BR112015027432B1 - 3-(4-isobutil-2-metilfenil)propanal como ingrediente de perfume - Google Patents
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Abstract
resumo patente de invenção: "3-(4-isobutil-2-metilfenil)propanal como ingrediente de perfume. a presente invenção refere-se a um composto de acordo com a fórmula (i) que é útil como um ingrediente de perfume.
Description
[001] Esta invenção refere-se a um ingrediente de perfume e preparações de perfume contendo o mesmo. Em particular, a invenção refere-se ao referido ingrediente de perfume ou preparações de perfume que exibem características olfativas de mugué (lírio-dos-vales). Ainda mais particular-mente, a invenção refere-se às referidas preparações de perfume que não contêm, ou substancialmente não contêm, Lilial ™. A invenção refere-se ainda a métodos para fazer o referido ingrediente de perfume e preparações de perfume, assim como ao uso do referido ingrediente de perfume e prepa-rações de perfume em fragrâncias finas e produtos de consumo, tais como produtos para o cuidado pessoal e produtos para o cuidado doméstico. A invenção também se refere às referidas fragrâncias finas e produtos de consumo contendo o referido ingrediente de perfume e preparações de perfume.
[002] Compostos tendo características olfativas de mugué são muito procurados como ingredientes de perfume. Estes compostos são ingredientes importantes em bases florais e podem agir como harmonizadores em muitos tipos de criações de fragrâncias. Compostos deste tipo são amplamente usados em produtos para o cuidado pessoal e produtos de consumo, assim como na perfumaria fina, para gerar odores agradáveis ou para ocultar odores desagradáveis.
[003] Um excelente ingrediente de perfume amplamente valorizado por sua nota de mugué é o Lilial™ ou 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal (CAS 80-54-6). Este composto tem amplo uso na perfumaria fina e também em produtos para o cuidado pessoal e para o cuidado doméstico. No entanto, seu uso é controverso tendo em vista as recentes descobertas que ele exibe efeitos tóxicos sobre os órgãos reprodutores de ratos e cachorros do sexo masculino. Nenhum efeito foi encontrado em estudos com camundongos, porquinhos-da-índia e primatas, contudo, segundo o sistema de classifi-cação Global Harmonized System (GHS) (‘Sistema Harmonizado Global’) este composto é classificado como um material CMR2, Para materiais CMR categoria 2, é necessário estabelecer que as quantidades propostas para uso são inofensivas para os consumidores. Tendo em vista o status regulador do Lilial ™ ele está sendo substituído por outros ingredientes de perfumes.
[004] O documento W02010105 873 aborda o problema de substituir o Lilial™, com a solução proposta residindo no uso de misturas de ingredientes conhecidos comumente encontrados na palheta dos perfumistas a fim de recriar características substancialmente similares àquelas do Lilial™.
[005] Da mesma forma, o documento W02009027957 propõe uma solução que reside na formulação de combinações de ingredientes de perfume conhecidos que se encontram na palheta dos perfumistas.
[006] O documento W02013045301 também propõe uma solução para a substituição do Lilial ™, que reside na seleção de misturas de ingredientes incluindo o composto Lilyflo-re ™ e um certo composto à base de indanil propanal, em combinação com outros ingredientes aromatizantes secundá-rios.
[007] A requerente descobriu agora um novo composto que pode ser empregado como um ingrediente de perfume em composições de perfume e fragrâncias finas e produtos de consumo. Mais particularmente, a presente invenção oferece o referido composto novo que possui características ol-fativas de mugué desejáveis. Mais particularmente, a requerente descobriu o referido composto novo que possui características olfativas, que podem ser percebidas e reconhecidas pelos perfumistas que muito lembram o cheiro do Lilial ™ podendo assim servir como um mero substituto do Lilial ™. Além disso, o novo composto tem desempenho de perfume similar ou mesmo melhor em comparação com o Lilial ™. Por fim, a requerente descobriu o novo composto que não apresenta as preocupações de regulamentação associadas ao Lilial ™.
[008] Por conseguinte, a invenção oferece em um primeiro aspecto um composto de acordo com a fórmula (I)
[009] O composto de fórmula (I) possui características olfativas e características de desempenho substancialmente similares às do Lilial ™. Assim sendo, e em oposição às propostas da técnica anterior referentes à substituição do Lilial ™ à base de misturas de ingredientes conhecidos, a presente invenção oferece um substituto para o Lilial ™ à base de um único composto. Isto tem a vantagem óbvia de representar uma solução econômica para o problema de substituição, mas também deixa o processo criativo do perfumista mais simples.
[0010] Os problemas de regulamentação envolvendo o Lilial ™ surgiram do fato de que ele é enzimaticamente degra-dado em ratos e cachorros resultando em ácido terc-butil benzoico (t-BBA), que sabidamente inibe a síntese de glicose e a síntese de ácidos graxos in vitro (McCune et al., Arch Bi-ochem Biophys (1982) 214 (1): 124-133).
[0011] O ácido terc-butil benzoico sabidamente causa efeitos testiculares em ratos machos (Hunter et al. Food Cosmet. Toxicol. 1965, 3: 289-298; Cagen et al. J. Am. Coll. Toxicol. 1989, 8 (5): 1027-1038).
[0012] Em contraste, o composto da presente invenção não é suscetível à degradação enzimática para seu derivado do tipo ácido benzoico. Este foi de fato um resultado muito surpreendente considerando a estreita semelhança estrutural com o Lilial ™. A surpreendente descoberta da requerente de que um alcanal aril-substituído contendo um substituinte me-til no anel em uma posição orto em relação ao grupo portador da funcionalidade aldeído não é suscetível à degradação enzimática para seu derivado do tipo ácido benzoico oferece uma introvisão até agora não conhecida na técnica, e permite que os perfumistas elaborem fórmulas com um composto que embora seja estruturalmente similar ao Lilial ™ (e, portanto, possua propriedades olfativas acentuadamente similares às desses compostos), ainda assim não cria problemas de regulamentação similares.
[0013] Para estudar o metabolismo in vitro em hepatócitos de rato, o Lilial ™ e o composto da presente invenção são incubados na presença de hepatócitos de rato em suspensão. A diminuição de Lilial ™ e do composto da presente invenção e a formação do derivado do tipo ácido benzoico cor-respondente podem ser analisadas por GC-MS.
[0014] Por conseguinte, em um outro aspecto da presente invenção é oferecido um composto de fórmula (I) que não forma, ou substancialmente não forma, qualquer derivado do tipo ácido benzoico correspondente quando incubado com hepatócitos isolados de ratos. Por “substancialmente nenhum derivado do tipo ácido benzoico” entende-se que a concentração do referido derivado está abaixo do limite de detecção, isto é, <1% a 0%. Assim sendo, o composto de fórmula (I) proporciona aos perfumistas um sucedâneo eminentemente adequado para o valioso e ainda problemático Lilial ™.
[0015] Por conseguinte, a invenção oferece em um outro de seus aspectos o uso de um composto de fórmula (I) como um ingrediente de perfume.
[0016] A invenção oferece em um outro de seus aspectos o uso de um composto de fórmula (I) em uma composição de perfume como um substituto para alcanais aril-substituídos, mais particularmente odorizadores à base de propanal substituído por arila que são não substituídos no anel arila em uma posição orto em relação ao substituinte portador da funcionalidade aldeído, em particular Lilial ™.
[0017] Em um outro aspecto da invenção é oferecido um método para conferir uma característica olfativas de mugué a uma composição de perfume, o referido método compreendendo a etapa de incorporar um composto de fórmula (I) na referida composição de perfume.
[0018] Em ainda um outro aspecto da invenção é oferecido uma composição de perfume compreendendo um composto de acordo com a fórmula (I).
[0019] Em ainda um outro aspecto da invenção é oferecido uma composição de perfume possuindo características olfativas de mugué compreendendo um composto de acordo com (I).
