BR112019012479A2 - composição e processo para tratar materiais de queratina - Google Patents

composição e processo para tratar materiais de queratina Download PDF

Info

Publication number
BR112019012479A2
BR112019012479A2 BR112019012479A BR112019012479A BR112019012479A2 BR 112019012479 A2 BR112019012479 A2 BR 112019012479A2 BR 112019012479 A BR112019012479 A BR 112019012479A BR 112019012479 A BR112019012479 A BR 112019012479A BR 112019012479 A2 BR112019012479 A2 BR 112019012479A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
formula
alkyl
petition
radical
hydrogen atom
Prior art date
Application number
BR112019012479A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112019012479B1 (pt
Inventor
Chaumontet Manon
Daubresse Nicolas
Voisin Sébastien
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of BR112019012479A2 publication Critical patent/BR112019012479A2/pt
Publication of BR112019012479B1 publication Critical patent/BR112019012479B1/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4986Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with sulfur as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/896Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/30Characterized by the absence of a particular group of ingredients

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

a presente invenção refere-se a uma composição que compreende: (a) um ou mais compostos do tipo tiolactona e (b) um ou mais silicones.

Description

“COMPOSIÇÃO E PROCESSO PARA TRATAR MATERIAIS DE QUERATINA” [0001] A presente invenção refere-se a uma composição que compreende pelo menos um composto do tipo tiolactona e pelo menos um silicone, e a um processo para tratar materiais de queratina, em particular fibras de queratina humana, que compreende a aplicação da composição, em particular para conformar fibras de queratina e, em particular, para alisar/relaxar o cabelo.
[0002] No campo de cabelo, os consumidores desejam ter composições disponíveis que tornem possível introduzir uma alteração temporária em seu cabelo, enquanto alvejam boa retenção de formato do efeito produzido. Em geral, é desejado que a alteração suporte a aplicação de xampu por pelo menos quinze dias ou mais, dependendo da natureza da dita alteração.
[0003] Tratamentos térmicos são geralmente usados para modificar o formato do cabelo de uma maneira prolongada. Esses tratamentos permitem uma modificação visual da aparência do penteado, combinando uma diminuição no grau de frisado, uma redução em volume total do cabelo, uma diminuição em pequenos cachos, um ganho em controle, uma aparência geral mais lisa, um ganho substancial em brilho e uma resistência à umidade e ao calor de modo a manter o penteado ao longo do dia.
[0004] Além disso, esse tipo de tratamento tem a vantagem de facilitar a manutenção diária do cabelo, com o uso de menos produtos para cuidado, em particular produtos para cuidados para enxaguar, tais como condicionadores de cabelo ou máscaras, ou produtos para cuidados de permanência, tais como soros, cremes para cuidado ou bálsamos, ou mousses de controle. Secagem do cabelo é facilitada, com um tempo de secagem por sopro muito reduzido e uma diminuição no uso diário de chapinhas, tanto em termos de tempo quanto de intensidade. Isso, assim, torna possível limitar os
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 9/82
2/48 riscos de danificar o cabelo através de fatores combinados de estresse mecânico e térmico.
[0005] Diversas técnicas são combinadas com esses tratamentos térmicos. Uma primeira técnica é com base no uso de composições com base em agentes de redução à base de tiol. Essas técnicas necessitam de adesão rígida às condições de aplicação recomendadas pelos fornecedores, em particular em termos de quantidade e tempo de permanência. Adicionalmente, podem ser contraindicadas para um cabelo que é muito sensível e pode não ser compatível com aplicação no mesmo dia de outros tratamentos, tais como operações de tingimento ou clareamento. Além disso, têm um cheiro desagradável.
[0006] Outra técnica é com base no uso de composições com base em formol (ou formaldeído) e derivados das mesmas. Esses tratamentos têm o recurso particular de serem robustos, perfeitamente compatíveis com todos os outros tratamentos para cabelo convencionais, tais como as operações de alisamento à base de tiol anteriormente mencionadas, operações de relaxamento alcalino, operações de tingimento ou clareamento de todos os tipos, realizados antes ou depois. Os mesmos fornecem ao cabelo excelente controle, um brilho muito intenso e fácil cuidado diário. No entanto, no caso de aplicações repetidas, maior dano ao cabelo ocorre, o que pode resultar na quebra dos cabelos. Ademais, por razões toxicológicas, o uso de alguns desses compostos é proibido e/ou regulado agora. Portanto, busca-se cada vez mais evitar o uso de tais substâncias, que podem se provar agressivas ao cabelo e outros materiais de queratina.
[0007] Outra técnica é com base no uso de composições com base em ácidos, e mais particularmente no uso de ácido glioxílico. O pedido de Patente ns WO 2011/104 282 propôs, assim, um processo inovador para alisar de maneira semipermanente o cabelo, que consiste em aplicar uma solução de
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 10/82
3/48 α-ceto-ácido ao cabelo por 15 a 120 minutos, então secar e, finalmente, alisar o cabelo com um ferro a uma temperatura de cerca de 200 °C. O a-ceto-ácido empregado é preferencialmente ácido glioxílico. No entanto, notou-se que o ácido glioxílico pode não ser bem tolerado, em particular quando o couro cabeludo está sensível e/ou irritado. Sua volatilidade, amplificada pelo uso de calor do ferro, também pode ser um problema. Além disso, as composições da técnica anterior podem modificar o cabelo e/ou modificar a cor do mesmo, e mais particularmente pode provocar alterações indesejadas em colorações artificiais, tais como cores de oxidação.
[0008] Tratamentos que usam uma composição que compreende uma base combinada com um tratamento térmico também foram propostos para alisar o cabelo. Tais tratamentos tornam possível obter bom relaxamento de cachos, porém, podem resultar em enfraquecimento da fibra de cabelo. O documento ns EP 1837010 descreve especialmente um processo de alisamento/relaxamento que usa uma composição que compreende hidróxido de sódio e um tratamento térmico. O documento ns WO 2007/144707 descreve um processo de alisamento/relaxamento que usa uma composição que compreende uma base não hidroxilada, tal como monoetanolamina ou etilenodiamina, combinada com um tratamento térmico. O documento ns WO 2009/117344 também descreve um processo de alisamento/relaxamento que usa uma composição que compreende uma base não hidroxilada e um agente de desnaturação de proteína, combinada com um tratamento térmico. De modo a limitar o enfraquecimento de fibra de cabelo, também se propôs o uso de composições que compreendem ácidos fracos em pH alcalino, combinado com um tratamento térmico. O documento ns WO 2010/049434 descreve, por exemplo, um processo de alisamento/relaxamento no qual uma composição que compreende um ácido dicarboxílico, tal como ácido maleico, e um tratamento térmico são aplicados.
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 11/82
4/48 [0009] Ainda há uma necessidade em desenvolver um processo para tratar materiais de queratina, em particular fibras de queratina, tal como o cabelo, mais particularmente um processo para conformar o cabelo, em particular alisar o cabelo, de uma maneira que seja eficiente e duradoura, enquanto ao mesmo tempo limita a degradação do cabelo, em particular, de uma maneira que seja persistente com relação a operações de aplicação de xampu sucessivas.
[0010] O requerente constatou agora que o uso de uma composição aquosa que compreende pelo menos um composto do tipo tiolactona e pelo menos um silicone torna possível obter as propriedades de conformação duradora desejadas.
[0011] Assim, uma matéria da presente invenção é uma composição que compreende:
(a) um ou mais compostos escolhidos dentre os compostos de Fórmula (I) abaixo:
r3 r4 (I) e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos;
nessa Fórmula (I):
Y representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo NR, em que R representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (CiCe)alquila ou hidroxi(Ci-Ce)alquila; preferencialmente, Y representa um
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 12/82
5/48 átomo de oxigênio;
• Ri, R2, R3, R4, Rs e Re, que podem ser idênticos ou diferentes, representam:
i) um átomo de hidrogênio, ii) hidroxila, iii) amino-NR'R, em que R' e R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-Ce)alquila ou hidroxi(Ci-Ce)alquila;
iv) ciano,
v) -(Y')p-C(Y)-(Y')q-R7, em que R7 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila, p e q, que podem ser idênticos ou diferentes, são iguais a 0 ou 1, preferencialmente com p+q = 0 ou 1, Y', Y e Y', que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de oxigênio ou enxofre, ou NR com R conforme definido anteriormente, de preferência Y', Y e Y' representam um átomo de oxigênio;
vi) (Ci-C6)alquila opcionalmente substituída, vii) (C2-C6)alquenila opcionalmente substituída, viii) (Ci-C6)alcóxi opcionalmente substituído, preferencialmente, em que os ditos grupos alquila, alquenila ou alcóxi são opcionalmente substituídos por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila e -(O)t-C(O)-Re, em que t é igual a 0 ou 1, Rs representa a) um átomo de hidrogênio, b) um grupo hidroxila, c) (Ci-Cs)alquila, d) (C1Csjalcóxi, e) (di)(Ci-C6)(alquil)amino, f) (di)hidroxi(Ci-C6)alquilamino;
ou alternativamente:
ix) R1 e R3 formam juntos uma ligação covalente;
x) R1 e R2, e/ou R3 e R4, e/ou Rs e Re formam, juntamente com 0 átomo de carbono que se liga aos mesmos, uma ligação dupla oxo =0 ou =C(Rg)-Rio, em que R9 e R10 representam a) um átomo de hidrogênio ou um
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 13/82
6/48 grupo escolhido dentre b) hidroxila, c) (Ci-C6)alquila opcionalmente substituída por um ou mais grupos hidroxila, e d) (C2-C6)alquenila, e) -(Y')PC(Y)-(Y')q-R7, em que Y', Y, Y', p, q e R7 são conforme definido anteriormente;
• n representa um número inteiro entre 0 e 6 inclusive, particularmente entre 0 e 4 inclusive, mais particularmente entre 0 e 3 inclusive, preferencialmente n é 1 ou 2, e mais preferencialmente n é 1; em que se entende que:
- quando n é maior ou igual a 2, então, os grupos contíguos C(Rõ)-R6 podem ser idênticos ou diferentes;
e (b) um ou mais silicones.
[0012] Outra matéria da invenção é um processo para tratar materiais de queratina, em particular fibras de queratina, especialmente fibras de queratina humana, tal como 0 cabelo, para conformar fibras de queratina, em particular alisar e/ou relaxar as ditas fibras, com 0 uso da composição conforme definida anteriormente.
[0013] A composição da invenção torna possível, em particular, obter bom relaxamento duradouro dos cachos, em particular, com relação a operações de aplicação de xampu, enquanto limita a degradação do cabelo. A mesma também torna possível limitar a formação de cabelo encrespado na presença de umidade.
[0014] Outras características e vantagens da invenção surgirão mais claramente após a leitura da descrição e dos exemplos a seguir.
[0015] No texto a seguir, a menos que seja indicado de outra forma:
• 0 termo sal de ácido orgânico ou mineral deve significar sais de ácido orgânico ou mineral cosmeticamente aceitáveis, mais particularmente
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 14/82
7/48 os sais escolhidos dentre um sal derivado de i) ácido clorídrico HCI, ii) ácido bromídrico HBr, iii) ácido sulfúrico H2SO4, iv) ácidos alquilsulfônicos: AlcS(O)2OH, tal como ácido metanossulfônico e ácido etanossulfônico; v) ácidos arilsulfônicos: Ar-S(O)2OH, tal como ácido benzenossulfônico e ácido toluenossulfônico; vi) ácido cítrico; vii) ácido succínico; viii) ácido tartárico; ix) ácido lático; x) ácidos alcoxissulfínicos: Alc-O-S(O)OH, tal como ácido metoxissulfínico e ácido etoxissulfínico; xi) ácidos ariloxissulfínicos, tais como ácido tolueno-oxissulfínico e ácido fenoxissulfínico; xii) ácido fosfórico H3PO4; xiii) ácido acético CH3C(O)OH; xiv) ácido tríflico CF3SO3H; e xv) ácido tetrafluorobórico HBF4;
