JP2015514767A - 甲虫類を制御するための種子処理剤としての、ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキルスルホキシイミン - Google Patents

Abstract

ノミハムシ（ｆｌｅａ ｂｅｅｔｌｅｓ）のようなコレオプレラン（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｎ）昆虫（甲虫）を制御するための種子処理剤としての、スルホキサフロールのようなＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの使用法。【選択図】図１

Description

優先権の主張

本出願は２０１２年４月１８日に出願された米国仮特許出願第６１／６３５，０８２号明細書の優先権を主張する。

本開示の実施態様は、コレオプテラン昆虫（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｎ ｉｎｓｅｃｔｓ）（甲虫）を制御するための種子処理剤としての、Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジンを−３−イル）アルキルスルホキシイミンの使用法に関する。

農業においては、損失を引き起こす１万種を超える有害生物が存在する、これらの農業における損失は、毎年米ドルで数百万ドルに達する。ノミハムシは、カノーラ（Ｂｒａｓｓｉｃｕｓ ｎａｐｕｓ）を含む多数の市販作物を摂食する、頑固で深刻な有害生物である。ノミハムシの制御は、重要な経済的効果もつのみならずまた、人々から必需食物を奪う可能性がある高額な商品作物の喪失を緩和するために必要である。現在カナダのカノーラ市場の９０％超がノミハムシを制御するための種子処理で処理されている。このような種子処理は、主として、一般に「チアメトキサム」と呼ばれる３−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］−５−メチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−オキサジアジナン−４−イミンのようなネオニコチノイド殺虫剤の適用により実施される。

不都合なことには、昆虫は、ノミハムシを制御するために種子処理中に最近使用される殺虫剤を含む殺虫剤に、急速に耐性を発生することができる。一種以上の殺虫剤に数百の昆虫種が耐性である。幾つかの古い殺虫剤（例えば、ＤＤＴ、カルバメート、有機リン酸塩）に対する耐性の発生は周知である。しかし、耐性はまた、幾つかの比較的新しい有害生物防除剤に対しても発生した。

耐性の発生を緩和するために、殺虫剤の交替パートナーおよび／または代わりの殺虫剤が必要である。従って、ノミハムシのような昆虫を制御するための種子処理剤として、他の殺虫剤を使用することができることが望ましいと考えられる。種子処理剤としてのこれらの殺虫剤の使用が、ノミハムシを制御するために種子処理中に通常使用される殺虫剤に比較して、相対的に増加した殺虫剤効果を促進すれば、それは更に望ましいと考えられる。

本明細書に記載される一つの実施態様に従うと、昆虫を制御する方法は、少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させて、甲虫目（Ｏｒｄｅｒ Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｎ）中の昆虫を制御する方法を含んでなり、前記の少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは以下の化学構造：

［式中、Ｘは二酸化窒素（ＮＯ₂）、シアン化物（ＣＮ）またはＣＯＯＲ⁴を含んでなり、Ｌは単結合を含んでなるか、またはＲ¹、Ｓ、およびＬが一緒になって４−、５−または６−員環を含んでなり、Ｒ¹は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを含んでなり、Ｒ²およびＲ³は独立して水素（Ｈ）、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを含んでなり、ｎは０〜３の整数を含んでなり、Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルを含んでなり、そしてＲ⁴は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを含んでなる］
を含んでなる。

更なる実施態様において、昆虫を制御する方法は、スルホキサフロールを少なくとも一種の種子に適用して、少なくとも一種のノミハムシ種を制御する方法を含んでなる。

まだ更なる実施態様において、種子処理の方法は、少なくとも一種の種子を殺虫剤として有効量のスルホキサフロールと接触させて、少なくとも一種の種子および発生してくる他の植物部分を甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｎ ｉｎｓｅｃｔｓ）により及ぼされる損害から実質的に防護する方法を含んでなる。

図１は異なる殺虫剤で処理された種子からのカノーラ発生の５日後の、ノミハムシの摂食損害を表す棒グラフである。 図２は異なる殺虫剤で処理された種子からのカノーラ発生の２７日後の、ノミハムシの摂食損害を表す棒グラフである。 図３は異なる殺虫剤で処理された種子からのカノーラ発生の１３日後の、カノーラ植物の生長力を表す棒グラフである。 図４は異なる殺虫剤で処理された種子からのカノーラ発生の１０７日後の、カノーラ植物の収率を表す棒グラフである。

少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを種子処理剤として使用して甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｎ ｉｎｓｅｃｔｓ）を制御する方法が開示される。本明細書で使用される語句「少なくとも一種の種子」は単一の種子または複数の種子を意味し、本出願全体の考察の容易さのために、用語「一つの種子または複数の種子」の使用は、少なくとも一つの種子を表すと考えられる。同様に、本明細書で使用される語句「少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミン」は、一種または複数のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを意味し、本出願全体の考察の容易さのために、用語「一種または複数のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イ
ル）アルキル・スルホキシイミン」の使用は少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを表すと考えられる。本明細書で使用される用語「種子処理」は、殺虫剤として有効量の、一種または複数のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと一種または複数の種子を接触させる方法を意味し、かつ含む。本明細書で使用される用語「殺虫剤として有効量」は、昆虫に不都合な効果を引き起こす有効物質の量を意味し、かつ含み、そして自然の発生、殺戮、調節、等からの逸脱を含む。種子処理剤としてＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを使用する方法は、甲虫目中の一種または複数の昆虫種から（例えば、一種または複数の昆虫種により及ぼされる摂食損害から）一つまたは複数の種子を実質的に防護することができ、また更に、一種または複数の種子から発生してくる他の植物部分（例えば、根、若木の葉）を防護することができる。例えば、Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは、種子からの植物の発生期間中に移行することができる（例えば、Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは、種子から、根および／または発生してくる若木の葉、の少なくとも一つにまん延することができる。）

Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは以下の化学構造：

［式中、Ｘは二酸化窒素（ＮＯ₂）、シアン化物（ＣＮ）またはＣＯＯＲ⁴を表し、Ｌは単結合を表すか、またはＲ¹、ＳおよびＬが一緒になって４−、５−または６−員環を表し、Ｒ¹は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを表し、Ｒ²およびＲ³は独立して水素（Ｈ）、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し、ｎは０〜３の整数を表し、Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルを含んでなり、そしてＲ⁴は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを表す］
を有する。

適切なＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは米国特許第７，６８７，６３４号明細書に記載されている。少なくとも幾つかの実施態様における限定されない例により、Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは、以下の化学構造：

をもつ、一般に「スルホキサフロール」と呼ばれるＮ−［６−ジフルオロメチルピリド−３−イル］エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミドであることができる。

