BR112020016773A2 - Composto, formulações para controlar organismos nocivos, para controlar ectoparasitas e para controlar endoparasitas ou para expelir endoparasitas, e, formulação inseticida ou formulação acaricida - Google Patents

Composto, formulações para controlar organismos nocivos, para controlar ectoparasitas e para controlar endoparasitas ou para expelir endoparasitas, e, formulação inseticida ou formulação acaricida Download PDF

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Keita SAKANISHI
Hikaru AOYAMA
Norifumi SAKIYAMA
Takao Iwasa
Maki MATSUI
Tomomi Kobayashi
Takashi Kitayama
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Nippon Soda Co., Ltd.
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Abstract

a presente invenção se refere a: um composto representado pela fórmula (i) que tem excelente atividade inseticida, atividade acaricida, e/ou atividade nematicida superior, tendo ao mesmo tempo excelente segurança, e que é capaz de ser vantajosamente sintetizado industrialmente, ou um sal deste composto; e um agente de controle de praga que contém este composto ou um sal do mesmo como um ingrediente ativo. na fórmula (i), x representa um grupo halogênio, um grupo alquila c1-6 substituído ou não substituído, ou semelhantes; n representa um número inteiro de 1 a 3; z representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou nr; r representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila c1-6 substituído ou não substituído; a representa um anel benzeno ou um anel heteroarila de 6 membros; ra representa um grupo alquilsulfonila c1-6 substituído ou não substituído; e rb representa um grupo alquila c1-6 substituído ou não substituído, ou semelhantes.

Description

1 / 81 COMPOSTO, FORMULAÇÕES PARA CONTROLAR ORGANISMOS NOCIVOS, PARA CONTROLAR ECTOPARASITAS E PARA
CONTROLAR ENDOPARASITAS OU PARA EXPELIR ENDOPARASITAS, E, FORMULAÇÃO INSETICIDA OU FORMULAÇÃO ACARICIDA CAMPO TÉCNICO
[001] A presente invenção se refere a um composto de heteroarilpirimidina e uma formulação para controlar organismos nocivos. Mais particularmente, a presente invenção se refere a um composto de heteroarilpirimidina que tem atividade inseticida e/ou atividade acaricida superior, apresenta segurança superior e pode ser vantajosamente sintetizado industrialmente, e também se refere a uma formulação para controlar organismos nocivos contendo o mesmo como um ingrediente ativo.
[002] O presente pedido reivindica prioridade sob o Pedido de Patente Japonês Nº 2018-044222, depositado no Japão em 12 de março de 2018 cujo conteúdo está incorporado neste documento por referência.
FUNDAMENTOS DA TÉCNICA
[003] Vários compostos com uma atividade inseticida e/ou acaricida foram propostos. Para usar praticamente tais compostos como produtos agroquímicos, é necessário que os compostos tenham não somente uma eficácia suficiente, mas também dificilmente causem resistência química, evitem fitotoxicidade contra plantas ou contaminação do solo, e têm um baixo nível de toxicidade contra gado, peixe ou semelhantes.
[004] O documento de patente 1 divulga compostos representados pela Fórmula (A), e semelhantes. [Fórmula química 1]
2 / 81 (A)
[005] O documento de patente 2 divulga compostos representados pela Fórmula (B), e semelhantes. [Fórmula química 2] (B)
LITERATURA DO ESTADO DA TÉCNICA Documento de patentes
[006] [Documento de patente 1] Pedido Internacional PCT Nº WO2016/121969 A [Documento de patente 2] Pedido Internacional PCT Nº WO2017/069105 A
DIVULGAÇÃO DA INVENÇÃO Problema técnico
[007] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto de heteroarilpirimidina que tem atividade superior para controlar organismos nocivos e, em particular, atividade inseticida e/ou atividade acaricida superior, apresenta segurança superior, e pode ser vantajosamente sintetizado industrialmente. Um outro objetivo da presente invenção é fornecer uma formulação para controlar organismos nocivos, um inseticida ou acaricida,
3 / 81 uma formulação para controlar ectoparasitas, ou uma formulação para controlar ou expelir endoparasitas, que contém o mesmo composto de heteroarilpirimidina como um ingrediente ativo. Solução para o problema
[008] Como um resultado de estudos aplicados para alcançar os objetivos mencionados anteriormente, os inventores do presente pedido finalizaram a presente invenção incluindo os seguintes modos.
[009] [1] Um composto representado pela Fórmula (I), um composto de N-óxido do mesmo, um estereoisômero, um tautômero, um hidrato, ou um sal do mesmo. [Fórmula química 3] (I) em que X é um grupo halogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquiltio C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo cicloalquila C3-8 substituído ou não substituído, um grupo arila C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo arilóxi C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi e 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo representado por - NR1R2,
4 / 81 cada um de R1 e R2 é independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil carbonila C1-6 substituído ou não substituído, ou um grupo alcóxi carbonila C1-6 substituído ou não substituído, n é um número inteiro de qualquer um de 1 a 3, Z é um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre ou NR, R é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, A é um anel benzeno ou um anel heteroarila de 6 membros, Ra é um grupo alquilsulfonila C1-6 substituído ou não substituído, Rb é um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alcóxi carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquiltio C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo cicloalquila C3-8 substituído ou não substituído, um grupo arila C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo arilóxi C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi e 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo representado por -NR3R4, um grupo representado por -C(=O)NR8R9, um grupo representado por -C(=NH)R10, um grupo representado por - CR11=N-OR12, um grupo representado por-C(=O)N=S(O)mR13, ou um grupo representado por -N=S(O)R14R15, cada um de R3 e R4 é independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo
5 / 81 alquil carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alcóxi carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo amino, um grupo representado por -C(=O)NR5R6, ou um grupo representado por -C(=NH)R7, cada um de R5 e R6 é independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, R7 é um grupo alcóxi C1-6, ou um grupo amino, cada um de R8 e R9 é independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, R10 é um grupo alcóxi C1-6, ou um grupo amino, cada um de R11 e R12 é independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, m é 0 ou 1, R13 é um grupo alquila C1-6, e cada um de R14 e R15 é um grupo alquila C1-6.
[0010] [2] Uma formulação para controlar organismos nocivos, contendo pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como recitado em [1] mencionado anteriormente, compostos de N-óxido dos mesmos, estereoisômeros, tautômeros, hidratos, e sais dos mesmos como um ingrediente ativo.
[0011] [3] Uma formulação inseticida ou uma formulação acaricida, contendo pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como recitado em [1] mencionado anteriormente, compostos de N-óxido dos mesmos, estereoisômeros, tautômeros, hidratos, e sais dos mesmos como um ingrediente ativo.
[0012] [4] Uma formulação para controlar ectoparasitas, contendo pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como recitado em [1] mencionado anteriormente, compostos de N- óxido dos mesmos, estereoisômeros, tautômeros, hidratos, e sais dos mesmos como um ingrediente ativo.
6 / 81
[0013] [5] Uma formulação para controlar endoparasitas ou para expelir endoparasitas, contendo pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como recitado em [1] mencionado anteriormente, compostos de N-óxido dos mesmos, estereoisômeros, tautômeros, hidratos, e sais dos mesmos como um ingrediente ativo. Efeitos vantajosos da invenção
[0014] Os compostos de heteroarilpirimidinas da presente invenção podem controlar organismos nocivos que são problemáticos em vista de produtos agrícolas ou por razões de higiene. Em particular, os compostos podem eficazmente controlar vários tipos de pragas e ácaros agrícolas com uma concentração reduzida. Além do mais, os compostos de heteroarilpirimidinas da presente invenção podem eficazmente controlar ectoparasitas e endoparasitas que prejudicam seres humanos e animais.
MODALIDADES DA INVENÇÃO [Compostos de heteroarilpirimidinas]
[0015] Um composto de heteroarilpirimidina da presente invenção é um composto representado pela Fórmula (I) (daqui em diante referido como composto (I) em alguns casos), um composto de N-óxido do mesmo, um tautômero do mesmo, um hidrato do mesmo, ou um sal do composto (I). O composto representado pela Fórmula (I) contém todos os estereoisômeros que são enantiômeros ou diastereômeros.
[0016] Na presente invenção, o termo “não substituído” significa que somente um grupo que tem um núcleo mãe está presente. Quando somente o nome de um grupo como um núcleo mãe é descrito sem o termo “substituído”, ele significa “não substituído” a menos que de outra forma especificado.
[0017] Por outro lado, o termo “substituído (= que tem um substituinte)” significa que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo como um núcleo mãe é substituído por um grupo (substituinte) que tem uma
7 / 81 estrutura que é a mesma ou diferente do núcleo mãe. Desta forma, um “grupo substituído (substituinte)” é um outro grupo que é ligado ao grupo como o núcleo mãe. O grupo substituído pode ser um, ou pode ser dois ou mais. Dois ou mais grupos substituídos podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0018] O termo “C1-6” representa que o número de átomos de carbono de um grupo como um núcleo mãe é 1 a 6. O número de átomos de carbono não inclui o número de átomos de carbono presente em um grupo substituído. Por exemplo, um grupo butila com um grupo etóxi como um grupo substituído é classificado como um grupo alcóxi C2 alquila C4.
[0019] Um “grupo substituído” não está particularmente limitado, desde que ele seja quimicamente aceitável e tenha o efeito da presente invenção. Daqui em diante, como exemplos de um grupo que pode ser um “grupo substituído” pode-se mencionar, um grupo alquila C1-6, como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo s- butila, um grupo i-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila, ou um grupo n-hexila; um grupo alquenila C2-6, como um grupo vinila, um grupo 1- propenila, um grupo 2-propenila (um grupo alila), um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, ou um grupo 2-metil-2-propenila; um grupo alquinila C2-6, como um grupo etinila, um grupo 1- propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, ou um grupo 1-metil-2-propinila; um grupo cicloalquila C3-8, como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, ou um grupo cubanila; um grupo C6-10 arila, como um grupo fenila, ou um grupo naftila;
8 / 81 um grupo C6-10 aril alquila C1-6, como um grupo benzila, ou um grupo fenetila; um grupo heterociclila de 3 a 6 membros; um grupo alquil C1-6 heterociclila de 3 a 6 membros; um grupo hidroxila; um grupo alcóxi C1-6, como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi, ou um grupo t-butóxi; um grupo alquenilóxi C2-6, como um grupo vinilóxi, um grupo alilóxi, um grupo propenilóxi, ou um grupo butenilóxi; um grupo alquinilóxi C2-6, como um grupo etinilóxi, ou um grupo propargilóxi; um grupo C6-10 arilóxi, como um grupo fenóxi, ou um grupo naftóxi; um grupo C6-10 aril alcóxi C1-6, como um grupo benzilóxi, ou um grupo fenetilóxi; um grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros, como um grupo tiazolilóxi, ou um grupo piridilóxi; um grupo heteroaril alquilóxi C1-6 de 5 a 6 membros, como um grupo tiazolil metilóxi, ou um grupo piridil metilóxi; um grupo formila; um grupo alquil C1-6 carbonila, como um grupo acetila, ou um grupo propionila; um grupo formilóxi; um grupo alquil C1-6 carbonilóxi, como um grupo acetilóxi, ou um grupo propionilóxi; um grupo aril C6-10 carbonila, como um grupo benzoila; um grupo alcóxi C1-6 carbonila, como um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um
9 / 81 grupo i-propoxicarbonila, um grupo n-butoxicarbonila, ou um grupo t- butoxicarbonila; um grupo alcóxi C1-6 carbonilóxi, como grupo um metoxicarbonilóxi, um grupo etoxicarbonilóxi, um grupo n- propoxicarbonilóxi, um grupo i-propoxicarbonilóxi, um grupo n- butoxicarbonilóxi, ou um grupo t-butoxicarbonilóxi; um grupo carboxila; um grupo halogênio, como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo; um grupo haloalquila C1-6, como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo trifluorometila, um grupo 1,2-dicloro- n-propila, um grupo 1-flúor- n-butila, ou um grupo perflúor- n-pentila; um grupo haloalquenila C2-6, como um grupo 2-cloro- 1- propenila, ou um grupo 2-flúor- 1-butenila; um grupo haloalquinila C2-6, como um grupo 4,4-dicloro- 1- butinila, um grupo 4-flúor-1-pentinila, ou um grupo 5-bromo-2-pentinila; um grupo haloalcóxi C1-6, como um grupo trifluorometóxi, um grupo 2-cloro-n-propóxi, ou um grupo 2,3-diclorobutóxi; um grupo haloalquenilóxi C2-6, como um grupo 2- cloropropenilóxi, ou um grupo 3-bromobutenilóxi; um grupo haloalquil C1-6 carbonila, como um grupo cloroacetila, um grupo trifluoroacetila, ou um grupo tricloroacetila; um grupo amino; um grupo alquila C1-6 amino substituído, como um grupo metil amino, um grupo dimetilamino, ou um grupo dietilamino; um grupo aril C6-10 amino, como uma anilina, ou um grupo naftilamino; um grupo aril C6-10 alquil C1-6 amino, como um grupo benzilamino, ou um grupo fenetilamino;
10 / 81 um grupo formilamino; um grupo alquil C1-6 carbonilamino, como um grupo acetilamino, um grupo propanoilamino, um grupo butirilamino, ou um grupo i-propil carbonil amino; um grupo alcóxi C1-6 carbonil amino, como um grupo metoxicarbonil amino, um grupo etoxicarbonil amino, um grupo n- propoxicarbonila amino, ou um grupo i-propoxicarbonila amino; um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído, como um grupo aminocarbonila, um grupo dimetil aminocarbonila, um grupo fenil aminocarbonila, ou um grupo N-fenil-N-metil aminocarbonila; um grupo imino alquila C1-6, como um grupo iminometila, um grupo (1-imino) etila, ou um grupo (1-imino)- n-propila; um grupo N-hidróxi-imino alquila C1-6 substituído ou não substituído, como um grupo N-hidróxi-iminometila, um grupo (1-(N-hidróxi)- imino) etila, um grupo (1-(N-hidróxi)-imino)propila, um grupo N-metóxi- grupo iminometila, ou um grupo (1-(N-metóxi)-imino) etila; um grupo aminocarbonilóxi; um grupo alquil C1-6 aminocarbonilóxi substituído, como um grupo etil aminocarbonilóxi, ou um grupo dimetil aminocarbonilóxi; um grupo mercapto; um grupo alquiltio C1-6, como um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo i-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo i-butiltio, um grupo s-butiltio, ou um grupo t-butiltio; um grupo haloalquiltio C1-6, como um grupo trifluorometiltio, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio; um grupo ariltio C6-10, como um grupo feniltio, ou um grupo naftiltio; um grupo heteroariltio de 5 a 6 membros, como um grupo tiazoliltio, ou um grupo piridiltio;
11 / 81 um grupo alquilsulfinila C1-6, como um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, ou um grupo t-butilsulfinila; um grupo haloalquilsulfinila C1-6, como um grupo trifluorometil sulfinila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfinila; um grupo arilsulfinila C6-10, como um grupo fenilsulfinila; um grupo heteroarilsulfinila de 5 a 6 membros, como um grupo tiazolilsulfinila, ou um grupo piridilsulfinila; um grupo alquilsulfonila C1-6, como um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, ou um grupo t-butilsulfonila; um grupo haloalquilsulfonila C1-6, como um grupo trifluorometil sulfonila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfonila; um grupo arilsulfonila C6-10, como um grupo fenilsulfonila; um grupo heteroaril sulfonila de 5 a 6 membros, como um grupo tiazolilsulfonila, ou um grupo piridilsulfonila; um grupo alquilsulfonilóxi C1-6, como um grupo metilsulfonilóxi, um grupo etilsulfonilóxi, ou um grupo t-butilsulfonilóxi; um grupo haloalquil C1-6 sulfonilóxi, como um grupo trifluorometil sulfonilóxi, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetil sulfonilóxi; um grupo tri alquil C1-6 silila substituído, como um grupo trimetilsilila, um grupo trietilsilila, ou um grupo t-butildimetilsilila; um grupo tri aril C6-10 silila substituído, como um grupo trifenilsilila; um grupo ciano; e um grupo nitro.