[0020] Em ainda um outro aspecto da presente invenção é oferecido uma composição de perfume compreendendo um composto de acordo com a fórmula (I) que é livre de odori-zadores do tipo alcanal substituído por arila, mais particularmente odorizadores do tipo propanal substituído por arila que são não substituídos no anel arila em uma posição orto em relação ao substituinte portador da funcionalidade aldeído, em particular Lilial TM.
[0021] Uma composição de perfume de acordo com a presente invenção pode ser constituída inteiramente pelo composto de fórmula (I). No entanto, uma composição de perfume também pode conter, além do composto de fórmula (I), um ou mais ingredientes de perfume adicionais.
[0022] O composto de fórmula (I) pode estar presente em uma composição de perfume em uma quantidade dependendo do efeito olfativo particular que o perfumista deseja obter. Em uma modalidade particular da presente invenção, uma composição de perfume da presente invenção pode conter um composto de fórmula (I) em uma quantidade de 0,1 a 100 % em peso da referida composição.
[0023] Se um ou mais ingredientes de perfume adicionais forem empregados, eles podem selecionados dentre quaisquer ingredientes de perfume conhecidos.
[0024] Em particular, os referidos ingredientes de perfume que podem ser empregados em uma composição de perfume de acordo com a invenção incluem 6-metóxi-2,6-dimetil-heptan-1-al (metoximelonal), 5,9-dimetil-4,8-decadienal (ge-raldeído), beta-metil-3-(1-metiletil)benzenopropanal (flori-dral), octa-hidro-8,8-dimetilnaftaleno-2-carbaldeído (ciclomi-ral), alfa-metil-1,3-benzodioxol-5-propionaldeido (helional), 5-metil-2-( 1-metiIbutil)-5-propiI-1,3-dioxan (Troenan), 3-(o-etilfenil)-2,2-dimetilpropionaldeido (floralozona), farnesol, 3,7,11-trimetildodeca-1,6,10-trien-3-ol, opcionalmente como uma mistura isomérica (nerolidol), 2-metil-4-fenilbutan-2-ol (dimetilfeniletilcarbinol), cis-4-(isopropil)ciclo-hexanometanol (maiol), 1-(1-h id roxieti l)-4-( 1-meti leti l)ciclo-hexano (opcionalmente como uma mistura de diastereoisô-meros) (mugetanol), (4-metil-3-pentenil)ciclo-hexenocarbaldeído (citrusal), salicilato de ciclo-hexila, sali-cilato de hexila, salicilato de benzila, salicilato de amila, 3-(p-(2-metilpropil)fenil)-2-metilpropionaldeído (silvial), 3-p-cumenil-2-metilpropionaldeído (ciclâmen aldeído), misturas de: cis-tetra-hidro-2-isobutil-4-metilpiran-4-ol; trans-tetra-hidro-2-isobutil-4-metilpiran-4-ol; (florol), trietil citrato e di-propileno glicol.
[0025] Os referidos ingredientes de perfume podem adicionalmente incluir Salicilato de Amila (2050-08-0 ); Aurantiol ® (89-43-0); Salicilato de Benzila (118-58-1); Salicilato de Cis-3-hexenila (65405-77-8); Citronelil Oxiacetaldeído (7492-67-3); Ciclemax (7775-00-0); Salicilato de Ciclo-hexila (25485-88-5); Ciclomiral ® (68738-94-3); Citronelol (106-22-9); Geraniol (106-24-1); Ciclopentol Hc 937165 (84560-00-9); Cimal (103-95-7); Dupical (30168-23-1); Etil Linalool (10339-55-6); Floral Super (71077-31-1); Florhydral ® (125109-85-5); Florol ® (63500-71-0 ); Gyrane (24237-00-1); Hexil Salicilato (6259-76-3); Helional (TM) (1205-17-0); Hi-droxicitronelal (107-75-5); Linalool (78-70-6); Lyral® (31906-04-4); Majantol ® (103694-68-4); Mayol ® (13828-37-0); Me-lafleur (68991-97-9); Melonal (106-72-9); Mugetanol (63767-86-2); Muguesia (56836-93-2); álcool de mugué (13351-61-6); Verdantiol (91-51-0); Peonile ® (10461-98-0); Phenoxanol ® (55066-48-3); Rossitol ® (215231-33-7); Silvial ® (6658-48-6); Suzural (6658-48-6); Muguol ® (18479-57-7); Tetra-hidro Linalol (78-69-3 ); Acalea (84697-09-6); Di-hidro Iso Jasmonato (37172-53-5); Aldeído Hexil Cinâmico (101-86-0); Hedione ® (24851-98-7); Acetoin (513-86-0); Adoxal (141-13-9); Aldolone ® (207228-93-1); AMBROCENIDE ® (211299-54-6); Ambroxan (3738-00-9); Azurone ® (362467-67-2); Bacdanol ® (28219-61-6); Calone 1951 ® (28940-11-6); Cetalox ® (3738-00-9); álcool cinâmico (104-54-1); Citral (5392-40-5); Ciclabuto (67634-20-2); Cyclacet (TM) (5413-60-5); Cyclaprop ™ (17511-60-3); Ciclo-hexadecanolideo (109-29-5 ); Ciclo-hexadecenona (3100-36-5); Ciclopentade-canona (507-72-7); Delta Damascene (57378-68-4 ); Ebanol ® (67801-20-1); Elintaal Forte (40910-49-4); Etil Vanillin (121-32-4); Etileno Brassilato (105-95-3); Exaltenona 942008 (14595-54-1); Exaltolide Total 935985 (106-02-5); Floralozone (67634-14-4); Fructalato (72903-27-6); Gamma Decalactone (706-14-9); Habanolide (111879-80-2); Helvetolide ® (141773-73-1); Hexametilindanopirano (1222-05-5); Hidroxi-ambran ® (118562-73-5); Iso E Super ® (54464-57-2); Iso Hexenil Ciclo-hexenil Carboxaldeido (37677-14-8); Jasmal (18871-14-2); Javanol ® (198404-98-7); Aldeído Láurico (112-54-9); Mefranal (55066-49-4); Muscenone (63314-79-4); Tonalid ® (1506-02-1); Nectaryl ® (95962-14-4); Norlim Banol (70788-30-6); Para Hidróxi Fenil Butanona (5471-51-2 ); Pino Acetaldeido (33885-51-7); Romandolide ® (236391-76-7); Sanjinol (28219-61-6); Silvanone ® Supra (109-29-5/507-72-7); Terpineol (8000-41-7); Vanillin (121-33-5); e Velvione ® (37609-25-9), os números entre parêntese são os números CAS.
[0026] Uma composição de perfume não precisa estar limitada aos ingredientes de perfume listados acima. Outros ingredientes de perfume comumente usados em perfumaria podem ser empregados, por exemplo, qualquer um daqueles ingredientes descritos em “Perfume and Flavour Chemicals”, S. Arctander, Allured Publishing Corporation, 1994, IL, EUA, que está aqui incorporado a título de referência, incluindo óleos essenciais, extratos vegetais, absolutos, resinoides, odorizadores obtidos a partir de produtos naturais e similares.
