartidoras de sabor. Las substancias de la presente combinan la capacidad de modular el sabor de otras substancias de sabor con una contribución de sabor propio. El impacto favorable de las substancias mejoradoras de sabor de la presente se cree que es el resultado de la combinación de estos dos efectos. Porque las substancias mejoradoras de sabor de acuerdo a la invención no son particularmente volátiles, no producen un fuerte impacto de aroma, aunque pueden afectar el impacto de aroma de otras substancias de sabor. En la presente el término "aroma" se refiere al aspecto de sabor que es percibido a través del epitelio olfatorio. A causa de la baja volatilidad de las substancias mejoradoras de sabor de la presente se cree que las propiedades ventajosas de estas substancias de alguna manera asociadas con el impacto que estas substancias tienen sobre los receptores sensoriales localizados en la boca. Se encontró que pueden obtenerse resultados particularmente satisfactorios con substancias mejoradoras de sabor de acuerdo con la Fórmula (I) y/o (II) en donde X representa una cadena alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituidos con 1 a 2 substituyentes seleccionados de hidroxilo y alquilo de 1 a 2 átomos de carbono. Más preferiblemente, X representa una cadena alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, opcionalmente substituida con hidroxilo o metilo. Aún más preferiblemente, X representa una cadena alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, más preferiblemente representa metileno. De conformidad con otra modalidad preferida, R1 representa alquilo de 2 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, cada uno de ellos substituido con 1 a 6 grupos hidroxilo y/o 1 a 3 grupos carboxilo. Aún más preferiblemente, R1 representa alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, substituido con 2 a 6 grupos hidroxilo. Más preferiblemente, R1 representa alquilo de 3 a 5 átomos de carbono, substituido con 3 a 5 grupos hidroxilo. Aún más preferiblemente en la Fórmula (I) y/o en la Fórmula (II), R1 representa alquilo de 3 a 5 átomos de carbono en donde cada átomo de carbono es substituido con un grupo hidroxilo y R7 representa hidrógeno. De manera alternativa, R1 y R7 representan independientemente hidrógeno, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono opcionalmente substituido con 1 a 5 substituyentes seleccionados de hidroxilo y oxo, aún más preferiblemente R1 representa hidrógeno, metilo, -CH2-COOH, o -CHOH-COOH y R7 representa hidrógeno o -CH2-COOH, de modo que las substancias mejoradoras de sabor comprenden aminas primarias derivadas de ácidos de alimentos orgánicos, preferiblemente ácidos de alimentos orgánicos seleccionados de ácido láctico, ácido málico, ácido cítrico, ácido glicólico y ácido tartárico, más preferiblemente ácido tartárico y ácido láctico. En aún otra modalidad preferida R1 representa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, más preferiblemente alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, más preferiblemente metilo. En la Fórmula (I) anteriormente mencionada, R2 representa preferiblemente hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, más preferiblemente hidrógeno. De manera similar, R3 representa preferiblemente hidrógeno o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, más preferiblemente representa hidrógeno. Alternativamente, se prefiere que R2 representa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono substituido con 1 a 3 grupos hidroxilo, más preferiblemente R2 representa 2-hidroxietilo. En una modalidad preferida, R2 representa 2-hidroxietilo, X representa metilo, y R3 y R8 representan hidrógeno, de modo que las substancias mejoradoras de sabor comprenden uno o más ácidos a-hidroxi carboxílicos derivados de dietanolamina. En aún otra modalidad igualmente preferida R2, R1, R7 y R4 son seleccionados de modo que la Fórmula (I) represente una amina terciaria que comprenda dos residuos de ácido a-hidroxicarboxílicos idénticos. De conformidad con aún otra modalidad preferida de la invención, X representa metileno, -CHOH-CH2, o etileno y R3 y R8 representan independientemente metilo, hidroximetilo o hidrógeno. En una modalidad aún más preferida R3 y R8 y X juntos comprenden 2 átomos de carbono tales que las substancias mejoradoras de sabor comprendan ácidos a-hidroxicarboxílicos derivados de aminopropanoles y de amino-propandioles . En la Fórmula (I) , R4 preferiblemente representa hidrógeno y R5 representa preferiblemente hidrógeno, acilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilo dé 1 a 3 átomos de carbono o un grupo fosfato seleccionado de mono-, di-y trifosfato, más preferiblemente hidrógeno o un grupo fosfato como se definió anteriormente. Se encontró que substancias mejoradoras de sabor de conformidad con la presente invención en donde R5 representa un substituyente que es fácilmente desprotonado en medio acuoso proporcionan particularmente resultados satisfactorios. Por consiguiente, de acuerdo con una modalidad alternativa, R5 representa un carboxiacilo de 2 a 5 átomos de carbono, opcionalmente substituidos adicionalmente con 1 a 3 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono, de modo que se proporcionen monoéteres de ácidos di- y tri-carboxílieos, preferiblemente los ácidos di- o tri-carboxílicos seleccionados de ácido fumárico, ácido tartárico, ácido málico, ácido cítrico y ácido aconítico. En la Fórmula (II), R6 representa preferiblemente un alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, substituido con 2 a 6 grupos hidroxilo. Más preferiblemente, R6 representa alquilo de 3 a 5 átomos de carbono, substituido con 3 a 5 grupos hidroxilo. Más preferiblemente, R6 representa CH2OH- (CHOH) q, en donde q = 2, 3 o 4, preferiblemente 3. En otra modalidad preferida, R7 y/o R8 representan hidrógeno. Más preferiblemente, tanto R7 como R8 representan hidrógeno.