[0020] Além do mais, quaisquer dos átomos de hidrogênio nestes “grupos substituídos” podem ser substituídos por outros grupos substituídos com uma estrutura diferente. Neste caso, como exemplos dos “grupos substituídos” pode-se mencionar um grupo alquila C1-6, um grupo C1-6 haloalquila, um grupo alcóxi C1-6, um grupo haloalcóxi C1-6, um grupo
12 / 81 halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro e semelhantes.
[0021] Além do mais, o “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” mencionado anteriormente é um grupo tendo 1 a 4 heteroátomos selecionados a partir do grupo que consiste em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre como um átomo constitucional do anel. O grupo heterociclila pode ser um grupo monociclila ou um grupo policiclila. Desde que pelo menos um anel seja um anel hetero no grupo poli- heterociclila, o anel remanescente pode ser um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico insaturado ou um anel aromático. Como exemplos do “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” pode-se mencionar um grupo heterociclila saturado de 3 a 6 membros, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros, um grupo heterociclila parcialmente insaturado de 5 a 6 membros, e semelhantes.
[0022] Como exemplos do “heterociclila saturado de 3 a 6 membros grupo” pode-se mencionar um grupo aziridinila, um grupo epóxi, um grupo pirrolidinila, um grupo tetra-hidrofuranila, um grupo tiazolidinila, um grupo piperidinila, um grupo piperazinila, um grupo morfolinila, um grupo dioxolanila, um grupo dioxanila, e semelhantes.
[0023] Como exemplos do “grupo heteroarila de 5 membros” pode-se mencionar um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo tetrazolila, e semelhantes.
[0024] Como exemplos do “grupo heteroarila de 6 membros” pode-se mencionar um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, um grupo triazinila grupo e semelhantes. [X]
[0025] Na Fórmula (I), X é um grupo halogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila C2-6 substituído ou não substituído, um
13 / 81 grupo hidroxila, um grupo alcóxi C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquiltio C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo cicloalquila C3-8 substituído ou não substituído, um grupo arila C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo arilóxi C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi e 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo representado por -NR1R2.
[0026] Como exemplos do “grupo halogênio” de X pode-se mencionar um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, um grupo iodo, e semelhantes.
[0027] O “grupo alquila C1-6” de X pode ser linear ou ramificado. Como exemplos do grupo alquila pode-se mencionar um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo n-butila, um grupo n-pentila, um grupo n-hexila, um grupo i-propila, um grupo i-butila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um i-pentila, um grupo neopentila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 2,2-dimetilpropila, um grupo i-hexila, e semelhantes.
[0028] Como exemplos do grupo substituído preferível no “grupo alquila C1-6” em X pode-se mencionar um grupo halogênio, como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo; um grupo alcóxi C1-6, como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi, ou um grupo t-butóxi; um grupo haloalcóxi C1-6, como 2-cloro-n-propóxi, um grupo 2,3-diclorobutóxi, ou um grupo trifluorometóxi; um grupo ciano; um 2-trimetilsililetoxigrupo metila; e semelhantes.
[0029] Como exemplos do “grupo alquila C1-6 substituído” preferível pode-se mencionar um grupo haloalquila C1-6, como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo trifluorometila, um grupo pentafluoroetila, um
14 / 81 grupo 1,2-dicloro-n-propila, um grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ila, um grupo perfluoropropan-2-ila, um grupo 1-flúor-grupo n-butila, um grupo perfluoro-n-pentila, ou semelhantes.
[0030] Como exemplos do “grupo alquenila C2-6” de X pode-se mencionar um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1- metil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, grupo um 1-pentenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 1- metil-grupo 2-butenila, um 2-metil-grupo 2-butenila, um 1-hexenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 3-hexenila, um grupo 4-hexenila, um grupo 5- hexenila, e semelhantes.
[0031] Como exemplos do “grupo alquinila C2-6” de X pode-se mencionar um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-metil- 2-propinila, um grupo 2-metil-3-butinila, um 1-pentinila, um grupo 2- pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 1-metil- grupo 2-butinila, um 2-metil-3-pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 1,1- dimetil- 2-butinila, e semelhantes.
[0032] Como exemplos do “grupo alcóxi C1-6” de X pode-se mencionar um grupo metóxi, um grupo etóxi, um n-propóxi, um grupo n- butóxi, um grupo n-pentilóxi, um grupo n-hexilóxi, um grupo i-propóxi, um grupo i-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo t-butóxi, um grupo i-hexilóxi, e semelhantes.
[0033] Como exemplos do “grupo alquiltio C1-6” de X pode-se mencionar um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo n-pentiltio, um grupo n-hexiltio, um grupo i- propiltio, e semelhantes.
[0034] Como exemplos do “grupo alquilsulfinila C1-6” de X pode-se mencionar um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo t-
15 / 81 butilsulfinila, e semelhantes.
[0035] Como exemplos do “grupo alquilsulfonila C1-6” de X pode-se mencionar um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo t- butilsulfonila, e semelhantes.
[0036] Como exemplos dos grupos substituídos preferíveis no “grupo alquenila C2-6”, “grupo alquinila C2-6”, “grupo alcóxi C1-6”, “grupo alquiltio C1-6”, “grupo alquilsulfinila C1-6”, e “grupo alquilsulfonila C1-6” de X pode-se mencionar um grupo halogênio, como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo; um grupo hidroxila; um grupo alcóxi C1-6, como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i- butóxi, ou um grupo t-butóxi; um grupo haloalcóxi C1-6, como um 2-cloro-n- propóxi, um grupo 2,3-diclorobutóxi, ou um grupo triflorometóxi; e um grupo ciano. Como exemplos dos grupos substituídos mais preferíveis pode-se mencionar um grupo halogênio, como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo; e um grupo hidroxila.
[0037] Como exemplos do “grupo cicloalquila C3-8” de X pode-se mencionar um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, ou um grupo ciclo-heptila.
[0038] O “grupo arila C6-10” de X pode ser um grupo arila monocíclico ou um grupo arila policíclico. Desde que o grupo arila policíclico tenha pelo menos um anel aromático, os anéis restantes podem ser quaisquer um de um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico insaturado e um anel aromático.
[0039] Como exemplos do “grupo arila C6-10” pode-se mencionar um grupo fenila, um grupo naftila, um grupo azulenila, um grupo indenila, um grupo indanila, um grupo tetralinila, e semelhantes.
[0040] Como exemplos do “grupo heteroarila de 5 membros” de X pode-se mencionar um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um
16 / 81 grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila (especificamente, um grupo [1,2,3]triazolila ou um grupo [1,2,4]triazolila), um grupo oxadiazolila (especificamente, um grupo [1,2,3]oxadiazolila, um grupo [1,2,4]oxadiazolila, um grupo [1,2,5]oxadiazolila, ou um grupo [1,3,4]oxadiazolila), um grupo tiadiazolila, um grupo tetrazolila, e semelhantes. Como exemplos do “grupo heteroarila de 6 membros” pode-se mencionar um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, um grupo triazinila, e semelhantes.
[0041] Como exemplos do “grupo arilóxi C6-10” de X pode-se mencionar um grupo fenóxi, um grupo naftóxi, um grupo azulenilóxi, um grupo indenilóxi, um grupo indanilóxi, um grupo tetranilóxi, e semelhantes.
[0042] Como exemplos do “grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros” de X pode-se mencionar um grupo tiazolilóxi, um grupo piridilóxi, e semelhantes.
[0043] Como exemplos dos grupos substituídos preferíveis no “grupo cicloalquila C3-8”, “grupo arila C6-10”, “grupo heteroarila”, “grupo arilóxi C6-10”, e “grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros” de X pode-se mencionar um grupo halogênio, como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo; um grupo alquila C1-6, como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo s- butila, um grupo i-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila, ou um grupo n-hexila; um grupo haloalquila C1-6, como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila, um grupo 1,1,1,3,3,3- hexafluoropropan-2-ila, um grupo perfluoropropan-2-ila, um grupo 1-flúor- n- butila, ou um grupo perfluoro-n-pentila; um grupo alcóxi C1-6, como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi, ou um grupo t-butóxi; um
17 / 81 grupo haloalcóxi C1-6, como um grupo 2-cloro-n-propóxi, um grupo 2,3- diclorobutóxi, ou um grupo triflorometóxi; um grupo alquil C1-6 carbonila, como um grupo acetila, ou um grupo propionila; um grupo alcóxi C1-6 carbonila, como um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo n- butoxicarbonila, ou um grupo t-butoxicarbonila; um grupo aril C6-10 carbonila, como um grupo benzoila; um grupo alquilsulfonila C1-6, como um metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, ou um grupo t-butilsulfonila; um grupo amino; um grupo ciano; e um grupo pentafluorossulfanila. Como exemplos de grupos substituídos mais preferíveis pode-se mencionar um grupo halogênio, um grupo alquila C1-6, um grupo haloalquila C1-6, e um grupo amino.
[0044] Cada um de R1 e R2 no “grupo representado por -NR1R2” de X é independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil carbonila C1-6 substituído ou não substituído, ou um grupo alcóxi carbonila C1-6 substituído ou não substituído.
[0045] Como exemplos do “grupo alquila C1-6” de R1 e R2 pode-se mencionar os mesmos listados em X.
[0046] Como exemplos do “grupo alquil C1-6 carbonila” de R1 e R2 pode-se mencionar um grupo acetila, um grupo propionila, e semelhantes.
[0047] Como exemplos do “grupo alcóxi C1-6 carbonila” de R1 e R2 pode-se mencionar um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo t- butoxicarbonila, e semelhantes.
[0048] Como exemplos dos grupos substituídos preferíveis no “grupo alquila C1-6”, “grupo alquil C1-6 carbonila”, e “grupo alcóxi C1-6 carbonila” de R1 e R2 pode-se mencionar um grupo halogênio, como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo, ou um grupo ciano.
[0049] Na Fórmula (I), n representa o número de X substituído em A,
18 / 81 e é um número inteiro de qualquer um de 1 a 3. Quando n é 2 ou 3, os dois ou três Xs podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[0050] Como exemplos do X preferível pode-se mencionar um grupo haloalquiltio C1-6, como um grupo trifluorometiltio ou um grupo 2,2,2- trifluoroetiltio; um grupo haloalquilsulfinila C1-6, como um grupo trifluorometilsulfinila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila; um grupo haloalquilsulfonila C1-6, como um grupo trifluorometilsulfonila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila; um grupo alquila C1-6; um grupo C1-6 haloalquila; e semelhantes. [Ra]
[0051] Na Fórmula (I), Ra é um grupo alquilsulfonila C1-6 substituído ou não substituído.
[0052] Como exemplos do “grupo alquilsulfonila C1-6” de Ra pode-se mencionar um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo t- butilsulfonila, e semelhantes.
[0053] Como exemplos preferíveis do grupo substituído no “grupo alquilsulfonila C1-6” de Ra pode-se mencionar um grupo halogênio, como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo; um grupo alcóxi C1-6, como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um n-propóxi, um grupo i-propóxi, um grupo n-butóxi, um grupo s-butóxi, um grupo i-butóxi, ou um grupo t-butóxi; um grupo haloalcóxi C1-6, como um grupo 2-cloro-n- propóxi, um grupo 2,3-diclorobutóxi, ou um grupo triflorometóxi; e um grupo ciano.
[0054] Como exemplos preferíveis de Ra pode-se mencionar um grupo etilsulfonila e semelhantes. [Rb]
[0055] Na Fórmula (I), Rb é um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um
19 / 81 grupo alcóxi C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alcóxi carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquiltio C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo cicloalquila C3-8 substituído ou não substituído, um grupo arila C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo arilóxi C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi e 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo representado por - NR3R4, um grupo representado por -C(=O)NR8R9, um grupo representado por -C(=NH)R10, um grupo representado por -CR11=N-OR12, um grupo representado por-C(=O)N=S(O)mR13, ou um grupo representado por - N=S(O)R14R15.
[0056] Como exemplos dos grupos substituídos no “grupo alquila C1- 6”, “grupo alquenila C2-6”, “grupo alquinila C2-6”, “grupo alcóxi C1-6”, “grupo alquiltio C1-6”, “grupo alquilsulfinila C1-6”, “grupo alquilsulfonila C1-6”, “grupo cicloalquila C3-8”, “grupo arila C6-10”, “heteroarila de 5 a 6 membros grupo”, “grupo arilóxi C6-10, “grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros”, e os grupos dos mesmos usados em Rb pode-se mencionar os mesmos ou diferentes dos listados em X.
[0057] Como exemplos dos grupos substituídos preferíveis do “grupo cicloalquila C3-8”, “grupo arila C6-10”, “heteroarila grupo”, “grupo arilóxi C6-10”, e “grupo heteroarilóxi de 5 a 6 membros” de Rb pode-se mencionar um grupo alquila C1-6, como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n- propila, um grupo n-butila, um grupo n-pentila, um grupo n-hexila, um grupo i-propila, um grupo i-butila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um i- pentila, um grupo neopentila, um grupo 2-metilbutila, um 2,2-dimetilpropila, ou um grupo i-hexila; um grupo haloalquila C1-6, como um grupo
20 / 81 clorometila, um grupo cloroetila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2- trifluoroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila, um grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan- 2-ila, um grupo perfluoropropan-2-ila, um grupo 1-flúor-grupo n-butila, ou um grupo perfluoro-n-pentila; um grupo alquil C1-6 carbonila, como um grupo acetila, ou um grupo propionila; um grupo aril C6-10 carbonila, como um grupo benzoila; um grupo alcóxi C1-6 carbonila, como um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo n- butoxicarbonila, ou um grupo t-butoxicarbonila; um grupo alquilsulfonila C1- 6, como um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, ou um grupo t- butilsulfonila; um grupo amino; e um grupo ciano.
[0058] Como exemplos do “grupo alquil C1-6 carbonila” e “grupo alcóxi C1-6 carbonila” de Rb pode-se mencionar os mesmos listados em R1.
[0059] Como exemplos dos grupos substituídos preferíveis no “grupo alquil C1-6 carbonila” e “grupo alcóxi C1-6 carbonila” de Rb pode-se mencionar um grupo halogênio, como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo grupo.
[0060] Cada um de R3 e R4 do “grupo representado por -NR3R4” de Rb é independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alcóxi carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo amino, um grupo representado por -C(=O)NR5R6, ou um grupo representado por -C(=NH)R7.
[0061] Como exemplos do “grupo alquila C1-6” de R3 e R4 pode-se mencionar os mesmos listados em X. Como exemplos do “grupo alquil C1-6 carbonila” e “grupo alcóxi C1-6 carbonila” pode-se mencionar os mesmos listados em R1.