• 0 termo alquila deve significar um radical à base de hidrocarboneto linear ou ramificado que contém de 1 a 8 átomos de carbono, em particular de 1 a 6 átomos de carbono, preferencialmente de 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo metila, etila, n-propila, isopropila, butila, n-pentila, n-hexila, preferencialmente metila;
• 0 termo alquenila deve significar um radical à base de hidrocarboneto linear ou ramificado que contém de 2 a 8 átomos de carbono, em particular de 2 a 6 átomos de carbono, preferencialmente de 2 a 4 átomos de carbono, e que compreende pelo menos uma ou mais insaturações conjugadas ou não conjugadas, tais como etilenila, n-propilenila, isopropilenila, butilenila, npentilenila, n-hexilenila;
• 0 termo alcóxi deve significar um grupo alquilóxi com alquila ou alquenila, conforme definido anteriormente;
• 0 termo opcionalmente substituído que precede os grupos alquila, alquenila ou alcóxi deve significar que os ditos grupos podem ser substituídos no radical à base de hidrocarboneto por um ou mais grupos, que podem ser idênticos ou diferentes, escolhidos dentre i) hidroxila, ii) tiol, iii) halogênio, iv) (Ci-C4)alcóxi, v) hidroxi(C2-C4)alcóxi; vi) (di)hidroxi(C-i
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 15/82
8/48
C4)(alquil)amino, vii) ciano, viii) nitro(so), ix) Ra-Za-C(Zb)-Zc-e x) Ra-Za-S(O)t-Zc-, em que Zb representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo NRa', Za e Zc, que pode ser idêntico ou diferente, representa uma ligação, um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo NRa; em que Ra representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C4)alquila e em que Ra representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila e t é 1 ou 2;
• além disso, os sais de adição que podem ser usados no contexto da invenção são especialmente escolhidos dentre sais de adição com uma base cosmeticamente aceitável, tal como os agentes basificantes, conforme definido abaixo, por exemplo hidróxidos de metal alcalino, tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, amônia aquosa, aminas ou alcanolaminas;
• o termo relaxar1' inclui, de acordo com a invenção, o relaxamento, alisamento ou desencaracolamento de cabelo caucasiano ou africano. O termo para relaxar inclui, de acordo com a invenção, o ato de relaxamento, alisamento ou desencaracolamento de cabelo caucasiano ou africano;
• a expressão pelo menos umé equivalente a um ou mais; e • a expressão inclusive para uma faixa de concentrações significa que os limites da faixa estão incluídos no intervalo definido.
A composição, de acordo com a invenção, compreende um ou mais compostos de Fórmula (I).
[0016] De acordo com uma realização particular da invenção, o composto (ou compostos) de Fórmula (I) é tal modo que n seja 1 ou 2, e preferencialmente de Fórmula (Ia):
Figure BR112019012479A2_D0001
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 16/82
9/48 e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos;
nessa Fórmula (la):
• Ri, R2, R3, R4, Rs e Re, que podem ser idênticos ou diferentes, representam:
i) um átomo de hidrogênio, ii) hidroxila, iii) ciano, iv) amino-NR'R, em que R' e R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1Ce)alquila ou hidroxi(Ci-Ce)alquila;
v) -(Y')p-C(O)-(Y)q-R7, em que R7 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila, p e q, que podem ser idênticos ou diferentes, são iguais a 0 ou 1, em que Y' e Y, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de oxigênio ou NR com R conforme definido anteriormente, de preferência com p+q = 0 ou 1, vi) (Ci-C6)alquila opcionalmente substituída por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila e -C(O)-Rs, em que Rs representa a) um átomo de hidrogênio, b) um grupo hidroxila, c) (Ci-C6)alcóxi, vii) (C2-Cs)alquenila, viii) (Ci-C6)alcóxi, ou alternativamente:
ix) R1 e R2, e/ou R3 e R4, e/ou Rs e Re formam, juntamente com 0 átomo de carbono que se liga aos mesmos, uma ligação dupla oxo =0 ou =C(Rg)-Rio, em que R9 e R10 representam a) um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre b) hidroxila, c) (Ci-C6)alquila.
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 17/82
10/48 [0017] De acordo com uma realização particular da invenção, o composto (ou compostos) de Fórmula (I) é tal que n seja 1, e preferencialmente de Fórmula (l'a):
r5 r3 r4 (l'a) e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos;
nessa Fórmula (l'a):
• Ri, R2, Rs, R4, Rs e Re, que podem ser idênticos ou diferentes, são conforme definidos anteriormente, e representam, em particular:
i) um átomo de hidrogênio, ii) hidroxila, iii) ciano, iv) amino-NR'R, em que R' e R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (CiCe)alquila ou hidroxi(Ci-C6)alquila;
v) -(Y')p-C(O)-(O)q-R7, em que R? representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila, p e q, que podem ser idênticos ou diferentes, são iguais a 0 ou 1, em que Y' representa um átomo de oxigênio ou NR com R conforme definido anteriormente, de preferência com p+q = 0 ou 1, vi) (Ci-C6)alquila opcionalmente substituída, vii) (C2-C6)alquenila,
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 18/82
11/48 viii) (Ci-C6)alcóxi, em que os ditos grupos alquila são opcionalmente substituídos por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila e -(O)tC(O)-Rs, em que t é igual a 0 ou 1, Rs representa a) um átomo de hidrogênio, b) um grupo hidroxila, c) (Ci-C6)alquila, d) (Ci-C6)alcóxi, e) (di)(Ci-C6)(alquil)amino, f) (di)hidroxi(Ci-C6)alquilamino;
ou alternativamente:
ix) Ri e R2, e/ou Rs e R4, e/ou Rs e Re formam, juntamente com 0 átomo de carbono que se liga aos mesmos, uma ligação dupla oxo =0 ou =C(Rg)-Rio, em que R9 e R10 representam i) um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre ii) hidroxila, iii) (Ci-Ce)alquila opcionalmente substituída por um ou mais grupos hidroxila, em particular, Rs e R4 formam, juntamente com 0 átomo de oxigênio, um grupo oxo e/ou em particular, R1 e R2 representam, juntamente com 0 átomo de carbono, =C(Rg)-Rio.
[0018] De acordo com uma realização particular da invenção, 0 composto (ou compostos) de Fórmula (I) é tal que n seja 1 ou 2, e é de Fórmula (Ib):
Figure BR112019012479A2_D0002
(Ib) e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos;
nessa Fórmula (Ib):
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 19/82
12/48 • R2, R4, Rs e Re, que podem ser idênticos ou diferentes, representam:
i) um átomo de hidrogênio, ii) hidroxila, iii) ciano, iv) amino-NR'R, em que R' e R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1Ce)alquila ou hidroxi(Ci-Ce)alquila;
v) -(Y')p-C(O)-(O)q-R7, em que R7 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila, p e q, que podem ser idênticos ou diferentes, são iguais a 0 ou 1, com p + q = 0 ou 1, em que Y' representa um átomo de oxigênio ou NR com R conforme definido anteriormente, vi) (Ci-C6)alquila opcionalmente substituída por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila e -C(O)-Rs, em que Rs representa a) um átomo de hidrogênio, b) um grupo hidroxila, c) (Ci-C6)alcóxi, vii) (C2-Cs)alquenila, viii) (Ci-C6)alcóxi, ou alternativamente:
ix) Rs e Re formam, juntamente com 0 átomo de carbono que se liga aos mesmos, uma ligação dupla oxo =0 ou =C(Rg)-Rio, em que R9 e R10 representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-Cejalquila.
[0019] De acordo com uma realização particular da invenção, 0 composto (ou compostos) de Fórmula (I) é de Fórmula (lc):
Figure BR112019012479A2_D0003
e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 20/82
13/48 mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos;
nessa Fórmula (lc):
R11 e R12, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila, tal como metila ou etila. Mais preferencialmente, Rn e R12 representam um átomo de hidrogênio.
[0020] De acordo com uma realização particular, os compostos de Fórmula (l'c) são escolhidos dentre:
Figure BR112019012479A2_D0004
120 121 122 e, também, os sais de base orgânica ou mineral, os isômeros ópticos e os solvatos, tais como hidratos.
[0021] De acordo com uma realização mais particular da invenção, 0 composto (ou compostos) de Fórmula (I) é de Fórmula (l'a) ou (lb) e [0022] Mais preferencialmente, os compostos de Fórmula (I) da invenção são escolhidos dentre os seguintes compostos:
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 21/82
14/48
Figure BR112019012479A2_D0005
Figure BR112019012479A2_D0006
Figure BR112019012479A2_D0007
Figure BR112019012479A2_D0008
Figure BR112019012479A2_D0009
Figure BR112019012479A2_D0010
Figure BR112019012479A2_D0011
Figure BR112019012479A2_D0012
Figure BR112019012479A2_D0013
Figure BR112019012479A2_D0014
Figure BR112019012479A2_D0015
Figure BR112019012479A2_D0016
Figure BR112019012479A2_D0017
Figure BR112019012479A2_D0018
Figure BR112019012479A2_D0019
Figure BR112019012479A2_D0020
Figure BR112019012479A2_D0021
Figure BR112019012479A2_D0022
Figure BR112019012479A2_D0023
Figure BR112019012479A2_D0024
Figure BR112019012479A2_D0025
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 22/82
15/48
Figure BR112019012479A2_D0026
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 23/82
16/48
Figure BR112019012479A2_D0027
87 88 89
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 24/82
17/48
Figure BR112019012479A2_D0028
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 25/82
18/48
Figure BR112019012479A2_D0029
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 26/82
19/48
Figure BR112019012479A2_D0030
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 27/82
20/48
Figure BR112019012479A2_D0031
Figure BR112019012479A2_D0032
Figure BR112019012479A2_D0033
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 28/82
21/48
197
199
201
Figure BR112019012479A2_D0034
Figure BR112019012479A2_D0035
209
Figure BR112019012479A2_D0036
213
/........ν
217
Figure BR112019012479A2_D0037
ΌΗ f> ? · OH q'h C'H
Figure BR112019012479A2_D0038
211
Figure BR112019012479A2_D0039
219
Figure BR112019012479A2_D0040
223
Figure BR112019012479A2_D0041
227
226
Figure BR112019012479A2_D0042
230
231
Figure BR112019012479A2_D0043
220 's oil Ύ
224
/
228
Figure BR112019012479A2_D0044
OH
232
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 29/82
22/48
Figure BR112019012479A2_D0045
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 30/82
23/48
259 260 261
Figure BR112019012479A2_D0046
262 263 264
Figure BR112019012479A2_D0047
CHti J.: q.u ζ··χ ..·'·?**
265 266 267 e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos.
[0023] Preferencialmente, o composto (ou compostos) de Fórmula (I) é escolhido dentre os compostos de Fórmulas (38) a (122J e (153) a (258), preferencialmente dentre os compostos de Fórmulas (38) a (42b), (70) a (71), (86) a (87), (90) a (95), (153) a (163), mais preferencialmente dentre os compostos de Fórmulas (38), (42a), (42b), (71), (82), (89), (107’), (153), (163).
[0024] O processo para preparar o composto de Fórmula (l'b) é definido de acordo com o seguinte esquema de síntese:
Figure BR112019012479A2_D0048
que consiste em reagir, na etapa i), o ácido 3-buteno-1,2,3-tricarboxílico (A) com pelo menos um equivalente molar de ácido tioacético, em particular, em um solvente orgânico não prótico, que é preferencialmente halogenado, tal como
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 31/82
24/48 diclorometano, ou éter do tipo THF, mais particularmente aquecendo-se o meio de reação até o refluxo do solvente, preferencialmente a uma temperatura entre 40 °C e 80 °C, de modo a gerar o composto (B); na etapa ii), o composto (B) reage com um ácido forte orgânico ou inorgânico, tal como ácido clorídrico, em particular, em um solvente prótico polar, tal como água, mais particularmente aquecendo-se no refluxo do solvente, preferencialmente a uma temperatura entre 60 e 90 °C, de modo a gerar a tiolactona (C).
[0025] De acordo com uma realização particular, a composição compreende um ou mais compostos de Fórmula (I), conforme definido anteriormente, em uma quantidade inclusivamente entre 0,01% e 50%, em particular entre 0,1% e 30%, mais particularmente entre 1% e 25%, preferencialmente entre 2% e 20%, mais preferencialmente entre 5% e 15% em peso em relação ao peso total da composição.
[0026] A composição da invenção também contém um ou mais silicones.
[0027] Como silicones que podem ser usados, menção pode ser feita, sozinha ou como uma mistura, aos polidialquilsiloxanos e especialmente polidimetilsiloxanos (PDMSs), polidiarilsiloxanos, polialquilarilsiloxanos, gomas e resinas de silicone, e também organopolissiloxanos (ou polissiloxanos organomodificados, ou alternativamente silicones organomodificados) que são polissiloxanos que compreendem em sua estrutura um ou mais grupos organofuncionais, geralmente ligados por meio de um grupo à base de hidrocarboneto, e preferencialmente escolhidos dentre grupos arila, grupos amino, grupos hidroxila, grupos alcóxi e grupos polioxietileno e/ou polioxipropileno.
