BR112018000361B1 - Processo para produzir compostos de hidroxietil piperazina - Google Patents

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Abstract

PROCESSO PARA FAZER COMPOSTOS DE HIDROXIETIL PIPERAZINA. A presente invenção se refere a um processo melhorado para fazer compostos de hidroxietil piperazina, especialmente mono-hidroxietil piperazina. A melhoria compreende reagir piperazina e um óxido de alquileno, de preferência óxido de etileno, numa coluna de destilação reativa.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
[001] A presente invenção se refere a um processo melhorado para fazer compostos de hidroxietil piperazina, especialmente mono-hidroxietil piperazina. O referido processo se refere à etoxilação de piperazina com um óxido de alquileno, de preferência óxido de etileno utilizando destilação reativa para aumentar o rendimento de mono- hidroxietil piperazina sobre di-hidroxietil piperazina.
FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
[002] Compostos de hidroxietil piperazina são geralmente feitos reagindo um excesso de óxido de etileno com piperazina. Uma das dificuldades é que, além de produzir mono-hidroxietil piperazina, a etoxilação de piperazina leva à formação de di-hidroxietil piperazina como um subproduto juntamente com qualquer óxido de etileno e/ou piperazina não reagidos. Se um processo em batelada ou um processo contínuo for empregado, a mistura de reação resultante deve ser separada por destilação de múltiplas etapas para isolar o composto de hidroxietil piperazina desejado dos subprodutos, por exemplo, ver USP 6.013.801.
[003] A destilação reativa é bem conhecida, por exemplo, ver, USP 5.368.691, e geralmente é favorecida para o caso de reagir longe de um azeótropo e conduzir uma reação até a conclusão. Por exemplo, ver USP 4.435.595 para a produção de acetato de metila, Pedido de Patente US 2013/0197266 para a produção de acetato de etila, Pedido de Patente US 2013/0310598 para a produção de oligômeros de éster de glicolato, Pedido de Patente US 2014/03787712 para a alcanólise de poliéter polióis para poliéster polióis e Pedido de Patente US 2014/0364655 para a produção de álcoois de alila.
[004] Seria desejável ter um processo para fazer compostos de hidroxietil piperazina que favoreçam a produção de mono-hidroxietil piperazina e/ou eliminem a necessidade de uma destilação de múltiplas etapas separada.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[005] A presente invenção é um processo para produzir compostos de hidroxialquil piperazina, de preferência compostos de hidroxietil piperazina, preferencialmente 1-(2- hidroxietil)piperazina, 1,4-bis(2-hidroxietil)piperazina e misturas dos mesmos, compreendendo as etapas de: i) alimentar uma corrente de alimentação de piperazina numa primeira localização numa coluna de destilação reativa tendo um topo, meio e um fundo, ii) alimentar uma corrente de alimentação de um óxido de alquileno, de preferência óxido de etileno, em uma ou mais segundas localizações na coluna de destilação reativa, iii) realizar a reação de piperazina e do óxido de alquileno, de preferência óxido de etileno, numa zona de reação da coluna de destilação reativa, iv) remover uma corrente aérea compreendendo piperazina não reagida do topo da coluna de destilação reativa, v) remover um produto do fundo contendo compostos de hidroxietil piperazina do fundo da coluna de destilação reativa.
[006] Numa modalidade do processo aqui divulgado acima, a primeira localização da corrente de alimentação de piperazina é em direção ao topo da coluna de destilação reativa e a segunda localização da corrente de alimentação do óxido de alquileno, de preferência óxido de etileno, é numa localização mais baixa na coluna de destilação reativa do que a primeira localização.
[007] Em uma modalidade dos processos aqui divulgados acima, o óxido de alquileno, de preferência óxido de etileno, é alimentado em múltiplas localizações na coluna de destilação reativa.
[008] Em outra modalidade, os processos aqui divulgados acima compreendem ainda as etapas de: vi) passar a corrente aérea removida compreendendo piperazina não reagida através de um condensador, vii) condensar a piperazina não reagida da corrente aérea e viii) reciclar a piperazina não reagida de volta para a coluna de destilação reativa numa terceira localização que está acima da segunda localização de alimentação do óxido de alquileno, de preferência óxido de etileno.
