BRPI0512631B1 - agentes pesticidas na base de 1-aril-aminopirrol - Google Patents

Abstract

agentes pesticidas na base de 1-aril-aminopirrol. a presente invenção refere-se aos derivados de 1-arii-5- aminopirrol dissubstituído da fórmula (i) ou sais dos mesmos: em que os vários símbolos são como definidos na descrição, a processos para a sua preparação, a composições dos mesmos, e ao seu uso para o controle de pestes (incluindo artrópodes e helmintos).

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "AGENTES PESTICIDAS NA BASE DE l-ARIL-AMINOPIRROL". A presente invenção se refere aos novos derivados de 1-aril-5-dissubstituído-aminopirrol, processos para a preparação deles e às composições dos mesmos, e seu uso para o controle de pragas (incluindo artrópo-des e helmíntos). O controle de insetos, araquinídeos e helmíntos com compostos de 1-arilpirrol foi descrito na publicação das patentes de números EP 0372982 e EP 0460940.

Entretanto, já que os pesticidas modernos devem atender uma ampla gama de demandas, como por exemplo em relação ao nível, duração e espectro da ação, espectro do uso, toxicidade, combinação com outras substâncias ativas, combinação com auxiliares de formulação ou síntese, e uma vez que a ocorrência de resistências é possível, o desenvolvimento de tais substâncias nunca pode ser encarado como concluído, e existe constantemente uma grande demanda por novos compostos que sejam vantajosos sobre os compostos conhecidos, pelo menos tanto quanto no que diz respeito a alguns aspectos. É um objetivo da presente invenção fornecer novos pesticidas que possam ser usados em animais companheiros domésticos. É vantajoso aplicar pesticidas em animais na forma oral de tal modo a evitar a possível contaminação de seres humanos ou do ambiente circundante.

Outro objetivo da invenção é fornecer novos pesticidas que podem ser usados em dose menor do que as dos pesticidas existentes.

Outro objetivo da invenção é fornecer novos pesticidas que são substancialmente não-eméticos.

Outro objetivo da invenção é fornecer novos pesticidas que são mais seguros para o usuário e o meio ambiente.

Outro objetivo da invenção é fornecer novos pesticidas que fornecem controle eficaz das pragas sobre um período prolongado com uma única aplicaçãooral. A presente Invenção fornece um composto que é um derivado de 1-aril-5-dissubstituído-aminopirrol de fórmula (I): (D R5 em que: Q é CN ou CSNH2; R1 é CN, CF3 ou CSNH2; R2 é (CrC3)-alquila ou (Ci-C3)-haloalquila; R3 é (C3-C6)-alquenila, (C3-C6)-alquinila, R6, (C3-C6)-cicloalquila ou (CrC4)-alquila cujo último grupo mencionado é substituído ou não-substituído por um ou mais radicais selecionado consistindo em halogênio, (CrC4)-alcóxi, S(0)mR7, R6, (C3-C6)- cicloalquila, C02(CH2)qR6, C02 (CH2)qR6a e C02R7; R4 é (C2-C4)-alquila ou (C2-C4)-haloalquila cujos grupos são não-substituídos ou substituídos por um radical selecionado do grupo consistindo em NHCOR8, NHR8, NR8COR8, OCOR8, OR6, OR6a, S(0)p(CH2)qR6, S(0)p(CH2)qR6a, =N-R8, =NNHR8, =NOR8, =NOH, =NNHC(=X)R8, =NNHC (=X)NH2, =NNR8C(=X)NH2i =NNHC(=0)0(CH2)qR9, (CrC4)-alcóxi e S(0)mR7 (em que dois radicais de (CrC4)-alcóxi ou S(0)mR7 podem ser a-coplados ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo de acetal, tioa-cetal ou hemitioacetal ou um acetal, tioacetal ou hemitioacetal cíclicos que contêm 5 ou 6 átomos de anel); ou é C02R9, COCOR10, S02R8, COR8, CO-CH2OR8 ou P(=X)(-YR8)(-ZR8a); R5 é CF3, OCF3, SF5 ou halogênio; W é C-halogênio, C-NR11R12 ou N; XéOouS; Y e Z são cada um independentemente O, S ou uma ligação co- valente; R6 é fenila não-substituída ou substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo consistindo em halogênio, (CrC4)-alquila, (Cr C4)-haloalquila, (CrC4)-alcóxi, (CiC4)-haloalcóxi, CN, N02, S(0)pR7 e NR11R12; R6a é heteroarila não-substituída ou substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo consistindo em halogênio, (Ci-C4)-alquila, (Ci-C4)-haloalquila, (Ci-C4)-alcóxi, (C1- C4)-haloalcóxi, CN, N02, S(0)pR7, NR11R12, OH e oxo; R7 é (CrC4)-alquila ou (C1-C4)-haloalquila; R8 e R8a são cada qual independentemente (CrC4)-alquila, (Cr C4)-haloalquila, (C3-C6)-cicloalquil-(CrC3)-alquila ou (CH2)qR6; R9 é R6, (C3-C4)-alquenila, (C3-C4)-alquinila ou (Ci-C4)-alquila cujo último grupo mencionado é não-substituído ou substituído por um ou mais radicais selecionados do grupo consistindo em halogênio, (CrC4)-alcóxi, (CrC4)-haloalcóxi, R6, S(0)mR6 e (C3-C6)- cicloalquila; R10é OR9 ou NR13R14; R11 e R12 são cada independentemente H, (CrC4)-alquila, (Cr C4)-haloalquila, (C3-C4)-alquenila, (C3-C4)-haloalquenila, (C3-C4)-alquila, (C3-C6)-cicloalquila ou (C3-C6)-cicloalquil-(Ci-C4)-alquila; ou R11 e R12 juntos com o átomo de N acoplado para formar um anel de cinco ou seis elementos saturado ou não-saturado que opcionalmente contém um hetero átomo adicional no anel que é selecionado de O, S e N, o anel sendo não-substituído ou substituído por um ou mais radicais selecionados do grupo consistindo em halogênio, (CrC4)-alquila e (C1-C4)-haloalquila; R13é H, (CrC4)-alquila ou R6; R14é H ou R9; m, n e p são cada um independentemente 0,1, or 2; q é 0 ou 1;e cada uma heteroarila, nos radicais acima mencionados, é inde- pendentemente um radical heteroaromático tendo 3 a 7 aneis de átomos e 1, 2 ou 3 hetero átomos no anel selecionado do grupo consistindo em N, O e S; ou um sal dos mesmos pesticidamente aceitável.

Esses compostos possuem propriedades pesticidas valiosas. A invenção também abrange qualquer esteroisômero, enantiô-mero ou isômero geométrico, e misturas dos mesmos.

Pelo termo " sais pesticidamente aceitáveis " se quer dizer sais e ânions dos quais são conhecidos e aceitáveis na técnica para a formação de sais para uso pesticida.

Sais apropriados para adição de ácidos, por exemplo, formados por compostos da fórmula (I) contendo um grupo de amino, incluem sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, cloridratos, sulfatos, fosfatos e nitratos e sais com ácidos orgânicos, por exemplo, ácido acétido.

No presente relatório descritivo, incluindo as reivindicações que acompanham, os substituintes acima mencionados tem os seguintes significados: Átomo de haiogênio significa flúor, cloro, bromo ou iodo. O termo "halo" antes do nome de um radical significa que esse radical é parcial ou completamente halogenado, isto quer dizer, substituído por F, Cl, Br, ou I, em qualquer combinação, preferivelmente por F ou Cl.

Quaisquer grupos e porções dos mesmos (a não ser que seja definido de outra maneira) pode ser uma cadeia reta ou ramificada. A expressão "(CrC4)-alquila" é para ser compreendida como significando um radical de hidrocarbono não-ramificado ou ramificado tendo 1,2, 3 ou 4 átomos de carbono, tais como, por exemplo um radical de metila, etila, propila, isopropila, 1-butila, 2-butila, 2-metilpropila ou tercbutila.

Radicais de alquila e também em grupos de compostos, a menos que seja de outra maneira definido, preferivelmente tem 1 a 4 átomos de carbono. "(Cj-C/OHaloalquila" significa um grupo de alquila mencionado de acordo com a expressão "(CrC^alquila" em que um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos pelo mesmo número de átomos de haiogênio idên- ticos ou diferentes, tais como monoaloalquila, peraloalquila, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2i CHF2CF2i CH2FCHCI, CH2CI, CCI3, CH-Cl2 or CH2CH2CI. ”(Ci-C4)Alcóxi" significa um grupo de alcóxi cuja cadeia de carbono tem o significado dado de acordo com a expressão "(Cj-C6)alquila". "Haloalcóxi" é, por exemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 ou OCH2CH2CI. "(C2-C4)Alquenila" significa uma cadeia de carbono não cíclica reta ou ramificada tendo um número de átomos de carbono que corresponde a esta faixa estabelecida, e que contém pelo menos uma ligação dupla que pode ser localizada em qualquer posição do respectivo radical não saturado. "(C2-C4)Alquenila" por conseguinte denota, por exemplo, vinila, alila, 2-metil-2-propenila ou 2-butenila. "(C3-C4)Alquinila" significa uma cadeia de carbono não cíclica não-ramificada ou ramificada tendo um número de átomos de carbono que corresponde a essa faixa estabelecida e que contém uma ligação tripla que pode ser localizada em qualquer posição do respectivo radical não saturado. "(C3-C4)Alquinila” por conseguinte denota, por exemplo, o grupo de propargila, 1-metil-2-propinila, 2-butinila ou 3-butinila.

Grupos de cicloalquila preferivelmente têm de três a sete átomos de carbono no anel e e são opcionalmente substituídos por halogênio ou alquila. "(C3-C6)-Cicloalquil-(Ci-C4)-alquila" significa um grupo de (C1-C4)-alquila que é substituída por um (C3-C6)-cicloalquila.

Em compostos da fórmula (I) são fornecidos os seguintes exemplos de radicais: Um exemplo de alquila substituída por cicloalquila é ciclo-propilmetila; um exemplo de alquila substituída por alcóxi é metoxime-til(CH2OCH3); e um exemplo de alquila substituída por alquiltio é metiltiome-til(CH2SCH3). "Heteroarila" significa anel heteroaromático que preferivelmente contém um ou mais, em particular 1,2 ou 3, heteroátomos no anel de heteroarila, preferivelmente selecionado do grupo consistindo em N, O e S; ele tem preferivelmente 5 ou 7 átomos no anel. O radical de heteroarila é, por exemplo, um sistema aromático mono-, bi- ou policíclico em que pelo menos 1 anel contém um mais heteroátomos, por exemplo piridila, pirimidinila, piri-dazinila, pirazinila, triazinila, tienila, tiazolila, tiadiazolila, oxazolila, isoxazoli-la, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila e triazolila. O termo praga significa pragas artrópodes (incluindo insetos e araquinídeos), e helmíntos (incluindo nematódeos).

Nas seguintes definições preferidas a seguir, é geralmente para ser entendido que, onde os símbolos não estão especificamente definidos, eles devem ser conforme anteriormente definido na descrição.

Preferivelmente QeR1 são cada um CN.

Preferivelmente W é C-CI ou N (mais preferivelmente W é C-CI).

Preferivelmente R2 é CF3, CF2CI ou CFCI2 (mais preferivelmente R2 é CF3);

Preferivelmente R3 é (CrC4)-alquila não-substituída ou substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo consistindo em halogê-nio, (Ci-C4)-alcóxi, S(0)mR7, R6, (C3-C6)-cicloalquila, C02(CH2),|R6 e C02R7 (mais preferivelmente R3 é (Ci-C4)-alquila não-substituída ou substituída por uma ou mais radicais seleccionados do grupo consistindo em halogênio, (Cr C4)-alcóxi e S(0)mR7.

Preferivelmente R4 é (C2-C4)-alquila ou (C2-C4)-haloalquila cujos grupos são não-substituídos ou substituídos por um radical selecionado do grupo consistindo em S(0)p(CH2)qR6, S(0)p(CH2),,R6a, =N-R8, =NNHR8, =NOW\ =NNHC(=X)R8, =NNHC(=X)NH2, =NNHC(=0)0(CH2)qR9, (0·,-04)-alcóxi e S(0)mR7 (em que dois ou mais radicais de (Ci-C4)-alcoxi ou S(0)mR7 podem ser acopladas ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo de acetal, tioacetal ou hemitioacetal ou um acetal, tioacetal ou hemitioacetal cíclico que contém 5 ou 6 átomos no anel); (mais preferivelmente R4 é (C2-C4)-alquila ou (C2-C4)-haloalquila cujos grupos são não-substituídos ou substituídos por um radical selecionado do grupo consistindo em (Ci-C4)-alcóxi e S(0)mR7 (em que dois radicais de (Ci-C4)-alcóxi ou S(0)mR7 podem ser acoplados ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo de acetal, tioacetal ou hemitioacetal ou um acetal, tioacetal or he-mitioacetal cíclico que contém 5 ou 6 átomos no anel)).