En aún otra modalidad preferida Ra-CR7 (OR4) -CO- no representan un residuo ácido de azúcar hexosa o heptosa.

El residuo de aminoácido en la substancia de conformidad con la Fórmula (II) es preferiblemente un residuo de un aminoácido seleccionado del grupo que consiste de glicina, alanina, metionina, prolina, cisteina, tirosina, asparagina, ácido aspártico, ácido glutámico, lisina, arginina e histidina, aún más preferiblemente el residuo de aminoácido es seleccionado de glicina, asparaginas, ácido aspártico y lisina. Por consiguiente, de conformidad con una modalidad particularmente preferida se proporciona una composición de sabor que comprenda al menos 0.1 % en peso de substancias saborizantes a entre 0.001 y 80 % en peso de una o más substancias mejoradoras de sabor de conformidad con la Fórmula (I) y/o la Fórmula (II) y/o sales comestibles de las mismas, en donde X representa alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, opcionalmente substituido con un grupo hidroxilo; R1 y R7 representan independientemente hidrógeno o alquilo de 1 a 5 átomos de carbono substituido con 1 a 5 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, y carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; R2 representa hidrógeno; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono o acilo de 1 a 6 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 6 grupos hidroxilo; R3 y R8 representan independientemente hidrógeno o alquilo de 1 átomo de carbono opcionalmente substituido con un grupo hidroxilo; R4 representa hidrógeno; R5 representa hidrógeno, un grupo fosfato seleccionado de mono-, di-, y trifosfato o un carboxiacilo de 2 a 5 átomos de carbono adicionalmente substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; y R6 representa un residuo de aminoácido proteogénico; con la condición de que R1-CR7 (OR4) -CO- no represente un residuo ácido de azúcar hexosa o heptosa. De conformidad con una modalidad aún más preferida, las substancias mejoradoras de sabor de la presente comprenden derivados de ácidos de azúcares, preferiblemente de ácidos aldónicos, y una amina seleccionada de dietanolamina, amino ácidos proteogénicos, amino-propanoles y amino-propandioles; derivados de un ácido de alimento a-hidroxi carboxílico orgánico y una amina seleccionada de etanolamina, dietanolamina, amino-propanoles y amino-propandioles, sales comestibles de los mismos, esteres de fosfato de los mismos y mono esteres di- tri- carboxílicos de los mismos . En una modalidad aún preferida las substancias mejoradoras de sabor de la presente son seleccionadas del grupo que consiste de N-lactoil etanolamina, fosfato de N-lactoil etanolamina, N-a-hidroxi-butanoil etanolamina, fosfato de N-a-hidroxi butanoil etanolamina, N- lactoil dietanolamina, N-lactoil-2-amino-l, 3-propanodiol, N-lactoil- 3- amino- 1, 2- propanodiol, N-lactoil- 3-amino- 1- propanol, N- gliconil- 2- amino- 1, 3-propanodiol, N- gluconil- 3- amino- 1, 2- propanodiol, N- anonil etanolamina, N- glucolil etanolamina, 2-hidroxietil- N- tartaramida, 2- hidroxietil- N- malamida, 2- hidroxietil- N- citramida y N- gluconil- Az, en donde Az representa un residuo de aminoácido. En una modalidad más preferida la substancia mejoradora de sabor de la presente es seleccionada del grupo de N-lactoil etanolamina, fosfato de N-lactoil etanolamina, N-a-hidroxi-butanoil etanolamina y N-gluconil- Az, en donde Az representa un residuo de aminoácido. Otro aspecto de la invención concierne a composiciones de sabor que comprenden al menos 0.1 % en peso de substancias saborizantes y una o más de las substancias mejoradoras de sabor como se definieron anteriormente en la presente en una cantidad de al menos 0.001 % en peso, preferiblemente al menos 0.01 % en peso. Más preferiblemente, las composiciones de sabor contienen al menos 0.1 % en peso de las substancias mejoradoras de sabor de la presente. Preferiblemente la cantidad de substancias mejoradoras de sabor de