[009] Em outra modalidade, os processos aqui divulgados acima compreendem ainda as etapas de: ix) passar pelo menos uma porção do produto de fundo através de um refervedor, x) evaporar uma porção do produto de fundo e xi) adicionar a porção evaporada de volta ao fundo da coluna de destilação reativa.
[010] Em uma modalidade dos processos aqui divulgados acima, nenhum catalisador é disposto dentro da coluna de destilação reativa.
[011] Em uma modalidade dos processos aqui divulgados acima, um ou mais catalisadores são dispostos dentro da coluna de destilação reativa.
[012] Em uma modalidade dos processos aqui divulgados acima, a pressão na coluna de destilação reativa é maior ou igual à pressão atmosférica.
[013] Em uma modalidade dos processos aqui divulgados acima, a coluna de destilação reativa compreende um ou mais estágios.
[014] Em uma modalidade dos processos aqui divulgados acima, as temperaturas preferidas do topo, do meio e do fundo da coluna de destilação reativa são: topo: 140°C a 160°C, meio: 160°C a 200°C e fundo: 200°C a 250°C.
BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHO
[015] FIG. 1 mostra um sistema de duas alimentações para produzir compostos de hidroxietil piperazina de acordo com a presente invenção utilizando uma coluna de destilação reativa.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
[016] O objetivo da presente invenção é produzir compostos de hidroxialquil piperazina, de preferência compostos de hidroxietil piperazina, mais preferencialmente mono-hidroxietil-piperazina, isto é, 1-(2- hidroxietil)piperazina, de modo a simplificar o processo de purificação. Outro objetivo da presente invenção é melhorar o rendimento de mono-hidroxietil-piperazina em comparação com a quantidade de di-hidroxietil-piperazina, por exemplo, 1,4- bis(2-hidroxietil)piperazina e outros subprodutos. Outro objetivo da presente invenção é que a reação pode ser realizada continuamente de modo a evitar os problemas associados com uma reação realizada em batelada.
[017] Verificou-se agora que estes objetivos são alcançados reagindo um óxido de alquileno, por exemplo, um C2 a C8 óxido de alquileno, de preferência óxido de propileno, mais preferencialmente óxido de etileno e piperazina num processo de destilação reativa.
[018] No processamento químico, a reação química e a purificação dos produtos desejados por destilação podem ser realizadas sequencialmente. O desempenho desta estrutura de processo químico pode ser melhorado pela integração de reação e destilação em uma única unidade de processo multifuncional. Este conceito de integração é chamado de "destilação reativa". Como vantagens desta integração, as limitações de equilíbrio químico podem ser superadas, podem ser alcançadas seletividades mais altas, o calor de reação pode ser usado in situ para destilação, podem ser evitados solventes auxiliares e/ou misturas azeotrópicas e/ou de ebulição próxima podem ser mais facilmente separadas. A elevada eficiência de processo e a redução de custos de capital globais podem resultar do uso desta abordagem.
[019] Um sistema de destilação reativa compreende pelo menos um separador (por exemplo, uma coluna de destilação) compreendendo um topo, meio e fundo, em que o separador, ou a coluna, compreende uma zona de reação na qual uma reação está ocorrendo. Em geral, os separadores adequados podem incluir qualquer equipamento de processo adequado para separar pelo menos uma corrente de entrada em uma pluralidade de correntes efluentes tendo diferentes composições, estados, temperaturas e/ou pressões. Por exemplo, o separador pode ser uma coluna com, ou sem uma pluralidade de estágios, isto é, bandejas, empacotamentos ou algum outro tipo de estrutura interna complexa. Exemplos de tais colunas incluem lavadores, separadores, absorventes, adsorventes, colunas empacotadas e colunas de destilação tendo válvula, peneira ou outros tipos de bandejas. Tais colunas podem empregar barragens, coletores de descida, defletores internos, elementos de controle de temperatura e/ou elementos de controle de pressão. Tais colunas também podem empregar alguma combinação de condensadores de refluxo e/ou refervedores, incluindo condensadores e refervedores de estágios intermediários. Numa modalidade, o sistema de destilação reativa aqui descrito pode compreender uma torre de destilação sem qualquer catalisador disposto na mesma. Em outra modalidade, o sistema de destilação reativa aqui descrito pode compreender uma coluna de destilação tendo pelo menos um catalisador disposto na mesma.
