EA026483B1 - N-замещенные (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимины как средство для обработки семян с целью контроля насекомых отряда coleopteran - Google Patents

N-замещенные (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимины как средство для обработки семян с целью контроля насекомых отряда coleopteran Download PDF

Info

Publication number
EA026483B1
EA026483B1 EA201491882A EA201491882A EA026483B1 EA 026483 B1 EA026483 B1 EA 026483B1 EA 201491882 A EA201491882 A EA 201491882A EA 201491882 A EA201491882 A EA 201491882A EA 026483 B1 EA026483 B1 EA 026483B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
seed
insecticide
substituted
alkylsulfoximine
earthen
Prior art date
Application number
EA201491882A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201491882A1 (ru
Inventor
Уилльям Х. Хендрикс III
Гари Тернбулл
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи filed Critical ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи
Publication of EA201491882A1 publication Critical patent/EA201491882A1/ru
Publication of EA026483B1 publication Critical patent/EA026483B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01C—PLANTING; SOWING; FERTILISING
    • A01C1/00—Apparatus, or methods of use thereof, for testing or treating seed, roots, or the like, prior to sowing or planting
    • A01C1/06—Coating or dressing seed
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Abstract

В изобретении представлены способы применения N-замещенных (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксиминов, таких как сульфоксафлор, в качестве средства для обработки семян с целью контроля насекомых отряда Coleopteran, таких как земляные блошки.