Preferivelmente R5 é CF3 ou OCF3 (mais preferivelmente R3 é CF3).

Uma classe de compostos preferidos da fórmula (I) são aqueles em que: QeR1 são cada um CN; R2 é CF3i CF2CI ou CFCI2 (mais preferivelmente R2 é CF3); R5 é CF3; W é C-CI; e os outros radicais são conforme definido na reivindicação 1.

Uma outra classe de compostos preferidos da fórmula (I) é aquela em que: QeR1 são cada um CN; R2 é CF3) CF2CI ou CFCI2 (mais preferivelmente R2 é CF3); R4 é (C2-C4)-alquila ou (C2-C4)-haloalquila cujos grupos são substituídos por um radical selecionado do grupo consistindo em NHCOR8, NHR8, NR8COR8, OCOR8, OR6, OR6a, S(0)p(CH2)qR6, S(0)p(CH2)qR6a, =N-R8, =NNHR8, =NOR8, =NOH, =NNHC(=X)R8, =NNHC(=X)NH2, =NNR8C (=X)NH2i =NNR8C(=X)NH2, =NNHC(=0)0(CH2),P9, (CrC4)-alcóxi e S(0)mR7 (em que dois (CrC4)-alcóxi ou S(0)mR7 radicais podem ser acoplados ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo de acetal, tioacetal ou hemitioacetal ou um acetal, tioacetal ou hemitioacetal cíclico que contem 5 ou 6 átomos no anel); ou é C02R9, COCOR10, S02R8, COR8, COCH2OR8 ou P(=X)(-YR8)(-ZR8a); R5 é CF3; W é C-CI, e Os outros radicais são conforme definido na reivindicação 1.

Uma outra classe de compostos preferidos da fórmula (I) são aqueles em que: QeR1 são cada um CN; R2 é CF3; R3 é (CrC4)-alquila não-substituída ou substituída por um ou mais radicais selecionados do grupo consistindo em halogênio, (CrC4)-alcóxi, S(0)mR7, R6, (C3-C6)- cicloalquila, CQ2(CH2)qiR6 e CQ2R7; R4 é (C2-C4)-alquila ou (C2-C4)-haloalquila cujos grupos são substituídos por um radical selecionado do grupo consistindo em S(0)p(CH2)qR6, S(0)p(CH2)qR6a, =N-R8, =NNHR8, =NOR8, =NNHC(=X)R8, =NNHC(=X)NH2l =NNHC(=0)0(CH2)qR9, (C1-C4)- alcóxi e S(0)mR7 (em que dois radicais de (CrC4)-alcóxi ou S(0)mR7 podem ser acoplados ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo de acetal, tioacetal ou hemitioacetal ou um acetal, tioacetal ou hemitioacetal cíclico que contém 5 ou 6 átomos no anel); ou é C02R9 ou COCH2OR8; R5 é CF3; W é C-CI; e os outros radicais são conforme definidos na reivindicação 1.

QeR1 são cada um CN; R2 é CF3; R3 é (CrC4)-alquila; R4 é (C2-C4)-alquila ou (C2-C4)-haloalquila cujos grupos são substituídos por um radical selecionado do grupo consistindo em S(0)p(CH2)qR6, S(0)p(CH2)qR6a, =N-R8, =NNHR8, =NOR8, =NNHC(=X)R8, =NNHC(=X)NH2> =NNHC(=0)0(CH2)„R9, (C1-C4)- alcóxi e S(0)mR7 (em que dois radicais de (Ci-C4)-alcóxi ou S(0)mR7 podem ser acoplados ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo de acetal, tioacetal ou hemitioacetal ou um acetal, tioacetal or hemitioacetal cíclico que contém 5 ou 6 átomos no anel); ou é C02R9 ou C0CH20R8; R5 é CF3; W é C-CI; e e os outros radicais conforme definido na reivindicação 1.

Uma outra classe de compostos da fórmula (I) preferida são a-queles em que: QeR1 são cada um CN; W é C-CI, C-NR11R12 ou N (mais preferivelmente W é C-CI); R2 e R5 são cada um CF3; R3 é (CrC4)-alquila (mais preferivelmente R3 é CH3); R4 é (C2-C3)-alquila substituída por um radical selecionado do grupo consistindo em =NOR8 (em que R8 é (Ci-C4)-alquila ou (C3-C6)- cicioalquila-(Ci-C3)-alquila), =NNHC(=0)R8 (em que R8 é (C-i-C4)-alquila ou R6), =NNHC(=S)NH2, (Ci-C4)-alcóxi e S(0)mR7 (em que dois radicais de (Cr C4)-alcóxi ou S(0)mR7 podem ser acoplados ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo de acetal ou tioacetal ou um acetal ou tioacetal cíclico que contem 5 átomos no anel); ou é CO2R9 ou COCH2OR8 (em que R8 é (C1-C4)-alquila); R7 é (C1-C4)-alquila; R9 é (CrC4)-aiquila substituída por R6, e R11 e R12são cada um independentemente (C1-C4)-alquila.

Uma outra classe de compostos preferidos da fórmula (I) são aqueles em que: QeR1 são cada um CN; W é C-CI; R2 e R5 são cada um CF3; R3 é (CrC4)-alquila substituída por C3-C6)-cicloalquila; R4 é (C2-C3)-alquila substituída por um radical selecionado do grupo consistindo em =NOR8 (em que R8 é (CrC4)-alquila ou (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C3)-alquila), =NNHC(=0)R8 (qm que R8 é (CrC4)-alquila ou R6), =NNHC(=S)NH2, (C1-C4)-alcóxi e S(0)mR7 (em que dois radicais de (CrC4)-alcóxi ou S(0)mR7 podem ser acoplados ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo de acetal ou tioacetal ou um acetal ou tioacetal cíclico que contém 5 átomos no anel); ou é C02R9 ou COCH2OR8 (em que R8 é (C1-C4)-alquila); R7 é (C1-C4)-alquila; R9 é (CrC4)-alquila substituída por R6, e R11 e R12são cada um independentemente (C1-C4)-alquila.

Os compostos da fórmula geral (I) podem ser preparados pela aplicação ou adaptação de métodos conhecidos (isto é, métodos até agora usados ou descritos na literatura química).

Na seguinte descrição de processos quando os símbolos que aparecem nas fórmulas não estão especificamente definidos, compreende-se que eles são "conforme definido acima " de acordo com a primeira definição de cada símbolo no relatório descritivo.

De acordo com um outro aspecto da invenção, os compostos da fórmula (I) em que Q é CN, R1 é CN ou CF3, e R2, R3, R4, R5, W e n são conforme definido acima, podem ser preparados pela reação de um composto da fórmula (II) correspondente: (IO em que os diversos valores são conforme definido acima, com um composto da fórmula (III): R4L (III) em que R4 é conforme definido acima e L é um grupo de saída.

Para alquilações em que R4 é (C2-C4)-alquila ou (C2-C4)-haloalquila cujos grupos são substituídos ou não-substituídos por um radical selecionado do grupo consistindo em NHCOR8, NHR8, NR8COR8, OCOR8, OR6, OR6a, S(0)p(CH2)qR6, S(0)p(CH2),/R6a, (CrC4)-alcóxi e S(0)mR” (em que dois radicais de (CrC4)-alcóxi ou S(0)mR7 podem ser acoplados ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo de acetal, tioacetal ou he-mitioacetal ou um acetal, tioacetal ou hemitioacetal cíclico que contém 5 ou 6 átomos no anel), L é preferivelmente halogênio, alquilsulfonilóxi ou arilsulfo-nilóxi (mais preferivelmente cloro, bromo, iodo, metilsulfonilóxi ou p-toluenesulfonilóxi). Opcionalmente, uma base está presente na reação que é geralmente realizada em um solvente inerte tal como tetraidrofurano, dioxa-no, acetonitrila, tolueno, éter de dietila, diclorometano, dimetilsulfóxido ou Ν,Ν-dimetilformamida, a uma temperatura de -30°C a 200°C, preferivelmente de 20°C a 100°C. A base é geralmente um hidróxido de metal de alquila tal como hidróxido de potássio, um hidreto de metal alcalino tal como hidreto de sódio, um carbonato de metal alcalino tal como carbonato de potássio ou carbonato de sódio, um alcóxido de metal alcalino tal como metóxido de só- dio, um carbonato de metal alcalino terroso como carbonato de cálcio, ou uma base orgânica tal como uma amina terciária, por exemplo trietilamina ou etildiisopropilamina, ou piridina, ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-en (DBU).

Para acilações em que R4 é CO2R9, COCOR10, COR8 ou CO-CH2OR8, (III), é preferível um halóide de ácido em que L é preferivelmente cloro ou bromo (mais preferivelmente cloro). Uma base está opcionalmente presente na reação que é geralmente realizada usando bases, solventes e temperatruas similares conforme empregadas para as alquilações. Para sul-fonilações em que R4 é SO2R8, (III) é preferivelmente um haleto de sulfonila em que L é preferivelmente cloro ou bromo (mais preferivelmente cloro). Uma base está opcionalmente presente na reação que é geralmente realizada usando bases, solventes e temperaturas similares como as empregadas para as alquilações.

Para reações em que R4 é P(=X)(-YR8)(-ZR8a), em que R8, R8a, X, Y e Z são conforme definido acima, L é preferivelmente halogênio (mais preferivelmente cloro). A reação geralmente é realizada na presence de uma base, em um solvente inerte como tetraidrofurano, dioxano, acetonitrila, tolu-eno, dicloroetano, dimetilsulfóxido ou Ν,Ν-dimetilformamida, a uma temperatura de 0°C a 150°C, preferivelmente de 20°C a 100°C. A base é geralmente um hidreto de metal alcalino tal como hidreto de sódio, ou uma base orgânica tal como 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-en (DBU), ou uma amina terciária, por exemplo, trietilamina ou etildiisopropilamina, opcionalmente na presença de uma catalisador tal como dimetilaminopiridina.

De acordo com um outro aspecto da invenção os compostos da fórmula (I) em que Q é CN, R1 é CN ou CF3, e R2, R3, R4, R5, W e n são conforme definido acima, podem também ser preparados pela reação de um composto da fórmula (IV): em que L1 é um grupo de saída, geralmente halogênio e preferivelmente Br, e os outros valores são conforme definido acima, com um composto da fórmula (V): R3R4N-H (V) em que R3 e R4 são conforme definido acima. A reação é geralmente realizada na presença de uma base, preferivelmente um fosfato de metal alcalino tal como fosfato de potássio, um solvente inerte tal como ace-tonitrila, a uma temperatura de 20°C a 100°C.

De acordo com um outro aspecto da invenção, compostos da fórmula (I) em que R4 é (C2-C4)~alquila ou (C2-C4)-haloalquila cujos grupos são substituídos por um radical selecionado do grupo consistindo em =N-R8, =NNHR8, =NOR8, =NOH, =NNHC(=X)R8, =NNHC(=X)NH2, =NNR8C(=X)NH2 e =NNHC(=0)0(CH2)qR9, Q é CN, R1 é CN ou CF3, e R2, R3, R5, W e n são conforme definido acima, podem também ser preparados pela reação de um composto correspondente da fórmula (I) em que o átomo de carbono (C2-C4)-alquila que carrega 0 radical relevante é substituído por um átomo de carbono substituído por um grupo carbonila ou por um derivado de acetal do mesmo (preferivelmente um derivado de (CiC4)-acetal alquila), com um composto das fórmulas (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII) ou (XIII): NH2-R8(VI) NH2NHR8(VII) NH2OR8(VIII) NH2OH (IX) NH2NHC(=X)R8 (X) NH2NHC(=X)NH2 (XI) NH2NR8C(=X)NH2 (XII) NH2NHC(=0)0(CH2)ciR9 (XIII) em que os vários valores são conforme definido acima, ou um sal de ácido das mesmas, tal como cloridrato de sal. Quando o composto da fórmula (I) usado na reação contém um átomo de carbono substituído por um grupo carbonila, a reação é geralmente realizada na presença de uma base, em um solvente tal como um álcool, por exemplo, metanol, ou dioxa-no, a uma temperatura de 0°C para a temperatura de refluxo do solvente. A base é geralmente um carbonato de metal alcalino tal como carbonato de potássio ou carbonato de sódio, ou uma base orgânica como uma amina terciária, por exemplo, trietilamina ou etildiisopropilamina, ou piridina, ou 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-en (DBU).

Quando o composto da fórmula (I) usado na reação contém um átomo de carbono substituído por uma porção de acetal, a reação é geralmente realizada na presença de um ácido forte tal como um ácido mineral, por exemplo, ácido clorídrico, em um solvente tal como um álcool, por e-xemplo, metanol ou dioxano, a uma temperatura de 0°C para a temperatura de refluxo do solvente.