[020] Em uma modalidade da invenção, a coluna de destilação reativa tem duas alimentações. A piperazina é alimentada em uma primeira localização que está localizado em direção à parte superior (ou topo) da coluna e o óxido de etileno é alimentado em uma ou mais segundas localizações que estão localizadas na parte inferior (ou fundo) da coluna. Um esquemático para uma coluna de destilação reativa de alimentação dupla do processo da presente invenção é ilustrado esquematicamente na FIG. 1. Este sistema inclui uma coluna de destilação reativa 1 tendo uma zona reativa, um condensador 14, e um refervedor 15. No sistema ilustrado, a alimentação de piperazina 2 é distribuída no ou perto do topo da coluna de destilação reativa 1, e a alimentação de óxido de etileno 3 é distribuída abaixo da alimentação de piperazina 2 em múltiplas localizações, por exemplo 3a, e/ou 3b, e/ou 3c. Devido às diferenças no ponto de ebulição da piperazina e do óxido de etileno, a piperazina se move para o fundo da coluna de destilação reativa 1 e o óxido de etileno se move em direção ao topo da coluna de destilação reativa 1 fornecendo contato de contracorrente entre os dois. A piperazina e/ou o óxido de etileno não reagidos podem se mover para cima saindo do topo 4 da coluna de destilação reativa 1 e a piperazina pode ser condensada no condensador 14 para reciclo 10 e/ou recuperação 12 e o óxido de etileno recuperado ou reciclado 16. O produto de reação de hidroxietil piperazina, ou produto de fundo, se move para baixo saindo do fundo 5 da coluna de destilação reativa 1 e é obtido como produtos 13 do refervedor 15.
[021] Destilado removido no topo da coluna de destilação reativa 1 é passado através de um condensador 14, e o óxido de etileno é separado de constituintes de ebulição mais baixa, isto é, piperazina. O óxido de etileno pode deixar o sistema como uma corrente de produto aérea 16. Os constituintes de ebulição mais baixa condensados, ou pelo menos uma porção dos mesmos, podem ser ciclados de volta 10 para a coluna de destilação reativa 1 para reação adicional e/ou separação.
[022] O produto de fundo, ou parte do mesmo, pode ser passado através do refervedor 15, onde uma porção do produto de fundo é evaporada e adicionada de volta ao fundo da coluna de destilação reativa 1. O produto de fundo restante pode passar para fora do sistema como a corrente de produto 13. A corrente de produto 13 compreende a mono-hidroxietil piperazina produzida na coluna de destilação reativa 1 juntamente com quaisquer produtos secundários, isto é, di- hidroxietil piperazina, etc., produzidos pela reação. As razões de refluxo da coluna de destilação reativa e refervura são mantidas para otimizar a quantidade de mono-hidroxietil piperazina no produto de fundo. Em uma modalidade, a corrente de produto de fundo 13 pode compreender mais de 50%, mais de 60%, mais de 70%, mais de 80%, mais de 85%, mais de 90% ou mais de 95% de mono-hidroxietil piperazina em peso.
[023] Numa modalidade, o reciclo de piperazina 10 é alimentado na coluna de destilação reativa numa terceira localização que está acima da segunda localização da alimentação de piperazina 2.
[024] Numa modalidade, o reciclo de piperazina 10 é alimentado na coluna de destilação reativa em uma terceira localização que está no mesmo nível, por exemplo, estágio, que a primeira localização da alimentação de piperazina 2.