[0062] Como exemplos dos grupos substituídos preferíveis no “grupo alquila C1-6”, “grupo alquil C1-6 carbonila” e “grupo alcóxi C1-6 carbonila”
21 / 81 em R3 e R4 pode-se mencionar um grupo halogênio, como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo, um grupo amino, ou um grupo ciano. Como exemplos dos substituintes mais preferíveis, um grupo amino pode ser mencionado.
[0063] Cada um de R5 e R6 no “grupo representado por - C(=O)NR5R6” de R3 e R4 é independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6.
[0064] Como exemplos do “grupo alquila C1-6” de R5 e R6 pode-se mencionar os mesmos listados em X.
[0065] R7 no “grupo representado por -C(=NH)R7” de R3 e R4 é um grupo alcóxi C1-6, ou um grupo amino.
[0066] Como exemplos do “grupo alcóxi C1-6” de R7 pode-se mencionar os mesmos listados em X.
[0067] Cada um de R8 e R9 do “grupo representado por - C(=O)NR8R9” de Rb é independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6.
[0068] Como exemplos do “grupo alquila C1-6” de R8 e R9 pode-se mencionar os mesmos listados em X.
[0069] R10 no “grupo representado por -C(=NH)R10” de Rb é um grupo alcóxi C1-6, ou um grupo amino.
[0070] Como exemplos do “grupo alcóxi C1-6” em R10 pode-se mencionar os mesmos listados em X.
[0071] Cada um de R11 e R12 no “grupo representado por -CR11=N- OR12” em Rb é independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído.
[0072] Como exemplos do “grupo alquila C1-6” de R11 e R12 pode-se mencionar os mesmos listados em X.
[0073] Como exemplos dos grupos substituídos preferíveis no “grupo alquila C1-6” em R11 e R12 pode-se mencionar um grupo halogênio, como um
22 / 81 grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo grupo.
[0074] m no “grupo representado por -C(=O)N=S(O)mR13” em Rb é 0 ou 1.
[0075] R13 no “grupo representado por -C(=O)N=S(O)mR13” em Rb é um grupo alquila C1-6.
[0076] Como exemplos do “grupo alquila C1-6” de R13 pode-se mencionar os mesmos listados em X.
[0077] R14 e R15 no “grupo representado por -N=S(O)R14R15” em Rb é um grupo alquila C1-6.
[0078] Como exemplos do “grupo alquila C1-6” de R14 e R15 pode-se mencionar os mesmos listados em X.
[0079] Rb é preferencialmente um grupo alcóxi C1-6 substituído ou não substituído, um grupo arila C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo arilóxi C6-10 substituído ou não substituído, ou um grupo representado por - NR3R4, e é mais preferencialmente um grupo alcóxi C1-6 substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, ou um grupo representado por -NR3R4. [Z]
[0080] Na Fórmula (I), Z é um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre ou NR. R é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído.
[0081] Como exemplos do “grupo alquila C1-6” de R pode-se mencionar os mesmos listados em X.
[0082] Como exemplos dos grupos substituídos preferíveis no “grupo alquila C1-6” em R pode-se mencionar um grupo halogênio, como um grupo flúor, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo, ou um grupo ciano.
[0083] Como o R, um grupo metila é preferível.
23 / 81 [A]
[0084] Na Fórmula (I), A é um anel benzeno ou um anel heteroarila de 6 membros. O anel benzeno ou o anel heteroarila de 6 membros de A é orto-condensado a um anel de 5 membros tendo N (átomo de nitrogênio) e Z (átomo de oxigênio, átomo de enxofre ou NR) como átomos que formam o anel.
[0085] Como exemplos do “anel heteroarila de 6 membros” de A pode-se mencionar um anel piridina, um anel pirazina, um anel pirimidina, um anel piridazina, e semelhantes.
[0086] Um composto de N-óxido do composto (I) é um composto em que um átomo de nitrogênio formando um anel no hetero anel é oxidado. Como exemplos do hetero anel que podem formar N-óxido, pode-se mencionar, por exemplo, um anel piridina, um anel condensado contendo um anel piridina, e semelhantes.
[0087] Um sal do composto (I) não está particularmente limitado desde que o sal seja um sal agrícola e de horticultura aceitável. Como exemplos do sal do composto (I) pode-se mencionar um sal de um ácido inorgânico, como ácido clorídrico, ou ácido sulfúrico; um sal de um ácido orgânico, como ácido acético, ou ácido lático; um sal de um metal alcalino, como lítio, sódio, ou potássio; um sal de um metal alcalino terroso, como cálcio, ou magnésio; um sal de um metal de transição, como ferro, ou cobre; um sal de uma base orgânica, como amônia, trietilamina, tributilamina, piridina, ou hidrazina; e semelhantes.
[0088] O composto de heteroarilpirimidina da presente invenção (daqui em diante referido como “composto da presente invenção” em alguns casos) não está particularmente limitado pelo método de preparação do mesmo. Por exemplo, o composto (I), um composto de N-óxido do mesmo, um tautômero do mesmo, um hidrato, ou um sal do mesmo pode ser obtido por meio dos métodos de preparação bem conhecidos descritos nos Exemplos
24 / 81 e semelhantes. Além do mais, o tautômero do composto (I), o hidrato, ou os sais dos mesmos podem ser obtidos do composto (I) por meio dos métodos bem conhecidos.
[0089] O composto representado pela Fórmula (I) é preferencialmente qualquer um dos compostos representados pela Fórmula (I-1) a Fórmula (I-3). [Fórmula química 4] X, n, Ra e Rb Na Fórmula (I-1) têm os mesmos significados dos da Fórmula (I). X, n, R, Ra e Rb na Fórmula (I-2) e Fórmula (I-3) têm os mesmos significados dos da Fórmula (I).
[0090] O composto da presente invenção tem um efeito superior para controlar organismos nocivos, como várias pragas agrícolas que afetam o crescimento das plantas, e ácaros.
[0091] Além do mais, o composto da presente invenção tem uma fitotoxicidade reduzida contra plantas e tem um baixo nível de toxicidade contra peixes ou animais de sangue quente e, por esta razão, o composto da presente invenção é um composto com alta segurança. Por esta razão, o composto da presente invenção é útil como um ingrediente ativo de um pesticida ou um acaricida.
[0092] Além do mais, recentemente, muitas pragas, como traças das
25 / 81 crucíferas, cigarrinhas pardas, cigarrinhas e afídeos foi desenvolvida uma resistência a vários tipos de agrotóxicos convencionais e, por esta razão, ocorre um problema no qual a eficácia dos agrotóxicos convencionais se tornou ineficaz. Desta forma, os agrotóxicos que são eficazes mesmo para cepas resistentes de pragas são desejados. Os compostos da presente invenção apresentam efeitos superiores para controlar não somente as cepas sensíveis de pragas, mas também várias cepas resistentes de pragas e cepas resistentes a acaricida de ácaros.
[0093] Os compostos da presente invenção têm um efeito superior para controlar os ectoparasitas e endoparasitas prejudiciais a seres humanos e animais. Além do mais, os compostos da presente invenção têm um baixo nível de toxicidade para o peixe ou animais de sangue quente e, por esta razão, os compostos de heteroarilpirimidinas são compostos altamente seguros. Por esta razão, os compostos da presente invenção são úteis como um ingrediente ativo de uma formulação para controlar ectoparasitas e endoparasitas.
[0094] Além do mais, os compostos da presente invenção são eficazes para controlar os organismos alvejados em quaisquer estágios de desenvolvimento, e apresentam efeitos superiores de controle, por exemplo, de ácaros e insetos nos estágios de ovos, ninfa, larvas, pupas e adultos. [Formulação para controlar organismos nocivos, inseticida, ou acaricida]
[0095] A formulação para controlar organismos nocivos, o inseticida, ou o acaricida da presente invenção contém pelo menos um composto selecionado a partir dos compostos de heteroarilpirimidinas da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto de heteroarilpirimidina contido na formulação para controlar organismos nocivos, o inseticida, ou o acaricida da presente invenção não está particularmente limitada desde que um efeito de controlar os organismos nocivos, pragas agrícolas, ou ácaros seja inibido.
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[0096] A formulação para controlar organismos nocivos, o inseticida, ou o acaricida da presente invenção é preferencialmente usada para plantações; vegetais; raízes comestíveis; plantações de tubérculo; flores; árvores frutíferas; árvores de chá, café, plantas de cacau ou folhagem; gramas para pastos; gramas para gramados; plantas, como algodão; ou semelhantes.
[0097] Como para a aplicação nas plantas, a formulação para controlar organismos nocivos, o inseticida ou o acaricida da presente invenção pode ser aplicada a qualquer parte das plantas, como folha, caule, talo, flor, bulbo, fruta, semente, broto, raiz, tubérculo, raiz tuberosa, germe, muda e semelhantes.
[0098] Além do mais, as variedades de plantas para as quais a formulação para controlar organismos nocivos, o inseticida ou o acaricida da presente invenção é aplicável não são particularmente limitadas. Como exemplos das variedades de plantas pode-se mencionar variedades originais, variedades melhoradas, variedades cultivadas, plantas mutantes, plantas híbridas, organismos modificados geneticamente (GMO) e semelhantes.
[0099] A formulações para controlar organismos nocivos da presente invenção podem ser usadas para controlar várias pragas e ácaros agrícolas para o tratamento da semente, pulverização das folhas, aplicação no solo, aplicação na superfície da água e semelhantes.
[00100] Exemplos específicos da várias pragas e ácaros agrícolas que podem ser controladas pelas formulações para controlar organismos nocivos da presente invenção são mostrados a seguir.
[00101] (1) Borboletas e Traças Lepidoptera (a) traças Arctiidae, por exemplo, Hyphantria cunea e Lemyra imparilis; (b) traças Bucculatricidae, por exemplo, Bucculatrix pirivorella; (c) Carposinidae, por exemplo, Carposina sasakii;
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(d) traças Crambidae, por exemplo, Diaphania indica e Diaphania nitidalis de Diaphania spp.; Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis e Ostrinia scapulalis de Ostrinia spp.; e outros, como Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes piloalis, Hellula undalis e Parapediasia teterrella; (e) traças Gelechiidae, por exemplo, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella e Sitotroga cerealella; (f) traças Geometridae, por exemplo, Ascotis selenaria; (g) traças Gracillariidae, por exemplo, Caloptilia theivora, Phillocnistis citrella e Phillonorycter ringoniella; (h) borboletas Hesperiidae, por exemplo, Parnara guttata; (i) traças Lasiocampidae, por exemplo, Malacosoma neustria; (j) traças Lymantriidae, por exemplo, Lymantria dispar e Lymantria monacha de e.; e outros, como Euproctis pseudoconspersa e Orgyia thyellina; (k) traças Lyonetiidae, por exemplo, Lyonetia clerkella e Lyonetia prunifoliella malinella de Lyonetia spp.; (l) traças Noctuidae, por exemplo, Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis e Spodoptera litura de Spodoptera spp.; Autographa gamma e Autographa nigrisigna de Autographa spp.; Agrotis ipsilon e Agrotis segetum de Agrotis spp.; Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta e Helicoverpa zea de Helicoverpa spp.; Heliothis armigera e Heliothis virescens de Heliothis spp.; e outros, como Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includens e Trichoplusiani; (m) traças Nolidae, por exemplo, Earias insulana; (n) borboletas Pieridae, por exemplo, Pieris brassicae e Pieris
28 / 81 rapae crucivora de Pieris spp.; (o) traças Plutellidae, por exemplo, Acrolepiopsis sapporensis e Acrolepiopsis suzukiella de Acrolepiopsis spp.; e outros, como Plutella xilostella; (p) traças Piralidae, por exemplo, Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella e Galleria mellonella; (q) traças Sphingidae, por exemplo, Manduca quinquemaculata e Manduca sexta de Manduca spp.; (r) traças Stathmopodidae, por exemplo, Stathmopoda masinissa; (s) traças Tineidae, por exemplo, Tinea translucens; (t) traças Tortricidae, por exemplo, Adoxophyes honmai e Adoxophyes orana de Adoxophyes spp.; Archips breviplicanus e Archips fuscocupreanus de Archips spp.; e outros, como Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana e Sparganothis pilleriana; e (u) traças Yponomeutidae, por exemplo, Argyrestia conjugella.
[00102] (2) Pragas de inseto Thysanoptera (a) Phlaeothripidae, por exemplo, Ponticulothrips diospirosi; e (b) Thripidae, por exemplo, Frankliniella intonsa e Frankliniella occidentalis de Frankliniella spp.; Thrips palmi e Thrips tabaci de Thrips spp.; e outros, como Heliothrips haemorrhoidalis e Scirtothrips dorsalis.
[00103] (3) Pragas de inseto Hemiptera (A) Archaeorrhyncha (a) Delphacidae, por exemplo, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida e Sogatella furcifera.
[00104] (B) Clypeorrhyncha
29 / 81 (a) Cicadellidae, por exemplo, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii e Empoasca sakaii de Empoasca spp.; e outros, como Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus straminaus, Macrosteles striifrons e Nephotettix cinctinceps.
[00105] (C) Heteroptera (a) Alydidae, por exemplo, Riptortus clavatus; (b) Coreidae, por exemplo, Cletus punctiger e Leptocorisa chinensis; (c) Lygaeidae, por exemplo, Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus e Togo hemipterus; (d) Miridae, por exemplo, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus e Trigonotilus caelestialium; (e) Pentatomidae, por exemplo, Nezara antennata e Nezara viridula de Nezara spp.; Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi e Eysarcoris ventralis de Eysarcoris spp.; e outros, como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota e Scotinophora lurida; (f) Pirrhocoridae, por exemplo, Dysdercus cingulatus; (g) Rhopalidae, por exemplo, Rhopalus msculatus; (h) Scutelleridae, por exemplo, Eurygaster integriceps; e (i) Tingidae, por exemplo, Stephanitis nashi.
[00106] (D) Sternorrhyncha (a) Adelgidae, por exemplo, Adelges laricis; (b) Aleyrodidae, por exemplo, Bemisia argentifolii e Bemisia tabaci de Bemisia spp.; e outros, como Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citri e Trialeurodes vaporariorum; (c) Aphididae, por exemplo, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci e Aphis spiraecola
30 / 81 de Aphis spp.; Rhopalosiphum maidis e Rhopalosiphum padi de Rhopalosiphum spp.; Dysaphis plantaginea e Dysaphis radicola de Dysaphis spp.; Macrosiphum avenae e Macrosiphum euphorbiae de Macrosiphum spp.; Myzus cerasi, Myzus persicae e Myzus varians de Myzus spp.; e outros, como Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribis-nigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae e Toxoptera aurantii; (d) Coccidae, por exemplo, Ceroplastes ceriferus e Ceroplastes rubens de Ceroplastes spp.; (e) Diaspididae, por exemplo, Pseudaulacaspis pentagona e Pseudaulacaspis prunicola de Pseudaulacaspis spp.; Unaspis euonymi e Unaspis yanonensis de Unaspis spp.; e outros, como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae e Pseudaonidia paeoniae; (f) Margarodidae, por exemplo, Drosicha corpulenta e Icerya purchasi; (g) Philloxeridae, por exemplo, Viteus vitifolii; (h) Pseudococcidae, por exemplo, Planococcus citri e Planococcus kuraunhiae de Planococcus spp.; e outros, como Fenacoccus solani e Pseudococcus comstocki; e (i) Psillidae, por exemplo, Psilla mali e Psilla pirisuga de Psilla spp.; e outros, como Diaphorina citri.