De acordo com um outro aspecto da invenção os compostos da fórmula (I) em que Q e/ou R1 é CSNH2, e os outros valores são conforme definido acima, podem ser preparados pela reação de um composto correspondente da fórmula (I) em que Q e/ou R1 é CN, com um hidrossulfeto de metal alcalino ou álcali, tal como lítio, potássio, cálcio ou preferivelmente hidrossulfeto de sódio, em um solvente inerte por exemplo N,N-dimetilformamida, piridina, dioxano, tetraidrofurano, sulfolano, sulfóxido de dimetila, metanol ou etanol a uma temperatura de -35°C a 50°C preferivelmente 0°C a 30°C. Opcionalmente o hidrosulfeto pode ser gerado in situ por tratamento com H2S na presença de uma base orgânica tal como um alcóxi-do de metal ou trialquilamina or uma base inorgânica tal como um hidróxido de metal alcalino ou alcalino terroso ou um carbonato, tal como carbonato de sódio, potássio amônio. O uso de um agente de complexação de metal, tal como um éter de coroa pode ser benéfico para acelerar a reação. A reação do sal de hidrossulfeto com o composto da fórmula (I) pode ser também conduzida em um sistema de solvente água/orgânico de duas fases usando um catalisador de trasnsferência de fase tal como um éter de dispersão ou um sal de tetraalquilamônio tal como brometo de tetra-nbutilamônio ou cloreto de benziltrimetilamônio. Solventes orgânicos apropriados para uso em um sistema de duas fases com água incluem benzeno, tolueno, diclorometano, 1-clorobutano e ter butil metil éter.

Alternativamente compostos de fórmula (I) em que Q e/ou R1 é CSNH2, podem também ser preparados do composto correspondente de fórmula (I) em que Q e/ou R1 é CN, pelo tratamento com o reagente Ph2PS2, conforme descrito em Tet. Lett., 24 (20), 2059 (1983).

De acordo com outro aspecto dos compostos da invenção os da fórmula (I) em que Q e/ou R1 é CSNH2, e os outros valores são conforme definido acima, podem ser preparados pela reação do composto correspondente da fórmula (I) em que Q e/ou R1 é CN, com um bis(trialquilsilil)sulfeto, preferivelmente bis(trimetilsilil)sulfeto, na presença de uma base geralmente alcóxido metal álcali como metóxido de sódio em um solvente tal como N,N-dimetilformamida, a uma temperatura de 0°C a 60°C. O procedimento é descrito de uma maneira geral por Lin, Ku e Shiao em Synthesis (Síntese) 1219 (1992).

De acordo com um outro aspecto da invenção os compostos da fórmula (I), em que n é 1 ou 2, e R1, R2, R3, R4, R5 e W são conforme definido acima, podem ser preparados pela oxidação de um composto correspondente em que n é 0 ou 1. A oxidação geralmente é realizada usando um pe-rácido tal como ácido 3-cloroperbenzóico em um solvente tal como dicloro-metano ou 1,2-dicloroetano, a uma temperatura de 0°C à temperatura de refluxo do solvente.

Intermediários da fórmula (II) podem ser preparados pela alqui-lação ou fenilação do composto correspondente da fórmula (XIV): em que os diversos valores são conforme definido acima, com um composto da fórmula (XV): R3-L2 (XV) em que R3 é conforme definido acima e L2 é um grupo de saída, geralmente halogênio, preferivelmente cloro ou bromo, ou quando R3 é uma porção de fenila é preferivelmente flúor. As condições da reação usada são semelhantes àquelas usadas para a preparação de compostos da fórmula (II) dos compostos da fórmula (III).

Intermediários da fórmula (IV) podem ser preparados pela rea- ção de diazotisação do composto correspondente da fórmula (XIV) seguida pela reação com uma fonte de halogênio apropriada, de acordo com os métodos conhecidos.

Intermediários da fórmula (XIV) em que R1 é CN, podem ser preparados pela reação de um composto da fórmula (XVI): (XVI) (XVI) com hidroxilamina ou um sal de ácido do mesmo, tal como clori-drato de sal na presença de uma base, tal como bicarbonato de sódio, para dar o derivado de "oximè" correspondente, que é depois deshidratado, por exemplo, pela reação com carbonil diimidazol em um solvente tal como di-clorometano.

Intermediários da fórmula (XIV) em que R1 é CF3, podem ser preparados de acordo com os procedimentos gerais descritos em EP 0372982, por exemplo, pela reação de um composto da fórmula (XVII): (XVII) com um agente de fluorinação apropriado tal como tetrafluoreto de enxofre de acordo com procedimentos conhecidos, geralmente com proteção do grupo amino.

Intermediários da fórmula (XVII) podem ser preparados pela oxi-dação de compostos de fórmula (XVI) pelos procedimentos gerais que são bem conhecidos na técnica.

Coleções de compostos da fórmula (I) que podem ser sintetizados pelo processo acima mencionado, podem também ser preparados de uma maneira paralela, e isto pode ser efetuado manualmente ou de uma maneira semi-automatizada ou totalmente automatizada. Neste caso, é possível, por exemplo, automatizar o procedimento da reação, o resultado do trabalho feito ou a purificação dos produtos ou dos intermediários. No todo, isto deve ser compreendido como significando um procedimento conforme está descrito, por exemplo, por S.H. DeWitt em "Annual Reports in Combina-torial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis" ("Relatórios Anuais em Química Combinatória e Diversidade Molecular: Síntese Automatizada"), Volume 1, Verlag Escom 1997, páginas 69 a 77.

Uma série de aparelhos comercialmente disponíveis conforme são oferecidos, por exemplo, por Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tolles-bury, Essex, CM9 8SE, Inglaterra ou H+P Labortechnik GmbH, Bruckmann-ring 28, 85764 Oberschleiflheim, Alemanha ou Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, Inglaterra, pode ser usada para procedimento paralelo da reação e resultado do trabalho. Para a purificação paralela do composto da fórmula (I), ou dos intermediaries obtidos durante a preparação, pode ser feito uso, inter alia, de aparelhos de cromatografia, por exemplo, aqueles por ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.

Os aparelhos mencionados conduzem a um procedimento modular em que as etapas do processo individual são automatizadas, mas operações manuais devem ser realizadas entre as etapas do processo. Isto pode ser evitado através do emprego de sistemas de automação semi-integrados ou totalmente integrados, em que os módulos de automação em questão são operados, por exemplo, por robôs. Tais sistemas de automação podem ser obtidos, por exemplo, de Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA.

Em adição ao que foi descrito aqui, os compostos da fórmula (I) podem ser preparados em parte ou totalmente por métodos apoiados de fase sólida. Com esta finalidade as etapas intermediárias individuais ou todas as etapas intermediárias da síntese ou de uma síntese adaptada para ade- quar o procedimento em questão, são ligadas a uma resina sintética. Métodos de síntese apoiada de fase sólida são descritos amplamente na literatura especialisada, por exemplo, Barry A. Bunin em "The Combinatorial Index", Academic Press, 1998. O uso de métodos de síntese de fase sólida suprtada permite uma série de protocolos que são conhecidos na literatura e que, por sua vez, podem ser executadas manualmente ou de uma maneira automatizada. Por exemplo, o "método saquinho de chá" (Houghten, 4.631.211 US; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sei, 1985, 82, 5131-5135), em que os produtos pelo IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, são empregados, pode ser semi-automatizados. A automação da síntese paralela de apoio de fase sólida é realizada com sucesso, por exemplo, por aparelhos de Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA ou MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Alemanha. A preparação dos processos descritos aqui produz compostos da fórmula (I) na forma de coleções de substâncias que são denominadas bibliotecas. A presente invenção também se refere a bibliotecas que compreendem pelo menos dois compostos da fórmula (I).

Compostos da fórmula geral (XIV) podem ser preparados, por exemplo, de acordo com os métodos gerais descritos em EP 0372982. Certos compostos da fórmula (XIV) são novos e como tal formam uma outra parte da invenção. Um nova classe preferida de tais compostos é a da fórmula (XVIII): (WIN) em que n é 0, 1 ou 2, e esses compostos formam um outro as- pecto da invenção. Os compostos da fórmula (XVIII) também possuem atividade pesticida excelente, por exemplo, controle sistêmico muito bom do Ctenocephalides felis (pulga do gato) e atividade de contato contra Rhipice-phalus sanguineus (carrapato marrom do cachorro), combinada com a velocidade rápida do efeito. Compostos da fórmula (XVIII) são, além disso, muito eficazes no controle de espécies de pragas que são importantes para a proteção da cultura.

Compostos de fórmula (III), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XV), (XVI) e (XVII) são conhecidos ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos.

Os seguintes Exemplos não-limitantes illustram a preparação dos compostos da fórmula (I).

Exemplos Químicos Os espectros RMN foram conduzidos em deuteroclorofórmio a menos que estabelecido de outra maneira.

Nos Exemplos que seguem, quantidades (também percentagens) são com base no peso, a menos que seja estabelecido de outra maneira. As proporções de solventes são baseadas no volume.

Exemplo 1 1-(2,6-Dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4- trifluorometilsulfinil-5-N-metil-N-(2-metiltioetil)aminopirrol Uma mistura de 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometilsulfinil-5-N-metilaminopirrol (95 mg, 0,2 mmol), 2-cloroetil metl-sulfeto (27 mg, 0.2 mmol), e fosfato de potássio (131 mg, 0,6 mmol) em ace-tonitrila (10 ml_) foi aquecida sob refiuxo por 2,25 horas. Depois foi resfriada e derramada em acetato de etila e cloreto de amônio saturado. A camada orgânica foi lavada com água, salmoura, secada (sulfato de sódio), concentrada e purificada por cromatografia em uma coluna de sílica-gel, decantando com acetato de heptane/etila (4:1 a 2:1), para dar o composto do título como um óleo laranja (Composto 1,4, 62,1 mg, 0,113 mmol);.19F-RMN: -64,20, -72,16.

Exemplo 2 1-(2,6-Dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometilsul-finil-5-Nmetil-N-(2-metilsulfiniletil)aminopirrol e 1 -(2,6-dicloro-4-trifluorometil-fenil)-2,3-diciano-4-trifluorometilsulfinil-5-N-methyl-N-(2- metilsulfoniletil)ami-nopirrol m-ácido de cloroperbenzóico (38 mg, 70 %, 0,15 mmol) foi adicionado a uma solução de 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometilsulfinil-5-Nmetil-N-(2-metiltioetil)aminopirrol (56 mg, 0,1 mmol) em 1,2-dicloroetano (10 ml) a 20°C, e a mistura resultante agitada a 20°C por uma hora, depois despejada em uma solução de 2N hidróxido de sódio e acetato de etila. A camada orgânica lavada com água, salmoura, secada (sulfato de sódio), e concentrada e purificada por cromatografia em uma coluna de sílica-gel depurando com acetato de heptano/etila (1:2 a 1:9.5), para dar 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometilsulfinil-5-N-metil-N-(2-metilsulfoniletil)aminopirrol como um sólido branco úmido (Composto 1,6, 15,2 mg, 26 %), 19F-RMN: -63.79, -71.68. Outra depuração deu 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometilsulfinil-5-N-metil-N-(2-metilsulfiniletil)aminopirrol como uma mistura úmida amarelo-clara (Composto 1,5, 41,2 mg, 74 %); 19F-RMN: -63.75, -63,76, -71,74, -71,81.

Os Exemplos Intermediários a seguir ilustram a preparação de intermediaries usados na síntese dos Exemplos acima.

Exemplo Intermediário 1 5-Amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4- trifluo-rometilsulfinilpirrol Peróxido de hidrogênio (278 mg, 35 %, 2,9 mmoles) foi adicionado à solução de 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometiltiopirrol (850 mg, 1,9 mmol) em ácido trifluoroacético (10 ml). A solução resultante foi agitada a 20°C por 0,75 hora. Outra porção de peroxi-de de hidrogênio (0,97 mmol) foi adicionada e a mistura agitada a 20°C por mais uma hora. A mistura da reação foi derramada em cloreto de metileno (60 ml) e água (60 ml) e a camada orgânica lavada com água (2 X), secada (sulfato de sódio), concentrada e purificada por cromatografia em sílica-gel, depurando com acetato de heptano/etila (4:1) para dar o composto do título como um sólido amarelo (293 mg, 0.64 mmol); 19F-RMN: -64,35, -75,59.

Exemplo Intermediário 2 1-(2,6-Dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometil- sulfinil-5-Nmetilaminopirrol Boroidreto de sódio (0,075 g, 1,9 mmol) foi adicionado a uma solução de 1-(2,6-dicloro4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometilsulfinil-5- etoximetilenoaminopirrol (0,325 g, 0,6 mmol) em etanol (60 ml) a 6°C, e a mistura resultante agitada a 6-12°C por 1,25 hora depois por 0,5 hora a 12°C. Uma outra quantidade de boroidreto de sódio (0,05 g, 1,27 mmol) em etanol foi adicionada e depois de um total de quatro horas a 20°C a mistura foi despejada em acetato de etila e água. A camada orgânica foi secada (sulfato de sódio), concentrada e purificada por cromatografia em uma coluna de sílica-gel, depurada com acetato de heptano/etila (4:1 a 2:1) para dar o composto do título como um sólido amarelo (154,2 mg, 0,32 mmol); p.f. 90-110°C; 19F-RMN: -64.23, -75.16.

