BR112013030639B1 - misturas pesticidas incluindo derivados de isoxazolina - Google Patents
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Abstract
resumo patente de invenção: "misturas pesticidas incluindo derivados de isoxazolina". a presente invenção refere-se a misturas pesticidas compreendendo um componente a e um componente b, em que o componente a é um composto da fórmula (i) em que a1, a2, l, p, r1, r2, r3, r4 e r5 são como definidos na reivindicação 1 e o componente b é um inseticida. a presente invenção refere-se também a métodos de uso das referidas misturas para o controle de pragas de plantas.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para MISTURAS
PESTICIDAS INCLUINDO DERIVADOS DE ISOXAZOLINA.
A presente invenção refere-se a misturas de ingredientes ativos em termos pesticidas e a métodos de uso das misturas na área da agricultura.
EP1731512 divulga que certos compostos de isoxazolina têm atividade inseticida.
A presente invenção proporciona misturas pesticidas compreendendo um componente A e um componente B, em que o componente A é um composto da fórmula I
(I) em que
L é uma ligação direta ou metileno;
A1 e A2 são C-H, ou um de A1 e A2 é C-H e o outro é N;
R1 é hidrogênio, ciano, ciano-alquila Ci-C8, alquila Ci-C8, haloalquila C1-C8, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 onde um átomo de carbono está substituído por O, S, S(O) ou SO2, ou cicloalquila C3-C8-alquila C1-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C8 onde um átomo de carbono no grupo cicloalquila está substituído por O, S, S(O) ou SO2, ou cicloalquila C3-C8haloalquila C1-C8, hidroxialquila C1-C8, alcoxi C1-C8-alquila C1-C8, alquenila C2-C8, haloalquenila C2-C8, alquinila C2-C8, haloalquinila C2-C8, fenila, fenila substituída por um a três R6, fenil-alquila C1-C4, fenil-alquila C1-C4 em que a fração fenila está substituída por um a três R6, heteroarila com 5-6 membrosalquila C1-C4 ou heteroarila com 5-6 membros-alquila C1-C4 em que a fração heteroarila está substituída por um a três R6, ou alquila C1-C4-(alquila C1-C4O-N=)C-CH2-;
R2 é clorodifluorometila ou trifluorometila;
cada R3 é independentemente bromo, cloro, flúor ou trifluorometila;
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R4 é hidrogênio, halogênio, metila, halometila ou ciano;
R5 é hidrogênio;
ou R4 e R5 em conjunto formam um grupo 1,3-butadieno ligado em ponte;
cada R6 é independentemente halogênio, ciano, nitro, alquila C1C8, haloalquila C1-C8, alcóxi C1-C8, ou haloalcóxi C1-C8;.
p é 2 ou 3;
e o componente B é um composto selecionado de
a) um piretroide incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina (incluindo beta ciflutrina), teflutrina, etofenprox, piretrina natural, tetrametrina, S-bioaletrina, fenflutrina, praletrina e carboxilato de 5-benzil -3-furilmetil-(E)-(1R,3S)-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenometil)ciclopropano;
b) um organofosfato incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em sulprofos, acefato, parationa de metilla, azinfos-metila, demetona-s-metila, heptenofos, tiometona, fenamifos, monocrotofos, profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidona, malationa, clorpirifos, fosalona, terbufos, fensulfotiona, fonofos, forato, foxim, pirimifos-metila, pirimifos-etila, fenitrotiona, fostiazato e diazinona;
c) um carbamato incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em pirimicarb, triazamato, cloetocarb, carbofurano, furatiocarb, etiofencarb, aldicarb, tiofurox, carbossulfano, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, metomil, tiodicarb e oxamil;
d) uma ureia de benzoíla incluindo aquelas selecionadas do grupo consistindo em diflubenzurona, triflumurona, hexaflumurona, flufenoxurona, lufenurona e clorfluazurona;
e) um composto de estanho orgânico incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em cihexatina, óxido de fenbutatina e azociclotina;
f) um pirazol incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em tebufenpirad e fenpiroximato;
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g) um macrólido incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em abamectina, emamectina (por exemplo, benzoato de emamectina), ivermectina, milbemicina, espinosad, azadiractina e espinetoram;
h) um composto organoclorado incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em endossulfano (em particular alfa-endossulfano), hexacloreto de benzeno, DDT, clordano e dieldrina;
i) uma amidina incluindo aquelas selecionadas do grupo consistindo em clordimeform e amitraz;
j) um agente fumigante incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em cloropicrina, dicloropropano, brometo de metila e metam;
k) um composto neonicotinoide incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em imidacloprid, tiacloprid, acetamiprid, nitenpiram, dinotefurano, tiametoxam, clotianidina, nitiazina e flonicamid;
l) uma diacilhidrazina incluindo aquelas selecionadas do grupo consistindo em tebufenozida, cromafenozida e metoxifenozida;
m) um éter de difenila incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em diofenolano e piriproxifeno;
n) indoxacarb;
o) clorfenapir;
p) pimetrozina;
q) espirotetramat, espirodiclofeno e espiromesifeno;
r) uma diamida incluindo aquelas selecionadas do grupo consistindo em flubendiamida, clorantraniliprol (Rynaxypyr®) e ciantraniliprol;
s) sulfoxaflor;
t) metaflumizona;
u) fipronil e etiprol;
v) pirifluqinazona;
w) buprofezina;
x) diafentiurona;
y) 4-[(6-Cloro-piridin-3-ilmetil)-(2,2-difluoro-etil)-amino]-5H-furan-
2-ona;
z) espécies de Bacillus, e espécies de Pasteuria;
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4/75 aa) flupiradifurona;
ab) CAS: 915972-17-7 (WO 2006129714; WO2011/147953; WO2011/147952);
ac) CAS: 26914-55-8 (WO 2007020986);
ad) um composto selecionado de novalurona, noviflumurona, tolfenpirad, piriprol, milbemectina, lepimectina, metaflumizona, Óleos essencais tais como Bugoil® - (PlantImpact), acequinocil, bifenazato, cienopirafeno, ciflumetofeno, etoxazol, flometoquina, fluacripirim, fluensulfona, flufenerim, flupiradifuona, harpina, iodometano, dodecadienol, piridabeno, piridalil, pirimidifeno, flupiradifurona.
Adicionalmente, o componente B pode ser um agente biológico ativo em termos nematicidas. O agente biológico ativo em termos nematicidas se refere a qualquer agente biológico que tenha atividade nematicida. O agente biológico pode ser qualquer tipo conhecido na técnica incluindo bactérias e fungos. O termo ativo em termos nematicidas se refere a ter um efeito em, tal como uma redução nos danos causados por, nematódeos relacionados com a agricultura. O agente biológico ativo em termos nematicidas pode ser uma bactéria ou um fungo. Preferencialmente, o agente biológico é uma bactéria. Exemplos de bactérias ativas em termos nematicidas incluem espécies de Bacillus, por exemplo, Bacillus firmus, Bacillus cereus, Bacillus subtilis, e espécies de Pasteuria tais como Pasteuria penetrans e Pasteuria nishizawae. Uma estirpe adequada de Bacillus firmus é a estirpe CNCM I-1582 que está comercialmente disponível como BioNemTM. Uma estirpe adequada de Bacillus cereus é a estirpe CNCM I-1562. De ambas as estirpes de Bacillus podem ser encontrados mais detalhes em US 6.406.690. Outros organismos biológicos que podem ser incluídos nas composições da invenção são bactérias tais como Streptomyces spp. tal como S. avermitilis, e fungos tais como Pochonia spp. tal como P. chlamydosporia. Também de interesse são Metarhizium spp. tal como M. anisopliae; Pochonia spp. tal como P. chlamydosporia.
Foi agora descoberto, surpreendentemente, que a mistura de ingredientes ativos de acordo com a invenção não só distribui cerca da intensifica
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5/75 ção aditiva do espetro de ação no que diz respeito à praga a ser controlada que se esperava em princípio mas alcança um efeito sinérgico que pode prolongar a gama de ação do componente A e do componente B de duas maneiras. Primeiramente, as taxas de aplicação do componente A e do componente B são diminuídas enquanto a ação permanece igualmente boa. Em segundo lugar, a mistura de ingredientes ativos alcança ainda um elevado grau de controle da praga, algumas vezes mesmo onde os dois componentes individuais se tornaram totalmente ineficazes em uma tal gama de taxas de aplicação baixas. Isto permite segurança aumentada no uso.
No entanto, para além da ação sinérgica real no que diz respeito ao controle de pragas, as composições pesticidas de acordo com a invenção podem ter propriedades vantajosas surpreendentes adicionais que podem também ser descritas, em um sentido mais amplo, como atividade sinérgica. Exemplos de tais propriedades vantajosas que podem ser mencionados são: um alargamento do espetro do controle da praga a outras pragas, por exemplo a estirpes resistentes; uma redução na taxa de aplicação dos ingredientes ativos; controle de pragas adequado com o auxílio das composições de acordo com a invenção, mesmo a uma taxa de aplicação à qual os compostos individuais são totalmente ineficazes; comportamento vantajoso durante a formulação e/ou quando da aplicação, por exemplo quando da moagem, crivagem, emulsificação, dissolução ou dispensa; estabilidade no armazenamento aumentada; estabilidade à luz melhorada; degradabilidade mais vantajosa; comportamento toxicológico e/ou ecotoxicológico melhorado; características das plantas úteis melhoradas incluindo: emergência, rendimento das culturas, sistema de raízes mais desenvolvido, aumento do perfilhamento, aumento da altura da planta, lâminas das folhas maiores, menos folhas basais mortas, rebentos mais resistentes, cor das folhas mais verde, menos fertilizantes necessários, menos sementes necessárias, rebentos mais produtivos, florescimento mais precoce, amadurecimento precoce dos grãos, menos acamamento (alojamento), crescimento de brotos aumentado, vigor da planta melhorado, e germinação precoce; ou quaisquer outras vantagens familiares a uma pessoa perita na técnica.
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Os compostos da fórmula I têm propriedades inseticidas marcantes como descrito em PCT/EP2010/068605. Os componentes B são conhecidos, por exemplo,, do The Pesticide Manual, Décima Quinta Edição, Editado por Clive Tomlin, British Crop Protection Council. O composto sob y) é conhecido de DE 102006015467. Referência aos componentes B acima inclui referência aos seus sais e quaisquer derivados usuais, tais como derivados de éster.
As combinações de acordo com a invenção podem compreender também mais do que um dos componentes ativos B, se, por exemplo, for desejado um alargamento do espetro de controle de pragas. Por exemplo, pode ser vantajoso na prática agrícola combinar dois ou três componentes B com qualquer um dos compostos da fórmula I, ou com qualquer membro preferencial do grupo dos compostos da fórmula I. As misturas da invenção podem também compreender outros ingredientes ativos adicionalmente aos componentes A e B. Em outras modalidades, as misturas da invenção podem incluir apenas os componentes A e B como ingredientes ativos em termos pesticida, por exemplo, não mais do que dois ingredientes ativos em termos pesticidas.
Substituintes preferenciais são, em qualquer combinação, como estabelecidos abaixo.
A1 e A2 são preferencialmente C-H.
R1 é preferencialmente hidrogênio, ciano-alquila C1-C8, alquila Ci-C8, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 onde um átomo de carbono no grupo cicloalquila está substituído por O, S, S(O) ou SO2, ou cicloalquila C3C8-alquila C1-C8, cicloalquila C3-C8-alquila C1-C8 onde um átomo de carbono no grupo cicloalquila está substituído por O, S, S(O) ou SO2, ou haloalquila C1-C8, hidroxialquila C1-C8, hidroxialquila C1-C8, alquenila C2-C8, alquinila C2C8, fenil-alquila C1-C4 ou fenil-alquila C1-C4 em que a fração fenila está substituída por um a três R6, heteoarila com 5-6 membros-alquila C1-C4 ou heteoarila com 5-6 membros-alquila C1-C4 em que a fração heteroarila está substituída por um a três R6; mais preferencialmente, R1 é hidrogênio, cianoalquila C1-C8-, alquila C1-C8, cicloalquila C3-C8, cicloalquila C3-C8 onde um
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7/75 átomo de carbono no grupo cicloalquila está substituído por O, S, S(O) ou SO2, ou haloalquila C1-C8, hidroxialquila C1-C8, alquenila C2-C8, alquinila C2C8, fenil-alquila C1-C4 ou fenil-alquila C1-C4 em que a fração fenila está substituída por um a três R6, heteroarila com 5-6 membros-alquila C1-C4 ou heteroarila com 5-6 membros-alquila C1-C4 em que a fração heteroarila está substituída por um a três R6; ainda mais preferencialmente, R1 é hidrogênio, ciano-alquila C1-C6, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquila C3-C6 onde um átomo de carbono no grupo cicloalquila está substituído por O, S, S(O) ou SO2, ou haloalquila C1-C6, hidroxialquila C1-C6, alcoxi C1-C6-alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenil-CH2-alquila ou fenil-CH2- em que a fração fenila está substituída por um a três R6, furanila ou furanila substituída por um a três R6, triazolila ou triazolila opcionalmente substituída por um a três R6; ainda mais preferencialmente, R1 é hidrogênio, alquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, haloalquila C1-C4, hidroxialquila C1-C4, alcoxi C1-C4-alquila C1C4, fenil-CH2-alquila- ou fenil-CH2- em que a fração fenila está substituída por um a três R6, furanila ou furanila substituída por um a três R6, tietanila, oxetanila, oxo-tietanila, ou dioxo-tietanila; ainda mais preferencialmente, R1 é hidrogênio, metila, etila, propila, butila, ciclopropila, ciclopropil-metila, ciclobutila, ciclobutil-metila, oxetanila, tietanila, trifluoroetila, difluoroetila, alila, propargila, cianometila, cianoetila, benzila, benzila substituída por um a três R6, ou R1 é piridil-metila- ou piridil-metila- substituída por um a três R6; ainda mais preferencialmente, R1 é metila, etila, ciclopropila, ciclobutila, oxetanila, tietanila, trifluoroetila, difluoroetila, alila, propargila, cianometila, cianoetila, benzila, benzila substituída por um a três R6, ou piridina-metila- ou piridinametila- substituída por um a três R6, ainda mais preferencialmente metila, etila, ciclopropila, ciclobutila, oxetanila, tietanila, trifluoroetila, difluoroetila, alila, propargila, cianometila, cianoetila, benzila, ou piridina-metila-. Etila e trifluoroetila são particularmente preferenciais. Heteroarila se refere preferencialmente a piridila, piridazinila, pirimidinila, pirazinila, pirazolila, furanila, tiofenila, oxazolila, isoxazolila ou tiazolila, mais preferencialmente piridila, pirazolila, furanila, tiofenila ou tiazolila, mais preferencialmente piridila.
R2 é preferencialmente trifluorometila.
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Preferencialmente, cada R3 é independentemente cloro ou flúor, mais preferencialmente cloro.
R4 é preferencialmente cloro ou metila, mais preferencialmente metila.
R5 é preferencialmente hidrogênio.
Cada R6 é preferencialmente independentemente halogênio, ciano, haloalquila C1-C8, alcóxi C1-C8 ou haloalcóxi C1-C8, o mais preferencialmente, flúor, cloro, bromo, trifluorometila, trifluorometóxi, ciano ou metóxi.
p é preferencialmente 2.
L é preferencialmente uma ligação direta.
Em uma modalidade, A1 e A2 são C-H; R2 é trifluorometila, e R5 é hidrogênio.
Em uma modalidade, A1 e A2 são C-H; R2 é trifluorometila, R4 é metila, R5 é hidrogênio, cada R3 é cloro, p é 2.
Os compostos da fórmula I incluem pelo menos um centro quiral e podem existir como compostos da fórmula I* ou compostos da fórmula I**.
(I*)
A
O (R)p
H N
N-R1 (I**)
Os compostos da fórmula I** são mais biologicamente ativos do que os compostos da fórmula I*. O componente A pode ser uma mistura de compostos I* e I** em qualquer razão, por exemplo, em uma razão molar de 1:99 a 99:1, por exemplo, 10:1 a 1:10, por exemplo, uma razão molar substancialmente de 50:50. Preferencialmente, o componente A é uma mistura
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9/75 racêmica dos compostos da fórmula I** e I* ou está enantiomericamente enriquecido para o composto da fórmula I**. Por exemplo, quando o componente A é uma mistura enantiomericamente enriquecida da fórmula I**, a proporção molar do composto I** comparada com a quantidade total de ambos os enantiômeros (no componente A e portanto na mistura da invenção per se) é por exemplo maior do que 50%, por exemplo, pelo menos 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 96, 97, 98, ou pelo menos 99%. Em uma modalidade, o componente A é um composto da fórmula I** na forma substancialmente pura, por exemplo, é proporcionado substancialmente na ausência do enantiômero alternativo.