[00107] (4) Pragas de inseto Poliphaga (a) Anobiidae, por exemplo, Lasioderma serricorne; (b) Attelabidae, por exemplo, Byctiscus betulae e Rhynchites heros; (c) Bostrichidae, por exemplo, Lyctus brunneus; (d) Brentidae, por exemplo, Cilas formicarius;
31 / 81 (e) Buprestidae, por exemplo, Agrilus sinuatus; (f) Cerambycidae, por exemplo, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris e Xilotrechus pirrhoderus; (g) Chrysomelidae, por exemplo, Bruchus pisorum e Bruchus rufimanus de Bruchus spp.; Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata e Diabrotica virgifera de Diabrotica spp.; Phillotreta nemorum e Phillotreta striolata de Phillotreta spp.; e outros, como Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae e Psilliodes angusticollis; (h) Coccinellidae, por exemplo, Epilachna varivestis e Epilachna vigintioctopunctata de Epilachna spp.; (i) Curculionidae, por exemplo, Anthonomus grandis e Anthonomus pomorum de Anthonomus spp.; Sitophilus granarius e Sitophilus zeamais de Sitophilus spp.; e outros, como Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hilobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatus e Sfenophorus venatus; (j) Elateridae, por exemplo, Melanotus fortnumi e Melanotus tamsuyensis de Melanotus spp.; (k) Nitidulidae, por exemplo, Epuraea domina; (l) Scarabaeidae, por exemplo, Anomala cuprea e Anomala rufocuprea de Anomala spp.; e outros, como Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophilla picea, Melolontha e Popillia japonica; (m) Scolytidae, por exemplo, Ips typographus; (n) Staphilinidae, por exemplo, Paederus fuscipes; (o) Tenebrionidae, por exemplo, Tenebrio molitor e Tribolium castaneum; e (p) Trogossitidae, por exemplo, Tenebroides mauritanicus.
[00108] (5) Pragas de inseto Diptera (A) Brachycera
32 / 81 (a) Agromyzidae, por exemplo, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae e Liriomyza trifolii de Liriomyza spp.; e outros, como Chromatomyia horticola e Agromyza oryzae; (b) Anthomyiidae, por exemplo, Delia platura e Delia radicum de Delia spp.; e outros, como Pegomya cunicularia; (c) Drosophilidae, por exemplo, Drosophila melanogaster e Drosophila suzukii de Drosophila spp.; (d) Ephydridae, por exemplo, Hydrellia griseola; (e) Psilidae, por exemplo, Psila rosae; e (f) Tephritidae, por exemplo, Bactrocera cucurbitae e Bactrocera dorsalis de Bactrocera spp.; Rhagoletis cerasi e Rhagoletis pomonella de Rhagoletis spp.; e outros, como Ceratitis capitata e Dacus oleae.
[00109] (B) Nematocera (a) Cecidomyiidae, por exemplo, Asphondilia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor e Sitodiplosis mosellana.
[00110] (6) Pragas de inseto Ortoptera (a) Acrididae, por exemplo, Schistocerca americana e Schistocerca gregaria de Schistocerca spp.; e outros, como Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciata e Oxya yezoensis; (b) Grillidae, por exemplo, Acheta domestica e Teleogrillus emma; (c) Grillotalpidae, por exemplo, Grillotalpa orientalis; e (d) Tettigoniidae, por exemplo, Tachycines asynamorus.
[00111] (7) Ácaros (A) Acaridida de Astigmata (a) ácaros Acaridae, por exemplo, Rhizoglyphus echinopus e Rhizoglyphus robini de Rhizoglyphus spp.; Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis de
33 / 81
Tyrophagus spp.; e outros, como Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus e Mycetoglyphus fungivorus; (B) Actinedida de Prostigmata (a) ácaros Tetranychidae, por exemplo, Bryobia praetiosa e Bryobia rubrioculus de Bryobia spp.; Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis e Eotetranychus uncatus de Eotetranychus spp.; Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii e Oligonychus ununguis de Oligonychus spp.; Panonychus citri, Panonychus mori e Panonychus ulmi de Panonychus spp.; Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus evansi, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae e Tetranychus viennensis de Tetranychus spp.; Aponychus corpuzae e Aponychus firmianae de Aponychus spp.; Sasanychus akitanus e Sasanychus pusillus de Sasanychus spp.; Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki e Shizotetranychus schizopus de Shizotetranychus spp.; e outros, como Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis e Yezonychus sapporensis; (b) ácaros Tenuipalpidae, por exemplo, Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulus e Brevipalpus californicus de Brevipalpus spp.; Tenuipalpus pacificus e Tenuipalpus zhizhilashviliae de Tenuipalpus spp.; e outros, como Dolichotetranychus floridanus; (c) ácaros Eriophyidae, por exemplo, Aceria diospiri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae e Aceria zoysiea de Aceria spp.; Eriophyes chibaensis e Eriophyes emarginatae de Eriophyes spp.; Aculops lycopersici e Aculops pelekassi de
34 / 81 Aculops spp.; Aculus fockeui e Aculus schlechtendali de Aculus spp.; e outros, como Acaphilla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus piri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi e Phillocotruta citri; (d) ácaros Tarsonemidae, por exemplo, Tarsonemus bilobatus e Tarsonemus waitei de Tarsonemus spp.; e outros, como Phytonemus pallidus e Poliphagotarsonemus latus; e (e) ácaros Penthaleidae, por exemplo, Penthaleus erythrocephalus e Penthaleus major de Penthaleus spp.
[00112] A formulação para controlar organismos nocivos da presente invenção pode ser misturada ou usada em combinação com outros constituintes ativos, como fungicidas, inseticidas / acaricidas, nematicidas e pesticidas do solo; e/ou reguladores de plantas, sinergéticos, fertilizantes, condicionadores do solo e alimentação animal.
[00113] Espera-se que as combinações do composto da presente invenção com outros constituintes ativos forneçam efeitos sinergéticos em termos de atividade inseticida/acaricida/nematicida. O efeito sinergético pode ser confirmado de acordo com um método convencional por meio de uma equação definida por Colby (Colby. S. R.; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds, 15, páginas 20 - 22, 1967).
[00114] Os exemplos dos inseticidas / acaricidas, nematicidas, pesticidas do solo, vermicidas e semelhantes que podem ser misturados ou usados juntos com a formulação para controlar organismos nocivos de acordo com a presente invenção são descritos a seguir.
[00115] (1) Inibidor de esterase de acetilcolina: (a) Agentes à base de carbamato: alanycarb, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurani, carbossulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato,
35 / 81 furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC, xililcarbe, fenotiocarbe, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarbe, alloixicarbe, aminocarbe, bufencarbe, cloetocarbe, metam-sódio, e promecarbe; e (b) Agentes à base de fósforo orgânico: acefato, azametifós, azinfós-etil, azinfós-metil, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifos-metil, coumafós, cyanofós, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfoton, EPN, etion, etoprofós, famphur, fenamifós, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, isocarbofós, isoxation, malationa, mecarbama, metamidofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metil, parationa, parationa-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidon, foxim, pirimifós-metil, profenofós, propetamfós, protiofós, piraclofós, piridafention, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfona, vamidotiona; bromofós-etil, BRP, carbofenotion, cianofenfós, CYAP, demeton-S-metil sulfona, dialifós, diclofentiona, dioxabenzofós, etrimfós, fensulfotiona, flupirazofós, fonofós, formotiona, fosmetilano, isazofós, jodfenfós, metacrifós, pirimifós-etil, fosfocarbe, propafós, protoato, e sulprofós.
[00116] (2) Antagonistas do canal de íon cloreto bloqueado por GABA: acetoprol, clordano, endossulfano, etiprol, fipronila, pirafluprol, piriprol, camfeclor, heptaclor, e dienoclor.
[00117] (3) Moduladores do canal de sódio: acrinatrina, d-cis-trans- aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero S-ciclopentil de bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, β-ciflutrina, cialotrina, λ- cialotrina, γ-cialotrina, cipermetrina, α-cipermetrina, β-cipermetrina, θ- cipermetrina, ξ-cipermetrina, cifenotrina [isômero (1R)-trans], δ-metrina, empentrina [isômero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina,
36 / 81 kadetrina, permetrina, fenotrina [isômero (1R)-trans], praletrina, pirethrum, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina [isômero (1R)], tralometrina, transflutrina; aletrina, piretrinas, piretrina I, piretrina II, proflutrina, dimeflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, transpermetirna, fenflutrina, fenpiritrina, flubrocitrinato, flufenprox, metoflutrina, protrifenbuto, piresmetrina, e teraletrina.
[00118] (4) Agonistas do receptor de acetilcolina nicotínico: acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, nitiazina, tiacloprida, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotina, flupiradifurona, e flupirimina.
[00119] (5) Moduladores alostéricos do receptor de acetilcolina nicotínico: espinetoram, e espinosad.
[00120] (6) Ativadores do canal de cloro: abamectina, emamectina- benzoato, lepimectina, milbemectina, ivermectina, selamectina, doramectina, eprinomectina, moxidectina, milbemicina; milbemicina oxima, e nemadectina.
[00121] (7) Substâncias tipo hormônio juvenil: hidropreno, quinopreno, metopreno, fenoxicarbe, piriproxifeni, diofenolani, epofenonano, e tripreni.
[00122] (8) Outros inibidores não específicos: brometo de metila, cloropicrina, fluoreto de sulfurila, bórax, e tártarto emético.
[00123] (9) Antialimentadores seletivos para Homoptera: flonicamida, pimetrozina, e pirifluquinazona.
[00124] (10) Inibidores do crescimento de ácaros: clofentezina, diflovidazina, hexitiazox, e etoxazol.
[00125] (11) Agentes de rompimento da membrana interna do intestino médio de inseto derivado de micro-organismo: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis, proteína de cultura Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A. 105,
37 / 81 Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, e Cry34Ab1/Cry35Ab1.
[00126] (12) Inibidores de enzima da biossíntese de ATP da mitocôndria: diafentiurom, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina, propargita, e tetradifom.
[00127] (13) Desacopladores da fosforilação oxidativa: clorfenapir, sulfluramida, DNOC; binapacril, dinobutom, e dinocape.
[00128] (14) Bloqueadores de canal do receptor de acetilcolina nicotínico: benssultape, cloridrato de cartape; nereistoxina; tiossultap-sódio, e tiociclam.
[00129] (15) Inibidores da síntese de quitina: bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, e fluazuron.
[00130] (16) Disruptores de muda de Diptera: ciromazina.
[00131] (17) Agonistas do receptor de hormônio de muda: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida.
[00132] (18) Agonistas do receptor de octopamina: amitraz, demiditraz, e clordimeform.
[00133] (19) Inibidores do complexo III da cadeia de transferência de elétron da mitocôndria: acequinocila, fluacripirim, e hidrametilnon.
[00134] (20) Inibidores do complexo I da cadeia de transferência de elétron da mitocôndria: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade, tolfenpirade, e rotenona.
[00135] (21) Bloqueadores do canal de sódio dependente da voltagem: indoxacarbe, e metaflumizona.
[00136] (22) Inibidores da acetil CoA carboxilase: espirodiclofeno, espiromesifeno, e spirotetramat.
[00137] (23) Inibidores do complexo IV da cadeia de transferência de elétron da mitocôndria: fosfito de alumínio, fosfito de cálcio, fosfina, fosfito
38 / 81 de zinco, e cianida.
[00138] (24) Inibidores do complexo II da cadeia de transferência de elétron da mitocôndria: cienopirafeno, ciflumetofeno, e piflubumida.
[00139] (25) Moduladores do receptor de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol, e tetraniliprol.
[00140] (26) Compostos inibidores da função oxidase mista: butóxido de piperonila.
[00141] (27) Agonistas do receptor de latrofilina: depsipeptíde, ciclodepsipeptídeo, ciclodepsipeptídeo de 24 membros, e emodepsídeo.
[00142] (28) Outros (o mecanismo de ação é desconhecido): azadiractina, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, piridalil, benclotiaz, enxofre, amidoflumet, 1, 3- dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldeído, clorobenzilato, clotiazoben, diciclanila, fenoxacrim, fentrifanial, flubenzimina, flufenazina, gossyplure, japonilure, metoxadiazona, óleo, oleato de potássio, tetrasul; triarateno, afidopiropen, flometoquina, flufiprol, fluensulfona, meperflutrina, tetrametilflutrina, tralopiril, dimeflutrina, metilneodecanamida; fluralaner, afoxolaner, e fluxametamida, 5-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol- 3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol- 1-il)benzonitrila (CAS: 943137-49-3), broflanilida, outras meta-diamidas, steinernema carpocapsae, steinernema glaseri, pasteuria penetrans, paecilomyces tenuipes, paecilomyces fumosoroseus, beauveria bassiana, beauveria brongniartii, metarhizium anisopliae, verticillium lecanii, e acinonapir.
[00143] (29) Parasiticida: (a) Agentes à base de benzimidazol: fenbendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol, febantel, netobimin, tiophanate; tiabendazol, e cambendazol; (b) Agentes à base de salicilanilida: closantel, oxiclozanida,
39 / 81 rafoxanida, e niclosamida; (c) Agentes à base de fenol substituído: nitroxinila, e nitroscanato; (d) Agentes à base de pirimidina: pirantel, e morantel; (e) Agentes à base de imidazotiazol: levamisol, e tetramisol; (f) Agentes à base de tetra-hidropirimidina: praziquantel, e epsiprantel; e (g) Outros agentes antiparasíticos: ciclodien, ryania, clorsulon, metronidazol, demiditraz, piperazina, dietilcarbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel, tiacetarsamida, melarsomina, e arsenamida.
[00144] Os exemplos específicos dos fungicidas que podem ser misturados ou usados juntos com a formulação para controlar organismos nocivos de acordo com a presente invenção são descritos a seguir.
[00145] (1) Inibidores da biossíntese de ácido nucleico: (a) Inibidores da RNA polimerase I: benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil; clozilacon, e ofurace; (b) Inibidores da adenosina deaminase: bupirimato, dimetirimol, e etirimol; (c) Inibidores da síntese de DNA/RNA: himexazol, e octilinona; e (d) Inibidores do DNA topoisomerase II: ácido oxolínico.
[00146] (2) Inibidor da carioquinese e inibidores de divisão celular: (a) Inibidores da polimerização de β-tubulina: benomil, carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metil, dietofencarbe, zoxamida, e etaboxam; (b) Inibidores de divisão celular: pencicuron; e (c) Inibidores de delocalização de proteína tipo espectrina: fluopicolida.