甲虫目の広範な昆虫（甲虫）は、種子処理剤としてＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを使用することにより制御されることができる。例えば、本開示の方法は、以下の属：アルチカ（Ａｌｔｉｃａ）、アントビオデス（Ａｎｔｈｏｂｉｏｄｅｓ）、アフトナ（Ａｐｈｔｈｏｎａ）、アフトナルチカ（Ａｐｈｔｈｏｎａｌｔｉｃａ）、アフトノイデス（Ａｐｈｔｈｏｎｏｉｄｅｓ）、アプテオペダ（Ａｐｔｅｏｐｅｄａ）、アルゴピステス（Ａｒｇｏｐｉｓｔｅｓ）、アルゴプス（Ａｒｇｏｐｕｓ）、アルレノコーラ（Ａｒｒｈｅｎｏｃｏｅｌａ）、バトフィラ（Ｂａｔｏｐｈｉｌａ）、ブレファリダ（Ｂｌｅｐｈａｒｉｄａ）、ケトクネマ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）、クリティ（Ｃｌｉｔｅａ）、クレピドデラ（Ｃｒｅｐｉｄｏｄｅｒａ）、デロクレピス（Ｄｅｒｏｃｒｅｐｉｓ）、ジボリア（Ｄｉｂｏｌｉａ）、ジソニカ（Ｄｉｓｏｎｙｃｈａ）、エピトリックス（Ｅｐｉｔｒｉｘ）、ヘルミピクシス（Ｈｅｒｍｉｐｙｘｉｓ）、ヘルメオファガ（Ｈｅｒｍａｅｏｐｈａｇａ）、ヘスペラ（Ｈｅｓｐｅｒａ）、ヒップリフィラ（Ｈｉｐｐｕｒｉｐｈｉｌａ）、ホライア（Ｈｏｒａｉａ）、ヒファシス（Ｈｙｐｈａｓｉｓ）、リプロミマ（Ｌｉｐｒｏｍｉｍａ）、リプルス（Ｌｉｐｒｕｓ）、ロンギタルスス（Ｌｏｎｇｉｔａｒｓｕｓ）、ルペロモルファ（Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ）、リスラリア（Ｌｙｔｈｒａｒｉａ）、マノビア（Ｍａｎｏｂｉａ）、マントゥラ（Ｍａｎｔｕｒａ）、メイシャニア（Ｍｅｉｓｈａｎｉａ）、ミノタ（Ｍｉｎｏｔａ）、ムニオフィラ（Ｍｎｉｏｐｈｉｌａ）、ネイクレピドデラ（Ｎｅｉｃｒｅｐｉｄｏｄｅｒａ）、ノナルスラ（Ｎｏｎａｒｔｈｒａ）、ノボフォウドラシア（Ｎｏｖｏｆｏｕｄｒａｓｉａ）、オクロシス（Ｏｃｈｒｏｓｉｓ）、エディオニキス（Ｏｅｄｉｏｎｙｃｈｉｓ）、オグロビニア（Ｏｇｌｏｂｉｎｉａ）、オメイスフェラ（Ｏｍｅｉｓｐｈａｅｒａ）、オフリダ（Ｏｐｈｒｉｄａ）、オレスチア（Ｏｒｅｓｔｉａ）、パラゴプス（Ｐａｒａｇｏｐｕｓ）、ペンタメサ（Ｐｅｎｔａｍｅｓａ）、フィロポナ（Ｐｈｉｌｏｐｏｎａ）、フィガシア（Ｐｈｙｇａｓｉａ）、フィロトレタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）、ポダグリカ（Ｐｏｄａｇｒｉｃａ）、ポダグリコメラ（Ｐｏｄａｇｒｉｃｏｍｅｌａ）、ポドンチア（Ｐｏｄｏｎｔｉａ）、シュードデラ（Ｐｓｅｕｄｏｄｅｒａ）、プシリオデス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）、サンガリオラ（Ｓａｎｇａｒｉｏｌａ）、シナルチカ（Ｓｉｎａｌｔｉｃａ）、スフェロデルマ（Ｓｐｈａｅｒｏｄｅｒｍａ）、システナ（Ｓｙｓｔｅｎａ）、トラキヤフソナ（Ｔｒａｃｈｙａｐｈｔｈｏｎａ）、クスティ（Ｘｕｔｈｅａ）およびジパンギア（Ｚｉｐａｎｇｉａ）、の少なくとも一つにおける、ノミハムシのようなクリソメリデ科（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）（ハムシ科）に対する殺虫効果を促進することができる。一つ以上の実施態様において、本開示の方法は、フィロトレタ・アルモラシエ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ａｒｍｏｒａｃｉａｅ）（ホースラディッシュのノミハムシ）、フィロトレタ・クルシフェレ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）（カノーラのノミハムシ）、フィロトレタ・プシラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｐｕｓｉｌｌａ）（西洋黒ノミハムシ）、フィロトレタ・ネモルム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）（縞付きターニップノミハムシ）、フィロトレタ・ロブスタ（ガーデンノミハムシ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）（縞付きノミハムシ，）、フィロトレタ・ウンジュラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｕｎｄｕｌａｔａ）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）およびプシリオデス・プンクチュラタ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｐｕｎｃｔｕｌａｔａ）（ホップのノミハムシ）、の少なくとも一つを制御するために使用することができる。更なる実施態様において、本開示の方法は、アルチカ・アンビエンス（Ａｌｔｉｃａ ａｍｂｉｅｎｓ）（西洋ハンの木のノミハムシ）、アルチカ・カナデンシス（Ａｌｔｉｃａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）（草原ノミハムシ）、アルチカ・カリバイ（Ａｌｔｉｃａ ｃｈａｌｙｂａｅａ）（ブドウのノミハムシ）、アルチカ・プラシナ（
Ａｌｔｉｃａ ｐｒａｓｉｎａ）（ポプラのノミハムシ）、アルチカ・ロセ（Ａｌｔｉｃａ ｒｏｓａｅ）（バラのノミハムシ）、アルチカ・シルビア（Ａｌｔｉｃａ Ｓｙｌｖｉａ）（ブルーベリーのノミハムシ）、アルチカ・ウルミ（Ａｌｔｉｃａ ｕｌｍｉ）（ニレノミハムシ）、ケトクネマ・プリカリア（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ）（トウモロコシのノミハムシ）、ケトクネマ・コノフィニス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｏｆｉｎｉｓ）（サツマイモのノミハムシ）、エピトリックス・ククメリス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（ジャガイモのノミハムシ）、システナ・ブランダ（Ｓｙｓｔｅｎａ ｂｌａｎｄａ）（青縞ノミハムシ）およびシステナ・フロンタリス（Ｓｙｓｔｅｎａ ｆｒｏｎｔａｌｉｓ）（レッドヘッドノミハムシ）、の少なくとも一つを制御するために使用することができる。

まだ更なる実施態様において、本開示の方法は、限定はされないが、アカントセリデス亜種（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、アカントセリデス・オブテクトス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）（通常の豆ゾウムシ）、アグリルス・プラニペンニス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｐｌａｎｉｐｅｎｎｉｓ）（エメラルド灰タガネ）、アグリオテス亜種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）（コメツキムシ）、アノプロホラ・グラブリペンニス（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）（アジア長角甲虫）、アントノムス亜種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（莢のゾウムシ）、アフィデウス亜種（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン亜種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、アポゴニア亜種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）（地虫）、アテニウム・スプレチュルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）（ブラック・ターフグラス・アタニウス）、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）（ピグミーマンゴールド甲虫）、アウラコフォア亜種（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒｅ ｓｐｐ．）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Ｂｏｔｈｙｎｏｄｅｒｅｓ ｐｕｎｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）（ビーツの根のゾウムシ）、ブルクス亜種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、ブルクス・ピソルム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）（マメのゾウムシ）、カコシア亜種（Ｃａｃｏｅｓｉａ ｓｐｐ．）、カルロソブルクス・マキュラトス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）（南部カウピーのゾウムシ）、カルポフィルス・ヘミプテラス（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒａｓ）（乾燥果実甲虫）、カッシダ・ビッタタ（Ｃａｓｓｉｄａ ｖｉｔｔａｔａ）、セロステルナ亜種（Ｃｅｒｏｓｔｅｒｎａ ｓｐｐ．）、セロトマ亜種（Ｃｅｒｏｔｏｍａ
ｓｐｐ．）（ハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）（豆の葉甲虫）、シュートルヒンクス亜種（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、シュートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）（キャベツのサヤのゾウムシ）、シュートリンクス・ナピ（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）（キャベツのシギゾウムシ）、ケトクネマ亜種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）（ハムシ）、コラスピス亜種（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）（土壌甲虫）、コノデルス・スカラリス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｃａｌａｒｉｓ）、コノデルス・スチグモスス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｔｉｇｍｏｓｕｓ）、コノトラケルス・ネヌファー（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｎｅｎｕｐｈａｒ）（プラムのシギゾウムシ）、コチヌス・ニチディス（Ｃｏｔｉｎｕｓ ｎｉｔｉｄｉｓ）（グリーン・ジューン・甲虫）、クリオセリス・アスパラギ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）（アスパラガス甲虫）、クリプトレステス・フェルギニス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）（古い穀物の甲虫）、クリプトレステス・プシルス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｐｕｓｉｌｌｕｓ）（平らな穀物の甲虫）、クリプトレステス・トルシクス（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｔｕｒｃｉｃｕｓ）（トルコ穀物の甲虫）、クテニセラ亜種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）（コメツキムシの幼虫）、クルキュリオ亜種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、シクロセファラ亜種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）（地虫）、シリンドロクプトルス・アドスペルスス（Ｃｙｌｉｎｄｒ
ｏｃｐｔｕｒｕｓ ａｄｓｐｅｒｓｕｓ）（ヒマワリノ軸のゾウムシ）、デポラウス・マルギナトス（Ｄｅｐｏｒａｕｓ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）（マンゴの歯きりゾウムシ）、デルメステス・ラルダリウス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｌａｒｄａｒｉｕｓ）（オビカツオブシムシ）、デルメステス・マキュラテス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ）（獣の皮製品の甲虫）、ジアブロチカ亜種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）（ハムシ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）（メキシコ豆の甲虫）、ファウスチノス・キュベ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ヒロビウス・パレス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ｐａｌｅｓ）（包葉のゾウムシ）、ヒペラ亜種（Ｈｙｐｅｒａ ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）（アルファルファゾウムシ）、ヒペルドス亜種（Ｈｙｐｅｒｄｏｅｓ ｓｐｐ．）（ヒペロデスゾウムシ）、ヒポテネムス・ハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）（コーヒー果実の甲虫）、イプス亜種（Ｉｐｓ ｓｐｐ．）（エングレーバー虫）、ラシオデルマ・セリコルネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）（タバコ甲虫）、ラプチノタルサ・デセムリネータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドジャガイモの甲虫）、リオゲニス・フスクス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｆｕｓｃｕｓ）、リオゲニス・スチュラリス（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、リッソルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）（重湯ゾウムシ）、リクトス亜種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）（木材甲虫／火薬ポスト甲虫）、メコラスピス・ヨリベチ（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｊｏｌｉｖｅｔｉ）、メガセリス亜種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メラノトス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス亜種（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・エニース（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）（花びら甲虫）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）（一般の欧州コフキコガネ）、オベレ・ブレビス（Ｏｂｅｒｅａ ｂｒｅｖｉｓ）、オベレ・リニリス（Ｏｂｅｒｅａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）（ナツメヤシ甲虫）、オリゼフィルス・メルカトール（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｍｅｒｃａｔｏｒ）（商人穀物の甲虫）、オリゼフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）（ギザギザの歯の穀物の甲虫）、オチオルヒンクス亜種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、オウレマ・メラノプス（Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）（穀物の葉の甲虫）、オウレマ・オリゼ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パントモルス亜種（Ｐａｎｔｏｍｏｒｕｓ
ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、フィロファガ亜種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）（５月／６月甲虫）、フィロファガ・クヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）（ハムシ）、フィンキテス亜種（Ｐｈｙｎｃｈｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ポピリア・ヤポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）（ニッポン甲虫）、プロステファヌス・トルンカテス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｅｓ）（大型穀物の穴空け虫）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）（小型穀物の穴空け虫）、リゾトログス亜種（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｓｐｐ．）（欧州コガネムシ）、リンコフォルス亜種（Ｒｈｙｎｃｈｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、スコリトス亜種（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｓｐｐ．）（木材の甲虫）、シェノフォルス亜種（Ｓｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）（ゾウムシ）、シトナ・リニトス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）（豆の葉ゾウムシ）、シトフィルス亜種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）（穀類ゾウムシ）、シトフィルス・グラナリス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｓ）（穀物蔵ゾウムシ）、シトフィルス・オリゼ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）（米ゾウムシ）、ステゴビウム・パニシウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）（薬局甲虫）、トリボリウム亜種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）（粉の甲虫）、トリボリウム・カスタニウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）（赤粉甲虫）、トリボリウム・コンヒュースム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃｏｎｆｕｓｕｍ）（混乱したコクヌストモドキ）、トロゴデルマ・バリアビレ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｖａｒｉａｂｉｌｅ）（倉庫甲虫）およびザブルス・テネビオデス（Ｚａｂｒｕｓ ｔｅｎｅｂｉｏ
ｉｄｅｓ）、を含む甲虫目中の他の昆虫を制御するために使用することができる。