Compostos preferenciais da fórmula I são mostrados nas Tabelas abaixo.
Tabela A: Compostos da fórmula (I-a)
(I-a)
A Tabela A proporciona 354 compostos e misturas da fórmula (I-
a) em que R1 tem os valores listados na tabela X abaixo. Os símbolos * e ** indicam a localização dos centros quirais.
Tabela B: Compostos da fórmula (I-b)
(I-b)
A Tabela B proporciona 354 compostos e misturas da fórmula (I-
b) em que R1 tem os valores listados na tabela X abaixo. Os símbolos * e ** indicam a localização dos centros quirais.
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10/75
Tabela C: Compostos da fórmula (I-c)
(I-c)
A Tabela C proporciona 354 compostos e misturas da fórmula (I-
c) em que R1 tem os valores listados na tabela X abaixo. Os símbolos * e ** indicam a localização dos centros quirais.
(I-d)
A Tabela D proporciona 354 compostos e misturas da fórmula (I-
d) em que R1 tem os valores listados na tabela X abaixo. Os símbolos * e ** indicam a localização dos centros quirais.
Tabela E: Compostos da fórmula (I-e)
(I-e)
A Tabela E proporciona 354 compostos e misturas da fórmula (I-
e) em que R1 tem os valores listados na tabela X abaixo. Os símbolos * e ** indicam a localização dos centros quirais.
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11/75
Tabela F: Compostos da fórmula (I-f)
(I-f)
A Tabela F proporciona 354 compostos e misturas da fórmula (I-
f) em que R1 tem os valores listados na tabela X abaixo. Os símbolos * e ** indicam a localização dos centros quirais.
A Tabela X representa a Tabela A quando X é A, a Tabela B quando X é B, a Tabela C quando X é C, a Tabela D quando X é D, a Tabela E quando X é E, a Tabela F quando X é F.
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| X.1 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | etila- |
| X.2 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | butila- |
| X.3 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | but-2-ila- |
| X.4 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 3-bromo-propila- |
| X.5 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2,2,2-trifluoro-etila- |
| X.6 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 3,3,3-trifluoro-propila- |
| X.7 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-metóxi-etila- |
| X.8 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 1-metóxi-prop-2-ila- |
| X.9 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | ciclobutila- |
| X.10 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-metil-ciclo-hex-1-ila- |
| X.11 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | fenil-metila- |
| X.12 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 1-fenil-et-1-ila- |
| X.13 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-fenil-et-1-ila- |
| X.14 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (3-cloro-fenil)-metila- |
| X.15 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (2-fluoro-fenil)-metila- |
| X.16 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (4-metóxi-fenil)-metila- |
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12/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| X.17 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (2-trifluorometil-fenil)metila- |
| X.18 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (2-trifluorometóxi-fenil)metila- |
| X.19 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (pirid-2-il)-metila- |
| X.20 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (pirid-3-il)-metila- |
| X.21 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (2-cloro-pirid-5-il)-metila- |
| X.22 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (1-metil-1H-imidazol-4- il)-metila- |
| X.23 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (furan-2-il)-metila- |
| X.24 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-(tiofen-2'-il)-et-1-ila- |
| X.25 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-(indol-3'-il)-et-1-ila- |
| X.26 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (1 H-benzimidazol-2-il)metila- |
| X.27 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (oxetan-2-il)-metila- |
| X.28 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (tetra-hidrofuran-2-il)metila- |
| X.29 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-([1,,3,]dioxolan-2'-il)-et- 1-ila- |
| X.30 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-(morfolin-4'-il)-et-1-ila- |
| X.31 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-(benzo[1,,3,]dioxol-5,- il)-et-1-ila- |
| X.32 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | (2,3-di-hidro-benzo[1,4] dioxin-6-il)-metila- |
| X.33 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-cloro-fenila- |
| X.34 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 3-fluoro-fenila- |
| X.35 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-metil-fenila- |
| X.36 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-cloro-6-metil-fenila- |
| X.37 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-trifluorometil-fenila- |
| X.38 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2,4-dimetóxi-fenila- |
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13/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| X.39 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 3-metil-pirid-2-ila- |
| X.40 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 1,3-dimetil-1 H-pirazol-5ila- |
| X.41 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 4-metil-tiazol-2-ila- |
| X.42 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 5-metil-tiadiazol-2-ila- |
| X.43 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | quinolin-2-ila- |
| X.44 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | quinolin-5-ila |
| X.45 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | benzotiazol-6-ila- |
| X.46 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 4-metil-benzotiazol-2-ila- |
| X.47 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | tietan-3-ila- |
| X.48 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 1-oxo-tietan-3-ila- |
| X.49 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 1,1 -dioxo-tietan-3-ila- |
| X.50 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 3-metil-tietan-3-ila- |
| X.51 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | oxetan-3-ila |
| X.52 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | T etra-hidropiran-4-ila |
| X.53 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | hidrogênio |
| X.54 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | metila |
| X.55 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | propila |
| X.56 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2,2-difluoro-etila- |
| X.57 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | 2-fluoro-etila- |
| X.58 | S | Mistura racêmica | etila- |
| X.59 | S | Mistura racêmica | butila- |
| X.60 | S | Mistura racêmica | but-2-ila- |
| X.61 | S | Mistura racêmica | 3-bromo-propila- |
| X.62 | S | Mistura racêmica | 2,2,2-trifluoro-etila- |
| X.63 | S | Mistura racêmica | 3,3,3-trifluoro-propila- |
| X.64 | S | Mistura racêmica | 2-metóxi-etila- |
| X.65 | S | Mistura racêmica | 1-metóxi-prop-2-ila- |
| X.66 | S | Mistura racêmica | ciclobutila- |
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14/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| X.67 | S | Mistura racêmica | 2-metil-ciclo-hex-1-ila- |
| X.68 | S | Mistura racêmica | fenil-metila- |
| X.69 | S | Mistura racêmica | 1-fenil-et-1-ila- |
| X.70 | S | Mistura racêmica | 2-fenil-et-1-ila- |
| X.71 | S | Mistura racêmica | (3-cloro-fenil)-metila- |
| X.72 | S | Mistura racêmica | (2-fluoro-fenil)-metila- |
| X.73 | S | Mistura racêmica | (4-metóxi-fenil)-metila- |
| X.74 | S | Mistura racêmica | (2-trifluorometil-fenil)metila- |
| X.75 | S | Mistura racêmica | (2-trifluorometóxi-fenil)metila- |
| X.76 | S | Mistura racêmica | (pirid-2-il)-metila- |
| X.77 | S | Mistura racêmica | (pirid-3-il)-metila- |
| X.78 | S | Mistura racêmica | (2-cloro-pirid-5-il)-metila- |
| X.79 | S | Mistura racêmica | (1-metil-1H-imidazol-4- il)-metila- |
| X.80 | S | Mistura racêmica | (furan-2-il)-metila- |
| X.81 | S | Mistura racêmica | 2-(tiofen-2'-il)-et-1-ila- |
| X.82 | S | Mistura racêmica | 2-(indol-3'-il)-et-1-ila- |
| X.83 | S | Mistura racêmica | (1 H-benzimidazol-2-il)metila- |
| X.84 | S | Mistura racêmica | (oxetan-2-il)-metila- |
| X.85 | S | Mistura racêmica | (tetra-hidrofuran-2-il)metila- |
| X.86 | S | Mistura racêmica | 2-([1',3']dioxolan-2'-il)-et- 1-ila- |
| X.87 | S | Mistura racêmica | 2-(morfolin-4'-il)-et-1-ila- |
| X.88 | S | Mistura racêmica | 2-(benzo[1',3']dioxol-5'- il)-et-1-ila- |
| X.89 | S | Mistura racêmica | (2,3-di-hidro- |
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15/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| benzo[1,4]dioxin-6-il)metila- | |||
| X.90 | S | Mistura racêmica | 2-cloro-fenila- |
| X.91 | S | Mistura racêmica | 3-fluoro-fenila- |
| X.92 | S | Mistura racêmica | 2-metil-fenila- |
| X.93 | S | Mistura racêmica | 2-cloro-6-metil-fenila- |
| X.94 | S | Mistura racêmica | 2-trifluorometil-fenila- |
| X.95 | S | Mistura racêmica | 2,4-dimetóxi-fenila- |
| X.96 | S | Mistura racêmica | 3-metil-pirid-2-ila- |
| X.97 | S | Mistura racêmica | 1,3-dimetil-1 H-pirazol-5ila- |
| X.98 | S | Mistura racêmica | 4-metil-tiazol-2-ila- |
| X.99 | S | Mistura racêmica | 5-metil-tiadiazol-2-ila- |
| X.100 | S | Mistura racêmica | quinolin-2-ila- |
| X.101 | S | Mistura racêmica | quinolin-5-ila |
| X.102 | S | Mistura racêmica | benzotiazol-6-ila- |
| X.103 | S | Mistura racêmica | 4-metil-benzotiazol-2-ila- |
| X.104 | S | Mistura racêmica | tietan-3-ila- |
| X.105 | S | Mistura racêmica | 1-oxo-tietan-3-ila- |
| X.106 | S | Mistura racêmica | 1,1 -dioxo-tietan-3-ila- |
| X.107 | S | Mistura racêmica | 3-metil-tietan-3-ila- |
| X.108 | S | Mistura racêmica | oxetan-3-ila |
| X.109 | S | Mistura racêmica | T etra-hidropiran-4-ila |
| X.110 | S | Mistura racêmica | hidrogênio |
| X.111 | S | Mistura racêmica | metila |
| X.112 | S | Mistura racêmica | propila |
| X.113 | S | Mistura racêmica | 2,2-difluoro-etila- |
| X.114 | S | Mistura racêmica | 2-fluoro-etila- |
| X.115 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | isopropila |
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16/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| X.116 | Mistura racêmica | Mistura racêmica | ciclopropila |
| X.117 | S | Mistura racêmica | isopropila |
| X.118 | S | Mistura racêmica | ciclopropila |
| X.119 | Mistura racêmica | S | etila- |
| X.120 | Mistura racêmica | S | butila- |
| X.121 | Mistura racêmica | S | but-2-ila- |
| X.122 | Mistura racêmica | S | 3-bromo-propila- |
| X.123 | Mistura racêmica | S | 2,2,2-trifluoro-etila- |
| X.124 | Mistura racêmica | S | 3,3,3-trifluoro-propila- |
| X.125 | Mistura racêmica | S | 2-metóxi-etila- |
| X.126 | Mistura racêmica | S | 1-metóxi-prop-2-ila- |
| X.127 | Mistura racêmica | S | ciclobutila- |
| X.128 | Mistura racêmica | S | 2-metil-ciclo-hex-1-ila- |
| X.129 | Mistura racêmica | S | fenil-metila- |
| X.130 | Mistura racêmica | S | 1-fenil-et-1-ila- |
| X.131 | Mistura racêmica | S | 2-fenil-et-1-ila- |
| X.132 | Mistura racêmica | S | (3-cloro-fenil)-metila- |
| X.133 | Mistura racêmica | S | (2-fluoro-fenil)-metila- |
| X.134 | Mistura racêmica | S | (4-metóxi-fenil)-metila- |
| X.135 | Mistura racêmica | S | (2-trifluorometil-fenil)metila- |
| X.136 | Mistura racêmica | S | (2-trifluorometóxi-fenil)metila- |
| X.137 | Mistura racêmica | S | (pirid-2-il)-metila- |
| X.138 | Mistura racêmica | S | (pirid-3-il)-metila- |
| X.139 | Mistura racêmica | S | (2-cloro-pirid-5-il)-metila- |
| X.140 | Mistura racêmica | S | (1-metil-1H-imidazol-4- il)-metila- |
| X.141 | Mistura racêmica | S | (furan-2-il)-metila- |
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17/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| X.142 | Mistura racêmica | S | 2-(tiofen-2'-il)-et-1-ila- |
| X.143 | Mistura racêmica | S | 2-(indol-3'-il)-et-1-ila- |
| X.144 | Mistura racêmica | S | (1 H-benzimidazol-2-il)metila- |
| X.145 | Mistura racêmica | S | (oxetan-2-il)-metila- |
| X.146 | Mistura racêmica | S | (tetra-hidrofuran-2-il)metila- |
| X.147 | Mistura racêmica | S | 2-([1',3']dioxolan-2'-il)-et- 1-ila- |
| X.148 | Mistura racêmica | S | 2-(morfolin-4'-il)-et-1-ila- |
| X.149 | Mistura racêmica | S | 2-(benzo[1',3']dioxol-5'- il)-et-1-ila- |
| X.150 | Mistura racêmica | S | (2,3-diidro-benzo[1,4] dioxin-6-il)-metila- |
| X.151 | Mistura racêmica | S | 2-cloro-fenila- |
| X.152 | Mistura racêmica | S | 3-fluoro-fenila- |
| X.153 | Mistura racêmica | S | 2-metil-fenila- |
| X.154 | Mistura racêmica | S | 2-cloro-6-metil-fenila- |
| X.155 | Mistura racêmica | S | 2-trifluorometil-fenila- |
| X.156 | Mistura racêmica | S | 2,4-dimetóxi-fenila- |
| X.157 | Mistura racêmica | S | 3-metil-pirid-2-ila- |
| X.158 | Mistura racêmica | S | 1,3-dimetil-1 H-pirazol-5ila- |
| X.159 | Mistura racêmica | S | 4-metil-tiazol-2-ila- |
| X.160 | Mistura racêmica | S | 5-metil-tiadiazol-2-ila- |
| X.161 | Mistura racêmica | S | quinolin-2-ila- |
| X.162 | Mistura racêmica | S | quinolin-5-ila |
| X.163 | Mistura racêmica | S | benzotiazol-6-ila- |
| X.164 | Mistura racêmica | S | 4-metil-benzotiazol-2-ila- |
| X.165 | Mistura racêmica | S | tietan-3-ila- |
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18/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| X.166 | Mistura racêmica | S | 1-oxo-tietan-3-ila- |
| X.167 | Mistura racêmica | S | 1,1 -dioxo-tietan-3-ila- |
| X.168 | Mistura racêmica | S | 3-metil-tietan-3-ila- |
| X.169 | Mistura racêmica | S | oxetan-3-ila |
| X.170 | Mistura racêmica | S | T etra-hidropiran-4-ila |
| X.171 | Mistura racêmica | S | hidrogênio |
| X.172 | Mistura racêmica | S | metila |
| X.173 | Mistura racêmica | S | propila |
| X.174 | Mistura racêmica | S | 2,2-difluoro-etila- |
| X.175 | Mistura racêmica | S | 2-fluoro-etila- |
| X.176 | S | S | etila- |
| X.177 | S | S | butila- |
| X.178 | S | S | but-2-ila- |
| X.179 | S | S | 3-bromo-propila- |
| X.180 | S | S | 2,2,2-trifluoro-etila- |
| X.181 | S | S | 3,3,3-trifluoro-propila- |
| X.182 | S | S | 2-metóxi-etila- |
| X.183 | S | S | 1-metóxi-prop-2-ila- |
| X.184 | S | S | ciclobutila- |
| X.185 | S | S | 2-metil-ciclo-hex-1-ila- |
| X.186 | S | S | fenil-metila- |
| X.187 | S | S | 1-fenil-et-1-ila- |
| X.188 | S | S | 2-fenil-et-1-ila- |
| X.189 | S | S | (3-cloro-fenil)-metila- |