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[00147] (3) Inibidores da respiração: (a) Inibidores da oxidorredutase de NADH do complexo I: diflumetorim e tolfenpirad; (b) Inibidores da desidrogenase do ácido succínico do complexo II: benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamida, fluopiram; fenfuram, furmeciclox, carboxina, oxicarboxina, tifluzamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, boscalide, e piraziflumide, pidiflumetofeno, isoflucipram, e inpirfluxam; (c) Inibidores da ubiquinol oxidase Qo do complexo III: azoxistrobina, coumoxistrobina, coumetoxistrobina, enoxastrobina, flufenoxistrobina, picoxistrobina, piraoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, triclopiricarbe, kresoxim-metil, trifloxistrobina, dimoxistrobina, fenaminstrobina, metominostrobina, orisastrobina, famoxadona; fluoxastrobina, fenamidona, piribencarbe, mandestrobina, e metiltetraprol; (d) Inibidores da ubiquinol redutase Qi do complexo III: ciazofamida, amisulbrom, e fenpicoxamida; (e) Agentes de desacoplamento de gosgorilação oxidativa: binapacril, meptildinocape, dinocape, fluazinam, e ferimzona; (f) Inibidores da fosforilação oxidativa (inibidores da ATP sintase): acetato de fentina, cloreto de fentina, e hidróxido de fentina; (g) Inibidores da produção de ATP: siltiofam; e (h) Complexo III: inibidores da citocromo bcl (ubiquinona redutase) Qx (desconhecidos): ametoctradina.
[00148] (4) Inibidores da síntese de aminoácido e proteína: (a) Inibidores da biossíntese de metionina: andoprim, ciprodinila, mepanipirim, e pirimetanila; e (b) Inibidores da síntese de protéina: blasticidina S;
41 / 81 kasugamicina, cloridrato de kasugamicina, estreptomicina, e oxitetraciclina.
[00149] (5) Inibidores da transdução de sinal: (a) Inibidores da transdução de sinal: quinoxifeno e proquinazida; e (b) Inibidores da MAP/histidina quinase na transdução de sinal por pressão osmótica: fenpiclonila, fludioxonila, clozolinato, iprodiona, procimidona, e vinclozolina.
[00150] (6) Inibidores da síntese de lipídeo e de membrana celular: (a) Inibidores da biossíntese de fosfolipídeo e de metiltransferase: edifenfós, iprobenfós, pirazofós, e isoprotiolano; (b) Agentes de peroxidação de lipídeos: bifenila, cloronebe, diclorana, quintozeno, tecnazeno, tolclofós-metil, e etridiazol; (c) Agentes que agem nas membranas celulares: iodocarbe, propamocarbe, cloridrato de propamocarbe, fosetilato de propamocarbe, e protiocarbe; (d) Micro-organismos que rompem as membranas celulares dopatógeno: Bacillus subtilis, cepa QST713de Bacillus subtilis, cepa FZB24de Bacillus subtilis, cepa MBI600de Bacillus subtilis, cepa D747de Bacillus subtilis, e Bacillus amiloliquefaciens; e (e) Agentes que rompem as membranas celulares: extrato de Melaleuca alternifolia (árvore de chá).
[00151] (7) Inibidores da biossíntese de esterol da membrana celular: (a) Inibidores da desmetilação na posição C14 na biossíntese de eterol: triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalil, sulfato de imazalila, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol,
42 / 81 miclobutanil, penconazol, propiconazol, fluquinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, protioconazol, voriconazol, e mefentrifluconazol; (b) Inibidores de Δ14 redutase e Δ8→Δ7-isomerase na biossíntese de esterol: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidin, piperalina, e espiroxamina; (c) Inibidores da 3-ceto redutase na desmetilação na posição C4 em sistemas de biossíntese de esterol: fenhexamida e fenpirazamina; e (d) Inibidores da equaleno epoxidase em sistemas de biossíntese de esterol: piributicarbe, naftifeno, e terbinafina.
[00152] (8) Inibidores da síntese de parede celular: (a) Inibidores da trehalase: validamicina; (b) Inibidores da quitina sintase: polioxinas e polioxorim; e (c) Inibidores da celulose sintase: dimetomorf, flumorf, pirimorf; isopropil bentiavalicarbe, iprovalicarbe, valifenalato, e mandipropamida.
[00153] (9) Inibidores da biossíntese de melanina: (a) Inibidores da redutase na biossíntese da melanina: ftalida, piroquilon, e triciclazol; (b) Inibidores da anidrase na biossíntese da melanina: carpropamida, diclocimet, e fenoxanila; e (c) Inibidores de policetídeos na biossíntese da melanina: tolprocarbe.
[00154] (10) Agentes que induzem resistência na planta hospedeira: (a) Agente que age na via biossintética do ácido salicílico: acibenzolar-S-metil; e (b) Outros: probenazol; tiadinila; isotianila; diclobentiazox; laminarina; e extrato de Reynoutria sachalinensis.
[00155] (11) Agentes para os quais o mode de atividade é
43 / 81 indeterminado: cimoxanil, fosetil-alumínio, ácido fosfórico (fosfato), tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metassulfocarbe, ciflufenamida, metrafenona, piriofenona, dodine, base isenta de dodine, e flutianila.
[00156] (12) Agentes que têm múltiplas atividades: cobre (sais de cobre), mistura de bordeaux, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, enxofre,produtos de enxofre, polissultifo de cálcio, ferbam, mancozebe, manebe, man-cobre, metiram, policarbamato, propinebe, tiram, zinebe, ziram, captan, captafol, folpet, clorotalonil, diclofluanida, tolilfluanida, guazatina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, anilazina, ditianon, quinometionato, e fluoroimida.
[00157] (13) Outros agentes: DBEDC, flúor folpet, acetato de guazatina, bis(8-quinolinolato) cobre (II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, agrobactéria, betoxazina, difenilamina, isotiocianato de metila (MITC), mildiomicina, capsaicina, curfranebe, ciprosulfamida, dazomet, debacarbe, diclorofeno, flumetover, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, irumamicina, natamicina, nitrotal isopropil, oxamocarbe, pirrolnitrina, tebufloquina, tolnifanida, zarilamida, algofase, amicartiazol, oxatiapiprolian, metiram zinco, bentiazol, triclamida, uniconazol, oxifenthiina, picarbutrazox, diclobentiazox, quinofumelina, tiuram, ambam, radiobactéria agrobactéria, coniothyrium minitans, pseudomonas fluorescens, pseudomonas rhodesiae, talaromyces flavus, trichoderma atroviride, erwinia carotovora subsp. carotovora, bacillus simplex, variovorax paradoxus, lactobacillus plantarum, florilpicoxamide, pyrapropoyne, fluindapir, aminopirifeno, piridaclometila, e ipflufenoquina.
[00158] Os exemplos específicos de reguladores do crescimento de planta que podem ser misturados ou usados em combinação com a formulação para controlar organismo nocivo da presente invenção são listados a seguir.
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[00159] Ácido abscísico, kinetina, benzilaminopurina, 1,3-difenilureia, forclorfenuron, tidiazuron, clorfenuron, di-hidrozeatina, giberelina A, giberelina A4, giberelina A7, giberelina A3, 1-metilciclopropano, N-acetil aminoetoxivinilglicina (nome alternativo: aviglicina), amino-oxiacetato, nitrato de prata, cloreto de cobalto, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indole 3-butirato, diclorprop, fenotiol, 1-naftil acetamida, eticlozato, cloxifonac, hidrazida de ácido maleico, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, ácido salicílico, salicilato de metila, (-)-ácido jasmônico, jasmonato de metila, (+)- estrigol, (+)-deoxistrigol, (+)-orobancol, (+)-sorgolactona, ácido 4-oxo-4-(2- feniletil)aminobutírico, ethephon, clormequat, cloreto de mepiquat, benzil adenina, ácido 5-aminolevulínico, e daminozida. [Formulação para controlar ectoparasitas]
[00160] A formulação para controlar ectoparasitas de acordo com a presente invenção contém pelo menos um composto selecionado a partir dos compostos de heteroarilpirimidinas da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade dos compostos de heteroarilpirimidinas contidos na formulação para controlar ectoparasitas da presente invenção não está particularmente limitada, desde que os efeitos de controlar ectoparasitas sejam apresentados.
[00161] Como exemplos dos animais hospedeiros para os quais a formulação para controlar ectoparasitas da presente invenção é aplicável pode-se mencionar animais de sangue quente, como um animal de estimação, como um cão ou um gato; um pássaro de estimação; um animal de criação, como gado, cavalo, porco, ou ovelha; ave doméstica; e semelhantes. Além do mais, abelhas produtoras de mel, besouros de veado, besouros unicórnios podem ser mencionados.
[00162] A formulação para controlar ectoparasitas da presente invenção pode ser aplicada por um método veterinário conhecido (administração tópica, oral, parenteral ou subcutânea). Exemplos do método
45 / 81 incluem um método para administrar oralmente comprimidos, cápsulas e bebidas misturadas com a formulação para controlar ectoparasitas aos animais; um método para administrar aos animais usando um líquido de imersão, supositório ou injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intra- abdominal ou semelhantes); um método para administrar topicamente uma preparação líquida à base de óleo ou aquosa por pulverização, unção contínua, aplicação local ou semelhantes; um método para administrar topicamente prendendo um colar, uma marca auricular ou semelhantes feitos moldando uma mistura obtida amassando a formulação para controlar ectoparasitas com uma resina aos animais; e semelhantes.
[00163] Os ectoparasitas vivem nos animais hospedeiros, especialmente vivem dentro ou sobre animais de sangue quente. Mais especificamente, os ectoparasitas são parasíticos nas costas, axilas, baixo- ventre, coxa interna e semelhantes dos animais hospedeiros e obtêm fontes nutricionais, como sangue, caspa dos animais para viver.
[00164] Como exemplos de ectoparasitas pode-se mencionar ácaros, piolhos, pulgas, mosquitos, moscas de estábulo, moscas de carne, e semelhantes.
[00165] Os exemplos específicos dos ectoparasitas que podem ser prevenidos pela formulação para controlar ectoparasitas de acordo com a presente invenção são descritos a seguir.
[00166] (1) Ácaros Ácaros que pertencem à família Dermanyssidae, ácaros que pertencem à família Macronyssidae, ácaros que pertencem à família Laelapidae, ácaros que pertencem à família Varroidae, ácaros que pertencem à família Argasidae, ácaros que pertencem à família Ixodidae, ácaros que pertencem à família Psoroptidae, ácaros que pertencem à família Sarcoptidae, ácaros que pertencem à família Knemidokoptidae, ácaros que pertencem à família Demodixidae, ácaros que pertencem à família Trombiculidae, e ácaros
46 / 81 parasíticos de inseto, como Coleopterophagus berlesei.
[00167] (2) Ordem Phthiraptera Piolhos que pertencem à família Haematopinidae, piolhos que pertencem à família Linognathidae, piolhos mastigadores que pertencem à família Menoponidae, piolhos mastigadores que pertencem à família Philopteridae, e piolhos mastigadores que pertencem à família Trichodectidae.
[00168] (3) Ordem Siphonaptera Pulgas que pertencem à família Pulicidae, por exemplo, Ctenocephalides canis e Ctenocephalides felis de Ctenocephalides spp.; Pulgas que pertencem à família Tungidae, pulgas que pertencem à família Ceratophillidae, e pulgas que pertencem à família Leptopsillidae.
[00169] (4) Ordem Hemiptera.
[00170] (5) Organismo nocivo da ordem Diptera Mosquitos que pertencem à família Culicidae, borrachudos que pertencem à família Simuliidae, punkie que pertencem à família Ceratopogonidae, moscas que pertencem à família Tabanidae, moscas que pertencem à família Muscidae, tsetse moscas que pertencem à família Glossinidae, moscas de carne que pertencem à família Sarcophagidae, moscas que pertencem à família Hippoboscidae, moscas que pertencem à família Calliphoridae, e moscas que pertencem à família Oestridae; [Formulação de controle de endoparasita ou Parasiticida]
[00171] Uma formulação de controle de endoparasita ou parasiticida da presente invenção contém pelo menos um composto selecionado a partir dos compostos de heteroarilpirimidinas da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto de heteroarilpirimidina contido na formulação de controle de endoparasita ou parasiticida da presente invenção não está particularmente limitada desde que um efeito de controle de endoparasita ou um efeito parasiticida seja apresentado.
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[00172] Os parasitas visados pela formulação de controle de endoparasita ou parasiticida da presente invenção vivem em animais hospedeiros, e particularmente em animais de sangue quente e peixe (isto é, endoparasitas). Exemplos de animais hospedeiros para os quais a formulação de controle de endoparasita ou parasiticida da presente invenção é eficaz incluem animais de sangue quente, como seres humanos, mamíferos domésticos (por exemplo, vacas, cavalos, porcos, ovelhas e cabras, e semelhantes), animais experimentais (por exemplo, camundongos, ratos e gerbos, e semelhantes), animais de estimação (por exemplo, hamsters, porquinhos da india, cães, gatos, cavalos, esquilos, coelhos e furões, e semelhantes), mamíferos selvagens e mamíferos de zoológico (por exemplo, macacos, raposas, veado e búfalo, e semelhantes), ave doméstica (por exemplo, perus, patos, galinhas, codorna e gansos, e semelhantes), e aves de estimação (por exemplo, pombos, papagaios, pássaros myna, tentilhões Java, periquitos, tentilhões bangaleses e canários, e semelhantes); e peixes, como salmão, truta e carpas koi, e semelhantes. Controlando ou exterminando os parasitas, as doenças parasíticas transmitidas pelos parasitas podem ser prevenidas ou tratadas.
[00173] Exemplos de parasitas que podem ser controlados ou exterminados incluem os listados a seguir.
[00174] (1) Nemátodos Dioctophymatida (a) Vermes dos rins da família Dioctophymatidae, por exemplo, Dioctophyma renale de Dioctophyma spp.; e (b) Vermes dos rins da família Soboliphymatidae, por exemplo, Soboliphyme abei e Soboliphyme baturini de Soboliphyme spp.
[00175] (2) Nemátodos Trichocephalida (a) Vermes triquina da Trichinellidae família, por exemplo, Trichinella spiralis de Trichinella spp.; e (b) Tricurídeos da família Trichuridae, por exemplo, Capillaria
48 / 81 annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica e Capillaria suis de Capillaria spp.; e Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini e Trichuris suis de Trichuris spp.
[00176] (3) Nemátodos Rhabditida Nematelmintos da família Strongiloididae, por exemplo, Strongiloides papillosus, Strongiloides planiceps, Strongiloides ransomi, Strongiloides suis, Strongiloides stercoralis, Strongiloides tumefaciens e Strongiloides ratti de Strongiloides spp.
[00177] (4) Nemátodos Strongylida Ancilostomídeos da família Ancilostomatidae, por exemplo, Ancilostoma braziliense, Ancilostoma caninum, Ancilostoma duodenale e Ancilostoma tubaeforme de Ancilostoma spp.; Uncinaria stenocephala de Uncinaria stenocephala; e Bunostomum phlebotomum e Bunostomum trigonocephalum de Bunostomum spp.
[00178] (5) Nemátodos Strongylida (a) Nemátodos da família Angiostrongilidae, por exemplo, Aelurostrongylus abstrusus de Aelurostrongylus spp.; e Angiostrongylus vasorum e Angiostrongylus cantonesis de Angiostrongylus spp.; (b) Nemátodos da família Crenosomatidae, por exemplo, Crenosoma aerophila e Crenosoma vulpis de Crenosoma spp.; (c) Nemátodos da família Filaroididae, por exemplo, Filaroides hirthi e Filaroides osleri de Filaroides spp.; (d) Vermes pulmonares da família Metastrongilidae, por exemplo, Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus e Metastrongylus salmi de Metastrongylus spp.; e (e) Tênias da família Syngamidae, por exemplo, Ciathostoma bronchialis de Ciathostoma spp.; e Syngamus skrjabinomorfa e Syngamus trachea de Syngamus spp.