Description

Заявка утверждает приоритет предварительной патентной заявки США с серийным № 61/635082, опубликованной 18 апреля 2012 г.
Область изобретения
Варианты настоящего раскрытия касаются способов применения Ν-замещенных (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксиминов как средства для обработки семян с целью контроля насекомых отряда Со1еор1етап.
Предпосылки
Существует более десяти тысяч видов насекомых, которые являются причиной потерь в сельском хозяйстве. Эти сельскохозяйственные потери ежегодно составляют миллиарды долларов США. Земляные блошки являются постоянным и серьезным вредителем, который питается многими коммерческими культурами, в том числе канола (Вгак51СИ5 парик). Необходимо бороться с земляными блошками, чтобы уменьшить дорогостоящие коммерческие потери урожая, что не только существенно влияет на экономику, но также может лишать людей необходимой пищи. В настоящее время более 90% имеющегося на рынке канадского рапса обрабатывают средством для обработки семян с целью контроля земляных блошек. Такую обработку семян преимущественно проводят, применяя неоникотиноидные инсектициды, такие как 3-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-ил)метил]-5-метил-Ы-нитро-1,3,5-оксадиазинан-4-имин, обычно обозначаемый как тиаметоксам.
К сожалению, насекомые могут быстро вырабатывать устойчивость к инсектицидам, в том числе к инсектицидам, применяемым в настоящее время для обработки семян с целью контроля земляных блошек. Сотни видов насекомых являются устойчивыми к одному или большему количеству инсектицидов. Развитие устойчивости к некоторым давно используемым инсектицидам (например, ΌΌΤ, карбаматам, органофосфатам) хорошо известно. Однако вырабатывается устойчивость также к некоторым более новым пестицидам.
Чтобы снизить развитие устойчивости, требуются контрагенты для ротации инсектицидов и/или альтернативные инсектициды. Поэтому было бы желательно иметь возможность использовать другие инсектициды в качестве средств для обработки семян с целью уничтожения насекомых, таких как земляные блошки. Также было бы желательно, чтобы применение таких инсектицидов в качестве средств для обработки семян способствовало относительному повышению инсектицидной эффективности по сравнению с инсектицидами, традиционно используемыми для обработки семени с целью контроля земляных блошек.
Краткое описание чертежей
На фиг. 1 представлена гистограмма, иллюстрирующая ущерб в результате поедания земляными блошками через пять дней после появление всходов канолы из семян, обработанных различными инсектицидами;
на фиг. 2 представлена гистограмма, иллюстрирующая ущерб в результате поедания земляными блошками через двадцать семь дней после появление всходов канолы из семян, обработанных различными инсектицидами;
на фиг. 3 представлена гистограмма, иллюстрирующая мощность растений канолы через тринадцать дней после появление всходов канолы из семян, обработанных различными инсектицидами;
на фиг. 4 представлена гистограмма, иллюстрирующая урожай растений канолы через 107 дней после появление всходов канолы из семян, обработанных различными инсектицидами.
Раскрытие
Согласно одному варианту, описанному здесь выше, способ контроля насекомых включает контактирование по меньшей мере одного семени с инсектицидом для защиты растения, вырастающего по меньшей мере из одного семени, против повреждения насекомыми отряда С'о1еор1егап. где инсектицид представляет собой Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин, имеющий следующую химическую структуру:
где X представляет собой диоксид азота (ΝΟ2), цианид (СЫ) или СООК4;
Ь представляет собой одинарную связь, или К1, 8 и Ь, взятые вместе, составляют 4-, 5- или 6членный цикл;
К1 представляет собой (С1-С4)алкил;
К2 и К3 независимо представляют собой атом водорода (Н), метил, этил, атом фтора, хлора или брома;
п равно целому числу от 0 до 3;
Υ представляет собой (С1-С4)галогеналкил;
- 1 026483
К4 представляет собой (Ц-С4)алкил.
В дополнительных вариантах способ контроля насекомых включает применение сульфоксафлора по меньшей мере на одном семени с целью контроля по меньшей мере одного вида земляных блошек.
В других дополнительных вариантах способ обработки семян включает контакт по меньшей мере одного семени с инсектицидно эффективным количеством сульфоксафлора, по существу, с целью защиты по меньшей мере одного семени и других развивающихся из него частей растения от поражения, наносимого насекомыми отряда Со1еор1егаи.
Способ(ы) осуществления изобретения
Раскрыты способы применения по меньшей мере одного Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин3-ил)алкилсульфоксимина как средства для протравливания семян для борьбы с насекомыми отряда Со1еор1егаи. Используемое здесь выражение по меньшей мере одно семя обозначает одно семя или множество семян; для простоты обсуждения везде в данной заявке, использование термина семя(семена) относится по меньшей мере к одному семени. Также используемое здесь выражение по меньшей мере один Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) относится по меньшей мере к одному Ν-замещенному (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимину. Используемое здесь выражение обработка семян означает и включает контакт семени(семян) с инсектицидно эффективным количеством Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина(ов). Используемое здесь выражение инсектицидно эффективное количество означает и включает количество активного материала, которое оказывает неблагоприятное действие на насекомое, и включает отклонения от естественного развития, уничтожение, регулирование и подобное. Применение Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина(ов) как средства для обработки семян может, по существу, защищать семя(семена) от одного или большего количества видов насекомых отряда Со1еор1ега (например, от ущерба, наносимого в результате поедания одним или большим количеством видов насекомых) и также может защищать другие части растения (например, корни, листья проростка), развивающиеся из семени(семян). Например, Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) при развитии растения может перемещаться от семени(семян) (например, Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин3-ил)алкилсульфоксимин(ы) может распространяться от семени(семян) по меньшей мере до одного из корней и/или листьев развивающегося ростка).
Ν-Замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) имеет следующую химическую структуру:
где X обозначает диоксид азота (ΝΟ2), цианид (ΟΝ) или СООК4; Ь обозначает одинарную связь, или К1, δ и Ь, взятые вместе, представляют 4-, 5- или 6-членный цикл; К1 обозначает (С1-С4)алкил; К2 и К3 независимо обозначают атом водорода (Н), метил, этил, атом фтора, хлора или брома; Ν равно целому числу от 0 до 3; Υ обозначает (С1-С4)галогеналкил и К4 обозначает (С1-С4)алкил.
Подходящие Ν-замещенные (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимины описаны в патенте США № 7687634. В качестве неограничительного примера: по меньшей мере, в некоторых вариантах Νзамещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) может представлять собой Ν-[6дифторметилпирид-3-ил]этил](метил)оксидо-Х4-сульфанилиденцианамид, обычно обозначаемый как сульфоксафлор, который имеет следующую химическую структуру:
Применяя Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) в качестве средства для обработки семян, можно контролировать разнообразных насекомых отряда Со1еор1ега (жуки). Например, способ по настоящему раскрытию может содействовать инсектицидной активности относительно насекомых семейства СНгукотейбае (семейство жуков-листоедов), таких как земляные блошки по меньшей мере одного из следующих родов: А1Пса. АййоЬюбек, АрЙНопа, АрЙНопаШса, АрЫйопо1бек, АрЮореба, АгдоркЮк, Агдорик, Аггйеиосое1а, ВаЮрНПа, В1ерНаг1ба, СНаеЮспета, С1йеа, СгерМобега, Иегосгер15, 01ЬоПа, Икоиусйа, Ерйпх, Нептрухк, Негтаеорйада, Некрега, ШрршзрйЛа, Нога1а, НурНакк, Ырготша, Ыргик, Ьопдйагкик, ЬиреготогрНа, Ьу1Ьгаг1а, МаиоЫа, Майига, Мекйайа, Мшо1а, МторНПа, №югер1бобега, ХопаПНга, ХоуоГоибгама, ОсНгокк, ОебюпусНк, Од1оЫша, Отекрйаега, ОрНпба, Огекйа, Рагадорик, Рейатека, РЫ1оропа, Рйудак1а, РНу11о1ге1а, Робадпса, Робадпсоте1а, Робопба, Ркеибобега, Рку1Побек, 8апдапо1а, 81иаШса, 8рНаегобегта, 8ук1епа, ТгасНуарЫНопа, ХйНеа и 21раид1а. В одном или не- 2 026483 скольких вариантах способ по настоящему изобретению можно применять для борьбы по меньшей мере с одним видом насекомых, выбранных из следующих: РНу11о1ге1а аттогас1ае (блошка земляная хреновая), РНу11о1ге1а сгисгГегае (блошка земляная рапсовая), РНу11о1ге1а рикЛ1а (жук-блошка крошечная), РНу11о1ге1а иетотит (блошка земляная светлоногая), РНу11о1ге1а гоЪик!а (блошка земляная садовая), РНу11о1ге1а к1по1а1а (жук-блошка полосатая), РНу11о1ге1а ипби1а1а. РкуШоЛек сНгукосерНа1а и РкуШоЛек рипс1и1а1а (блошка конопляная). В дополнительных вариантах, способ по настоящему раскрытию можно применять с целью контроля по меньшей мере одного вида насекомых из следующих: А1Лса атЫеик (жук-блошка ольховая двухполосная), А1йса саиайеи818 (жук-блоха земляная), Л1йса сНа1уЬаеа (жук-блошка виноградная), Л1йса ргакша (жук-блошка тополиная), ЛШса гокае (тля розанная), ЛШса 8уМа (блошка черничная), ЛШса и1ш1 (жук-блошка вяза), СНаеЮспета риПсапа (блошка стеблевая хлебная), СНаеЮспета соиойтк (жукблошка бататная), ЕрНйх сисишейк (жук-блошка картофельная), 8ук1епа Ыаиба (слоник гороховый полосатый) и 8ук1епа йойаНк (блошка земляная красноголовая).