[025] Numa modalidade, o reciclo de piperazina 10 é alimentado na coluna de destilação reativa em uma terceira localização que está abaixo da primeira localização da alimentação de piperazina 2 mas mais alta que a segunda localização da alimentação de óxido de etileno 3.
[026] A coluna de destilação reativa 1 do processo da presente invenção pode compreender um ou mais estágios. O número de estágios não é particularmente limitado, desde que seja produzido um destilado com piperazina e óxido de etileno não reagidos e um produto de fundo compreendendo compostos de hidroxietil piperazina. De preferência, há um ou mais estágios, mais preferencialmente 2 ou mais estágios, mais preferencialmente 3 ou mais estágios e ainda mais preferencialmente 4 ou mais estágios. De preferência, há 30 ou menos estágios, mais preferencialmente 20 ou menos estágios, mais preferencialmente 15 ou menos estágios e ainda mais preferencialmente 10 ou menos estágios.
[027] Numa modalidade do processo da presente invenção, a coluna de destilação reativa não tem qualquer catalisador disposto na mesma, em outras palavras, não há catalisador disposto dentro da coluna de destilação reativa.
[028] Numa modalidade do processo da presente invenção, a coluna de destilação reativa tem um ou mais catalisadores disposto na mesma, em outras palavras, há um ou mais catalisadores dispostos dentro da coluna de destilação reativa. Quando um catalisador está presente, pode ser utilizado qualquer catalisador de etoxilação adequado que seja conhecido por um especialista na técnica. O catalisador pode ser homogêneo ou heterogêneo. Um catalisador preferido é um catalisador heterogêneo, por exemplo, água, resinas de troca iônica, zeólitos, argilas, óxidos metálicos mistos e outros catalisadores de etoxilação sólidos conhecidos dos especialistas na técnica.
[029] Numa modalidade do processo da presente invenção, a coluna de destilação reativa 1 é operada na ou acima da pressão atmosférica.
[030] Em outra modalidade do processo da presente invenção, a coluna de destilação reativa 1 é operada a uma pressão positiva, de preferência 1,05 bar absoluta, mais preferencialmente 1,1 bar absoluta e ainda mais preferencialmente 1,2 bar absoluta.
[031] Numa modalidade do processo da presente invenção, a razão molar de alimentação de piperazina para alimentação de óxido de etileno é de 4 para 1, de preferência 3 para 1, de preferência 2 para 1 e mais preferencialmente 1 para 1.
[032] Numa modalidade, as temperaturas preferidas do topo, meio e fundo da coluna de destilação reativa são: topo: 140°C a 160°C, meio: 160°C a 200°Ce fundo: 200°C a 250°C.
[033] De preferência, a temperatura do condensador é de 110°C a 145°C, mais preferencialmente 120°C a 130°C e ainda mais preferencialmente 125°C a 130°C.
EXEMPLO
[034] O processo da presente invenção é simulado numericamente usando software comercialmente disponível, ASPENPLUSTM versão 8.6. As propriedades físicas são desenvolvidas a partir da regressão de dados. O processo é simulado numericamente usando o módulo de destilação rigoroso chamado RADFRAC dentro do Aspen. Este bloco acomoda tanto separação rigorosa quanto a capacidade de especificar reações nos estágios dentro da torre. Estas reações podem ser reações de equilíbrio ou reações controladas cineticamente, como é o caso neste pedido.
[035] Uma torre de destilação fornece um meio para o contato contracorrente em estágios de líquido prosseguindo pela torre, com vapor subindo através do dispositivo, com o vapor e o líquido sendo colocados em contato íntimo com o líquido. Isto pode ser feito com bandejas ou empacotamentos, no entanto, neste caso, as bandejas são usadas na simulação. As unidades absolutas usadas nesta simulação não refletem necessariamente qualquer realidade comercial, mas em vez disso refletem uma demonstração para o conceito e a praticidade do conceito.
[036] A simulação usa uma configuração de processo como mostrado na FIG. 1 e é uma representação do bloco RADFRAC com alimentação de piperazina fornecida para a seção superior da torre. O óxido de etileno, mostrado vindo de uma fonte comum e, então, separado em múltiplas correntes, é alimentado a estágios entre a alimentação de piperazina e o fundo da torre.