[0028] Os silicones organomodificados podem ser polidiarilsiloxanos, em particular polidifenilsiloxanos, e polialquilarilsiloxanos, funcionalizados com os grupos organofuncionais mencionados anteriormente.
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 32/82
25/48
Os polialquilarilsiloxanos são particularmente escolhidos dentre polidimetil/metilfenilsiloxanos e polidimetil/difenilsiloxanos lineares e/ou ramificados.
[0029] Dentre os silicones organomodificados, menção pode ser feita aos organopolissiloxanos que compreendem:
- grupos polioxietileno e/ou polioxipropileno que compreendem opcionalmente grupos C6-C24 alquila, tais como copolióis de dimeticona, e especialmente aqueles vendidos pela empresa Dow Corning sob o nome DC 1248 ou os óleos Silwet® L 722, L 7500, L 77 e L 711 da empresa Union Carbide; ou alternativamente copolióis de (C12)alquilmeticona, e especialmente aqueles vendidos pela empresa Dow Corning sob o nome Q2 5200;
- grupos amina substituídos ou não substituídos, em particular grupos C1-C4 aminoalquila; menção pode ser feita aos produtos vendidos sob o nome GP4 Silicone Fluid e GP7100 pela empresa Genesee, ou sob os nomes Q2-8220 e DC929 ou DC939 pela empresa Dow Corning;
- grupos tióis, tais como os produtos vendidos sob os nomes GP 72 A e GP 71 pela Genesee;
- grupos alcoxilados, tal como o produto vendido sob o nome Silicone Copolymer F-755 pela SWS Silicones e Abil Wax® 2428, 2434 e 2440 pela empresa Goldschmidt;
- grupos hidroxilados, por exemplo, poliorganossiloxanos que carregam uma função hidroxialquila;
- grupos aciloxialquila, tais como os poliorganossiloxanos descritos no documento de Patente ns US-A-4 957 732;
- grupos aniônicos do tipo ácido carboxílico, conforme descrito, por exemplo, no documento ns EP 186 507, ou do tipo alquilcarboxílico, tal como o produto X-22-3701E da empresa Shin-Etsu; ou alternativamente do tipo 2hidroxialquilsulfonato ou 2-hidroxialquiltiosulfato, tal como os produtos vendidos
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 33/82
26/48 pela empresa Goldschmidt sob os nomes Abil® S201 e Abil® S255;
- grupos hidroxiacilamino, tais como os poliorganossiloxanos descritos no Pedido de Patente ns EP 342 834; menção pode ser feita, por exemplo, ao produto Q2-8413 da empresa Dow Corning.
[0030] Os silicones também podem ser escolhidos dentre polidialquilsiloxanos, dentre os quais menção pode ser feita principalmente aos polidimetilsiloxanos que carregam grupos de extremidade de trimetilsilila. Dentre esses polidialquilsiloxanos, menção pode ser feita, aos seguintes produtos comerciais:
- os óleos Silbione® da série 47 e 70 047 ou os óleos Mirasil® vendidos pela Rhodia, por exemplo, o óleo 70 047 V 500 000;
- os óleos da série Mirasil® vendidos pela empresa Rhodia;
- os óleos da série 200 da Dow Corning, tal como DC200 com uma viscosidade de 60.000 mm2/s;
- os óleos Viscasil® da General Electric e determinados óleos da série SF (SF 96, SF 18) da General Electric.
[0031] Menção também pode ser feita a polidimetilsiloxanos que suportam grupos de extremidade de dimetilsilanol, conhecidos sob o nome dimeticonol (CTFA), tais como os óleos da série 48 da empresa Rhodia.
[0032] Nessa categoria de polidialquilsiloxanos, menção também pode ser feita aos produtos vendidos sob os nomes Abil Wax® 9800 e 9801 pela empresa Goldschmidt, que são poli(Ci-C2o)dialquilsiloxanos.
[0033] Produtos que podem ser usados mais particularmente em conformidade com a invenção são misturas, tais como:
- misturas formadas a partir de um polidimetilsiloxano com uma cadeia de terminação hidróxi, ou dimeticonol (CTFA), e de um polidimetilsiloxano cíclico, também conhecido como ciclometicona (CTFA), tal como o produto Q2 1401 vendido pela empresa Dow Corning.
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 34/82
27/48 [0034] Os polialquilarilsiloxanos são particularmente escolhidos a partir de polidimetila/metilfenilsiloxanos e polidimetila/difenilsiloxanos lineares e/ou ramificados com uma viscosidade de 1 x10’5 a 5x10’2 m2/s a 25 °C.
[0035] Dentre esses polialquilarilsiloxanos, menção pode ser feita aos produtos vendidos sob os seguintes nomes:
- os óleos Silbione® da série 70 641 da Rhodia;
- os óleos da série Rhodorsil® 70 633 e 763 da Rhodia;
- o óleo Dow Corning 556 Cosmetic Grade Fluid da Dow Corning;
- os silicones da série PK da Bayer, tal como o produto PK20;
- os silicones das séries PN e PH da Bayer, tais como os produtos PN1000 e PH1000;
- determinados óleos da série SF da General Electric, tais como SF 1023, SF 1154, SF 1250 e SF 1265.
[0036] De acordo com uma realização preferencial, a composição compreende um ou mais silicones funcionalizados que compreendem pelo menos um grupo funcional preferencialmente escolhido dentre os grupos amino, grupos alcóxi e grupos hidroxila.
[0037] Preferencialmente, a composição de acordo com a invenção compreende um ou mais amino-silicones.
[0038] O termo amino-silicone deve significar qualquer silicone que compreende pelo menos uma função de amina primária, secundária ou terciária ou um grupo amônia quaternária.
[0039] Uma composição, de acordo com a invenção, compreende preferencialmente um ou mais amino-silicones. O termo amino-silicone denota qualquer silicone que compreende pelo menos uma amina primária, secundária ou terciária ou um grupo amônia quaternária.
[0040] As massas moleculares ponderais médias desses aminosilicones podem ser medidas em cromatografia de permeação em gel (GPC) em
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 35/82
28/48 temperatura de meio ambiente (25°C), como equivalente de polistireno. As colunas usadas são colunas styragel μ. O eluente é THF e a taxa de fluxo é 1 ml/min. 200 μΙ de uma solução de silicone de 0,5% em peso em THF são injetados. A detecção é realizada por refratometria e UV-metria.
[0041] Preferencialmente, o amino-silicone (ou amino-silicones) que pode ser usado no contexto da invenção é escolhido dentre:
a) os polissiloxanos que correspondem à Fórmula (A):
CHq
I Q
Si---O
CHo
O
Si----O (CH2)3 (A)
NH (ÇH2)2 nh2 em que x' e y' são números inteiros, de modo que o peso molecular ponderai médio (Mw) esteja entre 5.000 e 500.000, aproximadamente;
b) em que os amino-silicones correspondem à Fórmula (B):
R'aG3-a-SÍ(OSÍG2)rr(OSÍGbR'2-b)m-O-SÍG3-a-R'a (B) em que:
- G, que pode ser idêntico ou diferente, denota um átomo de hidrogênio ou um grupo fenila, OH ou Ci-Cs alquila, por exemplo, metila, ou CiCs alcóxi, por exemplo metoxi,
- a, que pode ser idêntico ou diferente, denota 0 ou um número inteiro de 1 a 3, em particular 0,
- b denota 0 ou 1, em particular 1,
-men são números, de modo que a soma (n + m) esteja na faixa de 1 a 2.000 e, em particular, de 50 a 150, em que n possivelmente denota um número de 0 a 1.999 e, em particular, de 49 a 149 e em que m possivelmente
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 36/82
29/48 denota um número de 1 a 2.000 e, em particular, de 1 a 10;
- R', que pode ser idêntico ou diferente, denota um radical monovalente de Fórmula -CqH2qL em que q é um número que está na faixa de 2 a 8 e L é um grupo amino opcionalmente quaternizado escolhido dentre os seguintes grupos:
-N(R)2; -N+(R)3 A-; -NR-Q-N(R)2e -NR-Q-N+(R)3 A-, em que R, que pode ser idêntico ou diferente, denota hidrogênio, fenila, benzila ou um radical à base de hidrocarboneto monovalente saturado, por exemplo, um radical C1-C20 alquila; Q denota um grupo linear ou ramificado de Fórmula CrH2r, em que r é um número inteiro na faixa de 2 a 6, preferencialmente de 2 a 4; e A- representa um ânion cosmeticamente aceitável, em particular um haleto, tal como fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto.
[0042] Preferencialmente, os amino-silicones são escolhidos dentre os amino-silicones de Fórmula (B). Preferencialmente, os amino-silicones de Fórmula (B) são escolhidos dentre os amino-silicones que correspondem às Fórmulas (C), (D), (E), (F) e/ou (G) abaixo.
[0043] De acordo com uma primeira realização, os aminosilicones que correspondem à Fórmula (B) são escolhidos dentre os silicones conhecidos como trimetilsilil-amodimeticona que corresponde à Fórmula (C):
(CH3)3 Si
ÇH3
O — Si — i CH3
Çh3 o —Si--(CH2)3
NH (ÇH2)2 nh2
OSí(CH3)3 (C) em que men são números, de modo que a soma (n + m) esteja na faixa de 1 a 2.000 e, em particular, de 50 a 150, sendo que é possível que n
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 37/82
30/48 denote um número de 0 a 1.999 e, em particular, de 49 a 149 e que m denote um número de 1 a 2.000 e, em particular, de 1 a 10.
[0044] De acordo com uma segunda realização, os aminosilicones que correspondem à Fórmula (B) são escolhidos dentre os silicones de Fórmula (D) abaixo:
CH3
Si— ch3
Çh 3
O — SiCH3
Figure BR112019012479A2_D0049
o — Si — (Òh2)3
NH (ÇH2)2 nh2
Figure BR112019012479A2_D0050
CFL
I.
O—Si—R3 ch3 (D) em que:
-men são números, de modo que a soma (n + m) esteja na faixa de 1 a 1.000 e, em particular, de 50 a 250 e mais particularmente de 100 a 200; sendo que é possível que n denote um número de 0 a 999 e, em particular, de 49 a 249 e mais particularmente de 125 a 175, e que m denote um número de 1 a 1.000 e, em particular, de 1 a 10 e mais particularmente de 1 a 5;
- R1, R2 e R3, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um radical de hidroxila ou C1-C4 alcóxi, em que pelo menos um dentre os radicais R1 a R3 denota um radical de alcóxi.
[0045] Preferencialmente, o radical de alcóxi é um radical de metóxi.
[0046] A razão molar de hidróxi/alcóxi está na faixa preferencialmente de 0,2:1 a 0,4:1 e preferencialmente de 0,25:1 a 0,35:1 e mais particularmente igual a 0,3:1.
[0047] A massa molecular ponderai média (Mw) desses silicones
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 38/82
31/48 está na faixa, preferencialmente, de 2.000 a 1.000.000 e mais particularmente de 3.500 a 200.000.
[0048] De acordo com uma terceira realização, os amino-silicones que correspondem à Fórmula (B) são escolhidos dentre os silicones de Fórmula (E) abaixo:
CH„ w
Si—
CHo
O
ÇH3
O—SiI
CH,
O
Çh3
O —Si— (ÇH2)3
NH (ÇH2)2 ch3
O—Si—R2
CH„ w
em que:
- p e q são números, de modo que a soma (p + q) esteja na faixa de 1 a 1.000, em particular de 50 a 350 e mais particularmente de 150 a 250; sendo que é possível que p denote um número de 0 a 999 e, em particular, de 49 a 349 e mais particularmente de 159 a 239, e que q denote um número de 1 a 1.000, em particular de 1 a 10 e mais particularmente de 1 a 5;
- R1 e R2, que são diferentes, representam um radical de hidroxila ou C1-C4 alcóxi, em que pelo menos um dentre os radicais R1 ou R2 denota um radical de alcóxi.
[0049] Preferencialmente, o radical de alcóxi é um radical de metóxi.
[0050] A razão molar de hidróxi/alcóxi está na faixa preferencialmente de 1:0,8 a 1:1,1 e preferencialmente de 1:0,9 a 1:1 e mais particularmente igual a 1:0,95.
[0051] A massa molecular ponderai média (Mw) do silicone está
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 39/82
32/48 na faixa, preferencialmente, de 2.000 a 200.000, ainda mais particularmente de 5.000 a 100.000 e mais particularmente de 10.000 a 50.000.
[0052] Os produtos comerciais que compreendem silicones de estrutura (D) ou (E) podem incluir em sua composição um ou mais outros aminosilicones dos quais a estrutura é diferente da Fórmula (D) ou (E).
[0053] Um produto que contém amino-silicones de estrutura (D) é vendido pela empresa Wacker sob o nome Belsil® ADM 652.
[0054] Um produto que contém amino-silicones de estrutura (E) é vendido pela Wacker sob o nome Fluid WR 1300®.
[0055] Dentre os amino-silicones de Fórmula (E), menção também pode ser feita ao produto Belsil ADM Log 1 da Wacker.
[0056] Quando esses amino-silicones são usados, uma realização particularmente vantajosa consiste no uso das mesmas na forma de uma emulsão de óleo em água. A emulsão de óleo em água pode compreender um ou mais tensoativos. Os tensoativos podem ser de qualquer natureza, porém, são preferencialmente catiônicos e/ou não iônicos. O tamanho médio numérico das partículas de silicone na emulsão está na faixa geralmente de 3 nm a 500 nm. Preferencialmente, em particular como amino-silicones de Fórmula (E), o uso é feito de microemulsões das quais o tamanho de partícula médio está na faixa de 5 nm a 60 nm (limites inclusive) e mais particularmente de 10 nm a 50 nm (limites inclusive). Assim, o uso pode ser feito, de acordo com a invenção, das microemulsões de amino-silicone de Fórmula (E) vendidas sob os nomes Finish CT 96 E® ou SLM 28020® pela empresa Wacker.