В других дополнительных вариантах способ по настоящему изобретению можно применять с целью контроля других насекомых отряда Со1еор1ега, в том числе, но не ограничиваясь этим, следующих: АсапйоксеНЛек крр. (долгоносики), АсайЪоксеШек ойесйк (зерновка фасолевая обыкновенная), Адй1ик р1ашрепшк (изумрудная ясеневая златка), Адпо1ек крр. (проволочники), Апор1орЬота д1аЬпрепшк (азиатский жук-дровосек), АщНопотик крр. (долгоносики), АщНопотик дгапЛк (долгоносик хлопковый), АрНйшк крр., Арюп крр. (долгоносики), Ародота крр. (червовидные личинки), А1аепшк кргеййк (черный травяной навозник), ЛЮтапа Ппеапк (свекловичная крошка), Аи1асорНоге крр., ВойупоЛегек рипсПуеШпк (долгоносик свекловичный), ВгисНик крр. (долгоносики), ВгисНик рщотиш (зерновка гороховая), Сасоеыа крр., СаНокоЪтисЬик таси1айк (четырехпятнистая зерновка), СатрорНЛик НепирЮгак (блестянка полужесткокрылая), Саккйа уЦ1а1а, СегокЮгпа крр., СегоЮта крр. (листоеды), СегоЮта 1пГигса1а (жук-листоед), СеШогНупсНик крр. (долгоносики), СеШогНупсНик аккййПк (скрытнохоботник рапсовый семенной), СеиЮгНупсНик пар| (скрытнохоботник репный), СНаеЮспета крр. (листоеды), Со1акр1к крр. (земляные жуки), СопоЛегик кса1апк, СопоЛегик кйдтокик, Сопо1гасНе1ик пепирНаг (долгоносик сливовый), Сойпик тйЛй (хрущ блестящий зеленый), Спосепк акрагад1 (трещалка спаржевая), Стур!о1ек!ек Геггидшеик (мукоед ржаво-красный), СгурЮ1ек1ек рикШик (мукоед крошечный), Стур!о1ек!ек йгасик (турецкий мукоед), С’Ютсега крр. (проволочники), Ситсийо крр. (долгоносики), Сус1осерНа1а крр. (червовидные личинки), Су1шЛгосрйгик абкрегкик (стеблевой долгоносик подсолнечника), Эерогапк татдшайк (долгоносик-листорез манговый), ЭегтекЮк 1агЛайик (кожеед ветчинный), ЭегтекЮк тасп1а1ек (кожеед пятнистый), П1аЪтоЛса крр. (листоеды), ЕрЛасНпа уайуекйк (мексиканский бобовый жук), Раикйшк сиЪае, Ну1оЪшк ра1ек (долгоносик сосновый), Нурега крр. (долгоносики), Нурега рокйса (долгоносик люцерновый), НурегЛоек крр. (долгоносик НурегоЛек), НуройепетиБ Натре1 (жук кофейный), 1рк крр. (заболонники), ЬакюЛегта кетсоте (жук табачный), ЛерПпо1агка ЛесетПпеаШ (колорадский картофельный жук), Ыодепук Гиксик, Ыодепук кШигаПк, ЫккогНорЦик огу/орНЛпк (долгоносик рисовый водяной), Ьусйк крр. (жук-древогрыз/древогрыз бороздчатый), Маесо1акр1к .(ойуей, МедаксеНк крр., Ме1апоШк соттитк, МеНдейек крр., МеНдейек аепеик (цветоед рапсовый), Ме1о1опйа те1о1оШНа (обычный европейский майский жук), ОЪегеа Ътеущ, ОЪегеа Ппеапк, Отус!ек ййосеток (пальмовый жук-носорог), Огу/аерНЛпк тегсаЮг (плоскотелка арахисовая), Огу/аерНПик киппатегЫк (суринамский мукоед), ОПойупсНик крр. (долгоносики), Ои1ета те1апорик (пьявица красногрудая), Ои1ета огу/ае, РаШотогик крр. (долгоносики), РНу11орНада крр. (майский/июньский жук), РНу11орНада сиуаЬапа (листоеды), РНупсНЛек крр., РорЛНа )арошса (хрущик японский), РгокЮрНапик ЦипсаЮк (точильщик зерновой большой), РЫ/ореПНа ЛотПиса (точильщик зерновой малый), РН|/о1годпк крр. (Еигореап сНаГег), РуНупсНорНогик крр. (долгоносики), 8со1у1пк крр. (древесные жуки), 8НепорНогик крр. (долгоносик ВЛ1Ъид), 8Лопа ПпеаШк (слоник гороховый полосатый), 8ЛорНЛик крр. (зерновые долгоносики), 8ЛорНЛик дтапайек (долгоносик амбарный), 8ЛорНЛик огу/ае (долгоносик рисовый), 81едоЬшт ратсеит (точильщик хлебный), ТйЪоНит крр. (мучные жуки), ТйЪоЛит сакйтепт (хрущак каштановый), ТйЪоНит сопГикит (хрущак малый мучной), ТгодоЛегта уапаЪЛе (капровый жук) и 2аЪгик ЮпеЬюйек.
Семя(семена) может представлять собой любой тип семян. Например, семя(семена) может представлять собой семя, продуцируемое высшим растением, таким как двудольное растение или однодольное растение. По меньшей мере, в некоторых вариантах семя(семена) может быть продуктом потребляемого растения, такого как коммерческий хлебный злак. В качестве неограничительного примера, семя(семена) может быть продуктом растения семейства Втаккюасеае (семейство крестоцветных), такого как растение из рода Втаккюа, в том числе, например, одно из следующих: В. парик (семена рапса, в том числе культурные сорта, например канола и брюква), В. щпсеа (горчица индийская), В. Саппа1а (горчица абиссинская), В. тара (турнепс), В. о1егасеа (капуста дикая, в том числе культурные сорта, например браунколь, кочанная капуста, брокколи, цветная капуста, брюссельская капуста и др.) В. тирекНтк (горчица сарептская), В. керйсерк (турнепс кеуейор), В. йдта (горчица черная), В. Шппока (капуста ноздреватая), В. ретушЛик (горчичный шпинат), В. ЮитеГогй (горчица азиатская) и В. Ргисйси1ока (средиземноморская кочанная капуста). В дополнительных вариантах семя(семена) может представлять собой продукт различных растений, в том числе, но не ограничиваясь этим, один из следующих: О1усше тах (соевые бобы), Ыпит икЛаЛкйтит (льняное семя/лен), 2еа таук (маис), Сатйатик НпсЮгтк (сафлор), НеПайНик
- 3 026483 аппиик (подсолнечник), ΝίοοΙίαηα 1аЬаеит (табак), АгаЬ1борк1к ШаНана, Ве11ю1еШа ехсе1ка (бразильский орех), Юсшик еоттип18 (клещевина обыкновенная), Сосик писйега (кокосовый орех), Сопапйгнт кайуит (кориандр), Ооккуршт крр. (хлопчатник), АтасЫк йуродаеа (арахис), 81ттопб51а сЫпеп815 (жожоба), Е1аеΪ5 дбшеещ (масличная пальма), О1еа еиграеа (олива), Огу/а кайуа (рис), СисигЬйа тах1та (тыква крупноплодная), Ногбеит уи1дате (ячмень), ТтШсит аекйуит (пшеница) и Ьетпасеае крр. (мокрица). Семя(семена) может быть продуктом любого генотипа и культурного сорта растения, выбор которого осуществляет практикующий специалист по своему усмотрению. По меньшей мере, в некоторых вариантах семя(семена) является продуктом растения канола (т.е. по меньшей мере одно семя представляет собой по меньшей мере одно семя канолы).
Ν-Замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) можно наносить на семя(семена) любым из разнообразных общепринятых способов (например, разбрызгиванием, нанесением покрытия, распылением и пропитыванием). Сульфоксимин может оставаться, главным образом, на поверхности семени при обработке семян в течение их хранения. Затем семя высевают и оно начинает прорастать в почве, сульфоксамин может абсорбироваться корнями растения, пронизывать и перемещаться к надземным тканям растения. Подходящие способы нанесения включают, например, способы, перечисленные в работе Р. Кок1етк и др., §ееб Ттеа1теи1: Ргодгекк апб Ртокрес1к, 1994 ВСРС Моидгарй № 57. Инсектицидно эффективное количество по меньшей мере одного Ν-замещенного (6галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина можно наносить на семя(семена) в любое время от сбора семени(семян) соответствующего растения до посева семени(семян). Ν-Замещенный (6галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) можно наносить на семя(семена) до посева семени(семян), во время посева семени(семян), или комбинируя эти способы. Если Ν-замещенный (6галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) наносят до посева семени(семян), то обработка семян может происходить в любое время в период между моментом, по существу, непосредственно перед посевом и примерно за 12 месяцев до посева. Можно многократно наносить Ν-замещенный (6галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) на семя(семена).
Ν-Замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) можно наносить (например, напылять) на семя(семена) без дополнительной обработки или можно наносить на семя(семена) препарат, содержащий Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) и по меньшей мере один инертный носитель. Применение препарата для обработки семени(ян) может, например, улучшать одну или более из следующих характеристик: применение, обработку, хранение и максимальную пестицидную активность. Если в препарате используют инертный носитель, то по меньшей мере один инертный носитель может представлять собой твердый носитель (например, тальк, пирофиллитовую глину, диоксид кремния, аттапульгитовую глину, каолиновую глину, кизельгур, мел, диатомовую землю, известь, карбонат кальция, бентонитовую глину, землю Фуллера, шелуху хлопковых семян, пшеничную муку, соевую муку, пемзу, древесную муку, муку из скорлупы грецких орехов, лигнин, их комбинации и подобное), или может представлять собой жидкий носитель (например, воду, толуол, ксилол, лигроин, сельскохозяйственное масло, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, монометиловый эфир пропиленгликоля и монометиловый эфир диэтиленгликоля, метанол, этанол, изопропанол, амиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, их комбинации и подобное). Кроме того, Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3ил)алкилсульфоксимин(ы) и по меньшей мере один инертный носитель, если таковой используют в препарате, можно наносить в виде любого из разнообразных общепринятых типов препаратов, включая, но не ограничиваясь этим, смачиваемый порошок, эмульгируемый концентрат, суспензионный концентрат, разбавленная эмульсия (например, водная эмульсия), разбавленная суспензия (например, водная суспензия), а непосредственно разбрызгиваемый или разбавляемый раствор, наносимая в виде покрытия паста и пыль. Указанные выше типы препаратов можно получить по методикам, которые являются общепринятыми в области агрохимикатов.
Например, если препарат наносят на семя(ена) в виде смачиваемого порошка, то смачиваемый порошок может содержать смесь Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина(ов) и по меньшей мере одного твердого носителя. Смесь можно прессовать с получением диспергируемых в воде гранул. По меньшей мере один твердый носитель и по меньшей мере одно ПАВ можно смешать с Ν-замещенным (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимином(ами) и измельчить. Концентрация Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина(ов) в смачиваемом порошке может составлять величину в диапазоне примерно от 10 до примерно 90 мас.%, например от 25 до примерно 75 мас.%. Смачиваемый порошок может необязательно включать по меньшей мере одно ПАВ, такое как сульфированный лигнин, конденсированный нафталинсульфонат, нафталинсульфонат, алкилбензолсульфонат, алкилсульфат и неионногенное ПАВ (например, аддукт алкилфенола с метиленоксидом этилена). Концентрация по меньшей мере одного ПАВ, если присутствует, в смачиваемом порошке может составлять величину в диапазоне примерно от 0,5 до примерно 10 мас.%. По меньшей мере одно ПАВ может способствовать по меньшей мере одной характеристике из образования и стабилизации смачиваемого порошка.
Например, если препарат наносят на семя(семена) в виде эмульгируемого концентрата, то эмульги- 4 026483 руемый концентрат может включать по меньшей мере один Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3ил)алкилсульфоксимин и по меньшей мере один жидкий носитель. ^замешенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) может быть, по существу, растворен по меньшей мере в одном жидком носителе. Эмульгируемый концентрат может, необязательно, включать по меньшей мере один эмульгатор при концентрации примерно от 1 до примерно 30 мас.%. Используемое здесь выражение эмульгатор означает и включает материал, который стабилизирует суспензию капелек одной жидкой фазы в другой жидкой фазе. По меньшей мере один эмульгатор может представлять собой неионногенное, анионногенное, катионногенное вещество или их комбинацию. Неограничительные примеры неионных эмульгаторов включают простые эфиры полиалкиленгликолей и продукты конденсации алкили арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такими как этоксилированные алкилфенолы и эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные полиолом или полиоксиалкиленом. Неограничительные примеры анионогенных эмульгаторов включают растворимые в маслах соли (например, кальция)алкиларилсульфоновых кислот, растворимые в маслах соли, простые эфиры сульфатированных полигликолей и соли простых эфиров фосфатированных полигликолей. Неограничительные примеры катионогенных эмульгаторов включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Эмульгируемый концентрат может также содержать другие совместимые добавки, такие как регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве. Например, концентрация Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-З-ил)алкилсульфоксимина(ов) в эмульгируемом концентрате может, например, составлять примерно от 10 до примерно 50 мас.%. В одном или нескольких вариантах эмульгируемый концентрат можно разбавлять водой или маслом, получая разбрызгиваемые смеси в виде эмульсий масло в воде.
Например, если препарат наносят на семя(семена) в виде водной суспензии, то водная суспензия может включать Ν-замещенный (б-галогеналкилпиридин-З-ил)алкилсульфоксимин(ы), диспергированный в жидком водном носителе (например, воде). Концентрация Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина(ов) в водной эмульсии может составлять примерно от 5 до примерно 50 мас.%.
Концентрация Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина(ов) в водной суспензии может составлять примерно от 5 до примерно 50 мас.%. Водную суспензию можно приготовить, мелко измельчая Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) и подмешивая Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) в жидкий водный носитель. Водная суспензия может необязательно включать по меньшей мере одно ПАВ, которое способствует образованию и/или стабилизации водной суспензии. Можно добавлять другие материалы, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди, для повышения одной или более характеристик из плотности и вязкости водной суспензии.
Например, если препарат наносят на семя(семена) в виде водной эмульсии, то водная эмульсия может включать Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы), эмульгированный в жидком носителе (например, воде). Концентрация Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3ил)алкилсульфоксимина(ов) в водной эмульсии может составлять примерно от 5 до примерно 50 мас.%. Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) до получения водной эмульсии можно растворить в смешивающемся с водой растворителе. Неограничительные примеры подходящих смешивающихся с водой растворителей включают ароматические углеводороды, производные бензола, такие как толуол, ксилолы, другие алкилированные бензолы и подобные, и производные нафталина, алифатические углеводороды, такие как гексан, октан, циклогексан и подобные, минеральные масла из алифатических или изопарафиновых серий, и смеси ароматических и алифатических углеводородов; галогенированные ароматические или алифатические углеводороды; растительные масла, масла из семян или животные масла, например соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, саффлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и подобное, и С1-С6 сложные моноэфиры, производные растительных масел, масел семян или животных масел; С1-С6 диалкиламиды С6-С20 насыщенных и ненасыщенных алифатических карбоновых кислот, такие как Ν-Νдиметилалкиламид; С1-С12 эфиры ароматических карбоновых кислот и дикарбоновых кислот и С1-С12 эфиры алифатических и цикло-алифатических карбоновых кислот; С4-С12 сложные полиэфиры двухатомных, трехатомных или других низших полиспиртов, такие как пропиленгликольдиолеат, диоктилсукцинат, дибутиладипат, диоктилфталат и подобные. Водную эмульсию можно получать, эмульгируя Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) или его раствор, смешивающийся с водой, в водном жидком носителе. Водная эмульсия необязательно может включать по меньшей мере одно ПАВ, которое может содействовать по меньшей мере одной характеристике: образованию или стабилизации водной эмульсии.
Например, если препарат наносят на семя(семена) в виде гранулированной пыли, то гранулированный препарат может включать Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы), диспергированный по меньшей мере в одном твердом носителе (например, каолиновой глине, измельченной вулканической породе и др.). По меньшей мере один твердый носитель может быть представлен
- 5 026483 в виде порошка. Концентрация Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина (ов) в пыли может составлять примерно от 1 до примерно 10 мас.%.
^Замешенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы) или препарат, включающий ^замешенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин(ы), можно необязательно наносить на семя(семена) параллельно (т.е. одновременно) по меньшей мере с одним дополнительным материалом или последовательно (например, до или после). По меньшей мере один дополнительный материал может представлять собой материал или соединение, которое имеет необходимую пригодность и которое существенно не препятствует инсектицидной активности Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3ил)алкилсульфоксимина(ов). Специалист в данной области может на деле определить, существенно ли мешает или нет по меньшей мере один дополнительный материал инсектицидной активности Νзамещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина(ов), применяя стандартные тестовые форматы, в том числе, но не ограничиваясь этим, тесты, включающие прямые сравнения эффективности Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина(ов) по настоящему раскрытию по меньшей мере с одним дополнительным материалом или без такового. В качестве неограничительного примера по меньшей мере один дополнительный материал может представлять собой один или более из вспомогательных материалов.
По меньшей мере один вспомогательный материал, если таковой используется, может представлять собой общеизвестный адъювант, применяемый в агрономии, в том числе, но не ограничиваясь этим, смачивающий агент, диспергирующее средство, связующее, проникающий агент, удобрение, буфер, краситель, комплексон, агент снижения текучести, агент для совместимости, регулятор вязкости, антипенный агент, осветляющий агент, ПАВ, эмульгатор, их комбинации и подобное. Подходящие вспомогательные материалы хорошо известны в агрономии (смотри, например, СНениЛгу аиб Тесйпо1оду об Адгосйеш1са1 Рогши1айопк под редакцией Ό.Α. КпоМек, авторское право 1998, К1и\уег Асабешю РиЪйкйегк; смотри также 1и8есбс1бе8 ίη Адпсийиге апб Епупопшеп1-Ре1го5рес15 апб Ргокрекк, А.§. Репу, I. УашашоЮ, I. кйаауа и К. Репу, авторское право 1998, §ргшдег-Уег1ад). По меньшей мере, в некоторых вариантах по меньшей мере один вспомогательный материал включает по меньшей мере одно связующее (например, полиакрилат, полиметакрилат, полибутен, полиизобутилен, полиэфир, полиэтиленамин, полиэтиленамид, полиэтиленимин полистирол, полиуретан, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон, поливинилацетат, сополимеры, производные таких полимеров и их комбинации), которое может усиливать адгезию Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина(ов) к семени(ам).
Применение Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина(ов), такого как сульфоксафлор, в качестве средства для обработки семян с целью контроля насекомых отряда Со1еор1егап, таких как земляные блошки, благоприятным образом снижает развитие устойчивости насекомых к современным инсектицидам, применяемым в качестве средств для обработки семян с целью контроля насекомых отряда Со1еор1егап, расширяет применимость и эффективность Ν-замещенного (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимина в качестве инсектицида и способствует повышению инсектицидной активности и эффективности по сравнению с инсектицидами, обычно применяемыми в качестве средств для обработки семян с целью контроля насекомых отряда Со1еор1егап.
Следующие примеры служат для более подробного объяснения вариантов настоящего раскрытия. Эти примеры не следует толковать как исчерпывающие или исключительные относительно области данного изобретения.
Примеры
Пример 1. Сравнительные примеры.
Оценивают эффективность сульфоксафлора в качестве средства для обработки семян канолы (Вгаккюа парик) с целью контроля ущерба в результате поедания блошкой крестоцветной (РПу11о1ге1а сгнсбсгае) относительно коммерческого стандарта тиаметоксама (Нейх Х1га). На семена канолы распыляют инсектициды из ряда, включающего Нейх Х1га при уровне около 0,4 мг тиаметоксама АИ/семя, спинозин А и спинозин Ό (спиносад) при низком уровне около 0,2 мг АИ/семя и высоком уровне около 0,6 мг АИ/семя, спинеторам при низком уровне около 0,2 мг АИ/семя и высоком уровне около 0,6 мг АИ/семя и сульфоксафлор при низком уровне около 0,2 мг АИ/семя и высоком уровне около 0,6 мг АИ/семя. Каждую обработку повторяют четыре (4) раза. Семена канолы высевают и затем подвергают заражению природными паразитами (блошка крестоцветная) вскоре после появления всходов.
На основании описанного выше эксперимента оценивают ущерб в результате поедания земляными блошками через пять (5) дней и двадцать семь (27) дней после появление всходов из семян канолы. На фиг. 1 показан ущерб в результате поедания земляными блошками через 5 дней и на фиг. 2 показан ущерб в результате поедания земляными блошками через 27 дней. На фиг. 1 и 2 и на каждой из фиг. 3 и 4, описанных ниже, Ск обозначает необработанные семена канола, §1б обозначает семена канолы, обработанные Нейх Х1га, 8р обозначает семена канолы, обработанные спиносадом, 8е1 обозначает семена канолы, обработанные спинеторамом, и §х£ обозначает семена канолы, обработанные сульфоксафлором. Как описано на фиг. 1, обработка семян при низком уровне сульфоксафлора и при высоком уровне сульфоксафлора способствует увеличению инсектицидной активности относительно РПу11о1ге1а сгисбегае, по сравнению с Нейх Х1га через 5 дней. Через 5 дней низкий уровень сульфоксафлора дает
- 6 026483 ущерб в результате поедания земляными блошками около 4%, высокий уровень сульфоксафлора дает ущерб в результате поедания земляными блошками около 3%, и применение Нейх Х1га дает ущерб в результате поедания земляными блошками около 22%. Необработанные семена канолы демонстрируют ущерб в результате поедания земляными блошками около 93%. Кроме того, как описано на фиг. 2, оба варианта (при низкой степени сульфоксафлора и высокой степени сульфоксафлора) способствуют повышению инсектицидной активности относительно Р1гу11о1ге1а сгисгГегае по сравнению с Нейх Х1га через 27 дней. Через 27 дней после появление всходов канолы низкая степень сульфоксафлора дает ущерб в результате поедания земляными блошками около 18%, высокая степень сульфоксафлора дает ущерб в результате поедания земляными блошками около 23%, и применение Нейх Хйа дает ущерб в результате поедания земляными блошками около 53%. Необработанные семена канолы демонстрируют ущерб в результате поедания земляными блошками около 100%. На каждой из фиг. 1 и 2 показано, что семена канолы, обработанные сульфоксафлором, гораздо лучше защищены относительно Р11у11оКе1а сгнсйсгае. чем семена канолы, обработанные Нейх Хйа, которые гораздо лучше защищены относительно РНу11о1ге1а сгисгГегае, чем необработанные семена канолы.
На основании описанных выше экспериментов оценивают мощность растений канолы через 13 дней после появление всходов из семян канолы. На фиг. 3 показана мощность растений канолы через 13 дней. Как описано на фиг. 3, оба варианта (при низкой степени сульфоксафлора и высокой степени сульфоксафлора) способствуют повышению мощности растений канола по сравнению с применением Нейх Хйа. Низкая степень сульфоксафлора дает мощность растений канолы около 87%, высокая степень сульфоксафлора дает мощность растений канолы около 69%, и применение Нейх Хйа дает мощность растений канолы около 61%. Необработанные семена канолы демонстрируют мощность растений канолы около 10%.
На основании описанных выше экспериментов оценивают урожай растений канолы через 107 дней после появления всходов из семян канолы. На фиг. 4 показан урожай растений канолы через 107 дней. Как описано на фиг. 4, низкая степень сульфоксафлора способствует получению урожая растений канолы аналогично применению Нейх Хйа, и высокая степень сульфоксафлора способствуют получению повышенного урожая растений канолы по сравнению с применением Нейх Х1га. Низкая степень сульфоксафлора дает урожай растений канолы около 4050 кг/га, высокая степень сульфоксафлора дает урожай растений канолы около 4500 кг/га, и применение Нейх Х1га дает урожай растений канолы около 3900 кг/га. Необработанные семена канолы демонстрируют урожай растений канолы около 3000 кг/га.
Притом что настоящее раскрытие допускает различные модификации и альтернативные формы, здесь показаны посредством примеров на чертежах и подробно описаны специфические варианты. Однако настоящее раскрытие не предполагает ограничения конкретными раскрытыми формами. Скорее, настоящее раскрытие охватывает все модификации, эквиваленты и альтернативы, входящие в область настоящего изобретения, которая определена следующей приложенной формулой изобретения и ее правовыми эквивалентами.

Claims (18)

1. Способ борьбы с насекомыми, включающий контактирование по меньшей мере одного семени с инсектицидом для защиты растения, вырастающего по меньшей мере из одного семени, против повреждения насекомыми отряда Со1еор1егап, где инсектицид представляет собой Ν-замещенный (6галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин, имеющий следующую химическую структуру:
где X представляет собой диоксид азота (ΝΟ2), цианид (ΟΝ) или СООК4;
Ь представляет собой одинарную связь или К1, δ и Ь, взятые вместе, составляют 4-, 5- или 6членный цикл;
К1 представляет собой (Щ-С4)алкил;
К2 и К3 независимо представляют собой атом водорода (Н), метил, этил, атом фтора, хлора или брома;
η равно целому числу от 0 до 3;
Υ представляет собой (С1-С4)галогеналкил;
К4 представляет собой (Щ-С4)алкил.
2. Способ по п.1, где инсектицид, представляющий собой Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин3-ил)алкилсульфоксимин, имеет следующую химическую структуру:
- 7 026483
3. Способ по п.1, где насекомыми отряда Со1еор1егап являются земляные блошки.
4. Способ по п.3, где земляными блошками являются земляные блошки по меньшей мере одного рода из РНу11о1ге1а и РкуШобек.
5. Способ по п.4, где земляные блошки по меньшей мере одного рода из РНу11о1ге1а и РкуШобек являются земляными блошками по меньшей мере одного вида из РНу11о1ге1а агшогас1ае, РНу11о1ге1а сгисйегае, РНу11о1ге1а рикШа, РНу11о1ге1а петогит, РНу11о1ге1а гоЬик!а, РНу11о1ге1а 51г1о1а1а. РНу11о1ге1а ипби1а1а, РкуШобек сЬгукосерйа1а и РкуШобек риис1и1а1а.
6. Способ по п.1, где по меньшей мере одно семя является продуктом растения рода Вгакыса.
7. Способ по п.6, где по меньшей мере одно семя представляет по меньшей мере один вид из В. парик, В. _)ипсеа, В. саппаРг В. гара, В. о1егасеа, В. гирекйэк, В. керйсерк, В. шдга, В. пагшока, В. регутбик, В. ЮигпеГогШ и В. Ггисйси1ока.
8. Способ по п.1, где контактирование по меньшей мере одного семени с инсектицидом включает нанесение инсектицида, представляющего собой Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3ил)алкилсульфоксимин по меньшей мере на одно семя перед посевом по меньшей мере одного семени.
9. Способ по п.1, где контактирование по меньшей мере одного семени с инсектицидом осуществляется по меньшей мере одним из способов: разбрызгиванием, нанесением покрытия, распылением и пропитыванием по меньшей мере одного семени инсектицидом, представляющим собой Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин.
10. Способ по п.1, где контактирование по меньшей мере одного семени с инсектицидом включает применение многократных нанесений инсектицида, представляющего собой Ν-замещенный (6галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимин по меньшей мере на одно семя.
11. Способ по п.1, где контактирование по меньшей мере одного семени с инсектицидом включает контактирование по меньшей мере одного семени с инсектицидом, представленным в форме препарата, содержащего инсектицид и по меньшей мере один инертный носитель, где инсектицидом является Ν-замещенный (6-галогеналкилпиридин-3 -ил)алкилсульфоксимин.
12. Способ по п.11, где препарат дополнительно содержит по меньшей мере один вспомогательный материал.
13. Способ борьбы с насекомыми, включающий нанесение инсектицида сульфоксафлора по меньшей мере на одно семя с целью контроля по меньшей мере одного вида земляных блошек.
14. Способ по п.13, где по меньшей мере одно семя включает по меньшей мере одно семя канолы.
15. Способ по п.13, где по меньшей мере один вид земляных блошек включает РНу11о1ге1а сгисгГегае.
16. Способ протравливания семян, включающий контактирование по меньшей мере одного семени с эффективным количеством инсектицида с целью защиты по меньшей мере одного семени и других развивающихся из него частей растения от повреждения, наносимого насекомыми отряда Со1еор1егап, где инсектицидом является сульфоксафлор.
17. Способ по п.16, где контактирование по меньшей мере одного семени с инсектицидно эффективным количеством инсектицида включает нанесение инсектицида в форме препарата, содержащего инсектицид, по меньшей мере один инертный носитель, по меньшей мере один вспомогательный материал, где инсектицидом является сульфоксафлор.
18. Способ по п.16, где по меньшей мере одно семя является по меньшей мере одним семенем канолы.
EA201491882A 2012-04-18 2013-04-12 N-замещенные (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимины как средство для обработки семян с целью контроля насекомых отряда coleopteran EA026483B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261635082P 2012-04-18 2012-04-18
PCT/US2013/036409 WO2013158499A1 (en) 2012-04-18 2013-04-12 N-substituted(6-haloalkylpyridin-3-yl)alkyl sulfoximines as a seed treatment to control coleopteran insects

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201491882A1 EA201491882A1 (ru) 2015-03-31
EA026483B1 true EA026483B1 (ru) 2017-04-28

Family

ID=49383970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201491882A EA026483B1 (ru) 2012-04-18 2013-04-12 N-замещенные (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимины как средство для обработки семян с целью контроля насекомых отряда coleopteran

Country Status (20)

Country Link
US (1) US20130296384A1 (ru)
EP (1) EP2861070B8 (ru)
JP (1) JP6351568B2 (ru)
KR (1) KR102064368B1 (ru)
CN (1) CN104378985A (ru)
AR (1) AR090743A1 (ru)
AU (1) AU2013249560B2 (ru)
BR (1) BR112014025669B8 (ru)
CA (1) CA2869760C (ru)
CL (1) CL2014002778A1 (ru)
EA (1) EA026483B1 (ru)
IL (1) IL235005A (ru)
IN (1) IN2014DN09428A (ru)
MX (1) MX2014012639A (ru)
NZ (1) NZ701629A (ru)
PL (1) PL2861070T3 (ru)
TW (1) TW201347674A (ru)
UA (1) UA116882C2 (ru)
WO (1) WO2013158499A1 (ru)
ZA (1) ZA201408349B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109053553A (zh) * 2018-10-16 2018-12-21 山东省农药科学研究院 杀虫剂氟啶虫胺腈中间体3-[1-(甲硫基)乙基]-6(三氟甲基)吡啶的合成方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070203191A1 (en) * 2006-02-10 2007-08-30 Loso Michael R Insecticidal N-substituted (6-haloalkylpyridin-3-yl)alkyl sulfoximines
WO2010040623A1 (en) * 2008-10-08 2010-04-15 Syngenta Participations Ag Pesticidal combinations containing sulfoxaflor
WO2010074751A1 (en) * 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable sulfoximine-insecticide compositions
WO2011135831A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition and its use

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20010041724A1 (en) * 1998-08-04 2001-11-15 Carla Jean Klittich Method for the control of flea beetles in canola
CA2244580C (en) * 1998-08-04 2007-04-03 Rhone-Poulenc Inc. New method for the control of flea beetles in canola
TWI381811B (zh) * 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
TW200820902A (en) * 2006-11-08 2008-05-16 Dow Agrosciences Llc Use of N-substituted sulfoximines for control of invertebrate pests
WO2009134224A1 (en) * 2008-05-01 2009-11-05 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal mixtures
US20090023782A1 (en) * 2007-07-20 2009-01-22 Dow Agrosciences Llc Increasing plant vigor
UA96109C2 (ru) * 2008-08-12 2011-09-26 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Пестицидная композиция и способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями
JP2012500824A (ja) * 2008-08-28 2012-01-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア シアノスルホキシミン化合物とスピネトラムとを含む殺有害生物剤混合物
DE102008041695A1 (de) * 2008-08-29 2010-03-04 Bayer Cropscience Ag Methoden zur Verbesserung des Pflanzenwachstums
AR081954A1 (es) * 2010-06-30 2012-10-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
MX343905B (es) * 2010-11-03 2016-11-28 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y procesos relacionados a las mismas.
WO2012061288A1 (en) * 2010-11-03 2012-05-10 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
EP2731430B1 (en) * 2011-07-12 2019-04-03 Dow AgroSciences LLC Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2013019824A2 (en) * 2011-08-02 2013-02-07 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070203191A1 (en) * 2006-02-10 2007-08-30 Loso Michael R Insecticidal N-substituted (6-haloalkylpyridin-3-yl)alkyl sulfoximines
WO2010040623A1 (en) * 2008-10-08 2010-04-15 Syngenta Participations Ag Pesticidal combinations containing sulfoxaflor
WO2010074751A1 (en) * 2008-12-26 2010-07-01 Dow Agrosciences, Llc Stable sulfoximine-insecticide compositions
WO2011135831A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition and its use

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013158499A1 (en) 2013-10-24
AU2013249560A1 (en) 2014-11-20
CA2869760C (en) 2020-07-14
ZA201408349B (en) 2016-09-28
MX2014012639A (es) 2015-01-15
TW201347674A (zh) 2013-12-01
CA2869760A1 (en) 2013-10-24
EP2861070B8 (en) 2021-12-22
EP2861070A1 (en) 2015-04-22
EP2861070A4 (en) 2016-02-17
EP2861070B1 (en) 2021-11-17
UA116882C2 (uk) 2018-05-25
BR112014025669B1 (pt) 2019-11-19
CN104378985A (zh) 2015-02-25
KR20150013523A (ko) 2015-02-05
KR102064368B1 (ko) 2020-02-11
BR112014025669B8 (pt) 2022-10-11
EA201491882A1 (ru) 2015-03-31
JP2015514767A (ja) 2015-05-21
US20130296384A1 (en) 2013-11-07
IL235005A (en) 2017-08-31
AR090743A1 (es) 2014-12-03
PL2861070T3 (pl) 2022-04-04
AU2013249560B2 (en) 2017-01-19
JP6351568B2 (ja) 2018-07-04
NZ701629A (en) 2016-03-31
IN2014DN09428A (ru) 2015-07-17
CL2014002778A1 (es) 2015-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101451978B1 (ko) 수목 기생성 유해생물 방제 조성물
CN1315385C (zh) 含有咪蚜胺和杀真菌剂的组合物及其应用
CN100518507C (zh) 含有有机多硫醚类化合物的组合物及其应用
KR20080064135A (ko) 증진된 활성을 갖는 살충제 활성 조성물
Tisdale et al. Derivatives of dithiocarbamic acid as pesticides
WO2016165642A1 (en) Synergistic insecticidal composition comprising neonicotinoid, pyrethroid and avermectin insecticides
US20220030864A1 (en) Methods of controlling or preventing infestation of cereal plants by phytopathogenic microorganisms fusarium pseudograminearum
TWI433649B (zh) 殺蟲性化合物之混合物
UA116533C2 (uk) Пестицидні суміші, що містять спірогетероциклічні піролідиндіони
EP3451835B1 (en) Insecticide mixtures comprising loline alkaloids
US20190104737A1 (en) Use of heterocyclic fluoroalkenyl sulfone compounds for repelling molluscs
ZA200207971B (en) Pesticidal compositions and their use as protecting agents.
EA026483B1 (ru) N-замещенные (6-галогеналкилпиридин-3-ил)алкилсульфоксимины как средство для обработки семян с целью контроля насекомых отряда coleopteran
TW201633921A (zh) 協同殺蟲組合物
EP3518673B1 (en) Manufacturing method for thiocyclam hydrochloride
TWI714636B (zh) 協同性殺蟲組合物
EA019535B1 (ru) Способ борьбы с тлей на растениях
US3514516A (en) Nematocidal composition and method containing dialkyl and dialkenyl n,n&#39;-bis(substituted carbamoyloxy) dithioloxalimidates
Singh et al. Relative efficacy of some biorational and microbial insecticides against yellow stem borer and whorl maggot of boro paddy
Latchininsky et al. Grasshopper and locust control with poisoned baits: a renaissance of the old strategy?
WO2015154596A1 (en) Synergistic insecticidal composition comprising neonicotinoid insecticides and pyrethroid insecticides
JP2017078026A (ja) 害虫の防除方法及び防除剤
RU2724514C1 (ru) Инсектицидная композиция
US20230045196A1 (en) Methods of controlling or preventing infestation of peanut plants by phytopathogenic microorganisms
TW201639459A (zh) 殺昆蟲組合物