| X.190 | S | S | (2-fluoro-fenil)-metila- |
| X.191 | S | S | (4-metóxi-fenil)-metila- |
| X.192 | S | S | (2-trifluorometil-fenil)metila- |
| X.193 | S | S | (2-trifluorometóxi-fenil)- |
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19/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| metila- | |||
| X.194 | S | S | (pirid-2-il)-metila- |
| X.195 | S | S | (pirid-3-il)-metila- |
| X.196 | S | S | (2-cloro-pirid-5-il)-metila- |
| X.197 | S | S | (1-metil-1H-imidazol-4- il)-metila- |
| X.198 | S | S | (furan-2-il)-metila- |
| X.199 | S | S | 2-(tiofen-2'-il)-et-1-ila- |
| X.200 | S | S | 2-(indol-3'-il)-et-1-ila- |
| X.201 | S | S | (1 H-benzimidazol-2-il)metila- |
| X.202 | S | S | (oxetan-2-il)-metila- |
| X.203 | S | S | (tetra-hidrofuran-2-il)- metila- |
| X.204 | S | S | 2-([1',3']dioxolan-2,-il)-et- 1-ila- |
| X.205 | S | S | 2-(morfolin-4'-il)-et-1-ila- |
| X.206 | S | S | 2-(benzo[1',3']dioxol-5'- il)-et-1-ila- |
| X.207 | S | S | (2,3-di-hidro- benzo[1,4]dioxin-6-il)- metila- |
| X.208 | S | S | 2-cloro-fenila- |
| X.209 | S | S | 3-fluoro-fenila- |
| X.210 | S | S | 2-metil-fenila- |
| X.211 | S | S | 2-cloro-6-metil-fenila- |
| X.212 | S | S | 2-trifluorometil-fenila- |
| X.213 | S | S | 2,4-dimetóxi-fenila- |
| X.214 | S | S | 3-metil-pirid-2-ila- |
| X.215 | S | S | 1,3-dimetil-1 H-pirazol-5- |
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20/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| ila- | |||
| X.216 | S | S | 4-metil-tiazol-2-ila- |
| X.217 | S | S | 5-metil-tiadiazol-2-ila- |
| X.218 | S | S | quinolin-2-ila- |
| X.219 | S | S | quinolin-5-ila |
| X.220 | S | S | benzotiazol-6-ila- |
| X.221 | S | S | 4-metil-benzotiazol-2-ila- |
| X.222 | S | S | tietan-3-ila- |
| X.223 | S | S | 1-oxo-tietan-3-ila- |
| X.224 | S | S | 1,1 -dioxo-tietan-3-ila- |
| X.225 | S | S | 3-metil-tietan-3-ila- |
| X.226 | S | S | oxetan-3-ila |
| X.227 | S | S | T etra-hidropiran-4-ila |
| X.228 | S | S | hidrogênio |
| X.229 | S | S | metila |
| X.230 | S | S | propila |
| X.231 | S | S | 2,2-difluoro-etila- |
| X.232 | S | S | 2-fluoro-etila- |
| X.233 | Mistura racêmica | S | isopropila |
| X.234 | Mistura racêmica | S | ciclopropila |
| X.235 | S | S | isopropila |
| X.236 | S | S | ciclopropila |
| X.237 | Mistura racêmica | R | etila- |
| X.238 | Mistura racêmica | R | butila- |
| X.239 | Mistura racêmica | R | but-2-ila- |
| X.240 | Mistura racêmica | R | 3-bromo-propila- |
| X.241 | Mistura racêmica | R | 2,2,2-trifluoro-etila- |
| X.242 | Mistura racêmica | R | 3,3,3-trifluoro-propila- |
| X.243 | Mistura racêmica | R | 2-metóxi-etila- |
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21/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| X.244 | Mistura racêmica | R | 1-metóxi-prop-2-ila- |
| X.245 | Mistura racêmica | R | ciclobutila- |
| X.246 | Mistura racêmica | R | 2-metil-ciclo-hex-1-ila- |
| X.247 | Mistura racêmica | R | fenil-metila- |
| X.248 | Mistura racêmica | R | 1-fenil-et-1-ila- |
| X.249 | Mistura racêmica | R | 2-fenil-et-1-ila- |
| X.250 | Mistura racêmica | R | (3-cloro-fenil)-metila- |
| X.251 | Mistura racêmica | R | (2-fluoro-fenil)-metila- |
| X.252 | Mistura racêmica | R | (4-metóxi-fenil)-metila- |
| X.253 | Mistura racêmica | R | (2-trifluorometil-fenil)metila- |
| X.254 | Mistura racêmica | R | (2-trifluorometóxi-fenil)metila- |
| X.255 | Mistura racêmica | R | (pirid-2-il)-metila- |
| X.256 | Mistura racêmica | R | (pirid-3-il)-metila- |
| X.257 | Mistura racêmica | R | (2-cloro-pirid-5-il)-metila- |
| X.258 | Mistura racêmica | R | (1-metil-1H-imidazol-4- il)-metila- |
| X.259 | Mistura racêmica | R | (furan-2-il)-metila- |
| X.260 | Mistura racêmica | R | 2-(tiofen-2'-il)-et-1-ila- |
| X.261 | Mistura racêmica | R | 2-(indol-3'-il)-et-1-ila- |
| X.262 | Mistura racêmica | R | (1 H-benzimidazol-2-il)metila- |
| X.263 | Mistura racêmica | R | (oxetan-2-il)-metila- |
| X.264 | Mistura racêmica | R | (tetra-hidrofuran-2-il)metila- |
| X.265 | Mistura racêmica | R | 2-([1',3']dioxolan-2'-il)-et- 1-ila- |
| X.266 | Mistura racêmica | R | 2-(morfolin-4'-il)-et-1-ila- |
| X.267 | Mistura racêmica | R | 2-(benzo[1',3']dioxol-5'- |
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22/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| il)-et-1-ila- | |||
| X.268 | Mistura racêmica | R | (2,3-di-hidro-benzo[1,4] dioxin-6-il)-metila- |
| X.269 | Mistura racêmica | R | 2-cloro-fenila- |
| X.270 | Mistura racêmica | R | 3-fluoro-fenila- |
| X.271 | Mistura racêmica | R | 2-metil-fenila- |
| X.272 | Mistura racêmica | R | 2-cloro-6-metil-fenila- |
| X.273 | Mistura racêmica | R | 2-trifluorometil-fenila- |
| X.274 | Mistura racêmica | R | 2,4-dimetóxi-fenila- |
| X.275 | Mistura racêmica | R | 3-metil-pirid-2-ila- |
| X.276 | Mistura racêmica | R | 1,3-dimetil-1 H-pirazol-5ila- |
| X.277 | Mistura racêmica | R | 4-metil-tiazol-2-ila- |
| X.278 | Mistura racêmica | R | 5-metil-tiadiazol-2-ila- |
| X.279 | Mistura racêmica | R | quinolin-2-ila- |
| X.280 | Mistura racêmica | R | quinolin-5-ila |
| X.281 | Mistura racêmica | R | benzotiazol-6-ila- |
| X.282 | Mistura racêmica | R | 4-metil-benzotiazol-2-ila- |
| X.283 | Mistura racêmica | R | tietan-3-ila- |
| X.284 | Mistura racêmica | R | 1-oxo-tietan-3-ila- |
| X.285 | Mistura racêmica | R | 1,1 -dioxo-tietan-3-ila- |
| X.286 | Mistura racêmica | R | 3-metil-tietan-3-ila- |
| X.287 | Mistura racêmica | R | oxetan-3-ila |
| X.288 | Mistura racêmica | R | T etra-hidropiran-4-ila |
| X.289 | Mistura racêmica | R | hidrogênio |
| X.290 | Mistura racêmica | R | metila |
| X.291 | Mistura racêmica | R | propila |
| X.292 | Mistura racêmica | R | 2,2-difluoro-etila- |
| X.293 | Mistura racêmica | R | 2-fluoro-etila- |
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23/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| X.294 | S | R | etila- |
| X.295 | S | R | butila- |
| X.296 | S | R | but-2-ila- |
| X.297 | S | R | 3-bromo-propila- |
| X.298 | S | R | 2,2,2-trifluoro-etila- |
| X.299 | S | R | 3,3,3-trifluoro-propila- |
| X.300 | S | R | 2-metóxi-etila- |
| X.301 | S | R | 1-metóxi-prop-2-ila- |
| X.302 | S | R | ciclobutila- |
| X.303 | S | R | 2-metil-ciclo-hex-1-ila- |
| X.304 | S | R | fenil-metila- |
| X.305 | S | R | 1-fenil-et-1-ila- |
| X.306 | S | R | 2-fenil-et-1-ila- |
| X.307 | S | R | (3-cloro-fenil)-metila- |
| X.308 | S | R | (2-fluoro-fenil)-metila- |
| X.309 | S | R | (4-metóxi-fenil)-metila- |
| X.310 | S | R | (2-trifluorometil-fenil)metila- |
| X.311 | S | R | (2-trifluorometóxi-fenil)metila- |
| X.312 | S | R | (pirid-2-il)-metila- |
| X.313 | S | R | (pirid-3-il)-metila- |
| X.314 | S | R | (2-cloro-pirid-5-il)-metila- |
| X.315 | S | R | (1-metil-1H-imidazol-4- il)-metila- |
| X.316 | S | R | (furan-2-il)-metila- |
| X.317 | S | R | 2-(tiofen-2'-il)-et-1-ila- |
| X.318 | S | R | 2-(indol-3'-il)-et-1-ila- |
| X.319 | S | R | (1 H-benzimidazol-2-il)- |
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24/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| metila- | |||
| X.320 | S | R | (oxetan-2-il)-metila- |
| X.321 | S | R | (tetra-hidrofuran-2-il)metila- |
| X.322 | S | R | 2-([1',3,]dioxolan-2,-il)-et- 1-ila- |
| X.323 | S | R | 2-(morfolin-4'-il)-et-1-ila- |
| X.324 | S | R | 2-(benzo[1',3']dioxol-5'- il)-et-1-ila- |
| X.325 | S | R | (2,3-di-hidro- benzo[1,4]dioxin-6-il)- metila- |
| X.326 | S | R | 2-cloro-fenila- |
| X.327 | S | R | 3-fluoro-fenila- |
| X.328 | S | R | 2-metil-fenila- |
| X.329 | S | R | 2-cloro-6-metil-fenila- |
| X.330 | S | R | 2-trifluorometil-fenila- |
| X.331 | S | R | 2,4-dimetóxi-fenila- |
| X.332 | S | R | 3-metil-pirid-2-ila- |
| X.333 | S | R | 1,3-dimetil-1 H-pirazol-5ila- |
| X.334 | S | R | 4-metil-tiazol-2-ila- |
| X.335 | S | R | 5-metil-tiadiazol-2-ila- |
| X.336 | S | R | quinolin-2-ila- |
| X.337 | S | R | quinolin-5-ila |
| X.338 | S | R | benzotiazol-6-ila- |
| X.339 | S | R | 4-metil-benzotiazol-2-ila- |
| X.340 | S | R | tietan-3-ila- |
| X.341 | S | R | 1-oxo-tietan-3-ila- |
| X.342 | S | R | 1,1 -dioxo-tietan-3-ila- |
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25/75
| Números dos compostos | Estereoquímica em * | Estereoquímica em ** | R1 |
| X.343 | S | R | 3-metil-tietan-3-ila- |
| X.344 | S | R | oxetan-3-ila |
| X.345 | S | R | T etra-hidropiran-4-ila |
| X.346 | S | R | hidrogênio |
| X.347 | S | R | metila |
| X.348 | S | R | propila |
| X.349 | S | R | 2,2-difluoro-etila- |
| X.350 | S | R | 2-fluoro-etila- |
| X.351 | Mistura racêmica | R | isopropila |
| X.352 | Mistura racêmica | R | ciclopropila |
| X.353 | S | R | isopropila |
| X.354 | S | R | ciclopropila |
A presente invenção inclui todos os isômeros dos compostos da fórmula (I), seus sais e N-óxidos, incluindo enantiômeros, diastereômeros e tautômeros. O componente A pode ser uma mistura de qualquer tipo de isômero de um composto da fórmula I, ou pode ser substancialmente um único 5 tipo de isômero.
Em uma modalidade da invenção, o componente B é um composto selecionado de pimetrozina e flonicamid;
um organofosfato selecionado do grupo consistindo em sulprofos, acefato, parationa de metila, azinfos-metila, demetona-s-metila, hepte10 nofos, tiometona, fenamifos, monocrotofos, profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidona, malationa, clorpirifos, fosalona, terbufos, fensulfotiona, fonofos, forato, foxim, pirimifos-metila, pirimifos-etila, fenitrotiona, fostiazato e diazinona;
um piretroide selecionado do grupo consistindo em permetrina, 15 cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, etofenprox, piretrina natural, tetrametrina, S-bioaletrina, fenflutrina, praletrina e carboxilato de 5-benzil-3-furilmetil-(E)-(1R,3S)-2,2-dimetil- 3-(2-oxo19885037v1
26/75 tiolan-3-ilidenometil)ciclopropano;
um macrólido selecionado do grupo consistindo em abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemicina, espinosad, azadiractina e espinetoram;
uma diamida selecionada do grupo consistindo em flubendiamida, clorantraniliprol (Rynaxypyr®) e ciantraniliprol;
um composto neonicotinoide selecionado do grupo consistindo em imidacloprid, tiacloprid, acetamiprid, nitenpiram, dinotefurano, tiametoxam, clotianidina, nitiazina e flonicamid;
espirotetramat, espirodiclofeno e espiromesifeno; e sulfoxaflor, lufenerona, diafentiurona, e fipronil.
Em uma modalidade, o componente B é um composto selecionado do grupo consistindo em abamectina, clorpirifos, ciantraniliprol, emamectina, lambda cihalotrina, pimetrozina, espirotetramat, tiametoxam, clotianidina, imidacloprid, clorantraniliprol, flonicamid, sulfoxaflor, lufenerona, diafentiurona, flubendiamida, teflutrina, diafentiurona e fipronil.
Em uma modalidade, o componente B é um composto selecionado do grupo consistindo em abamectina, clorpirifos, ciantraniliprol, emamectina, lambda cihalotrina, pimetrozina, espirotetramat, tiametoxam, clotianidina, imidacloprid, diafentiurona e flonicamid.
Em uma modalidade, o componente B é um composto selecionado do grupo consistindo em abamectina, clorpirifos, ciantraniliprol, emamectina, lambda cihalotrina, diafentiurona, pimetrozina, espirotetramat, tiametoxam, clotianidina, imidacloprid e clorantraniliprol.
Em uma modalidade, o componente B é um composto selecionado do grupo consistindo em abamectina, clorpirifos, ciantraniliprol, emamectina, lambda cihalotrina, diafentiurona, pimetrozina, espirotetramat, e tiametoxam.
Em uma modalidade, o componente B é um composto selecionado do grupo consistindo em um piretroide incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina
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27/75 (incluindo beta ciflutrina), teflutrina, etofenprox, piretrina natural, tetrametrina, S-bioaletrina, fenflutrina, praletrina e carboxilato de 5-benzil-3-furilmetil-(E)-(1 R,3S)-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-ilidenometil)ciclopropano;
um composto neonicotinoide incluindo aqueles selecionados do grupo consistindo em imidacloprid, tiacloprid, acetamiprid, nitenpiram, dinotefurano, tiametoxam, clotianidina, nitiazina e flonicamid;
e diafentiurona.
Em uma modalidade, o componente B é um composto selecionado do grupo consistindo em tiametoxam, lambda cihalotrina e diafentiurona, preferencialmente tiametoxam e lambda cihalotrina.
Em uma modalidade, e de particular interesse para cuidado de sementes, o componente B é um composto selecionado de teflutrina, abamectina, espinosad, espinetoram, clorpirifos, tiodicarb, clorantraniliprol, ciantraniliprol, Bacillus firmus, Bacillus subtilis, Pasteuria spp. (por exemplo, P. penetrans, P. nishizawae), imidacloprid, tiacloprid, acetamiprid, nitenpiram, dinotefurano, tiametoxam, clotianidina, nitiazina, flonicamid, fipronil, pirifluquinazona, pimetrozina, sulfoxaflor e espirotetramat.
A invenção inclui também com as seguintes combinações:
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + abamectina.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + clorpirifos.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + ciantraniliprol.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + emactina.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + cihalotrina.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + lambda cihalotrina.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + gama cihalotrina.
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28/75
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + pimetrozina.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + espirotetramat.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + tiametoxam.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + clorantraniliprol.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + profenofos.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + acefato.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + azinfos-metila.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + metamidofos.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + espinosad.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + espinetoram.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + flonicamid.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + indoxacarb.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + espirodiclofeno.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + espiromesifeno.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + sulfoxaflor.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + fipronil.
