BRPI0718480B1 - Processo para a preparação de pradofloxacina - Google Patents
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Abstract
processo para a preparação de pradofloxacina. a presente invenção refere-se a um processo aperfeiçoado para a preparação de pradofloxacina, no qual o substituinte na posição 7 é introduzido por substituição nucleofílica em uma mistura de solventes de n-metil-pirrolidona - etanol.
Description
[001] A presente invenção se refere a um processo aperfeiçoado para a preparação de pradofloxacina, no qual o substituinte na posição 7 é introduzido por substituição nucleofílica em uma mistura de solventes de N-metil-pirrolidona - etanol.
[002] O antibiótico de quinolona pradofloxacina da Fórmula (I):
e sua preparação já são descritos no WO 97/31001. Determinados precursores, produtos intermediários e etapas de processo preliminaressão descritos nos WO 98/47862 e WO 99/06360.
[003] A etapa chave da preparação é a reação do ácido 7- halogeno-ciano-flúor-quinolônico correspondente, especialmente, do ácido 7-cloro-8-ciano-1-ciclopropil-6-flúor-1,4-di-hidro-4-oxo-3-quinolino- carboxílico da Fórmula (II):
com (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] nonano da Fórmula (III) (também designado como S,S-pirrolo-piperidina):
em uma reação de substituição nucleofílica. Sabe-se que aquelas substituições nucleofílicas são realizadas, de preferência, em solven-tesapróticos polares. Assim, o WO 97/31001 sugere, de forma geral, entre outros, sulfóxido de dimetila, N,N-dimetil-formamida, N-metil- pirrolidona, triamida de ácido hexametil-fosfórico, sulfolano e acetonitri- la para reações correspondentes; álcoois, tais como, por exemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol e outros são ali igualmente sugeridos como solventes para essas finalidades.
[004] De maneira surpreendente, constatou-se que, como solven te para essa reação, é adequada uma mistura de N-metil-pirrolidona com etanol.
[005] A invenção presente se refere a um processo para a prepa ração de pradofloxacina da Fórmula (I):
por reação, eventualmente em presença de uma base, do ácido 7- cloro-8-ciano-1-ciclopropil-6-flúor-1,4-di-hidro-4-oxo-3-quinolino- carboxílico da Fórmula (II):
com (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4,3,0] nonano da Fórmula (III):
em uma mistura de solventes a partir de N-metil-pirrolidona e etanol.
[006] Usualmente, a mistura de solventes contém pelo menos 20% em peso de etanol. De preferência, é empregada uma mistura com pelo menos 50% em peso de etanol. De preferência, a mistura não contém mais do que 95% em peso de etanol. Especialmente de preferência, são misturas com 70 até 90% em peso de etanol.
[007] Para a proporção de (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4,3,0] nonano em relação a ácido 7-cloro-8-ciano-1-ciclopropil-6-flúor-1,4-di-hidro-4- oxo-3-quinolino-carboxílico, é indicada no WO 97/31001 uma ampla faixa, a qual abrange de quantidades eqüimolares até um grande excesso em (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] nonano. No caso do desenvolvimento de uma síntese realizável em escala técnica, o técnico especializado no assunto escolherá, de maneira rotineira, um excesso em (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] nonano: (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] nonano tem dois átomos de nitrogênio de anel básicos, ambos os quais podem reagir de maneira nucleofílica com o ácido 7-cloro-8- ciano-1-ciclopropil-6-flúor-1,4-di-hidro-4-oxo-3-quinolino-carboxílico. No caso de uma quantidade pequena demais de (1S,6S)-2,8- diazabiciclo [4.3.0] nonano, o técnico especializado no assunto, portanto, esperaria a formação de subprodutos indesejados, por ligação dos dois nitrogênios de anel do (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] nonano com uma outra molécula de ácido 7-cloro-8-ciano-1-ciclopropil-6-flúor- 1,4-di-hidro-4-oxo-3-quinolino-carboxílico.
[008] De maneira inesperada, mostrou-se como especialmente vantajoso o fato de se empregar o (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] no nano na proporção em relação ao ácido 7-cloro-8-ciano-1-ciclopropil-6- flúor-1,4-di-hidro-4-oxo-3-quinolino-carboxílico somente em um pequeno excesso molar, e, de fato, usualmente a quantidade 1,01 até 1,30 vezes, de preferência, a quantidade 1,05 até 1,25 vezes, em relação à quantidade de ácido 7-cloro-8-ciano-1-ciclopropil-6-flúor-1,4-di-hidro-4- oxo-3-quinolino-carboxílico.
[009] A reação de (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] nonano com ácido 7-cloro-8-ciano-1-ciclopropil-6-flúor-1,4-di-hidro-4-oxo-3-quinolino- carboxílico ocorre em presença de uma base a qual se liga ao ácido re-sultante. Como tais, pode servir um excesso de (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] nonano, o qual, pelas razões mencionadas acima, é menos preferido, Em geral, podem ser empregadas bases inorgânicas e orgânicas. A essas pertencem, por exemplo, os hidróxidos de metais alcalinos, os carbonatos de metais alcalinos, as aminas orgânicas e as amidinas. São preferidas bases orgânicas, especialmente as aminas terciárias. Como especialmente adequadas, sejam mencionadas em particular: 1,4- diazabiciclo [2.2.2] octano (DABCO), 1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno (DBU), trietilamina, tributilamina e, especialmente, di-isopropiletilamina.