la presente no excede de 80 % en peso, más preferiblemente no excede de 40 % en peso. En la presente el término "substancia saborizante" se refiere a cualquier substancia que sea capaz de impartir un impacto de sabor detectable, especialmente a una concentración inferior a 0.1 % en peso, más preferiblemente inferior a 0.01 % en peso. En una modalidad preferida la composición de sabor de conformidad con la invención comprende substancias saborizantes en una cantidad de al menos 0.5 % en peso, preferiblemente de al menos 1 % en peso, con base en el peso total de la composición. Típicamente, en la composición de sabor de la presente las substancias mejoradoras de sabor de la presente y las substancias saborizantes como se definió anteriormente en la presente se emplean en una proporción en peso en el intervalo de 10:1 a 1:100, preferiblemente en una proporción en peso de 5:1 a 1:50. La composición de sabor de conformidad con la presente invención puede ser preparada adecuadamente en la forma de un líquido, una pasta o un polvo. En una modalidad particular la composición de sabor es un polvo de libre fluencia.

Ejemplos típicos de composiciones de sabor de acuerdo a la presente invención incluye saborizantes condimentados, saborizantes lácteos, saborizantes ácidos/agrios, saborizantes dulces y saborizantes mentolados. En una modalidad preferida se proporcionan composiciones saborizantes que comprenden N-lactoil etanolamina así como también saborizantes condimentados, preferiblemente un saborizante cárnico o un saborizante de queso. En otra modalidad preferida de la presente invención se proporcionan composiciones saborizantes que comprenden fosfato de N-lactoil etanolamina asi como también un saborizante para bebidas, por ejemplo un saborizante cítrico o de cola o un saborizante lácteo, por ejemplo saborizante de yogurt. En aún otra modalidad preferida se proporcionan composiciones saborizantes que comprenden N-lactoil dietanolamina así como también un saborizante condimentado, preferiblemente un saborizante cárnico o un saborizante de queso. En aún otra modalidad preferida, se proporcionan composiciones saborizantes que comprenden 2- hidroxietil-N- tartramida así como también un saborizante condimentado o dulce.

Aún otro aspecto de la presente invención concierne a un producto seleccionado del grupo que consiste de productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral, dichos productos que comprendan al menos 100 ppb, preferiblemente al menos 200 ppb, más preferiblemente al menos 500 ppb de una o más substancias mejoradoras de sabor de conformidad con la Fórmula (I) y/o la Fórmula (II) y/o sales comestibles de las mismas. De conformidad con una modalidad particularmente preferida dichos productos contienen al menos 0.0001 % en peso, más preferiblemente al menos 0.0003 % en peso, aún más preferiblemente al menos 0.001 % en peso, más preferiblemente al menos 0.003 % en peso de una o más de las substancias mejoradoras de sabor. Típicamente, los productos anteriormente mencionados contendrán las substancias mejoradoras de sabor en una concentración de no más de 1 % en peso, preferiblemente de no más de 0.5 % en peso. Ejemplos típicos de productos alimenticios de conformidad con la presente invención incluyen sopas, salsas, pastas, caldos, productos de queso, aderezos, sazonadores, margarinas, grasas comestibles de cadena corta, pan, masa, cocida, tallarines, productos lácteos y bebidas. Los beneficios de la presente invención pueden también realizarse en productos para el cuidado oral tales como pasta de dientes y enjuagues bucales. El término "productos de tabaco" para fumar así como aplicaciones diferentes a fumar. Se observó además que productos similares a tabaco están disponibles tanto para aplicaciones de fumar como de no fumar. El uso de las substancias mejoradoras de sabor de la presente en substitutos de tabaco está también abarcado por la presente invención. Aún otro aspecto