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29/75
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + imidacloprid.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + tiacloprid.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + acetamiprid.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + nitenpiram.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + dinotefurano.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + clotianidina.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + nitiazina.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + piriproxifeno.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + buprofezina.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + pirifluquinazona.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + tiametoxam e ciantraniliprol.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + tiametoxam e clorantraniliprol.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + sulfoxalor.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + lufenerona.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + diafentiurona.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + flubendiamida.
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30/75
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + teflutrina.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + fipronil.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + tiodicarb.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + Bacillus firmus.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + Bacillus subtilis.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + P. penetrans.
Uma mistura de um composto da fórmula I selecionado das Tabelas A, B, C, D, E e F + P. nishizawae.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação à abamectina por peso na composição pode ser 1:0,05 a 1:1. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:0,1, 1:0,2, 1:0,3, 1:0,4, 1:0,5, 1:0,6, 1:0,7, 1:0,8, 1:0,9. Quando usado para aplicação no solo, a razão do composto da fórmula I em relação à abamectina pode ser até 1:1,3.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação ao clorpirifos por peso na composição pode ser 1:1 a 1:10. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação ao ciantraniliprol por peso na composição pode ser 1:0,2 a 1:4. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:0,5, 1:1, 1:1,5, 1:2, 1:2,5, 1:3, 1:3,5.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação à emamectina por peso na composição pode ser 1:0,05 a 1:1. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:0,1, 1:0,2, 1:0,3, 1:0,4, 1:0,5, 1:0,6, 1:0,7, 1:0,8, 1:0,9.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação à lambda cihalotrina por peso na composição pode ser 1:0,1 a 1:2. Exemplos
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31/75 de razões caindo dentro desta gama incluem 1:0,2, 1:0,4, 1:0,6, 1:0,8, 1:1, 1:1,2, 1:1,4, 1:1,6, 1:1,8. Em outra modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação à lambda cihalotrina por peso na composição é pelo menos 1:1000, pelo menos 1:500, pelo menos 1:100. Por exemplo, essa razão do composto da fórmula I em relação à lambda cihalotrina é por exemplo, 1:250 a 250:1, por exemplo, 1:250 a 10:1 a por exemplo, 1:250 a 1:1.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação à pimetrozina por peso na composição pode ser 1:1 a 1:6. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:2, 1:3, 1:4, 1:5. Quando usado para aplicação no solo, a razão do composto da fórmula I em relação à pimetrozina pode ser até 1:10, exemplos adicionais incluem 1:7, 1:8, 1:9.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação ao espirotetramat por peso na composição pode ser 1:0,5 a 1:4. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:1, 1:1,5, 1:2, 1:2,5, 1:3, 1:3,5.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação ao tiametoxam por peso na composição pode ser 1:0,5 a 1:6. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:1, 1:2, 1:3, 1:4 e 1:5. Em outra modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação ao tiametoxam por peso na composição pode ser pelo menos 1:4000, pelo menos 1:1000, pelo menos 1:100. Por exemplo, a razão do composto da fórmula I em relação ao tiametoxam é por exemplo, 1:250 a 250:1, por exemplo, 1:250 a 10:1 a por exemplo, 1:250 a 1:1.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação à clotianidina por peso na composição pode ser 1:0,5 a 1:6. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:1, 1:2, 1:3, 1:4 e 1:5.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação ao imidacloprid por peso na composição pode ser 1:0,5 a 1:6. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:1, 1:2, 1:3, 1:4 e 1:5.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação ao clorantraniliprol por peso na composição pode ser 1:0,2 a 1:4. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:0,5, 1:1, 1:1,5, 1:2, 1:2,5, 1:3, 1:3,5.
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32/75
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação ao sulfoxafor por peso na composição pode ser 1:0,5 a 1:6. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:1, 1:2, 1:3, 1:4 e 1:5.
Em uma modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação à diafentiurona por peso na composição pode ser 1:1,5 a 1:80, por exemplo, 1:0,5 a 1:6. Exemplos de razões caindo dentro desta gama incluem 1:1, 1:2, 1:3, 1:4 e 1:5. Em outra modalidade, a razão do composto da fórmula I em relação à diafentiurona por peso na composição pode ser pelo menos 1:500, pelo menos 1:250, pelo menos 1:100. Por exemplo, essa razão do composto da fórmula I em relação à diafentiurona por exemplo, 1:250 a 250:1, por exemplo, 1:250 a 10:1 a por exemplo, 1:250 a 1:1.
Os compostos da invenção podem ser preparados por uma variedade de métodos como mostrado nos Esquemas 1 a 3.
Esquema 1
1) Compostos da fórmula (I) podem ser preparados por reação de um composto da fórmula (II) em que R é OH, alcóxi Ci-Ce ou Cl, F ou Br, com uma amina da fórmula (III) como mostrado no Esquema 1. Quando R é OH, tais reações são usualmente realizadas na presença de um reagente de acoplamento, tal como Ν,Ν'-diciclo-hexilcarbodiimida (DCC), hidrocloreto de 1-etil-3-(3-dimetilamino-propil)carbodiimida (EDC) ou cloreto bis(2-oxo-
3-oxazolidinil)fosfônico (ΒΟΡ-CI), na presença de uma base, e opcionalmente na presença de um catalisador nucleofílico, tal como hidroxibenzotriazol (HOBT). Quando R é Cl, tais reações são usualmente realizadas na presença de uma base, e opcionalmente na presença de um catalisador nu
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33/75 cleofílico. Alternativamente, é possível conduzir a reação em um sistema bifásico compreendendo um solvente orgânico, preferencialmente acetato de etila, e um solvente aquoso, preferencialmente uma solução de hidrogenocarbonato de sódio. Quando R é alcóxi C1-C6, é por vezes possível converter o éster diretamente na amida por aquecimento do éster e da amina em conjunto em um processo térmico. Bases adequadas incluem piridina, trietilamina, 4-(dimetilamino)-piridina (DMAP) ou di-isopropiletilamina (base de Hunig). Solventes preferenciais são N,N-dimetilacetamida, tetra-hidrofurano, dioxano, 1,2-dimetoxietano, acetato de etila e tolueno. A reação é realizada a uma temperatura de 0°C a 100°C, preferencialmente de 15°C a 30°C, em particular à temperatura ambiente. Aminas da fórmula (III) são conhecidas na literatura ou podem ser preparadas usando métodos conhecidos de uma pessoa perita na técnica.
2) Haletos ácidos da fórmula (II), em que R é Cl, F ou Br, podem ser preparados a partir de ácidos carboxílicos da fórmula (II), em que R é OH, sob condições padrão, como descrito por exemplo em WO2009/080250.
3) Ácidos carboxílicos da fórmula (II), em que R é OH, podem ser formados a partir de ésteres da fórmula (II), em que R é alcóxi Ci-C6 como descrito por exemplo em WO2009/080250.
4) Compostos da fórmula (I) podem ser preparados por reação de um composto da fórmula (IV) em que XB é um grupo abandonante, por exemplo um halogênio, tal como bromo, com monóxido de carbono e uma amina da fórmula (III), na presença de um catalisador, tal como acetato de paládio(II) ou dicloreto de bis(trifenilfosfina)paládio(II), opcionalmente na presença de um ligante, tal como trifenilfosfina, e uma base, tal como carbonato de sódio, piridina, trietilamina, 4-(dimetilamino)-piridina (DMAP) ou diisopropiletilamina (base de Hunig), em um solvente, tal como água, N,Ndimetilformamida ou tetra-hidrofurano. A reação é realizada a uma temperatura de 50 °C a 200 °C, preferencialmente de 100 °C a 150 °C. A reação é realizada a uma pressão de 5 a 20 MPa (50 a 200 bar), preferencialmente de 10 a 15 MPa (100 a 150 bar).
5) Compostos da fórmula (IV) em que XB é um grupo abando-
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34/75 nante, por exemplo um halogênio, tal como bromo, podem ser preparados por uma variedade de métodos, por exemplo como descrito em
W02009/080250.
Esquema 2
O (III)
H
(I)
6) Alternativamente, compostos da fórmula (I) podem ser preparados por vários métodos a partir de um intermediário da fórmula (V) como mostrado no Esquema 2 em que XB é um grupo abandonante, por exemplo um halogênio, tal como bromo, ou XB é ciano, formila ou acetila de acordo com métodos similares àqueles descritos em WO09080250. Um intermediário da fórmula (V) pode ser preparado por exemplo a partir de um intermediário da fórmula (VI) como descrito na mesma referência.
Esquema 3
O (VII)
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7) Alternativamente, compostos da fórmula (I) podem ser preparados por vários métodos a partir de um intermediário da fórmula (VII) como mostrado no Esquema 3 em que XC é XC-1 ou XC-2
XC-1 XC-2 de acordo com métodos similares àqueles descritos em WO2009/080250.
8) Compostos da fórmula (VII) em que XC é XC é XC-1 ou XC-2 podem ser preparados a partir de um composto da fórmula (Va) a partir de um composto da fórmula (VII) em que XC é CH2-halogênio usando métodos similares àqueles descritos em WO2009/080250.
9) Compostos da fórmula (VII) em que XC é CH2-halogênio, tal como bromo ou cloro, podem ser preparados por reação de uma cetona de metila da fórmula (Va) com um agente halogenante, tal como brometo ou cloreto, em um solvente, tal como ácido acético, a uma temperatura de 0 °C a 50 °C, preferencialmente da temperatura ambiente a 40 °C.
Outros métodos para a preparação de compostos da fórmula I são descritos em PCT/EP2010/068605, a qual é incorporada aqui por referência.
A presente invenção também se relaciona com um método de controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos o qual compreende aplicar a uma praga, a um lócus de uma praga, ou a uma planta suscetível a ataque por uma praga uma combinação dos componentes A e B; sementes compreendendo uma mistura dos componentes A e B; e um método compreendendo revestir uma semente com uma mistura dos componentes A e B.
Os componentes A e B podem ser proporcionados e/ou usados em quantidades tal que permitam o controle sinérgico de pragas. Por exem
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36/75 plo, a presente invenção inclui misturas pesticidas compreendendo um componente A e um componente B em uma quantidade sinergisticamente eficaz; composições agrícolas compreendendo uma mistura do componente A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz; o uso de uma mistura do componente A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz para combate de pragas animais; um método de combate de pragas animais o qual compreende contactar as pragas animais, seu habitat, local de reprodução, fonte de alimento, planta, semente, solo, área, material ou ambiente no qual as pragas animais estão crescendo ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou locais a serem protegidos de ataque ou infestação animal com uma mistura do componente A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz; um método para proteção de culturas de ataque ou infestação por pragas animais, o qual compreende contactar uma cultura com uma mistura do componente A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz; um método para a proteção de sementes de insetos do solo e das raízes e brotos de plântulas de insetos do solo e foliares compreendendo contactar as sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação com uma mistura do componente A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz; sementes compreendendo, por exemplo, revestidas com, uma mistura do componente A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz; um método compreendendo revestir uma semente com uma mistura do componente A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz; um método de controle de insetos, ácaros, nematódeos e moluscos o qual compreende aplicar a uma praga, a um lócus de uma praga, ou a uma planta suscetível a ataque por uma praga uma combinação dos componentes A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz. As misturas de A e B serão normalmente aplicadas em uma quantidade eficaz em termos inseticidas, acaricidas, nematicidas ou moluscicidas. Na aplicação, os componentes A e B podem ser aplicados simultaneamente ou separadamente.
De acordo com a invenção, plantas úteis compreendem tipicamente as seguintes espécies de plantas: videiras de uvas; cereais, tais como trigo, cevada, centeio ou aveia; beterraba, tal como beterraba-sacarina ou
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37/75 beterraba-forrageira; frutos, tais como pomoideas, frutos com caroço ou frutos moles, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas ou amoras; plantas leguminosas, tais como feijões, lentilhas, ervilhas ou soja; plantas oleaginosas, tais como colza, mostarda, papoila, azeitonas, girassóis, coco, plantas do óleo de rícino, grãos de cacau ou amendoins; plantas de pepino, tais como abobrinhas, pepinos ou melões; plantas de fibras, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; citrinos, tais como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; legumes, tais como espinafre, alface, espargos, couves, cenouras, cebolas, tomates, batatas, cucurbitáceas ou paprica; lauraceae, tais como abacates, canela ou cânfora; milho; tabaco; nozes; café; cana-de-açúcar; chá; videiras; lúpulos; durião; bananas; plantas de borrachas naturais; grama ou plantas ornamentais, tais como flores, arbustos, árvores com folhas largas ou perenes, por exemplo, coníferas. Esta lista não representa qualquer limitação. Se pode notar que o composto da fórmula I pode ser também usado para controle de pragas de insetos, ácaros, moluscos e/ou nematódeos em grama na ausência de parceiros de mistura.
O termo plantas úteis é para ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinil ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfurona, prossulfurona e trifloxissulfurona, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil-shikimato-3-fosfatosintase), inibidores de GS (glutamina sintetase)) como um resultado de métodos convencionais de melhoramento ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades de milho resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob as marcas registradas RoundupReady®, Herculex I® e LibertyLink®.
O termo plantas úteis é para ser entendido como incluindo
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38/75 também plantas úteis que foram transformadas pelo uso de técnicas de ADN recombinante de modo que sejam capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.
Os compostos da fórmula I e misturas da invenção podem ser usados em plantas transgênicas (incluindo cultivares) obtidas por métodos de engenharia genética e/ou por métodos convencionais. Estes são entendidos como significando plantas tendo novas propriedades (traços) que foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de ADN recombinante. Dependendo das espécies de plantas ou cultivares de plantas, da sua localização e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, dieta), o tratamento de acordo com a invenção pode também resultar em efeitos superaditivos sinérgicos).
Assim, por exemplo, são possíveis taxas reduzidas de aplicação e/ou um alargamento do espetro de atividade e/ou um aumento na atividade das substâncias e composições que podem ser usadas de acordo com a invenção, melhor crescimento das plantas, tolerância aumentada a temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada a seca ou a água ou ao conteúdo de sal no solo, desempenho de florescimento aumentado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos mais altos das colheitas, qualidade mais alta e/ou um valor nutricional mais elevado dos produtos colhidos, melhor estabilidade no armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos, que excedem os efeitos que eram realmente esperados. Tais efeitos sinérgicos com a cultura transgênica podem ser obtidos quando aplicada para controle de pragas do solo (por exemplo, cuidado de sementes ou tratamentos em sulco) bem como após a emergência, em particular para milho e soja.
O uso dos compostos da fórmula I e das misturas da invenção pode ser também aplicado como um tratamento de cuidado de sementes com culturas transgênicas em estratégias de gestão da resistência para o traço (particularmente traços inseticidas), por exemplo, incluindo em milho e soja.
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As plantas ou cultivares de plantas transgênicos preferenciais que são para serem tratados de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, em virtude da modificação genética, receberam material genético que confere a estas plantas características particularmente vantajosas e úteis. Exemplos de tais traços são melhor crescimento das plantas, tolerância aumentada à seca ou a água ou ao conteúdo de sal no solo, desempenho de florescimento aumentado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos mais altos das colheitas, qualidade mais alta e/ou um valor nutricional mais elevado dos produtos colhidos, melhor estabilidade no armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos.
Exemplos adicionais e particularmente enfatizados de tais traços são uma melhor defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tais como contra insetos, ácaros, fungos, bactérias e/ou vírus fitopatogênicos, e também tolerância aumentada das plantas a certos compostos ativos em termos herbicidas.
Exemplos de plantas transgênicas que podem ser mencionados são as importantes plantas de cultura, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batatas, beterraba-sacarina, tomates, ervilhas e outras variedades vegetais, algodão, tabaco, colza e também plantas frutíferas (com os frutos maçãs, peras, citrinos e uvas).