[010] A reação pode ser realizada em uma ampla faixa de tempe raturas de 0 até 200°C, de preferência, de 20 até 180°C. Usualmente, a reação ocorre à pressão normal, contudo, é concebível uma realização em pressão elevada, por exemplo, em 0,1 mPa até 10 mPa (1 até 100 bar), de preferência, de 0,1 mPa até mPa (1 até 10 bar).
[011] Sob as condições de acordo com a invenção, a reação po de ser realizada de maneira reprodutível com bom rendimento, a pra- dofloxacina é obtida com pureza muito boa, o dispêndio para a purificação do produto final pode ser reduzido de maneira nítida, via de regranão mais são necessárias outras etapas de purificação. Especialmente no caso da preparação em escala técnica, essas vantagens são de grande importância.
[012] A pradofloxacina é um novo antibiótico de quinolona de ele vada eficácia, sua ação antibacteriana, bem como suas indicações, formas de aplicação e formulações adequadas já estão descritas no estado da técnica; ver, por exemplo, os WO 97/31001, WO 03/007995, WO 03/101422, WO 04/082658, WO 05/018641, WO 05/044271 e WO 06/061156.
[013] 100 g de ácido 7-cloro-8-ciano-1-ciclopropil-6-flúor-1,4-di- hidro-4-oxo-3-quinolino-carboxílico são reagidos em uma mistura de etanol e N-metil-pirrolidona (80/20 p/p), sob adição de um excesso de di-isopropiletilamina, em temperatura elevada (> 70°C) com 48 g de (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] nonano. Depois do resfriamento, é obtido um rendimento de 90% do teórico.
Claims (2)
1. Processo para preparação de pradofloxacina da Fórmula (I):
caracterizado pelo fato de que é por reação, eventualmente em presença de uma base, do composto da Fórmula (II):
com (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] nonano da Fórmula (III):
em uma mistura de solventes a partir de N-metil-pirrolidona e etanol, sendo que a mistura de solventes contém 70 a 90% em pe so de etanol.
2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o (1S,6S)-2,8-diazabiciclo [4.3.0] nonano da Fórmula (III) é empregado em uma proporção molar em relação ao ácido 7-cloro-8-ciano-1-ciclopropil-6-flúor-1,4-di-hidro-4-oxo-3-quinolino- carboxílico da Fórmula (II) de 1:1,01 até 1:1,30.
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| Date | Code | Title | Description |
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| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH (DE) |
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| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B07D | Technical examination (opinion) related to article 229 of industrial property law [chapter 7.4 patent gazette] |
Free format text: DE ACORDO COM O ARTIGO 229-C DA LEI NO 10196/2001, QUE MODIFICOU A LEI NO 9279/96, A CONCESSAO DA PATENTE ESTA CONDICIONADA A ANUENCIA PREVIA DA ANVISA. CONSIDERANDO A APROVACAO DOS TERMOS DO PARECER NO 337/PGF/EA/2010, BEM COMO A PORTARIA INTERMINISTERIAL NO 1065 DE 24/05/2012, ENCAMINHA-SE O PRESENTE PEDIDO PARA AS PROVIDENCIAS CABIVEIS. |
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| B07E | Notification of approval relating to section 229 industrial property law [chapter 7.5 patent gazette] | ||
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Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 06/10/2007, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. PATENTE CONCEDIDA CONFORME MEDIDA CAUTELAR DE 07/04/2021 - ADI 5.529/DF |
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| B16C | Correction of notification of the grant [chapter 16.3 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 06/10/2007 OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. PATENTE CONCEDIDA CONFORME ADI 5.529/DF |
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Free format text: FORMULADA EXIGENCIA PARA ADEQUACAO OU CUMPRIMENTO DE DISPOSICOES LEGAIS NO PRAZO DE 60 (SESSENTA) DIAS DESTA DATA. |
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| B16B | Notification of grant cancelled [chapter 16.2 patent gazette] |
Free format text: ANULADA A PUBLICACAO CODIGO 16.3 NA RPI NO 2629 DE 25/05/2021 POR TER SIDO INDEVIDA. |
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| B16C | Correction of notification of the grant [chapter 16.3 patent gazette] |
Free format text: RETIFICACAO REF. RPI 2623, DE 13/04/2021. PRAZO DE VALIDADE: 10 ANOS CONTADOS A PARTIR DE 13/04/2021, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. PATENTE CONCEDIDA CONFORME A ADI 5.529/DF, COM APOSTILAMENTO DO PRAZO DE VALIDADE DA PROTECAO DA MATERIA RELATIVA A PRODUTOS E PROCESSOS FARMACEUTICOS E EQUIPAMENTOS E/OU MATERIAIS DE USO EM SAUDE, PARA APLICACAO EM HUMANOS. |