BR112014025669B1

BR112014025669B1 - método para controle de insetos

Info

Publication number: BR112014025669B1
Application number: BR112014025669-1A
Authority: BR
Inventors: Turnbull Gary; H Iii Hendrix William
Original assignee: Dow Agrosciences Llc
Priority date: 2012-04-18
Filing date: 2013-04-12
Publication date: 2019-11-19
Also published as: IL235005A; CA2869760A1; AR090743A1; CA2869760C; EA026483B1; EP2861070A1; CN104378985A; MX2014012639A; ZA201408349B; JP2015514767A; EP2861070A4; EP2861070B1; NZ701629A; EA201491882A1; IN2014DN09428A; TW201347674A; WO2013158499A1; UA116882C2; JP6351568B2; EP2861070B8

Abstract

resumo patente de invenção: "(6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximinas n-substituídas como um tratamento de semente para o controle de insetos coleópteros". a presente invenção refere-se aos métodos de utilização de (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximinas n-substituídas, tais como sulfoxaflor, tais como um tratamento de semente para o controle de insetos coleópteros, tais como os besouros de pulga.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para MÉTODO PARA CONTROLE DE INSETOS.

PRIORIDADE DE REIVINDICAÇÃO [001] Este pedido de patente reivindica o benefício do Pedido de

Patente Provisório Número de Série US 61/635,082, depositado em 18 de abril de 2012.

CAMPO TÉCNICO [002] As modalidades da presente descrição se referem a métodos de utilização de (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximinas N-substituídas, tais como um tratamento de semente para o controle de insetos Coleópteron.

ANTECEDENTES DA TÉCNICA [003] Há mais de dez mil espécies de pragas que causam perdas na agricultura. Estas perdas agrícolas custam para milhares de milhões de dólares a cada ano. Besouros da pulga são uma praga persistente e grave que alimentam um número de culturas comerciais, incluindo a canola (Brassicus napus). O controle do besouro de pulga é necessário para mitigar as perdas das lavouras comerciais dispendiosas que não só têm um impacto econômico significativo, mas que podem também privar as pessoas de comida necessária. Atualmente, mais de 90 % do mercado de canola canadense é tratado com um tratamento de sementes para controlar os besouros de pulga. Tal tratamento de sementes é realizado predominantemente através da aplicação de inseticidas neonicotinoides, tal como 3-[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il) metil]-5-metilmetil-N-nitro-1,3,5-oxadiazinan-4-imina, geralmente referido como tiametoxam.

[004] De uma forma desvantajosa, os insetos podem desenvolver rapidamente resistência aos inseticidas, incluindo os inseticidas atualmente utilizados no tratamento de sementes para controlar os besouros da pulga. As centenas de espécies de insetos são resistentes a um

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2/32 ou mais inseticidas. O desenvolvimento de resistência a alguns inseticidas mais antigos (por exemplo, o DDT, carbamatos, organofosfatos) é bem conhecido. No entanto, a resistência também tem desenvolvido para alguns pesticidas mais recentes.

[005] Para atenuar o desenvolvimento de resistência, parceiros de rotação de inseticidas e/ou os inseticidas alternativos são necessários. Seria, portanto, desejável a possibilidade de utilizar outros inseticidas como o tratamento de sementes para controlar os insetos, tais como os besouros de pulga. Seria ainda desejável que a utilização de tais inseticidas como o tratamento de sementes relativamente facilitasse o aumento da eficácia de inseticida, em comparação com os inseticidas convencionalmente utilizados em tratamentos de sementes para controlar os besouros de pulga.

BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS [006] Figura 1 é um gráfico de barras que ilustra os danos de alimentação do besouro de pulga cinco dias após a emergência de canola a partir de sementes tratadas com inseticidas diferentes;

Figura 2 é um gráfico de barras que ilustra os danos de alimentação do besouro de pulga 27 dias após a emergência de canola a partir de sementes tratadas com inseticidas diferentes;

Figura 3 é um gráfico de barras que ilustra o vigor da planta canola 13 dias após a emergência de canola a partir de sementes tratadas com inseticidas diferentes; e

Figura 4 é um gráfico de barras que ilustra o rendimento de plantas de canola 107 dias após a emergência de canola a partir de sementes tratadas com inseticidas diferentes.

DESCRIÇÃO [007] De acordo com uma modalidade descrita na presente invenção, um método de controle de insetos compreende o contato de, pelo menos, uma semente com pelo menos uma (6-haloalquilpiridin-3

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3/32 il)alquil sulfoximina N-substituída para controlar insetos Coleópteros, a, pelo menos, uma (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina Nsubstituída que compreende a seguinte estrutura química :

X

em que X compreende o dióxido de nitrogênio (NO2), cianeto (CN), ou COOR⁴; L compreende uma ligação simples ou R 1, S e G tomados em conjunto compreendem um anel de 4, 5, ou 6 membros; R¹ compreende um (C1-C4); R² e R³ compreendem, de uma forma independente, hidrogênio (H), metila, etila, flúor, cloro, ou bromo; N compreende um número inteiro de 0 a 3; Y compreende um (C1-C4) haloalquila; e R⁴ compreende um (C1-C4).

[008] Em modalidades adicionais, um método de controle de insetos compreende a aplicação de sulfoxaflor em pelo menos uma semente para controlar, pelo menos, uma espécie de pulga de besouro. [009] Em modalidades ainda adicionais, um método de tratamento de sementes compreende 0 contato de pelo menos uma semente, com uma quantidade inseticida eficaz de sulfoxaflor para proteger substancialmente, pelo menos, uma semente e outras partes da planta em desenvolvimento a partir de danos efetuados por insetos coleópteros. MODO (S) DE REALIZAÇÃO DA INVENÇÃO [0010] Os métodos de utilização de pelo menos uma (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina N-substituída como um tratamento de semente para 0 controle de insetos coleópteros são descritos. Tal como utilizada na presente invenção, a frase pelo menos uma semente significa uma semente ou uma pluralidade de sementes; para facilidade de discussão em todo este pedido de patente, a utilização do termo semente (s) irá referir-se a, pelo menos, uma semente. Do mesmo modo, tal como utilizada na presente invenção, a frase pelo menos uma (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina N-substituída significa

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4/32 um ou mais (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximinas N-substituídas; para facilidade de discussão em todo este pedido de Patente, a utilização do termo (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) irá referir-se a, pelo menos, uma (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina N-substituída. Tal como utilizado na presente invenção, o termo tratamento significa sementes e inclui o contato da (s) semente (s) com uma quantidade inseticida eficaz da (s) (6-haloalquilpiridin-3il)alquil sulfoximina(s) sulfoximina(s) N-substituída (s). Como utilizado na presente invenção o termo quantidade eficaz de inseticida significa e inclui uma quantidade de material ativo que provoca um efeito adverso a um inseto e inclui desvios de desenvolvimento natural, morte, regulação, e similares. Utilizando a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) inferior (es) como um tratamento de semente pode proteger substancialmente a (s) semente (s) a partir de uma ou mais espécies de insetos da ordem dos coleópteros (por exemplo, a partir de danos de alimentação impostos por uma ou mais espécies de insetos), e também pode proteger outras partes da planta (por exemplo, raízes, folhagem das mudas) de desenvolvimento da (s) semente (s). Por exemplo, a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) pode (m) ser translocada (s) durante o desenvolvimento da planta, da (s) semente (s) (por exemplo, a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) pode (m) propagar a (s) semente (s) a pelo menos uma das raízes e/ou folhagem de uma semente em desenvolvimento).

[0011] A (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) tem a seguinte estrutura química:

X

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5/32 em que X representa o dióxido de nitrogênio (NO2), cianeto (CN), ou COOR⁴; L representa uma ligação simples, ou R1, S, e L, em conjunto representam um anel de 4, 5, ou 6 membros; R1 representa um grupo (C1-C4); R² e R³ representam, de uma forma independente, hidrogênio (H), metila, etila, flúor, cloro, ou bromo; N é um número inteiro de 0 a 3; I representa um grupo (C1-C4) haloalquila; e R⁴ representa um grupo (C1-C4) alquila.

[0012] As (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximinas N-substituídas adequadas são descritas na Patente US Número 7687634. A título de exemplo não limitativo, em pelo menos algumas modalidades, a (s) (6haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) pode (m) ser N-[6-difluorometilpirid-3-il]-etil]-(metil)óxido-À4-sulfanilidenecianamida, geralmente referido como sulfoxaflor, que tem a seguinte estrutura química :

[0013] Uma grande variedade de insetos da Ordem de Coleópteros (besouros), pode ser controlada usando a (s) (6-haloalquilpiridin-3il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) inferior como um tratamento de sementes. Por exemplo, 0 método da presente descrição pode facilitar a atividade inseticida contra a família Chrisomelidae (família dos besouros das folhas), tais como besouros de pulga em pelo menos um dos seguintes gêneros : Altica, Antobiodes, Aftona, Aftonaltica, Aftonoides, Apteopeda, Argopistes, Argopus, Arrhenocoela, Batofila, Blefarida, Chaetocnema, Clitea, Crepidodera, Derocrepis, Dibolia, Disonicha, Epitrix, Hermipixis, Hermaeofaga, Hespera, Hippurifila, Horaia, Hífase, Lipromima, Liprus, longitarsus, Luperomorfa, Lithraria, Manobia, Mantura, Meishania, Minota, Mniofila, Neicrepidodera, Nonarthra,

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Novofoudrasia, Ochrose, Oedionichis, Oglobinia, Omeisfaera, Ophrida, Orestia, Paragopus, Pentamesa, Filapona, Phigasia, Phyllotreta, podagrica, Podagricomela, Podontia, Pseudodera, Psylliodes, Sangariola, Sinaltica, Sfaeroderma, Sistena, Trachiaftona, Xuthea, e Zipangia. Em uma ou mais modalidades, o método da presente descrição pode ser utilizado para controlar, pelo menos, um dos Phyllotreta armoraciae (besouro de pulga de rábano silvestre), Phyllotreta cruciferae (besouro de pulga de canola), Phyllotreta pusilla (besouro de pulga preto ocidental), Phyllotreta nemorum (besouro de pulga nabo listrado), Phyllotreta robusta (besouro de pulga de jardim), Phyllotreta striolata (besouro de pulgas listrado), Phyllotreta undulata, Psylliodes chrisocefala e Psylliodes punctulata (besouro de pulga saltante). Em modalidades adicionais, o método da presente descrição pode ser utilizado para controlar, pelo menos, um dos Altica ambiens (besouro de pulga amieiro), Altica canadensis (besouro de pulga prairie), Altica chalibaea (besouro de pulga de uva), Altica Prasina (besouro de pulga de choupo), Altica rosae (besouro de pulga de rosa), Altica Silvia (besouro de pulga de mirtilo), Altica ulmi (besouro de pulga elm), Chaetocnema pulicaria (besouro de pulga de milho), Chaetocnema conofinis (besouro de pulga de batata doce), Epitrix cucumeris (besouro de pulga de batata), Sistena Blanda (besouro de pulga sem cor listrado) e Sistena frontalis (besouro de pulga ruivo).

[0014] Em modalidades ainda adicionais, o método da presente descrição pode ser utilizado para controlar outros insetos da Ordem de Coleóptero, incluindo, mas não limitado a, Acantoscelides spp. (gorgulhos), Acantoscelides obtectus (besouro comum), planipennis Agrilus (esmeralda broca cinzas), Agriotes spp. (pirilampos), Anoplophora glabripennis (besouro longhorned asiático), Antonomus spp. (gorgulhos), Antonomus grandis (bicudo), Afidius spp., Apion spp. (gorgulhos), Apogonia spp. (larvas), Ataenius spretulus (Black Turfgrass Ataenius),

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7/32 atomaria linearis (besouro Mangold pigmeu), Aulacophore spp., Botinoderes punctiventris (gorgulho da raiz de beterraba), Bruchus spp. (gorgulhos), Bruchus pisorum (gorgulho da ervilha), Cacoesia spp., Callosobruchus maculatus (gorgulho da ervilha da vaca do sul), Carpofilus hemipteras (besouro de frutos secos), Cassida vittata, Cerosterna spp., Cerotoma spp. (crisomelídeos), Cerotoma trifurcata (besouro da folha de feijão), Ceutorhinchus spp. (gorgulhos), Ceutorhinchus assimilis (gorgulho do repolho), Ceutorhinchus napi (curculio do repolho), Chaetocnema spp. (crisomelídeos), Colaspis spp. (besouros do solo), Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenufar (curculio da ameixa), Cotinus nitidis (besouro verde), Crioceris asparagi (besouro de espargos), Criptolestes ferrugineus (gorgulho de grão oxidado), Criptolestes pusillus (besouro de grão achatado), Criptolestes turcicus (besouro turco), Ctenicera spp. (pirilampos), Curculio spp. (gorgulhos), Ciclocefala spp. (larvas), Cilindrocpturus adspersus (gorgulho do caule de girassol), Deporaus marginatus (gorgulho de corte da folha de manga), Dermestes lardarius (besouro de despensa), Dermestes maculatus (besouro da pele), Diabrotica spp. (crisomelídeos), Epilachna varivestis (besouro de feijão mexicano), Faustinus cubae, Hilobius pales (gorgulho sem cor), Hipera spp. (gorgulhos), Hipera postica (gorgulho de alfafa), Hiperdoes spp. (gorgulho Hiperodes), Hipothenemus hampei (besouro da baga de café), Ips spp. (gravadores), Lasioderma serricorne (besouro de cigarro), Leptinotarsa decemlineata (besouro de batateira), Liogenis fuscus, Liogenis suturalis, Lissorhoptrus orizofilus (gorgulho do arroz aquático), Lictus spp. (besouros de madeira/besouros de pós pó), Maecolaspis joliveti, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp., Meligethes aeneus (besouro de flor), Melolontha melolontha (besouro comum europeu), Oberea brevis, Oberea linearis, Orictes rinoceronte (besouro de tamareira), Orizaefilus Mercator (besouro de grãos comerciante),

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Orizaefilus surinamensis (besouro sawtoothed), Otiorhinchus spp. (gorgulhos), Oulema melanopus (besouro da folha de cereal), Oulema orizae, Pantomorus spp. (gorgulhos), Phyllofaga spp. (Besouro de maio/junho), Phyllophaga cuiabana (crisomelídeos), Phinchites spp., Popillia japonica (besouro japonês), Prostefanus truncates (besouro dos grãos maiores), Rhizopertha dominica (besouro dos grãos menores), Rhizotrogus spp. (Forra Europeia), Rhinchophorus spp. (gorgulhos), Scolitus spp. (besouros de da madeira), Shenophorus spp. (Billbug), Sitona lineatus (gorgulho da folha de ervilha), Sitofilus spp. (gorgulhos dos grãos), Sitofilus granaries (gorgulho de celeiro), Sitofilus orizae (gorgulho do arroz), Stegobium paniceum (besouro de farmácia), Tribolium spp. (besouros da farinha), Tribolium castaneum (besouro de farinha vermelho), Tribolium confusum (besouro de farinha confuso), Trogoderma variabile (besouro de armazém) e Zabrus tenebioides.

[0015] A (s) semente (s) pode (m) ser qualquer tipo de semente. A (s) semente (s) pode (m), por exemplo, ser produzida (s) por uma semente de uma planta superior, tal como uma planta dicotiledônea ou uma planta monocotiledônea. Em pelo menos algumas modalidades, a (s) semente (s) pode (m) ser produzida (s) por uma planta de consumo, tal como uma planta de cultivo comercial. Como um exemplo não limitante, a (s) semente (s) pode (m) ser produzida (s) a partir de uma planta da família das Brassicaceae (família da mostarda), tal como uma planta, no gênero Brassica, incluindo, por exemplo, um dos seguintes: B. napus (colza, incluindo cultivares tais como, canola e nabo), B. juncea (mostarda indiana), B. carinata (mostarda Abissinian), B. rapa (nabo), B. oleracea (couve selvagem, incluindo cultivares, tais como, couve, repolho, brócolis, couve-flor, couve de bruxelas, etc) B. rupestris (mostarda marrom), B. septiceps (mostarda seventop), B. nigra (mostarda preta), B. narinosa (mostarda broadbeaked), B. perviriPetição 870190079297, de 15/08/2019, pág. 12/42

9/32 dus (mostarda espinafre), B. tournefortii (mostarda asiática) e B. fructiculosa (repolho Mediterrâneo). Em modalidades adicionais, a (s) semente (s) pode (m) ser produzida (s) a partir de uma planta diferente, incluindo, mas não limitado a, um dos seguintes : Glicine max (soja), Linum usitatissimum (linhaça/linho), Zea mais (milho), Carthamus tinctorius (açafrão), Helianthus annuus (girassol), Nicotiana tabacum (tabaco), ArabidoPsys thaliana, Betolettia excelsa (castanha do Brasil), Ricinus communis (mamona), Cocus nucifera (coco), Coriandrum sativum (coentro), Gossipium spp. (algodão), Arachis hipogaea (amendoim), Simmondsia chinensis (jojoba), Elaeis gdineeis (óleo de palma), Olea eurpaea (azeitona), Oriza sativa (arroz), Cucurbita maxima (abóbora), Hordeum vulgare (cevada), Triticum aestivum (trigo), e Lemnaceae spp (lentilha). A (s) semente (s) pode (m) ser produzida (s) a partir de qualquer genótipo e cultivar de uma planta, a seleção dos quais está dentro do critério do praticante. Em pelo menos algumas modalidades, a (s) semente (s) é (são) produzida (s) por uma planta de canola (ou seja, pelo menos uma é pelo menos uma semente de canola). [0016] A (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) pode (m) ser aplicada (s) à (s) semente (s) por meio de qualquer um de uma variedade de técnicas convencionais (por exemplo, pulverização, revestimento, em pó, e imersão). A sulfoximina pode permanecer substancialmente na superfície das sementes no tratamento das sementes durante o armazenamento. Quando a semente é plantada e começa a germinar no solo, a sulfoxamina pode ser absorvida por meio das raízes das plantas e atiradas e translocadas para os tecidos das plantas acima do solo. Os processos de aplicação adequados incluem, por exemplo, aqueles listados em P. Koster et al., Seed Tretament : Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57. Uma quantidade inseticida eficaz de pelo menos uma (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina N-substituída pode ser aplicada à (s)

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10/32 semente (s) a qualquer momento a partir da colheita da (s) semente (s) a partir de uma planta associada à semeadura da (s) semente (s). A (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) pode (m) ser aplicada (s) à (s) semente (s) antes da plantação da (s) semente (s), durante a plantação da (s) semente (s), ou uma combinação das mesmas. Se a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) Nsubstituída (s) é (são) aplicada (s) antes da plantação da (s) semente (s), o tratamento das sementes pode ocorrer a qualquer momento dentro de um intervalo substancialmente imediatamente antes de se plantar a cerca de 12 meses antes do plantio. Várias aplicações da (s) (6haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) pode (m) ser aplicada (s) à (s) semente (s).

[0017] A (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) pode (m) ser aplicada (s) a (por exemplo, polvilhada em) semente (s) sem qualquer outro tratamento, ou de uma formulação, incluindo a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina N-substituída (s) e pelo menos um veículo inerte pode ser aplicado à (s) semente (s). Utilizando uma formulação para o tratamento da (s) semente (s) pode (m), por exemplo, melhorar uma ou mais de facilidade de aplicação, manuseamento, armazenamento, e uma atividade máxima pesticida. Se uma formulação é utilizada, pelo menos um veículo inerte pode ser um veículo sólido (por exemplo, talco, argila de pirofilite, sílica, argila de Attapulgus, argila de caulino, diatomita, giz, terra de diatomáceas, cal, carbonato de cálcio, argila bentonita, terra de Fuller, cascas de sementes de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de casca de noz, linina, as combinações dos mesmos, e outros semelhantes), ou pode ser um veículo líquido (por exemplo, água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de colheita, acetona, metil etil cetona, ciclo-hexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, monometil éter

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11/32 de propileno glicol e monometil éter de dietileno glicol, metanol, etanol, isopropanol, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, as combinações dos mesmos, e semelhantes). Além disso, se uma formulação é utilizada, a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) e pelo menos um veículo inerte podem ser aplicados na forma de qualquer um de uma variedade de tipos de formulação convencionais, incluindo, mas não se limitando a, um pó molhável, um concentrado emulsionável, um concentrado de suspensão, uma emulação diluída (por exemplo, a emulação aquosa), uma suspensão diluída (por exemplo, suspensão aquosa), uma solução diretamente pulverizável ou diluível, uma pasta revestível, e um pó. Os tipos de formulação mencionados acima podem ser preparados de acordo com procedimentos que são convencionais na técnica química agrícola.

[0018] Se, por exemplo, a formulação é aplicada à (s) semente (s) na forma de um pó molhável, o pó molhável pode compreender uma mistura da (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) e pelo menos um veículo sólido. A mistura pode ser comprimida para formar grânulos dispersíveis em água. Pelo menos, um veículo sólido e pelo menos um agente tensoativo podem ser misturados com a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) e moídos. A concentração de (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) em que o pó molhável pode estar dentro de uma gama de cerca de 10 porcento em peso a cerca de 90 porcento em peso, tal como de cerca de 25 porcento em peso a cerca 75 porcento em peso. O pó molhável pode, opcionalmente, incluir pelo menos um tensoativo, tal como uma lignina sulfonada, um naftalenossulfonato condensado, um naftalenossulfonato, um alquilbenzenossulfonato, um sulfato de alquila, e um tensoativo não iônico (por exemplo, aduto de óxido de anetilene de um alquilfenol). Se presente, uma concentração de pelo menos um tensoativo, em que o pó molhável pode estar dentro de

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12/32 uma gama de cerca de 0,5 porcento em peso a cerca de 10 porcento em peso. O, pelo menos, um tensoativo pode auxiliar em, pelo menos, um da formação e estabilização do pó molhável.

[0019] Se, por exemplo, a formulação é aplicada à (s) semente (s) na forma de um concentrado emulsionável, o concentrado emulsionável pode incluir pelo menos uma (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina N-substituída, e, pelo menos, um veículo líquido. A (s) (6haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) pode (m) ser substancialmente dissolvida (s) em, pelo menos, um veículo líquido. O concentrado emulsionável pode, opcionalmente, incluir pelo menos um emulsionante com uma concentração dentro de uma gama de cerca de 1 porcento em peso a cerca de 30 porcento em peso. Tal como utilizado na presente invenção, o termo emulsionante significa e inclui um material que estabiliza a uma suspensão de gotículas de uma fase líquida em outra fase líquida. O, pelo menos, um emulsionante pode ser não iônico, aniônico, catiônico, ou uma combinação dos mesmos. Os exemplos não limitativos de emulsionantes não iônicos incluem éteres de polialquileno glicol e os produtos de condensação de alquil e de aril fenóis, os álcoois alifáticos, aminas alifáticas e ácidos graxos com óxido de etileno, óxido de propileno, tais como os alquil fenóis etoxilados, e os ésteres carboxílicos solubilizados com o poliol ou polioxialquileno. Os exemplos não limitativos de emulsionantes aniônicos incluem sais solúveis em óleo (por exemplo, cálcio) de ácidos alquilaril-sulfônicos, os sais solúveis de petróleo, éteres de poliglicol sulfatados e sais de éter de poliglicol fosfatado. Os exemplos não limitativos de emulsionantes catiônicos incluem os compostos de amônio quaternários, e sais de aminas graxas. O concentrado emulsionável pode também conter outros aditivos compatíveis, tais como reguladores de crescimento de plantas e outros compostos biologicamente ativos utilizados na agricultura. A concentração de (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil

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13/32 sulfoximina(s) N-substituída (s) no concentrado emulsionável pode, por exemplo, ser dentro de uma gama de cerca de 10 porcento em peso a cerca de 50 porcento em peso. Em uma ou mais modalidades, o concentrado emulsionável pode ser diluído com água e óleo, para formar misturas de pulverização sob a forma de emulsões de óleo em água. [0020] Se, por exemplo, a formulação é aplicada à (s) semente (s) como uma suspensão aquosa, a suspensão aquosa pode incluir a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) dispersa (s) em um veículo líquido aquoso (por exemplo, água). A concentração de (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) na suspensão aquosa pode estar dentro de uma gama de cerca de 5 a cerca de 50 porcento em peso. A suspensão aquosa pode ser preparada por meio da moagem fina da (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) inferior, e a mistura da (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) em um veículo líquido aquoso. A suspensão aquosa pode, opcionalmente, incluir pelo menos um tensoativo que pode auxiliar na formação e/ou na estabilização da suspensão aquosa. Outros materiais, tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais podem ser adicionados para aumentar uma ou mais da densidade e viscosidade da suspensão aquosa.

[0021] Se, por exemplo, a formulação é aplicada à (s) semente (s) na forma de uma emulsão aquosa, a emulsão aquosa pode incluir a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) emulsionada (s) em um veículo líquido aquoso (por exemplo, água). A concentração de (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) na emulsão aquosa pode (m) estar dentro de uma gama de cerca de 5 a cerca de 50 porcento em peso. A (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) pode (m) ser dissolvida (s) em um solvente imiscível com água, antes da preparação da emulsão aquosa. Exemplos não limitativos de solventes imiscíveis em água adequados

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14/32 incluem os hidrocarbonetos aromáticos derivados do benzeno, tal como tolueno, xileno, benzenos alquilados e outros semelhantes, e derivados de naftaleno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como hexano, octano, ciclo-hexano, e similares, os óleos minerais a partir das séries alifáticas ou isoparafínicas, e as misturas de hidrocarbonetos aromáticos e alifáticos; hidrocarbonetos aromáticos ou alifáticos halogenados; vegetais, sementes ou óleos de origem animal, tais como óleo de soja, óleo de semente de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de semente de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de linhaça, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de sésamo, ésteres de óleo de tungue e similares, e monoésteres Ci C6 derivados de vegetais, sementes ou óleos animais; amidas de C1-C6-dialquila de ácidos carboxílicos alifáticos C6-C20 saturados e não saturados,, tais como, amida de N-N-dimetil alquila; Ésteres de C1-C12 de ácidos carboxílicos aromáticos e ácidos carboxílicos e os ésteres C1-C12 alifáticos e ciclo de ácidos carboxílicos alifáticos; Poliésteres C4 C12 de di-, tri-hídrico, ou outros poliálcoois inferiores, tais como, dioleato de propileno-glicol, succinato de di-octila, adipato de dibutila, ftalato de di-octila e semelhantes. A emulsão aquosa pode ser preparada por emulsionar a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) ou uma solução imiscível em água do mesmo dentro do veículo líquido aquoso. A emulsão aquosa pode, opcionalmente, incluir pelo menos um tensoativo que pode auxiliar em, pelo menos, um da formação e estabilização da emulsão aquosa.

[0022] Se, por exemplo, a formulação é aplicada à (s) semente (s) na forma de um pó granulado, a formulação granular pode incluir a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) dispersa (s) em pelo menos um veículo sólido (por exemplo, argila caulim, terra de rocha vulcânica, etc.). O pelo menos um veículo sólido pode ser fornecido como um pó. A concentração de (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil

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15/32 sulfoximina(s) N-substituída (s) em pó pode estar dentro de uma gama de cerca de 1 porcento em peso a cerca de 10 porcento em peso. [0023] A (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s), ou a formulação, incluindo a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s), pode (m), opcionalmente, ser aplicada (s) à (s) semente (s) ao mesmo tempo (isto é, simultaneamente) ou sucessivamente com (por exemplo, antes ou depois), pelo menos, um material adicional. O, pelo menos, um material adicional pode ser um material ou composto que tem uma utilidade desejada e que não interfere substancialmente com a atividade inseticida da (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s). Se ou não o pelo menos um material adicional vai interferir substancialmente com a atividade inseticida da (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) Nsubstituída (s) pode ser realmente determinado por meio daqueles que são versados na técnica, utilizando os formatos de ensaio convencionais, incluindo, mas não se limitando a, aqueles que envolvem uma comparação direta da eficácia da (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina N-substituída (s) da presente descrição com e sem o pelo menos um material adicional. A título de exemplo não limitativo, pelo menos, um material adicional pode ser um ou mais de, pelo menos, um material adjuvante e pelo menos um material adicional de pesticidas.

[0024] O pelo menos um material adjuvante, se utilizado, pode ser um adjuvante convencional utilizado nas técnicas de ciências agrícolas, incluindo, mas não se limitando a, um agente molhante, um agente dispersante, um agente ligante, um agente de penetração, um fertilizante, um tampão, um corante, um agente sequestrante, um agente de redução da flutuação, um agente de compatibilidade, um regulador de viscosidade, um agente antiespuma, um agente de limpeza, um tensoativo, um emulsionante, as combinações dos mesmos, e outros semelhantes. Os materiais adjuvantes adequados são bem conhecidos nas

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16/32 técnicas de ciências agrícolas (por exemplo, vide Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, editado por DA Knowles, copyright 1998 pela Kluwer Academic Publishers, vide também Insecticides in Agriculture and Enviroment - Retrospects and Prospects, de AS Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, e R. Perry, copyright 1998 pela Springer Verlag). Em pelo menos algumas modalidades, o pelo menos um material adjuvante inclui, pelo menos, um aglutinante (por exemplo, um poliacrilato, um polimetacrilato, um polibuteno, um poli-isobutileno, um poliéter, uma polietileneamina, uma polietileneamida, uma polietilenimina, um poliestireno, um poliuretano, um álcool polivinílico, uma polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, copolímeros derivados a partir de tais polímeros e as combinações dos mesmos) que podem melhorar a aderência da (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina N-substituída (s), para a (s) semente (s).

[0025] O pelo menos um material adicional de pesticida, se for utilizado, pode ser qualquer material convencional de pesticida, incluindo, mas não limitado a, pelo menos, um de um inseticida adicional, um fungicida, e um herbicida, cada um dos quais são descritos abaixo em mais pormenores. Por exemplo, o pelo menos um material adicional de pesticidas pode ser utilizado para controlar um ou mais dos insetos adicionais, doenças, e plantas (por exemplo, ervas daninhas). Outros exemplos não limitativos de materiais de pesticidas que podem ser utilizados incluem, pelo menos, um de um nematocida, um acaricida, um artropodicida, e um bactericida. A (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina N-substituída (s) e pelo menos um pesticida adicional podem, por exemplo, estar presente em uma proporção em peso de cerca de 1 : 100 a cerca de 100 : 1.

[0026] Se utilizado, o inseticida adicional pode ser utilizado para a mesma atividade inseticida como a (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina(s) N-substituída (s) (por exemplo, o controle de insetos da

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Ordem de Coleópteros, tais como besouros), ou podem ser utilizados para uma atividade inseticida diferente (por exemplo, para o controle de insetos de uma ordem diferente). Tal como utilizado na presente invenção, o termo inseticida, significa e inclui um material ativo que mata, regula, ou de outro modo adversamente afeta o crescimento de insetos. Exemplos não limitativos de inseticidas adequados que podem ser utilizados como o material de, pelo menos, um pesticida adicional incluem: inseticidas tais como antibióticos, alosamidina e turingiensina; inseticidas macrocíclicos de lactona, tais como espinosade, espinetoram, e outras espinosinas, incluindo 21 espinosinas de butenila e seus derivados; inseticidas avermectinas, tais como abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina e Selamectina; inseticidas milbemicina, tais como lepimectina, milbemectina, milbemicina oxima e moxidectina; inseticidas arsênicos, tais como o arseniato de cálcio, acetoarsenito de cobre, arseniato de cobre, arseniato de chumbo, arsenito de potássio e arsenito de sódio; inseticidas biológicos tais como Bacillus popilliae, B. sfaericus, B. thuringiensis subsp. aizawai, B. thuringiensis subsp. kurstaki, B. thuringiensis subsp. tenebrionis, Beauveria bassiana, vírus Cydia pomonella granulose, Douglas fir tussock moth NPV, gypsy moth NPV, Helicoverpa zea NPV, vírus granulose de traça de refeição indiana, Metarhizium anisopliae, Nosema locustae, Paecilamices fumosoroseus, P. lilacinus, luminescens Photorhabdus, Spodoptera exigua, fator oostático de modulação de triPsina, Xenorhabdus nematofilus e X. bovienii, inseticidas protetores incorporados da planta, tais como Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1A.105, Cry2Ab2, Cry3A, mir Cry3A, Cri3Bb1, Cry34, Cry35 e VIP3A; inseticidas botânicos, tais como anabasina, azadiractina, d-limoneno, nicotina, piretrina, cinerins, Cinerina I, Cinerina II, Jasmolina I, Jasmolina II, piretrina I, piretrina II, quassia, rotenona, Riania e Sabadilla; inseticidas carbamatos como bendiocarb e carbarila; inseticidas metil carbamatos benzofu

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18/32 ranila, tais como benfuracarb, carbofurano, carbossulfano, decarbofurano e furatiocarb; inseticidas de dimetilcarbamato de dimitano, dimetilano, hiquincarb e pirimicarb; inseticidas de carbamatos oxima, tais como alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, butocarboxim, butoxicarboxim, metomil, nitrilacarb, oxamila, tazimcarb, tiocarboxime, tiodicarb e tiofanox; inseticidas de metilcarbamato de fenila, tais como allixicarb, aminocarb, bufencarb, butacarb, carbanolato, cloetocarb, dicresil, dioxacarb, EMPC, etiofencarb, fenethacarb, fenobucarb, isoprocarb, metiocarb, metolcarb, mexacarbat, promacil, promecarb, propoxur, trimethacarb, XMC e xililcarb; inseticidas tais como dinitrofenol Dinex, dinoprop, dinosam e DNOC; inseticidas de flúor, tais como hexafluorossilicato de bário, criolite, fluoreto de sódio, hexafluorossilicato de sódio e sulfluramida; inseticidas de formamidina, tais como amitraz, clordimeform, formetanato e formparanato; inseticidas fumigantes, tais como acrilanitrila, dissulfureto de carbono, tetracloreto de carbono, clorofórmio, cloropicrina, para-diclorobenzeno, 1,2-dicloropropano, formiato de etila, dibrometo de etileno, dicloreto de etileno, óxido de etileno, cianeto de hidrogênio, iodometano, brometo de metila, metilclorofórmio, cloreto de metileno, naftaleno, fosfina, fluoreto de sulfurila e tetracloroetano; inseticidas inorgânicos, tais como borato de sódio, polissulfureto de cálcio, oleato de cobre, cloreto de mercúrio, tiocianato de potássio e tiocianato de sódio; inibidores da síntese de quitina, tais como bistriflurona, buprofezina, clorfluazurona, ciromazina, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, Noviflumurona, penflurona, teflubenzurona e triflumurona; imitadores de hormônio juvenil, tais como epofenonano, fenoxicarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifeno e tripreno; hormônios juvenis, tais como hormônio juvenil I, hormônio juvenil II e hormônio juvenil III; mudas de agonistas hormonais, tais como cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida; muda de hormônios como a α

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19/32 ecdisona e ecdisterona; muda de inibidores, tais como diofenolan; precocenos, tais como precoceno I, precoceno II e precoceno III; reguladores de crescimento de insetos não classificados, tais como diciclanil; inseticidas de análogoa de nereistoxina, tais como bensultap, cartape, tiociclam e tiosultap; inseticidas nicotinoides, tais como flonicamida; inseticidas nitroguanidina, tais como clotianidina, dinotefurano, imidacloprid e tiametoxam; neonicotinoides de aminofuranona tais como BYI 02960; produtos de fermentação semi-sintéticos, tais como cipropen; inseticidas de nitrometileno, tais como nitenpiram e nitiazina; inseticidas de piridilmetilamina, tais como acetamiprida, imidacloprid, nitenpiram e tiacloprid; inseticidas organoclorados, tais como o bromo DDT, canfecloro, DDT, pp'- DDT, acetato de DDD, HCH, gama-HCH, lindano, metoxiclor, pentaclorofenol e TDE; inseticidas ciclodienos como aldrina, bromocicleno, clorbicicleno, clordano, clordecona, dieldrina, Dilar, endossulfano, endrina, HEOD, heptacloro, HHDN, isobenzano, isodrina, kelevan e mirex; inseticidas organofosforados, tais como bromfenvinfos, clorfenvinfos, crotoxifos, diclorvos, dicrotofos, dimetilvinfos, fospirato, heptenofos, metocrotofos, mevinfos, monocrotofós, naled, naftalofos, Fosfoamido, propafos, TEPP e Tetraclorvinfos; inseticidas organotiofosfato, tais como dioxabenzofos, fosmetilan e fentoato; inseticidas organotiofosfato alifáticos, tais como acetiona, Amitona, cadusafos, cloretoxifos, clormefos, demefiona, demefiona-O, demefiona-S, demetona, demetona-S, demetona-S, demeton-metila, demetona-O-metila, demetona-S-metila, demetona-S-metilsulfona, dissulfotona, etiona, etoprofos, IPSP, isotioato, malationa, metacrifos, oxidemeton metílicos, oxideprofos, oxidissulfotona, forato, Sulfotep, terbufós e tiometona; inseticidas de amida organotiofosfato alifáticos, tais como amiditiona, ciantoato, dimetoato, etoato, formotiona, mecarbam, ometoato, protoato, sofamida e vamidotiona; inseticidas de oxima organotiofosfato, tais como Clorphoxim, foxima e foxima metila; inseticidas or

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20/32 ganotiofosfato heterocíclicos, tais como azametifos, coumafos, coumitoato, Dioxatião, endotiona, menazona, morphotiona, fosalona, piraclofos, piridaphention e quinotion; inseticidas organotiofosfato de benzotiopirano, tais como diticrofos e ticrofos; inseticidas organotiofosfato de benzotriazina tais como azinfos etila, azinfos metila e; inseticidas de organotiofosfato isoindol, tais como Dialifos e fosmet; inseticidas organotiofosfato de isoxazol, tais como Isoxationa e zolaprofos; pirazolopirimidina organotiofosfato inseticidas, tais como clorprazofos e pirazofos; inseticidas organotiofosfato de piridina, tais como clorpirifos e clorpirifos metila; inseticidas organotiofosfato de pirimidina, tais como butatiofos, diazinona, etrimfos, lirimfos, pirimifos etílico, Pirimifos metila, primidofos, pirimitato e tebupirimfos; inseticidas organotiofosfato de quinoxalina, tais como quinalfos e metila; inseticidas organotiofosfato de tiadiazol, tais como atidationa, litidationa, metidationa e protidationa; inseticidas organotiofosfato triazóis, tais como Isazofos e triazofos; inseticidas organotiofosfato de fenila, tais como azotoato, bromofos, Bromofos etílico, carbofenotiona, clortiofos, Cianofos, citioato, dicaptona, diclofentiona, etafos, famphur, fenclorfos, fenitrotion fensulfotiona, fentiona, fentiona etila, heterofos, jodfenfos, mesulfenfos, parationa, parationa metila, fenkaptona, fosniclor, profenofos, protiofos, sulprofos, temefós, triclormetafos 3 e trifenofos; inseticidas de fosfonato, tais como butonato e triclorfona; inseticidas fosfonotioato, tais como mecarfona; inseticidas fenil etilfosfonotioato, tais como fonofos e tricloronat; inseticidas fenilfosfonotioato de fenila, tais como cianofenfos, EPN e Leptofós; inseticidas fosforoamidato como crufomato, fenamifos, fostietano, mefosfolano, fosfolan e pirimetafos; inseticidas fosforamidotioato, tais como acefato, isocarbofos, isofenfos, metamidofós e propetamfos; inseticidas fosforodiamida, tais como dimefox, mazidox, mipafox e schradan; inseticidas oxadiazina, tais como indoxacarb; inseticidas ftalimida, tais como Dialifos, fosmete e tetrametrina; inseticidas pirazóliPetição 870190079297, de 15/08/2019, pág. 24/42

21/32 cos, tais como acetoprole, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, tebufenepirad, tolfenpirad e vaniliprol; inseticidas de éster piretroides, tais como acrinatrina, aletrina, bioaletrina, bartrina, bifentrina, bioetanometrina, cicletrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta ciflutrina, cialotrina, gama cialotrina, lambda cialotrina, cipermetrina, alfa cipermetrina, beta cipermetrina, teta cipermetrina, zeta cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, dimeflutrina, dimetrina, empentrina, fenflutrina, fenpiritrina, fenpropatrina, fenvalerato, esfenvalerato, flucitrinato, fluvalinato, tau fluvalinato, furetrina, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, biopermetrina, transpermetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piresmetrina, resmetrina, bioresmetrina, cismetrina, teflutrina, teralletrina, tetrametrina, tralometrina e transflutrina; inseticidas de éter piretroides, tais como etofenprox, flufenprox, halfenprox, protrifenbut e silafluofeno; inseticidas pirimidinamina, tais como flufenerim e Pirimidifeno; inseticidas pirrol, tais como clorfenapir; inseticidas ácido tetrônicos, tais como spirodiclofeno, espiromesifeno e spirotetramat; inseticidas de tioureia tais como diafentiurona; inseticidas de ureia, tais como flucofurona e sulcofurona; e inseticidas não classificados, tais como AKD 3088, closantel, crotamitona, ciflumetofeno, EXD, fenazaflor, fenazaquina, fenoxacrim, fenpiroximato, FKI 1033, flubendiamida, ciazipir (ciantraniliprol), hidrametilnona, IKI 2002, isoprotiolano, malonobeno, metaflumizona, metoxadiazona, nifluridida, NNI 9850, NNI 0101 (pirifluquinazon), pimetrozina, piridabem, piridalil, Qcide, rafoxanida, rinaxipir (clorantraniliprol), SIJ 159, triarateno e triazamato, e quaisquer combinações dos mesmos. [0027] Tal como utilizado na presente invenção, o termo fungicida, significa e inclui um material ativo que mata, controla ou de outro modo adversamente afeta o crescimento de fungos ou de esporos de fungos. Exemplos não limitativos de fungicidas adequados que podem ser utilizados como o pelo menos um material adicional de pesticidas incluem 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol, - fenilfenol, sulfato de 8- hi

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22/32 droxiquinolina, Ampelomices, quisqualis, azaconazol, azoxistrobina, Bacillus subtilis, benalaxil, benomil, bentiavalicarb isopropílico, sal de sulfonato de benzilaminobenzeno (BABS), bicarbonatos, bifenila, bismertiazol, bitertanol, blasticidina-S, bórax, calda bordalesa, boscalídeo, bromuconazol, bupirimato, polissulfeto de cálcio, captafol, captano, carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, Coniotirium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido de cobre, ciazofamida, ciflufenarnid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinila, dazomet, debacarb, etilenobis diamônio (ditiocarbamato), diclofluanid, diclorfena, diclocimet, diclomezina, diclorano, dietofencarb, difenoconazol, difenzoquationa, diflumetorim, dimetomorf, dimoxiestrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobutona, dinocap, difenilamina, ditianona, dodemorf, acetato de dodemorf, dodina, dodina de base livre, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenexamida, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorph, fentina, acetato de fentina, hidróxido fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonila, flumorph, fluopicolídeo, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpet, formaldeído, fosetil, alumínio fosetil, fuberidazol, furalaxila, furametpir, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, hexaclorobenzeno, hexaconazol, himexazol, imazalila, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris (albesilato) de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolana, kasugamicina, kasugamicina hidratado, metil kresoxim, mancobre, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronil, cloreto de mercúrio, óxido de mercúrio, cloreto de mercúrio, metalaxil, mefenoxam, metalaxil-M, metam, metam de amônio, metam de potássio, metam de sódio, metconazol, metassulfocarb, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metominostroPetição 870190079297, de 15/08/2019, pág. 26/42

23/32 bina, metrafenona, mildiomicina, miclobutanil, Nabam, nitrotal isopropila, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos graxos), orisastrobina, oxadixil, oxina de cobre, oxpoconazol fumarato, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicurona, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenila, pentiopirad, acetato de fenilmercúrio, ácido fosfórico, ftalida, picoxistrobina, polioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato de potássio, sulfato de hidroxiquinolina de potássio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, cloridrato propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazida, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, piributicarb, pirifenox, pirimetanila, piroquilano, quinoclamina, quinoxifeno, quintozeno, extrato de Reinoutria sachalinensis, siltiofame, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sódio, bicarbonato de sódio, pentaclorofenóxido de sódio, espiroxamina, enxofre, SYP Z071, óleos de alcatrão, tebuconazol, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato de metila, tirame, tiadinil, tolclofos metila, tolilfluanida, triadimefona, triadimenol, triazoxida, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleofila, Fusarium oxisporum, Gliocladium spp., PhlebioPsys giganteano, griseoviridis Streptomices, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-diclorofenil)-2-(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloropropano, hidrato de 1,3-dicloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetona, 1-cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1-cloro-2 nitropropano, 2-(2-heptadecil-2 imidazolin-1-il) etanol, 2,3-dihidro-5-fenil-1,4-diti-ina, 1,4,4-tetraóxido, acetato de 2metoxietilmercúrio, cloreto de 2-metoxietilmercúrio, silicato de 2-metoxietilmercúrio, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina, 4-(2-nitroprop-1-enil) fenil tiocianateme: ampropilfos, anilazina, azitiram, polissulfureto de bário, Bayer 32394, benodanil, benquinox, bentalurona, benzamacril; benzamacril-isobutila, benzamorf, binapacril, sulfato de bis (metilmercúrio), óxido de bis (tributil-estanho), butiobato, cádmio e zinco de cobre de cromato de sulfato de cálcio, carbamorph, CECA, clobentia

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24/32 zona, cloraniformetano, clorfenazol, clorquinox, climbazol, bis (3-fenilsalicilato) de cobre, cromato de cobre de zinco, cufraneb, sulfato de cobre de hidrazínio, cuprobam, ciclafuramid, cipendazol, ciprofuram, decafentina, diclona, diclozolina, diclobutrazol, dimetirimol, dinoctona, dinossulfona, dinoterbona, dipiritiona, ditalimfos, dodicina, drazoxolona, EBP, ESBP, etaconazol, Etem, etirim, fenaminossulf, fenapanil, fenitropano, fluotrimazol, furcarbanil, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, halacrinato, Hercules 3944, hexiltiofos, ICIA0858, isopamfos, isovalediona, mebenil, mecarbinzid, metazoxolona, metfuroxam, diciandiamida de metilmercúrio, metsulfovax, milneb, anidrido mucoclórico, miclozolina, N-3,5-diclorofenilsuccinimida, N-3-nitrofenilitaconimida, natamicina, N-etilmercúrio-4toluenossulfonanilida,bis (dimetilditiocarbamato) de níquel, OCH, dimetilditiocarbamato de fenilmercúrio, nitrato de fenilmercúrio, fosdifeno, protiocarb; cloridrato protiocarb, piracarbolid, piridinitril, piroxiclor, piroxifur, quinacetol; quinacetol sulfato, quinazamid, quinconazol, rabenzazol, salicilanilida, SSF 109, sultropeno, tecoram, tiadifluor, ticiofeno, tioclorfenfim, tiofanato, tioquinox, tioximid, triamifos, triarimol, triazbutil, trichlamida, urbacid, DRX 563, e zarilamid, e quaisquer combinações dos mesmos.

[0028] Tal como utilizado na presente invenção, o termo herbicida significa e inclui um material ativo que mata, controla ou de outro modo adversamente afeta o crescimento das plantas. Exemplos não limitativos de herbicidas adequados que podem ser utilizados como o pelo menos um material adicional de pesticidas incluem herbicidas de amida, tais como allidoclor, beflubutamida, benzadox, benzipram, bromobutida, cafenstrole, CDEA, clortiamid, ciprazol, dimetenamida, P dimetenamida, difenamida, epronaz, etnipromid, fentrazamida, flupoxam, fomesafeno, halosafeno, isocarbamid, isoxabena, napropamida, naptalam, petoxamida, propizamida, quinonamid e tebutam; Herbicidas

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25/32 de anilida, tais como cloranocril, cisanilid, clomeprop, cipromid, diflufenicona, etobenzanid, fenasulam, flufenacet, flufenicano, mefenacet, mefluidida, metamifop, monalid, naproanilida, pentanoclor, picolinafena e propanila; herbicidas arilalanina, tais como benzoilprop, flamprop e flamprop-M; herbicidas cloroacetanilida, tais como acetoclor, alaclor, butaclor, butenacloro, delaclor, dietatil, dimetacloro, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, propisocloro, prinaclor, terbuclor, tenilclor e xilaclor; herbicidas sulfonanilida, tais como benzofluor, perfluidona, pirimisulfan e profluazol; herbicidas sulfonamida, tais como asulam, carbassulam, fenassulam e orizalina; herbicidas antibióticos, tais como bilanafos; herbicidas de ácido benzóico, tais como clorambeno, dicamba, 2,3,6 TBA e tricamba; herbicidas de ácido pirimidiniloxibenzóico, tais como bispiribac e piriminobac; herbicidas de ácido pirimidiniltiobenzóico, tais como piritiobac; herbicidas de ácido ftálico, tais como clortal; herbicidas de ácido picolínico, tais como aminopiralida, clopiralid e picloram; herbicidas de ácidos quinolinocarboxílicos, tais como quinclorac e quinmerac; herbicidas arsenicais, tais como o ácido cacodílico, CMA, DSMA, hexaflurato, MAA, MAMA, MSMA, arsenito de potássio e arsenito de sódio; herbicidas benzoilciclo-hexanodiona, tais como mesotriona, sulcotriona, tefuriltriona e tembotriona; herbicidas alquilsulfonato de benzofuranila, tais como benfuresato e etofumesat; herbicidas de carbamato, tais como asulam, clorprocarb carboxazol, diclormato, fenasulam, karbutilat e terbucarb; herbicidas carbanilato, tais como barbano, BCPC, carbasulam, carbetamida, CEPC, clorbufam, clorprofam, CPPC, desmedifam, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam etila, profamo e swep; herbicidas oxima ciclohexeno, tais como aloxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim e tralcoxidim; herbicidas ciclopropilisoxazol, tais como isoxaclortol e isoxaflutol; herbicidas dicarboximida, tais como benzfendizona, acetato de cinidona, flumezina, flu

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26/32 miclorac, flumioxazin e flumipropina; herbicidas de dinitroanilina, tais como benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, flucloralina, isopropalina, metalpropalina, nitralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, profluralin e trifluralina; herbicidas dinitrofenol, tais como dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofen e medinoterb; herbicidas de éter de difenila, tais como etoxifena; herbicidas de éter de nitrofenila, tais como acifluorfeno, aclonifeno, bifenox, clometoxifeno, clornitrofena, etnipromid, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoronitrofeno, fomesafeno, furiloxifeno, halosafeno, lactofeno, nitrofeno, nitrofluorfeno e oxifluorfeno; herbicidas de ditiocarbamato, tais como dazomet e metam; herbicidas alifáticos halogenados, tais como alorac, cloropona, dalapona, flupropanato, hexacloroacetona, iodometano, brometo de metila, ácido monocloroacético, SMA e TCA; herbicidas imidazolinonas, tais como imazametabenze, herbicida, imazapic, imazapir, imazaquin e imazetapir; herbicidas inorgânicos, tais como o sulfamato de amônio, borato de sódio, o clorato de cálcio, sulfato de cobre, sulfato ferroso, azida de potássio, cianeto de potássio, azida de sódio, clorato de sódio e ácido sulfúrico; herbicidas de borracha nitrílica, tais como bromobonil, bromoxinil, cloroxinil, diclobenil, iodobonil, ioxinil e piraclonil; herbicidas organofosforados, tais como amiprofos metila, anilafos, bensulid, bilanafos, butamifos, 2,4-DEP, DMPA, EBEP, fosamina, glufosinato, glifosato e piperofos; herbicidas fenóxidos, tais como bromofenoxim, clomeprop, 2,4-DEB, 2,4-DEP, difenopenteno, dissul, erbona, etnipromid, fenteracol e trifoPsime; herbicidas fenoxiacético, tais como 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA, MCPA, MCPA-tioetila e

2,4,5-T; herbicidas fenoxibutírico, tais como 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB, MCPB e 2,4,5-TB; herbicidas fenoxipropiônicas, tais como cloprop, 4CPB, diclorprop, diclorprop-P, 3,4-DP, fenoprop, mecoprop e mecoprop-P; herbicidas ariloxifenoxipropiônicas, tais como clorazifop, clodinafop, clofop, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentia

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27/32 prop, fluazifop-P, fluazifop, haloxifop, haloxifop-P, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P e trifop; herbicidas fenilenodiamina, tais como dinitramina e prodiamina; herbicidas pirazolil, tais como benzofenap, pirazolinato, pirasulfotol, pirazoxifeno, piroxasulfona e topramezona; herbicidas pirazolilfenil, tais como fluazolato e piraflufena; herbicidas piridazina, tais como credazina, piridafol e piridato; herbicidas piridazinona, tais como brompirazona, cloridazona, dimidazona, flufenpir, metflurazona, norflurazona, oxapirazona e pidanona; herbicidas piridina como aminopiralide, cliodinato, clopiralid, ditiopir, fluroxipir, haloxidina, picloram, picolinafeno, piriclor, tiazopir e triclopir; herbicidas pirimidinodiamina, tais como iprimidam e tioclorim; herbicidas de amônio quaternário, tais como ciperquat, diethamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat e paraquat; herbicidas tiocarbamato, tais como butilato, cicloato, di trialato, EPTC, esprocarb, etiolato, isopolinato, metiobencarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, piributicarb, Sulfalato, tiobencarb, tiocarbazil, trialato e vemolato; herbicidas tiocarbonato, tais como dimexano, EXD e proxano; herbicidas de tioureia tais como metiuron; triazinas, tais como dipropetrina, triaziflam e tri-hidroxitriazina; herbicidas clorotriazina, tais como a atrazina, clorazina, cianazina, ciprazina, eglinazina, ipazina, mesoprazina, prociazina, proglinazina, propazina, sebutilazina, simazina, terbutilazina e trietazina; herbicidas metoxitriazina, tais como atratona, metometona, prometona, secbumetona, simetona e terbumetona; herbicidas metiltiotriazina, tais como ametrina, aziprotrina, cianatrina, desmetrina, dimetametrina, metoprotrina, prometrina, simetrina e terbutrina; herbicidas triazinona, tais como ametridiona, amibuzina, hexazinona, isometiozina, metamitron e metribuzin; herbicidas triazóis, tais como amitrol, cafenstrol, epronaz e flupoxam; herbicidas triazolona, tais como amicarbazona, bencarbazona, carfentrazona, flucarbazona, propoxicarbazona, sulfentrazona e tiencarbazona metila; herbicidas triazolopirimidina,

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28/32 tais como cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam penoxsulam e piroxsulam; herbicidas de uracila tais como butafenacila, bromacila, flupropacila, isocila, lenacila e terbacila; 3-feniluracilas; herbicidas de ureia, tais como benztiazurona, cumilurona, ciclurona, dicloralureia, diflufenzopir, isonorurona, isourona, metabenztiazurona, monisourona e norurona; herbicidas de fenila, tais como anisurona, buturona, clorbromurona, cloreturona, clorotolurona, cloroxurona, daimurona, difenoxurona, dimefurona, diurona, fenurona, fluometurona, fluotiurona, isoproturona, linurona, metiurona, metildimrona, metobenzurano, metobromurona, metoxurona, monolinurona, monurona, neburona, paraflurona, fenobenzurona, sidurona, tetraflurona e tidiazurona; herbicidas pirimidinilsulfonilureía, tais como amidosulfurona, azimsulfurona, bensulfurona, clorimurona, ciclossulfamurona, etoxissulfurona, flazassulfurona, flucetosulfurona, flupirsulfurona, foramsulfurona, halossulfurona, imazossulfurona, mesossulfurona, nicossulfurona, ortossulfamurona, oxassulfurona, primissulfurona, pirazossulfurona, rimsulfurona, sulfometurona, sulfossulfurona e trifloxissulfurona; herbicidas triazinilsulfonilureía, tais como clorsulfurona, cinossulfurona, etametsulfurona, iodossulfurona, metsulfurona, prosulfurona, tifensulfurona, triasulfurona, tribenurona, triflussulfurona e tritossulfurona; herbicidas tiadiazolilureía, tais como butiurona, etidimurona, tebutiurona, tiazaflurona e tidiazurona; e herbicidas não classificadas como acroleína, álcool alílico, azafenidina, benazolina, bentazona, benzobiciclona, butidazol, cianamida cálcica, cambendiclor, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cinmetilina, clomazona, CPMF, cresol, orto diclorobenzeno, dimepiperato, endotal, fluoromidina, fluridona, flurocloridona, flurtamona, flutiaceto, indanofano, metazol, isotiocianato de metila, benzfendizona, OCH, oxadiargil, oxadiazona, oxaziclomefona, pentaclorofenol, pentoxazona, acetato de fenilmercúrio, pinoxadeno, prosulfalina, piribenzoxim, piriftalid, quinoclamina, rodethanil, sulglicaPetição 870190079297, de 15/08/2019, pág. 32/42

29/32 pina, tidiazimina, tridifano, trimeturona, tripropindano, e tritac.

[0029] A utilização da (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina

N-substituída (s), tais como sulfoxaflor, tais como um tratamento de semente para o controle de insetos coleópteros, tais como besouros, vantajosamente atenua o desenvolvimento da resistência dos insetos para os inseticidas atuais utilizados como tratamentos de sementes para controlar os insetos coleópteros, aumenta a utilidade e eficácia da (s) (6-haloalquilpiridin-3-il)alquil sulfoximina N-substituída (s) como inseticida, e facilita o aumento da atividade inseticida e a eficácia, em comparação com inseticidas convencionalmente utilizados como tratamento de sementes para o controle de insetos coleópteros.

[0030] Os exemplos seguintes servir para explicar as modalidades da presente descrição mais detalhadamente. Estes exemplos não devem ser entendidos como sendo exaustivos ou exclusivos para o âmbito da presente invenção.

Exemplos

Exemplo 1: Exemplos comparativos [0031] A eficácia da sulfoxaflor como um tratamento de sementes de canola (Brassica napus) para controlar os danos de alimentação por meio dos besouros de pulgas de repolho (Phyllotreta cruciferae) foi avaliada contra o tiametoxam padrão comercial (Helix Xtra). As sementes de canola foram pulverizadas com uma gama de inseticidas, incluindo Xtra Helix, a uma taxa de utilização de cerca de 0,4 miligrama (mg) tiametoxam ai/semente, a espinosina A e espinosina D (spinosad) a uma taxa de utilização menor de cerca de 0,2 mg ai/semente e uma elevada taxa de utilização de cerca de 0,6 mg ai/semente, espinetoram a uma baixa taxa de utiilização de cerca de 0,2 mg ai/semente e uma elevada taxa de utilização de cerca de 0,6 mg ai/semente, e sulfoxaflor a uma taxa de utilização menor de cerca de 0,2 mg ai/sementes e uma alta taxa de utilização de cerca de 0,6 mg

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30/32 ai/semente. Cada tratamento foi repetido quatro (4) vezes. As sementes de canola foram plantadas e em seguida expostas a uma infestação natural dos besouros de pulga de repolho logo após a emergência. [0032] O dano de alimentação do besouro de pulga foi avaliado em 5 (cinco) dias e vinte e sete (27) dias após a semente de canola surgir a partir do solo descrito acima. A Figura 1 mostra o dano de alimentação do besouro de pulga em 5 dias, e a Figura 2 mostra o dano de alimentação do besouro de pulga, aos 27 dias. Nas Figuras 1 e 2, e em cada uma das Figuras 3 e 4, descritas a seguir, Ck representa as sementes de canola não tratadas, STD representa as sementes de canola tratadas com Helix Xtra, SP representa as sementes de canola tratadas com spinosad, Set representa as sementes de canola tratadas com espinetoram, e SXF representa as sementes de canola tratadas com sulfoxaflor. Como representado na Figura 1, tanto a baixa taxa de tratamento de sementes sulfoxaflor quanto a alta taxa de sulfoxaflor facilitaram a atividade inseticida melhorada contra Phyllotreta cruciferae, em comparação com Helix Xtra em 5 dias. Ao fim de 5 dias, a partir da taxa de utilização de sulfoxaflor resultou em cerca de 4 porcento de dano de alimentação do besouro de pulga, a elevada taxa de utilização de sulfoxaflor resultou em cerca de 3 porcento de danos de alimentação de besouro de pulga, e a utilização de hélice Xtra resultou em cerca de 22 porcento de dano de alimentação do besouro de pulga. As sementes de canola não tratadas exibiram cerca de 93 porcento de danos de alimentação de besouro de pulga. Além disso, tais como representado na Figura 2, tanto a baixa taxa de utilização de sulfoxaflor quanto a elevada taxa de utilização de sulfoxaflor facilitaram a atividade inseticida melhorada contra Phyllotreta crucíferas, em comparação com a hélice Xtra aos 27 dias. Aos 27 dias após a emergência de canola, a baixa taxa de utilização de sulfoxaflor resultou em cerca de 18 porcento de danos de alimentação de besouro de pulga, a

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31/32 elevada taxa de utilização de sulfoxaflor resultou em cerca de 23 porcento de danos de alimentação besouro de pulga, e a utilização de hélice Xtra resultou em cerca de 53 porcento de danos de alimentação de besouro de pulga. As sementes de canola não tratadas exibiram cerca de 100 porcento de danos de alimentação de besouro de pulga. Cada uma das Figuras 1 e 2 mostram que as sementes de canola tratadas com sulfoxaflor foram significativamente melhor protegidas contra Phyllotreta cruciferae das sementes de canola tratadas com Helix Xtra, que foram significativamente melhores protegidas contra Phyllotreta cruciferae de sementes de canola não tratadas.

[0033] O vigor da planta de Canola foi avaliado em 13 (treze) dias após a semente de canola surgir a partir do solo descrito acima. A Figura 3 mostra o vigor da planta canola em 13 dias. Como representado na Figura 3, tanto a baixa taxa de utilização de sulfoxaflor quanto a elevada taxa de utilização de sulfoxaflor facilitou o vigor da planta de canola melhorado, em comparação com a utilização de hélice Xtra. A taxa de utilização menor de sulfoxaflor resultou em cerca de 87 porcento de vigor da planta de canola, a elevada taxa de utilização de sulfoxaflor resultou em cerca de 69 porcento de vigor da planta de canola, e a utilização de hélice Xtra resultou em cerca de 61 porcento de vigor da planta de canola. As sementes de canola não tratadas apresentaram cerca de 10 porcento vigor da planta de canola.

[0034] A produtividade das plantas de Canola foi avaliada em 107 dias após a semente de canola surgir a partir do solo descrito acima. Figura 4 mostra o rendimento da planta de canola em 107 dias. Como representado na Figura 4, a baixa taxa de utilização de sulfoxaflor facilitou um rendimento da planta de canola semelhante à utilização facilitada pela hélice Xtra, e a alta taxa de utilização de sulfoxaflor o rendimento melhorado facilitado da planta de canola, em comparação com a utilização de hélice Xtra. A taxa de utilização menor de sulfoxaflor

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32/32 resultou com um rendimento da planta de canola de cerca de 4,050 kg (kg)/hectare (ha), a elevada taxa de utilização de sulfoxaflor resultou em um rendimento da planta de canola de cerca de 4500 kg/ha, e a utilização de hélice Xtra resultou em um rendimento da planta de canola cerca 3900 kg/ha. As sementes de canola não tratadas exibiram um rendimento da planta de canola de cerca de 3000 kg/ha.

[0035] Enquanto a presente descrição é susceptível a várias modificações e formas alternativas, as modalidades específicas têm sido mostradas por meio de exemplos nos desenhos e foram descritas na presente invenção em detalhe. No entanto, a presente descrição não se destina a ser limitada às formas particulares descritas. Em vez disso, a presente descrição pretende cobrir todas as modificações, equivalentes e alternativas, que se enquadrem no âmbito da presente invenção tal como definido por meio das seguintes reivindicações anexas e seus equivalentes legais.

Claims

1. Método de controle de insetos, caracterizado pelo fato de que compreende contatar pelo menos uma semente com

para controlar besouros de pulga.

2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os ditos besouros de pulga são do gênero Phyllotreta ou do gênero Psylliodes.

3. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que que pelo menos uma semente é produzida a partir de uma planta no gênero Brassica.

4. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que pelo menos uma semente compreende pelo menos uma semente de canola.

5. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que pelo menos uma espécie de besouro de pulga compreende Phyllotreta cruciferae.