Os compostos da fórmula I e misturas da invenção podem ser usados em plantas transgênicas que são capazes de produzir uma ou mais proteínas pesticidas que conferem à planta transgênica tolerância ou resistência a pragas prejudiciais, por exemplo, pragas de insetos, pragas de nematódeos e similares. Tais proteínas pesticidas incluem, sem limitação, proteínas Cry de Bacillus thuringiensis Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry2Ae, Cry3A, Cry3Bb, ou Cry9C; proteínas manipuladas tais como Cry3A modificado (Patente dos EUA 7,030,295) ou Cry1A.105; ou proteínas inseticidas vegetativas tais como Vip1, Vip2 ou Vip3. Uma lista completa das proteínas Bt Cry e VIPs úteis na invenção pode ser encontrada na rede global na base de dados de Nomenclatura de Toxinas de Bacillus thuringiensis mantida pela Universidade de Sussex (ver também, Crickmore et al. (1998)
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Microbiol. Mol. Biol. Rev. 62: 807-813). Outras proteínas pesticidas úteis na invenção incluem proteínas de bactérias que colonizam nematódeos, por exemplo, Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp.; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespa, ou outras neurotoxinas específicas dos insectos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas das plantas, tais como lectinas da ervilha ou da cevada; aglutininas; inibidores da proteinase, tais como inibidores da tripsina, inibidores da protease da serina, inibidores da patatina, cistatina ou papaína; proteínas inativadoras dos ribossomas (RIP), tais como ricina, RIP do milho, abrina, lufina, saporina or briodina; enzimas esteroides do metabolismo, tais como 3-hidroxisteroide oxidase, ecdisteroide-IDP-glicosil-transferase, oxidades de colesterol, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA-redutase; bloqueadores de canais de íons, tais como bloqueadores de canais de sódio ou de cálcio; esterase de hormônios juvenis; receptores de hormônios diuréticos (receptores de helicoquinina); estilbeno sintase, bibenzila sintase, quitinases ou gucanases. Exemplos adicionais de tais proteínas pesticidas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais proteínas são divulgados, por exemplo,, em EP-A 374753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427529, EP-A 451878, WO 03/18810 e WO 03/52073. Os métodos para produção de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos da pessoa perita na técnica e alguns deles estão comercialmente disponíveis tais como Agrisure®CB (P1) (milho produzindo Cry1Ab), Agrisure®RW (P2) (milho produzindo mCry3A), Agrisure® Viptera (P3) (híbridos de milho produzindo Vip3Aa); Agrisure300GT (P4) (híbridos de milho produzindo Cry1Ab e mCry3A); YieldGard® (P5) (híbridos de milho produzindo a proteína Cry1Ab), YieldGard® Plus (P6) (híbridos de milho produzindo Cry1Ab e Cry3Bb1), Genuity® SmartStax® (P7) (híbridos de milho com Cry1A.105, Cry2Ab2, Cry1F, Cry34/35, Cry3Bb); Herculex® I (P8) (híbridos de milho produzindo Cry1Fa) e Herculex®RW (P9) (híbridos de milho produzindo Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima Fosfinotricin-NAcetiltransferase [PAT]); NuCOTN®33B (P10) (cultivares de algodão produzindo Cry1Ac), Bollgard®I (P11) (cultivares de algodão produzindo Cry1Ac),
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Bollgard®II (P12) (cultivares de algodão produzindo CrylAc e Cry2Ab2) e VIPCOT® (P13) (cultivares de algodão produzindo uma Vip3Aa). Soja com resistência ao Nematódeo de Cisto da Soja (SCN® - Syngenta (P14)) e soja com traço resistente a Afídeo (AMT® (P15)) são também de interesse.
Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são:
1. Milho Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10 (P16). Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca Europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina CryIA(b) truncada. O milho Bt11 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.
2. Milho Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10 (P17). Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca Europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina CryIA(b). O milho Bt176 expressa também transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.
3. Milho MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10 (P18). Milho que foi tornado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina CryIIIA modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento da protease catepsina D. A preparação de tais plantas de milho transgênicas é descrita em WO 03/018810.
4. Milho MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9 (P19). O MON 863 expressa uma toxina CryIIIB(b1) e tem resistência a certos insetos Coleoptera.
5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02. (P20)
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6. Milho 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. (P21) Milho geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.
7. Milho NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03 (P22). Consiste em variedades de milho híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O Milho NK603 x MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida a partir da Agrobacterium sp. estirpe CP4, que fornece tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e também uma toxina CryIA(b) obtida a partir da Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que fornece tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca Europeia do milho.
Exemplos adicionais de plantas transgênicas, e de interesse muito elevado, são aqueles apresentando traços conferindo resistência a 2.4D (por exemplo, Enlist®) (por exemplo, WO 2011066384) (P23), glifosato (por exemplo, Roundup Ready®, Roundup Ready 2 Yield® (P25)), sulfonilureia (por exemplo, STS®), glufosinato (por exemplo, Liberty Link®, Ignite®, tolerância a Dicamba (Monsanto), a HPPD (por exemplo, herbicida isoxaflutol, herbicida mesotriona - US7312379) (Bayer CropScience, Syngenta). Pilhas duplas ou triplas de qualquer um dos traços descritos aqui são também de interesse, incluindo tolerância ao glifosato e à sulfonilureia (por exemplo, Optimum GAT®), plantas empilhadas com STS® e Roundup Ready® ou plantas empilhadas com STS® e Roundup Ready 2 Yield®, tolerância a dicamba e ao glifosato (Monsanto). De particular interesse são plantas de soja apresentando traços conferindo resistência a 2.4D (por exemplo, Enlist®), glifosato (por exemplo, Roundup Ready®, Roundup Ready 2 Yield®), sulfonilureia (por exemplo, STS®), glufosinato (por exemplo, Liberty Link®, Ignite®), tolerância a Dicamba (Monsanto) e HPPD (por exemplo, herbicida isoxaflutol) (Bayer CropScience, Syngenta). Pilhas duplas ou triplas em plantas
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43/75 de soja de qualquer um dos traços descritos aqui são também de interesse, incluindo tolerância ao glifosato e à sulfonilureia (por exemplo, Optimum GAT®, plantas empilhadas com STS® e Roundup Ready® ou Roundup Ready 2 Yield®), tolerância a dicamba e ao glifosato (Monsanto).
Culturas transgênicas de plantas resistentes a insetos são também descritas em BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suiça) Relatório 2003, (http://bats.ch).
O termo lócus de uma planta útil como usado aqui se destina a abranger o local no qual as plantas úteis estão crescendo, onde os materiais de propagação das plantas úteis são semeados ou onde os materiais de propagação das plantas úteis serão colocados no solo. Um exemplo de um tal lócus é um campo, no qual estão crescendo plantas de cultivo.
O termo material de propagação da planta é entendido como denotando partes generativas de uma planta, tais como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo, batatas. Podem ser mencionados por exemplo sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bolbos, rizomas e partes de plantas. Podem ser também mencionadas plantas germinadas e plantas jovens que são para serem transplantadas após a germinação ou após a emergência do solo. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes do transplante por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, material de propagação da planta se entende como denotando sementes. Inseticidas que são de interesse particular para o tratamento de sementes incluem tiametoxam, imidacloprid e clotianidina. Conformemente, em uma modalidade, o componente B é selecionado de tiametoxam, imidacloprid e clotianidina.
Métodos para aplicação ou tratamento de ingredientes ativos no material de propagação da planta, especialmente sementes, são conhecidos na técnica, e incluem métodos de aplicação de tratamento, revestimento, peletização e embebição do material de propagação. Podem ser usadas técnicas de tratamento e máquinas convencionais, tais como leitos fluidiza
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44/75 dos, moinhos de rolo, tratadores de sementes rotoestáticos, revestidores de tambor, e leitos de jorro.
Métodos de aplicação no solo podem ser através de qualquer método adequado, o qual garanta que a combinação penetra no solo, por exemplo, aplicação em bandeja de viveiro, aplicação no sulco, encharcamento do solo, injeção no solo, irrigação por gotejamento, aplicação através de pulverizadores ou pivô central, incorporação no solo (difusão ampla ou em banda) são tais métodos. Alternativamente ou adicionalmente, um ou mais materiais podem ser aplicados em um substrato adequado, por exemplo uma semente que não se destina para germinação, e semear o substrato tratado com o material de propagação da planta.
Distribuição uniforme de ingredientes e boa aderência são particularmente desejadas para tratamento de sementes. O tratamento pode variar de um filme fino ou tratamento da formulação, por exemplo, uma mistura de ingredientes ativos, em um material de propagação da planta, tal como uma semente, onde o tamanho e/ou forma originais são reconhecíveis até um estado intermédio a um filme mais espesso tal como peletização com muitas camadas de diferentes materiais (tais como veículos, por exemplo, argilas; diferentes formulações, tais como de outros ingredientes ativos; polímeros; e corantes) onde a forma e/ou tamanho originais da semente já não são reconhecíveis.
A aplicação em material de propagação da semente pode incluir revestimentos de liberação controlada, em que os ingredientes das combinações são incorporados em materiais que liberam os ingredientes ao longo do tempo. Exemplos de tecnologias de liberação controlada são geralmente conhecidos na técnica e incluem filmes de polímeros e ceras, em que os ingredientes podem ser incorporados no material de liberação controlada ou aplicados entre camadas de materiais, ou ambos.
Um aspecto adicional da presente invenção é um método de proteção de substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal, que foram tiradas do ciclo natural da vida, e/ou suas formas processadas contra ataque de pragas, o que compreende aplicar às referidas substâncias naturais de
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45/75 origem vegetal e/ou animal ou suas formas processadas uma combinação dos componentes A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz. Tais aplicações incluem uso das misturas da invenção como um tratamento, por exemplo um fumigante, para grão armazenado para proteger contra ataque de pragas invertebradas e ou fungos. Pode ser notado que compostos da fórmula I podem ser usados sozinhos como um tratamento para grão armazenado para proteger contra ataque de pragas invertebradas.
De acordo com a presente invenção, o termo substâncias naturais de origem vegetal, que foram tiradas do ciclo natural da vida denota plantas ou suas partes que foram colhidas do ciclo natural da vida e que estão na forma recém-colhida. Exemplos de tais substâncias naturais de origem vegetal são caules, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos. De acordo com a presente invenção, o termo forma processada de uma substância natural de origem vegetal é entendido como denotando uma forma de uma substância natural de origem vegetal que é o resultado de um processo de modificação. Tais processos de modificação podem ser usados para transformar a substância natural de origem vegetal em uma forma da substância mais armazenável (um bem de armazenagem). Exemplos de tais processos de modificação são pré-secagem, umedecimento, esmagamento, fragmentação, moagem, compressão ou tostagem. Caindo também sob a definição de uma forma processada de uma substância natural de origem vegetal é a madeira, quer na forma de madeira bruta, tal como madeira para construção, postes de eletricidade e barreiras, ou na forma de artigos finais, tais como móveis ou objetos feitos de madeira.
De acordo com a presente invenção, o termo substâncias naturais de origem animal, que foram tiradas do ciclo natural da vida e/ou suas formas processadas é entendido como denotando material de origem animal tal como pele, couros, couro, peles, pelos e similares.
Uma modalidade preferencial é um método de proteção de substâncias naturais de origem vegetal, que foram tiradas do ciclo natural da vida, e/ou suas formas processadas contra ataque de pragas, o que compreende aplicar às referidas substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal
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46/75 ou suas formas processadas uma combinação dos componentes A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz.
Uma modalidade preferencial adicional é um método de proteção de frutos, preferencialmente pomoideas, frutos com caroço, frutos moles e citrinos, que foram tirados do ciclo natural da vida, e/ou suas formas processadas, o que compreende aplicar aos referidos frutos e/ou suas formas processadas uma combinação dos componentes A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz.
Os compostos da fórmula (I) e misturas da invenção podem ser usados para combater e controlar infestações de pragas de insetos tais como Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleoptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera e também outras pragas invertebradas, por exemplo, pragas de ácaros, nematódeos e moluscos. Insetos, ácaros, nematódeos e moluscos são doravante coletivamente referidos como pragas. As pragas que podem ser combatidas e controladas pelo uso dos compostos da invenção incluem aquelas pragas associadas à agricultura (cujo termo inclui o cultivo de culturas para produtos alimentares e fibrosos), horticultura, criação de animais, animais de estimação, silvicultura e o armazenamento de produtos de origem vegetal (tais como frutos, grãos e madeira); aquelas pragas associadas a danos em estruturas feitas pelo homem e a transmissão de doenças humanas e animais; e também pragas incômodas (tais como moscas). Os compostos da invenção podem ser usados por exemplo em grama, plantas ornamentais, tais como flores, arbustos, árvores folhosas ou de folha perene, por exemplo coníferas, bem como para injeção em árvores, gestão de pragas e similares. Composições compreendendo o composto da fórmula I podem ser usadas em plantas ornamentais de jardim (por exemplo, flores, arbustos, árvores de folha larga ou de folha perene), por exemplo, para controlar afídeos, mosca branca, insetosescama, conchonilhas, besouros e lagartas. Composições compreendendo o composto da fórmula I podem ser usadas em plantas de jardim (por exemplo, flores, arbustos, árvores de folha larga ou de folha perene), em plantas interiores (por exemplo, flores e arbustos) e em praga interior por exemplo,
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47/75 para controlar afídeos, mosca branca, insetos-escama, conchonilhas, besouros e lagartas.
Além do mais, os compostos da fórmula (I) e misturas da invenção podem ser eficazes contra insetos prejudiciais, sem impor substancialmente quaisquer efeitos secundários prejudiciais a plantas cultivadas. A aplicação dos compostos da invenção pode aumentar os rendimentos de colheitasm e pode melhorar a qualidade do material colhido. Os compostos da invenção podem ter propriedades favoráveis no que diz respeito à quantidade aplicada, formulação de resíduos, seletividade, toxicidade, metodologia de produção, alta atividade, amplo espetro de controle, segurança, controle de organismos resistentes, por exemplo, pragas que são resistentes a agentes de fósforo e/ou agentes de carbamato orgânicos.
Exemplos de espécies de pragas que podem ser controladas pelos compostos da fórmula (I) e misturas da invenção incluem: coleópteros, por exemplo, Callosobruchus chinensis, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Epilachna vigintioctomaculata, Agriotes fuscicollis, Anomala rufocuprea, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica spp., Monochamus alternatus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lyctus bruneus, Aulacophora femoralis; lepidópteros, por exemplo, Lymantria dispar, Malacosoma neustria), Pieris rapae, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Chilo suppressalis), Pyrausta nubilalis, Ephestia cautella, Adoxophyes orana, Carpocapsa pomonella, Agrotisfucosa, Galleria mellonella, Plutella maculipennis, Heliothis virescens, Phyllocnistis citrella; hemípteros, por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Pseudococcus comstocki, Unaspis yanonensis, Myzus persicas, Aphis pomi, Aphis gossypii, Rhopalosiphum pseudobrassicas, Stephanitis nashi, Nezara spp., Trialeurodes vaporariorm, Psylla spp.; tisanópteros, por exemplo, Thrips palmi, Franklinella occidental; ortópteros, por exemplo, Blatella germanica, Periplaneta americana, Gryllotalpa Africana, Locusta migratoria migratoriodes; isópteros, por exemplo, Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus; dípteros, por exemplo, Musca domestica, Aedes aegypti, Hylemia platura, Culex pipiens, Anopheles sinensis, Culex tritaeniorhynchus, Liriomyza trifolii; ácaros, por exemplo, Tetranychus cinnabarinus, Te
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48/75 tranychus urticae, Panonychus citri, Aculops pelekassi, Tarsonemus spp.; nematódeos, por exemplo, Meloidogyne incognita, Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara, Aphelenchoides besseyi, Heterodera glycines, Pratylenchus spp..
Exemplos de espécies de pragas adicionais que podem ser controladas pelos compostos da fórmula (I) e mistura da invenção incluem: da ordem dos Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.; da classe dos Arachnida, por exemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici; da classe dos Bivalva, por exemplo, Dreissena spp.; da ordem dos Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp.; da ordem dos Coleoptera, por exemplo, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Popillia japonica, Premno
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49/75 trypes spp., Psylliodes chrysocephala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.; da ordem dos Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus; da ordem dos Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia; da ordem de Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus; da ordem de Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Cordylobia anthropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tipula paludosa, Wohlfahrtia spp.; da classe dos Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succinea spp.; da classe dos helmínteos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti; pode ser além do mais possível controlar protozoários, tais como Eimeria; da ordem dos Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Dicono
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50/75 coris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quad rata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; da ordem dos Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Geococcus coffeae, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva fimbriolata, Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes va
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51/75 porariorum, Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii; da ordem dos Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Mono-morium pharaonis, Vespa spp.; da ordem dos Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; da ordem dos Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp., Odontotermes spp.; da ordem dos Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama argillacea, Anticarsia spp., Barathra brassicae, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Cacoecia podana, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Earias insulana, Ephestia kuehniella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homona magnanima, Hyponomeuta padella, Laphygma spp., Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Mythimna separata, Oria spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phyllocnistis citrella, Pieris spp., Plutella xylostella, Prodenia spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Spodoptera spp., Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix viridana, Trichoplusia spp.; da ordem dos Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria; da ordem dos Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis. Da ordem dos Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata; da ordem dos Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp.; da ordem dos Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina. Os nematódeos fitoparasitários incluem, por exemplo, Anguina spp., Aphelenchoides spp., Belonoaimus spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus dipsaci, Globodera spp., Heliocotylenchus spp., Heterodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Radopholus similis, Rotylenchus spp.,
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Trichodorus spp., Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp.