[0057] De acordo com uma quarta realização, os amino-silicones que correspondem à Fórmula (B) são escolhidos dentre os silicones de Fórmula (F) abaixo:
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 40/82
33/48
Figure BR112019012479A2_D0051
ÇH3 —Ο—Si OH
CH3 m
(F) em que:
- em que men são números, de modo que a soma (n + m) esteja na faixa de 1 a 2.000 e, em particular, de 50 a 150, sendo que é possível que n denote um número de 0 a 1.999 e, em particular, de 49 a 149 e que m denote um número de 1 a 2.000 e, em particular, de 1 a 10;
- A denota urn radical de alquileno linear ou ramificado que contém de 4 a 8 átomos de carbono e preferencialmente 4 átomos de carbono. Esse radical é preferencialmente linear.
[0058] A massa molecular ponderai média (Mw) desses aminosilicones está na faixa, preferencialmente, de 2.000 a 1.000.000 e ainda mais particularmente de 3.500 a 200.000.
[0059] Um silicone que corresponde a essa Fórmula é, por exemplo, o Xiameter MEM 8299 Emulsion da Dow Corning.
[0060] De acordo com uma quinta realização, os amino-silicones que correspondem à Fórmula (B) são escolhidos dentre os silicones de Fórmula (G) abaixo:
Figure BR112019012479A2_D0052
ÇH3
O—Si—ch3 ch3 (G)
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 41/82
34/48 em que:
- em que men são números, de modo que a soma (n + m) esteja na faixa de 1 a 2.000 e, em particular, de 50 a 150, sendo que é possível que n denote um número de 0 a 1.999 e, em particular, de 49 a 149 e que m denote um número de 1 a 2.000 e, em particular, de 1 a 10;
- A denota um radical de alquileno linear ou ramificado que contém de 4 a 8 átomos de carbono e preferencialmente 4 átomos de carbono. Esse radical é preferencialmente ramificado.
[0061] A massa molecular ponderai média (Mw) desses aminosilicones está na faixa, preferencialmente, de 500 a 1.000.000 e ainda mais particularmente de 1.000 a 200.000.
[0062] Um silicone que corresponde a essa Fórmula é, por exemplo, o DC2-8566 Amino Fluid da Dow Corning.
c) em que os amino-silicones correspondem à Fórmula (H):
r6—ch2—choh—ch2— N+(R5)3 q (R5)3—Si—O(H) em que:
- Rs representa um radical à base de hidrocarboneto monovalente que contém de 1 a 18 átomos de carbono e, em particular, um radical de C1-C18 alquila ou C2-C18 alquenila, por exemplo metila;
- Re representa um radical à base de hidrocarboneto divalente, em particular um radical de C1-C18 alquileno ou um radical divalente de C1-C18, por exemplo Ci-Cs, alquileneoxi ligado ao Si por meio de uma ligação de SiC;
- Q’ é um ânion, tal como um haleto, especialmente cloreto, íon ou um sal de ácido orgânico, especialmente acetato;
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 42/82
35/48
- r representa um valor estatístico médio que está na faixa de 2 a 20 e, em particular, de 2 a 8;
- s representa um valor estatístico médio que está na faixa de 20 a 200 e, em particular, de 20 a 50.
[0063] Tais amino-silicones são descritos, em particular, no documento de Patente ns U.S. 4 185 087;
d) os silicones de amônia quaternária de Fórmula (I):
OH
R8 - N - CH2OH-CH - R6 — Si - O r7
Figure BR112019012479A2_D0053
(I) 2X «7
Si— r6-ch2-choh-ch2-n — Rg
R7 R7 em que:
- R7, que pode ser idêntico ou diferente, representa um radical à base de hidrocarboneto monovalente que contém de 1 a 18 átomos de carbono e, em particular, um radical de C1-C18 alquila, um radical de C2-C18 alquenila ou um anel que compreende 5 ou 6 átomos de carbono, por exemplo um radical de metila;
- Re representa um radical à base de hidrocarboneto divalente, em particular um radical de C1-C18 alquileno ou um radical divalente de C1-C18, por exemplo Ci-Cs, alquileneoxi ligado ao Si por meio de uma ligação de SiC;
- Re, que pode ser idêntico ou diferente, representa um átomo de hidrogênio, um radical à base de hidrocarboneto monovalente que contém de 1 a 18 átomos de carbono e, em particular, um radical de C1-C18 alquila, um radical de C2-C18 alquenila ou um radical de -R6-NHCOR7;
- X’ é um ânion, tal como um haleto, especialmente cloreto, íon ou um sal de ácido orgânico, especialmente acetato;
- r representa um valor estatístico médio que está na faixa de 2 a 200 e, em particular, de 5 a 100.
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 43/82
36/48 [0064] Esses silicones são descritos, por exemplo, no pedido de
Patente ns EP-A 0 530 974.
e) os amino-silicones de Fórmula (J):
H2N - (CmH2m) - NH - (CnH2n) - Si — O — Si — O
Figure BR112019012479A2_D0054
(J)
L R2 em que:
- Ri, R2, Rs e R4, que podem ser idênticos ou diferentes, denotam um radical de C1-C4 alquila ou um grupo fenila,
- Rs denota um radical de C1-C4 alquila ou um grupo hidroxila,
- n é um número inteiro na faixa de 1 a 5,
- m é um número inteiro na faixa de 1 a 5 e
- x é escolhido de modo que 0 número de amina esteja na faixa de 0,01 a 1 mmol/g.
f) amino-silicones polioxialquilenados de múltiplos blocos, do tipo (AB)n, em que A é um bloco de polissiloxano e B é um bloco de polioxialquileno que compreende pelo menos um grupo amina.
[0065] Os ditos silicones são preferencialmente constituídos de unidades repetidas das seguintes Fórmulas gerais:
[-(SiMe2O)xSiMe2 - R -N(R)- R’-O(C2H4O)a(C3H6O)b-R’-N(H)-R-] ou alternativamente [-(SiMe2O)xSiMe2 - R -N(R)- R' - O(C2H4O)a(C3H6O)b-] em que:
- a é um número inteiro maior ou igual a 1, preferencialmente na faixa de 5 a 200 e mais particularmente na faixa de 10 a 100;
- b é um número inteiro entre 0 e 200, preferencialmente na faixa
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 44/82
37/48 de 4 a 100 e mais particularmente entre 5 e 30;
- x é um número inteiro na faixa de 1 a 10.000 e mais particularmente de 10 a 5.000;
- R” é um átomo de hidrogênio ou uma metila;
- R, que pode ser idêntico ou diferente, representa um radical à base de hidrocarboneto C2-C12 divalente linear ou ramificado, que compreende, opcionalmente, um ou mais heteroátomos, tal como oxigênio; preferencialmente, R denota um radical de etileno, um radical de propileno linear ou ramificado, um radical de butileno linear ou ramificado ou um radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; preferencialmente, R denota um radical CH2CH2CH2OCH(OH)CH2-;
- R’, que pode ser idêntico ou diferente, representa um radical à base de hidrocarboneto C2-C12 divalente linear ou ramificado, que compreende, opcionalmente, um ou mais heteroátomos, tal como oxigênio; preferencialmente, R’ denota um radical de etileno, um radical de propileno linear ou ramificado, um radical de butileno linear ou ramificado ou um radical CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2-; preferencialmente, R' denota -CH(CH3)-CH2-.
[0066] Os blocos de siloxano, preferencialmente, representam 50% em mol a 95% em mol do peso total do silicone, mais particularmente de 70% em mol a 85% em mol.
[0067] O teor de amina está preferencialmente entre 0,02 e 0,5 mmol/g do copolímero em uma solução de 30% em dipropilenoglicol, mais particularmente entre 0,05 e 0,2.
[0068] A massa molecular ponderai média (Mw) do silicone está preferencialmente entre 5.000 e 1.000.000 e mais particularmente entre 10.000 e 200.000.
[0069] Menção pode ser feita especialmente aos silicones vendidos sob os nomes Silsoft A-843 ou Silsoft A+ pela Momentive.
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 45/82
38/48
g) e misturas dos mesmos.
[0070] Preferencialmente, o amino-silicone (ou amino-silicones) que pode ser usado na composição de acordo com a invenção é escolhido dentre os amino-silicones de Fórmula (B) e os amino-silicones polioxialquilenados de múltiplos blocos, do tipo (AB)n, mais particularmente dentre os amino-silicones de Fórmulas (C), (D), (E), (F) e (G) e os amino-silicones polioxialquilenados de múltiplos blocos.
[0071] Ainda mais preferencialmente, o amino-silicone (ou aminosilicones) que pode ser usado na composição de acordo com a invenção é escolhido dentre os amino-silicones de Fórmula (E) e os amino-silicones polioxialquilenados de múltiplos blocos.
[0072] De acordo com uma realização preferencial, a composição compreende um ou mais silicones escolhidos dentre silicone (ou silicones) funcionalizado que compreende pelo menos um grupo funcional escolhido dentre os grupos amino e grupos hidroxila.
[0073] De acordo com uma realização particularmente preferencial, a composição compreende um ou mais silicones escolhidos dentre polidimetilsiloxanos que compreendem grupos de extremidade de dimetilsilanol, os amino-silicones de Fórmula (E) e os amino-silicones polioxialquilenados de múltiplos blocos.
[0074] De acordo com uma realização particular, a composição compreende um ou mais silicones, preferencialmente amino-silicone (ou aminosilicones), conforme definido anteriormente, em uma quantidade inclusivamente entre 0,01% e 10%, em particular entre 0,1% e 5%, mais particularmente entre 0,5% e 5% em peso em relação ao peso total da composição.
[0075] De acordo com uma realização particular da invenção, a composição compreende um agente de redução que compreende tiol, tal como ácido tioglicólico, ou um agente de redução que não compreende tiol.
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 46/82
39/48 [0076] Preferencialmente, a composição de acordo com a invenção é aquosa.
[0077] Preferencialmente, a composição de acordo com a invenção compreende água a uma concentração na faixa de 10% a 99,5%, ainda melhor de 30% a 95% e ainda melhor de 40% a 90% em peso em relação ao peso total da composição.
[0078] O pH da composição da invenção pode ser menor ou igual a 7. Preferencialmente, o pH da composição está na faixa de 1 a 6 e mais preferencialmente de 2 a 6.
[0079] Os valores de pH podem ser ajustados com um ácido orgânico ou mineral, ou com um agente alcalino escolhido dentre agentes alcalinos minerais ou orgânicos ou híbridos ou misturas dos mesmos.
[0080] O termo ácido orgânico deve significar um ácido, isto é, um composto que tem capacidade para liberar um cátion ou próton H+ ou H3OL em meio aquoso, que compreende pelo menos uma cadeia à base de hidrocarboneto C1-C20 linear ou ramificada opcionalmente insaturada, um grupo (hetero)cicloalquila ou (hetero)arila e pelo menos uma função química ácida escolhida em particular dentre carboxila C(O)OH, sulfúrica SO3H, SO2H, e fosfórica PO3H2, PO4H2.
[0081] Mais particularmente, os ácidos usados são escolhidos dentre ácido clorídrico HCI, ácido bromídrico HBr, ácido sulfúrico H2SO4, ácidos alquilsulfônicos: (Ci-C6)AIc-S(O)2OH, tal como ácido metanossulfônico e ácido etanossulfônico; ácidos arilsulfônicos: Ar-S(O)2OH, tal como ácido benzenossulfônico e ácido toluenossulfônico; ácidos (Ci-C6)alcoxissulfínicos: Alc-O-S(O)OH, tal como ácido metoxissulfínico e ácido etoxissulfínico; ácidos ariloxissulfínicos, tal como ácido tolueno-oxissulfínico e ácido fenoxissulfínico; ácido fosfórico H3PO4; ácido tríflico CF3SO3H e ácido tetrafluorobórico HBF4, e ácido carboxílico (ou ácidos carboxílicos) de Fórmula (K) abaixo:
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 47/82
40/48
O OH
Figure BR112019012479A2_D0055
L HO Jt O (K) nessa Fórmula (K) ou um sal do mesmo:
[0082] A representa um grupo à base de hidrocarboneto saturado ou insaturado, cíclico ou não cíclico e aromático ou não aromático, que é monovalente quando t é 0 ou polivalente quando t é maior ou igual a 1, que compreende de 1 a 50 átomos de carbono, que é opcionalmente interrompido com um ou mais heteroátomos e/ou opcionalmente substituído, especialmente por um ou mais grupos hidroxila; preferencialmente, A representa um grupo (CiCejalquila monovalente ou um grupo (Ci-C6)alquileno polivalente opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidroxila.
[0083] Particularmente, o ácido carboxílico (ou ácidos carboxílicos) de Fórmula (K) conforme definido anteriormente, e preferencialmente o ácido (ou ácidos) usado, é um alfa-hidróxi-ácido, tal como ácidos láticos, ácidos glicólicos, ácidos tartáricos ou ácidos cítricos.
[0084] O agente (ou agentes) alcalino mineral é preferencialmente escolhido dentre amônia aquosa, carbonatos ou bicarbonatos alcalinos, tais como carbonatos de sódio ou potássio e bicarbonatos de sódio ou potássio, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, ou misturas dos mesmos.