[037] A Tabela 1 é uma tabela de corrente para o processo descrito na FIG. 1. Na modalidade ilustrativa, uma unidade de 10 estágios é configurada. O Estágio 1 é o condensador e o Estágio 10 é o refervedor. A Piperazina (PIP) é introduzida acima do estágio 5. O óxido de etileno (EO) é introduzido abaixo dos estágios 5, 7 e 9. A piperazina é introduzida no ou perto do topo da coluna e EO é introduzido na ou perto da parte inferior da coluna. O EO é distribuído para abaixar sua concentração para otimizar a quantidade de 1-(2-hidroxietil)piperazina (HEP) formada sobre 1,4-bis(2- hidroxietil)piperazina (DIHEP).
Figure img0001
[038] A Tabela 2 mostra o resultado da destilação reativa por estágio em unidades de quilograma de mols por hora. Os reagentes, PIP e EO são mostrados como sendo formados, ilustrados pelos números negativos. Os produtos, HEP e DIHEP são mostrados como sendo formados pela reação à medida que a PIP é distribuída por toda a torre e o EO prossegue para cima através da torre. Tabela 2
Figure img0002

Claims (10)

1. Processo para produzir compostos de hidroxietilpiperazina, caracterizado pelo fato de compreender as etapas de: i) alimentar uma corrente de alimentação de piperazina em uma primeira localização dentro de uma coluna de destilação reativa (1) tendo um topo, meio e um fundo, ii) alimentar uma corrente de alimentação de um óxido de etileno em uma ou mais segundas localizações dentro da coluna de destilação reativa (1), iii) realizar a reação de piperazina e óxido de etileno numa zona de reação da coluna de destilação reativa (1), iv) remover uma corrente aérea compreendendo piperazina não reagida do topo da coluna de destilação reativa, v) remover um produto de fundo contendo compostos de hidroxietil piperazina do fundo da coluna de destilação reativa (1), sendo que a primeira localização da corrente de alimentação de piperazina está na direção do topo da coluna de destilação reativa (1) e a segunda localização da corrente de alimentação de óxido de etileno está em uma localização mais baixa na coluna de destilação reativa (1) do que a primeira localização; e a alimentação do óxido de etileno é alimentado em localizações múltiplas na coluna de destilação reativa (1).
2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de compreender ainda as etapas de: vi) passar a corrente de produto aérea (16) removida compreendendo piperazina não reagida através de um condensador (14), vii) condensar a piperazina não reagida da corrente aérea (16), e viii) reciclar a piperazina não reagida de volta (10) para a coluna de destilação reativa (1) numa terceira localização que está acima da segunda localização da alimentação de óxido de etileno.
3. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de compreender ainda as etapas de: ix) passar pelo menos uma porção do produto de fundo através de um refervedor (15), x) evaporar uma porção do produto de fundo, e xi) adicionar a porção evaporada de volta (10) ao fundo da coluna de destilação reativa (1).
4. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de nenhum catalisador estardisposto dentro da coluna de destilação reativa (1).
5. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de um ou mais catalisadores estarem dispostos dentro da coluna de destilação reativa (1).
6. Processo, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de os um ou mais catalisadores serem selecionados de água, uma resina de troca iônica, um zeólito, argila e óxidos metálicos mistos.
7. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de a pressão na coluna de destilação reativa ser maior ou igual à pressão atmosférica.
8. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de a coluna de destilação reativa (1) compreender um ou mais estágios.
9. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que as temperaturas do topo, meio e fundo da coluna de destilação reativa serem: topo: 140°C a 160°C, meio: 160°C a 200°C e fundo: 200°C a 250°C.
10. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de os compostos de hidroxietil piperazina compreenderem 1-(2- hidroxietil)piperazina (HEP), 1,4-bis(2-hidroxietil) piperazina (DIHEP), ou misturas dos mesmos.
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