As combinações de acordo com a presente invenção são além do mais particularmente eficazes contra as seguintes pragas: Myzus persicae (afídeo), Aphis gossypii (afídeo), Aphis fabae (afídeo), Lygus spp. (capsídeos), Dysdercus spp. (capsídeos), Nilaparvata lugens (fulgoromorfos), Nephotettix incticeps (cigarrinha), Nezara spp. (percevejos), Euschistus spp. (percevejos), Leptocorisa spp. (percevejos), Frankliniella occidentalis (tripes), Thrips spp. (tripes), Leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Anthonomus grandis (bicudo do algodoeiro), Aonidiella spp. (cochonilhas), Trialeurodes spp. (moscas brancas), Bemisia tabaci (mosca branca), Ostrinia nubilalis (broca Europeia do milho), Spodoptera littoralis (curuquerê do algodoeiro), Heliothis virescens (lagarta do tabaco), Helicoverpa armigera (lagarta da espiga do milho), Helicoverpa zea (lagarta da espiga do milho), Sylepta derogata (lagarta enroladora das folhas do algodão), Pieris brassicae (borboleta branca da couve), Plutella xylostella (traça das crucíferas), Agrotis spp. (lagartas rosca), Chilo suppressalis (broca da haste do arroz), Locusta migratoria (acrídio), Chortiocetes terminifera (acrídio), Diabrotica spp. (lagartas da raiz), Panonychus ulmi (ácaro vermelho), Panonychus citri (ácaro purpúreo), Tetranychus urticae (ácaro-aranha de duas manchas), Tetranychus cinnabarinus (aranhiço vermelho comum), Phyllocoptruta oleivora (ácaro da falsa ferrugem), Polyphagotarsonemus latus (ácaro branco), Brevipalpus spp. (ácaros planos), Boophilus microplus (carrapato de boi), Dermacentor variabilis (carrapato americano do cão), Ctenocephalides felis (pulga do gato), Liriomyza spp. (lagarta mineira), Musca domestica (mosca doméstica), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia spp. (moscas varejeiras), Blattella germanica (barata), Periplaneta americana (barata), Blatta orientalis (barata), térmitas das Mastotermitidae (por exemplo, Mastotermes spp.), das Kalotermitidae (por exemplo, Neotermes spp.), das Rhinotermitidae (por exemplo, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus, e R. santonensis) e das Termitidae (por exemplo, Globitermes sulfureus), So
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53/75 lenopsis geminata (formiga de fogo), Monomorium pharaonis (formiga faraó), Damalinia spp. e Linognathus spp. (piolhos mordedores e sugadores), Meloidogyne spp. (nematódeos das galhas radiculares), Globodera spp. e Heterodera spp. (nematódeos formadores de cistos), Pratylenchus spp. (nematódeos formadores de lesões), Rhodopholus spp. (nematódeos cavernícolas da banana), Tylenchulus spp.(nematódeos dos citrinos), Haemonchus contortus (nematódeo de ruminantes), Caenorhabditis elegans (verme enguia do vinagre), Trichostrongylus spp. (nematódeos gastrointestinais) e Deroceras reticulatum (lesma).
O composto da fórmula I e misturas da invenção podem ser usados para o controle de pragas em várias plantas, incluindo soja (por exemplo, em alguns casos 10-70 g/ha), milho (por exemplo, em alguns casos 10-70 g/ha), cana-de-açúcar (por exemplo, em alguns casos 20-200 g/ha), alfafa (por exemplo, em alguns casos 10-70 g/ha), brássicas (por exemplo, em alguns casos 10-50 g/ha), colza (por exemplo, canola) (por exemplo, em alguns casos 20-70 g/ha), batatas (incluindo batatas-doces) (por exemplo, em alguns casos 10-70 g/ha), algodão (por exemplo, em alguns casos 10-70 g/ha), arroz (por exemplo, em alguns casos 10-70 g/ha), café (por exemplo, em alguns casos 30-150 g/ha), citrinos (por exemplo, em alguns casos 60200 g/ha), amêndoas (por exemplo, em alguns casos 40-180 g/ha), frutos de hortícolas, cucurbitáceas e leguminosas (por exemplo, tomates, pimentão, pimenta-malagueta, beringela, pepino, abóbora, etc.) (por exemplo, em alguns casos 10-80 g/ha), chá (por exemplo, em alguns casos 20-150 g/ha), legumes de bolbos (por exemplo, cebola, alho-porro, etc.) (por exemplo, em alguns casos 30-90 g/ha), uvas (por exemplo, em alguns casos 30-180 g/ha), pomoideas (por exemplo, maçãs, peras, etc.) (por exemplo, em alguns casos 30-180 g/ha), e frutos com caroço (por exemplo, peras, ameixas, etc.) (por exemplo, em alguns casos 30-180 g/ha).
As misturas da invenção podem ser usadas para o controle de pragas em várias plantas, incluindo soja, milho, cana-de-açúcar, alfalfa, brassicas, colza (por exemplo, canola), batatas (incluindo batatas-doces), algodão, arroz, café, citrinos, amêndoas, frutos de hortícolas, cucurbitáceas
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54/75 e leguminosas (por exemplo, tomates, pimentão, pimenta-malagueta, beringela, pepino, abóbora etc.), chá, legumes de bolbos (por exemplo, cebola, alho-porro etc.), uvas, pomoideas (por exemplo, maçãs, peras etc.), e frutos com caroço (por exemplo, peras, ameixas etc.), e cereais.
As misturas da invenção podem ser usadas em soja para controlar, por exemplo, Elasmopalpus lignosellus, Diloboderus abderus, Diabrotica speciosa, Trialeurodes spp., Bemisia spp., afídeos, Sternechus subsignatus, Formicidae, Agrotis ypsilon, Julus spp., Murgantia spp., Halyomorpha spp., Thyanta spp., Megascelis ssp., Procornitermes ssp., Gryllotalpidae, Nezara viridula, Piezodorus spp., Acrosternum spp., Neomegalotomus spp., Cerotoma trifurcata, Popillia japonica, Edessa spp., Liogenys fuscus, Euschistus heros, broca da haste, Scaptocoris castanea, phyllophaga spp., Migdolus spp., Pseudoplusia includens, Anticarsia gemmatalis, Epinotia spp., Rachiplusia spp., Spodoptera spp., Bemisia tabaci, Tetranychus spp., Agriotes spp., Euschistus spp.. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em soja para controlar Diloboderus abderus, Diabrotica speciosa, Trialeurodes spp., Bemisia spp., Nezara viridula, Piezodorus spp., Acrosternum spp., Cerotoma trifurcata, Popillia japonica, Euschistus heros, Scaptocoris castanea, phyllophaga spp., Migdolus spp., Agriotes spp., Euschistus spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em milho para controlar, por exemplo, Euschistus heros, Euschistus spp., Dichelops furcatus, Diloboderus abderus, Thyanta spp., Elasmopalpus lignosellus, Halyomorpha spp., Spodoptera frugiperda, Nezara viridula, Cerotoma trifurcata, Popillia japonica, Agrotis ypsilon, Diabrotica speciosa, afídeos, Heteroptera, Procornitermes spp., Scaptocoris castanea, Formicidae, Julus ssp., Dalbulus maidis, Diabrotica virgifera, Diabrotica spp., Mocis latipes, Bemisia tabaci, heliothis spp., Tetranychus spp., thrips spp., phyllophaga spp., Migdolus spp., scaptocoris spp., Liogenys fuscus, Spodoptera spp., Ostrinia spp., Sesamia spp., pirilampos, Agriotes spp., Halotydeus destructor. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em milho para controlar Euschistus heros, Euschistus spp., Dichelops furcatus, Diloboderus abderus, Nezara viridula, Cerotoma trifurcata, Popillia japonica, Diabrotica speciosa, Diabrotica virgife
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55/75 ra, Diabrotica spp., Tetranychus spp., Thrips spp., Phyllophaga spp., Migdolus spp., Scaptocoris spp., Agriotes spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em cana-de-açúcar para controlar, por exemplo, Sphenophorus spp., térmitas, Migdolus spp., Diloboderus spp., Telchin licus, Diatrea saccharalis, Mahanarva spp., Conchonilhas.
As misturas da invenção podem ser usadas em alfalfa para controlar, por exemplo, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Colias eurytheme, Collops spp., Empoasca solana, Epitrix spp., Geocoris spp., Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Spissistilus spp., Spodoptera spp., Afídeos, Trichoplusia ni. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em alfafa para controlar Hypera brunneipennis, Hypera postica, Empoasca solana, Epitrix spp., Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Trichoplusia ni.
As misturas da invenção podem ser usadas em brássicas para controlar, por exemplo, Plutella xylostella, Pieris spp., Mamestra spp., Plusia spp., Trichoplusia ni, Phyllotreta spp., Spodoptera spp., Empoasca spp., thrips spp., Delia spp., Murgantia spp., Trialeurodes spp., Bemisia spp., Microtheca spp., Afídeos. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em brássicas para controlar Plutella xylostella, Pieris spp., Plusia spp., Trichoplusia ni, Phyllotreta spp., Thrips spp..
As misturas da invenção podem ser usadoa em colza, por exemplo, canola, para controlar, por exemplo, Meligethes spp., Ceutorhynchus napi, Halotydeus destructor, Psylloides spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em batatas, incluindo batatas-doces, para controlar, por exemplo, Empoasca spp., Leptinotarsa spp., Diabrotica speciosa, Phthorimaea spp., Paratrioza spp., Maladera matrida, Agriotes spp., Afídeos, pirilampos. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em batatas, incluindo batatas-doces, para controlar Empoasca spp., Leptinotarsa spp., Diabrotica speciosa, Phthorimaea spp., Paratrioza spp., Agriotes spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em algodão para controlar, por exemplo, Anthonomus grandis, Pectinophora spp., heliothis
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56/75 spp., Spodoptera spp., Tetranychus spp., Empoasca spp., Thrips spp., Bemisia tabaci, Trialeurodes spp., Afídeos, Lygus spp., phyllophaga spp., Scaptocoris spp., Austroasca viridigrisea, Creontiades spp., Nezara spp., Piezodorus spp., Halotydeus destructor, Oxycaraenus hyalinipennis, Dysdercus cingulatus. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em algodão para controlar Anthonomus grandis, Tetranychus spp., Empoasca spp., thrips spp., Lygus spp., phyllophaga spp., Scaptocoris spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em arroz para controlar, por exemplo, Leptocorisa spp., Cnaphalocrosis spp., Chilo spp., Scirpophaga spp., Lissorhoptrus spp., Oebalus pugnax, Scotinophara spp., Nephotettix malayanus, Nephotettix nigropictus, Nephotettix parvus, Nephottetix virescens, Nephotettix spp., Conchonilhas, Sogatella furcifera, Nilaparvata lugens, Orseolia spp., Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia spp., Stenchaetothrips biformis, Thrips spp., Hydrellia philippina, Gafanhotos, Pomacea canaliculata, Scirpophaga innotata, Chilo suppressalis, Chilo auricilius, Chilo polychrysus, Sesamia inferens, Laodelphax striatellus, Nymphula depunctalis, Oulema oryzae, Percevejos. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em arroz para controlar Leptocorisa spp., Lissorhoptrus spp., Oebalus pugnax, Nephotettix malayanus, Nephotettix nigropictus, Nephotettix parvus, Nephottetix virescens, Nephotettix spp., Sogatella furcifera, Stenchaetothrips biformis, Thrips spp., Hydrellia philippina, Gafanhotos, Pomacea canaliculata, Scirpophaga innotata, Chilo suppressalis, Chilo polychrysus, Oulema oryzae.
As misturas da invenção podem ser usadas em café para controlar, por exemplo, Hypothenemus Hampei, Perileucoptera Coffeella, Tetranychus spp., Brevipalpus spp., Conchonilhas. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em café para controlar Hypothenemus Hampei, Perileucoptera Coffeella.
As misturas da invenção podem ser usadas em citrinos para controlar, por exemplo, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Brevipalpus spp., Diaphorina citri, Scirtothrips spp., Thrips spp., Unaspis spp., Ceratitis capitata, Phyllocnistis spp., Afídeos, Escamas Duras, Escamas Moles,
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Conchonilhas. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em citrinos para controlar Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Brevipalpus spp., Diaphorina citri, Scirtothrips spp., thrips spp., Phyllocnistis spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em amêndoas para controlar, por exemplo, Amyelois transitella, Tetranychus spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em frutos de hortícolas, cucurbitáceas e leguminosas, incluindo tomates, pimentão, pimentamalagueta, beringela, pepino, abóboras etc, para controlar, por exemplo, Thrips spp., Tetranychus spp., Polyphagotarsonemus spp., Aculops spp., Empoasca spp., Spodoptera spp., heliothis spp., Tuta absoluta, Liriomyza spp., Bemisia tabaci, Trialeurodes spp., Afídeos, Paratrioza spp., Frankliniella occidentalis, Frankliniella spp., Anthonomus spp., Phyllotreta spp., Amrasca spp., Epilachna spp., Halyomorpha spp., Scirtothrips spp., Leucinodes spp., Neoleucinodes spp. Maruca spp., Moscas da fruta, Percevejos, Lepidopteras, Coleopteras. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em frutos de hortícolas, cucurbitáceas e leguminosas, incluindo tomates, pimentão, pimenta-malagueta, beringela, pepino, abóboras etc, para controlar Thrips spp., Tetranychus spp., Polyphagotarsonemus spp., Aculops spp., Empoasca spp., Spodoptera spp., heliothis spp., Tuta absoluta, Liriomyza spp., Paratrioza spp., Frankliniella occidentalis, Frankliniella spp., Amrasca spp., Scirtothrips spp., Leucinodes spp., Neoleucinodes spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em chá para controlar, por exemplo, Pseudaulacaspis spp., Empoasca spp., Scirtothrips spp., Caloptilia theivora, Tetranychus spp.. As misturas da invenção são preferncialmente usadas em chá para controlar Empoasca spp., Scirtothrips spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em legumes de bolbos, incluindo cebolas, alho-porro etc., para controlar, por exemplo, Thrips spp., Spodoptera spp., heliothis spp.. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em legumes de bolbos, incluindo cebolas, alho-porro etc., para controlar Thrips spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em uvas para controlar, por exemplo, Empoasca spp., Lobesia spp., Eupoecilia ambiguella,
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Frankliniella spp., Thrips spp., Tetranychus spp., Rhipiphorothrips Cruentatus, Eotetranychus Willamettei, Erythroneura Elegantula, Scaphoides spp., Scelodonta strigicollis, Conchonilhas. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em uvas para controlar Frankliniella spp., Thrips spp., Tetranychus spp., Rhipiphorothrips Cruentatus, Scaphoides spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em pomoideas, incluindo maçãs, peras etc, para controlar, por exemplo, Cacopsylla spp., Psylla spp., Panonychus ulmi, Cydia pomonella, Lepidopteras, Afídeos, Escamas Duras, Escamas Moles. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em pomoideas, incluindo maçãs, peras etc, para controlar Cacopsylla spp., Psylla spp., Panonychus ulmi.
As misturas da invenção podem ser usadas em frutos com caroço para controlar, por exemplo, Grapholita molesta, Scirtothrips spp., Thrips spp., Frankliniella spp., Tetranychus spp., Afídeos, Escamas Duras, Escamas Moles, Conchonilhas. As misturas da invenção são preferencialmente usadas em frutos com caroço para controlar Scirtothrips spp., Thrips spp., Frankliniella spp., Tetranychus spp..
As misturas da invenção podem ser usadas em cereais para controlar, por exemplo, Afídeos, Percevejos, ácaros da terra, Eurygaster integriceps, Zabrus tenebrioides, Anisoplia austriaca, Chaetocnema aridula, Phyllotreta spp., Oulema melanopus, Oscinella spp., Delia spp., Mayetiola spp., Contarinia spp., Cephus spp., Steneotarsonemus spp., Apamea spp..