[0027] Os ingredientes de perfume contidos nas referidas composições de perfume estão descritos acima, mas, naturalmente, a mistura de perfume pode não estar limitada aos ingredientes mencionados. Em particular, as composições de perfume podem compreender adjuvantes que são comumente empregados em composições de perfume. O termo “adjuvantes" refere-se a ingredientes que podem ser empregados em uma composição de perfume por motivos não especificamente relacionados ao desempenho olfativo da referida composição. Por exemplo, um adjuvante pode ser um ingrediente que age como um auxiliar no processamento de um ingrediente ou ingredientes de perfume, ou de uma composição contendo os referidos ingredientes, ou ele pode melhorar a manipulação ou o armazenamento de um ingrediente de perfume ou composição contendo o mesmo. Ele também pode ser um ingrediente que proporciona benefícios adicionais tais como conferir cor ou textura. Ele também pode ser um ingrediente que confere resistência à luz ou estabilidade química a um ou mais ingredientes contidos em um ingrediente de perfume ou em uma composição contendo o mesmo. Uma descrição detalhada da natureza e do tipo de adjuvantes comumente usados em composições de perfume contendo os mesmos não pode ser completa, mas é preciso dizer que os referidos ingredientes são bastante conhecidos pelo versado na técnica. Exemplos de adjuvantes incluem solventes e cossolven-tes; tensoativos e emulsificantes; modificadores da viscosidade e da reologia; agentes espessantes e gelificantes; materiais conservantes; pigmentos, corantes e substâncias co-lorantes; extensores, cargas e agentes de reforço; estabili-zantes contra os efeitos prejudiciais do calor e da luz, agentes de volume, acidulantes, agentes tamponantes e antioxi-dantes.
[0028] Além disso, qualquer um ou mais dos ingredientes de perfume ou adjuvantes empregados na presente invenção podem ser formulados em um veículo de distribuição se desejado para dar um efeito desejado. Veículos de distribuição podem incluir encapsulados. Alternativamente, um veículo de distribuição pode estar na forma de um suporte sólido, por exemplo, um material de suporte polimérico ao qual um ou mais ingredientes de perfume ou adjuvantes podem estar quimicamente ou fisicamente ligados. Ainda, um ou mais ingredientes de perfume ou adjuvantes podem ser dissolvidos ou dispersados em um material matriz, que serve para controlar a taxa à qual o referido ingrediente ou ingredientes desprendem-se da mesma. Em ainda uma modalidade alternativa, um ou mais ingredientes ou adjuvantes podem ser suportados sobre um substrato poroso, tal como uma ciclo-dextrina ou um zeólito ou outro material orgânico. Em ainda uma outra modalidade, um ou mais ingredientes de perfume podem ser oferecidos na forma de um pró-perfume, que vai reagir em um ambiente adequado para liberar o ingrediente de perfume de maneira controlada.
[0029] Tendo em vista o acima exposto, será apreciado que uma composição de perfume pode estar pelo menos parcialmente na forma sólida, na forma de gel, na forma de espuma e/ou na forma líquida. Se ela estiver presente na forma sólida, ela pode então assumir a forma de grânulos, pós ou comprimidos.
[0030] O composto de fórmula (I), ou as composições de perfume descritas nesta invenção, podem ser empregados para acrescentar um odor característico, em particular um cheiro de mugué, a todos os tipos de composições para o cuidado pessoal e para o cuidado doméstico.
[0031] De acordo com um outro aspecto da presente invenção é oferecido um método para conferir características olfativas de mugué a uma composição compreendendo a etapa de acrescentar à referida composição um composto de acordo com a fórmula (I) ou uma composição de perfume contendo o referido composto.
[0032] Um composto de fórmula (I) como um ingrediente de perfume, ou quando usado em composições de perfume, pode gerar características olfativas de mugué particularmente substantivas e duradouras.
[0033] O composto de fórmula (I) é um ingrediente de perfume particularmente impactante. O impacto que um ingrediente de perfume exerce está relacionado com seu índice de odor. índice de odor é a relação da pressão de vapor para a concentração limítrofe de detecção.
[0034] O composto de fórmula (I) tem um índice de odor extremamente alto, especificamente 559.071. Ingredientes de perfume relacionados por comparação não são impactan-tes. Por exemplo, o Lilial ™ tem um índice de odor de apenas 32’978 e o ciclâmen aldeído tem um índice de odor de apenas 21’986.
[0035] O índice de odor remarcavelmente elevado do composto de fórmula (I) é significativo no sentido de que há uma necessidade de sustentabilidade e a apresentação de ingredientes de perfume impactantes permite que os perfu-mistas criem acordes de fragrâncias desejáveis com concentrações mais baixas dos ingredientes de perfume.
[0036] Produtos de consumo tais como composições para o cuidado pessoal e para o cuidado doméstico incluem, porém sem limitação, um produto para o tratamento de têxteis, um auxiliar para passar roupa, um pano de limpeza, um detergente para lavanderia, um produto de limpeza, em particular, para superfícies duras e/ou macias, um produto de limpeza doméstico, um produto de cuidados, um produto para cuidado em lavagem, um produto para cuidado em lavagem de roupa, um odorizador de ambiente, um purificador de ar, um condicionar, um colorante, um condicionador de tecido, um substrato condicionais, um produto farmacêutico, um produto para a proteção de culturas, um polidor, um gênero alimentício, um produto cosmético, um fertilizante, um material de construção, um adesivo, um alvejante, um descalsificador, um produto para o cuidado de automóveis, um produto para o cuidado de pisos, um produto para o cuidado de utensílios de cozinha, um produto para o cuidado de couro ou um produto para o cuidado de móveis, um polidor, um desinfetante, um odorizador, um removedor de modo e/ou um precursor dos produtos mencionados acima.
[0037] O versado na técnica tem total conhecimento da aplicabilidade de ingredientes de perfume, e de composições para composições para o cuidado pessoal e para o cuidado doméstico e uma descrição muito detalhada de tais composições não é oferecida neste relatório. No entanto, composições específicas que podem ser mencionadas incluem composições de limpeza; composições para o cuidado de automóveis; composições cosméticas, composições para o tratamento de têxteis; e purificadores de ar e composições para o cuidado de ambientes.