[0085] De acordo com uma realização vantajosa da invenção, o agente (ou agentes) alcalino são aminas orgânicas, isto é, contém pelo menos um grupo amino substituído ou não substituído.
[0086] O agente (ou agentes) alcalino orgânico é mais preferencialmente escolhido dentre aminas orgânicas com um pKb a 25 °C menor que 12, preferencialmente menor que 10 e ainda mais vantajosamente menor que 6. Deve-se notar que o mesmo se refere a pKb que corresponde à função que tem a basicidade mais elevada.
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 48/82
41/48 [0087] Compostos híbridos que podem ser mencionados incluem os sais das aminas mencionadas anteriormente com ácidos, tais como ácido carbônico ou ácido clorídrico.
[0088] O agente (ou agentes) alcalino orgânico é escolhido, por exemplo, dentre alcanolaminas, etilenodiaminas oxietilenadas e/ou oxipropilenadas, aminoácidos e os compostos de Fórmula (L) abaixo:
R\ z RZ
N-W-N R* Xr,(L) nessa Fórmula (L):
• W é um radical de Ci-Ce alquileno divalente opcionalmente substituído por um grupo hidroxila ou um radical de Ci-Ce alquila e/ou opcionalmente interrompido com um ou mais heteroátomos, tais como oxigênio ou NRU;
• Rx, Ry, Rz, R1 e Ru, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um radical de Ci-Ce alquila, CiCe hidroxialquila ou Ci-Ce aminoalquila.
[0089] Preferencialmente, a alcanolamina é etanolamina (ou monoetanolamina).
[0090] Em uma variante da invenção, a composição compreende, como agente alcalino, uma ou mais alcanolaminas (preferencialmente etanolamina) e amônia aquosa. Nessa variante, a alcanolamina (ou alcanolaminas) está presente em uma quantidade predominante em relação à amônia aquosa.
[0091] A composição da invenção também pode compreender pelo menos um ingrediente cosmético normal, em particular escolhido dentre tensoativos, em particular tensoativos não iônicos ou catiônicos, substâncias graxas sólidas ou líquidas, espessantes, em particular espessantes de
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 49/82
42/48 polissacarídeo, polímeros catiônicos de não silicone, silicones diferentes dos amino-silicones, solventes polares ou não polares, filtros solares; umectantes; agentes anticaspa; antioxidantes; agentes quelantes; agentes perolados e opacificantes; plastificantes e agentes de coalescência; cargas; fragrâncias; silanos; e agentes de reticulação. A composição pode, obviamente, compreender diversos ingredientes cosméticos que aparecem na lista acima.
[0092] Dependendo de sua natureza e o propósito da composição, os ingredientes cosméticos normais podem estar presentes em quantidades normais, que podem ser prontamente determinadas por aqueles versados na técnica e que podem estar, para cada ingrediente, entre 0,01% e 80% em peso. Aqueles versados na técnica cuidarão de selecionar os ingredientes incluídos na composição, e também as quantidades dos mesmos, de modo que não prejudiquem as propriedades das composições da presente invenção.
[0093] As composições usadas no processo de acordo com a invenção podem estar em qualquer forma de formulação convencionalmente usada, e especialmente na forma de uma solução ou suspensão aquosa, alcoólica ou aquosa e alcoólica, ou oleosa; uma solução ou uma dispersão da loção ou tipo sérico; uma emulsão, em particular de consistência líquida ou semi líquida, do tipo O/W, W/O ou múltiplo tipo; uma suspensão ou emulsão de consistência suave do tipo creme (O/W) ou (W/O); um gel aquoso ou anidro, ou qualquer outra forma cosmética.
[0094] Essas composições podem ser embaladas em garrafas de ação por bomba ou em recipientes de aerossol, de modo a aplicar a composição em forma vaporizada (laca) ou na forma de um musse. Tais formas de embalagem são indicadas, por exemplo, quando se deseja obter uma pulverização ou um musse, para tratar o cabelo. Nesses casos, a composição preferencialmente compreende pelo menos um propelente.
[0095] A composição que foi descrita agora pode ser aplicada no
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 50/82
43/48 cabelo. A razão de banho para a composição aplicada, ou seja, a quantidade em peso da composição aplicada em relação ao peso do cabelo tratado, pode estar na faixa de 0,1 a 10, mais particularmente de 0,2 a 5, e preferencialmente está entre 0,5 e 3. O termo razão de banho deve significar a razão entre o peso total da composição aplicada e o peso total de fibras de queratina a serem tratadas.
[0096] A composição da invenção pode ser aplicada para secar ou molhar materiais de queratina, preferencialmente para secar ou molhar o cabelo, preferencialmente para secar cabelo.
[0097] Em particular, a etapa de aplicar a composição pode ser seguida por um tempo de permanência. O tempo de permanência, a saber, o tempo de contato da composição com o cabelo, é de preferencialmente pelo menos 5 minutos, preferencialmente entre 10 e 60 minutos e preferencialmente entre 15 e 45 minutos. O enxágue do cabelo pode ser opcionalmente previsto após a aplicação da composição e opcionalmente o tempo de permanência.
[0098] O cabelo pode, então, ser opcionalmente torcido para secar, preferencialmente torcido para secar.
[0099] Conforme indicado anteriormente, a etapa de aplicar a composição que foi descrita é seguida por uma etapa de conformação do cabelo.
[0100] A etapa de conformação pode ser uma etapa de alisamento/relaxamento ou então uma etapa para pentear o cabelo.
[0101 ] Essa etapa de conformação pode ser conduzida por meio de modeladores, um ferro modelador de cachos ou uma chapinha (também denominada pinças planas).
[0102] Quando a etapa de conformação é conduzida por meio de um ferro, a mesma pode ser conduzida a uma temperatura de pelo menos 100 °C.
[0103] Preferencialmente, o ferro é usado a uma temperatura de pelo menos 100 °C, preferencialmente a uma temperatura entre, limites
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 51/82
44/48 inclusive, 100 °C e 300 °C, preferencialmente entre 120 °C e 280 °C, mais preferencialmente entre 150 °C e 250 °C, e ainda melhor entre 200 e 250 °C.
[0104] De acordo com uma realização particular, uma chapinha é usada. Nessa realização, o alisamento com a chapinha é realizado em diversos passos no cabelo, em geral de 3 a 10 passos.
[0105] De acordo com uma realização particular, o processo da invenção que compreende as etapas de aplicar a composição de acordo com a invenção no cabelo, depois, de alisar com um ferro, é realizada uma ou mais vezes, opcionalmente separadas por um ou mais tratamentos cosméticos, preferencialmente uma operação de aplicação de xampu, até que o formato desejado ou intensidade de formato seja obtida.
[0106] De acordo com uma realização particular da invenção, uma composição que compreende um agente oxidante pode ser aplicada no cabelo, após a etapa de conformação. A etapa de oxidação pode ser seguida por enxágue do cabelo.
[0107] De acordo com uma realização particular da invenção, o processo para tratar materiais de queratina da invenção não incluem nenhum agente de redução à base de tiol, tal como ácido tioláctico; preferencialmente, o processo não inclui nenhum agente de redução.
[0108] De acordo com uma realização particular, o processo para tratar materiais de queratina não inclui uma etapa lantionização. Preferencialmente, o processo para tratar fibras de queratina não inclui um agente alcalino.
[0109] Os exemplos que seguem servem para ilustrar a invenção sem, no entanto, limitação por natureza.
Exemplos:
[0110] As seguintes composições foram preparadas a partir dos ingredientes indicados nas Tabelas abaixo, em que todas as quantidades são
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 52/82
45/48 indicadas em porcentagem em peso de material ativo, em relação ao peso total da composição.
Exemplos: composições T1 a T6 para controles comparativos
T1 T2 T3 T4 T5 T6
Tiolactona 38 5
Etanol 30 30 30 30 30 30
Amodimeticona / tridecet-5 / tridecet-10* - - 5 - 1 1
PEG-40/PPG-8 Copolímero de metilaminopropil/hidroxipropil-dimeticona ★ ★ - 5 - 2 - 2
Água (qs) 100 100 100 100 100 100
*: Belsil ADM LOG 1 da Wacker **: Silsoft A+ LT da Momentive
Exemplos: composições 1 a 9 de acordo com a invenção
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Tiolactona 38 5 5 10 10 10 10 10 15 10
Etanol 30 30 30 30 30 30 30 30 30
Amodimeticona / tridecet-5 / tridecet-10* - 5 - 1 1 1 1 1 1
PEG-40/PPG-8 Copolímero de metilaminopropil/hidroxi propil-dimeticona ** 5 - 2 - 2 2 2 2 2
Dimetilsulfona - - - - - - - - 5
pH de Trietanolamina qs: - - - - - - - 8 -
Fragrância - - - - - - 0,5 0,5 0,5
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 53/82
46/48
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Hidroxietilcelulose*** - - - - - 0,75 0,75 0,75 1,00
Água (qs) 10 0 10 0 10 0 10 0 10 0 100 100 100 100
*: Belsil ADM LOG 1 da Wacker **: Silsoft A+ LT da Momentive *** : Natrosol 250 HHR CS da Ashland, MW 1 300 000 [0111] Para cada exemplo, uma mecha de cabelo caucasiano natural encrespado do tipo encrespado IV, com peso 2,7 g que tern urn comprimento de 20 ou 27 cm foi tratado da seguinte maneira:
[0112] As mechas são molhadas, um xampu é aplicado (DOP camomila com base em lauril sulfato de sódio, em betaina de coco, em glicerol e em cocamida MEA) em uma proporção de 400 mg por mecha. As mechas são massageadas e, então, enxaguadas com água corrente, torcidos para secar com um dedo e secos com um secador de cabelo. A composição (de T1 a T6 para os controles, e de 1 a 9, de acordo com a invenção) é aplicada em uma proporção de 2,7 g por mecha, a mecha é deixada em contato com a composição por 30 minutos, depois é secada com um secador de cabelo e alisada com pinças planas colocadas em 230 °C que são passadas sobre cada mecha 10 vezes.
[0113] Cada mecha é, então, avaliada de acordo com 3 critérios principais para uma indicação do nível de desempenho do alisamento, no momento:
I - Nível de relaxamento após 1 operação de aplicação de xampu e secagem natural
II - Nível de relaxamento após 5 ciclos de aplicação de xampu e secagem natural [0114] O nível de relaxamento é avaliado com o uso de um conjunto de mechas de referência, com os seguintes graus:
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 54/82
47/48
1: nenhum relaxamento
2: relaxamento médio
3: bom nível de relaxamento
4: nível muito bom de relaxamento
III - Volume da mecha após 1 operação de aplicação de xampu
IV - Volume da mecha após 5 operações de aplicação de xampu [0115] O volume é avaliado com o uso de um conjunto de mechas de referência, com os seguintes graus:
1: grande quantidade de volume
2: volume médio
3: pouco volume
4: nenhum volume
V - Relação da integridade de mecha: suave ao toque, aparência geral, quebra durante penteação, aparência das pontas
VI - Contribuição cosmética: sensação suave, desembaraçamento de cabelo molhado ou seco.
Os resultados obtidos para os controles são como a seguir:
Exemplo T1 T2 T3 T4 T5 T6
Critério 1 2 1 1 1 1 1
Critério II 1 1 1 1 1 1
Critério III 2 2,5 1 2,5 1 1
Critério IV 1 2 1 2 1 1
Critério V - - - - - -
Critério VI
- integridade respeitada
- sensação natural
Os resultados obtidos para as composições de acordo com
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 55/82
48/48 invenção são como a seguir:
Exemplo 1 2 3 4 5 6 7 8 9
Critério 1 2,5 3 4 4 4 4 4 4 4
Critério II 1,5 1,5 3 3 3 3 3 3 3
Critério III 2,5 3,5 3,5 3,5 3,5 3,5 3,5 3,5 3,5
Critério IV 2 1,5 3,5 3 3,5 3 3 3,5 3,5
Critério V - - - - - - - - -
Critério VI * ★ ★ * ** ★ ★★ ★ ★★ ★ ★★ ★ ★★ ★ ★★
- integridade das mechas respeitada *: cabelo suave ao toque uma vez seco; mais fácil de passar sobre as pinças planas **: cabelo suave ao toque enquanto molhado, fácil de desembaraçar, após uma operação de aplicação de xampu e até pelo menos cinco operações de aplicação de xampu ***: cabelo suave ao toque uma vez seco; mais fácil de passar sobre as pinças planas; cabelo suave ao toque enquanto molhado, fácil de desembaraçar, após uma operação de aplicação de xampu e até pelo menos cinco operações de aplicação de xampu [0116] Além disso, as mechas que foram clareadas ou secas por meio de um corante de oxidação comercial ou mechas relaxadas são tratadas com o uso do mesmo protocolo, de modo a avaliar a integridade e a mesma é respeitada.
[0117] Uma composição, de acordo com a invenção, torna, assim, possível melhorar o relaxamento de cachos, para reduzir o volume do cabelo, e melhorar a persistência do relaxamento e da redução em volume com relação a diversas operações de aplicação de xampu, enquanto, ao mesmo tempo, mantém a boa integridade do cabelo.