Em outra modalidade, os compostos da fórmula I e misturas da invenção podem ser usados em arroz para controlar Baliothrips biformis (Tripes), Chilo spp. (por exemplo, Chilo polychrysus (Broca listrada de cabeça escura), Chilo suppressalis (Broca da haste do arroz), Chilo indicus (Broca da haste do arroz com casca), Chilo polychrysus (Broca do arroz com cabeça escura), Chilo suppressalis (Broca raiada da haste)), Cnaphalocrocis medinalis (Dobrador da folha do arroz), Dicladispa armigera (Hispa), Hydrellia philipina (Larva em espiral do arroz), Laodelphax spp. (Fulgoromorfo marrom mais pequeno) (por exemplo, Laodelphax striatellus), Lema oryzae (Besouro da folha do arroz), Leptocorsia acuta (Percevejo do arroz), Leptocorsia orato
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59/75 rius (percevejo do arroz), Lissorhoptrus oryzophilus (Gorgulho-aquático do arroz), Mythemina separata (lagarta-dos-cereais), Nephottetix spp. (Cigarrinha verde) (por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix malayanus, Nephotettix nigropictus, Nephotettix parvus, Nephottetix virescens), Nilaparvata lugens (Fulgoromorfo Marrom), Nymphula depunctalis (Verme do arroz), Orseolia oryzae (Mosquito do arroz), Oulema oryzae (Mosquito do arroz), Scirpophaga incertulas (Broca da haste Amarela), Scirpophaga innotata (Broca da haste Branca), Scotinophara coarctata (Verme preto do arroz), Sogaella frucifera (Fulgoromorfo com costa branca), Steneotarsonemus spinki.
Os compostos da fórmula I e misturas da invenção podem ser usados para controlar pragas de animais domésticos incluindo: Formigas, Percevejos (adultos), Abelhas, Besouros, Bichos de Negundo, Abelhas Carpinteiro, Besouros Tapete, Centopeias, Cigarras, Besouros, Ácaros, Baratas, Gorgulho da Farinha, Grilos, Tesourinhas, Insetos do fogo, Pulgas, Moscas, Brocas de Grãos Menores, Milipeias, Mosquitos, Besouros Vermelhos da Farinha, Gorgulhos do Arroz, Besouros de Grãos Serra-dentados, Traças, Bichos-de-conta, Aranhas, Térmitas, Carrapatos, Vespas, Baratas, Grilos, Moscas, Besouros Maca (tais como Darkling, Hide, e Carrion), Mosquitos, Armadillo, Escorpiões, Aranhas, Ácaros (Rajado, de Abeto), Carrapatos.
Os compostos da fórmula I e misturas da invenção podem ser usados para controlar pragas de plantas ornamentais incluindo: Formigas (Incluindo Formigas de fogo importadas), Lagartas-dos-cereais, Lagartas da Azalea, Afídeos, Vermes dos sacos, Besouros pretos da videira (adulto), Bichos de Negundo, Budworms, bichos da madeira da Califórnia, Vermes, Baratas, Grilos, Lagartas, Lagartas de tenda orientais, Besouros de folha do olmo, Vespões europeus, Aranhas do outono, Besouros de pulga, Lagartas de tenda da floresta, Larvas de mariposa cigana, Besouros japoneses (adultos), Besouros de junho (adultos), Vermes de renda, Lagartas que se alimentam de folhas, Cigarrinhas, Minadores (adultos), Traças, Esqueletizantes da folha, Cecidomídio, Mosquitos, Larvas da mariposa de oliandro, Moscas da serradura do pinheiro, Besouro dos rebentos do pinheiro, Traças das pontas do pinheiro, Vermes Vermes de plantas, Gorgulhos da raiz, Moscas da ser
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60/75 radura, cochonilhas (rastejantes), Aranhas, Cigarrinhas, Besouros listrados, Bichos da madeira listrados, Tripes, Traças, Larvas da mariposa de Tussock, Vespas, Ácaros grandes, Insetos marrons, insetos da Califórnia (rastejantes), Ácaros do trevo, Cochonilhas, Insetos das agulhas do pinheiro (rastejantes), Ácaros de aranha, Moscas brancas.
Os compostos da fórmula I e misturas da invenção podem ser usados para controlar pragas da grama incluindo: Formigas (Incluindo Formigas de fogo importadas, Lagartas-dos-cereais, Centopeias, Grilos, Lagartas, Tesourinhas, Pulgas (adulto), Gafanhotos, Besouros japoneses (adulto), Milipeias, Ácaros, Mosquitos (adulto), Vermes, Vermes de gramado, Insetos, Carrapatos (incluindo espécies que transmitem a doença de Lyme), Vermes de grama azul (adulto), Ataenius da grama preta (adulto), Larvas, Pulgas (adulto), Larvas (supressão), gorgulhos de Hyperodes (adulto), Grilos (ninfas e adultos jovens), Grilos (adultos maduros), Percevejos.
Os compostos da fórmula (I) e mistura da invenção, em particular aqueles nas tabelas acima, podem ser usados para aplicações no solo, incluindo como uma aplicação a sementes, para se direcionarem pelo menos aos seguintes: pragas sugadoras tais como afídeos, tripes, cigarrinha marrom (por exemplo, no arroz), insetos picadores, moscas brancas (por exemplo, no algodão e legumes), ácaros; em pragas do solo tais como vermes da raiz do milho, pirilampos, larvas brancas, zabrus, térmitas (por exemplo, na cana-de-açúcar, soja, pastagem), vermes, mosca da raiz da couve, ácaro de patas vermelhas da terra; em lepidoptera, tais como spodoptera, vermes, elasmoplpus, plutella (por exemplo, brássica), brocas da haste, minadores, besouro pulga, Sternechus; em nematicidas, tais como Heterodera glycines (por exemplo, na soja), Pratylenchus brachyurus (por exemplo, no milho), P. zeae (por exemplo, no milho), P. penetrans (por exemplo, no milho), Meloidogyne incognita (por exemplo, nos legumes), Heterodera schachtii (por exemplo, na beterraba-sacarina), Rotylenchus reniformis (por exemplo, no algodão), Heterodera avenae (por exemplo, nos cereais), Pratylenchus neglectus (por exemplo, nos cereais/ thornei (por exemplo, nos cereais).
Os compostos da fórmula (I) e mistura da invenção, em particu
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61/75 lar aqueles nas tabelas acima, podem ser usados para aplicações de sementes pelo menos nos seguintes: larvas da terra para milho, soja, cana-deaçúcar: Migdolus spp; Phyllophaga spp.; Diloboderus spp; Cyclocephala spp; Lyogenys fuscus; gorgulhos da cana-de-açúcar: Sphenophorus levis & Metamasius hemipterus; térmitas para soja, cana-de-açúcar, pastagem, outros: Heterotermes tenuis; Heterotermes longiceps; Cornitermes cumulans; Procornitermes triacifer; Neocapritermes opacus; Neocapritermes parvus; vermes da raiz do milho para milho e batata: Diabrotica spp., Verme da semente: Delia platura; percevejos do solo: Scaptocoris castanea; pirilampos: Agriotes spp; Athous spp Hipnodes bicolor; Ctenicera destructor; Limonius canu; Limonius californicus; gorgulho-aquático do arroz: Lissorhoptrus oryzophilus; Ácaro de patas vermelhas da terra: Halotydeus destructor.
Para aplicações no solo usando compostos da fórmula I na cana-de-açúcar, incluindo aplicação em material de propagação da cana-deaçúcar tal como rebentos, os seguintes parceiros de mistura são de interesse particular: inseticidas selecionados de neonicotinoides, em particular tiametoxam, imidacloprid e clotianidina, sulfoxaflor, abamectina, carbofurano, teflutrina, fipronil, etiprol, espinosad, lambda-cihalotrina, bisamidas, em particular clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida; opcionalmente com fungicidas selecionados de azoxistrobina, ciproconazol, tiabendazol, fluazinam, fludioxonil, mefenoxam, Sedaxano. Para aplicações foliares usando compostos da fórmula I na cana-de-açúcar, os seguintes parceiros de mistura são de interesse particular: inseticidas selecionados de tiametoxam, Lambda cihalotrina, espirotetramat, espinetorano, clorantraniliprol, lufenurona; opcionalmente com fungicidas selecionados de N-[9-(diclorometileno)-1,2,3,4tetraidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1 -metil-1 H-pirazol-4carboxamida [CAS 1072957-71-1], azoxistrobina, ciproconazol, protioconazol. Combinações com glifosato são também de interesse.
Combinações particulars de interesse para a cana-de-açúcar, particularmente em material de propagação de cana-de-açúcar tal como rebentos, incluem um composto da fórmula I com tiametoxam e abamectina, um composto da fórmula I com tiametoxam e ciantraniliprol, um composto da
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62/75 fórmula I com tiametoxam e clorantraniliprol. Combinações adicionais de interesse particular para a cana-de-açúcar incluem um composto da fórmula I + tiametoxam + abamectina + mefenoxam + fludioxonil + azoxistrobina + tiabendazol; um composto da fórmula I + abamectina + mefenoxam + fludioxonil + azoxistrobina + tiabendazol, um composto da fórmula I + tiametoxam + mefenoxam + fludioxonil + azoxistrobina + tiabendazol, um composto da fórmula I + tiametoxam + abamectina + mefenoxam + fludioxonil + azoxistrobina + tiabendazol, um composto da fórmula I + tiametoxam + abamectina + fludioxonil + azoxistrobina + tiabendazol, um composto da fórmula I + tiametoxam + abamectina + mefenoxam + azoxistrobina + tiabendazol, um composto da fórmula I + tiametoxam + abamectina + mefenoxam + fludioxonil + tiabendazol, um composto da fórmula I + tiametoxam + abamectina + mefenoxam + fludioxonil + azoxistrobina. Exemplos de razões estão abaixo.
A quantidade de uma combinação da invenção a ser aplicada dependerá de vários fatores, tais como os compostos empregados; o sujeito do tratamento, tal como, por exemplo, plantas, solo ou sementes; o tipo de tratamento, tal como, por exemplo, pulverização, empoeiramento ou tratamento de sementes; o propósito do tratamento, tal como, por exemplo, profilático ou terapêutico; o tipo de praga a ser controlado ou o tempo de aplicação.
As misturas compreendendo um composto da fórmula I, por exemplo, aqueles selecionados da tabela A, e um ou mais ingredientes ativos como descrito acima podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma única de mistura-pronta, em uma mistura de pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes de ingrediente ativo individuais, tal como uma mistura-de-tanque, e em um uso combinado dos ingredientes ativos individuais quando aplicados em um modo sequencial, isto é, um após o outro com um período de tempo relativamente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos da fórmula I selecionados da tabela A e dos ingredientes ativos como descritos acima não é essencial para a realização da presente invenção.
A atividade sinérgica da combinação é aparente do fato de que a atividade pesticida da composição de A + B é maior do que a soma das ati
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63/75 vidades pesticidas de A e B.
O método da invenção compreende aplicar às plantas úteis, ao seu lócus ou seu material de propagação em mistura ou separadamente, uma quantidade agregada sinergisticamente eficaz de um componente A e um componente B.
Algumas das referidas composições de acordo com a invenção têm uma ação sistêmica e podem ser usadas como pesticidas de tratamento foliar, do solo e de sementes.
Com as combinações de acordo com a invenção, é possível inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou em partes de plantas (frutos, flores, folhas, hastes, tubérculos, raízes) em diferentes plantas úteis, enquanto ao mesmo tempo as partes de plantas que crescem mais tarde são também protegidas de ataque por pragas.
Se entende que os compostos da fórmula I representam um novo modo de ação. Conformemente, se pode notar que compostos da fórmula I podem ser usados para controlar ácaros, insetos e nematódeos, preferencialmente insetos, que são resistentes a ingredientes ativos tendo outros modos de ação, por exemplo, podem ser incluídos em programas de gestão da resistência.
As combinações da presente invenção são de interesse particular para controle de pragas em várias plantas úteis ou suas sementes, especialmente em culturas de campo tais como batatas, tabaco e beterrabassacarinas, e trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, gramados, algodão, soja, colza, culturas de leguminosas, girassol, café, cana- de-açúcar, frutos e plantas ornamentais em horticultura e viticultura, em legumes tais como pepinos, feijões e cucurbitáceas.
As combinações de acordo com a invenção são aplicadas por tratamento das pragas, as plantas úteis, o seu lócus, o seu material de propagação, as substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal, que foram tiradas do ciclo natural da vida, e/ou suas formas processadas, ou os materiais industriais ameaçados por ataque de pragas, com uma combinação dos componentes A e B em uma quantidade sinergisticamente eficaz.
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As combinações de acordo com a invenção podem ser aplicadas antes ou após a infecção ou contaminação das plantas úteis, o seu material de propagação, as substâncias naturais de origem vegetal e/ou animal, que foram tiradas do ciclo natural da vida, e/ou suas formas processadas, ou os materiais industriais pelas pragas.
As combinações de acordo com a invenção podem ser usadas para controlar, isto é, conter ou destruir, pragas do tipo acima mencionado que ocorrem em plantas úteis na agricultura, na horticultura e nas florestas, ou em órgãos de plantas úteis, tais como frutos, flores, folhagem, estacas, tubérculos ou raízes, e em alguns casos mesmo em órgãos de plantas úteis que são formados em um momento posterior no tempo permanecem protegidos contra estas pragas.
Quando aplicado às plantas úteis, o composto da fórmula I é geralmente aplicado a uma taxa de 1 a 500 g i.a./ha em associação com 1 a 2000 g i.a./ha, de um composto do componente B, dependendo da classe de produto químico empregue como componente B.
Geralmente, para material de propagação de plantas, tal como tratamento de sementes, as taxas de aplicação podem variar de 0,001 a 10 g/kg de sementes dos ingredientes ativos. Quando as combinações da presente invenção são usadas para o tratamento de sementes, taxas de 0,001 a 5 g de um composto da fórmula I por kg de sementes, preferencialmente de 0,01 a 1 g por kg de sementes, e 0,001 a 5 g de um composto do componente B, por kg de sementes, preferencialmente de 0,01 a 1 g por kg de sementes, são geralmente suficientes.
A razão em peso de A em relação a B pode ser geralmente entre 1000:1 e 1:1000. Em outras modalidades, esta razão em peso de A em relação a B pode ser entre 500:1 a 1:500, por exemplo, entre 100:1 a 1:100, por exemplo, entre 1:50 a 50:1, por exemplo, 1:20 a 20:1. Outras modalidades do componente (B) em relação ao componente (A) variam de 500:1 a 1:250, com uma modalidade sendo de 200:1 a 1:150, sendo outra modalidade de 150:1 a 1:50 e sendo outra modalidade de 50:1 a 1:10. Também de nota são razões de peso do componente (B) em relação ao componente (A) que vari
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65/75 am de 450:1 a 1:300, com uma modalidade sendo de 150:1 a 1:100, sendo outra modalidade de 30:1 a 1:25 e sendo outra modalidade de 10:1 a 1:10. Outras modalidades incluem 1:5 a 5:1, por exemplo 4:1, 3:1. 2:1, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5.
A invenção também proporciona misturas pesticidas compreendendo uma combinação dos componentes A e B como mencionado acima em uma quantidade sinergicamente eficaz, em conjunto com um veículo agricolamente aceitável, e opcionalmente um tensoativo.
Spodoptera significa preferencialmente Spodoptera littoralis. Heliothis significa preferencialmente Heliothis virescens. Tetranychus significa preferencialmente Tetranychus urticae.
As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS) (por exemplo, com elevada concentração de ingrediente ativo), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão de cápsula para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado emulsionável (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspo-emulsão (SE), uma suspensão de cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsionável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável (WP), um grânulo solúvel (SG) ou qualquer formulação tecnicamente praticável em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.
Tais composições podem ser produzidas de modo convencional, por exemplo,, por mistura dos ingredientes ativos com inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes, enchimentos e opcionalmente outros in
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66/75 gredientes de formulação tais como tensoativos, biocidas, anticongelante, adesivos, espessantes e compostos que proporcionam efeitos de adjuvante). Igualmente, formulações de liberação lenta convencionais podem ser empregues se pretende eficácia de longa duração. Particularmente, as formulações a serem aplicadas em formas de pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós molháveis e grânulos, podem conter tensoativos tais como agentes molháveis e dispersantes e outros compostos que proporcionam efeitos de adjuvante, por exemplo, o produto da condensação de formaldeído com sulfonato de naftaleno, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxo, e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.