[0038] Produtos de limpeza incluem:-Limpadores de toucador ou limpadores sanitários, em outras palavras, produtos para limpeza de vasos sanitários e urinóis, estes produtos sendo apresentados preferivelmente na forma de pós, tabletes, comprimidos ou líquidos, de preferência géis. Além de outros ingredientes típicos tais como tensoativos, eles geralmente incluem ácidos orgânicos, por exemplo, ácido cítrico e/ou ácido láctico) ou hidrogenos-sulfato de sódio, ácido amidossulfúrico ou ácido fosfórico para remover limos ou resíduos de urina; Produtos de limpeza de canos ou limpadores de drenos. Estes são tipicamente produtos fortemente alcalinos que servem em geral para remover entupimentos de canos compreendendo materiais orgânicos -tais como cabelo, gordura, resíduos de alimentos, depósitos de sabão, e simila-res. Adições de pó de Al ou pó de Zn podem servir para a formação de gás de H2 com um efeito de efervescência. Ingredientes possíveis são comumente álcalis, sais alcalinos, agentes oxidantes, e sais neutros. Formas de apresentação na forma de pó também incluem nitrato de sódio e cloreto de sódio. Produtos de limpeza de canos na forma líquido também podem preferivelmente incluir hipoclorito. Também existem limpadores de drenos à base de enzimas. Produtos ácidos são igualmente possíveis; Limpadores universais ou multiuso ou de uso geral. Estes são limpadores que podem ser usados universalmente em todas as superfícies duras de uso doméstico e de uso comercial que podem ser removidos molhados ou úmidos. De um modo geral, eles são produtos neutros, levemente alcalinos ou levemente ácidos, especialmente produtos líquidos. Os limpadores multiuso ou de uso geral geralmente contêm tensoativos, reforçadores, solventes e hidrótropos, corantes, conservantes, e similares; Limpadores multiuso com propriedades desinfetantes especiais. Eles incluem adicionalmente ingredientes an-timicrobianos ativos (por exemplo, aldeídos, álcoois, compostos de amónio quaternário, tensoativos anfotéricos, tri-closan); Limpadores sanitários. Estes são produtos para limpeza de banheiras e vasos sanitários. Os limpadores sanitários alcalinos são usados preferivelmente para remover a sujeira gordurosa, ao passo que os limpadores sanitários ácidos são empregados, em particular, para remover limo. Os limpadores sanitários também possuem vantajosamente uma ação desinfetante considerável, particularmente os limpadores sanitários fortemente alcalinos que contêm cloro; Limpadores de forno ou limpadores de grelhas que podem ser oferecidos na forma de géis ou sprays de espuma. Geralmente eles servem para remover resíduos de alimentos queimados ou carbonizados. Os limpadores de forno são preferivelmente apresentados na forma de uma formulação fortemente alcalino usando, por exemplo, hidróxido de sódio, metassilicato de sódio, 2-aminoetanol. Além disso, eles geralmente contêm tensoativos aniônicos e/ou não iônicos, solventes solúveis em água, e, em alguns casos, espessantes tais como policarboxilatos e carboximetilcelulose; Polidores de metal. Estes são limpadores para tipos particulares de metal tais como aço inoxidável ou prata. Os limpadores de aço inoxidável preferivelmente contêm, além de ácidos (de preferência até 3% em peso, por exemplo, ácido cítrico, ácido láctico), tensoativos (em particular, até 5% em peso, preferivelmente tensoativos não iônicos e/ou aniônicos), e água, e também solventes (preferivelmente até 15% em peso) para remover a sujeira gordurosa, e também outros compostos tais como espessantes e conser-vantes. Estruturas de polimento muito finas estão incluídas, ademais, em produtos para superfícies de aço inoxidável preferivelmente brilhoso. Os polidores de prata, por sua vez, podem ser apresentados em uma formulação ácida. Em particular, para remover depósitos pretos de sulfeto de prata eles contêm, preferivelmente, agentes complexantes (por exemplo, tiou-reia, tiossulfato de sódio). Formas de apresentação típicas são panos de polimento, banhos de imersão, pastas, e líquidos. Descolorações escuras (camadas de óxido) são removidas usando limpadores de cobre e limpadores de metais não ferrosos (por exemplo, para latão e bronze). Eles geralmente têm uma formulação fracamente alcalina (de preferência com amónia) e em geral contêm agentes de polimento e também, preferivelmente, sabões de amónio e/ou agentes complexan-tes; Limpadores de vidro e limpadores de janela. Estes produtos servem de preferência para remover pó, especialmente pó gorduroso, de superfícies de vidro. Preferivelmente eles contêm compostos tais como tensoativos aniônicos e/ou não iônicos (em particular, até 5% em peso), amónia e/ou etanolamina (em particular, até 1% em peso), etanol e/ou 2-propanol, glicol éteres (em particular, 10-30% em peso), água, conservantes, corantes, agentes antiembaçantes e similares; e Produtos de limpeza para fins especiais, sendo exemplos aqueles para placas vitrocerâmicas, e também limpadores de tapetes removedores de manchas.
[0039] Produtos para automóveis incluem:-Conservantes de pintura, polidores de pintura, limpadores de pintura, preservadores de lavagem, xampus para lavar carros, produtos para lavar carros e ceras para carros, polidores de acabamentos metálicos, filmes protetores para acabamentos metálicos, limpadores de plásticos, removedores de alcatrão, limpadores de filtros, limpadores de motor, e similares.
[0040] Produtos cosméticos incluem:-(a) produtos cosméticos para o cuidado da pele, especialmente produtos de banho, produtos de lavagem e limpeza da pele, produtos para o cuidado da pele, maquilagem para os olhos, produtos para o cuidado dos lábios, produtos para o cuidado das unhas, produtos para o cuidado íntimo, produtos para o cuidado dos pés; (b) produtos cosméticos com efeitos específicos, especialmente protetores solares, produtos bronzeadores, produtos despigmentadores, desodorantes, antiperspirantes, produtos de depilação, produtos de barbear, perfumes; (c) produtos cosméticos para o cuidado dos dentes, especialmente produtos dentais e para o cuidado oral, produtos para o cuidado dos dentes, limpadores de prótese dentária, adesivos para prótese dentária; e (d) produtos cosméticos para o cuidado dos cabelos, especialmente xampus de cabelo, produtos para o cuidado dos cabelos, fixadores de cabelo, produtos para modelar os cabelos, e tintas para os cabelos.
[0041] Produtos para o tratamento de têxteis incluem:-Detergentes ou condicionadores de tecidos, por exemplo, seja na forma líquida ou sólida.
[0042] Purificadores de ar e aromatizadores de ambiente incluem:-Produtos que contêm preferivelmente compostos voláteis e usualmente de cheiro agradável que vantajosamente podem mesmo em quantidades muito pequenas ocultar odores desagradáveis. Purificadores de ar para áreas de estar contêm, em particular, óleos essenciais naturais e sintéticos tais como óleos de pinheiro, óleo de cítricos, óleo de eucalipto, óleo de lavanda, e similares, em quantidades, por exemplo, de até 50% em peso. Como aerossóis eles tendem a conter quantidades menores de tais óleos essenciais, a título de exemplo menos de 5% ou menos de 2% em peso, mas adicionalmente incluem compostos tais como acetaldeí-do (em particular, <0,5% em peso), álcool isopropilico (em particular, <5% em peso), óleo mineral (em particular, <5% em peso), e propelentes. Outras formas de apresentação incluem bastões e tabletes. Eles são produzidos usando tipi-camente um gel concentrado compreendendo óleos essenciais. Também é possível acrescentar formaldeído (para preservação) e clorofila (preferivelmente <5% em peso), e também outros ingredientes. Os purificadores de ar, no entanto, não estão limitados a áreas de estar, mas destinam-se também a automóveis, armários, lavadoras de louça, refrigera-dores ou sapatos, e seu uso até mesmo em aspiradores de pó é uma possibilidade. Para uso doméstico (por exemplo, em armários), por exemplo, além dos melhoradores olfativas, também são empregados desinfetantes contendo preferivelmente compostos tais como fosfato de cálcio, talco, estearina, e óleos essenciais, estes produtos sendo apresentados, por exemplo, na forma de sachês.
[0043] As composições de produtos de consumo mencionadas acima, particularmente aquelas para uso em aplicações de lavagem ou limpeza podem conter uma ou mais das seguintes substâncias:
[0044] Substâncias reforçadoras, tensoativos, enzimas, agentes de alvejamento, tais como compostos de peroxigênio orgânicos e/ou inorgânicos, ativadores de peroxigênio, solventes orgânicos miscíveis em água, agentes sequestrantes, eletrólitos, reguladores do pH, espessantes, e outros adjuvantes tais como substâncias antimanchas ativas, abrilhan-tadores óticos, inibidores de encardimento, inibidores de transferência de cor, reguladores de espuma, e corantes.
[0045] Tensoativos incluem tensoativos aniônicos, tensoativos não iônicos, e misturas dos mesmos, mas também tensoativos catiônicos são apropriados. Tensoativos não iônicos adequados são, em particular, produtos de etoxilação e/ou propoxilação de alquil glicosídeos e/ou de álcoois lineares ou ramificados tendo, cada um deles, de 12 a 18 átomos de carbono na porção alquil e de 3 a 20, de preferência 4 a 10, grupos alquil éter. Também são úteis produtos de etoxilação e/ou propoxilação correspondentes de N-alquilaminas, dióis vicinais, ésteres de ácidos graxos e amidas de ácidos graxos que correspondem, em termos da porção alquila, aos derivados do tipo álcool de cadeia comprida mencionados acima, e de alquilfenóis tendo de 5 a 12 átomos de carbono no resíduo alquila.