Exemplo Intermediário 3 1-(2,6-Dicloro-4-trif!uorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometilsul-finil-1 -5- etoximetilenoaminopirrol Uma mistura de 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometilsulfinilpirrol (290 mg, 0,6 mmol), ortoformato de trietila (4,45 g, 29,7 mmoles), e p-ácido toluenesulfônico (10 mg, 0,1 mmol) foi a-quecida a 100°C por 40 minutos, depois a 120°C por 70 minutos. Um p-ácido toluenesulfônico adicional (uma quantidade catalítica) foi adicionado e a mistura resultante foi aquecida a 120°C por 2,4 horas. Ela foi depois concentrada para secura e diluída com diclorometano (20 ml). A camada orgânica foi lavada com bicarbonato de sódio saturado, salmoura, secada (sulfato de sódio), e concentrada para produzir o composto do título como um óleo laranja que foi usado sem purificação para a próxima transformação. 19F-RMN: -64.23, -72.08.

Exemplo Intermediário 4 5-Amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil]-3-ciano-2-[(E/Z)- (hidroxiimino)metil]-4-trifluorometiltio-1 H-pirrol Cloridrato de hidroxilamina (0.44 g, 6,9 mmoles) em água (3 ml) foi adicionado a uma solução de 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-ciano-2-formil-4- trifluorometiltio-1 H-pirrol (2,1 g, 4,2 mmoles) em etanol (35 ml) e agitado por cinco minutos. Uma solução de bicarbonato de sódio (0,53 g, 6,3 mmoles) em água (3 ml) foi adicionada e a mistura agitada a 20°C por uma noite. Um outra porção de cloridrato de hidroxilamina (0,44 g) em água (3 ml) foi adicionada e a mistura resultante agitada a 20°C por uma noite. Ela foi depois concentrada e diluída com acetate de etila. A camada orgânica foi lavada com água (2 X) e camada aquosa combinada extraída duas vezes com acetato de etila. A camada orgânica combinada foi secada, concentrada, e usada diretamente para reação subseqüente.

Exemplo Intermediário 5 5-Amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-2,3-diciano-4-trifluorometiltiol H-pirrol Dimidazol carbonila (0,5 g, 3,1 mmoles) foi adicionada a uma solução de 5-amino-1 -(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil]-3-ciano-2-[E/Z)-(hidroxi-imino) metil]-4-trifluorometiltio-1 H-pirrol (1,2 g, 2,6 mmoles) em cloreto de metileno (10 ml) e agitada a 20°C durante três dias. Ela foi então adicionada a 10 % de solução aquosa de ácido clorídrico (18 ml) e agitada por 5 minutos. A camada orgânica foi lavada com água (2 X), salmoura, secada, (sulfato de magnésio), concentrada e purificada por cromatografia usando uma coluna de sílica-gel depurando com acetato de cicloexano/etila (8/2) para dar ao composto do título como um sólido amarelo (700 mg, 61 % de rendimento), p.f. 175-177°C.

Exemplo Intermediário 6 5-Amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluormetilfenil-2,3-diciano)-4- trifluor-metilsulfonil-1 H-pirrol. Ácido peracético (35 % em ácido acético diluído, 327 mg, 1,55 mmol) foi adicionado em gotas a uma solução de 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-trifluormetilfenil)-2,3-diciano-4-trifluormetiltiopirrol (58 mg, 0,13 mmol) em 1,2-dicloroetano (10 ml) durante um período de 21,5 horas de aquecimento sob refluxo. A mistura da reação foi então resfriada e concentrada, depois adicionado tolueno (2.5 ml) e concentrada novamente. O resíduo foi purificado por cromatografia através de coluna de sílica-gel depurando com acetato de heptano/etila (4/1) para dar o composto do título como um sólido esbran-quecido (16,5 mg, 0,034 mmol), p.f. 190-199°C.

Os seguintes compostos preferidos apresentados nas Tabelas 1 a 4 também fazem parte da presente invenção, e foram ou podem ser preparados de acordo com, ou análogos aos Exemplos acima mencionados 1 a 2 ou os métodos gerais descritos acima. Nas Tabelas Me significa metila, Et significa etila, Pr significa n-propila, cPr significa ciclopropila, OMe significa metóxi, OEt significa etóxi, Ph significa fenil e CH2CH2CH=NNHCO(4-CI Ph) signfica um grupo de 3-(4-clorobenzoilidrazono)propila. Os valores de deslocamento do espectro 19F-RMN são dados em ppm.

Os números dos compostos são dados com fins de referência somente.

Tabela I: Compostos da fórmula (I) em que os substituintes têm os seguintes significados: Q é CN, R1 é CN, R2 é CF3, W é C-CI, R3 é CH3, R5 é CF3 Tabela 2: Compostos da fórmula (I) em que os substituintes têm os seguintes significados: Q é CN, R1 é CN, R2 é CF3, W é C-N(CH3)(CH2CH3), R3 é CHs, R5 é CF3 Tabela 3: Compostos da fórmula (I) no qual os substituintes têm os seguintes significados: Q é CN, R1 é CN, R2 é CF3, W é C-CI, R3 é CH2-ciclopropila, R5 é CF3 Tabela 4: Compostos da fórmula (I) em que os substituintes têm os seguintes significados: Q é CN, R1 é CN, R2 é CF3, W é N, R3 é CH3) R5 é CF3 De acordo com um outro aspecto da presente invenção existe um método fornecido para o controle de pragas em um local que compreende aplicação do mesmo em quantidade eficaz de um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo. Com esta finalidade, o dito composto é normalmente usado na forma de uma composição de pesticida (isto é, em associação com diluentes ou veículos compatíveis e/ou agentes ativos de superfície apropriados para uso em composições pesticidas), por exemplo, conforme daqui em diante descritas. O termo "composto da invenção" conforme usado doravante a-brange um 1-aril-5-aminopirrol dissubstituído da fórmula (I) conforme definido acima e um sal pesticidamente aceitável do mesmo.

Um aspecto da presente invenção conforme definido acima é um método para o controle de pragas em um local. O local inclui, por exemplo, a própria praga, o lugar (planta, campo, floresta, pomar, aqueduto, solo, produto de planta ou similares) em que a praga reside ou se alimenta, ou um lugar suscetível de futura infestação pela praga. O composto da invenção pode, portanto, ser aplicado diretamente na praga, no lugar em que a praga reside ou se alimenta, ou no lugar suscetível a futura infestação pela praga.

Como é evidente a partir dos usos dos pesticidas anteriores, a presente invenção fornece compostos pesticidamente ativos e métodos de uso dos ditos compostos para o controle de diversas espécies de pragas que incluem: artrópodes, especialmente insetos ou ácaros, ou nematóides de planta. O composto da invenção pode assim ser empregado com vantagem em usos práticos, por exemplo, em culturas agrícolas ou horticulturais, em silvicultura, em medicina veterinária ou lavoura de criação ou em saúde pública.

Os compostos da invenção podem ser usados, por exemplo, nas seguintes aplicações e nas seguintes pragas: Para o controle de insetos do solo, tais como vermes da raiz do milho, ácaros (especialmente para proteção de estruturas), gusanos da raiz, centopéias, gorgulhos da raiz, brocas de rizoma, lagartas, pulgão da raiz, ou larvas de insetos. Eles também podem ser usados para fornecer atividade contra nematóides patogênicos da planta, tais como nó da raiz, quisto, óbelo ("daga"), "lesion", ou nematóides de caule ou planta bulbosa, ou contra ácaros. Para o controle de pragas do solo, por exemplo, verme da raiz do milho os compostos são vantajosamente aplicados ou incorporados a uma taxa efetiva no solo em que as culturas são plantadas ou a serem plantadas, ou para as sementes ou raízes da planta em crescimento.

Na área de saúde pública, os compostos são especialmente ú-teis no controle de muitos insetos, especialmente moscas de sujeira ou outras pragas de Díptero, tais como moscas domésticas, moscas de estábulo, moscas do soldado, moscas de chifre ("homflies"), moscas do veado, moscas do cavalo, mosquitos-pólvora, maruins, borrachudos, ou mosquitos.

Na proteção de produtos armazenados, por exemplo, cereais, incluindo grão ou farinha de trigo, amendoins, alimento para animais, madeira, artigos domésticos, por exemplo, tapetes e têxteis, os compostos da invenção são úteis contra o ataque de artrópodes, mais especificamente besouros, inclusive gorgulhos, mariposas ou ácaros, por exemplo, Ephestia spp. (mariposas da farinha de trigo), Anthrenus spp. (besouros do tapete), Tribolium spp. (besouros da farinha de trigo), Sitophilus spp. (gorgulhos dos grãos) ou Acarus spp. (ácaros).

No controle de baratas, formigas ou termites ou pragas artrópodes similares em instalações domésticas ou industriais ou no controle de larvas de mosquito em canais, poços, reservatórios ou água parada ou corrente.

Para o tratamento de fundações, estruturas ou solo na prevenção do ataque em prédios por cupins, por exemplo, Reticulitermes spp., He-terotermes spp., Coptotermes spp..

Na agricultura contra adultos, larvas ou ovos de Lepidopteros (borboletas e mariposas), por exemplo, Heliothis spp. tais como Heliothis virescens (verme do broto do tabaco), Heliothis armigera e Heliothis zea. Contra adultos e larvas de Coleopteros (bezouros), por exemplo, Anthono-mus spp. por exemplo, grandis (gorgulho do casulo do algodão), Leptinotar-sa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Diabrotica spp. (vermes da raiz do milho). Contra Heterópteros (Hemípteros e Homópteros) por e-xemplo, Psyiia spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Myzus spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Nephotettix spp. (gafanhotos da folha de arras), Nilaparvata spp..

Contra Dípteros, por exemplo, Musca spp.. Contra Tisanópteros tais como Thrips tabaci. Contra Ortópteros tais como Locusta e Schistocerca spp., (gafanhotos e grilos), por exemplo, Gryllus spp., e Acheta spp. por e-xemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica, Locusta migratória migratorioides, e Esquistocerca gregaria. Contra Colembola, por exemplo, Periplaneta spp. e Blatella spp. (baratas). Contra artrópodes de significância agrícola tais como Acari (ácaros), por exemplo, Tetranychus spp. e Panonychus spp..

Contra nematóides que atacam plantas ou árvores de importância para a agricultura, silvicultura ou horticultura quer diretamente ou espalhando doenças bacterianas, virais, de micoplasma ou fungais das plantas. Por exemplo, nematóides nó da raiz, tais como Meloidogyne spp. (por e-xemplo, M. incógnita).

No campo da medicina veterinária ou lavoura de criação ou na manutenção da saúde pública contra artrópodes que são interna ou externamente parasíticos em vertebrados, particularmente vertebrados de sangue quente, por exemplo, animais domésticos, por exemplo, gado, carneiro, bodes, eqüinos, suínos, aves domésticas, cães ou gatos, por exemplo Acarina, inclusive carrapatos (por exemplo, carrapatos de corpo mole incluindo Arga-sidae spp., por exemplo, Argas spp. e Ornithodorus spp. (por exemplo, Orni-thodorus moubata); carrapatos de corpo duro incluindo Ixodidae spp., por exemplo, Boophilus spp. Por exemplo, Boophilus microplus, Rhipicephalus spp., por exemplo, Rhipicephalus appendiculatus e Rhipicephalus sangui- neus; ácaros (por exemplo, Damalinia spp.); pulgas (por exemplo, Ctenoce-phalides spp., por exemplo, Ctenocephalides fells (pulga do gato) e Cteno-cephalides canis (pulga do cão)); piolho, por exemplo, Menopon spp.', Dípte-ros (por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Musca spp., Hypoderma spp.); Hemípteros.; Dictyoptera (por exemplo, Periplaneta spp., Blatella spp.)', Himenópteros; por exemplo, contra infecções do trato gastro-intestinal causadas por vermes nematóides paralíticos, por exemplo, membros da família Tricostrongilídea.

Em um aspecto preferido da invenção os compostos da fórmula (I) são usados para o controle de parasitas de animais. Preferivelmente o animal a ser tratado é um animal companheiro doméstico tal como um cão ou um gato.

Em um outro aspecto da invenção os compostos da fórmula (I) ou sais ou composições dos mesmos são usados para a preparação de um medicamento veterinário.

Um outro aspecto da invenção dessa maneira se refere ao uso de um composto da fórmula (I) ou um sal da mesma, ou de uma composição dos mesmos, para o controle de pragas.