de la presente invención concierne a un proceso para mejorar el sabor de un producto alimenticio, una bebida, un producto farmacéutico, un producto de tabaco o un producto para el cuidado oral, que comprenda añadir a dicho producto alimenticio o producto para el cuidado oral, una o más substancias mejoradoras de sabor de conformidad con la Fórmula (I) y/o la Fórmula (II) y/o sales comestibles de las mismas, en una cantidad de al menos 0.0003 % en peso, preferiblemente al menos 0.001 % en peso. Las substancias mejoradoras de sabor de conformidad con la Fórmula (1) son producidas adecuadamente haciendo reaccionar una amina primaria o secundaría con carboxilato de a-hidroxilo. Las substancias mejoradoras de sabor de conformidad con la Fórmula (II) son producidas adecuadamente haciendo reaccionar un aminoácido con un carboxilato de a-hidroxilo. Por consiguiente, aún otra modalidad de la presente invención concierne a un proceso para producir una substancia mejoradora de sabor de acuerdo con la Fórmula (I) , que comprende la etapa de hacer reaccionar una substancia de conformidad con la Fórmula (III) con un carboxilato de a-hidroxilo o un derivado de carboxilato de a-hidroxilo de conformidad con la Fórmula (IV) o una sal de de dicho carboxilato o derivado; y a un proceso para producir una substancia mejoradora de sabor de conformidad con la Fórmula (II) haciendo reaccionar un aminoácido con un carboxilato de a-hidroxilo o un derivado de carboxilato de a-hidroxilo de conformidad con la Fórmula (V) : HNR2-CR8R3-X-OR5 (III) R1-CR7(OR)-COOR9 (IV) R6-CR7(OR4)-COOR9 (V) o una sal de dicho carboxilato o derivado; en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 tienen el mismo significado que se definió anteriormente en relación a las Fórmulas "(I) y (II) ; y en donde R9 representa hidrógeno o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono. La invención también abarca hacer reaccionar una substancia de conformidad con la Fórmula (III) con una lactona que sea formada por esterificación interna de una susbtancia de conformidad con la Fórmula (IV) en donde R1 y/o R7 contienen un grupo hidroxilo; así como también hacer reaccionar un aminoácido con una lactona que se forme por esterificación interna de una substancia de conformidad con la Fórmula (V) en donde R6 y/o R7 contienen un grupo hidroxilo. La presente invención, en otra modalidad, abarca substancias mejoradoras de sabor obtenibles por medio del proceso descrito anteriormente, las composiciones saborizantes que comprenden éstas y al uso de las mismas para mejorar el sabor de productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco o productos para el cuidado oral. La invención es ilustrada adicionalmente por medio de los siguientes ejemplos. Ejemplos Ejemplo 1 Se mezclaron 7 gramos de lactato de etilo con 3 gramos de etanolamina y se hicieron reaccionar a 120 °C por 4 horas. Se eliminó por destilación el exceso de lactato de etilo. El espectro NMR mostró que el producto fue aproximadamente 90 % puro. 4 gramos del producto se disolvieron en 6 gramos de agua y el pH se ajustó a 5.5 con NaOH al 50 %. 10 gramos de esta mezcla se secaron por aspersión con 30 g de maltodextrina. La muestra secada por aspersión se almacenó como tal hasta degustación. Ejemplo 2 Se preparó fosfato de N-lactoil etanolamina por mezcla de 3 g de ácido láctico (que contenía 10 % en peso de agua) con 1 gramo de monofosfato de 2-aminoetilo y se hizo reaccionar a 120 °C por 4 horas. 