[0046] Tensoativos aniônicos adequados incluem sabões, e aqueles que contêm grupos sulfato ou sulfonato tendo de preferência íons alcalinos tais como cátions. Sabões incluem sais alcalinos de ácidos graxos saturados ou insaturados tendo 12 a 18 átomos de carbono. Tais ácidos graxos também podem ser usados em forma não completamente neutralizada. Incluídos entre os tensoativos úteis do tipo sulfato estão os sais dos semiésteres de ácidos sulfúricos de álcoois graxos tendo 12 a 18 átomos de carbono, e os produtos sulfatados dos tensoativos não iônicos mencionados acima tendo um baixo grau de etoxilação. Incluídos entre os tensoativos úteis do tipo sulfonato estão os alquilbenzenossulfonatos lineares tendo 9 a 14 átomos de carbono na porção alquila, os alcanossulfonatos tendo 12 a 18 átomos de carbono, e os olefinassulfonatos tendo 12 a 18 átomos de carbono que são produzidos por reação de mono-olefinas correspondentes com trióxido de enxofre, assim como ésteres de ácidos alfa-sulfograxos que são produzidos por sulfonatação de metil ou etil ésteres de ácidos graxos.
[0047] Tensoativos catiônicos incluem esterquats e/ou compostos de amónio quaternários (QACs). QACs podem ser produzidos pela reação de aminas terciárias com agentes al-quilantes tais como cloreto de metila, cloreto de benzila, sulfato de dimetila, brometo de dodecila, mas também óxido de etileno. A alquilação de aminas terciárias tendo um resíduo alquila comprido e dois grupos metila ocorre de maneira particularmente fácil, e a quaternização de aminas terciárias tendo dois resíduos alquila compridos e um grupo metil também pode ser efetuada usando cloreto de metila em condições suaves. As aminas que possuem três resíduos alquila compridos ou resíduos alquil hidróxi-substituídos têm reativi-dade baixa, e são quaternizados, por exemplo, usando sulfato de dimetila. QACs adequados são, por exemplo, cloreto de benzalcônio (cloreto de N-alquil-N,N-dimetilbenzilamônio), benzalcon B (cloreto de m,p-diclorobenzildimetil-C12-alquilamônio), cloreto de benzoxônio (cloreto de benzildode-cil-bis(2-hidroxietil)amônio), brometo de cetrimônio (brometo de N-hexadecil-N,N-trimetilamônio), cloreto de benzetônio (cloreto de N,N-dimetil-N-[2-[2-[p-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenóxi]etóxi]etil]benzilamônio), cloretos de di-alquildimetilamônio tais como cloreto de di-n-decildimetilamônio, brometo de didecildimetilamônio, cloreto de dioctildimetilamônio, cloreto de 1-cetilpiridínio, e iodeto de tiazolina, assim como misturas dos mesmos. QACs preferidos são os cloretos de benzalcônio tendo resíduos C8 a C22 alquil, em particular cloreto de C12 a C14 alqui I benzildi meti lamôn io.
[0048] Esterquats incluem os metossulfatos de metil-hidroxialquiIdialcoiloxialquilamônio comercialmente disponíveis comercializados pela Stepan company sob o nome comercial Stepantex™, ou os produtos da Cognis Deutschland GmbH conhecidos pelo nome comercial Dehyquat™, ou os produtos Rewoquat™ da Goldschmidt-Witco.
[0049] Os tensoativos podem ser empregados em quantidades de 5% em peso a 50% em peso em um produto de consumo da presente invenção.
[0050] Reforçadores incluem reforçadores orgânicos e/ou inorgânicos solúveis em água e/ou insolúveis em água. Em particular, eles incluem as substâncias reforçadoras orgânicas solúveis em água são ácidos policarboxílicos, mais particularmente ácido cítrico e ácidos de açúcares, ácidos ami-nopolicarboxílicos monoméricos e poliméricos, em particular ácido metilglicinadiacético, ácido nitrilotriacético, e ácido etilenodiaminatetra-acético, assim como ácido poliaspártico, ácidos polifosfônicos em particular aminotris(ácido metileno-fosfônico), etilenodiaminatetracis(ácido metilenofosfônico), e ácido 1-hidroxietano-1,1-difosfônico, hidróxi compostos poliméricos tais como dextrina, assim como ácidos (po-li)carboxílicos poliméricos, ácidos acrílicos poliméricos, ácidos metacrílicos, ácidos maleicos, e polímeros mistos dos mesmos, que também podem conter pequenas proporções de substâncias polimerizáveis sem funcionalidade ácido carboxílico. O peso molecular relativo de homopolímeros de ácidos carboxílicos insaturados geralmente varia entre 5000 e 200,000, e o dos copolímeros entre 2000 e 200,000, em cada caso com base no ácido livre. Compostos adequados desta classe são copolímeros de ácido acrílico ou ácido metacríli-co com vinil éteres, tais como vinilmetil éteres, vinil ésteres, etileno, propileno, e estireno, nos quais a proporção de ácido é igual a pelo menos 50% em peso. Também é possível usar, como substâncias reforçadoras orgânicas solúveis em água, terpolímeros que contêm dois ácidos insaturados e/ou sais dos mesmos como monômeros e, como um terceiro monômero, vinil álcool e/ou um derivado de vinil álcool ou um carboidrato. O primeiro monômero de ácido ou sal do mesmo pode ser derivado a partir de um ácido C3 a C8 carboxílico etileni-camente monoinsaturado. O segundo monômero de ácido ou sal do mesmo pode ser um derivado de um ácido C4 a C8 dicarboxílico, por exemplo, ácido maleico. A terceira unidade monomérica é constituída de vinil álcool e/ou um vinil álcool esterificado. Polímeros podem conter 60% em peso a 95% em peso, em particular 70% em peso a 90% em peso, de ácido (met)acrílico ou (met)acrilato, assim como 5% em peso a 40% em peso de vinil álcool e/ou acetato de vinila. Polímeros particulares são aqueles nos quais a relação em peso de ácido (met)acrílico respectivamente (met)acrilato para ácido maleico ou maleato varia entre 1:1 e 4:1. Tanto as quantidades como as relações em peso são dadas com base nos ácidos. O segundo monômero de ácido ou sal do mesmo também pode sequência reguladora um derivado de um ácido alilsulfônico que é substituído na posição 2 com um radical alquil, por exemplo um radical C1 a C4 alquila, ou com um radical aromático que pode ser derivado a partir de benzeno ou de derivados de benzeno. Terpolímeros podem conter 40% em peso a 60% em peso, em particular 45 a 55% em peso, de ácido (met)acrílico ou (met)acrilato, particularmente de preferência ácido acrílico ou acrilato, 10% em peso a 30% em peso, preferivelmente 15% em peso a 25% em peso de ácido metalilsufônico ou metalilsulfonato, e como um terceiro monômero 15% em peso a 40% em peso, preferivelmente 20% em peso a 40% em peso de um carboidrato. Este carboidrato pode ser, por exemplo, um mono-, di-, oligo-, ou po-li-sacarídeo, por exemplo, sacarose. Os terpolímeros geralmente tem um peso molecular relativo entre 1000 e 200,000, Outros copolímeros aqueles que compreendem, como monô-meros, acroleína e ácido acrílico/sais de ácido acrílico, ou vinil acetato. Especialmente para a manufatura de detergentes líquidos, as substâncias reforçadoras orgânicas podem ser usadas na forma soluções aquosas, por exemplo, uma solução aquosa a 30 a 50 por cento em peso. Todos os ácidos mencionados acima podem ser usados na forma de seus sais solúveis em água, em particular seus sais alcalinos.
[0051] As substâncias reforçadoras orgânicas podem ser usadas em quantidades de até 40% em peso.
[0052] Materiais reforçadores inorgânicos solúveis em água incluem silicatos e polifosfatos alcalinos, por exemplo, trifosfato de sódio. Aluminossilicatos alcalinos cristalinos ou amorfos, por exemplo, aluminossilicatos de sódio cristalinos, também podem ser empregados como materiais insolúveis em água e dispersíveis em água, em quantidades de até 50% em peso, por exemplo. Os aluminossilicatos tipicamente compreendem partículas tendo um tamanho de partícula inferior a 30 [mu]m.