Claims (15)

Reivindicações
1. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender:
(a) um ou mais compostos escolhidos dentre os compostos de
Fórmula (I) abaixo:
(I) e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos;
em que, na Fórmula (I):
• Y representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo NR, em que R representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila ou hidroxi(Ci-Ce)alquila; preferivelmente, Y representa um átomo de oxigênio;
Ri, R2, R3, R4, Rs e Re, que podem ser idênticos ou diferentes, representam:
(i) um átomo de hidrogênio, (ii) hidroxila, (iii) amino-NR'R, em que R' e R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila ou hidroxi(C-i-C6)alquila;
(iv) ciano, (v) -(Y')p-C(Y)-(Y')q-R7, em que R7 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila, p e q, que podem ser idênticos ou diferentes, são iguais a 0 ou 1, Y', Y e Y', que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de oxigênio ou enxofre, ou NR com R conforme definido
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 57/82
2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo(s) composto (ou compostos) de Fórmula (I) ser(em) tal(ais) que n seja 1 ou 2, e preferivelmente de Fórmula (Ia):
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 58/82
2/25 anteriormente, preferivelmente Y', Y e Y' representam um átomo de oxigênio, (vi) (Ci-C6)alquila opcionalmente substituída, (vii) (C2-C6)alquenila opcionalmente substituída, (viii) (Ci-C6)alcóxi opcionalmente substituído, preferivelmente, em que os ditos grupos alquila, alquenila ou alcóxi são opcionalmente substituídos por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila e -(O)t-C(O)-Re, em que t é igual a 0 ou 1, Rs representa a) um átomo de hidrogênio, b) um grupo hidroxila, c) (Ci-Cs)alquila, d) (Ci-Cs)alc0xi, e) (di)(CiC6)(alquil)amino, f) (di)hidroxi(Ci-Cs)alquilamino;
ou alternativamente:
(ix) Ri e Rs formam juntos uma ligação covalente;
(x) Ri e R2, e/ou Rs e R4, e/ou Rs e Rs formam, juntamente com 0 átomo de carbono que se liga aos mesmos, uma ligação dupla oxo =0 ou =C(Rg)R10, em que R9 e R10 representam a) um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre b) hidroxila, c) (Ci-Cs)alquila opcionalmente substituída por um ou mais grupos hidroxila, e d) (C2-Cs)alquenila, e) -(Y')p-C(Y)-(Y')q-R7, em que Y', Y, Y', p, q e R7 são como definidos anteriormente;
• n representa um número inteiro entre 0 e 6 inclusive, preferivelmente entre 0 e 4 inclusive, mais preferivelmente entre 0 e 3 inclusive, preferivelmente n é 1 ou 2, e mais preferivelmente 1;
em que se entende que:
quando n é maior ou igual a 2, então, os grupos contíguos C(Rs)Rs podem ser idênticos ou diferentes; e (b) um ou mais silicones.
3. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizada pelo(s) composto (ou compostos) de Fórmula (I) ser(em) tal(ais) que n seja 1, e de Fórmula (I'a):
Figure BR112019012479A2_C0002
(I’a) e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos;
em que nessa Fórmula (I'b):
• R1, R2, R3, R4, Rs e Re, que podem ser idênticos ou diferentes, são como definidos na reivindicação 1, e representam, preferivelmente:
(i) um átomo de hidrogênio, (ii) hidroxila, (iii) amino-NR'R, em que R' e R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila ou hidroxi(Ci-Ce)alquila;
(iv) ciano, (v) -(Y')p-C(0)-(0)q-R7, em que R7 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila, p e q, que podem ser idênticos ou diferentes, são iguais a 0 ou 1, com p + q = 0 ou 1, em que Y' representa um átomo de oxigênio ou NR com R como definido anteriormente;
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 60/82
3/25
Figure BR112019012479A2_C0001
e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos;
em que nessa Fórmula (Ia):
• Ri, R2, R3, R4, Rs e Re, que podem ser idênticos ou diferentes, representam:
(i) um átomo de hidrogênio, (ii) hidroxila, (iii) amino-NR'R, em que R' e R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila ou hidroxi(C-i-C6)alquila;
(iv) ciano, (v) -(Y')p-C(O)-(Y)q-R7, em que R7 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila, p e q, que podem ser idênticos ou diferentes, são iguais a 0 ou 1, em que Y' e Y, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de oxigênio ou NR com R, como definido anteriormente, preferivelmente com p+q = 0 ou 1, (vi) (Ci-C6)alquila opcionalmente substituída por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila e -C(O)-Rs, em que Rs representa a) um átomo de hidrogênio, b) um grupo hidroxila, c) (Ci-C6)alcóxi, (vii) (C2-Cs)alquenila, (viii) (Ci-C6)alcóxi, ou alternativamente:
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 59/82
4. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo(s) composto (ou compostos) de Fórmula (I) ser(em) tal(ais) que n seja 1, e de Fórmula (lc):
Figure BR112019012479A2_C0003
e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos,
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 61/82
4/25 (ix) Ri e R2, e/ou R3 e R4, e/ou Rs e Re formam, juntamente com 0 átomo de carbono que se liga aosmesmos, uma ligação dupla oxo =0 ou =C(Rg)R10, em que R9 e R10 representam a) um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre b) hidroxila, c) (Ci-Ce)alquila.
5. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo(s) composto (ou compostos) de Fórmula (I) ser(em) tal(ais) que n seja 1 ou 2, e de Fórmula (Ib):
Figure BR112019012479A2_C0004
e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos;
em que nessa Fórmula (Ib):
• R2, R4, Rs e Re, que podem ser idênticos ou diferentes, representam:
(i) um átomo de hidrogênio, (ii) hidroxila, (iii) amino-NR'R, em que R' e R, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-Ce)alquila ou hidroxi(Ci-Ce)alquila;
(iv) ciano, (v) -(Y')p-C(O)-(O)q-R7, em que R7 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila, p e q, que podem ser idênticos ou
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 62/82
5/25 (vi) (Ci-C6)alquila opcionalmente substituída, (vii) (C2-C6)alquenila, (viii) (Ci-C6)alcóxi, em que os ditos grupos alquila são opcionalmente substituídos por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila e -(O)t-C(O)-Rs, em que t é igual a 0 ou 1, Rs representa (a) um átomo de hidrogênio, (b) um grupo hidroxila, (c) (Ci-Cs)alquila, (d) (Ci-Csjalcóxi, (e) (di)(Ci-C6)(alquil)amino, (f) (di)hidroxi(Ci-C6)alquilamino;
ou alternativamente:
(ix) Ri e R2, e/ou Rs e R4, e/ou Rs e Rs formam, juntamente com 0 átomo de carbono que se liga aosmesmos, uma ligação dupla oxo =0 ou =C(Rg)R10, em que R9 e R10 representam i) um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre ii) hidroxila, iii) (Ci-Cs)alquila opcionalmente substituída por um ou mais grupos hidroxila, preferivelmente, R3 e R4 formam, juntamente com 0 átomo de carbono, um grupo oxo e/ou preferivelmente, R1 e R2 representam, juntamente com 0 átomo de carbono, =C(Rg)-Rio.
6. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo(s) composto (ou compostos) de Fórmula (I) ser(em) de Fórmula (l'a) ou (Ib) e n ser 1.
6/25 os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos;
nessa Fórmula (Ic):
R11 e R12, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-C6)alquila, tal como metila ou etila; preferivelmente Rn e R12 representam um átomo de hidrogênio.
7. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo(s) composto (ou compostos) de Fórmula
Figure BR112019012479A2_C0005
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 63/82
7/25 diferentes, são iguais a 0 ou 1, com p + q = 0 ou 1, em que Y' representa um átomo de oxigênio ou NR com R como definido anteriormente, (vi) (Ci-Cejalquila opcionalmente substituída por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila e -C(O)-Rs, em que Rs representa (a) um átomo de hidrogênio, (b) um grupo hidroxila, (c) (Ci-Ce)alc0xi, (vii) (C2-Cs)alquenila, (viii) (Ci-Ce)alc0xi, ou alternativamente:
(ix) Rs e Rs formam, juntamente com o átomo de carbono que se liga aos mesmos, uma ligação dupla oxo =0 ou =C(Rg)-Rio, em que Rg e Rio representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (Ci-Cs)alquila.
8. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo(s) composto (ou compostos) de Fórmula (I) estar(em) em uma quantidade entre 0,01% e 50% inclusive, preferivelmente entre 0,1% e 30%, mais preferivelmente entre 1% e 25%, preferivelmente entre 2% e 20%, mais preferivelmente entre 5% e 15% em peso em relação ao peso total da composição.
8/25
Figure BR112019012479A2_C0006
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 64/82
9. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada por compreender um ou mais silicones funcionalizados que compreendem pelo menos um grupo funcional preferivelmente escolhido dentre grupos amino, grupos alcóxi e grupos hidroxila, preferivelmente um ou mais amino-silicones.
9/25
37 38 39 40 41
Figure BR112019012479A2_C0007
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 65/82
10. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada por compreender um ou mais amino-silicones escolhidos dentre:
(a) os polissiloxanos que correspondem à Fórmula (A):
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 73/82
18/25
Figure BR112019012479A2_C0026
(A) em que x' e y' são números inteiros, de modo que o peso molecular ponderai médio (Mw) esteja entre 5.000 e 500.000, aproximadamente;
(b) em que os amino-silicones correspondem à Fórmula (B): R'aG3-a-SÍ(OSÍG2)rr(OSÍGbR'2-b)m-O-SÍG3-a-R'a (B) em que:
G, que pode ser idêntico ou diferente, denota um átomo de hidrogênio ou um grupo fenila, OH ou Ci-Cs alquila, por exemplo, metila, ouCiCs alcóxi, por exemplo grupo metoxi, a, que pode ser idêntico ou diferente, denota 0 ou um número inteiro de 1 a 3, preferivelmente 0,
- b denota 0 ou 1, preferivelmente 1, men são números, de modo que a soma (n + m) está na faixa de 1 a 2.000 e, preferivelmente, de 50 a 150, em que n possivelmente denota um número de 0 a 1.999 e, preferivelmente, de 49 a 149 e em que m possivelmente denota um número de 1 a 2.000 e, preferivelmente, de 1 a 10;