4 gramos del producto de reacción se disolvieron en 6 gramos de agua, se ajustó el pH a 5.5 con NaOH al 50 %. Subsecuentemente, 10 gramos de esta mezcla se secaron por aspersión con 30 gramos de maltodextrina. La muestra resultante se almacenó como tal hasta degustación. Ejemplo 3 Se preparó una limonada básica carbonatada que contenía 10 % de azúcar, 1200 ppm de ácido cítrico y 100 ppm de ácido ascórbico. El pH de la limonada fue de 3. Esta se usó como el control. A la limonada de prueba se añadió la muestra secada por aspersión descrita en el ejemplo 2, en una cantidad de 0.03 % en peso. Las dos limonadas se compararon por un panel. La limonada con fosfato de N-lactoil-etanolamina se describió como más acida, más natural, más jugosa, más complej a . Ejemplo 4 Se prepararon tres diferentes composiciones en polvo de sopa de tomate por mezcla seca de los ingredientes que se dan en la Tabla 1 (N-lactoil etanolamina se añadió en la forma de la mezcla de reacción descrita en el Ejemplo 1) Tabla 1 Se mezclaron 10 gramos de cada composición con 100 ml de agua caliente para obtener sopas de tomate. Las diferentes sopas fueron degustadas y evaluadas por un panel sensorial. El producto C, que comprende N-lactoil etanolamina, se prefirió claramente sobre el producto B (reducción de sal al 50 %) . A pesar del contenido de sal reducido del producto C, la salinidad percibida del producto fue comparable a la del producto A. Además, el sabor del producto C se describió como que tiene "más sabor", "más impacto", "más umami", y "con salivación". Ejemplo 5 Se prepararon tres soluciones acuosas: A. NaCl al 0.5 % B. Producto secado por aspersión que contenía N- lactoil-etanolamina al 0.5 % como se describió en el E emplo 1 C. NaCl al 0.5 % y producto secado por aspersión que contenía N-lactoil-etanolamina al 0.5' % como se describió en el Ejemplo 1. Las soluciones fueron degustadas por un panel sensorial: La solución A, se describió como: "salada". La solución B, se describió como: "débilmente umami", "débilmente caldoso", "ligeramente salado", "con salivación", de "degustación prolongada". La solución C, se describió como: "alto impacto", "caldoso", "cárnica", "salada", "umami" y "con salivación". Ejemplo 6 Se prepararon dos muestras diferentes de leche UHT saborizada con vainilla de conformidad con las recetas de la Tabla 2: Tabla 2 Ambos productos fueron evaluados por un panel sensorial. La muestra A se describió como: "vainilla", "dulce" y "amarga".

La muestra B se describió como "vainilla", "dulce", "grasa", "más leche", se prefirió el producto B. Ejemplo 7 Se prepararon dos diferentes bebidas suaves A y B por adición respectivamente de 250 ppb y 40 ppm del producto secado por aspersión obtenido en el Ejemplo 1 a una bebida suave carbonatada con sabor de naranja disponible comercialmente. Se evaluaron las bebidas suaves A y B y se compararon con la bebida original. La muestra A se juzgó como más natural, con un carácter más jugoso que el original. La muestra B exhibió el carácter de picante típico de N-lactoil etanolamina, lo cual se juzgó como muy agradable y particularmente bien adaptado al sabor de naranja. Ejemplo 8 Se mezclaron d-glucono-lactona (7.1 g; 40 mmoles) clorhidrato del éster metílico de alanina (5.0 g, 40 mmoles) e hidróxido de sodio (1.6 g; 40 mmoles) con 50 ml de etanol. La mezcla se calentó a reflujo por 5 horas. La mezcla fue filtrada mientras se calentaba. El éster metílico de N-gluconil alanina precipitó en el etanol frío. Se obtuvieron 2.8 gramos de producto después de filtración. El espectro de NMR mostró que el producto fue 90 % puro. Se llevó a cabo la hidrólisis del éster metílico en ácido trifluoroacético al 10 % por 1 hora a 60 °C. Se eliminaron los solventes al vacio. Se añadió agua tres veces, para asegurarse de que todo el ácido trifluoroacético se fuera eliminado. Se obtuvo N-gluconil alanina. Ejemplo 9 Se prepararon tres soluciones acuosas: D. NaCl al 0.3 % E. NaCl al 0.3 % y MSG al 0.03 % F. NaCl al 0.3 %, MSG al 0.03 % y N-gluconil alanina al 0.01 %. Las soluciones fueron degustadas por un panel sensorial: La solución A, se describió como: "salada" La solución B se describió como "débilmente umami", "débilmente caldoso", y "ligeramente salado. "con salivación", de degustación prolongada. La solución C se describió como : "caldo", "salado", "umami", "amargo de queso", . "con salivación" y efecto de "degustación prolongada de queso".