[0053] Silicatos alcalinos cristalinos também podem ser empregados, seja isoladamente ou usados com silicatos amorfos. Os silicatos alcalinos utilizáveis nos produtos de consumo da presente invenção como reforçadores de deter-gência podem ter uma relação molar de óxido alcalino para SiO2 inferior a 0,95, em particular de 1:1,1 a 1:12, e podem estar presentes em forma amorfa ou cristalina. Os silicatos alcalinos podem ser silicatos de sódio, em particular os silicatos de sódio amorfos, tendo uma relação molar Na2O:SiO2 de 1:2 a 1:2,8.
[0054] Substâncias reforçadoras podem estar presentes nas composições de produto de consumo de acordo com a presente invenção em níveis de até 60% em peso.
[0055] Compostos de peroxigênio incluem perácidos orgânicos ou sais de perácido de ácidos orgânicos tais como ácido ftalimidopercaprônico, ácido perbenzoico, ou sais de ácido diperdodecanodioico, peróxido de hidrogênio, e sais inorgânicos que liberam peróxido de hidrogênio nas condições de aplicação, tais como perborato, percarbonato, e/ou persi-licato. Se compostos de peroxigênio sólidos forem usados, eles podem ser utilizados na forma de pós ou grânulos, que a princípio também podem encapsulados de maneira conhecida.
[0056] Os compostos de peroxigênio podem ser empregados em quantidades de até 50% em peso. A adição de pequenas quantidades de estabilizantes de agentes alvejantes conhecidos, por exemplo, fosfonatos, boratos respectivamente metaboratos, e metassilicatos, assim como sais de magnésio tais como sulfato de magnésio, podem ser úteis.
[0057] Compostos que, em condições de per-hidrólise, dão ácidos peroxocarboxílicos alifáticos tendo preferivelmente 1 a 10 átomos de carbono, em particular 2 a 4 átomos de carbono, e/ou ácido perbenzoico (opcionalmente substituído), podem ser usados como ativadores de alvejamento. Substâncias que carregam grupos O-e/ou N-acila tendo o número de átomos de carbono mencionado acima, e/ou grupos ben-zoíla opcionalmente substituídos, são adequados. Múltiplas alquilenodiaminas aciladas, em particular tetra-acetiletilenodiamina (TAED), derivados de triazina acilada, em particular 1,5-diacetil-2,4-dioxo-hexa-hidro-1,3,5-triazina (DADHT), glicolurilas aciladas, em particular tetra-acetil gli-coluril (TAGU), N-acilimidas, em particular N-nonanoil succi-nimida (NOSI), fenolsulfonatos acilados, em particular n-nonanoil ou oxibenzenossulfonato de isononanoíla (n-ou iso-NOBS), anidridos de ácido carboxílico, em particular anidrido de ácido ftálico, álcoois polivalentes acilados, em particular triacetina, etileno glicol diacetato, 2,5-diacetóxi-2,5-di-hidrofurano, e enol ésteres, assim como sorbitol e manitol acetilados respectivamente misturas dos mesmos (SORMAN), derivados de açúcares acilados, em particular penta-acetilglicose (PAG), penta-acetilfrutose, tetra-acetilxilose e octa-acetil lactose, assim como glutamina e gluconolactona acetiladas, opcionalmente N-alquiladas, e/ou lactamas N-aciladas, por exemplo N-benzoilcaprolactama, podem ser empregados. Acetatos de acila e acil lactamas hidrofilicamente substituídos podem ser igualmente empregados. Combinações de ativadores de alvejamento convencionais também podem usadas. Tais ativadores de alvejamento podem estar contidos na faixa de quantidade usual, de preferência em quantidades de 1% em peso a 10% em peso, em particular 2% em peso a 8% em peso, com base no agente total.
[0058] Além dos ativadores de alvejamento convencionais mencionados acima ou no lugar deles, sulfiniminas e/ou sais de metais de transição ou complexos de metais de transição intensificadores de alvejamento também podem estar contidos como catalisadores de alvejamento. Incluídos entre os compostos de metais de transição apropriados estão, em particular, complexos salen de manganês, ferro, cobalto, ru-tênio, ou molibdênio e compostos análogos de nitrogênio dos mesmos, complexos carbonílicos de manganês, ferro, cobalto, rutênio, ou molibdênio, complexos de manganês, ferro, cobalto, rutênio, molibdênio, titânio, vanádio, e cobre tendo ligantes trípodes contendo nitrogênio, complexos amínicos de cobalto, ferro, cobre, e rutênio. Combinações de ativadores de alvejamento e catalisadores de alvejamento à base de metal de transição podem ser igualmente usados. Complexos de metais de transição intensificadores de alvejamento, em particular tendo os átomos centrais Mn, Fe, Co, Cu, Mo, V, Ti, e/ou Ru, podem ser usados em quantidades convencionais, tal como até 1% em peso com base no peso da composição de produto de consumo.
[0059] Enzimas adequadas que podem ser empregadas em composições de produto de consumo são aqueles da classe das proteases, cutinases, amilases, pululanases, hemicelu-lases, celulases, lipases, oxidases, e peroxidases, assim como misturas das mesmas. Substâncias enzimaticamente ativas recuperadas a partir de fungos ou bactérias, tais como Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces gri-seus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens, Pseudomonas pseudoalcaligenes, ou Pseudomonas cepacia, também são adequadas. As enzimas que são usadas como aplicáveis podem ser adsorvidas em substâncias carreadoras e/ou embutidas em substâncias de envoltório para protegê-las contra inativação prematura. Elas podem estar contidas em produtos de lavagem de acordo com a presente invenção em quantidades tipicamente inferiores a 5% em peso.
[0060] Abrilhantadores óticos incluem derivados de ácido diaminoestilbenodissulfônico ou sais de metais alcalinos do mesmo. Adequados são, por exemplo, são de ácido 4,4'-bis(2-anilino-4-morfolino-1,3,5-triazinil-6-amino)estilbeno-2,2'-dissulfônico, ou compostos de estrutura similar que carregam, no lugar do grupo morfolino, um grupo dietanolamino, um grupo metilamino, um grupo anilino, ou um grupo 2-metoxietilamino. Abrilhantadores do tipo difenilestiril substituído também podem estar presentes, por exemplo, os sais alcalinos de 4,4'-bis(2-sulfoestiril)difenila, de 4,4'-bis(4-cloro-3-sulfoestiril)difenila, ou de 4-(4-cloroesti ri I )-4'-(2-sulfoestiril)difenila. Misturas dos abrilhantadores óticos mencionados acima também podem ser usadas.
[0061] Inibidores de espuma incluem organopolissiloxanos e misturas das mesmas com ácido silícico opcionalmente si-lanado microfino, assim como ceras parafínicas e misturas das mesmas com ácido silícico silanado ou bis-alquilenodiamidas de ácidos graxos. Misturas de diferentes inibidores de espuma, por exemplo, aqueles feitos de silicones, parafinas, ou ceras, também podem ser empregados. Os inibidores de espuma, em particular inibidores de espuma contendo silicone e/ou parafina são de preferência ligados a uma substância carreadora granular que é solúvel ou disper-sível em água. Misturas de parafinas e biesteariletilenodia-mida, em particular podem ser empregadas.
[0062] Substâncias ativas antimancha são aqueles compostos que influenciam de forma positiva a capacidade de óleos e gorduras para serem removidos de têxteis. Este efeito fica particularmente evidente quando o têxtil sujo é um têxtil que já fora previamente lavado várias vezes com um agente de limpeza de acordo com a presente invenção que contém este componente liberador de óleo e gordura. Os componentes liberadores de óleo e gordura preferidos incluem, por exemplo, éteres de celulose não iônicos tais como metil celulose e metil-hidroxipropil celulose tendo uma pro-porção de 15 a 30% em peso de grupos metóxi e uma proporção de 1 e 15% em peso de grupos hidroxipropoxila, em cada caso com base nos éteres de celulose não iônicos, assim como polímeros, conhecidos a partir da técnica existente, de ácido ftálico e/ou ácido tereftálico, respectivamente, de seus derivados com dióis monoméricos e/ou poliméricos, em particular polímeros de etileno tereftalatos e/ou polietile-no glicol tereftalatos ou derivados anionicamente e/ou não ionicamente modificados dos mesmos.