種子はどんなタイプの種子でもよい。種子は例えば双子葉植物または単子葉植物のような高級植物により生産される種子であることができる。少なくとも幾つかの実施態様において、種子は市販の作物のような消費できる植物により生産することができる。限定されない例としては、種子は、例えば以下：ブラシカ・ナプス（Ｂ．ｎａｐｕｓ）（カノーラおよびカブハボタンのような栽培変種を含むナタネ）、ブラシカ・ユンセ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（インディアンカラシナ）、ブラシカ・カリナタ（Ｂ．ｃａｒｉｎａｔａ）（アビシニアカラシナ）、ブラシカ・ラパ（Ｂ．ｒａｐａ）（ターニップ）、ブラシカ・オレラセ（Ｂ．ｏｌｅｒａｃｅａ）（ケール、キャベツ、ブロッコリ、カリフラワー、芽キャベツ、等のような栽培変種を含む野生のキャベツ）、ブラシカ・ルペストリス（Ｂ．ｒｕｐｅｓｔｒｉｓ）（褐色カラシナ）、ブラシカ・セプチセプス（Ｂ．ｓｅｐｔｉｃｅｐｓ）（セブントップカラシナ）、ブラシカ・ニグラ（Ｂ．ｎｉｇｒａ）（黒カラシナ）、ブラシカ・ナリノサ（Ｂ．ｎａｒｉｎｏｓａ）（ブロードビーク・カラシナ）、ブラシカ・ペルビリドス（Ｂ．ｐｅｒｖｉｒｉｄｕｓ）（カラシホウレン草）、ブラシカ・トルネフォルチイ（Ｂ．ｔｏｕｒｎｅｆｏｒｔｉｉ）（アジアカラシナ）およびブラシカ・フルクチキュロサ（Ｂ．ｆｒｕｃｔｉｃｕｌｏｓａ）（地中海キャベツ）、のうちの一つを含む、アブラナ属中の植物のようなアブラナ科（カラシナ科）中の植物から生産することができる。更なる実施態様において、種子は、限定はされないが、以下：グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）（大豆）、リヌム・ウシタチシムム（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）（アマ／アサ）、ゼイ・マイス（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（トウモロコシ）、カルタムス・チンクトリウス（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）（サフラン）、ヘリアントス・アンヌウス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）（ヒマワリ）、ニコチアナ・タバクム（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（タバコ）、アラビドプシス・タリアナ（Ａｒａｂｉｄｏｐｓｉｓ ｔｈａｌｉａｎａ）、ベトレッチア・エクセルサ（Ｂｅｔｈｏｌｅｔｔｉａ ｅｘｃｅｌｓａ）（ブラジルナッツ）、リシヌス・コンミュニス（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）（トウゴマの実）、コクス・ヌシフェラ（Ｃｏｃｕｓ ｎｕｃｉｆｅｒａ）（ココナツ）、コリアンドルム・サチブム（Ｃｏｒｉａｎｄｒｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）（コリアンダー）、ゴッシピウム亜種（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｓｐｐ．）（木綿）、アラキス・ヒポガエ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）（ラッカセイ）、シモンドシア・キネンシス（Ｓｉｍｍｏｎｄｓｉａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）（ホホバ）、エレイス・グジニイス（Ｅｌａｅｉｓ ｇｄｉｎｅｅｉｓ）（油ヤシ）、オレ・ユウルペア（Ｏｌｅａ ｅｕｒｐａｅａ）（オリーブ）、オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）（コメ）、クキュールビタ・マキシマ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ
ｍａｘｉｍａ）（スクオッシュ）、ホルジュウム・ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）（バーリー）、トリチクム・エスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）（コムギ）およびレムナシエ亜種（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ ｓｐｐ）（ウキクサ）、の一つを含む、異なる植物から生産することができる。種子は植物のあらゆる遺伝子型および栽培変種から生産されることができ、その選択は熟練者の裁量内にある。少なくとも幾つかの実施態様において、種子はカノーラ植物により生産される（すなわち、少なくとも一種は少なくとも一種のカノーラ種子である）。

Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは様々な従来の方法（例えば、噴霧、コート、まぶすおよび浸す）のいずれかにより種子に適用することができる。スルホキシイミンは種子保存中の種子処理において実質的に種子の表面上に滞留することができる。種子が植えられて、土中で発芽を開始する時に、スルホキシイミンは植物の根により吸収されて、発芽し、そして前記の地中の植物組織に移行することができる。適切な適用法は例えば、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ．ａｌ．，“Ｓｅｅｄ
Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，（種子処理：進歩と見通し）”１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７中にあげられたも
のを含む。殺虫剤として有効量の少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは、関連植物からの種子の収穫から種子の播種までのいつでも、種子に適用することができる。Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは、種子の植え付けの前、種子の植え付け中、またはそれらの組み合わせ中に種子に適用することができる。Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンが種子の植え付けの前に適用される場合は、種子処理は、植え付けの実質的に直前から、植え付けの約１２カ月前の範囲内のいつでも実施することができる。Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの複数の適用を種子に適用することができる。

Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは更なる処理を伴わずに種子に適用する（例えば、種子上にまぶす）ことができるか、またはＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンおよび少なくとも一種の不活性担体を含む配合物を種子に適用することができる。種子を処理するために配合物を使用する方法は、例えば、適用、取り扱い、保存の容易さおよび最大の殺虫効果、の一つ以上を高めることができる。配合物が使用される場合は。少なくとも一種の不活性担体は固形担体（例えば、タルク、葉蝋石（ｐｙｒｏｐｈｙｌｌｉｔｅ）粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、多孔質ケイソウ土、チョーク、ケイソウ土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実のさや、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミの殻の粉、リグニン、それらの組み合わせ物、等）であってもよく、または液体担体（例えば、水、トルエン、キシレン、石油のナフサ、穀物油（ｃｒｏｐ ｏｉｌ）、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、それらの組み合わせ物、等）であることができる。更に、配合物が使用される場合は、Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンおよび少なくとも一種の不活性担体は、限定はされないが、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、乳化可能な濃厚物、懸濁濃厚物、希釈エムレーション（ｅｍｕｌａｔｉｏｎ）（例えば、水性エムレーション）、希釈懸濁液（例えば、水性懸濁液）、直接に噴霧または希釈可能な溶液、コート可能なペーストおよびダスト、を含む様々な従来の配合物タイプのいずれかの形態で適用することができる。前記の配合物のタイプは農芸化学分野で一般的な方法に従って調製することができる。

例えば、配合物が水和剤として種子に適用される場合は、水和剤はＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンおよび少なくとも一種の固形担体、の混合物を含んでなることができる。混合物は圧縮されて水分散性顆粒を形成することができる。少なくとも一種の固形担体および少なくとも一種界面活性剤をＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと混合し、そして粉砕することができる。水和剤中のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの濃度は約１０重量パーセント〜約９０重量パーセント、例えば約２５重量パーセント〜約７５重量パーセント、の範囲内にあることができる。水和剤は場合により、少なくとも一種の界面活性剤、例えばスルホン化リグニン、濃厚ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルフェートおよび非イオン界面活性剤（例えば、アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物）を含むことができる。水和剤中に少なくとも一種の界面活性剤が存在する場合は、その濃度は約０．５重量パーセント〜約１０重量パーセントの範囲内にあることができる。少なくとも一種の界面活性剤は水和剤の形成および安定化の少なくとも一つの補助をすることができる。

配合物が例えば、乳化可能な濃厚物として種子に適用される場合は、乳化可能な濃厚物は少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンおよび少なくとも一種の液体担体を含むことができる。Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは少なくとも一種の液体担体中に実質的に溶解されることができる。乳化可能な濃厚物は場合により、約１重量パーセント〜約３０重量パーセントの範囲内の濃度の少なくとも一種の乳化剤を含むことができる。本明細書で使用される用語「乳化剤」は、他の液相中で一つの液相の液滴の懸濁物を安定化する物質を意味し、かつ含む。少なくとも一種の乳化剤は非イオン性、アニオン性、カチオン性、またはそれらの組み合わせであることができる。非イオン性乳化剤の限定されない例は、ポリアルキレングリコールエーテル並びにエトキシル化アルキルフェノールのようなエチレンオキシド、プロピレンオキシドとの、アルキルおよびアリールフェノ−ル、脂肪族アルコール、脂肪族アミンまたは脂肪酸の、縮合生成物、並びに、ポリオールまたはポリオキシアルキレンで可溶化されたカルボン酸エステルを含む。アニオン性乳化剤の限定されない例は、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩、およびリン酸化ポリグリコールエーテルの塩を含む。カチオン性乳化剤の限定されない例は、第四級アンモニウム化合物および脂肪アミン塩を含む。乳化可能な濃度物はまた、他の相溶性添加剤、例えば、植物生長制御剤および農業に使用される他の生物学的活性化合物、を含むことができる。乳化可能濃厚物中のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの濃度は、例えば、約１０重量パーセント〜約５０重量パーセントの範囲内にあることができる。一つ以上の実施態様において、乳化可能な濃厚物は水および油で希釈されて、水中油エマルションの形態の噴霧混合物を形成することができる。

配合物が例えば、水性懸濁物として種子に適用される場合は、その水性懸濁物は水性液体担体（例えば、水）中に分散されたＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを含むことができる。水性懸濁液中のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの濃度は約５重量パーセント〜約５０重量パーセントの範囲内にあることができる。水性懸濁液はＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを微細に粉砕し、そしてＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを水性液体担体中に混合することにより調製することができる。水性懸濁液は場合により、水性懸濁液の形成および／または安定化を補助することができる少なくとも一種の界面活性剤を含むことができる。無機塩および合成ゴムまたは天然ゴムのような他の物質を水性懸濁液の密度および粘度の一つ以上を増加するために添加することができる。

配合物が例えば、水性エマルションとして種子に適用される場合は、その水性エマルションは水性液体担体（例えば、水）中に乳化されたＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを含むことができる。水性エマルション中のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの濃度は、約５重量パーセント〜約５０重量パーセントの範囲内にあることができる。Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンは水性エマルションの調製前に、水非混和性溶媒中に溶解することができる。適切な水非混和性溶媒の限定されない例は、ベンゼンから誘導される芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、他のアルキル化ベンゼン等）およびナフタレン誘導体、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、等）、脂肪族またはイソパラフィン系からの鉱油並びに芳香族と脂肪族炭化水素の混合物；ハロゲン化芳香族または脂肪族炭化水素；植物油、種子油または動物油（例えば、大豆油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ココナツ油、コーン油、綿実油、アマニ油、ヤシ油、落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、アブラギリ油等）並びに植物油、種子油または動物油から誘導されるＣ１−Ｃ６モノ−エステル；Ｃ６−Ｃ２０飽和および不飽和脂肪族カルボン酸のＣ１−Ｃ６ジアルキルアミド（例えば、Ｎ−Ｎ−ジメチルアルキルアミド）；芳香族カルボン酸およびジカルボン酸のＣ１−Ｃ１２エステル並びに脂肪族およびシクロ−脂肪族カルボン酸のＣ１−Ｃ１２エステル；２価、３価または他の低級ポリアルコールのＣ４−Ｃ１２ポリエステル（例えば、プロピレングリコールジオレエート、ジ−オクチルスクシネート、ジ−ブチルアジペート、ジ−オクチルフタレート等）；を含む。水性エマルションは、Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンまたはその水非混和性溶液を水性液体担体中に乳化させる方法により調製することができる。水性エマルションは場合により、水性エマルションの形成および安定化の少なくとも一つの補助をすることができる少なくとも一種の界面活性剤を含むことができる。

配合物が例えば、顆粒ダストとして種子に適用される場合は、顆粒の形成は、少なくとも一種の固形担体（例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩、等）中に分散されたＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを含むことができる。少なくとも一種の固形担体は粉末として提供することができる。ダスト中のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの濃度は約１重量パーセント〜約１０重量パーセントの範囲内にあることができる。

Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンまたはＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを含む配合物は場合により、少なくとも一種の更なる物質と同時に（すなわち、同時に）またはそれと連続して（例えば、前、または後に）種子に適用することができる。少なくとも一種の更なる物質は、所望の用途をもち、またＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの殺虫作用を実質的に妨げない物質または化合物であることができる。少なくとも一種の更なる物質がＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの殺虫作用を実質的に妨げないかどうかは、限定はされないが、少なくとも一種の更なる物質を使用する、また使用しない本開示のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの効果の直接的比較を伴うものを含む、標準試験フォーマットを使用して当業者により実際に決定されることができる。限定されない例により、少なくとも一種の更なる物質は、少なくとも一種の補助物質および少なくとも一種の更なる有害生物防除物質の一つ以上であることができる。

少なくとも一種の補助物質が使用される場合は、それは、限定はされないが、湿潤剤、分散剤、結合剤、浸透剤、肥料、バッファー、染料、金属イオン封鎖剤、ドリフト低下剤、相容性付与剤、粘度調整剤、発泡抑制剤、洗浄剤、界面活性剤、乳化剤、それらの組み合わせ物、等を含む、農芸化学分野で使用される従来の補助剤であることができる。適切な補助物質は農芸化学分野で周知である（例えば、Ｄ．Ａ．Ｋｎｏｗｌｅｓにより編纂された“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ（農芸化学の配合物の化学および技術）”，Ｋｌｕｗｅｒ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓによるコピーライト１９９８、を参照されたい、更にＳｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇによる１９９８のコピーライトによる、Ａ．Ｓ．Ｐｅｒｒｙ，Ｉ．Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｉ．Ｉｓｈａａｙａ，およびＲ．Ｐｅｒｒｙによる“Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ｉｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ−Ｒｅｔｒｏｓｐｅｃｔｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ（農業および環境における殺虫剤−回顧および見通し）”も参照されたい。）少なくとも幾つかの実施態様において、少なくとも一種の補助物質は、種子に対するＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンの付着を助成することができる、少なくとも一種の結合剤（例えば、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリエーテル、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン、ポリスチレン、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、このような重合体から誘導される共重合体、およびそれらの組み合わせ物）を含む。