Claims

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN Habiendo descrito la presente invención, se considera como novedad, y por lo tanto se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes :
REIVINDICACIONES 1. Composición de sabor, caracterizada porque comprende al menos 0.1 % en peso de substancias saborizantes y entre 0.001 y 80 % en peso de: una o más substancias mejoradoras de sabor de conformidad con la Fórmula (I), y/o sales comestibles de las mismas: RX-CR7 (OR4) -CO-NR2-CR8R3-X-OR5 (I) y/o uno o más substancias mejoradoras de sabor de conformidad con la Fórmula (II) y/o sales comestibles de las mismas. R6~CR7 (OR4) -CO-Az (II) en donde: X representa un enlace covalente; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 4 substituyentes seleccionados de hidroxilo, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y alquenilo de 1 a 3 átomos de carbono; R1 y R7 representan independientemente hidrógeno; o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 8 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono y carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; R2 representa hidrógeno; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono o acilo de 1 a 6 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 6 substituyentes seleccionados de hidroxilo, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono; R3 y R8 representan independientemente hidrógeno; hidroxilo; o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 8 substituyentes seleccionados de hidroxilo, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y alquenilo de 2 a 3 átomos de carbono; R4, representa hidrógeno, acilo de 1 a 3 átomos de carbono o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R5 representa hidrógeno, acilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo fosfato seleccionado de mono-, di-, y trifosfato o un carboxiacilo de 2 a 5 átomos de carbono, opcionalmente substituido adicionalmente con 1 a 3 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; R6 representa alquilo de 2 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 6 grupos hidroxilo y cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 4 substituyentes seleccionados de alquilo de 1 a 3 átomos de carbono y carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; y Az representa un residuo de aminoácido, y el enlace CO-Az representa preferiblemente un enlace amida; a condición de que R1-CR7 (OR4) -CO- no represente un residuo ácido de azúcar hexosa o heptosa que comprenda más de 4 grupos hidroxilo. 2. Composición de sabor de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque RX-CF7 (OR4) -CO- no representa un residuo ácido de azúcar lactosa y heptosa.
3. Composición de sabor de conformidad con la reivindicaciones 1 o 2, caracterizada porque R5 representa hidrógeno, acilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono o un grupo fosfato seleccionado de mono- di- y trifosfato.
4. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque X representa alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, cada uno substituido opcionalmente con 1 a 4 grupos hidroxilo; R1 y R7 representan independientemente hidrógeno; o alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 5 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; R2 representa hidrógeno; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o acilo de 1 a 6 grupos hidroxilo R3 y R8 representan independientemente hidrógeno; hidroxilo; o alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 1 a 8 átomos de carbono, cada uno de ellos opcionalmente substituido con 1 a 8 grupos hidroxilo; R4, representa hidrógeno; R5 representa hidrógeno, un grupo fosfato seleccionado de mono-, di-, y trifosfato o un carboxiacilo de 2 a 5 átomos de carbono, opcionalmente substituido adicionalmente con 1 a 3 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; R6 representa alquilo de 2 a 5 átomos de carbono substituido con 1 a 5 substituyentes seleccionados de hidroxilo y carboxilo de 1 a 5 átomos de carboxilo; y y Az representa un aminoácido proteogénico.
5. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque X representa alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, opcionalmente substituido con un grupo hidroxilo. R1 y R7 representan independientemente hidrógeno o alquilo de 1 a 5 átomos de carbono substituido con 1 a 5 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo y carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono; R2 representa hidrógeno; o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono o acilo de 1 a 6 átomos de carbono, cada uno de ellos substituido con 1 a 6 grupos hidroxilo; R3 y R8 representan independientemente hidrógeno o alquilo de un átomo de carbono substituido con el grupo 1-hidroxilo; R4 representa hidrógeno; R5 representa hidrógeno, un grupo fosfato seleccionado de mono- di- y trifosfato o un carboxiacilo de 2 a 5 átomos de carbono opcionalmente de manera adicional substituido con 1 a 3 substituyentes seleccionados de hidroxilo, oxo, carboxilo de 1 a 3 átomos de carbono.
6. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 - 4, caracterizado porque X representa alquilo de 1 a 3 átomos de carbono.
7. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque R1 y R7 representan independientemente hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono substituidos con 1 a 5 substituyentes seleccionado de hidroxilo y oxo.
8. Composición de sabor de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque R1 representa hidrógeno, metilo, -CH2COOH, o -CHOH-COOH y R7 representa hidrógeno o -CH2COOH.
9. Composición de sabor de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque R1 representa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono.
10. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque R1 representa a alquilo de 2 a 8 átomos de carbono o cicloalquilo de 4 a 6 átomos de carbono, substituido con 1 a 6 grupos hidroxilo y/o 1 a 3 grupos carboxilo.
11. Composición de sabor de conformidad con la reivindicación 10, caracterizada porque R1 representa a alquilo de 3 a 5 átomos de carbono substituida con 3 a 5 grupos hidroxilo.
12. Composición de sabor de conformidad con la reivindicación 11, caracterizada porque R1 representa alquilo de 3 a 5 átomos de carbono porque cada átomos de carbono es substituido con un grupo hidroxilo y porque R7 representa hidrógeno.
13. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque R2 representa hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono substituido con 1 a 3 grupos hidroxilo.
14. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizad aporque R2 representa hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, preferiblemente hidrógeno.
15. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizada porque R2 representa 2-hidroxietilo, X representa metileno y R3 y R8 representan hidrógeno.
16. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizada porque X representa metileno, -CHOH-CH2, o etileno y R3 y R8 representan independientemente metilo, hidroximetilo o hidrógeno.
17. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, caracterizada porque R3 representa hidrógeno o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, preferiblemente hidrógeno.
18. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque R5 representa hidrógeno o grupo fosfato.
19. Composición de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque R6 representa alquilo de 2 a 6 átomos de carbono, substituido con 2 a 6 grupos hidroxilo.
20. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque R7 y R8 representan hidrógeno.
21. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque la substancia mejoradota de sabor es seleccionada del grupo de N-lactoil etanolamina, fosfato de N-lactoil etanolamina, N-a-hidroxi-butanoil etanolamina, fosfato de N-a-hidroxi butanoil etanolamina, N- lactoil dietanolamina, N-lactoil-2-amino-l, 3-propanodiol, N-lactoil- 3- amino- 1, 2- propanodiol, N-lactoil- 3- amino- 1- propanol, N- gluconil- 2- amino- 1, 3- propanodiol, N- gluconil- 3- amino- 1, 2- propanodiol, N- manonil etanolamina, N- glicolil etanolamina, 2-hidroxietil- N- tartaramida, 2- hidroxietil- N- malamida, 2- hidroxietil- N- citramida y N- gluconil- Az, en donde Az representa un residuo de aminoácido.
22. Composición de sabor de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada porque la substancia mejoradora de sabor es seleccionada del grupo de N-lactoil etanolamina, fosfato de N-lactoil etanolamina, N-a-hidroxi-butanoil etanolamina y N- gluconil- Az, en donde Az representa un residuo de aminoácido.
23. Uso de una substancia de conformidad con la Fórmula (I) o la Fórmula (II) de conformidad con la reivindicación 1, o sales comestibles de las mismas para mejorar el sabor de productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco o productos para el cuidado oral.
24. Un producto seleccionado del grupo que consiste de productos alimenticios, bebidas, productos farmacéuticos, productos de tabaco y productos para el cuidado oral, caracterizado porque comprende al menos 100 ppb, preferiblemente al menos 200 ppb de una o más substancias mejoradotas de sabor de conformidad con la Fórmula (I), Fórmula (II) de conformidad con la reivindicación 1 y/o sales comestibles de las mismas.
25. Proceso para producir una substancia mejoradota de sabor de conformidad con la Fórmula (I) , caracterizado porque comprende la etapa de hacer reaccionar una substancia de conformidad con la Fórmula (III) con un a-hidroxil carboxilato o un derivado de a-hidroxil carboxilato de conformidad con la Fórmula (IV) o una sal de dicho carboxilato o derivado; HNR2-CR8R3-X-OR5 (III) Ra-CR7 (OR4)-COOR9 (IV) o una sal de dicho carboxilato o derivado, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R7 y R8 tienen el significado de conformidad con la reivindicación 1 y en donde R9 representa hidrógeno o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono.
26. Proceso para producir una substancia mejoradota de sabor de conformidad con la Fórmula (II) haciendo reaccionar un aminoácido con un a-hidroxil carboxilato o un derivado a-hidroxil carboxilato de conformidad con la Fórmula (V) : R6-CR7(OR4)-COOR9 (V) o una sal de dicho carboxilato o derivado; en donde R4, R6 y R7 tienen el significado de conformidad con la reivindicación 1 y en donde R9 representa hidrógeno o alquilo de 1 a 3 átomos de carbono.