[0063] Inibidores de transferência de cor incluem polímeros de vinilpirrolidona, vinilimidazol, vinilpiridina-N-óxido, ou copolímeros dos mesmos. Também são adequados tanto po-IiviniIpirrolidonas tendo pesos moleculares de 15.000 a 50.000 quanto polivinilpirrolidonas tendo pesos moleculares superiores a 1.000.000, em particular de 1.500.000 a 4.000.000, copolímeros de N-vi n i I i m i d azo l/N-vi n i I p i rro I i d ona, poliviniloxazolidonas, copolímeros à base de monômeros vi-nílicos e amidas de ácido carboxílico, poliésteres e poliami-das contendo grupos pirrolidona, poliamidoaminas e polieti-leniminas enxertadas, polímeros tendo grupo amida constitu-idas de aminas secundárias, polímeros de poliamina-N-óxido, polivinil álcoois, e copolímeros à base se ácidos acri-lamidoalquenil sulfônicos. Também é possível, no entanto, usar sistemas enzimáticos abrangendo uma peroxidase e pe-róxido de hidrogênio ou uma substância que produz peróxido de hidrogênio em água.
[0064] Inibidores de encardimento são aqueles materiais que retêm a sujeira que se desprendera das fibras têxteis suspendidas em um meio de lavagem. Coloides solúveis em água, usualmente de natureza orgânica, são adequados para tanto, por exemplo, amido, cola, gelatina, sais de ácidos éter carboxílicos ou éter sulfônicos de amido ou de celulose, ou sais de ésteres de ácidos sulfúricos ácidos de celulose ou de amido. Poliamidas solúveis em água contendo grupos ácidos também são adequadas para tanto. Derivados de amido que não aqueles mencionados acima também podem ser usados, por exemplo, amidos aldeídicos. Éteres de celulose tais como carboximetil celulose (sal sódico), metil celulose, hidroxialquil celulose, e éteres mistos tais como metil-hidroxietil celulose, metil-hidroxipropil celulose, metilcarboximetil celulose, e misturas dos mesmos também podem ser usados, por exemplo, em quantidades de 0,1 a 5% em peso com base no peso do produto de consumo.
[0065] Solventes orgânicos incluem álcoois tendo 1 a 4 átomos de carbono, em particular metanol, etanol, isopropa-nol, e terc-butanol, dióis tendo 2 a 4 átomos de carbono, em particular etileno glicol e propileno glicol, assim como misturas dos mesmos, e os éteres deriváveis a partir das classes de compostos mencionadas acima. Solventes miscíveis em água deste tipo estão presentes em produtos de lavagem de acordo com a presente invenção em quantidades tipicamente não superiores a 30% em peso.
[0066] Reguladores de pH incluem ácido cítrico, ácido acético, ácido tartárico, ácido málico, ácido láctico, ácido glicólico, ácido succínico, ácido glutárico, e/ou ácido adípi-co, mas também ácidos minerais, em particular ácido sulfúri-co, ou bases, em particular hidróxidos de amónio ou hidróxidos alcalino. Reguladores de pH deste tipo estão contidos nos agentes de acordo com a presente invenção em quantidade preferivelmente não superiores a 20% em peso, em particular de 1,2% em peso a 17% em peso.
[0067] O composto da presente invenção pode ser particularmente usado para produtos domésticos perfumados contendo enzimas, tais como aqueles descritos acima, e em particular produtos para o tratamento de têxteis, tais como detergentes, contendo enzimas.
[0068] Segue-se agora uma série de exemplos que servem para ilustrar melhor a invenção. Exemplo 1 Síntese de 3-(4-isobutil-2-metiIfeniI) propanal A) l-lsobutil-4-(3-(metoximetóxi)propil)benzeno:
[0069] A uma solução de 3-(4-isobutilfenil)propan-1-ol (641,0 g, 3,33 mol) em 1,5 L de dimetoximetano foram adiei-onados brometo de lítio (14,5 g) e ácido p-toluenossulfônico (10,0 g). A mistura foi agitada por 20 horas à temperatura ambiente e em seguida despejada com agitação em hidróxido de sódio aquoso (200 ml, 2M). A fase orgânica foi lavada neutra com uma solução diluída de NaCI, secada (MgSCU) e evaporada a vácuo para dar 1-isobuti l-4-(3-(metoximetoxi)propil)benzeno (721,0 g, 91,5%) como um óleo incolor. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): 8 = 7,17-7,08 (m, 4H), 4,68 (s, 2H), 3,59 (t, J = 6,4 Hz, 2H), 3,42 (s, 3H), 2,74 (t, J = 7,8 Hz, 2H), 2,49 (d, J = 7,1 Hz, 2H), 2,0-1,84 (m, 3H), 0,95 (d, J = 6,6 Hz, 6H) ppm. 13C-RMN (400 MHz, CDCI3): 8 = 139,5 (s), 139,4 (s), 129,5 (d, 2C), 128,5 (d, 2C), 96,9 (t), 67,6 (t), 55,6 (q), 45,5 (t), 32,5 (t), 31,9 (t), 30,7 (d), 22,8 (q, 2C) ppm. GC/MS (El): 236 (M+), 204 (29), 161 (65), 147 (59), 131 (100), 117 (49), 105 (37), 104 (26), 91 (46), 57 (29), 45 (64). B) 8-1sobutiI-1,3,4,5-tetra-hidrobenzo[c]oxepina
[0070] A uma solução fria (0 °C) de AICI3 (10,33 g) em di-clorometano (80 ml) foi adicionada em gotas uma solução de 1-isobutil-4-(3-(metoximetoxi)propil)benzeno (13,9 g, 55,36 mmols) em diclorometano (40 ml). Depois de terminada a adição, a mistura foi agitada por 1,5 hora a 5 °C e despejada em uma solução aquosa de hidróxido de sódio (80 ml, 2M). A mistura foi extraída com MTBE e as camadas orgânicas foram lavadas com água e salmoura, secadas (MgSO4) e evaporadas a vácuo para dar um óleo amarelado límpido (11,91 g) que foi primeiro destilado em Kugelrohr (125 °C, 0,12 mbar) e em seguida purificado por cromatografia para dar 8-isobutil-1,3,4,5-tetra-hidrobenzo[c]oxepina (6,95, 61%) como um óleo incolor. Odor: 1H RMN (400 MHz, CDCI3): 8 = 7,11 (d, J = 7,33 Hz, 1H), 7,01-6,97 (m, 2H), 4,66 (s, 2H), 4,09-4,06 (m, 2H), 3,02-2,98 (m, 2H), 2,46 (d, J = 7,33 Hz, 2H), 1,93-1,82 (m, 1H), 0,94 (d, J = 6,8 Hz, 6H) ppm. 13C-RMN (400 MHz, CDCI3): 8 = 140,3 (s), 140,05 (s), 139,9 (s), 129,8 (d), 129,3 (d), 128,8 (d), 76,1 (t), 75,6 (t), 45,3 (t), 35,5 (t), 30,9 (t), 30,6 (d), 22,8 (q, 2C) ppm. GC/MS (El): 204 (M + , 33), 161 (100), 147 (44), 143 (58), 131 (31), 129 (28), 119 (61), 115 (34), 105 (43), 91 (34). C) 3-(4-lsobutil-2-metilfenil)propan-1-ol
[0071] Uma quantidade catalítica de complexo de éter de trifluoreto de boro (0,3 g) foi adicionada a uma suspensão de Pd/C (10%, 0,5 g) e 8-isobutil-1,3,4,5-tetra-hidrobenzo[c]oxepina (50,0 g, 244,5 mmols). A mistura foi hidrogenada em uma autoclave por 2 horas a 9 bar e 50 °C por 2 horas. A suspensão foi filtrada e destilada em filme fino (160 °C, 0,11 mbar) para dar 3-(4-isobutil-2-metilfenil)propan-1-ol (45,39 g, 89,9%) como um óleo incolor viscoso. Odor: 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): 8 = 7,10 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 6,99-6,94 (m, 2H), 3,75 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 2,74-2,68 (m, 2H), 2,47 (d, J = 7,3 Hz, 2H), 2,34 (s, 3H), 2,19 (s, 1H, -OH), 1,95-1,84 (m, 1H), 0,96 (d, J = 6,6 Hz, 6H) ppm. 13C-RMN (400 MHz, CDCI3): 8 = 139,7 (s), 137,6 (s), 135,9 (s), 131,5 (d), 128,9 (d), 127,1 (d), 63,0 (t), 45,4 (t), 33,5 (t), 30,6 (d), 29,5 (t), 22,9 (q), 19,7 (q) ppm. GC/MS (El): 206 (M + , 25), 163 (100), 161 (27), 145 (84), 119 (53), 117 (33), 115 (32), 105 (41), 91 (40), 41 (23). D) 3-(4-lsobutil-2-metilfenil)propanal
[0072] Clorocromato de piridínio (PCC, 37,6g, 174,49 mmols) foi adicionado aos poucos a uma solução de 3-(4-isobutil-2-metilfenil)propan-1-ol (30,0 g, 145,41 mmols) em diclorometano (300 ml); a temperatura subiu para 35 °C. A mistura foi agitada por 1 hora e mais uma quantidade de PCC (10 g, 46,4 mmols) foi adicionada e a agitação continuou por mais 15 minutos. A mistura reacional foi filtrada através de Florisil e sílica gel. O filtrado foi evaporado a vácuo (23,2g) e destilado em kugelrohr (143 °C, 0,08 mbar) para dar 3-(4-isobutil-2-metilfenil)propanal (19,01 g, 64%) como um óleo incolor. Odor: floral, aldeídico, verde, elástico, liliá-ceo, aquático. 1H-RMN (400 MHz, CDCI3): S = 9,88 (t, J = 1,5 Hz, 1H), 7,07 (d, J = 7,6 Hz, 1H), 7,0-6,95 (m, 2H), 2,98-2,93 (m, 2H), 2,79-2,74 (m, 2H), 2,46 (d, J = 7,1 Hz, 2H), 2,33 (s, 3H), 1,95-1,82 (m, 1H), 0,95 (d, J = 6,6 Hz, 6H) ppm. 13C-RMN (400 MHz, CDCI3): 5 = 202,2 (d), 140,2 (s), 136 (s), 135,9 (s), 131,6 (d), 128,6 (d), 127,3 (d), 45,4 (t), 44,6 (t), 30,6 (d), 25,5 (t), 22,9 (q), 19,7 (q) ppm. GC/MS (El): 204 (M + , 23), 161 (100), 147 (26), 143 (49), 119 (84), 118 (34), 117 (33), 115 (33), 105 (59), 91 (36).
[0073] Nesta formulação de perfume floral o 3-(4-isobutiI-2-metilfenil)propanal aumenta o caráter floral e deixa esta composição de sândalo mais fresca com uma tonalidade floral agradável, enfatizando a maciez da madeira mantendo ao mesmo tempo um caráter condimentado e frutado.
Exemplo 3 Estudo do metabolismo in vitro. Uma comparação de urn composto de fórmula (I) e Lilial ™.
[0074] Hepatócitos criopreservados provenientes de ratos machos (Sprague Dawley; Lifetechnologies) foram descongelados, lavados em meio de recuperação de hepatócitos criopreservados (CHRM; Lifetechnologies) e suspendidos em meio de Williams E (WEM; Lifetechnologies). Lilial™, ou o composto de fórmula (I) (concentração final: 100 pM) foi adicionado às células (1 x 106 células viáveis/ml) e as suspensões foram incubadas por até 4 horas a 37°C sobre um agitador em duplicata. O metabolismo da testosterona foi monitorado como controle positivo. A diminuição dos compostos de teste e a formação do derivado do tipo ácido benzoico correspondente foram determinadas por análise por GC-MS dos metil ésteres formados depois da derivatização com tri-metilsilil-diazometano (Sigma-Aldrich) em metanol. Os com-postos de teste reagiram com diazometano dando uma metil-cetona que foi usada para a quantificação de Lilial ™ e do composto de fórmula (I). O metabolismo foi interrompido com HCI a 1 M gelado, e amostras foram extraídas com terc-butil metil éter (MTBE) e analisadas por GC-MS. As incubações contendo testosterona como controle também foram interrompidas com HCI a 1 M gelado, centrifugadas para separar as células, filtradas e a diminuição de testosterona foi analisada por LC-MS. Para quantificar a diminuição das substâncias de teste e a formação de metabólitos de ácido benzoico, curvas de calibração de materiais de referência (Lilial ™ e o composto de fórmula (I), ácido terc-butil benzoico (Fluka) foram preparadas em meio de incubação de hepatócitos e analisadas da mesma maneira que as amostras de hepatócitos.
[0075] Uma rápida diminuição de testosterona como controle positivo foi observada indicando que os hepatócitos eram metabolicamente ativos. O composto de fórmula (I) e o Lilial ™ foram metabolizados rapidamente em hepatócitos de rato e nenhum composto residual foi medido depois de 4 horas. Embora ácido terc-butil benzoico tenha sido detectado como metabólito de Lilial™ (3,4-3,9 pM) nenhum derivado do tipo ácido benzoico foi formado a partir do composto de fórmula I (Tabela 1). O limite de detecção foi <1 pM. Tabela 1. Concentrações de Lilial ™ e de um composto de fórmula e metabólitos de ácido benzoico correspondentes em hepatócitos de rato depois de 4 horas de incubação. A concentração de teste inicial em 0 hora foi de 100 uM.
[0076] Por conseguinte, a substituição de metila no anel benzeno do composto de fórmula (I) previne a formação do derivado do tipo ácido benzoico correspondente in vitro. Como derivados do tipo ácido benzoico tais como ácido terc-butil benzoico a partir de Lilial ™ causam toxicidade reprodutiva em ratos machos, estes efeitos tóxicos em ratos machos são prevenidos pelo orto-substituinte do composto de fórmula (I)
Claims (9)
2. Uso de um composto de acordo com a fórmula (I), caracterizado por ser como um ingrediente de perfume.
3. Uso de um composto de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o ingrediente de perfume tem características olfativas de mugué.
4. Composição de perfume caracterizada por compreender um composto de acordo com a fórmula (I).
5. Composição de perfume de acordo com a rei-vindicação 4, caracterizada pelo fato de que é livre de odori-zadores à base de alcanal substituído por arila, mais particularmente propanáis substituídos por arila, que são não substituídos no anel arila em uma posição orto em relação ao substituinte portador da funcionalidade aldeído, em particular Lilial ™.
6. Composição de perfume de acordo com a rei-vindicação 4 ou 5, caracterizada pelo fato de que compreende um ou mais ingredientes de fragrâncias adicionais.
7. Composição de perfume de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 6, caracterizada pelo fato de que exibe características olfativas de mugué.
8. Composição para cuidado pessoal ou para cuidado doméstico, caracterizada por compreender um composto de fórmula (I) como definido na reivindicação 1, ou uma composição de perfume como definida em qualquer uma das reivindicações 3 a 7.
9. Método para produzir uma característica olfativa de mugué para uma composição de perfume caracterizado por compreender a etapa de adicionar à referida composição um composto como definido na reivindicação 1 .
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