Uma formulação para tratamento de sementes é aplicada de um modo conhecido per se às sementes empregando a combinação da invenção e um diluente em uma forma para tratamento de sementes apropriada, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Tais formulações para tratamento de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para tratamento de sementes podem conter os ingredientes ativos únicos ou a combinação dos ingredientes ativos em forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta. Uma formulação de mistura-de-tanque típica para aplicação de tratamento de sementes compreende 0,25 a 80%, especialmente 1 a 75%, dos ingredientes desejados, e 99,75 a 20%, especialmente 99 a 25%, de auxiliares sólidos ou líquidos (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 40%, especialmente 0,5 a 30%, com base na formulação de mistura-de-tanque. Uma formulação de pré-mistura típica para aplicação de tratamento de sementes compreende 0,5 a 99,9%, especialmente 1 a 95%, dos ingredientes desejados, e 99,5 a 0,1%, especialmente 99 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido (incluindo, por exemplo, um solvente tal como água), onde os auxiliares podem ser um tensoativo em uma quantidade de 0 a 50%, especialmente 0,5 a 40%, com base na formulação de pré-mistura.
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As taxas de aplicação de um tratamento de material de propagação da planta variam, por exemplo, de acordo com o tipo de uso, tipo de cultura, o(s) composto(s) e/ou agente(s) específico(s) usado(s), e tipo de material de propagação da planta. A taxa adequada é uma quantidade eficaz para proporcionar a ação desejada (tal como controle da doença ou praga) e pode ser determinada por ensaios e experimentação de rotina conhecidos de um perito vulgar na técnica.
Geralmente, para os tratamentos do solo, as taxas de aplicação podem variar de 0,05 a 3 kg por hectare (g/ha) de ingredientes. Geralmente para tratamentos de sementes, as taxas de aplicação podem variar de 0,5 a 1000 g / 100 kg de sementes de ingredientes.
Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% por peso de agente ativo, de 0 a 20% de um tensoativo agricolamente aceitável e 10 a 99,99% de inertes de formulação sólidos ou líquidos e adjuvante(s), consistindo o agente ativo pelo menos no composto da fórmula I em conjunto com um composto do componente B, e opcionalmente outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm geralmente entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% por peso de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem por exemplo conter de 0,01 a 20% por peso, preferencialmente de 0,01 a 5% por peso de agente ativo. Embora os produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas.
Exemplos de Formulação
| Pós para tratamento de sementes a seco | a) | b) | c) |
| ingredientes ativos | 25% | 50% | 75% |
| óleo mineral leve | 5% | 5% | 5% |
| ácido silícico altamente disperso | 5% | 5% | - |
| Caulim | 65% | 40% | - |
| Talco | - | 20 |
A combinação é completamente misturada com os adjuvantes e a mistura é completamente moída em um moinho adequado, originando pós
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68/75 que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.
| Poeiras | a) | b) | c) |
| Ingredientes ativos | 5% | 6% | 4% |
| Talco | 95% | - | - |
| Caulim | - | 94% | - |
| carga mineral | - | - | 96% |
Os pós prontos-a-usar são obtidos por mistura da combinação com o transprotador e moagem da mistura em um moinho adequado. Tais pós podem ser também usados para tratamentos a seco para semente.
Concentrado de suspensão
| ingredientes ativos | 40% |
| propileno glicol | 10% |
| éter de nonilfenol de polietileno glicol (15 moles de óxido de etileno) | 6% |
| Lignossulfonato de sódio | 10% |
| carboximetilcelulose | 1% |
| óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 75% em água) | 1% |
| Água | 32% |
A combinação finamente moída é intimamente misturada com os adjuvantes, dando um concentrado de suspensão a partir do qual suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição com água. Usando tais diluições, as sementes podem ser tratadas e protegidas 10 contra infestação por pulverização, vazamento ou imersão.
Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes
| ingredientes ativos | 40% |
| propileno glicol | 5% |
| copolímero de butanol PO/EO | 2% |
| Triestirenofenol com 10-20 moles de EO | 2% |
| 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma solução a 20% em água) | 0,5% |
| sal de cálcio de pigmento monoazo | 5% |
| Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 75% em água) | 0,2% |
| Água | 45,3% |
A combinação finamente moída é intimamente misturada com os adjuvantes, dando um concentrado de suspensão a partir do qual suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição com á
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69/75 gua. Usando tais diluições, as sementes podem ser tratadas e protegidas contra infestação por pulverização, vazamento ou imersão.
A invenção se refere adicionalmente a um produto para uso na agicultura e horticultura compreendendo uma cápsula em que pelo menos uma semente tratada com o composto inventivo está localizada. Em outra modalidade, o produto compreende uma cápsula em que pelo menos uma semente tratada ou não tratada e o composto inventivo estão localizados. Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta partes do composto inventivo são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes da mistura de diisocianato/polimetilenopolifenilisocianato de tolueno (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 parte de polivinilálcool, 0,05 parte de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho de partículas desejado. A esta emulsão é adicionada uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diaminohexano em
5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar completa. A suspensão de cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 parte de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão de cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 mícrons. A formulação resultante é aplicada às sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado. Exemplos
Os Exemplos em PCT/EP2010/068605, incorporada aqui por referência, demonstram que os compostos da fórmula I têm atividade inseticida.
Um efeito sinérgico existe sempre que a ação de uma combinação de ingredientes ativos é maior do que a soma das ações dos componentes individuais.
A ação a ser esperada E para uma dada combinação de ingredientes ativos obedece à assim chamada fórmula de COLBY e pode ser calculada como se segue (COLBY, S.R. Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination. Weeds, Vol. 15, páginas 20-22; 1967):
ppm = miligramas de ingrediente ativo (= i.a.) por litro de mistura de pulverização
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X = % de ação por ingrediente ativo A) usando p ppm de ingrediente ativo
Y = % de ação por ingrediente ativo B) usando q ppm de ingrediente ativo.
De acordo com COLBY, a ação esperada (aditiva) dos ingredienX · Y tes ativos A)+B) utilizando p+q ppm de ingrediente ativo é E = X + YSe a ação realmente observada (O) for maior do que a ação esperada (E), então a ação da combinação é superaditiva, isto é, ocorreu um efeito sinérgico. Em termos matemáticos, o fator de sinergia SF corresponde a O/E. Na prática agrícola, um SF de > 1,2 indica uma melhora significativa relativamente sobre a adição puramente complementar de atividades (atividade esperada), enquanto um SF de < 0,9 na rotina da aplicação prática indica uma perda de atividade comparada com a atividade esperada.
As Tabelas 1 a 3 mostram misturas da presente invenção demonstrando efeitos sinérgicos notáveis. Como a percentagem de mortalidade não pode exceder 100%, o aumento inesperado na atividade inseticida pode ser maior somente quando os componentes de ingrediente ativo separados sozinhos estão a taxas de aplicação proporcionando consideravelmente menos do que 100% de controle. A sinergia pode não ser evidente a baixas taxas de aplicação onde os componentes de ingrediente ativo individuais sozinhos têm baixa atividade. No entanto, em alguns casos, foi observada elevada atividade para combinações em que o ingrediente ativo individual sozinho à mesma taxa de aplicação não teve essencialmente nenhuma atividade. O sinergismo é notável.
Tetranychus urticae (Ácaro-aranha de duas manchas) (atividade de contacto/alimentação)
Plantas de feijão são infestadas com populações de ácaros de idades mistas. 1 dia após a infestação, as plantas são tratadas em uma câmara de pulverização com soluções de teste diluídas. 1 e 8 dias depois, as amostras são checadas quanto à mortalidade de adultos. Duas réplicas foram avaliadas por tratamento.
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Tabela 1
Misturas de composto A58 e tiametoxam
| Aplicação ppm | % de controle observado de A58 | % de controle observado de TMX | % de controle observado de A58 + TMX | % de controle esperado | diferença | |
| A58 + TMX | 0,4 + 200 | 80 | 0 | 85 | 80 | +5 |
| A58 + TMX | 0,2 + 200 | 40 | 0 | 40 | 40 | 0 |
| A58 + TMX | 0,2 + 100 | 40 | 0 | 65 | 40 | +25 |
| A58 + TMX | 0,1 + 400 | 0 | 0 | 50 | 0 | +50 |
| A58 + TMX | 0,1 + 200 | 0 | 0 | 25 | 0 | +25 |
| A58 + TMX | 0,1 + 50 | 0 | 0 | 25 | 0 | +25 |
Tabela 2
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Misturas do composto A58 e lambda cihalotrina
| Aplicação ppm | % de controle observado de A58 | % de controle observado de LCYH | % de controle observado de A58 + LCYH | % de controle esperado | diferença | |
| A58 + LCYH | 0,4 + 25 | 80 | 80 | 95 | 96 | -1 |
| A58 + LCYH | 0,2 + 12,5 | 40 | 75 | 100 | 85 | + 15 |
| A58 + LCYH | 0,2 + 25 | 40 | 80 | 95 | 88 | +7 |
| A58 + LCYH | 0,1 + 100 | 0 | 95 | 95 | 95 | 0 |
| A58 + LCYH | 0,1 + 50 | 0 | 85 | 95 | 85 | + 10 |
| Aplicação ppm | % de controle observado de A58 | % de controle observado de LCYH | % de controle observado de A58 + LCYH | % de controle esperado | diferença | |
| A58 + LCYH | 0,1 + 25 | 0 | 80 | 90 | 80 | + 10 |
| A58 + LCYH | 0,1 + 12,5 | 0 | 75 | 90 | 75 | + 15 |
| A58 + LCYH | 0,1 + 6,25 | 0 | 25 | 60 | 25 | +35 |
| A58 + LCYH | 0,05 + 50 | 0 | 85 | 95 | 85 | + 10 |
| A58 + LCYH | 0,05 + 25 | 0 | 80 | 85 | 80 | +5 |
| A58 + LCYH | 0,05 + 3,125 | 0 | 0 | 75 | 0 | +75 |
| A58 + LCYH | 0,05 + 12,5 | 0 | 75 | 75 | 75 | 0 |
| A58 + LCYH | 0,05 + 6,25 | 0 | 25 | 75 | 25 | +50 |
| A58 + LCYH | 0,025 + 25 | 0 | 80 | 85 | 80 | +5 |
| A58 + LCYH | 0,025 + 12,5 | 0 | 75 | 85 | 75 | + 10 |
| A58 + LCYH | 0,025 + 6,25 | 0 | 25 | 60 | 25 | +35 |
| A58 + LCYH | 0,025 + 3,125 | 0 | 0 | 55 | 0 | +55 |
| A58 + LCYH | 0,025 + 1,562 | 0 | 0 | 25 | 0 | +25 |
| A58 + LCYH | 0,0125 + 12,5 | 0 | 75 | 75 | 75 | 0 |
| A58 + LCYH | 0,0125 + 6,25 | 0 | 25 | 75 | 25 | +50 |
| A58 + LCYH | 0,0125 + 3,125 | 0 | 0 | 65 | 0 | +65 |
| A58 + LCYH | 0,0062 + 1,562 | 0 | 0 | 45 | 0 | +45 |
| A58 + LCYH | 0,0062 + 3,125 | 0 | 0 | 15 | 0 | + 15 |
72/75
19885037v1
| Aplicação ppm | % de controle observado de A58 | % de controle observado de LCYH | % de controle observado de A58 + LCYH | % de controle esperado | diferença | |
| A58 + LCYH | 0,0031 + 1,562 | 0 | 0 | 15 | 0 | + 15 |
| A58 + LCYH | 0,0031 + 0,781 | 0 | 0 | 30 | 0 | +30 |
| A58 + LCYH | 0,006 + 6,25 | 0 | 25 | 25 | 25 | 0 |
Tabela 3
Misturas do composto A58 e diafentiurona
| Aplicação ppm | % de controle observado de A58 | % de controle observado de DFN | % de controle observado de A58 + DFN | % de controle esperado | diferença | |
| A58 + DFN | 0,4 + 25 | 85 | 95 | 95 | 99,25 | -4,25 |
| A58 + DFN | 0,2 + 25 | 60 | 95 | 90 | 98 | -8 |
| A58 + DFN | 0,2 + 12,5 | 60 | 60 | 90 | 84 | +6 |
| A58 + DFN | 0,1 + 25 | 0 | 95 | 80 | 95 | -15 |
| A58 + DFN | 0,1 + 12,5 | 0 | 60 | 75 | 60 | +15 |
| A58 + DFN | 0,1 + 6,25 | 0 | 25 | 25 | 25 | 0 |
| A58 + DFN | 0,05 + 25 | 0 | 95 | 90 | 95 | -5 |
| A58 + DFN | 0,05 + 12,5 | 0 | 60 | 80 | 60 | +20 |
| A58 + DFN | 0,05 + 6,25 | 0 | 25 | 70 | 25 | +45 |
| A58 + DFN | 0,05 + 3,125 | 0 | 0 | 40 | 0 | +40 |
73/75
19885037v1
| Aplicação ppm | % de controle observado de A58 | % de controle observado de DFN | % de controle observado de A58 + DFN | % de controle esperado | diferença | |
| A58 + DFN | 0,025 + 25 | 0 | 95 | 85 | 95 | -10 |
| A58 + DFN | 0,025 + 12,5 | 0 | 60 | 75 | 60 | +15 |
| A58 + DFN | 0,025 + 6,25 | 0 | 25 | 35 | 25 | +10 |
| A58 + DFN | 0,025 + 3,125 | 0 | 0 | 65 | 0 | +65 |
| A58 + DFN | 0,025 + 1,562 | 0 | 0 | 25 | 0 | +25 |
| A58 + DFN | 0,0125 + 12,5 | 0 | 60 | 80 | 60 | +20 |
| A58 + DFN | 0,0125 + 6,25 | 0 | 25 | 90 | 25 | +65 |
| A58 + DFN | 0,0125 + 3,125 | 0 | 0 | 25 | 0 | +25 |
| A58 + DFN | 0,0125 + 1,562 | 0 | 0 | 15 | 0 | +15 |
| A58 + DFN | 0,0062 + 6,25 | 0 | 25 | 25 | 25 | 0 |
| A58 + DFN | 0,0062 + 3,125 | 0 | 0 | 65 | 0 | +65 |
74/75
19885037v1
75/75
Nas tabelas acima, a coluna 2 mostra as taxas de aplicação usadas, onde a primeira taxa dada corresponde ao composto na coluna 3 e a segunda taxa dada corresponde ao composto na coluna 4. As colunas 3 e 4 mostram o controle observado a partir dos compostos sozinhos. A coluna 5 5 monstra o controle observado a partir da aplicação combinada de ambos os compostos. Não são mostrados dados para as experiências onde não existiu nenhuma mortalidade de insetos quando os compostos foram aplicados sozinhos e em combinação. Quando um composto aplicado sozinho não deu nenhum controle a uma taxa particular, se assumiu que menores taxas des10 se composto sozinho também não dão nenhum controle.
Claims (8)
- REIVINDICAÇÕES1. Mistura pesticida caracterizada por compreender um componenteA e um componente B, em que o componente A é um composto de fórmula Iem queL é uma ligação direta;A1 e A2 são C-H;R1 é etil;R2 é trifluorometila;cada R3 é cloro;R4 é metila;R5 é hidrogênio;p é 2;e o componente B é um composto selecionado a partir de tiametoxam, lambdacihalotrina e diafentiurona.
- 2. Mistura pesticida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato do componente A ser uma mistura dos compostos I* e I**Petição 870190094505, de 20/09/2019, pág. 9/102/2 em que a proporção molar do composto I** comparada com a quantidade total de ambos os enantiômeros é maior do que 50%.
- 3. Mistura pesticida, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato do componente B ser um composto selecionado do grupo consistindo em tiametoxam e lambda cihalotrina.
- 4. Mistura pesticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato da mistura compreender um veículo agricolamente aceitável e opcionalmente um tensoativo.
- 5. Mistura pesticida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato da razão em peso de A em relação a B ser 1000:1 a 1:1000.
- 6. Método de controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos caracterizado por compreender aplicar uma combinação dos componentes A e B a uma praga, a um lócus de uma praga, ou a uma planta suscetível ao ataque por uma praga em que os componentes A e B são como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
- 7. Semente caracterizada por compreender uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
- 8. Método caracterizado por compreender revestir uma semente com uma mistura como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
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