少なくとも一種の更なる有害生物防除物質が使用される場合は、それは、それらに限定はされないが、以下にそれぞれ更に詳細に記載される、更なる殺虫剤、抗真菌剤および除草剤の少なくとも一種を含むあらゆる従来の有害生物防除物質であることができる。例えば、少なくとも一種の更なる有害生物防除物質は、更なる昆虫、疾患および植物（例えば、雑草）の一種以上を制御するために使用することができる。使用することができる有害生物防除物質の更なる限定されない例は、抗線虫剤、ダニ殺虫剤、抗節足動物剤および抗バクテリア剤の少なくとも一種を含む。Ｎ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンおよび少なくとも一種の更なる有害生物防除剤は例えば、約１：１００〜約１００：１の重量比で存在することができる。

更なる殺虫剤が使用される時は、それはＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと同様な殺虫効果（例えば、ノミハムシのような甲虫目中の昆虫の制御）のために使用することができるか、または異なる殺虫効果のため（例えば、異なる目の昆虫を制御するため）に使用することができる。本明細書で使用される用語「殺虫剤」は昆虫を殺し、制御し、あるいはその生長に不都合な影響を与える有効物質を意味し、かつ含む。少なくとも一種の更なる有害生物防除物質として使用することができる適切な殺虫剤の限定されない例は、抗生物質殺虫剤（例えばアロサミジンおよびスリンギエンシン）；巨大環状ラクトン殺虫剤（例えば、スピノサド、スピネトラム並びに２１−ブテニルスピノシンおよびそれらの誘導体を含む他のスピノシン類）；アベルメクチン殺虫剤（例えば、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチン）；ミルベマイシン殺虫剤（例えば、レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシン・オキシムおよびモキシデクチン）；ヒ素殺虫剤（例えば、ヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム）；生物学的殺虫剤（例えば、バシルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スフェリクス（Ｂ．ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スリンギエンシス亜種アイザワイ（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バシルス・スリンギエンシス亜種クルスタキ（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシルス・スリンギエンシス亜種テネブリオニス（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、ビューウェリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、シディア・ポモネラ・顆粒症ヴィルス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、ダグラスファードクガＮＰＶ、マイマイガＮＰＶ、ヘリコウェルパ・ゼイ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ、ヒキワリトウモロコシガの顆粒症ウィルス（Ｉｎｄｉａｎ ｍｅａｌ ｍｏｔｈ ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、ノセマ・ロクステ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）、ペシロマイセス・フュモソロシュース（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐ．ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、フォトラブドス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、スポドプテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）ＮＰＶ、トリプシン調節卵安定因子（ｔｒｙｐｓｉｎ ｍｏｄｕｌａｔｉｎｇ ｏｏｓｔａｔｉｃ ｆａｃｔｏｒ）、キセノラブドス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）およびキセノラブドス・ボウィーニイ（Ｘ．ｂｏｖｉｅｎｉｉ））、植物取り込み防止殺虫剤（例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ３Ａ、ｍｉｒ Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５およびＶＩＰ３Ａ）；植物学的殺虫剤（例えば、アナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレスリン、シネリン類、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレスリンＩ、ピレスリンＩＩ、カッシア、ロテノン、リアニアおよびサバディラ）；カルバメート殺虫剤（例えば、ベンジオカルブおよびカルバリル）；ベンゾフラニルメチルカルバメート殺虫剤（例えば、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブ）；ジメチルカルバメート殺虫剤（例えばジミタン、ジメチラン、ヒクインカルブおよびピリミカルブ）；オキシムカルバメート殺虫剤（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブおよびチオファノックス）；フェニルメチルカルバメート殺虫剤（例えば、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カルバノレート、クロエソカルブ、ジクレシル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネサカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトールカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポクスール、トリメサカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ）；ジニトロフェノール殺虫剤（例えば、ジネックス、ジノプロプ、ジノサムおよびＤＮＯＣ）；フッ素殺虫剤（例えば、バリウム・ヘキサフルオロシリケート、クリオライト、フッ化ナトリウム、ナトリウム・ヘキサフルオロシリケートおよびスルフルラミド）；ホルムアミジン殺虫剤（例えば、アミトラズ、クロルジメフォルム、フォルメタネートおよびフォルムパラネート）；燻蒸剤殺虫剤（例えば、アクリロニトリル、二流化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロロピクリン、パラ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、エチルフォルメート、エチレンジブロミド、エチエレンジクロリド、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、メチルブロミド、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、ナフタレン、ホスフィン、スルフリルフルオリドおよびテトラクロロエタン）；無機殺虫剤（例えば、ボラックス、多硫化カルシウム、オレイン酸銅、塩化第１水銀、チオシアン酸カリウムおよびチオシアン酸ナトリウム）；キチン合成阻害剤（例えば、ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノヴァルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン）；幼虫ホルモン模倣剤（例えば、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレン）；幼虫ホルモン（例えば、幼虫ホルモンＩ、幼虫ホルモンＩＩおよび幼虫ホルモンＩＩＩ）；脱皮ホルモンアゴニスト（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド）；脱皮ホルモン（例えば、α−エクジソンおよびエクジステロン）；脱皮阻害剤（例えば、ジオフェノラン）；プレコセン類（例えば、プレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレコセンＩＩＩ）；未分類昆虫生長調節剤（例えば、ジシクラニル）；ネレイストキシン同族体殺虫剤（例えば、ベンスルタプ、カルタプ、チオシクラムおよびチオスルタプ）；ニコチノイド殺虫剤（例えば、フロニカミド）；ニトログアニジン殺虫剤（例えば、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサム）；アメノフラノン・ネオニコチノイド（例えば、ＢＹＩ−０２９６０）；半合成発酵生成物（例えばシプロペン）；ニトロメチレン殺虫剤（例えば、ニテンピラムおよびニシアジン）；ピリジルメチルアミン殺虫剤（例えば、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリド）；有機塩素殺虫剤（例えば、ブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、ガンマ−ＨＣＨ、リンダン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥ）；シクロジエン殺虫剤（例えば、アルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、ジエルドリン、ジロール、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびミレックス）；有機リン酸塩殺虫剤（例えば、ブロムフェンビンフォス、クロルフェンビンフォス、クロトキシフォス、ジクロルヴォス、ジクロトフォス、ジメチルビンフォス、フォスピレート、ヘプテノフォス、メトクロトフォス、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、ナフタロフォス、ホスファミドン、プロパフォス、ＴＥＰＰおよびテトラクロルヴィンフォス）；有機チオホスフェート殺虫剤（例えば、ジオキサベンゾフォス、ホスメシランおよびフェントエート）；脂肪族有機チオホスフェート殺虫剤（例えば、アセチオン、アミトン、カジュサフォス、クロルエトキシフォス、クロルメフォス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルフォトン、エチオン、エトプロフォス、ＩＰＳＰ、イソチオエート、マラチオン、メタクリフォス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロフォス、オキシジスルフォトン、フォレート、スルフォテプ、テルブフォスおよびチオメトン）；脂肪族アミド有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、アミジチオン、シアントエート、ジメトエート、エトエート−メチル、フォルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミドおよびヴァミドチオン）；オキシム有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、クロルフォキシム、フォキシムおよびフォキシム−メチル）；複素環式有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、アザメチフォス、クマフォス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルフォチオン、フォサロン、ピラクロフォス、ピリダフェンチオンおよびクイノチオン）；ベンゾチオピラン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、ディチクロフォスおよびチクロフォス）；ベンゾトリアジン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、アジンフォス−エチルおよびアジンフォス−メチル）；イソインドール有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、ジアリフォスおよびフォスメット）；イソオキサゾール有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、イソキサチオンおよびゾラプロフォス）；ピラゾロピリミジン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、クロルプラゾフォスおよびピラゾフォス）；ピリジン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、クロルピフィフォスおよびクロルピリフォス−メチル）；ピリミジン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、ブタチオフォス、ジアジノン、エトリムフォス、リリムフォス、ピリミフォス−エチル、ピリミフォス−メチル、プリミドフォス、ピリミテ−トおよびテブピリムフォス）；キノキサリン有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、キナルフォスおよびキナルフォス−メチル）；チアジアゾール有機チアジアゾール殺虫剤（例えば、アチダチオン、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオン）；トリアゾール有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、イサゾフォスおよびトリアゾフォス）；フェニル有機チオフォスフェート殺虫剤（例えば、アゾトエート、ブロモフォス、ブロモフォス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオフォス、シアノフォス、シチオエート、ジカプソン、ジクロフェンチオン、エタフォス、ファムフール、フェンクロルフォス、フェニトロチオン、フェンスルフォチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロフォス、ヨードフェンフォス、メスルフェンフォス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、フォスニクロル、プロフェノフォス、プロチオフォス、スルプロフォス、テメフォス、トリクロルメタフォス−３およびトリフェノフォス）；ホスフォネート殺虫剤（例えば、ブトネートおよびトリクロルフォン）；ホスホノチオエート殺虫剤（例えば、メカルフォン）；フェニルエチルフォスフォノチオエート殺虫剤（例えば、フォノフォスおよびリクロロナト）；フェニル・フェニルフォスフォノチオエート殺虫剤（例えば、シアノフェンフォス、ＥＰＮおよびレプトフォス）；フォスフォルアミデート殺虫剤（例えば、クルフォメート、フェナミフォス、フォスチエタン、メフォスフォラン、フォスフォランおよびピリメタフォス）；フォスフォルアミドチオエート殺虫剤（例えば、アセフェート、イソカルボフォス、イソフェンフォス、メタミドフォスおよびプロペタムフォス）；フォスフォロジアミド殺虫剤（例えば、ジメフォックス、マジドックス、ミパフォックスおよびスクラダム（ｓｃ
ｈｒａｄａｍ））；オキサジアジン殺虫剤（例えば、インドキサカルブ）；フタルイミド殺虫剤（例えば、ジアリフォス、フォスメットおよびテトラメソリン）；ピラゾール殺虫剤（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびヴァニリプロール）；ピレスロイドエステル殺虫剤（例えば、アクリナスリン、アレスリン、ビオアレスリン、バルスリン、ビフェンスリン、ビオエタノメスリン、シクレスリン、シクロプロスリン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、シハロスリン、ガンマ−シハロスリン、ラムダ−シハロスリン、シペルメスリン、アルファ−シペルメスリン、ベータ−シペルメスリン、シータ−シペルメスリン、ゼータ−シペルメスリン、シフェノスリン、デルタメスリン、ジメフルスリン、ジメスリン、エンペンスリン、フェンフルスリン、フェンピリスリン、フェンプロパスリン、フェンヴァレレート、エスフェンヴァレレート、フルシスリネート、フルヴァリネート、タウ−フルヴァリネート、フレスリン、イミプロスリン、メトフルスリン、ペルメスリン、ビオペルメスリン、トランスペルメスリン、フェノスリン、プラレスリン、プロフルスリン、ピレスメスリン、レスメスリン、ビオレスメスリン、シスメスリン、テフルスリン、テラレスリン、テトラメスリン、トラロメスリンおよびトランスフルスリン）；ピレスロイドエーテル殺虫剤（例えば、エトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブートおよびシラフルオフェン）；ピリミジンアミン殺虫剤（例えば、フルフェネリムおよびピリミジフェン）；ピロール殺虫剤（例えば、クロルフェナピル）；テトロン酸殺虫剤（例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマート）；チオ尿素殺虫剤（例えば、ジアフェンチウロン）；尿素殺虫剤（例えば、フルコフロンおよびスルコフロン）；並びに未分類殺虫剤（例えば、ＡＫＤ−３０８８、クロサンテル、クロタミトン、シフルメトフェン、ＥＸＤ、フェナザフロル、フェナザクイン、フェノキサクリム、フェンピロキシメート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミド、シアジピル（シアントラニリプロール）、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１０１（ピリフルキナゾン）、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、Ｑシド（Ｑｃｉｄｅ）、ラフォキサニド、リナキシピル（クロルアントラニリプロール）、ＳＹＪ−１５９、トリアラセーンおよびトリアザメート、並びにそれらのあらゆる組み合わせ物：を含む。