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[00179] (6) Nemátodos Strongylida (a) Nemátodos da família Molineidae, por exemplo, Nematodirus filicollis e Nematodirus spathiger de Nematodirus spp.; (b) Nemátodos da família Dictyocaulidae, por exemplo, Dictyocaulus filarial e Dictyocaulus viviparus de Dictyocaulus spp.; (c) Nemátodos da família Haemonchidae, por exemplo, Haemonchus contortus de Haemonchus spp.; e Mecistocirrus digitatus de Mecistocirrus spp.; (d) Nemátodos da família Haemonchidae, por exemplo, Ostertagia ostertagi de Ostertagia spp.; (e) Nemátodos da família Heligmonellidae, por exemplo, Nippostrongylus braziliensis de Nippostrongylus spp.; e (f) Nemátodos da família Trichostrongilidae, por exemplo, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis e Trichostrongylus tenuis de Trichostrongylus spp.; Hyostrongylus rubidus de Hyostrongylus spp.; e Obeliscoides cuniculi de Obeliscoides spp.
[00180] (7) Nemátodos Strongylida (a) Nemátodos da família Chabertiidae, por exemplo, Chabertia ovina de Chabertia spp.; e Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum e Oesophagostomum watanabei de Oesophagostomum spp.; (b) Nemátodos da família Stephanuridae, por exemplo, Stephanurus dentatus de Stephanurus spp.; e (c) Nemátodos da família Strongylidae, por exemplo, Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinus e Strongylus vulgaris de Strongylus spp.
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[00181] (8) Nemátodos Oxyurida Nemátodos da família Oxyuridae, por exemplo, Enterobius anthropopitheci e Enterobius vermicularis de Enterobius spp.; Oxyuris equi de Oxyuris spp.; e Passalurus ambiguus de Passalurus spp.
[00182] (9) Nemátodos Ascaridida (a) Nemátodos da família Ascaridiidae, por exemplo, Ascaridia galli de Ascaridia spp.; (b) Nemátodos da família Heterakidae, por exemplo, Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla e Heterakis putaustralis de Heterakis spp.; (c) Nemátodos da família Anisakidae, por exemplo, Anisakis simplex de Anisakis spp.; (d) Nemátodos da família Ascarididae, por exemplo, Ascaris lumbricoides e Ascaris suum de Ascaris spp.; e Parascaris equorum de Parascaris spp.; e (e) Nemátodos da família Toxocaridae, por exemplo, Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocarasuum, Toxocara vitulorum e Toxocara cati de Toxocara spp.
[00183] (10) Nemátodos Spirurida (a) Nemátodos da família Onchocercidae, por exemplo, Brugia malayi, Brugia pahangi e Brugia patei de Brugia spp.; Dipetalonema reconditum de Dipetalonema spp.; Dirofilaria immitis de Dirofilaria spp.; Filaria oculi de Filaria spp.; e Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni e Onchocerca gutturosa de Onchocerca spp. (b) Nemátodos da família Setariidae, por exemplo, Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosa e Setaria marshalli de Setaria spp.; e Wuchereria bancrofti de Wuchereria spp.; e (c) Nemátodos da família Filariidae, por exemplo, Parafilaria multipapillosa de Parafilaria spp.; e Stephanofilaria assamensis,
51 / 81 Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis e Stephanofilaria stilesi de Stephanofilaria spp.
[00184] (11) Nemátodas Spirurida (a) Nemátodos da família Gnathostomatidae, por exemplo, Gnathostoma doloresi e Gnathostoma spinigerum de Gnathostoma spp.; (b) Nemátodos da família Habronematidae, por exemplo, Habronema majus, Habronema microstoma e Habronema muscae de Habronema spp.; e Draschia megastoma de Draschia spp.; (c) Nemátodos da família Physalopteridae, por exemplo, Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdociona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica e Physaloptera vulpineus de Physaloptera spp.; (d) Nemátodos da família Gongylonematidae, por exemplo, Gongylonema pulchrum de Gongylonema spp.; (e) Nemátodos da família Spirocercidae, por exemplo, Ascarops strongilina de Ascarops spp.; e (f) Nemátodos da família Thelaziidae, por exemplo, Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesi e Thelazia skrjabini de Thelazia spp. [Formulação para controlar outros organismos nocivos]
[00185] Além do mais, o composto de heteroarilpirimidina da presente invenção apresenta um efeito superior para controlar outras pragas que têm um ferrão ou veneno que pode prejudicar seres humanos e animais, pragas que transmitem vários patógenos / bactérias patogênicas, e pragas que conferem uma sensação de desconforto aos seres humanos (como pragas tóxicas, pragas sanitárias de inseto, pragas desagradáveis de inseto).
[00186] Exemplos específicos dos mesmos são listados a seguir.
[00187] (1) Pragas de inseto heminóptero
52 / 81 Moscas da família Argidae, vespas da família Cinipidae, moscas da família Diprionidae, formigas da família Formicidae, vespas da família Mutillidae, e vespas da família Vespidae.
[00188] (2) Outras pragas de insetos Blattodea, teracari, Araneae, centípodas, milípedes, crustáceos e Cimex lectularius.
EXEMPLOS [Exemplos de formulação]
[00189] Alguns exemplos das formulações para controlar organismos nocivos, inseticidas, acaricidas, formulações para controlar ectoparasitas, ou formulações para controlar ou expelir endoparasitas da presente invenção são descritos a seguir. Os aditivos e as razões de adição não estão limitados às nos exemplos e podem ser modificados durante uma faixa ampla. O termo “parte” nos exemplos de formulação indica “parte em peso”.
[00190] Os exemplos de formulação para uso agrícola e em horticultura e para arroz em casca são descritos a seguir. (Formulação 1: Pó umectável)
[00191] 40 partes do composto da presente invenção, 53 partes de terra diatomácea, 4 partes de um éster sulfúrico de álcool superior, e 3 partes de um sal de ácido alquinaftaleno sulfônico foram uniformemente misturados e finamente pulverizados para obter um pó umectável incluindo 40% de um ingrediente ativo. (Formulação 2: Emulsão)
[00192] 30 partes do composto da presente invenção, 33 partes de Xileno, 30 partes de dimetilformamida e 7 partes de um éter alquil arílico de polioxietileno foram misturadas e dissolvidas para obter uma emulsão incluindo 30% de um ingrediente ativo. (Formulação 3: Grânulos)
[00193] 5 partes do composto da presente invenção, 40 partes de talco,
53 / 81 38 partes de argila, 10 partes de bentonita e 7 partes de alquilsulfato de sódio foram uniformemente misturadas e finamente pulverizadas, seguido por granulação em um formato granular tendo um diâmetro de 0,5 a 1,0 mm para obter grânulos contendo 5% de um ingrediente ativo. (Formulação 4: Grânulos)
[00194] 5 partes do composto da presente invenção, 73 partes de argila, 20 partes de bentonita, 1 parte de dioctil sulfosuccinato de sódio e 1 parte de potássio fosfato foram completamente pulverizadas e misturadas. Água foi adicionada a ela, e a mistura foi bem amassada, seguido por granulação e secagem para obter grânulos contendo 5% de um ingrediente ativo. (Formulação 5: Suspensão)
[00195] 10 partes do composto de acordo com a presente invenção, 4 partes de éter alquil alílico de polioxietileno, 2 partes de sódio policarboxilato, 10 partes de glicerol, 0,2 partes de goma xantana e 73,8 partes de água foram misturadas e pulverizadas úmidas para ter um tamanhodo grão de 3 microns ou menos. Desta forma, uma suspensão contendo 10% de um ingrediente ativo foi obtida.
[00196] Os exemplos de formulação da formulação para controlar ectoparasitas, ou a formulação para controlar ou expelir endoparasitas são descritos a seguir. (Formulação 6: Pó granulado)
[00197] 5 partes do composto da presente invenção foram dissolvidas em um solvente orgânico para obter uma solução. A solução mencionada anteriormente foi pulverizada em 94 partes de caulim e 1 parte de carbono branco, seguido por evaporação do solvente em pressão reduzida. Este tipo de pó granulado pode ser misturado com o alimento para animais. (Formulação 7: Formulação para impregnação)
[00198] 0,1 a 1 parte do composto da presente invenção e 99 a 99,9 partes de óleo de amendoim foram uniformemente misturadas, e então
54 / 81 esterilizadas por filtro por meio de um filtro de esterilização. (Formulação 8: Formulação para unção contínua)
[00199] 5 partes do composto da presente invenção, 10 partes de um éster mirístico e 85 partes de isopropanol foram uniformemente misturadas para obter uma formulação para unção contínua. (Formulação 9: Formulação para aplicação local)
[00200] 10 a 15 partes do composto da presente invenção, 10 partes de um éster palmítico e 75 a 80 partes de isopropanol foram uniformemente misturadas para obter uma formulação para aplicação local. (Formulação 10: Formulação para pulverização)
[00201] 1 parte do composto da presente invenção, 10 partes de propileno glicol e 89 partes de isopropanol foram uniformemente misturadas para obter uma formulação para pulverização.
[00202] Em seguida, os Exemplos de compostos são descritos para explicar a presente invenção mais especificamente. Deve-se entender que a presente invenção não está limitada aos seguintes exemplos de compostos. [Exemplo 1] Síntese de 2-(5-(etilsulfonil)-[2,2'-bipirimidin]-4-il)-3-metil- 6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (Composto Nº A-2) (Etapa 1) Síntese de 3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina [Fórmula química 5]
[00203] Ácido fórmico (16 ml) foi adicionado a N2-metil-5- (trifluorometil) piridin-2,3-diamina (2 g) sintetizado por meio do método descrito em WO 2012/086848 A. A mistura foi agitada por 2 horas a 100 °C. A solução de reação resultante foi vertida em uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, e a mistura foi submetida a extração com
55 / 81 acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida. O resíduo obtido foi suspenso em hexano normal e filtrado. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 1,2 g (rendimento 57%).
[00204] A RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00205] RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6): δ 8,77 (d, 1H), 8,67 (s, 1H), 8,53 (d, 1H), 3,91 (s, 3H). (Etapa 2) Síntese de 1-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)etan-1- ona [Fórmula química 6]
[00206] 3-Metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (2.8 g) foi dissolvida em tetra-hidrofurano (100 ml), e o recipiente de reação foi submetido a substituição por nitrogênio. Subsequentemente, a solução foi agitada a -70 °C. Di-isopropilamida de lítio (40 ml, ca. 0,38 M de solução de tetra-hidrofurano) foi adicionada em gotas a ele, e a mistura foi agitada por 30 minutos a -70 °C. N-metóxi-N-metilacetamida (2,2 g) foi adicionado em gotas a ela. A mistura foi agitada por uma hora a -70 °C e, subsequentemente, a mistura foi aquecida a temperatura ambiente. A solução de reação resultante foi vertida em uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e a mistura foi submetida a extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado com cromatografia em coluna com
56 / 81 gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 2,4 g (rendimento 70%).
[00207] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00208] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,83 (d, 1H), 8,44 (d, 1H), 4,24 (s, 3H), 2,86 (s, 3H). (Etapa 3) Síntese de 2-bromo-1-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo [4,5-b]piridin-2- il)etan-1-ona [Fórmula química 7]
[00209] 1-(3-Metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2- il)etan-1-ona (2,7g) foi dissolvida em ácido acético (50 ml) e agitada a temperatura ambiente. Bromo (1,8 g) e 48% de ácido bromídrico (2 ml) foram adicionados a ela. A mistura foi agitada por uma hora a 60 °C. A solução de reação resultante foi concentrada em pressão reduzida. O resíduo foi vertido em uma solução de hidrogenocarbonato de sódio saturada, e a mistura foi submetida a extração com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida. O resíduo obtido foi usado na etapa seguinte, sem purificação.
[00210] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00211] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,86 (d, 1H), 8,47 (d, 1H), 4,85 (s, 2H), 4,26 (s, 3H). (Etapa 4) Síntese de 2-(etiltio)-1-(3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5-b] piridin- 2-il)etan-1-ona [Fórmula química 8]
57 / 81
N N O N N O NaSEt F3C N THF F3C N Br r.t. S
[00212] 2-Bromo-1-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo [4,5- b]piridin-2-il)etan-1-ona obtida na etapa 3 foi dissolvida em tetra-hidrofurano (110 ml), e a mistura foi agitada a 0 °C. Sal de sódio de etil mercaptano (0,64 g, 80%) foi adicionado a ela, e a mistura foi agitada por uma hora a temperatura ambiente. O líquido resultante foi vertido em água. A mistura foi submetida a extração com acetato de etila. A solução de reação mencionada anteriormente foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida. O resíduo obtido foi usado na etapa seguinte, sem purificação.
[00213] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00214] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,82 (d, 1H), 8,45 (d, 1H), 4,25 (s, 3H), 4,12 (q, 2H), 4,07 (s, 2H), 1,31 (t, 3H). (Etapa 5) Síntese de 2-(etilsulfonil)-1-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo [4,5- b]piridin-2-il)etan-1-ona [Fórmula química 9]
[00215] 2-(Etiltio)-1-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b] piridin-2-il)etan-1-ona obtida na etapa 4 foi dissolvida em diclorometano (110 ml), e a mistura foi agitada a 0 °C. Ácido metaclorperbenzoico (70%, 5,7 g) foi adicionado a ela, e a mistura foi agitada por uma hora a temperatura ambiente. A solução de reação resultante foi vertida em uma solução mista de uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e uma solução
58 / 81 aquosa saturada de tiossulfato de sódio. A mistura foi submetida a extração com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 1,1 g (rendimento 28%, 3 etapas).
[00216] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00217] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,88 (d, 1H), 8,50 (d, 1H), 5,02 (s, 1H), 4,26 (s, 3H), 3,35 (q, 2H), 1,51 (t, 3H). (Etapa 6) Síntese de 3-(dimetilamino)-2-(etilsulfonil)-1-(3-metil-6- (trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il)prop-2-en-1-ona [Fórmula química 10]
[00218] 2-(Etilsulfonil)-1-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H-imidazo [4,5- b]piridin-2-il)etan-1-ona (0,38 g) foi dissolvida em tetra-hidrofurano (6 ml), e a mistura foi agitada a temperatura ambiente. N,N-dimetilformamida dimetilacetal (0,27 g) foi adicionada a ela, e a mistura foi agitada por uma hora a 60 °C. A solução de reação foi concentrada em pressão reduzida. O resíduo obtido foi usado na etapa seguinte, sem purificação. (Etapa 7) Síntese de 2-(5-(etilsulfonil)-[2,2'-bipirimidin]-4-il)-3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina [Fórmula química 11]
59 / 81
[00219] 3-(Dimetilamino)-2-(etilsulfonil)-1-(3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5-b]piridin-2-il)prop-2-en-1-ona obtida na etapa 6 foi dissolvida em etanol (6 ml), e a mistura foi agitada a temperatura ambiente. Trietilamina (0,33 g) e cloridrato de 2-amidinopirimidina (0,26 g) foram adicionados a ela, e a mistura foi agitada por uma hora em aquecimento e refluxo. A solução resultante foi vertida em água, e a mistura foi submetida a extração com clorofórmio. A solução de reação foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 0,16 g (rendimento 33%, 2 etapas).