Em uso prático para o controle de artópodes, especialmente insetos ou ácaros, ou helmintos, especialmente nematóides pragas de plantas, um método, por exemplo, compreende a aplicação para as plantas ou para o meio em que elas crescem uma quantidade eficaz de um composto da invenção. Por tal método, o composto da invenção é geralmente aplicado para o local em que a infestação de artrópode ou nematóide deve ser controlada a uma taxa eficaz em uma faixa de cerca de 2g a cerca de 1 kg do composto ativo por hectare do local tratado. Sob condições ideais, dependendo da praga a ser controlada, uma taxa mais baixa pode oferecer proteção adequada. Por outro lado, condições meteorológicas adversas, resistência da praga ou outros fatores podem exigir que o ingrediente ativo seja usado em taxas altas. A taxa ideal depende normalmente de um número de fatores, por exemplo, o tipo de praga que está sendo controlada, o tipo ou o estágio de crescimento da planta infestada, o espacejamento da fila ou também o método de aplicação. Preferivelmente uma variação de taxa eficaz do composto ativo é de cerca de 10g/ha a cerca de 400g/ha, mais preferivelmente cerca de 50g/ha a cerca de 200 g/ha.

Quando uma praga é nascida no solo, o composto ativo geralmente em uma composição formulada, é distribuído igualmente sobre a área a ser tratada (isto é, por exsmplo, tratamento amplo ou de faixa) de qualquer maneira conveniente e é aplicado em taxas de cerca de 10g/ha a cerca de 400g ingrediente ativo ativo/La (ai/há), preferivelmente de cerca de 50g/ha a cerca de 200 g ai/ha. Quando aplicado como uma gota de raiz para plantas novas ou irrigação por gotejamento para plantas a solução de líquido ou suspensão contém de cerca de 0,075 a cerca de 1000 mg ai/l, preferivelmente de cerca de 25 a cerca de 200 mg ai/l. A aplicação pode ser feita, se desejado, para o campo ou área de crescimento da cultura, geralmente, ou em grande proximidade da semente ou planta a ser protegida do ataque. O composto da invenção pode ser lavado no solo por aspersão com água sobre a área ou pode ser deixado para a ação natural da precipitação atmosférica. Durante ou depois da aplicação, o composto formulado, se desejado, pode ser distribuído mecanicamente no solo, por exemplo, através de arado, disco ou uso de cadeias de dragar. A aplicação pode ser antes da plantação, na plantação, depois da plantação, porém antes de brotar ou depois de brotar.

Além disso, o composto da invenção e os métodos de controle de pragas são de particular valor na proteção de campo, forragem, plantação, estufa, cultura de pomar ou parreiral, de ornamentais, ou de plantação ou árvores da floresta, por exemplo: cereais (tais como trigo ou arroz), algodão, vegetais (tais como pimentas), culturas de campo (tais como beterrabas doces, sojas ou bagaço de semente de óleo), culturas de pastagens ou forragem (tais como milho ou sorgo), pomares ou arvoredos (tais como de pedra ou fruta de caroço ou citrus), plantas ornamentais, flores ou vegetais ou arbustos sob vidro ou em jardins ou parques, ou árvores da floresta (tanto transitórias ou sempre-verdes) em florestas, plantações ou viveiros. Eles são também valiosos na proteção de madeira (em pé, em forma de lenha, trans- formada, armazenada ou estrutural) contra o ataque, por exemplo, de vespão ou besouros ou cupins. Eles têm aplicações na proteção de produtos armazenados tais como grãos, frutas, castanhas, condimentos ou tabaco, quer seja inteiro, triturado ou composto em produtos no ataque a mariposa, besouro, ácaro, ou gorgulho de grãos. Estão também protegidos os produtos animais armazenados tais como peles, pêlos, lãs ou penas em forma natural ou convertida (por exemplo, tapetes ou têxteis) de ataque de mariposa ou besouro bem como carne, peixe ou grãos armazenados contra besouro, ácaro ou mosca.

Adicionalmente, o composto da invenção e os métodos de uso do mesmo são de particular valor no controle de artrópodes ou helmintos que são prejudiciais ou espalham ou atuam como vetores de doenças em animais domésticos, por exempo, aqueles antes aqui mencionados e mais especialmente no controle de carrapatos, ácaros, piolhos, pulgas, mosqui-tos-pólvora, ou mordedora ("bitting"), peste ou mosca miíase. Os compostos' da invenção são particularmente úteis no controle de artrópodes ou helmintos, que estão presentes dentro de animais domésticos hospedeiros ou que se alimentam dentro ou na pele ou sugam o sangue do animal, para cujo propósito eles podem ser administrados oralmente, parenteralmente, percu-taneamente ou topicamente.

As composições descritas aqui a seguir para aplicação às plantações em desenvolvimento ou locais de desenvolvimento de plantação ou como adubo de semente podem, em geral, alternativamente ser empregadas na proteção de produtos armazenados, bens domésticos, propriedade ou áreas do meio ambiente em geral. Meios adequados de aplicação dos compostos da invenção incluem: às plantações em desenvolvimento como pulverizadores foliares (por exemplo como um pulverizador interno do sulco), pós, grânulos, névoa ou espumas ou também como suspensões de composições encapsuladas ou finamente divididas como tratamentos para o solo ou raiz por poções líquidas, pós, grânulos, fumaças ou espumas; a sementes de plantações através de aplicação como adubos de sementes, por exemplo, por pastas fluidas líquidas ou a animais infestados por ou expostos à infes- tação por artrópodes ou helmintos, pela aplicação parenteral, oral ou tópica de composições nas quais o ingrediente ativo exibe uma ação imediata e/ou prolongada por um período de tempo contra os artrópodes ou helmintos, por exemplo, por incorporação no alimento ou formulações farmacêuticas oralmente engolidas, iscas comestíveis, blocos de sais minerais para lambida, suplementos dietéticos, formulação azul ("pour-on"), pulverizadores, banhos, imersões, chuveiradas, esguichos, pós, graxas, xampus, cremes, manchas de cera ou sistemas de autotratamento de gado; ao meio ambiente em geral ou aos locais específicos onde as pragas podem estar escondidas, incluindo produtos armazenados, madeiras, bens domésticos ou locais domésticos ou industriais, como pulverizadores, névoas, pós, fumaças, manchas de cera, lacas, grânulos ou iscas, alimentações por fio d'água a canais, poços, reservatórios ou outras formas de água parada ou corrente.

Os compostos de fórmula (I) são particularmente úteis para o controle de parasitas de animais quando aplicados oralmente, e em um aspecto adicionalmente preferido da invenção, os compostos de fórmula (I) são usados para o controle de parasitas de animais oor aplicação oral. Os compostos da fórmula (I) ou sais dos mesmos podem ser administrados antes, durante ou depois das refeições. Os compostos da fórmula (I) ou sais dos mesmos podem ser misturados com um veículo e/ou ração. O composto da fórmula (I) ou sal do mesmo é administrado o-ralmente em uma dose ao animal em uma dose que varia geralmente de 0,1 a 500 mg/kg do composto da fórmula (I) ou sal do mesmo por quilograma de peso corporal do animal (mg/kg). A freqüência de tratamento do animal, preferivelmente o animal doméstico a ser tratado pelo composto da fórmula (I) ou sal do mesmo é geralmente de cerca de uma vez por semana a cerca de uma vez por ano, preferivelmente de cerca de uma vez a cada duas semanas a uma vez a cada três meses.

Os compostos da invenção podem ser administrados mais vantajosamente com um outro material parasiticamente eficaz, tal como um en-doparasiticida, e/ou um ectoparasiticida, e/ou um endectoparasiticida. Por exemplo, tais compostos incluem lactonas macrocílicas tais como avermec-tinas ou milbemicinas, por exemplo, ivermectina, piratel ou um regulador do crescimento de inseto, tal como lufenuron ou metopreno.

Os compostos da fórmula (I) podem também ser empregados para o controle de organismos prejudiciais às colheitas de plantas geneticamente construídas conhecidas ou plantas geneticamente construídas ainda a serem desenvolvidas. Como uma regra, as plantas transgênicas são dis-tinguidas por propriedades especialmente vantajosas, por exemplo, por resistências aos agentes de proteção de plantação particulares, resistências às doenças de planta ou patógenos de doenças de plantas, tais como insetos ou microorganismos particulares, tais como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades particulares se referem, por exemplo, ao material colhido com referência à quantidade qualidade, propriedades de armazenagem, composição e constituintes específicos. Assim, plantas transgênicas são conhecidas onde o teor de amido é aumentado, ou a qualidade do amido é alterada, ou onde o material colhido tem uma composição de ácido graxo diferente. O uso em plantações transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e plantas ornamentais é preferido, por exemplo, de cereais, tais como trigo, cevada, centeio, nozes, painço, arroz, mandioca e milho ou outras plantações de beterraba, algodão, soja, óleo de semente de colza, batatas, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais.

Quando usados em plantações transgênicas, em particular a-quelas que têm resistências aos insetos, os efeitos são freqüentemente observados, além dos efeitos contra organismos prejudiciais a serem observados em outras plantações, os quais são específicos para aplicação na plantação transgênica em questão, por exemplo, um espectro especificamente ampliado ou alterado de pragas que podem ser controladas ou alteradas, cujas taxas de aplicação podem ser empregadas para aplicação. A invenção, portanto, também se refere ao uso de compostos da fórmula (I) para o controle de organismos prejudiciais em plantas de plantações transgênicas.

De acordo com o aspecto adicional da presente invenção é fornecida uma composição pesticida que compreende um ou mais compostos da invenção como definidos acima em associação com, e preferível e homo-geneamente dispersos em um ou mais diluentes ou veículos e/ou agentes tensoativos pesticidamente aceitáveis compatíveis [isto é diluentes ou veículos e/ou agentes tensoativos do tipo geralmente aceito na técnica como sendo adequado para uso em composições pesticidas e os quais são compatíveis com compostos da invenção].

Na prática, os compostos da invenção mais frequentemente fazem parte de composições. Estas composições podem ser empregadas para controlar artrópodes, especialmente insetos, ou nematódeos de planta ou ácaros. As composições podem ser de qualquer tipo conhecido na técnica adequado para aplicação à praga desejada em quaisquer lugares ou área interna ou ar livre. Estas composições contêm pelo menos um composto da invenção como o ingrediente ativo em combinação ou associação com um ou mais outros componentes compatíveis que são, por exemplo, veículos ou diluentes sólidos ou líquidos, adjuvantes, agentes tensoativos ou similares apropriados para o uso pretendido e os quais são agronômica ou medicinalmente aceitáveis. Estas composições, as quais podem ser preparadas por qualquer maneira conhecida na técnica, da mesma forma fazem parte da invenção.

Os compostos da invenção, nas suas formulações comercialmente disponíveis e nas formas de uso preparadas a partir destas formulações podem estar presentes em misturas com outras substâncias ativas, tais como inseticidas, atraente(s) ("attractants"), esterilizantes, acaricidas, nema-ticidas, fungicidas, substâncias reguladoras do crescimento ou herbicidas.

Os pesticidas incluem, por exemplo, ésteres fosfônicos, carba-matos, ésteres carboxílicos, formamidinas, compostos de estanho e materiais produzidos por microorganismos.

Os componentes preferidos nas misturas são: Inseticidas / Acaricidas / Nematicidas: 1. Inibidores de acetilcolinesterase (AChE): 1.1 carbamatos (por exemplo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, ali-xicarb, aminocarb, azametifos, bendiocarb, benfuracarb, bufencarb, buta-carb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofuran, carbosulfan, cloe-tocarb, cumafos, cianofenfos, cianofos, dimetilan, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metam-sódio, metiocarb, metomila, metolcarb, oxamila, pirimicarb, promecarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb); 1.2 organofosfatos (por exemplo, acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bromofenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos (-metila/-etila), cumafos, cianofenfos, cianofos, demeton-s-metila, demeton-s-metilsulfona, dialifos, diazinon, diclofention, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dime-tiivinfos, dioxabenzofos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrinfos, fanfur, fenamifos, fenitrotion, fensulfotion, fention, flupirazofos, fonofos, formotion, fosmetilan, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofen-fos, o-saliciiato de isopropila, isoxantion, malation, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxide-meton-metila, paration (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalona, fosmet, fos-famidon, fosfocarb, foxim, pirimifos (-metila/-etila), profenofos, propafos, pro-petanfos, protiofos, protoato, piraclofos, piridafention, piridation, quinal-fos.sebufos, sulfotep, sulprofos, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvin-fos, tiometon, triazofos, triclorfon, vamidotion). 2. Moduladores de canal de sódio / bloqueadores de canal de sódio dependentes de voltagem: 2.1 piretróides (por exemplo, acrinatrin, aletrin (d-cis-trans, d-trans), beta-ciflutrin, bifentrin, bioaletrin, isômero bioaletrin-s-ciclopentila, bi-oetanometrin, biopermetrin, bioresmetrin, clovaportrin, cis-cipermetrin, cis-resmetrin, cis-permetrin, clocitrin, cicloprotrin, ciflutrin, cihalotrin, cipermetrin (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrin, DDT, deltametrin, empentrin (1R-isômero), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrin, fempropatrin, fempiritrin, fen-valerato, flubrocitrinato, flucitrinato, flufenprox, flumetrin, fluvalinato, fubfen-prox, gama-cihalotrina, imiprotrina, caderina, lâmbda-cihalotrina, metoflutri- na, permetrin(cis-, trans-), fenotrin(transisômerolR), praletrin, proflutrin, pro-trifenbute, piresmetrin, resmetrin, RU 15525, silafluofen, tau-fluvalinato, teflu-trin, teraletrin, tetrametrin (isômero 1R), tralometrin, transflutrin, ZXI 8901, piretrinas (piretro)); 2.2 oxadiazinas (por exemplo, indoxacarb). 3. Agonistas/antagonistas de receptor de acetilcolina: 3.1 cloronicotinilas/neonicotinóides (por exemplo, acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitempiram, nitiazina, tiacloprid, tiame-toxam); 3.2 nicotina, bensultap, cartap. 4. Moduladores de receptor de acetilcolina: 4.1 espinosinas (por exemplo, espinosad). 5. Antagonistas de canal de cloreto controlados por GABA: 5.1 ciclodieno organocloros (por exemplo, canfecloro, clordano, endosulfan, gama-HCH, HCH, heptacloro, lindano, metoxicloro); 5.2 fiproles (por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol). 6. Ativadores do canal de cloreto: 6.1 mectinas (por exemplo, abamectina, avermectina, emamec-tina, emamectina-benzoato, ivermectina, milbemectina, milbemicina). 7. Miméticos de hormônio juvenil: (por exemplo, diofenolan, epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifen, tripreno). 8. Desintegradores/agonistas de ecdisona: 8.1 diacilhidrazinas (por exemplo, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida). 9. Inibidores da biossíntese de quitina: 9.1 benzoiluréias (por exemplo, bistrifluron, clofluazuron, diflu-benzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, triflumuron); 9.2 buprofezin; 9.3 ciromazina. 10. Inibidores de fosforilação oxidativa, desintegradores de ATP: 10.1 diafentiuron; 10.2 organoestanhos (por exemplo, azocicloestanho, cihexaes-tanho, óxido de fenbutatin). 11. Desacopladores de fosforilação oxidativa atuando pela interrupção do gradiente de próton H: 11.1 pirróis (por exemplo, clorfenapir); 11.2 dinitrofenóis (por exemplo, binapacril, dinobuton, dinocap, DNOC). 12. Inibidores de transporte de elétron no local I: 12.1 METIs (por exemplo, fenazaquin, fenepiroximato, pirimidi-fen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad); 12.2 hidrametilnona; 12.3 dicofol. 13. Inibidores de transporte de elétron no local II: 13.1 rotenona. 14. Inibidores de transporte de elétron no local III: 14.1 acequinocil, fluacripirim. 15. Desintegradores microbianos das cepas de Bacillus Thurin-giensis da membrana do intestino do inseto. 16. Inibidores de síntese de gordura: 16.1 ácidos tetrônicos (por exemplo, espirodiclofen, espiromesi- fen); 16.2 ácidos tetrâmicos [por exemplo, etil carbonato de 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1- azaespiro[4.5]dec-3-en-4-ila (alias:ácido carbônico, etil éster de 3-(2,5- dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-4-ila, CAS Reg. No.: 382608-10-8) e ácido carbônico, etil éster de cis-3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2- oxo-1-azaespiro[4.5]dec-3-en-4-ila (CAS Reg. No.: 203313-25-1)]. 17. Carboxamidas: (por exemplo, flonicamid). 18. Agonistas octopaminérgicos: (por exemplo, amitraz). 19. Inibidores de ATPase estimulada por magnésio (por exemplo, propargite). 20. Ftalamidas: (por exemplo, N2-[1,1-dimetil-2-(metilsulfonil) etil]-3-iodo-N1-[2-metil-4- [1,2,2,2-tetraflúor-1 -(t rifl uo ro m et i I )et i l]fen i I]-1,2-benzenodicarboxa- mida (CAS Reg. No.: 272451-65-7), flubendiamida). 21. Análogos de nereistoxina (por exemplo, hidrogenoxalato de tiociclam, tiosultap-sódio). 22. Hormônios ou feromônios biológicos: (por exemplo, azadiractin, Bacillus spec., Beauveria spec., co-dlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., thuringiensin, Verticillium spec.). 23. Compostos ativos com mecanismos de ação não-específicos ou desconhecidos: 23.1 fumigantes (por exemplo, fosfeto de alumínio, brometo de metila, fluoreto de sulfurila); 23.2 fagorrepelentes seletivos (por exemplo, criolita, flonicamid, pimetrozina); 23.3 inibidores de crescimento do ácaro (por exemplo, clofente-zina, etoxazol, hexitiazox); 23.4 amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bromo-propilato, buprofezin, quinometionato, clordimeform, clorobenzilato, cloropi-crin, clotiazoben, ciclopreno, ciflumetofen, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, flufenerim, flutenzin, gossiplure, hidrametilnona, japonilure, metoxadiazona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, piraflu-prole, piridalila, piriprol, sulfluramid, tetradifon, tetrasul, triarateno, verbutin. e também o composto propilcarbamato de 3-metilfenila (tsuma-cide Z),o composto 3-(5-cloro-3-piridinil)-8-(2,2,2-trifluoroetil)-8-azabiciclo [3.2.1 ]octano-3-carbonitrila (CAS Reg. No. 185982-80-3) e o 3-endoisômero correspondente (CAS Reg. No. 185984-60-5) (cf. WO 96/37494, WO 98/25923), e as preparações que compreendem extratos de planta inseticidamente ativos, nematódeos, fungos ou vírus.

Exemplos de parceiros de mistura fungicida adequados podem ser selecionados na seguinte lista: Inibição da síntese de ácido nucléico: benalaxil, benalaxil-M, bupirimato, chiralaxil, clozilacon, dimetiri-mol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolí-nico.

Inibição de mitose e divisão celular: benomil, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicuron, tia-bendazol tiofanato-metila, zoxamida Inibição de respiração: Cl: diflumetorim; 011: boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpir, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida; CHI: azoxistrobin, ciazofamid, dimoxistrobin, enestrobin, famoxa-dona, fenamidona, fluoxastrobin, kresoxim-metila, metominostrobin, orisas-trobin, piraclostrobin, picoxistrobin, trifloxistrobin.

Separadores: dinocap, fluazinam.

Inibição da produção de ATP: acetato de fentin, cloreto de fentin, hidróxido de fentin, siltiofam.

Inibição da biossíntese de AA e proteína: andoprim, blasticidin-S, ciprodinil, kasugamicina, cloridrato de kasugamicina hidratado, mepanipirim, pirimetanil.

Inibição da transdução de sinal: Fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifen.

Inibição da síntese de lipídios e de membranas: ciozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolin pirazofos, edifen-fos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano tolclofos-metila, bifenila. iodocarb, propamocarb, cloridrato de propamocarb.

Inibição da biossíntese de eroosterol: fenehexamida; azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutra-zol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, paclobu-trazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalil, sulfato imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, piri-fenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol; aldimorfe, dodemorfe, acetato de dodemorfe, fenpropimorfe, tri-demorfe, fenpropidin, espiroxamina; naftifine, piributicarb, terbinafine.

Inibição da síntese de parede de célula: bentiavalicarb, bialafos, dimetomorfe, flumorfe, iprovalicarb, poli-oxinas, polioxorim, validamicina A.

Inibição da biossíntese de melamina: carpropamid, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilon, triciclazol.

Indutor de defesa contra o hospedeiro: acibenzolar-S-metila, probenazol, tiadinil.

Multilocal: captafol, captan, clorotalonil, preparações de cobre tais co-mo:hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina-cobre, e mistura Bordeaux, diclofluanida, ditia-non, dodina, base livre de dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram zinco, propi-neb, enxofre e preparações de enxofre incluindo polissulfeto de cálcio, tiram, tolilfluanid, zineb, ziram.

Desconhecidos: amibromdol, bentiazol, betoxazin, capsimicin, carvona, quinome-tionat, cloropicrin, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, debacarb, di-clomezina, diclorofen, dicloran, difenzoquat, metilsulfato de difenzoquat, di-fenilamina, etaboxam, ferinzona, flumetover, flusulfamida, fosetil-alumínio, fosetil-cálcio, fosetil-sódio fluopicolida, fluorimida, hexaclorobenzeno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicin, metassulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metila, mildiomicin, natamicin, dimetilditiocarbamato de níquel, netrotal-isopropila, octilinona, oxamocarb, oxifentin, pentaclorofenol e sais, 2-fenilfenol e sais, ácido fosfórico e seus sais, piperolin, propanosina-sódio, proquinozid, pirrolnitrina, quintozeno, tecloftalam, tecnazeno, triazóxido, tri-clomida, zarilamida e 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)-piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-benzenossulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tia-zolcarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-diidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-ila)-3-piridi-ncarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1 -(4-clorofenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-ila)-cicloeptanol, 1-(2,3-diidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1-ila)1H-imidazol-5-carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridinadi-carbonitrila, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoxi-metileno)-benzenoacetato de metila, 4-cloro-alfa-propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi)fenil]etil]benzenoacetamida, (2s)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]óxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]-butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1 -ila)-6-(2,4,6-trifluorfenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimi-dina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorfenil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo [1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1 R)]-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorfe-nil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1 -(5-bromo-3-cloropiridin-2-ila) etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-ila)metil-2,4-dicloro-nicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-propil-benzopiranon-4-ona, N-{(Z)[(ciclopropil-metóxi)imino][6-(difluormetóxi)-2,3-difluorfenil]metil}-2-fenilacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetil-cicloexil)-3-formilamino-2-hidróxi-benzamida, 2-[[[[1-[3(1-flúor-2-feniletil)óxi]fenil]etilideno]amino]óxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfa-E-benzenoacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluormetil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluormetil)benzamida, N-(3,,4,-dicloro-5-fluorbifenil-2-ila)-3-(difluormetil)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, ácido 1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1 H-imidazol-1-carboxílico, ácido 0-[1-[(4-metoxifenóxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1 H-imidazol-1-carbotióico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-fluorpirimidin-4-il]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida.

Os componentes acima mencionados para combinações são substâncias ativas conhecidas, muitas das quais são descritas em Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 13rd Edition, British Crop Pro- tection Council, Farnham 2003.

As doses de uso dos compostos eficazes empregadas na invenção podem variar dentro de limites amplos, particularmente dependendo da natureza da praga a ser eliminada ou do grau de infestação, por exemplo, de plantações com estas pragas. Em geral, as composições de acordo com a invenção geralmente contêm cerca de 0,05 a cerca de 95 % (em peso) de um ou mais ingredientes ativos de acordo com a invenção, cerca de 1 a cerca de 95 % de um ou mais veículos sólidos ou líquidos e, opcionalmente, cerca de 0,1 a cerca de 50 % de um ou mais componentes compatíveis diferentes, tais como agentes tensoativos ou similares.

Na presente descrição, o termo "veículo" denota um ingrediente orgânico ou inorgânico, natural ou sintético, com o qual o ingrediente ativo é combinado para facilitar sua aplicação, por exemplo, à planta, a sementes ou ao solo. Este veículo é, portanto, geralmente inerte e deve ser aceitável (por exemplo, agronomicamente aceitável, particularmente para a planta tratada). O veículo pode ser um sólido, por exemplo, argilas, silicatos naturais ou sintéticos, sílica, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por exemplos, sais de amônio), minerais naturais moídos, tais como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita, bentonita ou terra de diatomácea, ou minerais sintéticos moídos, tais como sílica, alumina, ou silicatos especialmente silicatos de alumínio ou magnésio. Como veículos sólidos para grânulos, os descritos a seguir são adequados: pedras naturais trituradas ou fra-cionadas tais como calcita, mármore, pedra-pome, sepiolita e dolomita; grânulos sintéticos de farinhas orgânicas ou inorgânicas; grânulos de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, sabugo de milho, palhas de milho ou talos de tabaco; farinha fóssil, fosfato de tricálcio, cortiça em pó, negro-de-fumo absorvente; polímeros solúveis em água, resinas, ceras; ou fertilizantes sólidos. Tais composições sólidas podem conter, se desejado, um ou mais agentes umectantes, dispersantes emulsificantes ou colorantes compatíveis os quais, quando sólidos, podem também servir como um dilu-ente. O veículo pode também ser líquido, por exemplo: água; álcoois, particularmente butanol ou glicol, assim como seus éteres ou ésteres, particularmente acetato de metilglicol; cetonas, particularmente acetona, cicloe-xanona, metiletil cetona, metilisobutilcetona, ou isoforona; frações de petróleo tais como hidrocarbonetos parafínicos ou aromáticos, particularmente xilenos ou alquil naftalenos, óleos minerais ou vegetais; hidrocarbonetos clo-rados alifáticos, particularmente tricloroetano ou cloreto de metileno; hidrocarbonetos clorados aromáticos, particularmente clorobenzenos; solventes fortemente polares ou solúveis em água tais como dimetilformamida, sulfóxi-do de dimetila, ou N-metilpirrolidona; gases liquefeitos; ou similares ou uma mistura dos mesmos. O agente tensoativo pode ser um agente emulsificante, agente dispersante ou agente umectante do tipo iônico ou não iônico ou uma mistura de tais agentes tensoativos. Dentre estes estão, por exemplo, sais de ácidos poliacrílicos, sais de ácidos lignossulfônicos, sais de ácidos fenolsulfôni-cos ou naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou ácidos graxos ou ésteres graxos o aminas graxas, fenóis substituídos (particularmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres de ácido sul-fossuccínicos, derivados de taurina (particularmente alquiltauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou de policondensados de óxido de etileno com fenóis, ésteres de ácidos graxos com polióis, ou derivados funcionais de sulfato, sulfonato ou fosfato dos compostos acima. A presença de pelo menos um agente tensoativo é geralmente essencial quando o ingrediente ativo e/ou o veículo inerte são somente levemente solúveis em água ou não são solúveis em água e o agente veículo da composição para a aplicação é água.