R', que pode ser idêntico ou diferente, denota um radical monovalente de Fórmula -CqH2qL em que q é um número que está na faixa de 2 a 8 e L é um grupo amino opcionalmente quaternizado escolhido dentre os seguintes grupos:
N(R)2; -N+(R)3 A-; -NR-Q-N(R)2e -NR-Q-N+(R)3 A-, em que R, que pode ser idêntico ou diferente, denota hidrogênio,
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 74/82
19/25 fenila, benzila ou um radical à base de hidrocarboneto monovalente saturado, por exemplo, um radical C1-C20 alquila; Q denota um grupo linear ou ramificado de Fórmula Crhhr, em que r é um número inteiro na faixa de 2 a 6, preferivelmente de 2 a 4; e A- representa um ânion cosmeticamente aceitável, preferivelmente um haleto, tal como fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto;
(c) em que os amino-silicones correspondem à Fórmula (H):
R6—CH2—CHOH—CH2—N+(R5)3 (R5)3—Si—C
Si—O
R5
T5
Si—O I R5 —Sí-(R5)3 s
(H) em que:
Rs representa um radical à base de hidrocarboneto monovalente que contém de 1 a 18 átomos de carbono e, preferivelmente, um radical de C1C18 alquila ou C2-C18 alquenila, por exemplo metila;
Re representa um radical à base de hidrocarboneto divalente, preferivelmente um radical de C1-C18 alquileno ou um radical divalente de C1C18, por exemplo Ci-Cs, alquileneoxi ligado ao Si por meio de uma ligação SiC;
Q’ é um ânion, tal como um haleto, preferivelmente cloreto, íon ou um sal de ácido orgânico, preferivelmente acetato;
r representa um valor estatístico médio que está na faixa de 2 a 20 e, preferivelmente, de 2 a 8;
s representa um valor estatístico médio que está na faixa de 20 a 200 e, preferivelmente, de 20 a 50;
(d) os silicones de amônia quaternária de Fórmula (I):
r7 oh 1 1 Γ 1 R7 2X- r 1 1 r8-n-ch2oh-ch2-r6- -Si-O- I — Si —R6-CH2-CHOH-CH2-N-R8 (1) r 7 L r7 J r R7 Ry
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 75/82
20/25 em que:
R7, que pode ser idêntico ou diferente, representa um radical à base de hidrocarboneto monovalente que contém de 1 a 18 átomos de carbono e, preferivelmente, um radical de C1-C18 alquila, um radical de C2-C18 alquenila ou um anel que compreende 5 ou 6 átomos de carbono, por exemplo um radical de metila;
Re representa um radical à base de hidrocarboneto divalente, preferivelmente um radical de C1-C18 alquileno ou um radical divalente de C1C18, por exemplo Ci-Cs, alquileneoxi ligado ao Si por meio de uma ligação SiC;
Re, que pode ser idêntico ou diferente, representa um átomo de hidrogênio, um radical à base de hidrocarboneto monovalente que contém de 1 a 18 átomos de carbono e, preferivelmente, um radical de C1-C18 alquila, um radical de C2-C18 alquenila ou um radical de -R6-NHCOR7;
X’ é um ânion, tal como um haleto, preferivelmente cloreto, íon ou um sal de ácido orgânico, preferivelmente acetato;
r representa um valor estatístico médio que está na faixa de 2 a 200 e, preferivelmente, de 5 a 100;
(e) os amino-silicones de Fórmula (J): em que:
R1, R2, R3 e R4, que podem ser idênticos ou diferentes, denotam um radical de C1-C4 alquila ou um grupo fenila,
Rs denota um radical de C1-C4 alquila ou um grupo hidroxila,
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 76/82
21/25 n é um número inteiro na faixa de 1 a 5, m é um número inteiro na faixa de 1 a 5 e x é escolhido de modo que o número de amina esteja na faixa de 0,01 a 1 meq/g;
(f) amino-silicones polioxialquilenados de múltiplos blocos, do tipo (AB)n, em que A é um bloco de polissiloxano e B é um bloco de polioxialquileno que compreende pelo menos um grupo amina, preferivelmente dos amino-silicones de Fórmula (B) e dos aminosilicones polioxialquilenados de múltiplos blocos, do tipo (AB)n.
10/25
Figure BR112019012479A2_C0008
Figure BR112019012479A2_C0009
Figure BR112019012479A2_C0010
Figure BR112019012479A2_C0011
Figure BR112019012479A2_C0012
Figure BR112019012479A2_C0013
Figure BR112019012479A2_C0014
Figure BR112019012479A2_C0015
Figure BR112019012479A2_C0016
Figure BR112019012479A2_C0017
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 66/82
11. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a10, caracterizada por compreender um ou mais aminosilicones escolhidos dentre:
os silicones de trimetilsilil-amodimeticona que correspondem à
Fórmula (C):
(CH3)3 Si
Çh3 o —Si — [CH2)3
NH (ÇH2)2
Figure BR112019012479A2_C0027
(C) em que men são números, de modo que a soma (n + m) esteja na faixa de 1 a 2.000 e, preferivelmente, de 50 a 150, sendo que é possível que n denote um número de 0 a 1.999 e, preferivelmente, de 49 a 149 e que m denote um número de 1 a 2.000 e, preferivelmente, de 1 a 10;
os silicones de Fórmula (D) abaixo:
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 77/82
22/25 ch3
Si— ch3 p
O — SiCH3
Figure BR112019012479A2_C0028
ch3
O—Si—R3 ch3 (D) em que:
men são números, de modo que a soma (n + m) esteja na faixa de 1 a 1.000 e, preferivelmente, de 50 a 250 e mais preferivelmente de 100 a 200; sendo que é possível que n denote um número de 0 a 999 e, preferivelmente, de 49 a 249 e mais preferivelmente de 125 a 175, e que m denote um número de 1 a 1.000 e, preferivelmente, de 1 a 10 e mais preferivelmente de 1 a 5;
R1, R2 e R3, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um radical de hidroxila ou C1-C4 alcóxi, em que pelo menos um dentre os radicais R1 a R3 denota um radical de alcóxi;
os silicones de Fórmula (E) abaixo:
ch3
Si— ch3
CH„
I o — SiCH3
Figure BR112019012479A2_C0029
CH
ÇH3
O—Si— R2 ch3 (E) em que:
p e q são números, de modo que a soma (p + q) esteja na faixa de 1 a 1.000, preferivelmente de 50 a 350 e mais preferivelmente de 150 a 250;
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 78/82
23/25 sendo que é possível que p denote um número de 0 a 999 e, preferivelmente, de 49 a 349 e mais preferivelmente de 159 a 239, e que q denote um número de 1 a 1.000, preferivelmente de 1 a 10 e mais preferivelmente de 1 a 5;
Ri e R2, que são diferentes, representam um radical de hidroxila ou C1-C4 alcóxi, em que pelo menos um dentre os radicais Ri ou R2 denota um radical de alcóxi;
os silicones de Fórmula (F) abaixo:
Çh3 Çh3 HO Si I O Si 1 ch3 ch3 n
CH„ 1 CH„ 1 O Si —O—Si-OH A | 1 ch3 NH | (ÇH2)2 nh2 m
(F) em que:
men são números, de modo que a soma (n + m) esteja na faixa de 1 a 2.000 e, preferivelmente, de 50 a 150, sendo que é possível que n denote um número de 0 a 1.999 e, preferivelmente, de 49 a 149 e que m denote um número de 1 a 2.000 e, preferivelmente, de 1 a 10;
A denota um radical de alquileno linear ou ramificado que contém de 4 a 8 átomos de carbono e preferivelmente 4 átomos de carbono; esse radical é preferivelmente linear;
os silicones de Fórmula (G) abaixo:
ÇH3 h3c--Si— ch3
ÇH3
O--SiI ch3
Figure BR112019012479A2_C0030
ch3 nh2 o —Si-I A
I
NH (ÇH2)2
Figure BR112019012479A2_C0031
ÇH3 O—Si--CH ch3 (G)
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 79/82
24/25 em que:
men são números, de modo que a soma (n + m) esteja na faixa de 1 a 2.000 e, preferivelmente, de 50 a 150, sendo que é possível que n denote um número de 0 a 1.999 e, preferivelmente, de 49 a 149 e que m denote um número de 1 a 2.000 e, preferivelmente, de 1 a 10;
A denota um radical de alquileno linear ou ramificado que contém de 4 a 8 átomos de carbono e preferivelmente 4 átomos de carbono; e que corresponde mais preferivelmente à Fórmula (E).
11/25
Figure BR112019012479A2_C0018
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 67/82
12. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizada pelo(s) silicone (ou silicones), preferivelmente amino-silicone (ou amino-silicones), estar(em) em uma quantidade entre 0,01% e 10% inclusive, preferivelmente entre 0,1% e 5%, mais preferivelmente entre 0,5% e 5% em peso em relação ao peso total da composição.
12/25
Figure BR112019012479A2_C0019
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 68/82
13. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo pH ser menor ou igual a 7, preferivelmente na faixa de 1 a 6, e mais preferivelmente de 2 a 6.
13/25
Figure BR112019012479A2_C0020
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 69/82
14. PROCESSO PARA TRATAR MATERIAIS DE QUERATINA, preferivelmente fibras de queratina humana, tal como o cabelo, caracterizado por compreender a aplicação, nos ditos materiais de queratina, de uma composição, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 13.
14/25
Figure BR112019012479A2_C0021
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 70/82
15/25
Figure BR112019012479A2_C0022
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 71/82
16/25
Figure BR112019012479A2_C0023
Petição 870190106851, de 22/10/2019, pág. 72/82
17/25
Figure BR112019012479A2_C0024
262 263 264
Figure BR112019012479A2_C0025
265 266 267 e também os sais de base ou ácido mineral ou orgânico dos mesmos, os isômeros ópticos dos mesmos, os isômeros geométricos dos mesmos, os tautômeros dos mesmos e os solvatos dos mesmos, tais como hidratos.
15. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pela aplicação da composição no cabelo ser seguida por uma etapa de conformar o cabelo por meio de um tratamento térmico a uma temperatura de pelo menos 100 °C, preferivelmente através de uma etapa de alisamento/relaxamento conduzida por meio de uma chapinha a uma temperatura entre, limites inclusive, 100 °C e 300 °C, preferivelmente entre 120 °C e 280 °C, mais preferivelmente entre 150 °C e 250 °C e, ainda melhor, entre
BR112019012479-9A 2016-12-21 2017-12-21 Composição e processo para tratar materiais de queratina BR112019012479B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1662990A FR3060343B1 (fr) 2016-12-21 2016-12-21 Composition aqueuse comprenant un compose de type thiolactone et une silicone et procede de traitement des matieres keratiniques avec la composition
FR1662990 2016-12-21
PCT/EP2017/084083 WO2018115279A1 (en) 2016-12-21 2017-12-21 Aqueous composition comprising a compound of thiolactone type and a silicone and process for treating keratin materials with the composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112019012479A2 true BR112019012479A2 (pt) 2020-04-14
BR112019012479B1 BR112019012479B1 (pt) 2022-12-13