[00220] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00221] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 9.73 (s, 1H), 9.10 (d, 1H), 8,82 (d, 1H), 8,36 (d, 1H), 7.56 (t, 1H), 4,12 (s, 3H), 4,05 (q, 2H), 1,48 (t, 3H). [Exemplo 2] Síntese de 2-(5-(etilsulfonil)-[2,2'-bipirimidin]-4-il)-5- ((trifluorometil)tio)benzo[d]oxazol (Composto Nº A-7) (Etapa 1) Síntese de 5-((trifluorometil)tio)benzo[d]oxazol-2-carboxilato de metila [Fórmula química 12]
[00222] Trimetoxiacetato de metila (3,0 g) foi adicionado a 2-amino-4-
60 / 81 ((trifluorometil) tio)) fenol (3,8 g) sintetizado de acordo com o método descrito o documento WO 2011/049222 A, e a mistura foi agitada durante a noite a 100 °C. A solução de reação resultante foi concentrada em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 3,9 g (rendimento 77%).
[00223] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00224] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,23 (s, 1H), 7,83 (d, 1H), 7,73 (d, 1H), 4,12 (s, 3H). (Etapa 2) Síntese de N-metóxi-N-metil-5-((trifluorometil)tio)benzo [d]oxazol-2- carboxamida [Fórmula química 13]
[00225] Cloridrato de N,O-dimetil-hidroxiamina (6,8 g) foi suspenso em diclorometano (215 ml), e o recipiente de reação foi submetido a substituição por nitrogênio. Subsequentemente, a mistura foi agitada a 0 °C. Trimetilalumínio (39 ml, cerca de 1,8 M de solução normal-hexano) foi adicionado em gotas a ela, e a mistura foi agitada por 30 minutos a 0 °C. Uma solução de 5-((trifluorometil)tio)benzo[d] oxazol-2-carboxilato de metila (3,9 g) dissolvida em diclorometano (215 ml) foi adicionada em gotas a ela, e a mistura foi agitada por uma hora a 0 °C. A solução de reação resultante foi vertida em uma solução aquosa saturada de fosfato de tripotássio, e a mistura foi submetida a extração com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com
61 / 81 gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 2,6 g (rendimento 60%).
[00226] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00227] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,19 (s, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 3,94 (s, 3H), 3,44 (br s, 3H). (Etapa 3) Síntese de 2-(etilsulfonil)-1-(5-((trifluorometil)tio)benzo [d]oxazol-2-il)etan- 1-ona [Fórmula química 14]
[00228] O interior do recipiente de reação foi substituído por nitrogênio e, subsequentemente, uma solução de etil metilsulfona (1,2 g) dissolvida em tetra-hidrofurano (8 ml) foi adicionada em gotas a uma mistura de tetra-hidrofurano (8 ml) e n-butil lítio (3,2 ml, 2,65 M de solução normal- hexano) a -70 °C. A mistura foi agitada por 10 minutos a 0 °C. A mistura foi resfriada a -70 °C, e N-metóxi-N-metil-5-((trifluorometil)tio)benzo [d]oxazol- 2-carboxamida (2,6 g) foi adicionado a ela. A mistura foi aquecida a temperatura ambiente. A solução de reação resultante foi vertida em uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e a mistura foi submetida a extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 2,5 g (rendimento 83%).
[00229] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00230] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,30 (s, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,75
62 / 81 (d, 1H), 4,90 (s, 2H), 3,34 (q, 2H), 1,51 (t, 3H). (Etapa 4) Síntese de 2-(5-(etilsulfonil)-[2,2'-bipirimidin]-4-il)-5-((trifluorometil) tio)benzo[d]oxazol [Fórmula química 15]
[00231] 2-(Etilsulfonil)-1-(5-((trifluorometil)tio)benzo [d]oxazol-2- il)etan-1-ona (0,47 g) foi dissolvida em tetra-hidrofurano (7 ml), e a mistura foi agitada a temperatura ambiente. N,N-dimetilformamida dimetil acetal (0,79 g) foi adicionado a ela, e a mistura foi agitada por uma hora em aquecimento e refluxo. A solução de reação resultante foi concentrada em pressão reduzida. O resíduo obtido foi dissolvida em etanol (7 ml) e agitada a temperatura ambiente. Trietilamina (0,83 ml) e cloridrato de 2- amidinopirimidina (0,32 g) foram adicionados a ela, e a mistura foi agitada por uma hora em aquecimento e refluxo. A solução de reação resultante foi vertida em água, e a mistura foi submetida a extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 0,26 g (rendimento 42%).
[00232] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00233] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 9,78 (s, 1H), 9,13 (d, 2H), 8,24 (s, 1H), 7,85 - 7,79 (m, 2H), 7,57 (t, 1H), 4,15 (q, 2H), 1,51 (t, 3H). [Exemplo 3]
63 / 81 Síntese de 2-(5-(etilsulfonil)-[2,2'-bipirimidin]-4-il)-5-((trifluorometil) sulfinil)benzo[d]oxazol (Composto Nº A-8) [Fórmula química 16]
[00234] 2-(5-(Etilsulfonil)-[2,2'-bipirimidin]-4-il)-5-((trifluorometil) tio)benzo [d]oxazol (0,15 g) foi dissolvido em clorofórmio (4 ml), e a mistura foi agitada a 0 °C. Ácido metaclorperbenzoico (70%, 0,17 g) foi adicionado a ela, e a mistura foi agitada durante a noite a 30 °C. A solução de reação resultante foi vertida em uma solução mista de uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio. A mistura foi submetida a extração com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 0,10 g (rendimento 65%).
[00235] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00236] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 9,79 (s, 1H), 9,14 (d, 2H), 8,41 (s, 1H), 7,99 (d, 1H), 7,94 (d, 1H), 7,58 (t, 1H), 4,13 (q, 2H), 1,52 (t, 3H). [Exemplo 4] Síntese de 2-(5-(etilsulfonil)-[2,2'-bipirimidin]-4-il)-5-((trifluorometil) sulfonil)benzo[d]oxazol (Composto Nº A-9) [Fórmula química 17]
64 / 81
[00237] 2-(5-(Etilsulfonil)-[2,2'-bipirimidin]-4-il)-5-((trifluorometil) sulfinil)benzo[d]oxazol (58 mg) foi dissolvido em acetonitrila (2 ml), e a mistura foi agitada a temperatura ambiente. Tungstato de sódio di-hidratado (4 mg) e peróxido de hidrogênio (30%, 0,5 ml) foram adicionados a ela, e a mistura foi agitada por 4 horas a 70 °C. A solução de reação resultante foi vertida em uma solução mista de uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio. A mistura foi submetida a extração com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 15 mg (rendimento 25%).
[00238] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00239] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 9,80 (s, 1H), 9,14 (d, 2H), 8,64 (s, 1H), 8,23 (d, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,59 (t, 1H), 4,09 (q, 2H), 1,53 (t, 3H). [Exemplo 5] Síntese de 1-(5-(etilsulfonil)-4-(3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il)pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (Composto Nº A-12) (Etapa 1) Síntese de 2-(2-cloro-5-fluoropirimidin-4-il)-3-metil-6- (trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridina [Fórmula química 18]
65 / 81
[00240] Di-isopropilamina (9,1 g) foi dissolvida em THF (225 ml), e a mistura foi agitada a -70 °C. n-BuLi (2,76 M, 31 ml) foi adicionado a ela, e a mistura foi agitada por 30 minutos a -70 °C. Uma solução de 3-metil-6- (trifluorometil)-3H-imidazo [4,5-b]piridina (15,0 g) foi adicionada em gotas a ela, e a mistura foi agitada por 30 minutos a -70 °C. Uma solução de 2-cloro- 5-fluoropirimidina (12,9 g) dissolvida em THF (26 ml) foi adicionada em gotas a ela, e a mistura foi agitada por 2 horas a -70 °C. Uma solução aquosa saturada de cloreto de amônio foi vertida no líquido resultante, e a mistura foi submetida a extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi dissolvida em diclorometano (225 ml). Dióxido de manganês (32,5 g) foi adicionado a ela, e a mistura foi agitada durante a noite a temperatura ambiente. O líquido obtido foi filtrado com celite, o filtrado foi concentrado em pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 15 mg (rendimento 25%).
[00241] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00242] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,83 (d, 1H), 8,78 (d, 1H), 8,47 (d, 1H), 4,33 (s, 3H). (Etapa 2) Síntese de 2-(2-cloro-5-(etiltio)pirimidin-4-il)-3-metil-6- (trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridina
66 / 81 [Fórmula química 19]
[00243] 2-(2-cloro-5-fluoropirimidin-4-il)-3-metil-6- (trifluorometil)- 3H-imidazo [4,5-b]piridina (21,3 g) foi dissolvida em THF (650 ml), e a mistura foi agitada a -5 °C. Sal de sódio de etil mercaptano (80%, 6,38 g) foi adicionado a ela, e a mistura foi agitada por 2 horas a -5 °C. O líquido resultante foi vertido em água, e filtrado. Os cristais obtidos foram submetidos a desidratação azeotrópica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 23 g (rendimento 96%).
[00244] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00245] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,80 (d, 1H), 8,69 (s, 1H), 8,47 (d, 1H), 4,27 (s, 3H), 3,09 (q, 2H), 1,43 (t, 3H). (Etapa 3) Síntese de 2-(2-cloro-5-(etilsulfonil)pirimidin-4-il)-3-metil- 6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5-b]piridina [Fórmula química 20]
[00246] 2-(2-cloro-5-(etiltio)pirimidin-4-il)-3-metil-6- (trifluorometil)- 3H- imidazo[4,5-b]piridina (18,3 g) foi dissolvida em diclorometano (300 ml) e clorofórmio (750 ml), e a mistura foi agitada a 0 °C. Ácido metaclorperbenzoico (70%, 32,3 g) foi adicionado a ela, e a mistura foi agitada durante a noite a temperatura ambiente. O líquido resultante foi
67 / 81 vertido em uma solução mista de uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio. A mistura foi submetida a extração com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi lavado com éter dietílico. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 18,4 g (rendimento 82%).
[00247] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00248] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 9,37 (s, 1H), 8,83 (d, 1H), 8,37 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 4,05 (q, 2H), 1,46 (t, 3H). (Etapa 4) Síntese de 2-(5-(etilsulfonil)-2-hidrazinailpirimidin-4-il)-3-metil- 6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina [Fórmula química 21]
[00249] Hidrazina mono-hidratada (0,50 g) foi dissolvida em THF (5 ml), e a mistura foi agitada a temperatura ambiente. 2-(2-Cloro-5- (etilsulfonil)pirimidin-4-il)- 3-metil- 6-(trifluorometil)-3H-imidazo[4,5- b]piridina (0,41 g) foi adicionada a ela, e a mistura foi agitada por uma hora a temperatura ambiente. O líquido resultante foi vertido em água, e a mistura foi submetida a extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi lavado com éter dietílico. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 0,36 g (rendimento 90%).
68 / 81
[00250] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00251] RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6, 80 °C): δ 9,63 (br s, 1H), 8,85 (s, 1H), 8,79 (s, 1H), 8,58 (s, 1H), 4,62 (brs, 2H), 3,88 (s, 3H), 3,62 (q, 2H), 1,22 (t, 3H). (Etapa 5) Síntese de 1-(5-(etilsulfonil)-4-(3-metil-6-(trifluorometil)-3H- imidazo[4,5- b]piridin-2-il)pirimidin-2-il)-1H-1,2,4-triazol-5-amina [Fórmula química 22]
[00252] 2-(5-(etilsulfonil)-2-hidrazinailpirimidin-4-il)-3-metil- 6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,15 g) foi dissolvida em clorofórmio (7 ml), e a mistura foi agitada a temperatura ambiente. N- cianoformimidato de etila (0,05 g) e trimetilamina (0,06 g) foram adicionados a ela, e a mistura foi agitada durante a noite a temperatura ambiente. O líquido resultante foi concentrado em pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 0,11 g (rendimento 65%).
[00253] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00254] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 9,46 (s, 1H), 8,83 (d, 1H), 8,37 (d, 1H), 7,72 (s, 1H), 6,75 (br s, 2H), 4,12 (s, 3H), 4,02 (q, 2H), 1,47 (t, 3H). [Exemplo 6] Síntese de 5-amino-1-(5-(etilsulfonil)-4-(3-metil-6- (trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il)pirimidin-2-il)-1H-pirazol-4- carboxilato de etila (Composto Nº A-26) (Etapa 1)
69 / 81 Síntese de 5-amino-1-(5-(etilsulfonil)-4-(3-metil-6- (trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il)pirimidin-2-il)-1H-pirazol-4- carboxilato de etila [Fórmula química 23]
[00255] 2-(5-(etilsulfonil)-2-hidrazinilpirimidin-4-il)-3-metil- 6- (trifluorometil)-3H-imidazo[4,5-b]piridina (0,30 g) foi dissolvida em etanol (15 ml), e a mistura foi agitada a temperatura ambiente. (Z)-2-ciano-3- etoxiacrilato de etila (0,14 g) foi adicionado a ela, e a mistura foi agitada por 3 horas em refluxo. O líquido resultante foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 0,27 g (rendimento 69%).
[00256] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00257] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 9,44 (s, 1H), 8,82 (d, 1H), 8,36 (d, 1H), 7,94 (s, 1H), 7,51 (br s, 2H), 4,33 (q, 2H), 4,10 (s, 3H), 3,99 (q, 2H), 1,46 (t, 3H), 1,38 (t, 3H). [Exemplo 7] Síntese de 1-(5-(etilsulfonil)-4-(3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il)pirimidin-2-il)-1H-pirazol-5-amina (Composto Nº A-27) (Etapa 1) Síntese de 1-(5-(etilsulfonil)-4-(3-metil-6-(trifluorometil)- 3H-imidazo[4,5- b]piridin-2-il)pirimidin-2-il)-1H-pirazol-5-amina [Fórmula química 24]
70 / 81
[00258] 5-amino-1-(5-(etilsulfonil)-4-(3-metil-6- (trifluorometil)-3H- imidazo[4,5-b]piridin-2-il)pirimidin-2-il)-1H-pirazol-4- carboxilato de etila (0,16 g) foi dissolvido em ácido clorídrico concentrado (3 ml), e a mistura foi agitada por 7 horas a 100 °C. O líquido resultante foi vertido em uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, e a mistura foi submetida a extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, seca sobre sulfato de magnésio anidro e filtrada. O filtrado foi concentrado em pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Desta forma, o produto alvo foi obtido em uma quantidade de 0,02 g (rendimento 16%).
[00259] RMN 1H do produto alvo obtido é mostrada a seguir.
[00260] RMN 1H (400 MHz, CDCl3): δ 9,39 (s, 1H), 8,80 (d, 1H), 8,36 (d, 1H), 7,60 (d, 1H), 5,89 (br s, 2H), 5,57 (d, 1H), 4,09 (s, 3H), 3,97 (q, 2H), 1,45 (t, 3H).
[00261] Os exemplos dos compostos de acordo com a presente invenção preparados pelos mesmos métodos que os descritos nos Exemplos mencionados anteriormente são mostrados na Tabela 1. A Tabela 1 mostra os substituintes dos compostos representados pela Fórmula (I). Nas tabelas, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, iPr representa um grupo isopropila, Bz representa um grupo benzoila, Ac representa um grupo acetila, e Ph representa um grupo fenila. Além do mais, os dados físicos dos compostos são descritos nas colunas de “Propriedade física”. Como os dados de propriedade física, os pontos de fusão (m. p.) são descritos. Com relação
71 / 81 aos compostos indicados com *, os dados de RMN são mostrados. [Fórmula química 25]
(I)
Tabela 1
Composto Ra Rb Propriedade física Nº
A-1 SO2Et OMe m.p. 226 - 228 °C
A-2 SO2Et pirimidin-2-ilaa m.p. 273 - 275 °C
1-(CH2OCH2CH2- A-3 SO2Et SiMe3)-1H-1,2,4- m.p. 237 - 240 °C triazol-3-ila
1H-1,2,4-triazol- A-4 SO2Et m.p. 294 - 296 °C 3-ila
72 / 81
1-Me-1H-1,2,4- A-5 SO2Et m.p. 280 °C triazol-3-ila
1-(CH2CF3)-1H- A-6 SO2Et * 1,2,4-triazol-3-ila
A-7 SO2Et pirimidin-2-ila m.p. 223 - 225 °C
A-8 SO2Et pirimidin-2-ila m.p. 192 - 195 °C
A-9 SO2Et pirimidin-2-ila m.p. 118 - 124 °C
A-10 SO2Et NH2 m.p. 218 - 224 °C
3-NH2-1H-1,2,4- A-11 SO2Et m.p. 264 - 266 °C triazol-1-ila
73 / 81
5-NH2-1H-1,2,4 A-12 SO2Et m.p. 275 - 277 °C -triazol-1-ila
A-13 SO2Et NH2 m.p. 260 - 262 °C
A-14 SO2Et NMeNH2 m.p. 163 - 165 °C
A-15 SO2Et NHC(=O)NHMe m.p. 229 - 231 °C
A-16 SO2Et NHMe m.p. 228 - 230 °C
A-17 SO2Et NMe2 m.p. 179 - 180 °C
A-18 SO2Et NMeAc m.p 200 - 201 °C
74 / 81
A-19 SO2Et 1H-1,2,4-triazol-1-ila m.p. 275 - 277 °C
A-20 SO2Et 1H-pirazol-1-ila m.p 202 - 205 °C
A-21 SO2Et 1H-imidazol-1-ila m.p. 218 - 220 °C
4-NH2-1H-pirazol- A-22 SO2Et m.p. 155 - 159 °C 1-ila
A-23 SO2Et OMe m.p. 151 - 152 °C
A-24 SO2Et NHNH2 m.p. 227 - 229 °C
3-NH2- A-25 SO2Et m.p. 278 - 280 °C 1H-pirazol-1-ila
75 / 81
5-NH2-4-COOEt- A-26 SO2Et m.p. 233 - 234 °C 1H-pirazol-1-ila
5-NH2- A-27 SO2Et m.p. 247 - 249 °C 1H-pirazol-1-ila
A-28 SO2Et NHCH2CH2NH2 m.p. 166 - 167 °C
A-29 SO2Et NHC(=NH)NH2 m.p. 265 - 268 °C
A-30 SO2Et OCH2CF3 m.p. 171 - 172 °C
A-31 SO2Et OPh m.p. 172 - 173 °C
A-32 SO2Et OCH2CH2OH m.p. 162 - 164 °C
76 / 81
A-33 SO2Et NHC(=NH)OEt m.p. 202 - 205 °C
5-NH2-4-CN- A-34 SO2Et m.p. 290 - 294 °C 1H-pirazol-1-ila
4-COOEt- A-35 SO2Et m.p. 169 - 172 °C 1H-pirazol-1-ila
A-36 SO2Et NHNH2 m.p. 291 - 293 °C
5-NH2-4-COOiPr- A-37 SO2Et m.p. 224 - 227 °C 1H-pirazol-1-ila
5-NH2-1H- A-38 SO2Et m.p. 270 - 274 °C 1,2,4-triazol-1-ila
5-NH2-4-Bz- A-39 SO2Et m.p. 166 - 169 °C 1H-pirazol-1-ila
77 / 81 A-40 SO2Et pirimidin-2-ila m.p. 258 - 260 °C 3-COOEt- A-41 SO2Et m.p. 204 - 206 °C 1H-pirazol-1-ila 5-NH2-4-SO2Me- A-42 SO2Et m.p. 167 - 171 °C 1H-pirazol-1-ila 5-NH2-4-Ac- A-43 SO2Et m.p. 236 - 240 °C 1H-pirazol-1-ila
[00262] Os dados de RMN do Composto Nº A-6 são mostrados a seguir.
[00263] RMN 1H (CDCl3) δ: 9,63 (1H, s), 8,81 (1H, d), 8,46 (1H, s), 8,36 (1H, d), 4,99 (2H, q), 4,11 (3H, s), 4,03 (2H, q), 1,47 (3H, t). [Testes biológicos]
[00264] Os seguintes Exemplos de Teste demonstram que os compostos da presente invenção são úteis como ingredientes ativos das formulações para controlar organismos nocivos, e das formulações para controlar ectoparasitas. O termo “parte” é baseada em peso. (Preparação de emulsão para teste)
[00265] 5 partes do composto da presente invenção, 93,6 partes de dimetilformamida e 1,4 partes de éter alquil arílico de polioxietileno foram misturadas e dissolvidas para preparar a Emulsão (I) incluindo 5% de um ingrediente ativo.
78 / 81
[00266] Para o controle, a Emulsão (II) foi preparada misturando e dissolvendo 93,6 partes de dimetilformamida e 1,4 partes de éter alquil arílico de polioxietileno.
[00267] Uma taxa de mortalidade de inseto foi calculada pela equação numérica mostrada a seguir. Taxa de mortalidade de inseto (%) = {(Número de insetos mortos) / (Número de insetos da amostra)} × 100 (Exemplo de teste 1) Teste de eficácia contra Mythimna separata
[00268] 0,8 g de uma alimentação artificial comercialmente disponível (Insecta LFS, fabricado por Nosan Corporation) e 1 µl de Emulsão (I) foram misturados completamente. Desta forma, uma alimentação de teste foi obtida.
[00269] A alimentação de teste foi colocada em uma quantidade de 0,2 g em cada uma das áreas de tratamento de um recipiente de teste de plástico (volume: 1,4 ml). Subsequentemente, duas larvas de segundo estágio de Mythimna separata foram inoculadas em cada área de tratamento, e o recipiente de teste foi vedado com uma tampa de plástico para evitar que as larvas escapassem. O recipiente vedado foi colocado em uma câmara termostática a 25 °C, e a taxa de mortalidade de inseto e a quantidade de alimento consumido foi determinada no quinto dia. O teste foi realizado duas vezes.
[00270] Como as áreas de controle, a taxa de mortalidade de inseto e a quantidade de alimento consumido foi determinada da mesma maneira descrita no Exemplo de teste 1, com a exceção de substituir a Emulsão (I) pela Emulsão (II).
[00271] Testes de eficácia contra Mythimna separata foram conduzidos para os Compostos Nos. A-2, A-5, A-10, A-12, A-13, A-16, A- 17, A-20, A-21, A-23, A-25, A-26, A-28, A-37, A-39, e A-43. Para todos os compostos mencionados anteriormente, a taxa de mortalidade contra Mythimna separata foi 100%, ou a quantidade de alimento consumido foi
79 / 81 10% ou menos da quantidade de alimento consumido na área de controle. (Exemplo de teste 2) Teste de eficácia contra Plutella xilostella
[00272] A emulsão (I) foi diluída com água para que a concentração do composto da presente invenção fosse 125 ppm. Folhas de repolho foram encharcadas no líquido diluído por 30 segundos. Subsequentemente, as folhas de repolho foram colocadas em placas de Petri, seguido por inoculação de 5 larvas de segundo estágio de Plutella xilostella. As placas de Petri foram colocadas em uma câmara termostática a uma temperatura de 25 °C e umidade de 60%. A mortalidade foi investigada 3 dias após a inoculação, e a taxa de mortalidade de inseto foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00273] O teste de eficácia contra Plutella xilostella foi realizado para os Compostos Nos. A-2, A-5, A-6, A-12, A-15, A-23, A-26, A-30, A-34, A- 37, e A-39. Todos os compostos mencionados anteriormente demonstraram 80% ou mais da taxa de mortalidade de inseto contra Plutella xilostella. (Exemplo de teste 3) Teste de eficácia contra Aphis craccivora
[00274] Plantas de feijão frade foram criadas em potes Nº 3 e as folhas primárias foram inoculadas com ninfas de Aphis craccivora. A emulsão (I) foi diluída com água para que a concentração do composto da presente invenção fosse 125 ppm. Subsequentemente, o líquido diluído mencionado anteriormente foi pulverizado nas plantas de feijão frade nas quais as ninfas de Aphis craccivora foram parasíticas. As plantas de feijão frade mencionadas anteriormente foram então colocadas em uma câmara termostática com uma temperatura de 25 °C e umidade de 60%. A mortalidade foi investigada 4 dias após a pulverização ser realizada, e a taxa de mortalidade de inseto de Aphis craccivora foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00275] O teste de eficácia contra Aphis craccivora foi realizado para os Compostos Nos. A-2, A-4, A-5, A-14, A-16, A-20, A-23, A-26, A-33, A- 35, A-36, A-37, e A-38. Todos os compostos mencionados anteriormente demonstraram 80% ou mais de taxa de mortalidade contra Aphis craccivora.
80 / 81 (Exemplo de teste 4) Teste de eficácia contra Phillotreta striolata
[00276] A emulsão (I) foi diluída com água para que a concentração do composto da presente invenção fosse 125 ppm, para preparar um líquido diluído para teste. O líquido diluído mencionado anteriormente foi pulverizado em mudas de bok-choi (7a período principal de desenvolvimento da folha) plantadas em potes Nº 3. Depois que as mudas de bok-choi foram submetidas a secagem em ar, as mudas foram colocadas em copos plásticos, seguido por inoculação de 10 Phillotreta striolata adultos. Os copos de plástico foram armazenados em uma câmara termostática a uma temperatura de 25 °C e umidade de 65%. A mortalidade foi investigada 7 dias após a inoculação, e a taxa de mortalidade de inseto foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00277] O teste de eficácia contra Phillotreta striolata adulto foi realizado para os Compostos Nos. A-2, A-5, A-6, A-11, A-12, A-15, A-20, A- 26, A-38, A-42, e A-43. Todos os compostos demonstraram 80% ou mais de taxa de mortalidade contra Phillotreta striolata adulto. (Exemplo de teste 5) Teste de eficácia contra Nilaparvata lugens
[00278] A emulsão (I) foi diluída com água para que a concentração do composto da presente invenção foi 125 ppm. Mudas de arroz foram encharcadas no líquido diluído por 30 segundos, e submetidas a secagem em ar. Subsequentemente, as mudas de arroz foram colocadas em caixas de plástico, seguido por inoculação de 5 larvas de segundo estágio de Nilaparvata lugens. As caixas de plástico foram colocadas em uma câmara termostática a uma temperatura de 25 °C e umidade de 65%. A mortalidade foi investigada 7 dias após a inoculação, e a taxa de mortalidade de inseto foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00279] O teste de eficácia contra Nilaparvata lugens foi realizado para os Compostos Nos. A-2, A-4, A-5, A-11, A-12, A-15, A-16, A-18, A-20, A- 23, A-34, A-38, A-40, A-42, e A-43. Todos os compostos mencionados
81 / 81 anteriormente demonstraram 80% ou mais de taxa de mortalidade contra Nilaparvata lugens.
[00280] Os compostos selecionados aleatórios entre os compostos de heteroarilpirimidinas de acordo com a presente invenção apresentam os efeitos descritos anteriormente. Por esta razão, pode-se entender que os compostos de heteroarilpirimidinas da presente invenção incluindo os que não podem ser demonstrados anteriormente têm efeitos de controlar organismos nocivos e, em particular, efeitos acaricidas, efeitos inseticidas e semelhantes. Além do mais, também pode-se entender que os compostos de heteroarilpirimidinas da presente invenção têm efeitos nos ectoparasitas e semelhantes que prejudicam seres humanos e animais.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
[00281] Os compostos de heteroarilpirimidinas da presente invenção podem controlar organismos nocivos que são problemáticos em vista dos produtos agrícolas ou por razões de higiene. Em particular, os compostos de heteroarilpirimidinas podem eficazmente controlar pragas e ácaros agrícolas com uma concentração reduzida. Além do mais, os compostos de heteroarilpirimidinas da presente invenção podem eficazmente controlar ectoparasitas e endoparasitas que prejudicam os seres humanos e animais. A formulação para controlar organismos nocivos contendo os compostos da presente invenção como um ingrediente ativo pode ser utilizada como, por exemplo, uma formulação inseticida ou uma formulação acaricida, uma formulação para controlar ectoparasitas, e/ou uma formulação para controlar endoparasitas ou para expelir endoparasitas

Claims (5)

REIVINDICAÇÕES
1. Composto, caracterizado pelo fato de ser representado pela Fórmula (I), um composto de N-óxido do mesmo, um estereoisômero, um tautômero, um hidrato, ou um sal do mesmo, [Fórmula química 1] (I) em que X é um grupo halogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquiltio C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo cicloalquila C3-8 substituído ou não substituído, um grupo arila C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo arilóxi C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi e 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, ou um grupo representado por - NR1R2, cada um de R1 e R2 é independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil carbonila C1-6 substituído ou não substituído, ou um grupo alcóxi carbonila C1-6 substituído ou não substituído, n é um número inteiro de qualquer um de 1 a 3, Z é um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre ou NR,
R é um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, A é um anel benzeno ou um anel heteroarila de 6 membros, Ra é um grupo alquilsulfonila C1-6 substituído ou não substituído, Rb é um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila C2-6 substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcóxi C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alcóxi carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquiltio C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfinila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquilsulfonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo cicloalquila C3-8 substituído ou não substituído, um grupo arila C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo arilóxi C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heteroarilóxi e 5 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo representado por -NR3R4, um grupo representado por -C(=O)NR8R9, um grupo representado por -C(=NH)R10, um grupo representado por - CR11=N-OR12, um grupo representado por-C(=O)N=S(O)mR13, ou um grupo representado por -N=S(O)R14R15, cada um de R3 e R4 é independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alcóxi carbonila C1-6 substituído ou não substituído, um grupo amino, um grupo representado por -C(=O)NR5R6, ou um grupo representado por -C(=NH)R7, cada um de R5 e R6 é independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, R7 é um grupo alcóxi C1-6, ou um grupo amino,
cada um de R8 e R9 é independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, R10 é um grupo alcóxi C1-6, ou um grupo amino, cada um de R11 e R12 é independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila C1-6 substituído ou não substituído, m é 0 ou 1, R13 é um grupo alquila C1-6, e cada um de R14 e R15 é um grupo alquila C1-6.
2. Formulação para controlar organismos nocivos, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como definidos na reivindicação 1, compostos de N-óxido dos mesmos, estereoisômeros, tautômeros, hidratos, e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
3. Formulação inseticida ou formulação acaricida, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como definidos na reivindicação 1, compostos de N-óxido dos mesmos, estereoisômeros, tautômeros, hidratos, e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
4. Formulação para controlar ectoparasitas, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como definidos na reivindicação 1, compostos de N-óxido dos mesmos, estereoisômeros, tautômeros, hidratos, e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
5. Formulação para controlar endoparasitas ou para expelir endoparasitas, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como definidos na reivindicação 1, compostos de N-óxido dos mesmos, estereoisômeros, tautômeros, hidratos, e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
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