As composições da invenção podem ainda conter outros aditivos tais como adesivos ou colorantes. Os adesivos tais como carboximetilcelulo-se ou polímeros naturais ou sintéticos na forma de pós, grânulos ou treliças, tais como goma arábica, álcool polivinílico ou acetato de polivinila, fosfolipí-dios naturais, tais como cefalinas ou lecitinas ou fosfolipídios sintéticos podem ser usados nas formulações. É possível usar colorantes tais como pigmentos inorgânicos, por exemplo: óxidos de ferro, óxidos de titânio ou azul- da-prússia; corantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azo ou corantes de fitalocianina de metal; ou nutrientes de traço tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio ou zinco.

Para sua aplicação agrícola, os compostos da invenção são, portanto, geralmente na forma de composições, as quais estão em várias formas sólidas ou líquidas. Formas sólidas de composições as quais podem ser usadas são pós empoeirados (com um teor do composto da invenção, variando até 80 %), pós umectáveis ou grânulos (incluindo grânulos dispensáveis em água), particularmente aqueles obtidos por extrusão, compressão, impregnação de um veículo granular, ou granulação partindo de um pó (o teor do composto da invenção, nestes pós umectáveis ou grânulos sendo entre cerca de 0,5 e cerca de 80 %). As composições sólidas homogêneas ou heterogêneas contendo um ou mais compostos da invenção, por exemplo, grânulos, péletes, briquetes ou cápsulas, podem ser usadas para tratar água parada ou corrente por um período de tempo. Um efeito similar pode ser obtido usando alimentações de fio d'água ou intermitentes de concentrados dispersáveis de água como descrito aqui.

As composições líquidas, por exemplo, incluem soluções aquo-sas ou não aquosas ou suspensões tais como concentrados emulsificantes, emulsões, fluíveis, aerossóis, pós umectáveis (ou pó para pulverização), flu-íveis secos ou pastas como formas de composições as quais são líquidas ou pretendem formar composições líquidas quando aplicadas, por exemplo, como pulverizadores aquosos (incluindo de baixo e ultrabaixo volume) ou como névoas ou aerossóis. As composições líquidas, por exemplo, na forma de concentrados solúveis ou emulsificáveis compreendem mais freqüente-mente cerca de 5 a cerca de 80 % em peso do ingrediente ativo, enquanto as emulsões ou soluções as quais estão prontas para aplicação contêm, no seu caso, cerca de 0,01 a cerca de 20 % do ingrediente ativo. Além do solvente, os concentrados solúveis ou emulsificantes podem conter, quando exigido, cerca de 2 a cerca de 50 % dos aditivos adequados, tais como esta-bilizantes, agentes tensoativos, agentes de penetração, inibidores de corrosão, colorantes ou adesivos. As emulsões de qualquer concentração exigida, as quais são particularmente adequadas para aplicação, por exemplo, a plantas, podem ser obtidas a partir destes concentrados por diluição com água. Estas composições são incluídas dentro do escopo das composições as quais podem ser empregadas na presente invenção. As emulsões podem estar na forma do tipo água-em-óleo ou óleo-em-água e elas podem ter uma consistência espessa.

As composições líquidas desta invenção podem, além das aplicações normais de uso agrícola, ser usadas, por exemplo, para tratar os substratos ou locais infestados ou sujeitos à infestação por artrópodes (ou outras pragas controladas por compostos desta invenção) incluindo locais, armazenagem ao ar livre ou interna ou áreas de processamento, recipientes ou equipamento ou água parada ou corrente.

Todas estas dispersões aquosas ou emulsões ou misturas de pulverização podem ser aplicadas, por exemplo, a plantações por qualquer meio adequado principalmente por pulverização, em taxas que são geralmente da ordem de cerca de 100 a cerca de 1.200 litros da mistura de pulverização por hectare, mas podem ser maiores ou menores (por exemplo, volume baixo ou ultrabaixo) dependendo da necessidade ou técnica de aplicação. O composto ou composições de acordo com a invenção são convenientemente aplicados à vegetação e em particular a raízes ou folhas tendo pragas a serem eliminadas. Um outro método de aplicação dos compostos ou composições de acordo com a invenção é por quimigação, isto é, a adição de uma formulação contendo o ingrediente ativo à água de irrigação. Esta irrigação pode ser irrigação por borrifador para pesticidas foliares ou pode ser irrigação no solo ou irrigação no subsolo para o solo ou para pesticidas sistêmicos.

As suspensões concentradas, as quais podem ser aplicadas por pulverização são preparadas de modo a produzir um produto fluido estável que não assenta (moagem fina) e geralmente contêm de cerca de 10 a cerca de 75 % do ingrediente ativo, de cerca de 0,5 a cerca de 30 % de agentes tensoativos, de cerca de 0,1 a cerca de 10 % de agentes tixotrópicos, de cerca de 0 a cerca de 30 % de aditivos adequados tais como agentes anti- espumantes, inibidores de corrosão, estabilizantes, agentes de penetração, adesivos e como o veículo, água ou um líquido orgânico em que o ingrediente ativo é fracamente solúvel ou insolúvel. Alguns sais de sólidos orgânicos ou inorgânicos podem ser dissolvidos no veículo para ajudar a evitar o assentamento ou como anticongelante para a água.

Os pós umectáveis (ou pó para pulverização) são geralmente preparados de modo que eles contenham de cerca de 10 a cerca de 80 % em peso de ingrediente ativo, de cerca de 20 a cerca de 90 % de um veículo sólido, de cerca de 0 a cerca de 5 % de um agente umectante, de cerca de 3 a cerca de 10 % de um agente de dispersão e, quanto necessário, de cerca de 0 a cerca de 80 % de um ou mais estabilizantes e/ou outros aditivos, tais como agentes de penetração, adesivos, agentes antiaglomerantes, coloran-tes ou similares. Para obter estes pós umectáveis, o ingrediente ativo é cuidadosamente misturado em um misturador adequado com substâncias adicionais às quais podem ser impregnadas sobre um filtro poroso e é moído usando um moinho ou outro esmerilhador adequado. Isto produz pós umectáveis, cujas umectabilidade e a capacidade de suspensão são vantajosas. Eles podem ser suspensos em água para dar qualquer concentração desejada e esta suspensão pode ser empregada muito vantajosamente em particular para aplicação à folhagem da planta. Os "grânulos dispersáveis em água (WG)" (grânulos que são prontamente dispersáveis em água) têm composições que estão substancialmente próximas daquelas dos pós umectáveis. Elas podem ser preparadas por granulação das formulações descritas para os pós umectáveis, ou por uma via úmida (contatando o ingrediente ativo finamente dividido com o agente de enchimento inerte e um pouco de água, por exemplo, 1 a 20 % em peso, ou com uma solução aquosa de um agente de dispersão ou aglutinante, seguido por secagem e triagem), ou por uma via seca (compressão seguida por moagem e triagem).

As taxas e concentrações das composições formuladas podem variar de acordo com o método de aplicação ou a natureza das composições ou uso das mesmas. Geralmente falando, as composições para aplicação para controlar pragas de artrópode ou nematódeo de planta geralmente con- têm de cerca de 0,00001 % a cerca de 95 %, mais particularmente de cerca de 0,0005 % a cerca de 50 % em peso de um ou mais compostos da invenção ou dos ingredientes ativos totais (isto é, os compostos da invenção, junto com outras substâncias tóxicas a artrópodes ou nematódeos de plantas, sinergistas, elementos de traço ou estabilizantes). As composições atuais empregadas e sua taxa de aplicação serão selecionadas para atingir o(s) efeito(s) desejado(s) pelo agricultor, produtor de gado, praticante médico ou veterinário, operador de controle de praga ou outra pessoa versada na técnica.

As composições líquidas ou sólidas para aplicação de forma tópica a animais, madeira, produtos armazenados ou bens domésticos geralmente contêm de cerca de 0,00005 % a cerca de 90 %, mais particularmente de cerca de 0,001 % a cerca de 10 % em peso de um ou mais compostos da invenção. Para a administração a animais oralmente ou parenteralmente, incluindo percutaneamente de composições sólidas ou líquidas, estas normalmente contêm de cerca de 0,1 % a cerca de 90 % em peso de um ou mais compostos da invenção. Rações medicadas normalmente contêm de cerca de 0,001 % a cerca de 3 % em peso de um ou mais compostos da invenção. Concentrados ou suplementos para mistura com rações normalmente contêm de cerca de 5 % a cerca de 90 %, preferivelmente de cerca de 5 % a cerca de 50 % em peso de um ou mais compostos da invenção. Sal Mineral para lambida ("mineral salt licks") normalmente contêm de cerca de 0,1 % a cerca de 10 % de um ou mais compostos da fórmula (I) ou sais pesticidamente aceitáveis dos mesmos.

Serragens ou composições líquidas para aplicação ao gado, bens, locais ou áreas ao ar livre podem conter de cerca de 0,0001 % a cerca de 15 %, mais especialmente de cerca de 0,005 % a cerca de 2,0 % em peso de um ou mais compostos da invenção. Concentrações adequadas em águas tratadas estão entre cerca de 0,0001 ppm e cerca de 20 ppm, mais particularmente cerca de 0,001 ppm a cerca de 5.0 ppm de um ou mais compostos da invenção, e podem ser usadas terapeuticamente no cultivo de peixes com tempos de exposição apropriados. Iscas comestíveis podem conter de cerca de 0,01 % a cerca de 5 %, preferivelmente de cerca de 0,01 % a cerca de 1 % em peso de um ou mais compostos da invenção.

Quando administrada a vertebrados parenteralmente, oralmente, percutaneamente ou por outros meios, a dosagem de compostos da invenção dependerá da espécie, idade ou saúde do vertebrado e da natureza e grau de sua infestação real ou potencial por pragas de artrópode ou helmin-to. Uma dose única de cerca de 0,1 a cerca de 100 mg, preferivelmente cerca de 2,0 a cerca de 20,0 mg, por kg de peso corporal do animal ou doses de cerca de 0,01 a cerca de 20,0 mg, preferivelmente cerca de 0,1 a cerca de 5,0 mg por kg de peso corporal do animal por dia, para medicação prolongada, é geralmente adequada para administração oral ou parenteral. Pelo uso de formulações ou dispositivos de liberação prolongada, as doses diárias exigidas por um período de meses podem ser combinadas e administradas aos animais em uma ocasião única. A composição a seguir dos EXEMPLOS 2A - 2M ilustra composições para uso contra artrópodes, especialmente ácaros ou insetos, ou ne-matódeos de planta, os quais compreendem, como ingrediente ativo, compostos da invenção, tais como aqueles descritos nos exemplos preparatórios. As composições descritas nos EXEMPLOS 2A - 2M podem, cada um, ser diluídos para dar uma composição pulverizável em concentrações adequadas para uso no campo. Descrições químicas genéricas dos ingredientes (para os quais todas as porcentagens a seguir estão em por cento em peso), usadas na composição dos EXEMPLOS 2A - 2M exemplificada abaixo, são como a seguir: Marca comercial Descrição Química Ethylan BCP Condensado de óxido de óxido de etileno nonilfenol Soprophor BSU Condensado de etileno triestirilfenol Arylan CA Solução de dodecilbenzenossulfonato de cálcio a 70 % de p/v Solvesso 150 Solvente aromático C10 leve Arylan S Dodecilbenzenossulfonato de sódio Darvan N02 Lignossulfonato de sódio Celite PF Veículo de silicato de magnésio sintético Sopropon T36 Sais de sódio de ácidos policarboxílicos Rhodigel 23 Goma de xantano de polissacarídeo Bentone 38 Derivado orgânico de montmorilonita de magnésio Aerosil Dióxido de silício microfino EXEMPLO 2A

Um concentrado solúvel em água é preparado com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 7% Ethylan BCP 10% N-metilpirrolidona 83% A uma solução de Ethylan BCP dissolvido em uma porção de N-metilpirrolidona é adicionado o ingrediente ativo com aquecimento e agitação até se dissolver. A solução resultante se aproxima do volume com o restante do solvente.

EXEMPLO 2B

Um concentrado emulsificável (EC) é preparado com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 25%(máx) SoprophorBSU 10% Arylan CA 5% N-metilpirrolidona 50% Solvesso 150 10% Os primeiros três componentes são dissolvidos em N-metilpirrolidona e, a esta, é então adicionado o Solvesso 150 para dar o volume final.

EXEMPLO 2C

Um pó umectável (WP) é preparado com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 40% Arylan S 2% Darvan N02 5% Celite PF 53% Os ingredientes são misturados e moídos em um martelo hidráulico até um pó com um tamanho de partícula de menos do que 50 mícrons. EXEMPLO 2D

Uma formulação fluível aquosa é preparada com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 40.00% Ethylan BCP 1.00% Sopropon T360. 0.20% Etileno glicol 5.00% Rhodigel 230. 0.15% água 53.65% Os ingredientes são internamente misturados e são moídos em um moinho de contas até um tamanho de partícula média de menos do que 3 mícons ser obtido EXEMPLO 2E

Um concentrado de suspensão emulsificável é preparado com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 30,0% Ethylan BCP 10,0% Bentone 38 0,5% Solvesso 150 59,5% Os ingredientes são intimamente misturados e são moídos em um moinho de contas até um tamanho de partícula média de menos do que 3 mícrons ser obtido.

EXEMPLO 2F

Um grânulo dispersável em água é preparado com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 30% Darvan No 2 15% Arylan S 8% Celite PF 47% Os ingredientes são misturados, micronizados em um moinho de energia fluida e a seguir granulados em um peletizador de rotação pela pulverização com água (até 10 %). Os grânulos resultantes são secos em um secador de leito fluido para remover o excesso de água.

EXEMPLO 2G

Um pó pulverizável é preparado com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 1 a 10% Pó de talco superfino 99 a 90% Os ingredientes são intimamente misturados e ainda moídos como necessário para atingir um pó fino. Este pó pode ser aplicado a um local de infestação de artrópodes, por exemplo, depósitos de lixo de refugo, produtos armazenados ou bens domésticos ou animais infestados por, ou em risco de infestação por artrópodes para controlar os artrópodes por ingestão oral. Meios adequados para distribuição de pó pulverizável ao local de infestação por artrópodes incluem sopradores mecânicos, distribuidores manuais ou dispositivo de autotratamento do gado.

EXEMPLO 2H

Uma isca comestível é preparada com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 0,1 a 1,0% Farinha de trigo 80% Melaço 19,9 a 19% Os ingredientes são intimamente misturados e formados como exigido na forma de uma isca. Esta isca comestível pode ser distribuída em um local, por exemplo, locais domésticos ou industriais, por exemplo, cozinhas, hospitais ou lojas ou áreas ao ar livre, infestadas por artrópodes, por exemplo, formigas, gafanhotos, baratas ou moscas para controlar os artrópodes por ingestão oral.

EXEMPLO 2I

Uma formulação de solução é preparada com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 15% Sulfóxido de dimetila 85% O ingrediente ativo é dissolvido em sulfóxido de dimetila com misturação e/ou aquecimento como exigido. Esta solução pode ser aplicada percutaneamente como uma aplicação pour-on a animais domésticos infestados por artrópodes ou, após esterilização por filtração através de uma membrana de politetrafluoretileno (0,22 micrometro de tamanho de poro), por injeção parenteral, a uma taxa de aplicação de 1,2 a 12 ml de solução por 100 kg de peso corporal do animal.

EXEMPLO 2J

Um pó umectável é preparado com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 50% Ethylan BCP 5% Aerosil 5% Celite PF 40% O Ethylan BCP é absorvido sobre o Aerosil o qual é então misturado com os outros ingredientes e moído em um martelo hidráulico para dar um pó umectável, o qual pode ser diluído com água a uma concentração de 0,001 % a 2 % em peso do composto ativo e aplicado a um local de infestação por artrópodes, por exemplo, larvas dípteras ou nematódeos de planta, por pulverização, ou a animais domésticos infestados por, ou em risco de infestação por artrópodes, por pulverização ou imersão, ou por administração oral em água para beber, para controlar os artrópodes.

EXEMPLO 2K

Uma composição do bolo de liberação lenta é formada de grânulos contendo os seguintes componentes nas porcentagens que variam (de modo similar àquelas descritas para as composições anteriores) dependendo da necessidade: Ingrediente ativo Agente de densidade Agente de liberação lenta Aglutinante Os ingredientes misturados intimamente são formados em grânulos os quais são comprimidos em um bolo com uma gravidade específica de 2 ou mais. Este pode ser administrado oralmente a animais domésticos ruminantes para retenção dentro do retículo-rume para dar uma liberação lenta contínua do composto ativo por um período de tempo extenso para controlar a infestação dos animais domésticos ruminantes por artrópodes.

EXEMPLO 2L

Uma composição de liberação lenta na forma de grânulos, péle-tes, briquetes, ou similares pode ser preparada com composições como a seguir: Ingrediente ativo 0,5 a 25% Cloreto de polivinila 75 a 99,5% Ftalato de dioctila (plasticizante) Os componentes são misturados a seguir formados em formatos adequados por extrusão, por fusão ou moldagem. Esta composição é útil, por exemplo, para a adição à água parada ou para a fabricação de colares ou marcadores de orelha para colocação em animais domésticos para controlar as pragas por liberação lenta.

EXEMPLO 2M

Um grânulo dispersável em água é preparado com a composição como a seguir: Ingrediente ativo 85%(máx) Polivinilpirrolidona 5% Argila Atapulgita 6% Lauril sulfato de sódio 2% Glicerina 2% Os ingredientes são misturados como uma pasta fluida com á-gua a 45 % e moídos com água até um tamanho de partícula de 4 mícrons, a seguir secado por atomização para remover a agua MÉTODOS DE USO PESTICIDA 0 procedimento de teste representativo a seguir, usando os compostos da invenção, foi conduzido para determinar a atividade parasítica de compostos da invenção. MÉTODO A: Método de triagem para testar a capacidade de sis-tematização dos compostos contra Ctenocephalides felis (pulga do gato) Um recipiente de teste foi cheio com 10 adultos de Ctenocephalides felis. Um cilindro de vidro foi fechado em uma extremidade com para-filme e colocado no topo do recipiente de teste. A solução do composto de teste foi a seguir pipetada em sangue bovino e adicionada ao cilindro de vidro. Os Ctenocephalides felis tratados foram mantidos em seu teste de cachorro artificial (sangue a 37 °C, 40-60 % de umidade relativa; Ctenocephalides felis a 20-22°C, 40-60 % de umidade relativa) e avaliação realizada em 24 e 48 horas após a aplicação. Os números de compostos 1,4-1,5 e 1,6 deram pelo menos 90 % de controle de Ctenocephalides felis em uma concentração de teste de 5 ppm ou menos.

Claims (10)

1. Composto caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (I): (l) em que: Q é CN ou CSNH2; R1 é CN, CF3 ou CSNH2; R2 é (C1-C3)-alquil ou (C1-C3)-haloalquil; R3 é (C3-C6) -alquenila, (C3-C6) -alquinila, (C3-C6)-cicloalquila ou (C1-C4)-alquila; R4 é (C2-C4)-alquila ou (C2-C4) -haloalquila, cujos grupos é substituído por um radical selecionado a partir do grupo consistindo de S (0) p (CH2) qR6, S (0) p (CH2) qR6a, e S(0)mR7; em que dois radicais S(0)mR7 podem ser ligados ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo tioacetal ou um tioacetal cíclico, o qual contém 5 ou 6 átomos no anel; R5 é CF3, OCF3, SF5 ou halogênio; W é C-halogênio, C-NR11R12 ou N; R6 é fenila não substituída ou substituída por um radical selecionado a partir dos grupos consistindo de halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (Ci- C4)alcóxi, (C1-C4)-haloalcóxi, CN, N02, S(0)pR7 e NR11!*12; R6a é heteroarila não substituída ou substituída por um radical selecionado a partir do grupo consistindo de halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C1-C4)- alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi, CN, N02, S(0)PR7, NR11R12, OH e oxo; R7 é (C1-C4)-alquila ou (C1-C4) -haloalquila; R8 é (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloaquila, (C3-C6)-cicloalquila-(C1-C4)-alquila ou (CH2)qR6; R11 e R12 são cada um, independentemente, H, (C1-C4)-alquila, (C1-C4)-haloalquila, (C3-C4) -alquenila, (C3-C4)- haloalquenila, (C1-C4)-alquinila, (C3-C6) -cicloalquila ou (C3-C6) -cicloalquila- (C1-C4) -alquila; ou R11 e R12 junto com o átomo de N ligado formam um anel de cinco ou seis elementos saturado ou insaturado que, opcionalmente, contém um heteroátomo adicional no anel que é selecionado de 0, S e N, o anel sendo não substituído ou substituído por um ou mais radicais selecionados do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4)-alquila e (C1-C4)-haloalquila; m, n e p são cada um, independentemente, 0, 1, ou 2; q é 0 ou 1; e cada heteroarila nos radicais mencionados acima é, independentemente, um radical heteroaromático tendo 3 a 7 átomos no anel e 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel, selecionados do grupo que consiste de N, 0 e S; ou um sal pesticidamente aceitável dos mesmos.

2. Composto ou sal do mesmo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q e R1 são cada um CN.

3. Composto ou sal do mesmo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R2 e R5 são cada um CF3.

4. Composto ou sal do mesmo, de acordo com a reivindicação 1, 2 ou 3, caracterizado pelo fato de que: Q e R1 são cada um CN; R2 e R5 são cada um CF3; W é C-Cl; e os outros radicais são como definidos na reivindicação 1.

5. Composto ou sal do mesmo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que: Q e R1 são cada um CN; R2 é CF3; R4 é (C2-C4)-alquila ou (C2-C4)-haloalquila cujos grupos são substituídos por um radical selecionado a partir do grupo consistindo de S (0) p (CH2) qR6, S (0) p (CH2) qR6a, e S(0)mR7; em que dois radicais S(0)mR7 podem ser ligados ao mesmo átomo de carbono para formar um grupo tioacetal ou um tioacetal cíclico, o qual contém 5 ou 6 átomos no anel; R5 é CF3; W é C-Cl; e os outros radicais são como definidos na reivindicação 1.

6. Processo para a preparação de um composto de fórmula (I) ou um sal do mesmo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 caracterizado pelo fato de que o processo compreende: a) onde Q é CN, R1 é CN ou CF3 e R2, R2a, R3, R4, R5, W e n são como definidos na reivindicação 1, reagir um composto correspondente da fórmula (II): (Π) em que os vários valores são como definidos na reivindicação 1, com um composto de fórmula (III): R4-L (III) em que R4 é como definido na reivindicação 1 e L é um grupo de saida; ou b) onde Q é CN, R1 é CN ou CF3, e R2, R2a, R3, R4, R5, W e n são como definidos na reivindicação 1, reagir um composto correspondente de fórmula (IV): (IV) em que L1 é um grupo de saída, e outros valores são como definidos na reivindicação 1, com um composto da fórmula (V): (V) em que R3 e R4 são como definidos na reivindicação 1, na presença de uma base; ou c) onde Q e/ou R1 é CSNH2, e os outros valores são como definidos na reivindicação 1, reagir um composto correspondente de fórmula (I), em que Q e/ou R1 é CN, com um hidrossulfeto de metal alcalino terroso ou álcali com H2S na presença de uma base orgânica ou com o reagente Ph2PS2; ou; d) onde Q e/ou R1 é CSNH2, e outros valores são como definidos na reivindicação 1, reagir o composto correspondente de fórmula (I) em que Q e/ou R1 é CN, com um bis(trialquilsilil)sulfeto, na presença de uma base; ou e) onde n é 1 ou 2, R1, R2, R3, R4, R5 e W são como definidos na reivindicação 1, oxidar o composto correspondente no qual n é 0 ou 1; e f) se desejado, converter um composto resultante de fórmula (I) em um sal pesticidamente aceitável do mesmo.

7. Composição pesticida caracterizada pelo fato de que compreende um composto da fórmula (I) ou um sal pesticidamente aceitável do mesmo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, em associação com um diluente ou veículo e/ou agente tensoativo pesticidamente aceitável.

8. Uso de um composto de fórmula (I) ou um sal do mesmo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 ou de uma composição como definida na reivindicação 7, caracterizado pelo fato de ser para a preparação de um medicamento.

9. Uso de um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 ou de uma composição como definida na reivindicação 7, caracterizado pelo fato de ser para a preparação de um medicamento para o controle de pestes.

10. Método para controlar pestes em um local caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação nesse local de uma quantidade eficaz de um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo conforme reivindicado em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, ou uma composição como definida na reivindicação 7, em que o local é o solo, uma cultura, um local de crescimento de cultura, uma semente, um produto estocado, artigos domésticos, propriedade ou área de ambiente qeral.