本明細書で使用される用語「抗真菌剤」は、真菌または真菌胞子（ｓｐｏｒｅ）を殺し、制御しまたはその生長に不都合に影響を与える有効物質を意味し、かつ含む。少なくとも一種の更なる有害生物防除物質として使用することができる、適切な抗真菌剤の限定されない例は、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキノリン・スルフェート、アムペロマイセス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ）、キスクアリス、アザコナゾール、アゾキシストロビン、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアヴァリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルフォネート（ＢＡＢＳ）塩、バイカーボネート、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ボラックス、ボルドーワイン混合物、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロムコナゾール、ブピリメート、ポリ硫化カルシウム、カプタフォール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルヴォン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基）、亜酸化銅、シアゾファミド、シフルフェンアルニド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウム・エチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾクアトイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノキャップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェンチン・アセテート、フェンチン・ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルスルフェート、イミベンコナゾール、イミンオクタジン、イミンオクタジン・トリアセテート、イミンオクタジン・トリス（アルベシレート）、イプコナゾール、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロヴァリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸水和物、クレソキシム−メチル、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メサスルフォカルブ、メチルヨージド、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフュレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、オキシポコナゾール・フマレート、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニル・ラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピクオキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロクイロン、クイノクラミン、クインオキシフェン、クイントゼン、レイノウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアヂメノール、トリアゾキソド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、ヴァリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダ・オレフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、グリオクラジウム亜種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレビオプシス・ギガンティーン（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａｎ）、ストレプトマイセス・グリセオヴィリジス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、トリコデルマ亜種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、（ＲＳ）−−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン、１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシエチル水銀酢酸塩、２−メトキシエチル水銀塩化物、２−メトキシエチル水銀シリケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニルチオシアナテム；アンプロピルフォス、アニラジン、アジシラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベンオダニル、ベンクイノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、ビス（メチル水銀）スルフェート、ビス（トリブチル錫）オキシド、ブチオベート、クロム酸硫酸亜鉛銅カルシウムカドミウム、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニフォルメサン、クロルフェナゾール、クロルクイノックス、クリムバゾール、ビス（３−フェニルサリチル酸）銅、クロム酸亜鉛銅、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第１銅、クプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオフォス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパンフォス、イソヴァレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルフォヴァックス、ミルネブ、ムコ塩素酸無水物、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルマーキュリオ−４−トルエンスルフォンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート、フェニル水銀ナイトレート、フォスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブ塩酸、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、クインアセトール；クインアセトール硫酸、クインアザミド、クインコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオル、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオクイノックス、チオキシミド、トリアミフォス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルブアシド、ＸＲＤ−５６３およびザリルアミド、並びにあらゆるそれらの組み合わせ物、を含む。