Family

ID=58669895

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112019012479-9A BR112019012479B1 (pt) 2016-12-21 2017-12-21 Composição e processo para tratar materiais de queratina

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20200030215A1 (pt)
EP (1) EP3558251A1 (pt)
BR (1) BR112019012479B1 (pt)
FR (1) FR3060343B1 (pt)
WO (1) WO2018115279A1 (pt)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3831362A4 (en) * 2018-07-27 2022-05-04 Kao Corporation HAIR COSMETIC COMPOSITION

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1187568A (en) * 1966-04-18 1970-04-08 Unilever Ltd Treating Human Hair
US4185087A (en) 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
JPS61148184A (ja) 1984-12-22 1986-07-05 Chisso Corp 片末端カルボキシル基含有シロキサン化合物
EP0342834B1 (en) 1988-05-17 1995-01-25 Dow Corning Limited Treatment of fibrous materials
FR2641185B1 (fr) 1988-12-29 1991-04-05 Oreal Composition de rasage pour la peau a base de polyorganosiloxanes a fonction acyloxyalkyle et procede de mise en oeuvre
GB9116871D0 (en) 1991-08-05 1991-09-18 Unilever Plc Hair care composition
FR2831815B1 (fr) * 2001-11-08 2004-08-06 Oreal Composition reductrice pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une silicone aminee particuliere
CN101175535B (zh) * 2005-05-12 2011-05-04 昭和电工株式会社 烫发剂
US20070218027A1 (en) 2006-03-17 2007-09-20 L'oreal Process for relaxing or straightening hair
US20070286100A1 (en) 2006-06-09 2007-12-13 Mika Juhani Saaranen Local discovery of mobile network services
CN101583400B (zh) * 2007-01-16 2014-02-26 荷兰联合利华有限公司 毛发矫直组合物
EP2252374B1 (en) 2008-03-19 2018-05-30 L'Oréal Non-hydroxide base and a protein denaturant hair straightening composition and process
WO2010049434A2 (en) 2008-10-29 2010-05-06 L'oreal Process for relaxing or straightening hair, using weak dicarboxylic acids with heat
IT1398503B1 (it) 2010-02-24 2013-03-01 Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato.
EP2838501B1 (en) * 2012-04-17 2018-02-28 L'Oréal Water resistant compositions containing a heterocyclic compound and a compound having at least one functional group chosen from an amino group and a hydroxyl group
US10596100B2 (en) * 2012-12-19 2020-03-24 L'oreal Cosmetic compositions containing an alkoxysilane and a silsesquioxane resin

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018115279A1 (en) 2018-06-28
EP3558251A1 (en) 2019-10-30
FR3060343B1 (fr) 2018-12-07
US20200030215A1 (en) 2020-01-30
FR3060343A1 (fr) 2018-06-22
BR112019012479B1 (pt) 2022-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2617280T3 (es) Uso de una silicona en una composición de moldeado del cabello que comprende un alcoxisilano que comprende un grupo funcional solubilizante
JP5819526B2 (ja) 化粧品組成物
AU2010252218B2 (en) Composition
JP5809408B2 (ja) 毛髪化粧料
US8673276B2 (en) Composition and method for thermally activated hair treatment
BRPI0811918B1 (pt) composição para condicionamento dos cabelos compreendendo mistura de polialquil siloxano, aminossilicone e emulsão de copolímero de silicone
AU2010320133A1 (en) Hair styling method
BRPI0612222B1 (pt) composição de condicionamento capilar compreendendo polímeros de silicone contendo grupos quaternários
KR101991662B1 (ko) 하나 이상의 알콕시실란 단위로 관능화된 하나 이상의 실리콘, 및 증기를 이용하는 모발 처리 방법
JP4832105B2 (ja) 毛髪化粧料
ES2705854T3 (es) Composición que comprende un compuesto dicarbonílico y una aminosilicona y un procedimiento para alisar el cabello usando esta composición
JP2010248192A (ja) 還元性組成物を用い且つ加熱を用いた、毛髪に形を付与する方法
BR112020005859B1 (pt) Método para reduzir ou prevenir o frisado do cabelo, uso de uma composição para reduzir o frisado do cabelo, emulsão de óleo-em-água e composição antifrisado contendo água que carecem de um componente detersivo, e método para preparar as mesmas
WO2012073967A1 (ja) 毛髪化粧料
JP2001163735A (ja) ビニルジメチコーン/ジメチコーンコポリマーとシリコーンを含有する化粧品組成物とその使用
AU763832B2 (en) Process for permanently reshaping the hair using aminosilicones
JP2007063295A (ja) 毛髪処理方法
TWI311915B (en) Polysiloxane compositions
BR112019012479A2 (pt) composição e processo para tratar materiais de queratina
JP5945165B2 (ja) 毛髪化粧料
JP5808183B2 (ja) 毛髪化粧料
JP2013133326A (ja) 毛髪化粧料
PT878186E (pt) Composicoes cosmeticas detergentes e utilizacao
BR112019012633A2 (pt) composição e processo para tratar materiais de queratina
JP2015231967A (ja) 毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
B06W Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette]
B350 Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette]
B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 21/12/2017, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS