BR112020012254A2 - polimorfos - Google Patents
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Abstract
A presente invenção se relaciona com formas sólidas do inseticida de fórmula I:
I,
composições compreendendo as formas sólidas e métodos de seu uso como inseticidas.
Description
[0001] Esta invenção se relaciona com formas sólidas de um derivado de isoxazolina, composições compreendendo as formas sólidas e métodos de uso dos mesmos como inseticidas.
[0002] O documento WO 2011/067272 divulga que certos derivados de isoxazolina têm atividade pesticida, em particular, atividade inseticida, acaricida, moluscicida e nematicida. Em particular, é divulgado um composto de fórmula I:
[0003] Misturas desse composto com outros inseticidas são divulgadas no documento WO 2012/163960 e com fungicidas no documento WO 2012/163945.
[0004] Novas formas sólidas desse composto e dos seus isômeros, suas composições e métodos para a sua preparação e uso foram agora descobertos.
[0005] Existem quatro isômeros do composto de fórmula I: A, B, C e D, conforme mostrado abaixo. A presente invenção se relaciona a formas polimórficas de todos esses isômeros, em combinação ou na forma isolada.
[0006] Conformemente, a presente invenção se relaciona com novas formas cristalinas do composto de fórmula IA, designado por Forma A(a). Esse polimorfo cristalino Forma A(a), pode ser caracterizado pelos parâmetros de célula única de seu cristal único conforme mostrado na Tabela 1. O polimorfo foi obtido usando o método descrito no Exemplo 1.
TABELA 1 Classe Ortorrômbico Grupo Espacial P212121 Comprimentos da a = 5,06, b = 18,92, c = 24,17 Célula (Å) Ângulos da Célula α = 90, β = 90, γ = 90 (o) Volume de Célula 2315 Unitária (Å3) Z 4
[0007] Na tabela, a, b, c = Comprimento das extremidades da célula única; α, β, γ = Ângulos da célula única; e Z = moléculas por célula.
[0008] Assim sendo, em uma modalidade da presente invenção, o polimorfo cristalino designado Forma A(a) tem os seguintes parâmetros de rede: a = 5,06 Å ± 0,01 Å, b = 18,92 Å ± 0,01 Å, c = 24,17 Å ± 0,01 Å, α = 90° ± 0,01°, β = 90° ± 0,01°, γ = 90° ± 0,01° e volume = 2315 Å3 ± 1 Å3.
[0009] O polimorfo cristalino, designado Forma A(a), pode ser também caracterizado por um padrão de difração de raios X em pó expresso em termos de ângulos 2θ ou espaçamentos d. Assim, em outra modalidade da invenção, o polimorfo cristalino tem um padrão de difração de raios X em pó compreendendo pelo menos três, pelo menos seis ou todos os valores de ângulo 2θ selecionados dentre o grupo consistindo em 6,0 ± 0,2, 8,8 ± 0,2, 9,4 ± 0,2, 10,1 ± 0,2, 11,9 ± 0,2, 14,5 ± 0,2, 15,9 ± 0,2, 20,2 ± 0,2, 20,7 ± 0,2, 21,2 ± 0,2, 21,7 ± 0,2, 22,1 ± 0,2 e 22,7 ± 0,2. Esses valores pico,
juntamente com os correspondentes valores de espaçamento d são mostrados na Tabela 2 em baixo: TABELA 2 2-Teta D 6,0 14,6 8,8 10,1 9,4 9,4 10,1 8,8 11,9 7,4 14,5 6,1 15,9 5,6 20,2 4,4 20,7 4,3 21,2 4,2 21,7 4,1 22,1 4,0 22,7 3,9
[0010] Esses valores de ângulo 2θ são derivados de um padrão de difração de raios X em pó do polimorfo obtido usando o método do Exemplo 1. Os valores são gerados usando um comprimento de onda médio de 1,54056Å com um tamanho de passo 2θ de 0,02°.
[0011] Em outra modalidade, o polimorfo cristalino designado por Forma A(a) tem um ponto de fusão de 141 °C ± 2 °C. Esse ponto de fusão é obtido usando Calorimetria Diferencial de Varrimento (DSC) com uma taxa de aquecimento de 10 °C/minuto.
[0012] O polimorfo cristalino, designado por Forma A(a), pode ser também caracterizado por um espetro de Raman expresso em termos de deslocamento de Raman (cm-1). Assim, em outra modalidade da invenção, o polimorfo cristalino tem um espectro de Raman compreendendo pelo menos três, pelo menos seis, pelo menos nove, pelo menos doze, pelo menos quinze ou todos os valores de deslocamento de Raman selecionados dentre o grupo consistindo em 1698 ± 2, 1640 ± 2, 1603 ± 2, 1564 ± 2, 1458 ± 2, 1364 ± 2, 1293 ± 2, 1272 ± 2, 1201 ± 2, 1178 ± 2, 1092 ± 2, 1069 ± 2, 1011 ± 2, 926 ± 2, 906 ± 2, 876 ± 2, 833 ± 2, 795 ± 2, 752 ± 2, 721 ± 2, 691 ± 2, 658 ± 2 e 631 ± 2.
[0013] A invenção também se relaciona a uma nova forma cristalina adicional do composto de fórmula IA, designada Forma A (b), que pode ser caracterizada por um padrão de difração de raios X em pó expresso em termos de ângulos 2θ ou espaçamentos d. Esse polimorfo cristalino tem um padrão de difração de raios X em pó compreendendo pelo menos três valores de ângulo 2θ selecionados dentre o grupo consistindo em 15,3 ± 0,2, 16,3 ± 0,2, 17,6 ± 0,2, 19,3 ± 0,2, 19,8 ± 0,2, 22,0 ± 0,2, 22,9 ± 0,2, 24,9 ± 0,2 e 25,3 ± 0,2. Esses valores pico, juntamente com os correspondentes valores de espaçamento d são mostrados na Tabela 3 em baixo: TABELA 3 2-Teta D 15,3 5,8 16,3 5,4 17,6 5,0 19,3 4,6 19,8 4,5 22,0 4,0 22,9 3,9
24,9 3,6 25,3 3,5
[0014] Esses valores de ângulo 2θ são derivados de um padrão de difração de raios X em pó do polimorfo obtido usando o método do Exemplo 1. Os valores são gerados usando um comprimento de onda médio de 1,54056Å com um tamanho de passo 2θ de 0,02°.
[0015] O polimorfo cristalino designado Forma A(b) tem um ponto de fusão de 152 °C ± 2 °C. Esse ponto de fusão é obtido usando Calorimetria Diferencial de Varrimento (DSC) com uma taxa de aquecimento de 10 °C/minuto.
[0016] A invenção também se relaciona com uma forma cristalina adicional do composto de fórmula IA, designada Forma A (h), que é um hidrato. Esse polimorfo cristalino Forma A(h), pode ser caracterizado pelos parâmetros de célula única de seu cristal único conforme mostrado na Tabela 4. O polimorfo foi obtido usando o método descrito no Exemplo 1. TABELA 4 Classe Monoclínico Grupo Espacial P21 Comprimentos da a = 8,03, b = 16,10, c = 20,37 Célula (Å) Ângulos da Célula α = 90, β = 97,02, γ = 90 (o) Volume de Célula 2615 Unitária (Å3) Z 2
[0017] Na tabela, a, b, c = Comprimento das extremidades da célula única; α, β, γ = Ângulos da célula única; e Z = moléculas por célula.
[0018] Assim sendo, em uma modalidade da presente invenção, o polimorfo cristalino designado Forma A(h) tem os seguintes parâmetros de rede: a = 8,03 Å ± 0,01 Å, b = 16,10 Å ± 0,01 Å, c = 20,37 Å ± 0,01 Å, α = 90° ± 0,01°, β = 97,02° ± 0,01°, γ = 90° ± 0,01° e volume = 2615 Å3 ± 1 Å3.
[0019] O polimorfo cristalino, designado Forma A(h), pode ser também caracterizado por um padrão de difração de raios X em pó expresso em termos de ângulos 2θ ou espaçamentos d. Assim, em outra modalidade da invenção, o polimorfo cristalino tem um padrão de difração de raios X em pó compreendendo pelo menos três, pelo menos seis ou todos os valores de ângulo 2θ selecionados dentre o grupo consistindo em 4,4 ± 0,2, 7,0 ± 0,2, 8,7 ± 0,2, 10,3 ± 0,2, 11,0 ± 0,2, 12,4 ± 0,2, 12,7 ± 0,2, 13,3 ± 0,2, 14,1 ± 0,2, 15,9 ± 0,2, 17,1 ± 0,2, 18,6 ± 0,2, 19,0 ± 0,2 e 19,6 ± 0,2. Esses valores pico, juntamente com os correspondentes valores de espaçamento d são mostrados na Tabela 5 em baixo: TABELA 5 2-Teta D 4,4 20 ,2 7,0 12,6 8,7 10,1 10,3 8,6 11,0 8,0 12,4 7,1 12,7 7,0 13,3 6,7
14,1 6,3 15,9 5,6 17,1 5,2 18,6 4,8 19,0 4,7 19,6 4,5
[0020] Esses valores de ângulo 2θ são derivados de um padrão de difração de raios X em pó previstos usando os dados de intensidade de cristal único do polimorfo obtido usando o método do Exemplo 1. Os valores são gerados usando um comprimento de onda médio de 1,54056Å com um tamanho de passo 2θ de 0,02°.
[0021] Também é descrita uma forma cristalina do composto de fórmula IA, designada Forma A(c) que pode ser caracterizada por um ponto de fusão de 127 °C ± 2 °C. Esse ponto de fusão é obtido usando Calorimetria de Varredura Diferencial (DSC) com uma taxa de aquecimento de 10 °C/minuto. Se nota que as formas cristalinas do composto de fórmula ID terão parâmetros idênticos aos do composto de fórmula IA. Desse modo, a presente invenção também se relaciona a novas formas cristalinas do composto de fórmula ID, que têm os parâmetros físicos listados acima para o composto de fórmula IA.
[0022] A invenção também se relaciona a uma nova forma cristalina do composto de fórmula IB, que pode ser caracterizada por um padrão de difração de raios X em pó expresso em termos de ângulos 2θ ou espaçamentos d. Esse polimorfo cristalino tem um padrão de difração de raios X em pó compreendendo pelo menos três valores de ângulo 2θ selecionados dentre o grupo consistindo em 4,1 ± 0,2, 8,3 ± 0,2, 10,2 ± 0,2, 12,4 ± 0,2, 15,5 ± 0,2, 16,5 ± 0,2, 18,2 ± 0,2, 18,4 ± 0,2, 18,7 ± 0,2, 19,0 ± 0,2, 20,5 ± 0,2, 21,0 ± 0,2 e 21,4 ± 0,2. Esses valores pico, juntamente com os correspondentes valores de espaçamento d são mostrados na Tabela 6 em baixo: TABELA 6 2-Teta D 4,1 21,4 8,3 10,7 10,2 8,7 12,4 7,1 15,5 5,7 16,5 5,4 18,2 4,9 18,4 4,8 18,7 4,7 19,0 4,7 20,5 4,3 21,0 4,2 21,4 4,1
[0023] Esses valores de ângulo 2θ são derivados de um padrão de difração de raios X em pó previstos usando os dados de intensidade de cristal único do polimorfo obtido usando o método do Exemplo 1. Os valores são gerados usando um comprimento de onda médio de 1,54056Å com um tamanho de passo 2θ de 0,02°.
[0024] O polimorfo cristalino do composto de fórmula IB tem um ponto de fusão de 206 °C ± 2 °C. Esse ponto de fusão é obtido usando Calorimetria Diferencial de Varrimento (DSC) com uma taxa de aquecimento de 10 °C/minuto.
[0025] A invenção também se relaciona a uma nova forma cristalina do composto de fórmula IC, que pode ser caracterizada por um padrão de difração de raios X em pó expresso em termos de ângulos 2θ ou espaçamentos d. Esse polimorfo cristalino tem um padrão de difração de raios X em pó compreendendo pelo menos três valores de ângulo 2θ selecionados dentre o grupo consistindo em 4,1 ± 0,2, 8,3 ± 0,2, 10,2 ± 0,2, 12,4 ± 0,2, 15,5 ± 0,2, 16,5 ± 0,2, 18,2 ± 0,2, 18,4 ± 0,2, 18,7 ± 0,2, 19,0 ± 0,2, 20,5 ± 0,2, 21,0 ± 0,2 e 21,4 ± 0,2. Esses valores pico, juntamente com os correspondentes valores de espaçamento d são mostrados na Tabela 7 em baixo. Se note que o perfil de difração de raios X em pó do composto de fórmula IC é idêntico ao do composto de fórmula IB. TABELA 7 2-Teta D 4,1 21,4 8,3 10,7 10,2 8,7 12,4 7,1 15,5 5,7 16,5 5,4 18,2 4,9 18,4 4,8 18,7 4,7 19,0 4,7 20,5 4,3 21,0 4,2
21,4 4,1
[0026] Esses valores de ângulo 2θ são derivados de um padrão de difração de raios X em pó previstos usando os dados de intensidade de cristal único do polimorfo obtido usando o método do Exemplo 1. Os valores são gerados usando um comprimento de onda médio de 1,54056Å com um tamanho de passo 2θ de 0,02°.
[0027] O polimorfo cristalino do composto de fórmula IC tem um ponto de fusão de 206 °C ± 2 °C. Esse ponto de fusão é obtido usando Calorimetria Diferencial de Varrimento (DSC) com uma taxa de aquecimento de 10 °C/minuto.
[0028] A invenção também se relaciona a uma nova forma cristalina adicional do racemato dos compostos de fórmula IA e fórmula ID, que podem ser caracterizados por um padrão de difração de raios X em pó expresso em termos de ângulos 2θ ou espaçamentos d. Esse polimorfo cristalino tem um padrão de difração de raios X em pó compreendendo pelo menos três valores de ângulo 2θ selecionados dentre o grupo consistindo em 4,0 ± 0,2, 8,1 ± 0,2, 9,7 ± 0,2, 11,1 ± 0,2, 12,7 ± 0,2, 15,3 ± 0,2, 15,9 ± 0,2, 16,2 ± 0,2, 16,7 ± 0,2, 18,4 ± 0,2, 19,5 ± 0,2, 19,8 ± 0,2, 20,3 ± 0,2, 21,8 ± 0,2 e 23,9 ± 0,2. Esses valores pico, juntamente com os correspondentes valores de espaçamento d são mostrados na Tabela 8 em baixo: TABELA 8 2-Teta D 4,0 21,9 8,1 11,0 9,7 10,2 11,1 8,0
12,7 7,0 15,3 5,8 15,9 5,6 16,2 5,5 16,7 5,3 18,4 4,8 19,5 4,6 19,8 4,5 20,3 4,4 21,8 4,1 23,9 3,7
[0029] Esses valores de ângulo 2θ são derivados de um padrão de difração de raios X em pó do polimorfo obtido usando o método do Exemplo 1. Os valores são gerados usando um comprimento de onda médio de 1,54056Å com um tamanho de passo 2θ de 0,02°.
[0030] O polimorfo cristalino do racemato dos compostos de fórmula IA e fórmula ID têm um ponto de fusão de 173 °C ± 2 °C. Esse ponto de fusão é obtido usando Calorimetria Diferencial de Varrimento (DSC) com uma taxa de aquecimento de 10 °C/minuto.
[0031] No contexto da presente invenção, um polimorfo é uma forma de cristal particular de um composto químico que pode existir em mais do que uma forma de cristal no estado sólido. Uma forma de cristal de um composto contém as moléculas constituintes dispostas em padrões ordenadamente repetidos se prolongado em todas as três dimensões espaciais (em contraste, uma forma de sólido amorfo não tem nenhuma ordem de longo alcance na posição das moléculas). Diferentes polimorfos de um composto têm diferentes disposições de átomos e/ou moléculas na sua estrutura de cristal. Quando o composto é um composto biologicamente ativo, tal como um inseticida, a diferença na estrutura de cristal pode levar a diferentes polimorfos tendo diferentes propriedades químicas, físicas e biológicas. As propriedades que podem ser afetadas incluem forma, densidade, dureza, cor, estabilidade química, ponto de fusão, hidroscopicidade, suspensibilidade, taxa de dissolução e disponibilidade biológica do cristal. Como tal, um polimorfo específico pode ter propriedades que o tornam mais vantajoso em um uso particular em relação a outro polimorfo do mesmo composto: em particular, as propriedades físicas, químicas e biológicas listadas acima podem ter um efeito significativo no desenvolvimento de métodos de produção e formulações, na facilidade com que um composto pode ser combinado em uma formulação com outros ingredientes ativos e componentes de formulação e na qualidade e eficácia de agentes de tratamento de plantas, tais como inseticidas. Se nota que a previsão se o estado sólido de um composto pode estar presente como mais do que um polimorfo não é possível nem é possível prever as propriedades de qualquer uma dessas formas de cristal.
[0032] Em particular, o uso de um polimorfo específico pode permitir o uso de novas formulações em comparação com formas polimórficas/amorfas existentes de um composto. Isso poderia ser vantajoso por várias razões. Por exemplo, uma formulação de concentrado em suspensão (SC) pode ser preferencial em relação a um concentrado em emulsão (EC) porque a ausência de solvente no SC significa frequentemente que é provável que a formulação seja menos fitotóxica do que uma formulação de EC equivalente - no entanto, se a forma existente de um composto não for estável em uma tal formulação de SC, poderia ocorrer conversão polimórfica levando ao crescimento de cristais indesejado. Tal crescimento de cristais é prejudicial uma vez que leva a, por exemplo, espessamento e potencialmente solidificação da formulação que pode levar a bloqueios no equipamento de aplicação, p.ex., em bocais de pulverização em maquinaria de aplicação agrícola. Usar uma forma polimórfica estável ultrapassaria essas questões.
[0033] A avaliação do estado sólido quanto à presença de cristais pode ser levada a cabo por métodos convencionais conhecidos na técnica. Por exemplo, é conveniente e de rotina usar técnicas de difração de raios X em pó. Outras técnicas que podem ser usadas incluem calorimetria diferencial de varrimento (DSC), análise termogravimétrica (TGA) e espectroscopia de Raman ou Infravermelhos, NMR, cromatografia gasosa ou HPLC. A difração de raios X de cristal único é especialmente útil na identificação de estruturas de cristal.
[0034] Os polimorfos da invenção podem ser aplicados em forma inalterada, mas são mais preferencialmente incorporados em composições agroquímicas por meios convencionais. Conformemente, em um aspecto adicional, a invenção proporciona uma composição agroquímica compreendendo um polimorfo da invenção como definido acima e pelo menos um transportador ou diluente agricolamente aceitável.
[0035] Além disso, as composições da invenção podem compreender mais do que um polimorfo da invenção. Em particular, o composto de fórmula IA é mais biologicamente ativo do que os compostos de fórmulas IB, IC e ID. Como tal, embora as composições da invenção possam conter uma mistura dos compostos de IA, IB, IC e ID nas formas polimórficas divulgadas no presente documento ou de outra forma em qualquer quantidade, elas também podem ser enriquecidas para o composto de fórmula IA ou um polimorfo do composto de fórmula IA. Em particular, esses podem ser enriquecidos para o polimorfo designado por Forma A (a). "Enriquecido" significa que a proporção molar do composto ou polimorfo de fórmula IA em comparação com a quantidade total dos compostos de fórmula IA, IB, IC e ID é superior a 50%, por exemplo, pelo menos 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 96, 97, 98 ou pelo menos 99%.
[0036] As composições agroquímicas compreendendo o polimorfo ou polimorfos da presente invenção são ingredientes ativos valiosos em termos preventivos e/ou curativos na área do controle de pragas, mesmo a baixas taxas de aplicação, têm um espectro biocida favorável e são bem toleradas por espécies de sangue quente, peixes e plantas. As composições da invenção podem atuar em todas as etapas de desenvolvimento ou apenas em etapas de desenvolvimento individuais de pragas de animais normalmente sensíveis, mas também resistentes, tais como insetos ou representantes da ordem Acarina. A atividade inseticida ou acaricida das composições se pode manifestar diretamente, isto é, na destruição das pragas, que tem lugar imediatamente ou somente após ter decorrido algum tempo, por exemplo, durante a ecdise, ou indiretamente, por exemplo, em uma taxa reduzida de oviposição e/ou eclosão, correspondendo uma boa atividade a uma taxa de destruição (mortalidade) de pelo menos 50 a 60%.
[0037] Sendo assim, as composições agroquímicas compreendendo o polimorfo ou polimorfos da presente invenção podem ser usadas para o controle de insetos patogênicos de plantas em um número de espécies de plantas. Conformemente, a invenção proporciona também um método de prevenção ou controle de infecção de insetos em plantas ou material de propagação de plantas compreendendo tratamento da planta ou material de propagação de planta com uma quantidade eficaz em termos inseticidas de uma composição agrícola da invenção.
[0038] O termo "inseticida" como usado aqui significa um composto ou composição que controla ou modifica o crescimento de insetos. O termo "quantidade eficaz em termos inseticidas" significa a quantidade de um tal composto ou composição ou uma combinação de tais compostos ou composições que é capaz de matar, controlar, ou infetar insetos, retardar o crescimento ou reprodução de insetos, reduzir uma população de insetos, e/ou reduzir danos às plantas causados por insetos.
[0039] Por "material de propagação de plantas" se significa sementes de todos os tipos (fruta, tubérculos, bulbos, grãos, etc.), estacas, brotos cortados e similares.
[0040] Exemplos das pragas animais acima mencionadas são:
[0041] da ordem Acarina, por exemplo, Acalitus spp, Aculus spp, Acaricalus spp, Aceria spp, Acarus siro, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia spp, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides spp, Eotetranychus spp, Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp, Hyalomma spp.,
Ixodes spp., Olygonychus spp, Ornithodoros spp., Polyphagotarsone latus, Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Phytonemus spp, Polyphagotarsonemus spp, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Steneotarsonemus spp, Tarsonemus spp. e Tetranychus spp.;
[0042] da ordem Anoplura, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. e Phylloxera spp.;
[0043] da ordem Coleoptera, por exemplo, Agriotes spp., Amphimallon majale, Anomala orientalis, Anthonomus spp., Aphodius spp, Astylus atromaculatus, Ataenius spp, Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cerotoma spp, Conoderus spp, Cosmopolites spp., Cotinis nitida, Curculio spp., Cyclocephala spp, Dermestes spp., Diabrotica spp., Diloboderus abderus, Epilachna spp., Eremnus spp., Heteronychus arator, Hypothenemus hampei, Lagria vilosa, Leptinotarsa decemLineata, Lissorhoptrus spp., Liogenys spp, Maecolaspis spp, Maladera castanea, Megascelis spp, Melighetes aeneus, Melolontha spp., Myochrous armatus, Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phyllophaga spp, Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhyssomatus aubtilis, Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Somaticus spp, Sphenophorus spp, Sternechus subsignatus, Tenebrio spp., Tribolium spp. e Trogoderma spp.;
[0044] da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp, Antherigona soccata,Bactrocea oleae, Bibio hortulanus, Bradysia spp, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Delia spp, Drosophila melanogaster, Fannia spp.,
Gastrophilus spp., Geomyza tripunctata, Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis spp, Rivelia quadrifasciata, Scatella spp, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. e Tipula spp.;
[0045] da ordem Hemiptera, por exemplo, Acanthocoris scabrator, Acrosternum spp, Adelphocoris lineolatus, Amblypelta nitida, Bathycoelia thalassina, Blissus spp, Cimex spp., Clavigralla tomentosicollis, Creontiades spp, Distantiella theobroma, Dichelops furcatus, Dysdercus spp., Edessa spp, Euchistus spp., Eurydema pulchrum, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Lygus spp, Margarodes spp, Murgantia histrionic, Neomegalotomus spp, Nesidiocoris tenuis, Nezara spp., Nysius simulans, Oebalus insularis, Piesma spp., Piezodorus spp, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophara spp. , Thyanta spp , Triatoma spp., e Vatiga illudens;
[0046] da ordem Homoptera, por exemplo, Acyrthosium pisum, Adalges spp, Agalliana ensigera, Agonoscena targionii, Aleurodicus spp, Aleurocanthus spp, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Amarasca biguttula, Amritodus atkinsoni, Aonidiella spp., Aonidiella auranti, Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli, Bemisia spp, Brachycaudus spp, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp, Cavariella aegopodii Scop., Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Cicadella spp, Cofana spectra, Cryptomyzus spp, Cicadulina spp, Coccus hesperidum,
Dalbulus maidis, Dialeurodes spp, Diaphorina citri, Diuraphis noxia, Dysaphis spp, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Glycaspis brimblecombei, Hyadaphis pseudobrassicae, Hyalopterus spp, Hyperomyzus pallidus, Idioscopus clypealis, Jacobiasca lybica, Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Lopaphis erysimi, Lyogenys maidis, Macrosiphum spp., Mahanarva spp, Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Myndus crudus, Myzus spp., Neotoxoptera sp, Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Nippolachnus piri Mats, Odonaspis ruthae, Oregma lanigera Zehnter, Parabemisia myricae, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Perkinsiella spp, Phorodon humuli, Phylloxera spp, Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Pseudatomoscelis seriatus, Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Recilia dorsalis, Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Sogatella furcifera, Spissistilus festinus, Tarophagus Proserpina, Toxoptera spp, Trialeurodes spp, Tridiscus sporoboli, Trionymus spp, Trioza erytreae , Unaspis citri, Zygina flammigera, e Zyginidia scutellaris;
[0047] da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex, Arge spp, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Pogonomyrmex spp, Slenopsis invicta, Solenopsis spp. e Vespa spp.;
[0048] da ordem Isoptera, por exemplo, Coptotermes spp, Corniternes cumulans, Incisitermes spp, Macrotermes spp,
Mastotermes spp, Microtermes spp, Reticulitermes spp.; Solenopsis geminate;
[0049] da ordem Lepidoptera, por exemplo, Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyresthia spp, Argyrotaenia spp., Autographa spp., Bucculatrix thurberiella, Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Chrysoteuchia topiaria, Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Colias lesbia, Cosmophila flava, Crambus spp, Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydalima perspectalis, Cydia spp., Diaphania perspectalis, Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Eldana saccharina, Ephestia spp., Epinotia spp, Estigmene acrea, Etiella zinckinella, Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia jaculiferia, Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Herpetogramma spp, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Lasmopalpus lignosellus, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Loxostege bifidalis, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Mythimna spp, Noctua spp, Operophtera spp., Orniodes indica, Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Papaipema nebris, Pectinophora gossypiela, Perileucoptera coffeella, Pseudaletia unipuncta, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Pseudoplusia spp, Rachiplusia nu, Richia albicosta, Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Sylepta derogate, Synanthedon spp.,
Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni, Tuta absoluta, e Yponomeuta spp.;
[0050] da ordem Mallophaga, por exemplo, Damalinea spp. e Trichodectes spp.;
[0051] da ordem Orthoptera, por exemplo, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Neocurtilla hexadactyla, Periplaneta spp. , Scapteriscus spp, e Schistocerca spp.;
[0052] da ordem Psocoptera, por exemplo, Liposcelis spp.;
[0053] da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. e Xenopsylla cheopis;
[0054] da ordem Thysanoptera, por exemplo, Calliothrips phaseoli, Frankliniella spp., Heliothrips spp, Hercinothrips spp., Parthenothrips spp, Scirtothrips aurantii, Sericothrips variabilis, Taeniothrips spp., Thrips spp; e/ou
[0055] da ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.
[0056] Exemplos de pragas que habitam o solo, que podem danificar uma cultura nos passos iniciais do desenvolvimento das plantas, são:
[0057] da ordem Lepidoptera, por exemplo, Acleris spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Chilo spp., Crocidolomia binotalis, Diatraea spp., Diparopsis castanea, Elasmopalpus spp., Heliothis spp., Mamestra brassicae, Phthorimaea operculella, Plutella xylostella, Scirpophaga spp., Sesamia spp., Spodoptera spp. e Tortrix spp.;
[0058] da ordem Coleoptera, por exemplo, Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis,
Conotrachelus spp., Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Dilopoderus spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Heteronychus spp., Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitotroga spp., Somaticus spp., Tanymecus spp., Tenebrio spp., Tribolium spp., Trogoderma spp. e Zabrus spp.;
[0059] da ordem Orthoptera, por exemplo, Gryllotalpa spp.;
[0060] da ordem Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp.;
[0061] da ordem Psocoptera, por exemplo, Liposcelis spp.;
[0062] da ordem Anoplura, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. e Phylloxera spp.;
[0063] da ordem Homoptera, por exemplo, Eriosoma larigerum;
[0064] da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. e Vespa spp.;
[0065] da ordem Diptera, por exemplo, Tipula spp.;
[0066] besouros das pulgas crucíferas (Phyllotreta spp.), larvas das raízes (Delia spp.), gorgulho da vagem da semente do repolho (Ceutorhynchus spp.) e afídeos.
[0067] As composições da invenção podem também ser úteis para o controle de nematódeos. Assim sendo, as composições agroquímicas compreendendo o polimorfo da presente invenção podem ser usadas para o controle de nematódeos patogênicos de plantas em um número de espécies de plantas.
Conformemente, a invenção também proporciona um método de controle de danos em plantas e suas partes por nematódeos parasitários de plantas (nematódeos Endoparasitários, Semiendoparasitários e Ectoparasitários), o método compreendendo o tratamento da planta ou material de propagação de planta com uma quantidade eficaz em termos nematicidas de uma composição agrícola da invenção.
[0068] O termo "nematicida" como usado no presente documento significa um composto ou composição que controla ou modifica o crescimento de nematódeos. O termo "quantidade eficaz em termos nematicidas" significa a quantidade de tal composto ou composição ou uma combinação de tais compostos ou composições que é capaz de matar, controlar, ou infetar nematódeos, retardar o crescimento ou reprodução de nematódeos, reduzir uma população de nematódeos, e/ou reduzir danos às plantas causados por nematódeos.
[0069] Exemplos dos nematódeos parasitários de planta acima referidos são:
[0070] nematódeos dos nódulos radiculares, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne arenaria e outras espécies de Meloidogyne; nematódeos formadores de quistos, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; Nematódeos formadores de galhas em sementes, espécies de Anguina; Nematódeos da haste e foliares, espécies de Aphelenchoides; Nematódeos de ferrão, Eelonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; Nematódeos do pinheiro, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; Nematódeos anelados, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; Nematódeos das hastes e dos bulbos, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci e outras espécies de Ditylenchus; Nematódeos furadores, espécies de Dolichodorus; Nematódeos espiralados, Heliocotylenchus multicinctus e outras espécies de Helicotylenchus; Nematódeos de bainha e com formato de bainha, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; Nematódeos- lança, espécies de Hoploaimus; nematódeos de falsos nódulos radiculares, espécies de Nacobbus; Nematódeos-agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; Nematódeos-alfinete, espécies de Pratylenchus; Nematódeos das lesões, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi e outras espécies de Pratylenchus; Nematódeos da buraqueira, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; Nematódeos Reniform, Rotylenchus robustus, Rotylenchus reniformis e outras espécies de Rotylenchus; espécie Scutellonema; Nematódeos da raíz atarracada, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécie Paratrichodorus; Nematódeos do enfezamento, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus; Nematódeos dos citros, espécies de Tylenchulus; Nematódeos-punhal, espécies de Xiphinema; e outras espécies de nematódeos parasíticos das plantas, tais como Subanguina. spp., Hypsoperine spp., Macroposthonia spp., Melinius spp., Punctodera spp., e Quinisulcius spp..
[0071] Em particular, as espécies de nematódeos Meloidogyne spp., Heterodera spp., Rotylenchus spp. e
Pratylenchus spp podem ser controladas pelas composições da invenção.
[0072] As composições de acordo com a invenção podem ser usados para controle, isto é, contenção ou destruição, de pragas do tipo acima mencionado que ocorrem em particular em plantas, especialmente em plantas úteis e plantas ornamentais na agricultura, na horticultura e nas florestas, ou em órgãos, tais como frutos, flores, folhagem, caules, tubérculos ou raízes de tais plantas, e em alguns casos mesmo órgãos de plantas que são formados em um momento posterior permanecem protegidos contra essas pragas.
[0073] Culturas-alvo adequadas são, em particular, cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, maís ou sorgo; beterraba, tal como beterraba-sacarina ou forrageira; frutas, por exemplo frutas pomoideas, frutas com caroço ou frutas macias, tais como maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas ou bagas, por exemplo morangos, framboesas ou amoras; culturas leguminosas, tais como feijões, lentilhas, ervilhas ou soja; culturas oleaginosas, tais como colza, mostarda, papoulas, azeitonas, girassóis, coco, mamona, cacau ou amendoins; cucurbitáceas, tais como abóboras, pepinos ou melões; plantas fibrosas, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, tais como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; legumes e hortaliças, tais como espinafre, alface, aspargos, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas ou pimentões; Lauraceae, tais como abacate, Cinnamonium ou cânfora; e também tabaco, nozes, café, berinjelas, cana-de-açúcar, chá, pimenta, videiras, lúpulos, a família Plantaginaceae e plantas de látex.
[0074] As composições e/ou métodos da presente invenção também podem ser usados em quaisquer culturas ornamentais e/ou vegetais, incluindo flores, arbustos, árvores latifoliadas e árvores perenes.
[0075] Por exemplo, a invenção pode ser usada em qualquer uma das seguintes espécies ornamentais: Ageratum spp., Alonsoa spp., Anemone spp., Anisodontea capsenisis, Anthemis spp., Antirrhinum spp., Aster spp., Begonia spp. (e.g. B. elatior, B. semperflorens, B. tubéreux), Bougainvillea spp., Brachycome spp., Brassica spp. (ornamental), Calceolaria spp., Capsicum annuum, Catharanthus roseus, Canna spp., Centaurea spp., Chrysanthemum spp., Cineraria spp. (C. maritime), Coreopsis spp., Crassula coccinea, Cuphea ignea, Dahlia spp., Delphinium spp., Dicentra spectabilis, Dorotheantus spp., Eustoma grandiflorum, Forsythia spp., Fuchsia spp., Geranium gnaphalium, Gerbera spp., Gomphrena globosa, Heliotropium spp., Helianthus spp., Hibiscus spp., Hortensia spp., Hydrangea spp., Hypoestes phyllostachya, Impatiens spp. (I. Walleriana), Iresines spp., Kalanchoe spp., Lantana camara, Lavatera trimestris, Leonotis leonurus, Lilium spp., Mesembryanthemum spp., Mimulus spp., Monarda spp., Nemesia spp., Tagetes spp., Dianthus spp. (cravo), Canna spp., Oxalis spp., Bellis spp., Pelargonium spp. (P. peltatum, P. Zonale), Viola spp. (amor-perfeito), Petunia spp., Phlox spp., Plecthranthus spp., Poinsettia spp., Parthenocissus spp. (P. quinquefolia, P. tricuspidata), Primula spp., Ranunculus spp., Rhododendron spp., Rosa spp. (rosa), Rudbeckia spp., Saintpaulia spp., Salvia spp., Scaevola aemola, Schizanthus wisetonensis, Sedum spp., Solanum spp., Surfinia spp., Tagetes spp.,
Nicotinia spp., Verbena spp., Zinnia spp. e outras plantas de estratificação.
[0076] Por exemplo, a invenção pode ser usada em qualquer uma das seguintes espécies de legumes e hortaliças: Allium spp. (A. sativum, A.. cepa, A. oschaninii, A. Porrum, A. ascalonicum, A. fistulosum), Anthriscus cerefolium, Apium graveolus, Asparagus officinalis, Beta vulgarus, Brassica spp. (B. Oleracea, B. Pekinensis, B. rapa), Capsicum annuum, Cicer arietinum, Cichorium endivia, Cichorum spp. (C. intybus, C. endivia), Citrillus lanatus, Cucumis spp. (C. sativus, C. melo), Cucurbita spp. (C. pepo, C. maxima), Cyanara spp. (C. scolymus, C. cardunculus), Daucus carota, Foeniculum vulgare, Hypericum spp., Lactuca sativa, Lycopersicon spp. (L. esculentum, L. lycopersicum), Mentha spp., Ocimum basilicum, Petroselinum crispum, Phaseolus spp. (P. vulgaris, P. coccineus), Pisum sativum, Raphanus sativus, Rheum rhaponticum, Rosemarinus spp., Salvia spp., Scorzonera hispanica, Solanum melongena, Spinacea oleracea, Valerianella spp. (V. locusta, V. eriocarpa) e Vicia faba.
[0077] Espécies ornamentais preferenciais incluem violeta africana, Begonia, Dahlia, Gerbera, Hydrangea, Verbena, Rosa, Kalanchoe, Poinsettia, Aster, Centaurea, Coreopsis, Delphinium, Monarda, Phlox, Rudbeckia, Sedum, Petunia, Viola, Impatiens, Geranium, Chrysanthemum, Ranunculus, Fuchsia, Salvia, Hortensia, alecrim, sálvia, hipericão, hortelã, pimentão, tomate e pepino.
[0078] Os polimorfos de acordo com a invenção são especialmente adequados para controlar Aphis craccivora, Diabrotica balteata, Heliothis virescens, Myzus persicae, Plutella xylostella e Spodoptera littoralis em culturas de algodão, legumes e hortaliças, maís, arroz e soja. Os polimorfos de acordo com a invenção são adicionalmente especialmente adequados para controle de Mamestra (preferencialmente em legumes e hortaliças), Cydia pomonella (preferencialmente em maçãs), Empoasca (preferencialmente em legumes e hortaliças, vinhedos), Leptinotarsa (preferencialmente em batatas) e Chilo supressalis (preferencialmente em arroz).
[0079] As culturas são para ser entendidas como sendo aquelas que ocorrem naturalmente, obtidas por métodos convencionais de melhoramento ou obtidas por engenharia genética. Essas incluem culturas que contêm os assim chamados traços resultantes (p.ex. estabilidade melhorada no armazenamento, valor nutricional mais elevado e sabor melhorado).
[0080] As culturas são para ser entendidas como incluindo também aquelas culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas tais como a bromoxinila ou a classes de herbicidas tais como inibidores de ALS, EPSPS, GS, HPPD e PPO. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, p.ex. imazamox, por métodos convencionais de melhoramento é a canola de verão Clearfield®. Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas por métodos de engenharia genética incluem p.ex. variedades de maís resistentes a glifosato e glufosinato, comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.
[0081] As culturas são também para ser entendidas como sendo aquelas que são naturalmente ou foram tornadas resistentes a insetos prejudiciais. Isso inclui plantas transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante, por exemplo, para serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas com ação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas. Exemplos de toxinas que podem ser expressas incluem δ-endotoxinas, proteínas inseticidas vegetativas (Vip), proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos e toxinas produzidas por escorpiões, aracnídeos, vespas e fungos.
[0082] Um exemplo de uma cultura que foi modificada para expressar a toxina de Bacillus thuringiensis é o maís Bt KnockOut (Syngenta Seeds). Um exemplo de uma cultura compreendendo mais do que um gene que codifica resistência inseticida e assim expressa mais do que uma toxina é a VipCot (Syngenta Seeds). Culturas ou material de semente das mesmas podem ser também resistentes a múltiplos tipos de pragas (assim chamados eventos transgênicos empilhados quando criados por modificação genética). Por exemplo, uma planta pode ter a capacidade de expressar uma proteína inseticida, enquanto ao mesmo tempo é tolerante a herbicidas, por exemplo Herculex I (Dow AgroSciences, Pioneer Hi-Bred International).
[0083] Áreas adicionais de uso das composições de acordo com a invenção são a proteção de bens armazenados e armazéns, e a proteção de matérias-primas, tais como madeira, têxteis, revestimentos de pavimentos ou edifícios, e também no setor da higiene, em especial a proteção de humanos, animais domésticos e gado produtivo contra pragas do tipo mencionado.
[0084] A presente invenção também confere um método para controle de pragas (tais como mosquitos e outros vetores de doença; ver também http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/). Em uma modalidade, o método para controle de pragas compreende aplicação das composições da invenção nas pragas-alvo, ao seu lócus ou a uma superfície ou substrato por pincelamento, rolamento, pulverização, espalhamento ou imersão. A título de exemplo, uma aplicação por IRS (pulverização residual interior) em uma superfície tal como uma superfície de parede, teto ou chão é contemplada pelo método da invenção. Em outra modalidade é contemplada a aplicação de tais composições a um substrato tal como um material não tecido ou tecido na forma (ou que pode ser usado na fabricação) de malhas, roupas, roupas de cama, cortinas e tendas. Um objetivo adicional da invenção é, portanto, um substrato selecionado de material não tecido ou tecido compreendendo uma composição que contém um composto de fórmula (I).
[0085] Em uma modalidade, o método para controle de tais pragas compreende aplicação de uma quantidade eficaz em termos pesticidas das composições da invenção às pragas alvo, ao seu lócus ou a uma superfície ou substrato de modo a proporcionar uma atividade pesticida residual eficaz na superfície ou substrato. Tal aplicação pode ser feita por pincelamento, rolamento, pulverização, espalhamento ou imersão da composição pesticida da invenção. A título de exemplo, uma aplicação por IRS em uma superfície tal como uma superfície de parede, teto ou chão é contemplada pelo método da invenção de modo a conferir uma atividade pesticida residual eficaz na superfície. Em outra modalidade é contemplada a aplicação de tais composições para o controle residual de pragas em um substrato tal como um material tecido na forma (ou que pode ser usado na fabricação) de malhas, roupas, roupas de cama, cortinas e tendas.
[0086] Os substratos incluindo não tecidos, tecidos ou malhas a serem tratados podem ser feitos de fibras naturais tais como algodão, ráfia, juta, linho, sisal, urdume simples, ou lã, ou de fibras sintéticas tais como poliamida, poliéster, polipropileno, poliacrilonitrila ou similares. Os poliésteres são particularmente adequados. Os métodos de tratamento de têxteis são conhecidos, p.ex. WO 2008/151984, WO 2003/034823, US 5631072, WO 2005/64072, WO 2006/128870, EP 1724392, WO2005113886 ou WO 2007/090739.
[0087] Áreas adicionais de uso das composições de acordo com a invenção são a área de injeção de árvores/tratamento de troncos para todas as árvores ornamentais bem como todos os tipos de árvores de fruto e de frutos secos.
[0088] Na área de injeção de árvores/tratamento de troncos, os polimorfos de acordo com a presente invenção são especialmente adequados contra insetos perfuradores da madeira da ordem Lepidoptera tal como mencionado acima, e da ordem Coleoptera, especialmente contra perfuradores da madeira listados nas seguintes tabelas A e B: Tabela A. Exemplos de perfuradores da madeira exóticos de importância econômica. Família Espécie Hospedeiro ou Cultura Infestada Buprestidae Agrilus planipennis Cinzas Cerambycidae Anoplura glabripennis Árvores folhosas Xylosandrus Árvores folhosas Scolytidae crassiusculus X. mutilatus Árvores folhosas
Tomicus piniperda Coníferas Tabela B.
Exemplos de perfuradores da madeira nativos de importância econômica.
Família Espécie Hospedeiro ou Cultura Infestada Agrilus anxius Bétula Agrilus politus Salgueiro, Ácer Agrilus sayi Arbusto-de-Sebo, Comptônia Agrilus Maçã, Pera, Arando, Sorva, vittaticolllis Espinheiro-alvar Chrysobothris Maçã, Damasco, Faia, Bordo, femorata Cereja, Castanha, Groselha, Olmo, Espinheiro-alvar, Agreira, Hicória, Castanha- Buprestidae da-Índia, Tília, Ácer, Sorveira-dos-Passarinhos, Carvalho, Noz-pecã, Pera, Pêssego, Caqui, Ameixa, Álamo, Marmelo, Olaia, Sorva, Sicômoro, Noz, Salgueiro Texania campestris Tília, Faia, Bordo, Carvalho, Plátano, Salgueiro, Álamo-amarelo Goes pulverulentus Faia, Olmo, Carvalho de Nuttall, Salgueiro, Carvalho-negro, Carvalho Cerambycidae Cherrybark, Carvalho de água, Sicômoro Goes tigrinus Carvalho
Família Espécie Hospedeiro ou Cultura Infestada Neoclytus Freixo, Hicória, Carvalho, acuminatus Noz, Bétula, Faia, Ácer, Ostrya Oriental, Corniso, Caqui, Olaia, Azevinho, Agreira, Robínia, Espinheiro-da-Virgínia, Álamo-amarelo, Castanha, Laranja-dos-Osages, Sassafrás, Lilás, Mogno da Montanha, Pera, Cereja, Ameixa, Pêssego, Maçã, Olmo, Tília, Âmbar Líquido Neoptychodes Figo, Amieiro, Amora, trilineatus Salgueiro, Netleaf hackberry Oberea ocellata Sumagre, Maçã, Pêssego, Ameixa, Pera, Groselha, Amora-silvestre Oberea tripunctata Corniso, Viburno, Olmo, Sorrel, Mirtilo, Rododendro, Azálea, Louro, Álamo, Salgueiro, Amora Oncideres cingulataHicória, Noz-pecã, Caqui, Olmo, Sorrel, Tília, Espinheiro-da-Virgínia, Corniso, Eucalipto, Carvalho, Agreira, Bordo, Árvores de Fruto
Família Espécie Hospedeiro ou Cultura Infestada Saperda calcarata Álamo Strophiona nitens Castanha, Carvalho, Hicória, Noz, Faia, Bordo Corthylus Bordo, Carvalho, Álamo- columbianus amarelo, Faia, Bordo- negundo, Sicômoro, Bétula, Tília, Castanha, Olmo Dendroctonus Pinho frontalis Dryocoetes betulae Bétula, Âmbar Líquido, Cerejeira brava, Faia, Pera Monarthrum Carvalho, Bordo, Bétula, fasciatum Castanha, Âmbar líquido, Scolytidae Goma azeda, Álamo, Hicória, Mimosa, Maçã, Pêssego, Pinho Phloeotribus Pêssego, Cereja, Ameixa, liminaris Cereja Preta, Olmo, Amora, Freixo da montanha Pseudopityophthorus Carvalho, Faia americana, pruinosus Cereja preta, Ameixa de Chickasaw, Castanha, Bordo, Hicória, Carpino, Ostrya Paranthrene Carvalho, Castanha simulans americana Sesiidae Sannina Caqui uroceriformis
Família Espécie Hospedeiro ou Cultura Infestada Synanthedon Pêssego, Ameixa, Nectarina, exitiosa Cereja, Damasco, Amêndoa, Cereja preta Synanthedon Pêssego, Ameixa, Cereja, pictipes Faia, Cereja preta Synanthedon Tupelo rubrofascia Synanthedon scitulaCorniso, Noz-pecã, Hicória, Carvalho, Castanha, Faia, Bétula, Cereja Preta, Olmo, Freixo da montanha, Viburno, Salgueiro, Maçã, Nêspera, Ninebark, Loureiro Vitacea Uva polistiformis
[0089] A presente invenção pode ser também usada para controlar quaisquer pragas de insetos que possam estar presentes em grama, incluindo por exemplo besouros, lagartas, formigas de fogo, pérolas-da-terra, milípedes, tatus-bolas, ácaros, paquinhas, cochonilhas, percevejos farinhentos, cigarrinhas, percevejos das gramíneas do Sul e larvas brancas. A presente invenção também pode ser usada para controlar pragas de insetos em várias etapas do seu ciclo de vida, incluindo ovos, larvas, ninfas e adultos.
[0090] Em particular, a presente invenção pode ser usada para controlar pragas de insetos que se alimentam das raízes de gramado incluindo corós (tais como Cyclocephala spp. (por exemplo, besouro mascarado, C. lurida), Rhizotrogus spp. (por exemplo, besouro europeu, R. majalis), Cotinus spp. (por exemplo, escaravelho de S. João verde, C. nitida), Popillia spp. (por exemplo, escaravelho japonês, P. japonica), Phyllophaga spp. (por exemplo, escaravelho de maio/junho), Ataenius spp. (por exemplo, Ataenius negro do gramado, A. spretulus), Maladera spp. (por exemplo, besouro do jardim asiático, M. castanea) e Tomarus spp.), pérolas- da-terra (Margarodes spp.), paquinhas (alaranjado, do Sul e com asas curtas; Scapteriscus spp., Gryllotalpa africana) e típulas (melga europeia comum, Tipula spp.).
[0091] A presente invenção pode ser também usada para controlar pragas de insetos de gramado que habitam o colmo, incluindo lagartas militares (tais como lagarta-do-cartucho do milho Spodoptera frugiperda, e lagarta de pastagem Pseudaletia unipuncta), lagartas-rosca, gorgulhos (Sphenophorus spp., tais como S. venatus verstitus e S. parvulus) e traças dos relvados (tais como Crambus spp. e a traça dos relvados tropical, Herpetogramma phaeopteralis).
[0092] A presente invenção pode ser também usada para controlar pragas de insetos de grama que vivem acima do solo e se alimentam das folhas de grama, incluindo percevejos das gramíneas (tais como percevejos das gramíneas do sul, Blissus insularis), ácaros da grama Bermuda (Eriophyes cynodoniensis), percevejos farinhentos da grama Rhodes (Antonina graminis), cigarrinha com duas linhas (Propsapia bicincta), cigarrinhas, lagartas-rosca (família Noctuidae) e afídeos verdes.
[0093] A presente invenção também pode ser usada para controlar outras pragas da grama tais como formigas de fogo importadas vermelhas (Solenopsis invicta) que criam montes de formigas na grama.
[0094] No setor da higiene, as composições de acordo com a invenção são ativas contra ectoparasitas tais como carrapatos duros, carrapatos moles, ácaros causadores de sarnas, ácaros trombiculídeos, moscas (mordedoras e lambedoras), larvas de moscas parasitárias, piolhos, piolhos do cabelo, piolhos de pássaros e pulgas. Exemplos de tais parasitas são:
[0095] Da ordem Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp. e Phtirus spp., Solenopotes spp..
[0096] Da ordem Mallophagida: Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. e Felicola spp..
[0097] Da ordem Diptera e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. e Melophagus spp..
[0098] Da ordem Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..
[0099] Da ordem Heteropterida, por exemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
[0100] Da ordem Blattarida, por exemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattelagermanica e Supella spp..
[0101] Da subclasse Acaria (Acarida) e das ordens Meta- e Meso-stigmata, por exemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. e Varroa spp..
[0102] Das ordens Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergatesspp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. e Laminosioptes spp..
[0103] As composições de acordo com a invenção também são adequadas para proteção contra infestações por insetos no caso de materiais tais como madeira, têxteis, plásticos, adesivos, colas, tintas, papel e cartão, couro, revestimentos para pavimentos e prédios.
[0104] As composições de acordo com a invenção podem ser usadas, por exemplo, contra as seguintes pragas: besouros tais como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinuspecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis,
Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthesrugicollis, Xyleborus spec.,Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. e Dinoderus minutus e também himenópteros tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus e Urocerus augur e térmites tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis e Coptotermes formosanus, e traças tais como Lepisma saccharina.
[0105] A taxa à qual as composições agroquímicas da invenção são aplicadas dependerá do tipo particular de inseto, etc. a ser controlado, do grau de controle requerido e do momento e método de aplicação e pode ser prontamente determinada pela pessoa perita na técnica. Em geral, as composições da invenção podem ser aplicadas a uma taxa de aplicação dentre 0,005 quilogramas/hectare (kg/ha) e cerca de 5,0 kg/ha, com base na quantidade total de ingrediente ativo (em que "ingrediente ativo" significa o polimorfo ou polimorfos da invenção) na composição. Uma taxa de aplicação dentre cerca de 0,1 kg/ha e cerca de 1,5 kg/ha é preferencial, com uma taxa de aplicação dentre cerca de 0,3 kg/ha e 0,8 kg/ha sendo especialmente preferencial.
[0106] Na prática, as composições agroquímicas compreendendo o polimorfo ou polimorfos da invenção são aplicadas como uma formulação contendo os vários adjuvantes e transportadores conhecidos ou usados na indústria.
[0107] Essas formulações podem estar em várias formas físicas, p.ex., na forma de pós para empoeiramento, géis,
pós molháveis, grânulos dispersíveis em água, comprimidos dispersíveis em água, grânulos efervescentes, concentrados emulsificáveis, concentrados microemulsificáveis, emulsões óleo-em-água, óleos aptos a fluir, dispersões aquosas, dispersões oleosas, suspoemulsões, suspensões de cápsulas, grânulos emulsificáveis, líquidos solúveis, concentrados solúveis em água (com água ou um solvente orgânico miscível em água como transportador), filmes de polímeros impregnados ou em outras formas conhecidas, p.ex., a partir do Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides, Nações Unidas, Primeira Edição, Segunda Revisão (2010). Tais formulações podem ser usadas diretamente ou diluídas antes do uso. As diluições podem ser feitas, por exemplo, com água, fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, óleo ou solventes.
[0108] As formulações podem ser preparadas, por exemplo, por mistura do polimorfo ou polimorfos ("ingrediente ativo") com os adjuvantes de formulação de modo a se obterem formulações na forma de sólidos finamente divididos, grânulos, soluções, dispersões ou emulsões. O ingrediente ativo pode ser também formulado com outros adjuvantes, tais como sólidos finamente divididos, óleos minerais, óleos de origem vegetal ou animal, óleos modificados de origem vegetal ou animal, solventes orgânicos, água, substâncias tensoativas ou suas combinações.
[0109] O ingrediente ativo também pode estar contido em microcápsulas muito finas. As microcápsulas contêm o ingrediente ativo em um transportador poroso. Isto permite que o ingrediente ativo seja liberado no ambiente em quantidades controladas (p.ex., liberação lenta). As microcápsulas têm usualmente um diâmetro de 0,1 a 500 mícrons. Contêm o ingrediente ativo em uma quantidade de cerca de 25 a 95% em peso do peso da cápsula. O ingrediente ativo pode estar na forma de um sólido monolítico, na forma de partículas finas em dispersão sólida ou líquida ou na forma de uma solução adequada. As membranas de encapsulação podem compreender, por exemplo, borrachas naturais ou sintéticas, celulose, copolímeros de estireno/butadieno, poliacrilonitrila, poliacrilato, poliésteres, poliamidas, poliureias, poliuretano ou polímeros quimicamente modificados e xantatos de amido ou outros polímeros que são conhecidos do perito na técnica. Alternativamente, podem ser formadas microcápsulas muito finas nas quais o ingrediente ativo está contido na forma de partículas finamente divididas em uma matriz sólida de substância de base, mas as microcápsulas não estão elas próprias encapsuladas.
[0110] Os adjuvantes de formulação que são adequados para a preparação das formulações de acordo com a invenção são conhecidos per se. Como veículos líquidos podem ser usados: água, tolueno, xileno, éter de petróleo, óleos vegetais, acetona, metiletilcetona, ciclo-hexanona, anidridos de ácidos, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2- butanona, carbonato de butileno, clorobenzeno, ciclo-hexano, ciclo-hexanol, ésteres alquílicos do ácido acético, álcool diacetônico, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p- dietilbenzeno, dietilenoglicol, abietato de dietilenoglicol, éter dietilenoglicolbutílico, éter dietilenoglicoletílico, éter dietilenoglicolmetílico, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenoglicol, éter dipropilenoglicolmetílico, dibenzoato de dipropilenoglicol,
diproxitol, alquilpirrolidona, acetato de etila, 2-etil- hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2- heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, lactato de etila, etilenoglicol, éter etilenoglicolbutílico, éter etilenoglicolmetílico, gama-butirolactona, glicerol, acetato de glicerol, diacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetato de isobornila, iso-octano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitila, metoxipropanol, metilisoamilcetona, metilisobutilcetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleato de metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenoglicol, ácido propiônico, lactato de propila, carbonato de propileno, propilenoglicol, éter propilenoglicometílico, p-xileno, tolueno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xilenossulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, éter propilenoglicolmetílico, éter dietilenoglicolmetílico, metanol, etanol, isopropanol e álcoois de peso molecular mais elevado, tais como álcool amílico, álcool tetra- hidrofurfurílico, hexanol, octanol, etilenoglicol, propilenoglicol, glicerol, N-metil-2-pirrolidona e similares.
[0111] Os transportadores sólidos adequados são, por exemplo, talco, dióxido de titânio, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, kieselguhr, calcário, carbonato de cálcio, bentonita, montmorilonita de cálcio,
cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, cascas de nozes trituradas, lignina e substâncias similares.
[0112] Um grande número de substâncias tensoativas pode ser vantajosamente usado em formulações sólidas e líquidas, especialmente naquelas formulações que podem ser diluídas com um transportador antes do uso. As substâncias tensoativas podem ser aniônicas, catiônicas, não iônicas ou poliméricas, e podem ser usadas como emulsificantes, agentes molháveis ou agentes de suspensão ou para outros propósitos. Substâncias típicas com atividade de superfície incluem, por exemplo, sais de alquilsulfatos, tais como laurilsulfato de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfonatos, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol/óxido de alquileno, tais como etoxilato de nonilfenol; produtos de adição de álcool/óxido de alquileno, tais como etoxilato de álcool tridecílico; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftalenossulfonatos, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de dialquila de sais sulfossuccinato, tais como di(2-etil- hexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauriltrimetilamônio, ésteres de polietilenoglicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietilenoglicol; copolímeros de bloco de óxido de etileno e óxido de propileno, e sais de ésteres de mono- e di- alquilfosfatos, e também substâncias adicionais descritas, por ex., em McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood Nova Jersey, 1981.
[0113] Adjuvantes adicionais que podem ser usados em formulações pesticidas incluem inibidores da cristalização, modificadores da viscosidade, agentes de suspensão, corantes, antioxidantes, agentes de formação de espuma, absorventes de luz, auxiliares de mistura, antiespumantes, agentes de complexação, substâncias neutralizantes ou modificadoras do pH e tampões, inibidores da corrosão, fragrâncias, agentes molháveis, intensificadores da adesão, micronutrientes, plastificantes, deslizantes, lubrificantes, dispersantes, espessantes, anticongelantes, microbicidas e fertilizantes líquidos e sólidos.
[0114] As formulações de acordo com a invenção podem incluir um aditivo compreendendo um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, ésteres de alquila de tais óleos ou misturas de tais óleos e derivados de óleo. A quantidade de aditivo de óleo nas formulações de acordo com a invenção é geralmente de 0,01 a 10%, com base na mistura a ser aplicada. Por exemplo, o aditivo de óleo pode ser adicionado a um tanque de pulverização na concentração desejada após uma mistura de pulverização ter sido preparada. Aditivos de óleo preferenciais compreendem óleos minerais ou um óleo de origem vegetal, por exemplo, óleo de colza, azeite ou óleo de girassol, óleo vegetal emulsificado, ésteres de alquila de óleos de origem vegetal, por exemplo, os derivados de metila, ou um óleo de origem animal, tal como óleo de peixe ou sebo bovino. Aditivos de óleo preferenciais compreendem ésteres de alquila de ácidos graxos C8-C22, especialmente os derivados de metila de ácidos graxos C12-C18, por exemplo os ésteres de metila de ácido láurico, ácido palmítico e ácido oleico (laurato de metila, palmitato de metila e oleato de metila, respectivamente). Muitos derivados de óleo são conhecidos do Compendium of Herbicide Adjuvants, 10ª Edição, Southern Illinois University, 2010.
[0115] As formulações inventivas compreendem geralmente de 0,1 a 99% em peso, especialmente de 0,1 a 95% em peso, de polimorfos da presente invenção e de 1 a 99,9% em peso de um adjuvante de formulação que inclui preferencialmente de 0 a 25% em peso de uma substância tensoativa. Considerando que os produtos comerciais podem ser formulados preferencialmente como concentrados, o usuário final normalmente empregará formulações diluídas.
[0116] As taxas de aplicação variam dentro de limites amplos e dependem da natureza do solo, do método de aplicação, da planta de cultura, da praga a ser controlada, das condições climáticas prevalecentes, e de outros fatores governados pelo método de aplicação, o momento de aplicação e a cultura-alvo. Como uma orientação geral, os polimorfos da invenção podem ser aplicados a uma taxa de 1 a 2000 L/ha, especialmente de 10 a 1000 L/ha.
[0117] Formulações preferenciais podem ter as seguintes composições (% em peso): Concentrados emulsificáveis: ingrediente ativo: 1 a 95%, preferencialmente 60 a 90% agente tensoativo: 1 a 30%, preferencialmente 5 a 20% veículo líquido: 1 a 80%, preferencialmente 1 a 35% Poeiras: ingrediente ativo: 0,1 a 10%, preferencialmente 0,1 a 5% veículo sólido: 99,9 a 90%, preferencialmente 99,9 a 99%
Concentrados de suspensão: ingrediente ativo: 5 a 75%, preferencialmente 10 a 50% água: 94 a 24%, preferencialmente 88 a 30% agente tensoativo: 1 a 40%, preferencialmente 2 a 30% Pós molháveis: ingrediente ativo: 0,5 a 90%, preferencialmente 1 a 80% agente tensoativo: 0,5 a 20 %, preferencialmente 1 a 15 % veículo sólido: 5 a 95%, preferencialmente 15 a 90% Grânulos: ingrediente ativo: 0,1 a 30 %, preferencialmente 0,1 a 15 % veículo sólido: 99,5 a 70%, preferencialmente 97 a 85% Os Exemplos a seguir ilustram adicionalmente, mas não limitam, a invenção.
Pós molháveis a) b) c) ingrediente ativo 25 % 50 % 75 % lignossulfonato de sódio 5 % 5 % - laurilsulfato de sódio 3 % - 5 % di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6 % 10 % sódio éter de polietilenoglicol de fenol - 2 % - (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % -
[0118] A combinação é completamente misturada com os adjuvantes e a mistura é cuidadosamente moída em um moinho adequado, proporcionando pós molháveis que podem ser diluídos com água para originar suspensões da concentração desejada. Pós para tratamento de sementes a a) b) c) seco ingrediente ativo 25 % 50 % 75 % óleo mineral leve 5 % 5 % 5 % ácido silícico altamente disperso 5 % 5 % - Caulim 65 % 40 % - Talco - 20
[0119] A combinação é completamente misturada com os adjuvantes e a mistura é completamente moída em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes. Concentrado emulsionável ingrediente ativo 10 % éter de polietilenoglicol de octilfenol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter de poliglicol do óleo de rícino (35 mol de 4 % óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %
[0120] Emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser utilizadas na proteção de plantas, podem ser obtidas a partir desse concentrado por diluição com água.
Poeiras a) b) c) ingrediente ativo 5 % 6 % 4 % Talco 95 % - - Caulim - 94 % - enchimento mineral - - 96 %
[0121] Os pós prontos a usar são obtidos por mistura da combinação com o transportador e moagem da mistura em um moinho adequado. Tais pós também podem ser usados para revestimentos a seco para sementes. Grânulos de extrusora ingrediente ativo 15 % lignossulfonato de sódio 2 % Carboximetilcelulose 1 % Caulim 82 %
[0122] A combinação é misturada e moída com os adjuvantes, e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudida e depois seca em uma corrente de ar. Grânulos revestidos ingrediente ativo 8 % polietilenoglicol (p. mol. 200) 3 % Caulim 89 %
[0123] A combinação finamente moída é uniformemente aplicada, em um misturador, ao caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos desse modo grânulos revestidos não empoeirados. Concentrado em suspensão ingrediente ativo 40 % propilenoglicol 10 %
éter de polietilenoglicol de nonilfenol (15 mol 6 % de óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % Carboximetilcelulose 1 % óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 75 1 % % em água) Água 32 %
[0124] A combinação moída finamente é misturada intimamente com os adjuvantes, fornecendo um concentrado de suspensão do qual as suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação vegetal podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes ingrediente ativo 40 % propilenoglicol 5 % Copolímero de butanol PO/EO 2 % Triestirenofenol com 10-20 moles de EO 2 % 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 % solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 75% 0,2 % em água) Água 45,3 %
[0125] A combinação moída finamente é misturada intimamente com os adjuvantes, fornecendo um concentrado de suspensão do qual as suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação vegetal podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta
[0126] 28 partes do ingrediente ativo são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di-isocianato de tolueno/polimetileno-polifenilisocianato (8:1). Essa mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho de partículas desejado. A essa emulsão é adicionada uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar completada. A suspensão de cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão de cápsulas contém 28% do ingrediente ativo. O diâmetro médio da cápsula é de 8-15 mícrons. A formulação resultante é aplicada a sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para tal propósito.
[0127] Cada uma das formulações acima pode ser preparada como um pacote contendo o polimorfo ou polimorfos da invenção em conjunto com outros ingredientes da formulação (diluentes, emulsificantes, tensoativos, etc.). As formulações podem ser também preparadas por um método de tanque de mistura, no qual os ingredientes são obtidos separadamente e combinados no local de crescimento.
[0128] Essas formulações podem ser aplicadas às áreas onde é desejado controle por métodos convencionais. As formulações de poeiras e líquidos, por exemplo, podem ser aplicadas pelo uso de polvilhadores de motor, pulverizadores de barra e manuais e polvilhadores de pulverização. As formulações podem ser também aplicadas a partir de aviões como uma poeira ou uma pulverização ou por aplicações com pavio de corda. As formulações, tanto sólidas como líquidas, podem ser também aplicadas ao solo no lócus da planta a ser tratada permitindo que o ingrediente ativo penetre na planta através das raízes.
[0129] Os polimorfos da invenção e suas composições são também adequados para a proteção de material de propagação de plantas, por exemplo sementes, tais como frutos, tubérculos ou grãos, ou plantas de viveiro, contra pragas do tipo acima mencionado. O material de propagação pode ser tratado com o polimorfo antes do plantio, por exemplo, uma semente pode ser tratada antes da semeadura. Alternativamente, o polimorfo pode ser aplicado aos grãos de sementes (revestimento), ou por embebição dos grãos em uma composição líquida ou por aplicação de uma camada de uma composição sólida. É também possível aplicar as composições quando o material de propagação é plantado no local da aplicação, por exemplo no sulco da semente durante o processo de formação de fileiras. Esses métodos de tratamento para o material de propagação de planta e o material de propagação de planta assim tratado são assuntos adicionais da invenção. As taxas de tratamento típicas dependeriam da planta e praga/fungos a serem controlados e são geralmente entre 1 e 200 gramas por 100 kg de sementes, preferencialmente entre
5 e 150 gramas por 100 kg de sementes, tal como entre 10 e 100 gramas por 100 kg de sementes.
[0130] O termo semente abrange sementes e propágulos de plantas de todos os tipos, incluindo mas não se limitando a sementes verdadeiras, pedaços de sementes, rebentos, calos, bulbos, frutos, tubérculos, grãos, rizomas, estacas, brotos de estacas e similares, e significa em uma modalidade preferencial sementes verdadeiras.
[0131] A presente invenção também compreende sementes revestidas ou tratadas com ou contendo um polimorfo da invenção. O termo "revestidas ou tratadas com e/ou contendo" significa geralmente que o ingrediente ativo está maioritariamente na superfície da semente aquando da aplicação, embora uma parte maior ou menor do ingrediente possa penetrar no material de semente, dependendo do método de aplicação. Quando o referido produto de semente é (re)plantado, esse pode absorver o ingrediente ativo. Em uma modalidade, a presente invenção torna disponível um material de propagação de planta ao qual está aderido um composto de fórmula (I). Adicionalmente é desse modo tornada disponível uma composição compreendendo um material de propagação de planta tratado com um composto de fórmula (I).
[0132] O tratamento de sementes compreende todas as técnicas adequadas de tratamento de sementes conhecidas na técnica, tais como tratamento de sementes, revestimento de sementes, empoeiramento de sementes, embebição de sementes e peletização de sementes. A aplicação ao tratamento de sementes do composto de fórmula (I) pode ser realizada por quaisquer métodos conhecidos, tais como pulverização ou por empoeiramento das sementes antes da semeadura ou durante a semeadura/plantio das sementes.
[0133] Adequadamente, as composições agroquímicas e formulações da presente invenção são aplicadas antes do desenvolvimento da doença. As taxas e frequência de uso das formulações são aquelas convencionalmente usadas na técnica e dependerão do risco de infestação pelo patogênio de inseto.
[0134] A atividade de composições compreendendo compostos e polimorfos de acordo com a invenção pode ser ampliada consideravelmente, e adaptada a circunstâncias prevalecentes, por inclusão de outras substâncias ativas. As substâncias ativas podem ser do tipo químico ou biológico, e no caso de biológico podem ser adicionalmente modificadas a partir das espécies biológicas derivadas na natureza. Substâncias ativas incluem substâncias que controlam, repelem ou atraem pragas que danificam ou prejudicam plantas úteis em geral, mas também substâncias que melhoram o crescimento de uma planta útil, tais como reguladores do crescimento de plantas, e substâncias que melhoram o desempenho da substância ativa, tais como sinergistas. Exemplos são inseticidas, acaricidas, nematicidas, moluscicidas, algicidas, virucidas, rodenticidas, bactericidas, fungicidas, esterilizantes químicos, anti- helmínticos. Exemplos de uma substância biologicamente ativa incluem baculovírus, extratos de plantas e bactérias.
[0135] Assim, a presente invenção proporciona o uso de uma composição de acordo com a presente invenção em conjunto com um ou mais pesticidas, nutrientes para plantas ou fertilizantes para plantas. A combinação pode também englobar traços de plantas específicos incorporados na planta usando quaisquer meios, por exemplo melhoramento convencional ou modificação genética.
[0136] As misturas dos polimorfos da invenção com outras substâncias ativas também podem ter outras vantagens surpreendentes que também podem ser descritas, em um sentido mais amplo, como atividade sinergística. Por exemplo, melhor tolerância pelas plantas, fitotoxicidade reduzida, os insetos podem ser controlados em suas diferentes etapas de desenvolvimento, ou melhor comportamento em relação à produção, por exemplo trituração ou mistura, armazenamento ou uso.
[0137] Substâncias ativas individuais podem ocorrer em mais de um grupo ou classe e em mais de um local dentro de um grupo ou classe: pode ser encontrada informação acerca das substâncias ativas, seu espectro, fontes e classificações no "Compendium of Pesticide Common Names" (ver http://www.alanwood.net/pesticides/index.html) ou no "Pesticide Manual" criado pela British Crop Production Council (ver http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html).
[0138] São indicadas abaixo misturas preferidas, onde o polimorfo ou polimorfos da invenção são indicados como "I":
[0139] Composições compreendendo um adjuvante incluem I + compostos selecionados do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo.
[0140] Composições compreendendo um acaricida incluem I + 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol, I + benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila, I + 2-fluoro-N-metil-N-1- naftilacetamida, I + 4-clorofenilfenilsulfona, I + abamectina, I + acequinocila, I + acetoprol, I + acrinatrina, I + aldicarbe, I + aldoxicarbe, I + alfa-cipermetrina, I + amiditiona, I + amidoflumete, I + amidotioato, I + amitona, I + hidrogeno-oxalato de amitona, I + amitraz, I + aramite, I + óxido arsenoso, I + AVI 382, I + AZ 60541, I + azinofos- etila, I + azinofos-metila, I + azobenzeno, I + azociclotina, I + azotoato, I + benomila, I + benoxafos, I + benzoximato, I + benzoato de benzila, I + bifenazato, I + bifentrina, I + binapacrila, I + brofenvalerato, I + bromocicleno, I + bromofos, I + bromofos-etila, I + bromopropilato, I + buprofezina, I + butocarboxim, I + butoxicarboxim, I + butilpiridabeno, I + polissulfureto de cálcio, I + canfecloro, I + carbanolato, I + carbarila, I + carbofurano, I + carbofenotiona, I + CGA 50'439, I + quinometionato, I + clorbensida, I + clordimeforme, I + hidrocloreto de clordimeforme, I + clorofenapir, I + clorfenetol, I + clorfensona, I + sulfureto de clorofeno, I + clorofenvinfos, I + clorobenzilato, I + cloromebuforme, I + clorometiurona, I + cloropropilato, I + clorpirifos, I + clorpirifos-metila, I + clortiofos, I + cinerina I, I + cinerina II, I + cinerinas, I + clofentezina, I + closantel, I + coumafos, I + crotamitona, I + crotoxifos, I + cufranebe, I + ciantoato, I + ciflumetofeno, I + ci-halotrina, I + ci-hexatina, I + cipermetrina, I + DCPM, I + DDT, I + demefiona, I + demefiona- O, I + demefiona-S, I + demetona, I + demetona-metila, I + demetona-O, I + demetona-O-metila, I + demetona-S, I + demetona-S-metila, I + demetona-S-metilsulfona, I + diafentiurona, I + dialifos, I + diazinona, I + diclofluanida, I + diclorvos, I + diclifos, I + dicofol, I + dicrotofos, I + dienocloro, I + dimefox, I + dimetoato, I + dinactina, I + dinex, I + dinex-diclexina, I + dinobutona, I + dinocape, I + dinocape-4, I + dinocape-6, I + dinoctona,
I + dinopentona, I + dinossulfona, I + dinoterbona, I + dioxationa, I + difenilsulfona, I + dissulfirame, I + dissulfotona, I + DNOC, I + dofenapina, I + doramectina, I + endossulfano, I + endotiona, I + EPN, I + eprinomectina, I + etiona, I + etoato-metila, I + etoxazol, I + etrinfos, I + fenazaflor, I + fenazaquina, I + óxido de fenbutatina, I + fenotiocarbe, I + fenpropatrina, I + fenpirade, I + fenpiroximato, I + fensona, I + fentrifanila, I + fenvalerato, I + fipronila, I + fluacripirim, I + fluazurona, I + flubenzimina, I + flucicloxurona, I + flucitrinato, I + fluenetila, I + flufenoxurona, I + flumetrina, I + fluorbensida, I + fluvalinato, I + FMC 1137, I + formetanato, I + hidrocloreto de formetanato, I + formotiona, I + formparanato, I + gama-HCH, I + gliodina, I + halfenprox, I + heptenofos, I + ciclopropanicarboxilato de hexadecila, I + hexitiazox, I + iodometano, I + isocarbofos, I + O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila, I + ivermectina, I + jasmolina I, I + jasmolina II, I + iodofenfos, I + lindano, I + lufenurona, I + malationa, I + malonobeno, I + mecarbame, I + mefosfolano, I + messulfeno, I + metacrifos, I + metamidofos, I + metidationa, I + metiocarbe, I + metomila, I + brometo de metila, I + metolcarbe, I + mevinfos, I + mexacarbato, I + milbemectina, I + milbemicina oxima, I + mipafox, I + monocrotofos, I + morfotiona, I + moxidectina, I + nalede, I + NC-184, I + NC- 512, I + nifluridida, I + nicomicinas, I + nitrilacarbe, I + complexo 1:1 de nitrilacarbe:cloreto de zinco, I + NNI- 0101, I + NNI-0250, I + ometoato, I + oxamila, I + oxideprofos, I + oxidissulfotona, I + pp'-DDT, I + parationa, I + permetrina, I + óleos de petróleo, I + fencaptona, I + fentoato, I + forato, I + fosalona, I + fosfolano, I + fosmete, I + fosfamidona, I + foxim, I + pirimifos-metila, I + policloroterpenos, I + polinactinas, I + proclonol, I + profenofos, I + promacila, I + propargita, I + propetanfos, I + propoxur, I + protidationa, I + protoato, I + piretrina I, I + piretrina II, I + piretrinas, I + piridabeno, I + piridafentiona, I + pirimidifeno, I + pirimitato, I + quinalfos, I + quintiofos, I + R-1492, I + RA-17, I + rotenona, I + escradano, I + sebufos, I + selamectina, I + SI-0009, I + sofamida, I + espirodiclofeno, I + espiromesifeno, I + SSI-121, I + sulfirame, I + sulfluramida, I + sulfotepe, I + enxofre, I + SZI-121, I + tau-fluvalinato, I + tebufenpirade, I + TEPP, I + terbame, I + tetraclorvinfos, I + tetradifona, I + tetranactina, I + tetrasul, I + tiafenox, I + tiocarboxima, I + tiofanox, I + tiometona, I + tioquinox, I + turingiensina, I + triamifos, I + triarateno, I + triazofos, I + triazurona, I + triclorofona, I + trifenofos, I + trinactina, I + vamidotiona, I + vaniliprol e I + YI-5302.
[0141] Composições compreendendo um anti-helmíntico incluem I + abamectina, I + crufomato, I + doramectina, I + emamectina, I + benzoato de emamectina, I + eprinomectina, I + ivermectina, I + milbemicina oxima, I + moxidectina, I + piperazina, I + selamectina, I + espinosade e I + tiofanato.
[0142] Composições compreendendo um avicida incluem I + cloralose, I + endrina, I + fentiona, I + piridin-4-amina e I + estricnina.
[0143] Composições compreendendo um agente de controle biológico incluem I + Adoxophyes orana GV, I + Agrobacterium radiobacter, I + Amblyseius spp., I + Anagrapha falcifera NPV, I + Anagrus atomus, I + Aphelinus abdominalis, I + Aphidius colemani, I + Aphidoletes aphidimyza, I + Autographa californica NPV, I + Bacillus firmus, I + Bacillus sphaericus Neide, I + Bacillus thuringiensis Berliner, I + Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, I + Bacillus thuringiensis subsp. israelensis, I + Bacillus thuringiensis subsp. japonensis, I + Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, I + Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis, I + Beauveria bassiana, I + Beauveria brongniartii, I + Chrysoperla carnea, I + Cryptolaemus montrouzieri, I + Cydia pomonella GV, I + Dacnusa sibirica, I + Diglyphus isaea, I + Encarsia formosa, I + Eretmocerus eremicus, I + Helicoverpa zea NPV, I + Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis, I + Hippodamia convergens, I + Leptomastix dactylopii, I + Macrolophus caliginosus, I + Mamestra brassicae NPV, I + Metaphycus helvolus, I + Metarhizium anisopliae var. acridum, I + Metarhizium anisopliae var. anisopliae, I + Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV, I + Orius spp., I + Paecilomyces fumosoroseus, I + Phytoseiulus persimilis, I + vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua, I + Steinernema bibionis, I + Steinernema carpocapsae, I + Steinernema feltiae, I + Steinernema glaseri, I + Steinernema riobrave, I + Steinernema riobravis, I + Steinernema scapterisci, I + Steinernema spp., I + Trichogramma spp., I + Typhlodromus occidentalis e I + Verticillium lecanii.
[0144] Composições compreendendo um esterilizante do solo incluem I + iodometano e brometo de metila.
[0145] Composições compreendendo um esterilizante químico incluem I + afolato, I + bisazir, I + bussulfano, I + diflubenzurona, I + dimatife, I + hemel, I + hempa, I + metepa, I + metiotepa, I + afolato de metila, I + morzida, I + penflurona, I + tepa, I + tio-hempa, I + tiotepa, I + tretamina e I + uredepa.
[0146] Composições compreendendo um feromônio de inseto incluem I + acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en- 1-ol, I + acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila, I + (E)-6-metil- hept-2-en-4-ol, I + acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1- ila, I + acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila, I + (Z)-hexadec- 11-enal, I + acetato de (Z)-hexadec-11-en-1-ila, I + acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila, I + (Z)-icos-13-en-10-ona, I + (Z)-tetradec-7-en-1-al, I + (Z)-tetradec-9-en-1-ol, I + acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila, I + acetato de (7E,9Z)- dodeca-7,9-dien-1-ila, I + acetato de (9Z,11E)-tetradeca- 9,11-dien-1-ila, I + acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12- dien-1-ila, I + 14-metiloctadec-1-eno, I + 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona, I + alfa-multistriatina, I + brevicomina, I + codlelure, I + codlemona, I + cuelure, I + disparlure, I + acetato de dodec-8-en-1-ila, I + acetato de dodec-9-en-1-ila, I + dodeca-8, I + acetato de 10-dien-1- ila, I + dominicalure, I + 4-metiloctanoato de etila, I + eugenol, I + frontalina, I + gossiplure, I + grandlure, I + grandlure I, I + grandlure II, I + grandlure III, I + grandlure IV, I + hexalure, I + ipsdienol, I + ipsenol, I + japonilure, I + lineatina, I + litlure, I + looplure, I + medlure, I + ácido megatomoico, I + metileugenol, I + muscalure, I + acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila, I + acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila, I + orfralure, I + orictalure, I + ostramona, I + siglure, I + sordidina, I + sulcatol, I + acetato de tetradec-11-en-1-ila, I + trimedlure, I + trimedlure A, I + trimedlure B1, I + trimedlure B2, I + trimedlure C e I + trunc-call.
[0147] Composições compreendendo um repelente de insetos incluem I + 2-(octiltio)etanol, I + butopironoxila, I + butóxi(polipropilenoglicol), I + adipato de dibutila, I + ftalato de dibutila, I + succinato de dibutila, I + dietiltoluamida, I + carbato de dimetila, I + ftalato de dimetila, I + hexanodiol de etila, I + hexamida, I + metoquina-butila, I + metilneodecanamida, I + oxamato e I + picaridina.
[0148] Composições compreendendo um inseticida incluem I + 1-dicloro-1-nitroetano, I + 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano, I +, I + 1,2-dicloropropano, I + 1,2- dicloropropano com 1,3-dicloropropeno, I + 1-bromo-2- cloroetano, I + acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila, I + 2-etilsulfiniletilmetilfosfato de 2,2-diclorovinila, I + dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan- 2-il)fenila, I + tiocianato de 2-(2-butoxietóxi)etila, I + metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2-il)fenila, I + 2-(4-cloro-3,5-xililóxi)etanol, I + dietilfosfato de 2- clorovinila, I + 2-imidazolidona, I + 2-isovalerilindano- 1,3-diona, I + metilcarbamato de 2-metil(prop-2- inil)aminofenila, I + laurato de 2-tiocianatoetila, I + 3- bromo-1-cloroprop-1-eno, I + dimetilcarbamato de 3-metil-1- fenilpirazol-5-ila, I + metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila, I + dimetilcarbamato de 5,5-dimetil- 3-oxociclo-hex-1-enila, I + abamectina, I + acefato, I + acetamipride, I + acetiona, I + acetoprol, I + acrinatrina,
I + acrilonitrila, I + alanicarbe, I + aldicarbe, I + aldoxicarbe, I + aldrina, I + aletrina, I + alosamidina, I + alixicarbe, I + alfa-cipermetrina, I + alfa-ecdisona, I + fosfeto de alumínio, I + amiditiona, I + amidotioato, I + aminocarbe, I + amitona, I + hidrogeno-oxalato de amitona, I + amitraz, I + anabasina, I + atidationa, I + AVI 382, I + AZ 60541, I + azadiractina, I + azametifos, I + azinofos- etila, I + azinofos-metila, I + azotoato, I + delta- endotoxinas de Bacillus thuringiensis, I + hexafluorossilicato de bário, I + polissulfureto de bário, I + bartrina, I + Bayer 22/190, I + Bayer 22408, I + bendiocarbe, I + benfuracarbe, I + bensultape, I + beta- ciflutrina, I + beta-cipermetrina, I + bifentrina, I + bioaletrina, I + isômero de S-ciclopentenila de bioaletrina, I + bioetanometrina, I + biopermetrina, I + biorresmetrina, I + éter de bis(2-cloroetila), I + bistriflurona, I + bórax, I + brofenvalerato, I + bromofenvinfos, I + bromocicleno, I + bromo-DDT, I + bromofos, I + bromofos-etila, I + bufencarbe, I + buprofezina, I + butacarbe, I + butatiofos, I + butocarboxim, I + butonato, I + butoxicarboxim, I + butilpiridabeno, I + cadusafos, I + arsenato de cálcio, I + cianeto de cálcio, I + polissulfureto de cálcio, I + canfecloro, I + carbanolato, I + carbarila, I + carbofurano, I + dissulfureto de carbono, I + tetracloreto de carbono, I + carbofenotiona, I + carbossulfano, I + cartape, I + hidrocloreto de cartape, I + cevadina, I + clorobicicleno, I + clorodano, I + clorodecona, I + clordimeforme, I + hidrocloreto de clordimeforme, I + cloretoxifos, I + clorofenapir, I + clorofenvinfos, I + clorofluazurona, I + cloromefos, I + cloroforme, I + cloropicrina, I + clorofoxim,
I + cloroprazofos, I + clorpirifos, I + clorpirifos-metila, I + clortiofos, I + cromafenozida, I + cinerina I, I + cinerina II, I + cinerinas, I + cis-resmetrina, I + cismetrina, I + clocitrina, I + cloetocarbe, I + closantel, I + clotianidina, I + acetoarsenito de cobre, I + arsenato de cobre, I + oleato de cobre, I + coumafos, I + coumitoato, I + crotamitona, I + crotoxifos, I + crufomato, I + criolite, I + CS 708, I + cianofenfos, I + cianofos, I + ciantoato, I + cicletrina, I + cicloprotrina, I + ciflutrina, I + ci- halotrina, I + cipermetrina, I + cifenotrina, I + ciromazina, I + citioato, I + d-limoneno, I + d-tetrametrina, I + DAEP, I + dazomete, I + DDT, I + decarbofurano, I + deltametrina, I + demefiona, I + demefiona-O, I + demefiona-S, I + demetona, I + demetona-metila, I + demetona-O, I + demetona- O-metila, I + demetona-S, I + demetona-S-metila, I + demetona-S-metilsulfona, I + diafentiurona, I + dialifos, I + diamidafos, I + diazinona, I + dicaptona, I + diclofentiona, I + diclorvos, I + diclifos, I + dicresila, I + dicrotofos, I + diciclanila, I + dieldrina, I + 5- metilpirazol-3-ilfosfato de dietila, I + diflubenzurona, I + dilor, I + dimeflutrina, I + dimefox, I + dimetano, I + dimetoato, I + dimetrina, I + dimetilvinfos, I + dimetilano, I + dinex, I + dinex-diclexina, I + dinoprope, I + dinosame, I + dinosebe, I + dinotefurano, I + diofenolano, I + dioxabenzofos, I + dioxacarbe, I + dioxationa, I + dissulfotona, I + diticrofos, I + DNOC, I + doramectina, I + DSP, I + ecdisterona, I + EI 1642, I + emamectina, I + benzoato de emamectina, I + EMPC, I + empentrina, I + endossulfano, I + endotiona, I + endrina, I + EPBP, I + EPN, I + epofenonano, I + eprinomectina, I + esfenvalerato, I + etafos, I + etiofencarbe, I + etiona, I + etiprol, I + etoato-metila, I + etoprofos, I + formato de etila, I + etil- DDD, I + dibrometo de etileno, I + dicloreto de etileno, I + óxido de etileno, I + etofenprox, I + etrinfos, I + EXD, I + fanfur, I + fenamifos, I + fenazaflor, I + fenclorofos, I + fenetacarbe, I + fenflutrina, I + fenitrotiona, I + fenobucarbe, I + fenoxacrim, I + fenoxicarbe, I + fenpiritrina, I + fenpropatrina, I + fenpirade, I + fensulfotiona, I + fentiona, I + fentiona-etila, I + fenvalerato, I + fipronila, I + flonicamida, I + flubendiamida, I + flucofurona, I + flucicloxurona, I + flucitrinato, I + fluenetila, I + flufenerim, I + flufenoxurona, I + flufenprox, I + flumetrina, I + fluvalinato, I + FMC 1137, I + fonofos, I + formetanato, I + hidrocloreto de formetanato, I + formotiona, I + formparanato, I + fosmetilano, I + fospirato, I + fostiazato, I + fostietano, I + furatiocarbe, I + furetrina, I + gama- ci-halotrina, I + gama-HCH, I + guazatina, I + acetatos de guazatina, I + GY-81, I + halfenprox, I + halofenozida, I + HCH, I + HEOD, I + heptacloro, I + heptenofos, I + heterofos, I + hexaflumurona, I + HHDN, I + hidrametilnona, I + cianeto de hidrogênio, I + hidropreno, I + hiquincarbe, I + imidacloprida, I + imiprotrina, I + indoxacarbe, I + iodometano, I + IPSP, I + isazofos, I + isobenzano, I + isocarbofos, I + isodrina, I + isofenfos, I + isolano, I + isoprocarbe, I + O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila, I + isoprotiolano, I + isotioato, I + isoxationa, I + ivermectina, I + jasmolina I, I + jasmolina II, I + iodofenfos, I + hormônio juvenil I, I + hormônio juvenil II, I + hormônio juvenil III, I + celevano, I + quinopreno, I + lambda-ci-halotrina, I + arsenato de chumbo, I + lepimectina, I + leptofos, I + lindano, I + lirinfos, I + lufenurona, I + litidationa, I + metilcarbamato de m-cumenila, I + fosfeto de magnésio, I + malationa, I + malonobeno, I + mazidox, I + mecarbame, I + mecarfona, I + menazona, I + mefosfolano, I + cloreto mercuroso, I + mesulfenfos, I + metaflumizona, I + metam, I + metam-potássio, I + metam-sódio, I + metacrifos, I + metamidofos, I + fluoreto de metanossulfonila, I + metidationa, I + metiocarbe, I + metocrotofos, I + metomila, I + metopreno, I + metoquina- butila, I + metotrina, I + metoxicloro, I + metoxifenozida, I + brometo de metila, I + isotiocianato de metila, I + metilclorofórmio, I + cloreto de metileno, I + metoflutrina, I + metolcarbe, I + metoxadiazona, I + mevinfos, I + mexacarbato, I + milbemectina, I + milbemicina oxima, I + mipafox, I + mirex, I + monocrotofos, I + morfotiona, I + moxidectina, I + naftalofos, I + nalede, I + naftaleno, I + NC-170, I + NC-184, I + nicotina, I + sulfato de nicotina, I + nifluridida, I + nitenpirame, I + nitiazina, I + nitrilacarbe, I + complexo 1:1 de nitrilacarbe:cloreto de zinco, I + NNI-0101, I + NNI-0250, I + nornicotina, I + novalurona, I + noviflumurona, I + O-etil-etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenila, I + fosforotioato de O,O- dietol-O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ila, I + fosforotioato de O,O-dietil-O-6-metil-2-propilpirimidin-4-ila, I + ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila, I + ácido oleico, I + ometoato, I + oxamila, I + oxidemetona-metila, I + oxideprofos, I + oxidissulfotona, I + pp'-DDT, I + para- diclorobenzeno, I + parationa, I + parationa-metila, I + penflurona, I + pentaclorofenol, I + laurato de pentaclorofenila, I + permetrina, I + óleos de petróleo, I + PH 60-38, I + fencaptona, I + fenotrina, I + fentoato, I + forato + TX, I + fosalona, I + fosfolano, I + fosmete, I + fosnicloro, I + fosfamidona, I + fosfina, I + foxim, I + foxim-metila, I + pirimetafos, I + pirimicarbe, I + pirimifos-etila, I + pirimifos-metila, I + isômeros de policlorodiciclopentadieno, I + policloroterpenos, I + arsenito de potássio, I + tiocianato de potássio, I + praletrina, I + precoceno I, I + precoceno II, I + precoceno III, I + primidofos, I + profenofos, I + proflutrina, I + promacila, I + promecarbe, I + propafos, I + propetanfos, I + propoxur, I + protidationa, I + protiofos, I + protoato, I + protrifenbute, I + pimetrozina, I + piraclofos, I + pirazofos, I + piresmetrina, I + piretrina I, I + piretrina II, I + piretrinas, I + piridabeno, I + piridalila, I + piridafentiona, I + pirimidifeno, I + pirimitato, I + piriproxifeno, I + quassia, I + quinalfos, I + quinalfos- metila, I + quinotiona, I + quintiofos, I + R-1492, I + rafoxanida, I + resmetrina, I + rotenona, I + RU 15525, I + RU 25.475, I + riânia, I + rianodina, I + sabadilha, I + escradano, I + sebufos, I + selamectina, I + SI-0009, I + SI-0205, I + SI-0404, I + SI-0405, I + silafluofeno, I + SN 72129, I + arsenito de sódio, I + cianeto de sódio, I + fluoreto de sódio, I + hexfluorossilicato de sódio, I + pentaclorofenóxido de sódio, I + selenato de sódio, I + tiocianato de sódio, I + sofamida, I + espinosade, I + espiromesifeno, I + espirotetramate, I + sulcofurona, I + sulcofurona-sódio, I + sulfluramida, I + sulfotepe, I + fluoreto de sulfurila, I + sulprofos, I + óleos de alcatrão, I + tau-fluvalinato, I + tazincarbe, I + TDE, I + tebufenozida, I + tebufenpirade, I + tebupirinfos, I + teflubenzurona, I + teflutrina, I + temefos, I + TEPP, I + teraletrina, I + terbame, I + terbufos, I + tetracloroetano, I + tetraclorvinfos, I + tetrametrina, I + teta-cipermetrina, I + tiacloprida, I + tiafenox, I + tiametoxame, I + ticrofos, I + tiocarboxima, I + tiociclame, I + hidrogeno-oxalato de tiociclame, I + tiodicarbe, I + tiofanox, I + tiometona, I + tionazina, I + tiossultape, I + tiossultape-sódio, I + turingiensina, I + tolfenpirade, I + tralometrina, I + transflutrina, I + transpermetrina, I + triamifos, I + triazamate, I + triazofos, I + triazurona, I + triclorofona, I + triclorometafos-3, I + tricloronate, I + trifenofos, I + triflumurona, I + trimetacarbe, I + tripreno, I + vamidotiona, I + vaniliprol, I + veratridina, I + veratrina, I + XMC, I + xililcarbe, I + YI-5302, I + zeta-cipermetrina, I + zetametrina, I + fosfeto de zinco, I + zolaprofos e ZXI 8901, I + ciantraniliprol, I + clorantraniliprol, I + cienopirafeno, I + ciflumetofeno, I + pirifluquinazona, I + espinetorame, I + espirotetramate, I + sulfoxaflor, I + flufiprol, I + meperflutrina, I + tetrametilflutrina, I + triflumezopirime.
[0149] Composições compreendendo um moluscicida incluem I + óxido de bis(tributilestanho), I + bromoacetamida, I + arsenato de cálcio, I + cloetocarbe, I + acetoarsenito de cobre, I + sulfato de cobre, I + fentina, I + fosfato férrico, I + metaldeído, I + metiocarbe, I + niclosamida, I + niclosamida-olamina, I + pentaclorofenol, I + pentaclorofenóxido de sódio, I + tazincarbe, I + tiodicarbe, I + óxido tributilestanho, I + trifenomorfe, I + trimetacarbe, I + acetato de trifenilestanho e hidróxido de trifenilestanho, I + piriprol.
[0150] Composições compreendendo um nematicida incluem I + AKD-3088, I + 1,2-dibromo-3-cloropropano, I + 1,2- dicloropropano, I + 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno, I + 1,3-dicloropropeno, I + 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetraidrotiofeno, I + 3-(4-clorofenil)-5- metilrodanina, I + ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan- 3-ilacético, I + 6-isopentenilaminopurina, I + abamectina, I + acetoprol, I + alanicarbe, I + aldicarbe, I + aldoxicarbe, I + AZ 60541, I + benclotiaz, I + benomila, I + butilpiridabeno, I + cadusafos, I + carbofurano, I + dissulfureto de carbono, I + carbossulfano, I + cloropicrina, I + clorpirifos, I + cloetocarbe, I + citocininas, I + dazomete, I + DBCP, I + DCIP, I + diamidafos, I + diclofentiona, I + diclifos, I + dimetoato, I + doramectina, I + emamectina, I + benzoato de emamectina, I + eprinomectina, I + etoprofos, I + dibrometo de etileno, I + fenamifos, I + fenpirade, I + fensulfotiona, I + fostiazato, I + fostietano, I + furfural, I + GY-81, I + heterofos, I + iodometano, I + isamidofos, I + isazofos, I + ivermectina, I + cinetina, I + mecarfona, I + metam, I + metam-potássio, I + metam-sódio, I + brometo de metila, I + isotiocianato de metila, I + milbemicina oxima, I + moxidectina, I + composição de Myrothecium verrucaria, I + NC-184, I + oxamila, I + forato, I + fosfamidona, I + fosfocarbe, I + sebufos, I + selamectina, I + espinosade, I + terbame, I + terbufos, I + tetraclorotiofeno, I + tiafenox, I + tionazina, I + triazofos, I + triazurona, I + xilenóis, I + YI-5302 e zeatina, I + fluensulfona.
[0151] Composições compreendendo um sinergista incluem I + piperonilato de 2-(2-butoxietóxi)etila, I + 5-(1,3- benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona, I + farnesol com nerolidol, I + MB-599, I + MGK 264, I + butóxido de piperonila, I + piprotal, I + isômero de propila, I + S421, I + sesamex, I + sesasmolina e I + sulfóxido.
[0152] Composições compreendendo um repelente animal incluem I + antraquinona, I + cloralose, I + naftenato de cobre, I + oxicloreto de cobre, I + diazinona, I + diciclopentadieno, I + guazatina, I + acetatos de guazatina, I + metiocarbe, I + piridin-4-amina, I + tirame, I + trimetacarbe, I + naftenato de zinco e I + zirame.
[0153] Outras composições incluem I + Broflutrinato, I + Cicloxapride, I + Diflovidazina, I + Flometoquina, I + Fluhexafona, I + Guadipir, I + Vírus da granulose de Plutella xylostella, I + Vírus da granulose de Cydia pomonella, I + Harpina, I + Imiciafos, I + Vírus da poliedrose nuclear de Heliothis virescens, I + Vírus da poliedrose nuclear de Heliothis punctigera, I + Vírus da poliedrose nuclear de Helicoverpa armigera, I + Vírus da poliedrose nuclear de Helicoverpa zea, I + Vírus da poliedrose nuclear de Spodoptera frugiperda, I + Vírus da poliedrose nuclear de Plutella xylostella, I + Pasteuria nishizawae, I + p-cimeno, I + Piflubumida, I + Pirafluprol, I + piretro, I + QRD 420, I + QRD 452, I + QRD 460, I + Combinações de terpenoides, I + Terpenoides, I + Tetraniliprol, e I + α-terpineno.
[0154] A composição também inclui misturas do polimorfo ou polimorfos da invenção e uma substância ativa referenciada por um código, tal como I + código AE 1887196 (BSC-BX60309), I + código NNI-0745 GR, I + código IKI-3106, I + código JT-
L001, I + código ZNQ-08056, I + código IPPA152201, I + código HNPC-A9908 (CAS: [660411-21-2]), I + código HNPC-A2005 (CAS: [860028-12-2]), I + código JS118, I + código ZJ0967, I + código ZJ2242, I + código JS7119 (CAS: [929.545-74-4]), I + código SN-1172, I + código HNPC-A9835, I + código HNPC-A9955, I + código HNPC-A3061, I + código Chuanhua 89-1, I + código IPP-10, I + código ZJ3265, I + código JS9117, I + código SYP-9080, I + código ZJ3757, I + código ZJ4042, I + código ZJ4014, I + código ITM-121, I + código DPX-RAB55 (DKI-2301), I + código Me5382, I + código NC-515, I + código NA-89, I + código MIE-1209, I + código MCI-8007, I + código BCS-CL73507, I + código S-1871, I + código DPX-RDS63, e I + código AKD-
1193.
[0155] Embora composições compreendendo o polimorfo ou polimorfos da invenção e outro inseticida, etc., estejam explicitamente divulgadas acima, a pessoa perita apreciará que a invenção se estende às combinações de três vias e múltiplas adicionais compreendendo as misturas de duas vias acima.
[0156] A razão em peso do polimorfo ou polimorfos da invenção para outro inseticida fica geralmente entre 1000:1 e 1:100, mais preferencialmente entre 500:1 e 1:100, por exemplo entre 250:1 e 1:66, entre 125:1 e 1:33, entre 100:1 e 1:25, entre 66:1 e 1:10, entre 33:1 e 1:5 e entre 8:1 e 1:3.
[0157] Os polimorfos da invenção são também úteis na área da saúde animal, p.ex., podem ser usados contra pragas invertebradas parasitárias, mais preferencialmente contra pragas invertebradas parasitárias em ou sobre um animal. Exemplos de pragas incluem nematódeos, trematódeos,
cestódeos, moscas, ácaros, carrapatos, piolhos, pulgas, percevejos e larvas. O animal pode ser um animal não humano, p.ex., um animal associado à agricultura, p.ex., uma vaca, um porco, uma ovelha, uma cabra, um cavalo, ou um burro, ou um animal de estimação, p.ex., um cão ou um gato.
[0158] Em um aspecto adicional, a invenção proporciona um polimorfo da invenção para uso em um método de tratamento terapêutico.
[0159] Em um aspecto adicional, a invenção se relaciona com um método de controle de pragas invertebradas parasitárias em ou sobre um animal compreendendo administração de uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um polimorfo da invenção. A administração pode ser por exemplo administração oral, administração parenteral ou administração externa, p.ex., à superfície do corpo do animal. Em um aspeto adicional, a invenção se relaciona com um polimorfo da invenção para controle de pragas invertebradas parasitárias em ou sobre um animal. Em um aspecto adicional, a invenção se relaciona com o uso de um polimorfo da invenção na fabricação de um medicamento para controle de pragas invertebradas parasitárias em ou sobre um animal.
[0160] Em um aspecto adicional, a invenção se relaciona com um método de controle de pragas invertebradas parasitárias compreendendo administração de uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um polimorfo da invenção no ambiente no qual reside um animal.
[0161] Em um aspecto adicional, a invenção se relaciona com um método de proteção de um animal de uma praga invertebrada parasitária compreendendo administração ao animal de uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um polimorfo da invenção. Em um aspecto adicional, a invenção se relaciona com um polimorfo da invenção para uso na proteção de um animal de uma praga invertebrada parasitária. Em um aspecto adicional, a invenção se relaciona com o uso de um polimorfo da invenção na fabricação de um medicamento para proteção de um animal de uma praga invertebrada parasitária.
[0162] Em um aspecto adicional, a invenção proporciona um método de tratamento de um animal sofrendo de uma praga invertebrada parasitária compreendendo administração ao animal de uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um polimorfo da invenção. Em um aspecto adicional, a invenção se relaciona com um polimorfo da invenção para uso no tratamento de um animal sofrendo de uma praga invertebrada parasitária. Em um aspecto adicional, a invenção se relaciona com uso de um polimorfo da invenção na fabricação de um medicamento para tratamento de um animal sofrendo de uma praga invertebrada parasitária.
[0163] Em um aspecto adicional, a invenção proporciona uma composição farmacêutica compreendendo um polimorfo da invenção e um excipiente farmaceuticamente adequado.
[0164] O polimorfo da invenção pode ser usado sozinho ou em combinação com um ou mais outros ingredientes biologicamente ativos.
[0165] Em um aspeto, a invenção proporciona um produto de combinação compreendendo uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um componente A e uma quantidade eficaz em termos pesticidas de componente B em que o componente A é um polimorfo da invenção e o componente B é um composto como descrito em baixo.
[0166] O polimorfo da invenção pode ser usado em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti- helmínticos incluem compostos selecionados a partir da classe de compostos de lactonas macrocíclicas tais como derivados de ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina conforme descrito em EP-357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados da avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos tais como os descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti- helmínticos adicionais incluem os benzimidazóis tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra-hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem as fluquicidas tais como o triclabendazol e o clorsulon, e os cestocidas tais como o praziquantel e o epsiprantel.
[0167] Os polimorfos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe de agentes anti-helmínticos para-herquamida/marcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias tais como aquelas divulgadas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.
[0168] Os polimorfos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral de agentes antiparasitários dioxomorfolina conforme descrito em
WO-9615121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos em termos anti-helmínticos tais como aqueles descritos em WO- 9611945, WO-9319053, WO-9325543, EP-626375, EP-382173, WO- 9419334, EP-382173, e EP-503538.
[0169] Os polimorfos da invenção podem ser utilizados em combinação com outros ectoparasiticidas; por exemplo, fipronila; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos tais como lufenurona; agonistas de ecdisona tais como tebufenozida e similares; neonicotinoides tais como imidacloprida e similares.
[0170] Os polimorfos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo aqueles descritos nos Números de Publicação de Pedidos de Patentes Internacionais WO95/19363 ou WO04/72086, particularmente os compostos divulgados aí.
[0171] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser utilizados em combinação incluem os seguintes, mas não estão restritos aos seguintes:
[0172] Organofosfatos: acefato, azametifos, azinfos- etila, azinfos-metila, bromofos, bromofos-etila, cadusafos, cloretoxifos, clorpirifos, clorfenvinfos, clormefos, demetona, demetona-S-metila, demetona-S-metilsulfona, dialifos, diazinona, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfotona, etiona, etoprofos, etrimfos, famfur, fenamifos, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofos, fonofos, formotiona, fostiazato, heptenofos, isazofos, isotioato, isoxationa, malationa, metacrifos, metamidofos, metidationa, metil-parationa, mevinfos, monocrotofos, nalede, ometoato, oxidemetona-metila,
paraoxona, parationa, parationa-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidona, forato, foxim, pirimifos, pirimifos-metila, profenofos, propafos, proetamfos, protiofos, piraclofos, piridapentiona, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirimfos, tetraclorvinfos, timetona, triazofos, triclorfona, vamidotiona.
[0173] Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarbe, carbarila, carbofuran, carbossulfan, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN-801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomila, 5-metil-m- cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-51717.
[0174] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.
[0175] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metóxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.
[0176] Outros antiparasitários: acequinocila, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Baciilus turingiensis, bensultape, bifenazato, binapacrila, bromopropilato, BTG- 504, BTG-505, canfeclor, cartape, clorobenzilato, clorodimeforme, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodene, diafentiurona, DBI-3204, dinactina, di-hdroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobutona, dinocape, endossulfana, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumita, MTI- 800, fenpiroximato, fluacripirime, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnona, IKI-220, canemita, NC-196, protetor de neem, nidinorterfurana, nitanpirame, SD-35651, WL-108477, piridarila, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeme, pirimidifeme, NC-1111, R-195,RH- 0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, spinosade, tebufenpirade, tetradifona, tetranactina, tiacloprida, tiociclame, tiametoxame, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.
[0177] Fungicidas: acibenzolar, aldimorfe, ampropilfos, andoprim, azaconazol, azoxistrobina, benalaxila, benomila, bialafos, blasticidina-S, mistura de Bordeaux, bromuconazol, bupirimato, carpropamida, captafol, captana, carbendazim, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorotalonila, clozolinato, oxicloreto de cobre, sais de cobre, ciflufenamida, cimoxanila, ciproconazol, ciprodinila, ciprofuram, RH-7281, diclocimet, diclobutrazol, diclomezina, diclorano, difenoconazol, RP-407213, dimetomorfe, domoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dodina, edifenfos, epoxiconazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fencaramida, fenpiclonila, fenpropidina, fenpropimorfe, acetato de fentina, fluazinam, fludioxonila, flumetover, flumorfe/flumorlina, hidróxido de fentina, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flutolanila, flutriafol, folpet, fosetil-alumínio, furalaxila, furametapir, hexaconazol, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, casugamicina, cresoxim-metila, mancozebe, manebe, mefenoxam, mepronila, metalaxila, metconazol, metominostrobina/fenominostrobina, metrafenona, miclobutanila, neo-asozina, nicobifeno, orisastrobina, oxadixila, penconazol, pencicurona, probenazol, procloraz, propamocarbe, propioconazol, proquinazida, protioconazol, pirifenox, piraclostrobina, pirimetanila, piroquilona, quinoxifeno, espiroxamina, enxofre, tebuconazol, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metila, tiram, tiadinila, triadimefona, triadimenol, triciclazol, trifloxistrobina, triticonazol, validamicina, vinclozina.
[0178] Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.
[0179] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.
[0180] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.
[0181] Quando usados em combinação com outros ingredientes ativos, os compostos da invenção são preferivelmente usados em combinação com imidacloprida, enrofloxacina, praziquantel, embonato de pirantel, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendan, clenbuterol, fipronila, ivermectina, omeprazol, tiamulina, benazeprila, milbemicina, ciromazina, tiametoxam, piriprol, deltametrina, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, selamectina, carprofeno, metaflumizona, moxidectina, metopreno (incluindo S-metopreno), clorsulona, pirantel, amitraz, triclabendazol, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, nemadectina, albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel, morantel, triclabendazol, epsiprantel, fipronila, lufenurona, ecdisona ou tebufenozida; com mais preferência, enrofloxacina, praziquantel, embonato de pirantel, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendan, clenbuterol,
omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, selamectina, carprofeno, moxidectina, clorsulona, pirantel, eprinomectina, doramectina, selamectina, nemadectina, albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel, morantel, triclabendazol, epsiprantel, lufenurona ou ecdisona; ainda com mais preferência, enrofloxacina, praziquantel, embonato de pirantel, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendan, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, selamectina, carprofeno, moxidectina, clorsulona ou pirantel.
[0182] De nota particular é uma combinação em que o ingrediente ativo adiciona tem um local de ação diferente do polimorfo da invenção. Em certos casos, uma combinação com pelo menos um outro ingrediente ativo de controle de pragas invertebradas parasitárias tendo um espectro de controle similar, mas com um local de ação diferente será particularmente vantajosa para gestão da resistência. Assim, um produto de combinação da invenção pode compreender uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um polimorfo da invenção e uma quantidade eficaz em termos pesticidas de pelo menos um ingrediente ativo adicional de controle de pragas invertebradas parasitárias tendo um espectro de controle similar, mas um local de ação diferente.
[0183] Um perito na técnica reconhece que, uma vez que no ambiente e sob condições fisiológicas sais de compostos químicos estão em equilíbrio com suas formas não de sal correspondentes, sais partilham a utilidade biológica das formas não de sal.
[0184] Assim, uma grande variedade de sais de polimorfos da invenção (e ingredientes ativos usados em combinação com os ingredientes ativos da invenção) pode ser útil para o controle de pragas invertebradas e parasitas de animais. Sais incluem sais de adição de ácidos com ácidos inorgânicos ou orgânicos tais como ácidos bromídrico, clorídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malônico, oxálico, propriônico, salicílico, tartárico, 4-toluenossulfônico ou valérico. Os polimorfos da invenção incluem também N-óxidos. Conformemente, a invenção compreende combinações de polimorfos da invenção incluindo seus N-óxidos e sais e um ingrediente ativo adicional incluindo seus N-óxidos e sais.
[0185] As composições para uso em saúde animal podem também conter auxiliares de formulação e aditivos, conhecidos daqueles peritos na técnica como auxiliares de formulação (alguns dos quais podem ser considerados como também funcionando como diluentes sólidos, diluentes líquidos ou tensioativos). Tais auxiliares de formulação e aditivos podem controlar: pH (tampões), formação de espuma durante o processamento (antiespumantes tais como poliorganossiloxanos), sedimentação de ingredientes ativos (agentes de suspensão), viscosidade (espessantes tixotrópicos), crescimento microbiano dentro do recipiente (antimicrobianos), congelação do produto (anticongelantes), cor (dispersões de corantes/pigmentos), remoção por lavagem (formadores de película ou aglutinantes), evaporação
(retardadores da evaporação), e outros atributos de formulações. Formadores de película incluem, por exemplo, acetatos de polivinila, copolímeros de acetato de polivinila, copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinila, álcoois de polivinila, copolímeros de álcoois de polivinila e ceras. Exemplos de auxiliares de formulação e aditivos incluem aqueles listados em McCutcheon 's Volume 2: "Functional Materials", edições anuais internacional e norte-americana publicadas pela McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; e Publicação PCT WO 03/024222.
[0186] Os polimorfos da invenção podem ser aplicados sem outros adjuvantes, mas mais frequentemente a aplicação será de uma formulação compreendendo um ou mais ingredientes ativos com transportadores, diluentes, e tensioativos adequados e possivelmente em combinação com um alimento, dependendo do uso final contemplado. Um método de aplicação envolve pulverização de uma dispersão aquosa ou solução oleosa refinada dos produtos de combinação. Composições com óleos para pulverização, concentrações de óleo para pulverização, espalhantes-adesivos, adjuvantes, outros solventes, e agentes sinérgicos tais como butóxido de piperonila intensificam frequentemente a eficácia dos compostos. Tais pulverizações podem ser aplicadas a partir de recipientes de pulverização tais como uma lata, uma garrafa ou outro recipiente, por meio de uma bomba ou por meio de sua liberação de um recipiente pressurizado, p.ex., uma lata pressurizada de pulverização de aerossol. Tais composições de pulverização podem tomar várias formas, por exemplo, pulverizações, névoas, espumas, fumaças ou nevoeiro. Tais composições de pulverização podem assim compreender adicionalmente propulsores, agentes espumantes, etc., consoante o caso. De nota é uma composição de pulverização compreendendo uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto da invenção e um transportador. Uma modalidade de uma tal composição de pulverização compreende uma quantidade eficaz em termos pesticidas de um composto da invenção e um propulsor. Propulsores representativos incluem, mas não estão limitados a, metano, etano, propano, butano, isobutano, buteno, pentano, isopentano, neopentano, penteno, hidrofluorocarbonetos, clorofluorocarbonetos, éter de dimetila, e misturas dos acimas. De nota é uma composição de pulverização (e um método utilizando uma tal composição de pulverização dispensada a partir de um recipiente de pulverização) usada para controlar pelo menos uma praga invertebrada parasitária selecionada do grupo consistindo em mosquitos, simulídeos, moscas dos estábulos, moscas dos veados, mutucas, vespas, jaquetas amarelas, vespões, carrapatos, aranhas, formigas, gnats, e similares, incluindo individualmente ou em combinações.
[0187] O controle de parasitas de animais inclui controle de parasitas externos que são parasitários da superfície do corpo do animal hospedeiro (p.ex., quartos dianteiros, axilas, abdômen, parte interna das coxas) e parasitas internos que são parasitários do interior do corpo do animal hospedeiro (p.ex., estômago, intestino, pulmão, veias, debaixo da pele, tecido linfático). Pragas parasitárias ou transmissoras de doenças externas incluem, por exemplo, larvas, carrapatos, piolhos, mosquitos, moscas, ácaros e pulgas. Parasitas internos incluem vermes do coração,
ancilóstomos e helmínteos. Os polimorfos da invenção podem ser particularmente adequados para combate de pragas parasitárias externas. Os polimorfos da invenção podem ser adequados para controle sistêmico e/ou não sistêmico de infestação ou infeção por parasitas em animais.
[0188] Os polimorfos da invenção podem ser adequados para combate de pragas invertebradas parasitárias que infestam sujeitos animais incluindo aquelas em animais selvagens, gado e de trabalho agrícola. Gado é o termo usado para se referir (singularmente ou pluralmente) a um animal domesticado intencionalmente criado em um cenário agrícola para produzir produtos tais como alimento ou fibra, ou pelo seu trabalho; exemplos de gado incluem gado bovino, ovelhas, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos e gansos (p.ex., criados para aproveitamento da carne, leite, manteiga, ovos, pelo, couro, penas e/ou lã). Ao combater parasitas, as fatalidades e redução do desempenho (em termos de carne, leite, lã, peles, ovos, etc.) são reduzidos, tal que a aplicação dos polimorfos da invenção permita criação mais econômica e simples de animais.
[0189] Os polimorfos da invenção podem ser adequados para combate de pragas invertebradas parasitárias que infestam animais de companhia e animais de estimação (p.ex., cães, gatos, aves de companhia e peixes de aquário), animais de pesquisa e experimentais (p.ex., hamsteres, porquinhos-da- índia, ratos e camundongos), bem como animais criados para/em jardins zoológicos, habitats selvagens e/ou circos.
[0190] Em uma modalidade desta invenção, o animal é preferencialmente um vertebrado, e mais preferencialmente um mamífero, ave ou peixe. Em uma modalidade particular, o sujeito animal é um mamífero (incluindo grandes símios, tais como humanos). Outros sujeitos mamíferos incluem primatas (p.ex., macacos), bovinos (p.ex., gado bovino ou vacas leiteiras), porcinos (p.ex., suínos ou porcos), ovinos (p.ex., cabras ou ovelhas), equinos (p.ex., cavalos), caninos (p.ex., cães), felinos (p.ex., gatos domésticos), camelos, veados, burros, búfalos, antílopes, coelhos e roedores (p.ex., porquinhos-da-índia, esquilos, ratos, camundongos, gerbilos e hamsteres). As aves incluem Anatidae (cisnes, patos e gansos), Columbidae (p.ex., rolas e pombos), Phasianidae (p.ex., perdizes, tetraz e perus), Thesienidae (p.ex., frangos domésticos), Psittacines (p.ex., periquitos, araras e papagaios), aves de caça, e aves não voadoras (p.ex., avestruzes).
[0191] Os pássaros tratados ou protegidos pelos polimorfos da invenção podem estar associados tanto com a avicultura comercial como não comercial. Esses incluem Anatidae, tais como cisnes, gansos, e patos, Columbidae, tais como rolas e pombos domésticos, Phasianidae, tais como perdiz, tetraz e perus, Thesienidae, tais como frangos domésticos, e Psittacines, tais como periquitos, araras e papagaios criados para o mercado de animais de estimação ou de coleção, entre outros.
[0192] Para propósitos da presente invenção, o termo "peixe" é entendido como incluindo, sem limitação, o agrupamento de peixes Teleosti, i.e., teleósteos. Tanto a ordem Salmoniformes (que inclui a família Salmonidae) como a ordem Perciformes (que inclui a família Centrarchidae) estão contidas dentro do agrupamento Teleosti. Exemplos de potenciais peixes receptores incluem Salmonidae, Serranidae, Sparidae, Cichlidae, e Centrarchidae, entre outros.
[0193] Também são contemplados outros animais para beneficiarem dos métodos inventivos, incluindo marsupiais (tais como cangurus), répteis (tais como tartarugas de criação), e outros animais domésticos economicamente importantes para os quais os métodos inventivos são seguros e eficazes no tratamento ou prevenção de infecção ou infestação parasitária.
[0194] Exemplos de pragas invertebradas parasitárias controladas por administração de uma quantidade eficaz em termos pesticidas dos polimorfos da invenção a um animal a ser protegido incluem ectoparasitas (artrópodes, ácaros, etc.) e endoparasitas (helmínteos, p.ex., nematódeos, trematódeos, cestódeos, acantocéfalos, etc.).
[0195] A doença ou grupo de doenças descrito genericamente como helmintíase é devido a infecção de um hospedeiro animal com vermes parasitários conhecidos como helmínteos. O termo "helmínteos" se destina a incluir nematódeos, trematódeos, cestódeos e acantocéfalos. A helmintíase é um problema econômico prevalente e grave com animais domesticados tais como suínos, ovelhas, cavalos, gado bovino, cabras, cães, gatos e aves domésticas.
[0196] Entre os helmínteos, o grupo de vermes descrito como nematódeos causa infecção disseminada e por vezes grave em várias espécies de animais.
[0197] Os ematódeos que são contemplados para serem tratados pelos polimorfos da invenção incluem, sem limitação, os seguintes gêneros: Acanthocheilonema, Aelurostrongylus, Ancylostoma, Angiostrongylus, Ascaridia,
Ascaris, Brugia, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Crenosoma, Dictyocaulus, Dioctophyme, Dipetalonema, Diphyllobothrium, Dirofilaria, Dracunculus, Enterobius, Filaroides, Haemonchus, Heterakis, Lagochilascaris, Loa, Mansonella, Muellerius, Necator, Nematodirus, Oesophagostomum, Ostertagia, Oxyuris, Parafilaria, Parascaris, Physaloptera, Protostrongylus, Setaria, Spirocerca, Stephanofilaria, Strongyloides, Strongylus, Thelazia, Toxascaris, Toxocara, Trichinella, Trichonema, Trichostrongylus, Trichuris, Uncinaria e Wuchereria.
[0198] Dos gêneros de nematódeos acima, os mais comuns que infetam os animais referidos acima são Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris e Parascaris. Alguns destes, tais como Nematodirus, Cooperia e Oesophagostomum atacam principalmente o trato intestinal, enquanto outros, tais como Haemonchus e Ostertagia, são mais prevalentes no estômago, enquanto outros, tais como Dictyocaulus, são encontrados nos pulmões. Ainda outros parasitas podem estar localizados em outros tecidos tais como o coração e vasos sanguíneos, tecido subcutâneo e linfático e similares.
[0199] Trematódeos que são contemplados para serem tratados pela invenção e pelos métodos inventivos incluem, sem limitação, os seguintes gêneros: Alaria, Fasciola, Nanophyetus, Opisthorchis, Paragonimus e Schistosoma.
[0200] Cestódeos que são contemplados para serem tratados pela invenção e pelos métodos inventivos incluem, sem limitação, os seguintes gêneros: Diphyllobothrium, Diplydium, Spirometra e Taenia.
[0201] Os gêneros mais comuns de parasitas do trato gastrointestinal de humanos são Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongy hides, Trichinella, Capillaria, Trichuris e Enterobius. Outros gêneros de parasitas medicamente importantes que são encontrados no sangue ou outros tecidos e órgãos fora do trato gastrointestinal, são os vermes filarianos tais como Wuchereria, Brugia, Onchocerca e Loa, bem como Dracunculus e etapas extraintestinais dos vermes intestinais Strongyloides e Trichinella.
[0202] Numerosos outros gêneros e espécies de helmínteos são conhecidos da técnica, e são também contemplados para serem tratados pelos compostos da invenção. Esses estão enumerados em grande detalhe em Textbook of Veterinary Clinical Parasitology, Volume 1, Helminths, E. J. L. Soulsby, F. A. Davis Co., Filadélfia, Pa.; Helminths, Arthropods and Protozoa (6ª Edição de Monnig's Veterinary Helminthology and Entomology), E. J. L. Soulsby, Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md.
[0203] Os polimorfos da invenção podem ser eficazes contra um número de ectoparasitas de animais (p.ex., ectoparasitas artrópodes de mamíferos e pássaros).
[0204] Pragas de insetos e ácaros incluem, p.ex., insetos mordedores tais como moscas e mosquitos, ácaros, carrapatos, piolhos, pulgas, percevejos, vermes parasitários, e similares.
[0205] Moscas adultas incluem, p.ex., a mosca dos chifres ou Haematobia irritans, a mosca do cavalo ou Tabanus spp., a mosca dos estábulos ou Stomoxys calcitrans, o tripídeo da ervilha ou Simulium spp., a mosca do veado ou Chrysops spp., a mosca malófaga ou Melophagus ovinus, e a mosca tsé-tsé ou Glossina spp. Larvas de moscas parasitárias incluem, p.ex., a larva nasal dos ovinos (Oestrus ovis e Cuterebra spp.), a mosca varejeira ou Phaenicia spp., a mosca devoradora ou Cochliomyia hominivorax, a larva de hipoderma ou Hypoderma spp., as larvas do velo ovino e Gastrophilus de cavalos. Mosquitos incluem, por exemplo, Culex spp., Anopheles spp. e Aedes spp.
[0206] Ácaros incluem Mesostigmalphatalpha spp., por exemplo, mesostigmatídeos tais como o ácaro das galinhas, Dermalphanyssus galphallinalphae; ácaros da sarna ou escabiose tais como Sarcoptidae spp., por exemplo, Salpharcoptes scalphabiei; ácaros da sarna tais como Psoroptidae spp., incluindo Chorioptes bovis e Psoroptes ovis; Trombiculidae, por exemplo, Trombiculidae spp., por exemplo o trombiculidae Norte-Americano, Trombiculalpha alphalfreddugesi.
[0207] Carrapatos incluem, por exemplo, carrapatos de corpo mole incluindo Argasidae spp., por exemplo Argalphas spp. e Ornithodoros spp.; carrapatos de corpo duro incluindo Ixodidae spp., por exemplo Rhipicephalphalus sanguineus, Dermacentor variabilis, Dermacentor andersoni, Amblyomma americanum, Ixodes scapularis e outros Rhipicephalus spp. (incluindo o antigo gênero Boophilus).
[0208] Piolhos incluem, p.ex., piolhos sugadores, p.ex., Menopon spp. e Bovicola spp.; piolhos mordedores, p.ex., Haematopinus spp., Linognathus spp., e Solenopotes spp.
[0209] Pulgas incluem, por exemplo, Ctenocephalides spp. tais como pulga do cão (Ctenocephalides canis) e pulga do gato (Ctenocephalides felis); Xenopsylla spp. tais como pulga oriental do rato (Xenopsylla cheopis); e Pulex spp. tais como pulga do homem (Pulex irritans).
[0210] Percevejos incluem, por exemplo, Cimicidae ou por exemplo, o percevejo de cama comum (Cimex lectularius); Triatominae spp., incluindo percevejos triatomídeos também conhecidos como barbeiros; por exemplo, Rhodnius prolixus e Triatoma spp.
[0211] Geralmente, moscas, pulgas, piolhos, mosquitos, gnats, ácaros, carrapatos e helmínteos causam perdas tremendas nos setores da criação de gado e animais de estimação. Parasitas artrópodes são também um incômodo para humanos e podem ser vetores de organismos causadores de doença em humanos e animais.
[0212] Numerosas pragas invertebradas parasitárias diferentes são conhecidas da técnica, e são também contempladas para serem tratadas pelos polimorfos da invenção. Essas estão enumeradas em grande detalhe em Medical and Veterinary Entomology, D. S. Kettle, John Wiley and Sons, Nova Iorque e Toronto; Control of Arthropod Pests of Livestock: A Review of Technology, R. O. Drummand, J. E. George, e S. E. Kunz, CRC Press, Boca Raton, FIa.
[0213] Os polimorfos da invenção podem ser também eficazes contra ectoparasitas incluindo: moscas tais como Haematobia (Lyperosia) irritans mosca dos chifres), Simulium spp. (mosca preta), Glossina spp. (mosca tsetse), Hydrotaea irritans (mosca da cabeça), Musca autumnalis (mosca da face), Musca domestica (mosca doméstica), Morellia simplex (mosca do suor), Tabanus spp. (mutuca), Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Lucilia sericata, Lucilia cuprina (mosca varejeira verde), Calliphora spp. (mosca varejeira), Protophormia spp., Oestrus ovis (larva nasal dos ovinos), Culicoides spp. (mosquitos-pólvora), Hippobosca equine, Gastrophilus intestinalis, Gastrophilus haemorrhoidalis e Gastrophilus nasalis; piolhos tais como Bovicola (Damalinia) bovis, Bovicola equi, Haematopinus asini, Felicola subrostratus, Heterodoxus spiniger, Lignonathus setosus e Trichodectes canis; moscardos tais como Melophagus ovinus; e ácaros tais como Psoroptes spp., Sarcoptes scabei, Chorioptes bovis, Demodex equi, Cheyletiella spp., Notoedres cati, Trombicula spp. e Otodectes cyanotis (ácaros das orelhas).
[0214] Os tratamentos da invenção são por meios convencionais tal como por administração enteral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, poções, granulados, pastas, boli, procedimentos por meio da nutrição, ou supositórios; ou por administração parenteral, tal como, por exemplo, por injeção (incluindo intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal) ou implantes; ou por administração nasal.
[0215] Quando polimorfos da invenção são aplicados em combinação com um ingrediente biologicamente ativo adicional, eles podem ser administrados separadamente, p.ex., como composições separadas. Nesse caso, os ingredientes biologicamente ativos podem ser administrados simultaneamente ou sequencialmente. Alternativamente, os ingredientes biologicamente ativos podem ser componentes de uma composição.
[0216] Os polimorfos da invenção podem ser administrados em uma forma de liberação controlada, por exemplo em formulações de liberação lenta administradas subcutaneamente ou oralmente.
[0217] Tipicamente, uma composição parasiticida de acordo com a presente invenção compreende um polimorfo da invenção, opcionalmente em combinação com um ingrediente biologicamente ativo adicional, ou seus N-óxidos ou sais, com um ou mais transportadores farmaceuticamente ou veterinariamente aceitáveis compreendendo excipientes e auxiliares selecionados no que diz respeito à rota de administração pretendida (p.ex., administração oral ou parenteral tal como injeção) e de acordo com prática comum. Adicionalmente, um transportador adequado é selecionado com base na compatibilidade com o um ou mais ingredientes ativos na composição, incluindo tais considerações como estabilidade em relação ao pH e conteúdo de umidade. Portanto são de nota polimorfos da invenção para proteção de um animal de uma praga parasitária invertebrada compreendendo uma quantidade eficaz em termos parasiticidas de um polimorfo da invenção, opcionalmente em combinação com um ingrediente biologicamente ativo adicional e pelo menos um transportador.
[0218] Para administração parenteral incluindo injeção intravenosa, intramuscular e subcutânea, os polimorfos da invenção podem ser formulados em suspensão, solução ou emulsão em veículos oleosos ou aquosos, e podem conter adjuntos tais como agentes de suspensão, estabilização e/ou dispersão.
[0219] Os polimorfos da invenção podem ser também formulados para injeção de bolus ou infusão contínua. Composições farmacêuticas para injeção incluem soluções aquosas de formas solúveis em água de ingredientes ativos (p.ex., um sal de um composto ativo), preferencialmente em tampões fisiologicamente compatíveis contendo outros excipientes ou auxiliares como são conhecidos na técnica da formulação farmacêutica. Adicionalmente, suspensões dos compostos ativos podem ser preparadas em um veículo lipofílico. Veículos lipofílicos adequados incluem óleos graxos tais como óleo de sésamo, ésteres de ácidos graxos sintéticos tais como oleato de etila e triglicerídeos, ou materiais tais como lipossomas.
[0220] Suspensões aquosas para injeção podem conter substâncias que aumentam a viscosidade da suspensão, tais como carboximetilcelulose de sódio, sorbitol ou dextrana. Formulações para injeção podem ser apresentadas em forma de dosagem unitária, p.ex., em ampolas ou em recipientes multidoses. Alternativamente, o ingrediente ativo pode estar em forma de pó para constituição com um veículo adequado, p.ex., água estéril, sem pirogênios, antes do uso.
[0221] Adicionalmente às formulações descritas supra, os polimorfos da invenção podem ser também formulados como uma preparação de depósito. Tais formulações de atuação prolongada podem ser administradas por implantação (por exemplo subcutaneamente ou intramuscularmente) ou por injeção intramuscular ou subcutânea.
[0222] Os polimorfos da invenção podem ser formulados para essa rota de administração com materiais poliméricos ou hidrofóbicos adequados (por exemplo, em uma emulsão com um óleo farmacologicamente aceitável), com resinas de permuta iônica, ou como um derivado escassamente solúvel tal como, sem limitação, um sal escassamente solúvel.
[0223] Para administração por inalação, os polimorfos da invenção podem ser distribuídos na forma de uma pulverização de aerossol usando uma embalagem pressurizada ou um nebulizador e um propulsor adequado, p.ex., sem limitação, diclorodifluorometano, triclorofluorometano, diclorotetrafluoroetano ou dióxido de carbono. No caso de um aerossol pressurizado, a unidade de dosagem pode ser controlada pelo proporcionar de uma válvula para distribuir uma quantidade calibrada.
[0224] Podem ser formuladas cápsulas e cartuchos de, por exemplo, gelatina, para uso em um inalador ou insuflador contendo uma mistura em pó do composto e uma base em pó adequada tal como lactose ou amido.
[0225] Os polimorfos da invenção podem ter propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas favoráveis proporcionando disponibilidade sistêmica a partir da administração oral e ingestão. Portanto, após ingestão pelo animal a ser protegido, concentrações eficazes em termos parasiticidas de um polimorfo da invenção na corrente sanguínea podem proteger o animal tratado de pragas sugadoras de sangue tais como pulgas, carrapatos e piolhos. Portanto é de nota uma composição para proteção de um animal de uma praga parasitária invertebrada em uma forma para administração oral (i. e., compreendendo, adicionalmente a uma quantidade eficaz em termos parasiticidas de um polimorfo da invenção, um ou mais transportadores selecionados de ligantes e enchimentos adequados para administração oral e transportadores de concentrados de rações).
[0226] Para administração oral na forma de soluções (a forma mais rapidamente disponível para absorção), emulsões, suspensões, pastas, géis, cápsulas, comprimidos, boli, pós, grânulos, blocos de retenção no rúmen e de ração/água/blocos para lamber, os polimorfos da invenção podem ser formulados com ligantes/enchimentos conhecidos na técnica como sendo adequados para composições para administração oral, tais como açúcares e derivados de açúcares (p.ex., lactose, sacarose, manitol, sorbitol), amido (p.ex., amido de milho, amido de trigo, amido de arroz, amido de batata), celulose e derivados (p.ex., metilcelulose, carboximetilcelulose, etilidroxicelulose), derivados de proteínas (p.ex., zeína, gelatina), e polímeros sintéticos (p.ex., álcool de polivinila, polivinilpirrolidona). Se desejado podem ser adicionados lubrificantes (p.ex., estearato de magnésio), agentes desintegrantes (p.ex., polivinilpirrolidinona reticulada, ágar, ácido algínico) e corantes ou pigmentos. Pastas e géis contêm também frequentemente adesivos (p.ex., acácia, ácido algínico, bentonita, celulose, goma de xantana, silicato de alumínio e magnésio coloidal) para auxiliar na manutenção da composição em contato com a cavidade oral e não ser facilmente ejetada.
[0227] Em uma modalidade, uma composição da presente invenção é formulada em um produto mastigável e/ou comestível (p.ex., um petisco mastigável ou comprimido comestível). Um tal produto terá idealmente um sabor, textura e/ou aroma do agrado do animal a ser protegido de modo a facilitar a administração oral dos compostos da invenção.
[0228] Se as composições parasiticidas estiverem na forma de concentrados de rações, o transportador é tipicamente selecionado de rações de elevado desempenho, cereais de rações ou concentrados de proteínas. Tais composições contendo concentrados de rações podem, adicionalmente aos ingredientes ativos parasiticidas, compreender aditivos promovendo a saúde ou crescimento do animal, melhorando a qualidade da carne de animais para abate ou de outro modo úteis para a criação de animais. Esses aditivos podem incluir, por exemplo, vitaminas, antibióticos, quimioterapêuticos, agentes bacteriostáticos, fungistáticos, coccidiostáticos e hormônios.
[0229] O polimorfo da invenção pode ser também formulado em composições retais tais como supositórios ou enemas de retenção, usando, p.ex., bases convencionais para supositórios tais como manteiga de cacau ou outros glicerídeos.
[0230] As formulações para o método da presente invenção podem incluir um antioxidante, tal como BHT (hidroxitolueno butilado). O antioxidante está geralmente presente em quantidades de a 0,1-5 por cento (p/vol). Algumas das formulações requerem um solubilizador, tal como ácido oleico, para dissolver o agente ativo, particularmente se for incluído espinosade. Agentes espalhantes comuns usados nestas formulações de derramamento incluem miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres dos ácidos caprílico/cáprico de álcoois graxos C12-C18 saturados, ácido oleico, éster de oleíla, oleato de etila, triglicerídeos,
óleos de silicone e metiléter de dipropilenoglicol. As formulações de derramamento para o método da presente invenção são preparadas de acordo com técnicas conhecidas. Onde a formulação de derramamento é uma solução, o parasiticida/inseticida é misturado com o transportador ou veículo, usando aquecimento e agitação se requerido. Ingredientes auxiliares ou adicionais podem ser adicionados à mistura de agente ativo e transportador, ou podem ser misturados com o agente ativo antes da adição do transportador. As formulações de derramamento na forma de emulsões ou suspensões são similarmente preparadas usando técnicas conhecidas.
[0231] Podem ser empregues outros sistemas de distribuição para compostos farmacêuticos relativamente hidrofóbicos. Lipossomos e emulsões são exemplos bem conhecidos de veículos ou transportadores de distribuição para fármacos hidrofóbicos. Adicionalmente podem ser usados solventes orgânicos tais como dimetilsulfóxido, se necessário.
[0232] A taxa de aplicação necessária para controle eficaz de pragas invertebradas parasitárias (p.ex., "quantidade eficaz em termos pesticidas") dependerá de tais fatores como a espécie da praga invertebrada parasitária a ser controlada, o ciclo de vida da praga, a etapa da vida, o seu tamanho, localização, época do ano, cultura ou animal hospedeiro, comportamento de alimentação, comportamento de acasalamento, umidade ambiente, temperatura e similares. Um perito na técnica pode facilmente determinar a quantidade eficaz em termos pesticidas necessária para o nível desejado de controle de pragas invertebradas parasitárias.
[0233] Em geral, para uso veterinário, os polimorfos da invenção são administrados em uma quantidade eficaz em termos pesticidas a um animal, particularmente um animal homeotérmico, a ser protegido de pragas invertebradas parasitárias.
[0234] Uma quantidade eficaz em termos pesticidas é a quantidade de ingrediente ativo necessária para alcançar um efeito observável de diminuição da ocorrência ou atividade da praga invertebrada parasitária alvo. Um perito na técnica apreciará que a dose eficaz em termos pesticidas pode variar para os vários compostos e composições úteis para o método da presente invenção, o efeito e duração pesticidas desejados, a espécie alvo da praga invertebrada parasitária, o animal a ser protegido, o modo de aplicação e similares, e a quantidade necessária para alcançar um resultado particular pode ser determinada através de simples experimentação.
[0235] Para administração oral ou parenteral a animais, uma dose das composições da presente invenção administrada em intervalos adequados varia tipicamente de cerca de 0,01 mg/kg a cerca de 100 mg/kg, e preferencialmente de cerca de 0,01 mg/kg a cerca de 30 mg/kg de peso corporal do animal.
[0236] Intervalos adequados para a administração das composições da presente invenção a animais variam de cerca de uma vez por dia a cerca de uma vez por ano. São de nota intervalos de administração variando de cerca de uma vez por semana a cerca de uma vez a cada 6 meses. São de nota particular intervalos de administração mensais (i.e., administração dos compostos ao animal uma vez a cada mês).
[0237] A presente invenção será agora descrita a título dos seguintes exemplos e figuras não limitantes, em que:
[0238] A FIG. 1 mostra o padrão medido de difração de raios X em pó do polimorfo designado por Forma A(a).
[0239] A FIG. 2 mostra o padrão previsto de difração de raios X em pó do polimorfo designado por Forma A(a).
[0240] A FIG. 3 mostra um traço de DSC do polimorfo designado por Forma A(a).
[0241] A FIG. 4 mostra o padrão medido de difração de raios X em pó do polimorfo designado por Forma A(b).
[0242] A FIG. 5 mostra um traço de DSC do polimorfo designado por Forma A(b).
[0243] A FIG. 6 mostra o padrão medido de difração de raios X em pó do hidrato do composto de fórmula IA.
[0244] A FIG. 7 mostra o padrão previsto de difração de raios X em pó do hidrato do composto de fórmula IA.
[0245] A FIG. 8 mostra o padrão medido de difração de raios X em pó do polimorfo do composto de fórmula IB.
[0246] A FIG. 9 mostra um traço de DSC do composto de fórmula IB.
[0247] A FIG. 10 mostra o padrão previsto de difração de raios X em pó do polimorfo do composto de fórmula IB.
[0248] A FIG. 11 mostra o padrão medido de difração de raios X em pó do polimorfo do racemato dos composto de fórmulas IA e ID.
[0249] A FIG. 12 mostra um traço de DSC do polimorfo do racemato dos composto de fórmulas IA e ID.
[0250] A FIG. 13 mostra um espetro de Raman do polimorfo designado por Forma A(a).
[0251] A FIG. 14 mostra um traço de DSC do polimorfo designado por Forma A(c).
1. Preparação de Polimorfos
[0252] O composto de fórmula I foi preparado por métodos descritos no documento WO 2011/067272. Esse precipitado sólido resultante e filtrado líquido foram analisados por HPLC como indicado no documento WO 2011/067272. O composto de fórmula IA estava presente no filtrado e o composto de fórmula IC no precipitado sólido. Quando cristalizado a partir do filtrado, o polimorfo da Forma A(c) foi identificado por DSC (ver a FIG. 14). 1a. Preparação da Forma A(a)
[0253] Uma amostra purificada do composto de fórmula IA foi transformada em pasta em carbonato de dimetila durante 2 semanas a 25 °C, após o que os cristais foram isolados e caracterizados por DSC, difração de raios X em pó e difração de raios X de cristal único. Um padrão medido de difração de raios X em pó para o polimorfo do composto de fórmula IA (designado Forma A(a)) é mostrado na FIG 1. O padrão previsto a partir dos dados de intensidade de cristal único é mostrado na FIG 2. Um traço de DSC de Forma A(a) é mostrado na FIG.
3. 1b. Preparação da Forma A(b)
[0254] Uma amostra adicional do composto de fórmula IA foi sujeita a evaporação lenta à temperatura ambiente a partir de um número de solventes. A amostra isolada após evaporação a partir de 20% de água/metanol foi analisada por DSC e difração de raios X em pó. Um padrão medido de difração de raios X em pó para o polimorfo do composto de fórmula IA
(designado Forma A(b)) é mostrado na FIG 4. Um traço de DSC de Forma A(b) é mostrado na FIG. 5. 1c. Preparação da Forma A(h)
[0255] Uma amostra adicional do composto de fórmula IA foi sujeita a evaporação lenta a partir de uma mistura de água/etanol. A análise dos cristais mostrou que a água foi incorporada na estrutura - com duas moléculas de água e duas moléculas do composto de fórmula IA na unidade assimétrica. Esse hidrato (designado Forma A (h)) foi submetido a análise por DSC e TGA, bem como difração de raios X em pó e difração de raios X de cristal único. Um padrão medido de difração de raios X em pó para o hidrato é mostrado na FIG 6. O padrão previsto a partir dos dados de intensidade de cristal único é mostrado na FIG 7. 1d. Preparação da Forma B(a) e Forma C(a)
[0256] As amostras dos compostos de fórmula IB e IC foram preparadas dissolvendo as amostras em acetona, filtrando a acetona através de um filtro de seringa de 0,2 μm em um frasco limpo e deixando o frasco em um armário de fumaça para permitir que a acetona evapore. As amostras sólidas resultantes foram analisadas por difração de raios X em pó e DSC. Os padrões de difração de raios X em pó para IB e IC foram idênticos. O padrão para o composto de fórmula IB é mostrado na FIG. 8. O DSC para esse composto é mostrado na FIG. 9.
[0257] Os cristais adequados para análise de difração de raios X de cristal único foram crescidos em uma mistura de isopropanol/água (80/20). O padrão previsto a partir dos dados de intensidade de cristal único é mostrado na FIG. 10.
1e. Preparação de uma mistura racêmica dos compostos de fórmula IA e ID
[0258] Quantidades iguais dos compostos de fórmula IA e ID foram dissolvidas em acetona e depois deixadas à temperatura ambiente até o solvente ter evaporado. O sólido cristalino resultante foi caracterizado por difração de raios X em pó e DSC. Um padrão medido de difração de raios X em pó para o polimorfo do racemato dos compostos de fórmula IA e ID é mostrado na FIG 11. Um traço DSC desse polimorfo é mostrado na FIG. 12.
2. Análise dos polimorfos
[0259] Após preparação, as amostras foram sujeitas a análise por difração de raios X em pó e/ou difração de raios X de cristal único e/ou calorimetria diferencial de varrimento (DSC) e/ou análise termogravimétrica (TGA), como detalhado acima. Os métodos usados para essas técnicas de análise estão detalhados abaixo:
[0260] A análise de difração de raios X em pó do material sólido foi levada a cabo usando o difractômetro de pó Bruker D8 à temperatura ambiente e em umidades relativas acima de 40%. As amostras foram montadas em suportes para amostras Perspex e as amostras achatadas. O suporte para amostras foi rodado e os raios X foram coletados de 4° a 34° 2-teta, com um tempo de rastreio de 25 a 30 minutos dependendo da intensidade do padrão.
[0261] Os dados de intensidade de cristal único foram coletados em um difratômetro Oxford Xcalibar PX Ultra usando radiação com Cu Kα (λ=1,5418 Å) com um monocromador de grafite. O cristal foi montado em óleo Paratone N a 100K para coleta de dados. Os dados foram resolvidos usando o pacote de software CRYSTALS.
[0262] A DSC foi levada a cabo usando um Mettler Toledo DSC1. Uma carga de amostra de cerca de 5 mg foi usada e essa foi aquecida de 25 °C a 160 °C a uma taxa de 10 °C/minuto. A tampa do cadinho de DSC foi perfurada para permitir o escape de qualquer gás formado durante o aquecimento da amostra.
[0263] A espectroscopia de Raman foi realizada usando um microscópio Thermo Scientific DXR Raman: um laser Raman 780 nM foi focado na amostra em uma lâmina de quartzo.
3. Estabilidade dos polimorfos
[0264] Uma amostra do polimorfo designado por Forma A(c) foi agitada em 5 mL de carbonato de dimetila durante dois dias. Os cristais foram isolados, secos ao ar e caracterizados por DSC e pXRD. A curva DSC mostrou uma endotérmica de fusão única acentuada com um pico de fusão a 141 °C e o padrão pXRD correspondeu ao da Forma A(a), indicando que a totalidade da Forma A(c) se converteu na Forma (A)a.
[0265] Embora a invenção tenha sido descrita com referência a modalidades preferidas e seus exemplos, o escopo da presente invenção não é limitado apenas a essas modalidades descritas. Como será aparente a pessoas peritas na técnica, modificações e adaptações da invenção acima descrita podem ser feitas sem se afastar do espírito e do escopo da invenção, que é definido e circunscrito pelas reivindicações anexas. Todas as publicações citadas aqui são aqui incorporadas por referência na sua totalidade para todos os propósitos na mesma medida como se cada publicação individual fosse especificamente e individualmente indicada como estando incorporada por referência.
Claims (15)
1. Polimorfo cristalino do composto de fórmula IA
IA caracterizado por esse polimorfo cristalino ter um padrão de difração de raios X em pó compreendendo pelo menos três valores de ângulo 2θ selecionados dentre o grupo consistindo em 6,0 ± 0,2, 8,8 ± 0,2, 9,4 ± 0,2, 10,1 ± 0,2, 11,9 ± 0,2, 14,5 ± 0,2, 15,9 ± 0,2, 20,2 ± 0,2, 20,7 ± 0,2, 21,2 ± 0,2, 21,7 ± 0,2, 22,1 ± 0,2 e 22,7 ± 0,2.
2. Polimorfo cristalino, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por ter os seguintes parâmetros de rede: a = 5,06 Å ± 0,01 Å, b = 18,92 Å ± 0,01 Å, c = 24,17 Å ± 0,01 Å, α = 90 ° ± 0,01 °, β = 90 ° ± 0,01 °, γ = 90° ± 0,01° e volume = 2315 Å3 ± 1 Å3.
3. Polimorfo cristalino, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado por ter um ponto de fusão de 141 °C ± 2 °C.
4. Polimorfo cristalino do composto de fórmula IA caracterizado por ser um hidrato e ter um padrão de difração de raios X em pó compreendendo pelo menos três valores de ângulo 2θ selecionados dentre o grupo consistindo em 4,4 ± 0,2, 7,0 ± 0,2, 8,7 ± 0,2, 10,3 ± 0,2, 11,0 ± 0,2, 12,4 ± 0,2, 12,7 ± 0,2, 13,3 ± 0,2, 14,1 ± 0,2, 15,9 ± 0,2, 17,1 ± 0,2, 18,6 ± 0,2, 19,0 ± 0,2 e 19,6 ± 0,2.
5. Polimorfo cristalino, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado por ter os seguintes parâmetros de rede: a = 8,03 Å ± 0,01 Å, b = 16,10 Å ± 0,01 Å, c = 20,37 Å ± 0,01 Å, α = 90 ° ± 0,01 °, β = 97,02 ° ± 0,01 °, γ = 90° ± 0,01° e volume = 2615 Å3 ± 1 Å3.
6. Polimorfo cristalino do composto de fórmula IB ou IC (IB) , (IC) caracterizado por esse polimorfo cristalino ter um padrão de difração de raios X em pó compreendendo pelo menos três valores de ângulo 2θ selecionados dentre o grupo consistindo em 4,1 ± 0,2, 8,3 ± 0,2, 10,2 ± 0,2, 12,4 ± 0,2, 15,5 ± 0,2, 16,5 ± 0,2, 18,2 ± 0,2, 18,4 ± 0,2, 18,7 ± 0,2, 19,0 ± 0,2, 20,5 ± 0,2, 21,0 ± 0,2 e 21,4 ± 0,2.
7. Polimorfo cristalino, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado por ter um ponto de fusão de 206 °C ± 2 °C.
8. Polimorfo cristalino do racemato dos compostos de fórmula IA e ID
(IA) , (ID) caracterizado por esse polimorfo cristalino ter um padrão de difração de raios X em pó compreendendo pelo menos três valores de ângulo 2θ selecionados dentre o grupo consistindo em 4,0 ± 0,2, 8,1 ± 0,2, 9,7 ± 0,2, 11,1 ± 0,2, 12,7 ± 0,2, 15,3 ± 0,2, 15,9 ± 0,2, 16,2 ± 0,2, 16,7 ± 0,2, 18,4 ± 0,2, 19,5 ± 0,2, 19,8 ± 0,2, 20,3 ± 0,2, 21,8 ± 0,2 e 23,9 ± 0,2.
9. Polimorfo cristalino, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado por ter um ponto de fusão de 173 °C ± 2 °C.
10. Composição agrícola caracterizada por compreender um polimorfo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9, e pelo menos um transportador ou diluente agricolamente aceitável.
11. Composição, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada por compreender mais do que um polimorfo dos polimorfos definidos em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9.
12. Composição, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada por ser enriquecida para um polimorfo do composto de fórmula IA.
13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada por ser enriquecida para o polimorfo, conforme definido nas reivindicações 1, 2 e 3.
14. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10, 11, 12 e 13, caracterizada por compreender, pelo menos, um inseticida ou nematicida adicional.
15. Método de prevenção ou controle de infecção de insetos em plantas ou material de propagação de plantas caracterizado por compreender o tratamento da planta ou material de propagação de planta com uma quantidade eficaz em termos inseticidas de uma composição agrícola, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 10, 11, 12, 13 e 14.
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