本明細書で使用される用語「除草剤」は植物を殺し、制御しまたはその生長に不都合な影響を与える有効物質を意味し、かつ含む。少なくとも一種の更なる有害生物防除物質として使用することができる適切な除草剤の限定されない例は、アミド除草剤（例えば、アリドクロル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテンアミド、ジメテンアミド−Ｐ、ジフェンアミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラズアミド、フルポキサム、フォメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノンアミドおよびテブタム）；アニリド除草剤（例えば、クロラノクリル、シスアニリド、クロメプロプ、シプロミド、ディフルフェニカン、エトベンズアニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミフォプ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェンおよびプロパニル）；アリールアラニン除草剤（例えば、ベンゾイルプロプ、フラムプロプおよびフラムプロプ−Ｍ）；クロロアセトアニリド除草剤（例えば、アセトクロル、アラクロル、ブタクロル、ブテナクロル、デラクロル、ジエタチル、ジメタクロル、メタザクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロプイソクロル、ピナクロル、テルブクロル、テニルクロルおよびキシラクロル）；スルホンアニリド除草剤（例えば、ベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾール）；スルホンアミド除草剤（例えば、アシューラム、カルブアシューラム、フェンアシューラムおよびオリザリン）；抗生物質除草剤（例えば、ビラナフォス）；安息香酸除草剤（例えば、クロルアンベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバ）；ピリミジニルオキシ安息香酸除草剤（例えば、ビスピリバックおよびピリミノバック）；ピリミジニルチオ安息香酸除草剤（例えば、ピリチオバック）；フタール酸除草剤（例えばクロルタール）；ピコリン酸除草剤（例えばアミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラム）；キノリンカルボン酸除草剤（例えば、クインクロラックおよびクインメラック）；ヒ素除草剤（例えば、カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウム）；ベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤（例えば、メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテンボトリオン）；ベンゾフラニル・アルキルスルフォネート除草剤（例えば、ベンフレセートおよびエトフュームセート）；カルバメート除草剤（例えば、アシュラム、カルボキサゾール・クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレートおよびテルブカルブ）；カルボアニレート除草剤（例えば、バーバン、ＢＣＰＣ、カルボアスラム、カルブエトアミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロロプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、フェンイソファム、フェンメヂファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウェップ）；シクロヘキセン・オキシム除草剤（例えば、アロキシジム、ブトロキシジム、クレソジム、クロプロオキシジム、シクロオキシジム、プロフオキシジム、セトオキシジム、テプラルオキシジムおよびトラルクオキシジム）；シクロプロピルイソキサゾール除草剤（例えば、イソキサクロルトールおよびイソキサフルトール）；ジカルボキシイミド除草剤（例えば、ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピン）；ジニトロアニリン除草剤（例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メサルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメサリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリン）；ジニトロフェノール除草剤（例えば、ジノフェネート、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメヂノテルブ）；ジフェニルエーテル除草剤（例えば、エトキシフェン）；ニトロフェニルエーテル除草剤（例えば、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、フォメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェン）；ジチオカルバメート除草剤（例えば、ダゾメットおよびメタム）；ハロゲン化脂肪族除草剤（例えば、アロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、メチルブロミド、モノクロロ酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡ）；イミダゾリノン除草剤（例えば、イマザメサベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザクインおよびイマゼタピル）；無機除草剤（例えばアンモニウム・スルファメート、ボラックス、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸鉄、カリウムアジド、カリウムシアネート、ナトリウムアジド、塩素酸ナトリウムおよび硫酸）；ニトリル除草剤（例えば、ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラクロニル）；有機燐除草剤（例えば、アミプロフォス−メチル、アニロフォス、ベンスリド、ビラナフォス、ブタミフォス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、フォサミン、グルフォシネート、グリフォセートおよびピペロフォス）；フェノキシ除草剤（例えば、ブロモフェノキシム、クロメプロプ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスール、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリフォプシム；フェノキシ酢酸除草剤（例えば、４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔ）；フェノキシ酪酸除草剤（例えば、４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢ）；フェノキシプロピオン酸除草剤（例えば、クロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロプ、メコプロプおよびメコプロプ−Ｐ）；アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤（例えば、クロラジフォップ、クロジナフォップ、クロフォップ、シハロフォップ、ジクロフォップ、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェンチアプロプ、フルアジフォップ、フルアジフォップ−Ｐ、ハロキシフォップ、ハロキシフォップ−Ｐ、イソキサピリフォップ、メタミフォップ、プロパクイザフォップ、クイザロフォップ、クイザロフォップ−Ｐおよびトリフォップ）；フェニレンジアミン除草剤（例えば、ジニトラミンおよびプロジアミン）；ピラゾリル除草剤（例えば、ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾン）；ピラゾリルフェニル除草剤（例えば、フルアゾレートおよびピラフルフェン）；ピリダジン除草剤（例えば、クレダジン、ピリダフォールおよびピリデート）；ピリダジノン除草剤（例えば、ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノン）；ピリジン除草剤（例えば、アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロル、チアゾピルおよびトリクロピル）；ピリジンジアミン除草剤（例えば、イプリミダムおよびチオクロリム）；第四級アンモニウム除草剤（例えば、シペルクアト、ジエタムクアト、ジフェンゾクアト、ジクアト、モルファムクアトおよびパラクアト）；チオカルバメート除草剤（例えば、ブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルフォカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリ−アレートおよびヴェモレート）；チオカーボネート除草剤（例えば、ジメキサノ、ＥＸＤおよびプロキサン）；チオ尿素除草剤（例えば、メチウロン）；トリアジン除草剤（例えば、ジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジン）；クロロトリアジン除草剤（例えば、アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジン）；メトキシトリアジン除草剤（例えば、アトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトン）；メチルチオトリアジン除草剤（例えば、アメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメサメトリン、メソプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリン）；トリアジノン除草剤（例えば、アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジン）；トリアゾール除草剤（例えば、アミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサム）；トリアゾロン除草剤（例えば、アミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチル）；トリアゾロピリミジン除草剤（例えば、クロルアンスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノキシスラムおよびピロキシスラム）；ウラシル除草剤（例えば、ブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシル）；３−フェニルウラシル；尿素除草剤（例えば、ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラル尿素、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メサベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルロン）；フェニル尿素除草剤（例えば、アニスロン、ブトロン、クロルブロムロン、クロレトロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメトゥロン、フルオチウロン、イソプロトゥロン、リヌロン、メチウロン、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シドゥロン、テトラフルロンおよびチアジアズロン）；ピリミジニルスルフォニル尿素除草剤（例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルソスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルフォメトゥロン、スルフォスルロンおよびトリフロキシスルフロン）；トリアジニルスルホニル尿素除草剤（例えば、クロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベンヌロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロン）；チアジアゾリル尿素除草剤（例えば、ブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロン）；並びに未分類除草剤（例えば、アクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロル、クロルフェナク、クロルフェンプロプ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメシリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、オルソ−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセト、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシアネート、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、ペンタクロ
ロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ローデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタク、を含む。

ノミハムシのような甲虫（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｎ ｉｎｓｅｃｔｓ）を制御するための種子処理剤としての、スルフォキサフロルのようなＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキルスルホキシイミンの使用は、甲虫類を制御するための種子処理剤として使用される現代の殺虫剤に対する昆虫耐性の発生を好都合に緩和し、殺虫剤としてのＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキルスルホキシイミンの効用および効果を拡大し、そして甲虫類を制御するための種子処理剤として従来使用された殺虫剤に比較して、増加した殺虫作用および効果を促進する。

以下の実施例は本開示の実施態様を、より詳細に説明する役目をもつ。これらの実施例は本発明の範囲について、網羅的または限定的であると考えてはならない。

実施例１： 比較例
キャベツのノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）による摂食損害を制御するためのカノーラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）種子の処理剤としてのスルフォキサフロルの効果を、市販の基準チアメトキサム（Ｈｅｌｉｘ Ｘｔｒａ）に対して評価した。カノーラ種子に、約０．４ミリグラム（ｍｇ）のチアメトキサムａｉ／種子の使用率におけるＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａ、約０．２ｍｇ ａｉ／種子の低使用率および約０．６ｍｇ ａｉ／種子の高使用率のスピシンＡおよびスピノシンＤ（スピノサド）、約０．２ｍｇ ａｉ／種子の低使用率および約０．６ｍｇ ａｉ／種子の高使用率のスピネトラム、並びに約０．２ｍｇ ａｉ／種子の低使用率および約０．６ｍｇ ａｉ／種子の高使用率のスルフォキサフロルを含む、様々な殺虫剤を噴霧した。各処理は４回反復された。カノーラの種子を植え付け、次に発生後間もなくキャベツのノミハムシの自然の蔓延に暴露した。

前記の地面からカノーラの種子が発生した５日後および２７日後に、ノミハムシの摂食損害を評価した。図１は５日後のノミハムシの摂食損害を示し、図２は２７日のノミハムシ摂食損害を示す。以下に説明される図１および２並びに図３および４それぞれにおいて、「Ｃｋ」は未処理カノーラ種子を表し、「Ｓｔｄ」はＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａで処理されたカノーラ種子を表し、「Ｓｐ」はスピノサドで処理されたカノーラ種子を表し、「Ｓｅｔ」はスピネトラム（Ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）で処理されたカノーラ種子を表し、そして「Ｓｘｆ」はスルフォキサフロルで処理されたカノーラ種子を表す。図１に示すように、５日後のＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａに比較して、低率のスルフォキサフロル種子処理および高率のスルフォキサフロルは両方ともキャベツノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）に対する改善された殺虫効果を助長した。５日後に、低使用率のスルフォキサフロルは約４パーセントのノミハムシ摂食損害もたらし、高使用率のスルフォキサフロルは約３パーセントのノミハムシの摂食損害をもたらし、そしてＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａの使用は約２２パーセントのノミハムシの摂食損害をもたらした。未処理カノーラ種子は約９３パーセントのノミハムシの摂食損害を示した。更に、図２に示すように、低使用率のスルフォキサフロルおよび高使用率のスルフォキサフロル両方は、２７日後のＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａに比較して、フィロトレタ・クルシフェラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）に対して改善された殺虫効果を促進した。カノーラ発生の２７日後に、低使用率のスルフォキサフロルは約１８パーセントのノミハムシ摂食損害をもたらし、高使用率のスルフォキサフロルは約２３パーセントのノミハムシ摂食損害をもたらし、そしてＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａの使用は約５３パーセントのノミハムシ摂食損害をもたら
した。未処理カノーラ種子は約１００パーセントのノミハムシ摂食損害をもたらした。図１および図２はそれぞれ、スルフォキサフロルで処理されたカノーラ種子がＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａで処理されたカノーラ種子よりフィロトレタ・クルシフェラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）に対して、有意に良好に防護されたことを示し、それは未処理カノーラ種子よりフィロトレタ・クルシフェラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）に対して有意により良く防護された。

カノーラ植物の生長力はカノーラ種子が前記の地面から発生の１３日後に評価された。図３は１３日後のカノーラ植物の生長力を示す。図３に示すように、低使用率のスルフォキサフロルおよび高使用率のスルフォキサフロルは両方ともＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａに使用に比較して改善されたカノーラ植物の生長力を促進した。低使用率のスルフォキサフロルは約８７パーセントのカノーラ植物の生長力をもたらし、高使用率のスルフォキサフロルは約６９パーセントのカノーラ植物の生長力をもたらし、そしてＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａの使用は約６１パーセントのカノーラ植物の生長力をもたらした。未処理カノーラ種子は約１０パーセントのカノーラ植物の生長力を示した。

カノーラ植物の収率は、前記の地面からカノーラ種子が発生した１０７日後に評価された。図４は１０７日後のカノーラ植物の収率を示す。図４に示すように、低使用率のスルフォキサフロルはＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａの使用により促進されたものと同等にカノーラ植物の収率を促進し、高使用率のスルフォキサフロルはＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａの使用に比較して改善されたカノーラ植物の収率を促進した。低使用率のスルフォキサフロルは約４０５０キログラム／ヘクタール（ｈａ）のカノーラ植物の収率をもたらし、高使用率のスルフォキサフロルは約４５００ｋｇ／ｈａのカノーラ植物の収率をもたらし、そしてＨｅｌｉｘ Ｘｔｒａの使用は約３９００ｋｇ／ｈａのカノーラ植物収率をもたらした。未処理カノーラ種子は約３０００ｋｇ／ｈａのカノーラ植物収率を示した。

本開示は様々な更新および代案の形態を許すことができるが、本明細書では特定の実施態様が図面において例により示され、詳細に説明された。しかし、本開示は開示された特定の形態に限定されることは意図されない。むしろ、本開示は、以下に添付される請求の範囲およびそれらの法律的同等物により規定されるような本発明の範囲内に入るすべての更新物、同等物および代理物を網羅することができる。

Claims (20)

1. 少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させて、甲虫目（Ｏｒｄｅｒ Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｎ）中の昆虫を制御する方法を含んでなる、昆虫を制御する方法であって、前記少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンが以下の化学構造：
   

   

   ［式中、
   Ｘは二酸化窒素（ＮＯ₂）、シアン化物（ＣＮ）またはＣＯＯＲ⁴を含んでなり、
   Ｌは単結合を含んでなるか、または、Ｒ¹、ＳおよびＬが一緒になって４−、５−または６−員環を含んでなり、
   Ｒ¹は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを含んでなり、
   Ｒ²およびＲ³は独立して水素（Ｈ）、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを含んでなり、ｎは０〜３の整数を含んでなり、
   Ｙは（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキルを含んでなり、そして
   Ｒ⁴は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを含んでなる］、
   を含んでなる、
   方法。
2. 少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンが以下の化学構造：
   

   

   を含んでなる、請求項１の方法。
3. 少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させて甲虫目（Ｏｒｄｅｒ Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｎ）中の昆虫を制御する方法が、少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させてノミハムシを制御する方法を含んでなる、請求項１の方法。
4. 少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させてノミハムシを制御する方法が、少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）
   アルキル・スルホキシイミンと接触させてフィロトレタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）属およびプシリオデス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）属の少なくとも一方中のノミハムシを制御する方法を含んでなる、請求項３の方法。
5. 少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させてフィロトレタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ）属およびプシリオデス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）属の少なくとも一方中のノミハムシを制御する方法が、少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させて、フィロトレタ・アルモラシア（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ａｒｍｏｒａｃｉａｅ）（ホースラディッシュのノミハムシ）、フィロトレタ・クルシフェレラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）（カノーラのノミハムシ）、フィロトレタ・プシラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ
   ｐｕｓｉｌｌａ）（西欧の黒ノミハムシ）、フィロトレタ・ネモルム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）（縞付き、ターニップのノミハムシ）、フィロトレタ・ロブスタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｒｏｂｕｓｔａ）（ガーデンノミハムシ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）（縞付きノミハムシ）、フィロトレタ・ウンヂュラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｕｎｄｕｌａｔａ）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）およびプシリオデス・プンクチュラタ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｐｕｎｃｔｕｌａｔａ）（ホップのノミハムシ）の少なくとも一種を制御する方法を含んでなる、請求項４の方法。
6. 少なくとも一種の種子がアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）属中の植物から生産される、請求項１の方法。
7. 少なくとも一種の種子がブラシカ・ナプス（Ｂ．ｎａｐｕｓ）（ナタネ）、ブラシカ・ユンセイ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（インディアンカラシナ）、ブラシカ・カリナタ（Ｂ．ｃａｒｉｎａｔａ）（アビシニアカラシナ）、ブラシカ・ラパ（Ｂ．ｒａｐａ）（ターニップ）、ブラシカ・オレラセイ（Ｂ．ｏｌｅｒａｃｅａ）（野生キャベツ）、ブラシカ・ルペストリス（Ｂ．ｒｕｐｅｓｔｒｉｓ）（褐色カラシナ）、ブラシカ・セプチセプス（Ｂ．ｓｅｐｔｉｃｅｐｓ）（セブントップカラシナ）、ブラシカ・ニグラ（Ｂ．ｎｉｇｒａ）（黒カラシナ）、ブラシカ・ナリノサ（Ｂ．ｎａｒｉｎｏｓａ）（ブロードビークカラシナ）、ブラシカ・ペルビリドス（Ｂ．ｐｅｒｖｉｒｉｄｕｓ）（カラシナホウレンソウ）、ブラシカ・トルネフォルティイ（Ｂ．ｔｏｕｒｎｅｆｏｒｔｉｉ）（アジアアブラナ）およびブラシカ・フルクチキュロサ（Ｂ．ｆｒｕｃｔｉｃｕｌｏｓａ）（地中海キャベツ）の少なくとも一種を含んでなる、請求項６の方法。
8. 少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させる方法が、少なくとも一種の種子を蒔く前に、少なくとも一種の種子に少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを適用する方法を含んでなる、請求項１の方法。
9. 少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させる方法が、少なくとも一種の種子に、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンを噴霧し、コートし、まぶしそして種子をそれに浸す方法の少なくとも一つを含んでなる、請求項１の方法。
10. 少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させる方法が、少なくとも一種の種子に対し少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキ
    シイミンの複数の適用法を適用する方法を含んでなる、請求項１の方法。
11. 少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと接触させる方法が、少なくとも一種の種子を、少なくとも一種のＮ−置換（６−ハロアルキルピリジン−３−イル）アルキル・スルホキシイミンと少なくとも一種の不活性担体とを含んでなる配合物と接触させる方法を含んでなる、請求項１の方法。
12. 配合物が更に、少なくとも一種の補助物質を含んでなる、請求項１１の方法。
13. 配合物が更に、少なくとも一種の更なる有害生物駆除物質を含んでなる、請求項１１の方法。
14. 少なくとも一種の種子にスルホキサフロールを適用して少なくとも一種のノミハムシ種を制御する方法を含んでなる、昆虫を制御する方法。
15. 少なくとも一種の種子にスルホキサフロールを適用する方法が、少なくとも一種の種子に少なくとも一種の更なる物質と同時にスルホキサフロールを適用する方法を含んでなる、請求項１４の方法。
16. 少なくとも一種の種子にスルホキサフロールを適用する方法が、少なくとも一種の種子に少なくとも一種の更なる物質と連続してスルホキサフロールを適用する方法を含んでなる、請求項１４の方法。
17. 少なくとも一種の種子が少なくとも一種のカノーラ種子を含んでなる、請求項１４の方法。
18. 少なくとも一種のノミハムシ種がフィロトレタ・クルシフェラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）（カノーラのノミハムシ）を含んでなる、請求項１４の方法。
19. 少なくとも一種の種子を殺虫剤として有効量のスルホキサフロールと接触させて、少なくとも一種の種子およびそれから発生する他の植物部分をコレオプテラン（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａｎ）昆虫（甲虫）により及ぼされる損害から実質的に防護する方法：を含んでなる、種子の処理法。
20. 少なくとも一種の種子を殺虫剤として有効量のスルホキサフロールと接触させる方法が、スルホキサフロール、少なくとも一種の不活性担体、少なくとも一種の補助物質および少なくとも一種の更なる有害生物防除物質を含んでなる配合物を少なくとも一種の種子に適用する方法を含んでなる、請求項１９の方法。

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