JP2014516979A - イソキサゾリン誘導体を含む有害生物防除混合物 - Google Patents

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Abstract

Figure 2014516979

本発明は、コンポーネントAおよびコンポーネントBを含む有害生物防除混合物に関し、ここで、コンポーネントAは式(I)の化合物(式中、A1、A2、L、p、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1に定義されているとおりである)であり、および、コンポーネントBは殺虫剤である。本発明はまた、前記混合物を植物有害生物の防除に用いる方法に関する。

Description

本発明は、殺虫性有効処方成分の混合物、および、農業分野におけるこの混合物の使用方法に関する。
欧州特許第1731512号明細書には、一定のイソキサゾリン化合物が殺虫活性を有することが開示されている。
本発明は、コンポーネントAおよびコンポーネントBを含む有害生物防除混合物を提供し、ここで、コンポーネントAは式Iの化合物であり、
Figure 2014516979
(式中、
Lは直接結合またはメチレンであり;
1およびA2はC−Hであるか、または、A1およびA2の一方がC−Hであり、他方がNであり;
1は、水素、シアノ、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1個の炭素原子がO、S、S(O)もしくはSO2により置き換えられているC3〜C8シクロアルキル、または、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)もしくはSO2により置き換えられているC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、または、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3個のR6により置き換えられているフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、フェニル部分が1〜3個のR6により置き換えられているフェニル−C1〜C4アルキル、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたはヘテロアリール部分が1〜3個のR6により置き換えられている5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルキル−(C1〜C4アルキル−O−N=)C−CH2−であり;
2は、クロロジフルオロ−メチルまたはトリフルオロメチルであり;
各R3は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロメチルであり;
4は、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチルもしくはシアノであり;
5は水素であり;
または、R4およびR5は一緒になって架橋1,3−ブタジエン基を形成しており;
各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシまたはC1〜C8ハロアルコキシであり;
pは2または3である)
および、コンポーネントBは、
a)ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン(βシフルトリンを含む)、テフルトリン、エトフェンプロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、S−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンおよび5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選択されるものを含むピレスロイド;
b)スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−s−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートおよびダイアジノンからなる群から選択されるものを含む有機リン酸化合物;
c)ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メソミル、チオジカルブおよびオキサミルからなる群から選択されるものを含むカルバメート;
d)ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロンおよびクロルフルアズロンからなる群から選択されるものを含むベンゾイル尿素;
e)シヘキサチン、酸化フェンブタスズおよびアゾシクロチンからなる群から選択されるものを含む有機錫化合物;
f)テブフェンピラドおよびフェンピロキシメートからなる群から選択されるものを含むピラゾール;
g)アバメクチン、エマメクチン(例えばエマメクチン安息香酸塩)、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチンおよびスピネトラムからなる群から選択されるものを含むマクロライド;
h)エンドスルファン(特にα−エンドスルファン)、ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルダンおよびディルドリンからなる群から選択されるものを含む有機塩素化合物;
i)クロルジメホルムおよびアミトラズからなる群から選択されるものを含むアミジン;
j)クロルピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルおよびメタムからなる群から選択されるものを含む燻蒸剤;
k)イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジンおよびフロニカミドからなる群から選択されるものを含むネオニコチノイド化合物;
l)テブフェノジド、クロマフェノジドおよびメトキシフェノジドからなる群から選択されるものを含むジアシルヒドラジン;
m)ジオフェノランおよびピリプロキシフェンからなる群から選択されるものを含むジフェニルエーテル;
n)インドキサカルブ;
o)クロルフェナピル;
p)ピメトロジン;
q)スピロテトラマト、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェン;
r)フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(Rynaxypyr(登録商標))およびシアントラニリプロールからなる群から選択されるものを含むジアミド;
s)スルホキサフロル;
t)メタフルミゾン;
u)フィプロニルおよびエチプロール;
v)ピリフルキナゾン;
w)ブプロフェジン;
x)ジアフェンチウロン;
y)4−[(6−クロロ−ピリジン−3−イルメチル)−(2,2−ジフルオロ−エチル)−アミノ]−5H−フラン−2−オン;
z)バチルス(Bacillus)種、およびパスツリア(Pasteuria)種;
aa)フルピラジフロン;
ab)CAS:915972−17−7(国際公開第2006129714号パンフレット;国際公開第2011/147953号パンフレット;国際公開第2011/147952号パンフレット);
ac)CAS:26914−55−8(国際公開第2007020986号パンフレット);
ad)ノバルロン、ノビフルムロン、トルフェンピラド、ピリプロール、ミルベメクチン、レピメクチン、メタフルミゾン、Bugoil(登録商標)−(PlantImpact)などの精油、アセキノシル、ビフェナゼート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、エトキサゾール、フロメトキン、フルアクリピリム、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルピラジフオン、ハルピン、ヨードメタン、ドデカジエノール、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、フルピラジフロンから選択される化合物
から選択される化合物である。
加えて、コンポーネントBは殺線虫的に有効な生物剤であり得る。殺線虫的に有効な生物剤とは、殺線虫活性を有するいずれかの生物剤を指す。生物剤は、バクテリアおよび真菌を含む技術分野において公知であるいずれかのタイプであることが可能である。「殺線虫的に有効」という語とは、農業的に関連する線虫により引き起こされる損害を低減するなどの効果を有することを指す。殺線虫的に有効な生物剤は、バクテリアまたは真菌であることが可能である。生物剤はバクテリアであることが好ましい。殺線虫的に有効なバクテリアの例としては、例えばバチルスフィルムス(Bacillus firmus)、セレウス菌(Bacillus cereus)、古草菌(Bacillus subtilis)といったバチルス(Bacillus)種、ならびに、パスツリアペネトランス(Pasteuria penetrans)およびパスツリアニシザワエ(Pasteuria nishizawae)などのパスツリア(Pasteuria)種が挙げられる。好適なバチルスフィルムス(Bacillus firmus)菌株は、BioNem(商標)として市販されている菌株CNCM I−1582である。好適なセレウス菌(Bacillus cereus)菌株は、菌株CNCM I−1562である。両方のバチルス(Bacillus)菌株に関するさらなる詳細は米国特許第6,406,690号明細書に見出すことが可能である。本発明の組成物において含まれ得る他の生物学的生体は、S.アベルミチリス(S.avermitilis)などのストレプトマイセス属の一種(Streptomyces spp.)などのバクテリア、および、P.クラミドスポリア属の一種(P.chlamydosporia)などのポコニア属の一種(Pochonia spp.)などの真菌である。また、M.アニソプリエ(M.anisopliae)などのメタリジウム属の一種(Metarhizium spp.);P.クラミドスポリア(P.chlamydosporia)などのポコニア属の一種(Pochonia spp.)が興味深い。
驚くべきことに、本発明による有効処方成分の混合物は、防除されるべき有害生物に関する原理上予期される作用範囲を追加的に拡大させるのみならず、コンポーネントAおよびコンポーネントBの作用範囲を二通りに拡大することが可能である相乗的効果を達成することがここに見出された。先ず、コンポーネントAおよびコンポーネントBの適用量が、その作用を等しく良好に保ちつつも低減される。第二に、有効処方成分の混合物は、時にはこれらの2種のコンポーネントが別々では完全に有効性を有さなくなってしまうような低い施用量範囲の場合においてもなお、有害生物の防除を高レベルで達成する。これにより、使用における安全性が高められる。
しかしながら、有害生物の防除に関する実際の相乗的作用に加えて、本発明による有害生物防除組成物は、広義には、相乗的活性として説明することも可能であるさらなる意外な有利な特性を有していることが可能である。記載され得る有利な特性の例は:有害生物防除の範囲の、例えば耐性菌株といった他の有害生物への拡大;有効処方成分の適用量の低減;個別の化合物が完全に有効ではない適用量であっても、本発明による組成物による補助を伴った上での適切な有害生物防除;例えば粉末化、ふるい分け、乳化、溶解もしくは分散性といった配合中および/もしくは適用時の有利な性質;高い保管安定性;光に対する向上した安定性;より有利な分解性;向上した毒物学的および/もしくは生態毒物学的性質;出芽、作物収量、より発達した根系、分げつの増加、植物高の増加、より大きな葉身、枯れた根出葉の低減、より強い分げつ枝、より濃い葉色、肥料の必要量の低減、必要とされる種子の低減、より生産的な分げつ枝、開花の早期化、穀物の成熟の早期化、植物の挫折(倒伏)の低減、苗条の成長の増大、植物活発度の向上、および、早期の発芽を含む有用な植物の向上した特徴;または、当業者によく知られているいずれかの他の利点である。
式Iの化合物は、国際特許出願第PCT/EP2010/068605号パンフレットに記載されているとおり、際立った殺虫特性を有する。コンポーネントBは、例えば「The Pesticide Manual」、Fifteenth Edition、Edited by Clive Tomlin、British Crop Protection Councilから公知である。y)の化合物は、独国特許第102006015467号明細書から公知である。上記のコンポーネントBに対する言及は、その塩、および、エステル誘導体などのいずれかの通常の誘導体に対する言及を含む。
本発明による組み合わせはまた、例えば、有害生物防除範囲の拡大が所望される場合には、2種以上の有効なコンポーネントBを含んでいてもよい。例えば、2種もしくは3種のコンポーネントBを、いずれかの式Iの化合物と、または、式Iの化合物の群のいずれかの好ましい構成要素と組み合わせることが、農業慣行上有利であり得る。本発明の混合物はまた、コンポーネントAおよびBに追加して他の有効処方成分を含んでいてもよい。他の実施形態において、本発明の混合物は、殺虫性有効処方成分として、コンポーネントAおよびBのみ(例えば2種以下の殺虫性有効処方成分)を含んでいてもよい。
好ましい置換基は、いずれかの組み合わせで、以下に記載されているとおりである。
1およびA2は、好ましくはC−Hである。
1は、好ましくは水素、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、シクロアルキル基中の1個の炭素原子がO、S、S(O)もしくはSO2により置き換えられているC3〜C8シクロアルキル、または、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)もしくはSO2により置き換えられているC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、または、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、フェニル−C1〜C4アルキルまたはフェニル部分が1〜3個のR6により置き換えられているフェニル−C1〜C4アルキル、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたはヘテロアリール部分が1〜3個のR6により置き換えられている5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルであり;より好ましくは、R1は、水素、シアノ−C1〜C8アルキル−、C1〜C8アルキル、C3〜C8シクロアルキル、シクロアルキル基中の1個の炭素原子がO、S、S(O)もしくはSO2により置き換えられているC3〜C8シクロアルキル、または、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、フェニル−C1〜C4アルキルまたはフェニル部分が1〜3個のR6により置き換えられているフェニル−C1〜C4アルキル、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたはヘテロアリール部分が1〜3個のR6により置き換えられている5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルであり;さらにより好ましくは、R1は、水素、シアノ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、シクロアルキル基中の1個の炭素原子がO、S、S(O)もしくはSO2により置き換えられているC3〜C6シクロアルキル、または、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル−CH2−アルキルもしくはフェニル部分が1〜3個のR6により置き換えられているフェニル−CH2−、フラニルもしくは1〜3個のR6により置換されているフラニル、トリアゾリルもしくは任意により1〜3個のR6により置換されているトリアゾリルであり;さらにより好ましくは、R1は、水素、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、フェニル−CH2−アルキル−もしくはフェニル部分が1〜3個のR6により置き換えられているフェニル−CH2−、フラニルもしくは1〜3個のR6により置換されているフラニル、チエタニル、オキセタニル、オキソ−チエタニル、または、ジオキソ−チエタニルであり;さらにより好ましくは、R1は、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、シアノエチル、ベンジル、1〜3個のR6によって置換されているベンジルであるか、または、R1はピリジル−メチル−もしくは1〜3個のR6により置換されているピリジル−メチル−であり;さらにより好ましくは、R1は、メチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、シアノエチル、ベンジル、1〜3個のR6によって置換されているベンジル、または、ピリジン−メチル−もしくは1〜3個のR6により置換されているピリジン−メチル−であり、さらにより好ましくはメチル、エチル、シクロプロピル、シクロブチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、シアノエチル、ベンジル、または、ピリジン−メチル−である。エチルおよびトリフルオロエチルが特に好ましい。ヘテロアリールは、好ましくはピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはチアゾリルを指し、より好ましくはピリジル、ピラゾリル、フラニル、チオフェニルまたはチアゾリルを指し、最も好ましくはピリジルを指す。
2は好ましくはトリフルオロメチルである。
好ましくは、各R3は、独立して、塩素またはフッ素であり、最も好ましくは塩素である。
4は、好ましくはクロロまたはメチルであり、最も好ましくはメチルである。
5は好ましくは水素である。
各R6は、好ましくは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシまたはC1〜C8ハロアルコキシであり、最も好ましくはフルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである。
pは好ましくは2である。
Lは好ましくは直接結合である。
一実施形態において、A1およびA2はC−Hであり;R2はトリフルオロメチルであり、ならびに、R5は水素である。
一実施形態において、A1およびA2はC−Hであり;R2はトリフルオロメチルであり、R4はメチルであり、R5は水素であり、各R3は塩素であり、pは2である。
式Iの化合物は少なくとも1つのキラル中心を含み、式I*の化合物または式I**の化合物として存在し得る。
Figure 2014516979
式I**の化合物は、式I*の化合物よりも生物学的に活性である。コンポーネントAは、例えば1:99〜99:1のモル比、例えば10:1〜1:10、例えば実質的に50:50モル比といったいずれかの比率での化合物I*および化合物I**の混合物であり得る。好ましくは、コンポーネントAは、式I**の化合物およびI*の化合物のラセミ混合物であるか、または、式I**の化合物について鏡像異性体的に富化されている。例えば、コンポーネントAが式I**の鏡像異性体的に富化された混合物である場合、両エナンチオマーの総量(コンポーネントA中、従って、それ自体本発明の混合物)に比した化合物I**のモル比率は、例えば50%超、例えば少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98または少なくとも99%である。一実施形態において、コンポーネントAは実質的に純粋な形態での式Iの化合物**であり、例えば代わりのエナンチオマーが実質的に不在の状態で提供される。
好ましい式Iの化合物が以下の表に示されている。
表A:式(I−a)の化合物
Figure 2014516979
表Aは354種の化合物と式(I−a)の混合物とを示しており、式中、R1は以下の表Xに列挙されている値を有する。符号*および**はキラル中心の位置を示す。
表B:式(I−b)の化合物
Figure 2014516979
表Bは354種の化合物と式(I−b)の混合物とを示しており、式中、R1は以下の表Xに列挙されている値を有する。符号*および**はキラル中心の位置を示す。
表C:式(I−c)の化合物
Figure 2014516979
表Cは354種の化合物と式(I−c)の混合物とを示しており、式中、R1は以下の表Xに列挙されている値を有する。符号*および**はキラル中心の位置を示す。
表D:式(I−d)の化合物
Figure 2014516979
表Dは354種の化合物と式(I−d)の混合物とを示しており、式中、R1は以下の表Xに列挙されている値を有する。符号*および**はキラル中心の位置を示す。
表E:式(I−e)の化合物
Figure 2014516979
表Eは354種の化合物と式(I−e)の混合物とを示しており、式中、R1は以下の表Xに列挙されている値を有する。符号*および**はキラル中心の位置を示す。
表F:式(I−f)の化合物
Figure 2014516979
表Fは354種の化合物と式(I−f)の混合物とを示しており、式中、R1は以下の表Xに列挙されている値を有する。符号*および**はキラル中心の位置を示す。
表Xは、XがAである場合に表Aを、XがBである場合に表Bを、XがCである場合に表Cを、XがDである場合に表Dを、XがEである場合に表Eを、XがFである場合に表Fを表す。
Figure 2014516979
Figure 2014516979
Figure 2014516979
Figure 2014516979
Figure 2014516979
Figure 2014516979
Figure 2014516979
Figure 2014516979
Figure 2014516979
Figure 2014516979
本発明は、エナンチオマー、ジアステレオマーおよび互変異性体を包含する式(I)の化合物、その塩およびN−オキシドのすべての異性体を含む。コンポーネントAは、式Iの化合物のいずれかのタイプの異性体の混合物であり得、または、実質的に単一タイプの異性体であり得る。
本発明の一実施形態において、コンポーネントBは、
ピメトロジンおよびフロニカミド;
スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−s−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートおよびダイアジノンからなる群から選択される有機リン酸化合物;
ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、エトフェンプロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、S−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンおよび5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選択されるピレスロイド;
アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチンおよびスピネトラムからなる群から選択されるマクロライド;
フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(Rynaxypyr(登録商標))およびシアントラニリプロールからなる群から選択されるジアミド;
イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジンおよびフロニカミドからなる群から選択されるネオニコチノイド化合物;
スピロテトラマト、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェン;ならびに
スルホキサフロル、ルフェヌロン、ジアフェンチウロン、およびフィプロニル
から選択される化合物である。
一実施形態において、コンポーネントBは、アバメクチン、クロルピリホス、シアントラニリプロール、エマメクチン、λシハロトリン、ピメトロジン、スピロテトラマト、チアメトキサム、クロチアニジン、イミダクロプリド、クロラントラニリプロール、フロニカミド、スルホキサフロル、ルフェヌロン、ジアフェンチウロン、フルベンジアミド、テフルトリン、ジアフェンチウロンおよびフィプロニルからなる群から選択される化合物である。
一実施形態において、コンポーネントBは、アバメクチン、クロルピリホス、シアントラニリプロール、エマメクチン、λシハロトリン、ピメトロジン、スピロテトラマト、チアメトキサム、クロチアニジン、イミダクロプリド、ジアフェンチウロンおよびフロニカミドからなる群から選択される化合物である。
一実施形態において、コンポーネントBは、アバメクチン、クロルピリホス、シアントラニリプロール、エマメクチン、λシハロトリン、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、スピロテトラマト、チアメトキサム、クロチアニジン、イミダクロプリドおよびクロラントラニリプロールからなる群から選択される化合物である。
一実施形態において、コンポーネントBは、アバメクチン、クロルピリホス、シアントラニリプロール、エマメクチン、λシハロトリン、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、スピロテトラマト、およびチアメトキサムからなる群から選択される化合物である。
一実施形態において、コンポーネントBは、
ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン(βシフルトリンを含む)、テフルトリン、エトフェンプロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、S−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンおよび5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選択されるものを含むピレスロイド;
イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジンおよびフロニカミドからなる群から選択されるものを含むネオニコチノイド化合物;
ならびに、ジアフェンチウロン
からなる群から選択される化合物である。
一実施形態において、コンポーネントBは、チアメトキサム、λシハロトリンおよびジアフェンチウロンから、好ましくはチアメトキサムおよびλシハロトリンからなる群から選択される化合物である。
一実施形態においては、および、種子の処置について特に興味深いものとしては、コンポーネントBは、テフルトリン、アバメクチン、スピノサド、スピネトラム、クロルピリホス、チオジカルブ、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)、古草菌(Bacillus subtilis)、パスツリア属の一種(Pasteuria spp.)(例えばP.ペネトランス(P.penetrans)、P.ニシザワエ(P.nishizawae))、イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジン、フロニカミド、フィプロニル、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、スルホキサフロルおよびスピロテトラマトから選択される化合物である。
本発明はまた、以下の組み合わせを含む。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+アバメクチンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+クロルピリホスの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+シアントラニリプロールの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+エマメクチンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+シハロトリンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+λシハロトリンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+γシハロトリンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+ピメトロジンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+スピロテトラマトの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+チアメトキサムの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+クロラントラニリプロールの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+プロフェノホスの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+アセフェートの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+アジンホス−メチルの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+メタミドホスの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+スピノサドの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+スピネトラムの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+フロニカミドの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+インドキサカルブの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+スピロジクロフェンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+スピロメシフェンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+スルホキサフロルの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+フィプロニルの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+イミダクロプリドの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+チアクロプリドの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+アセタミプリドの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+ニテンピラムの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+ジノテフランの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+クロチアニジンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+ニチアジンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+ピリプロキシフェンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+ブプロフェジンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+ピリフルキナゾンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+チアメトキサムおよびシアントラニリプロールの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+チアメトキサムおよびクロラントラニリプロールの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+スルホキサフロルの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+ルフェヌロンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+ジアフェンチウロンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+フルベンジアミドの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+テフルトリンの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+フィプロニルの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+チオジカルブの混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+バチルスフィルムス(Bacillus firmus)の混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+古草菌(Bacillus subtilis)の混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+P.ペネトランス(P.penetrans)の混合物。
表A、B、C、D、EおよびFから選択される式Iの化合物+P.ニシザワエ(P.nishizawae)の混合物。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対アバメクチンの重量比は、1:0.05〜1:1であり得る。この範囲内の比の例としては、1:0.1、1:0.2、1:0.3、1:0.4、1:0.5、1:0.6、1:0.7、1:0.8、1:0.9が挙げられる。土壌施用について用いられる場合、式Iの化合物対アバメクチンの比は、1:1.3以下であり得る。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対クロルピリホスの重量比は、1:1〜1:10であり得る。この範囲内の比の例としては、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9が挙げられる。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対シアントラニリプロールの重量比は、1:0.2〜1:4であり得る。この範囲内の比の例としては、1:0.5、1:1、1:1.5、1:2、1:2.5、1:3、1:3.5が挙げられる。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対エマメクチンの重量比は、1:0.05〜1:1であり得る。この範囲内の比の例としては、1:0.1、1:0.2、1:0.3、1:0.4、1:0.5、1:0.6、1:0.7、1:0.8、1:0.9が挙げられる。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対λシハロトリンの重量比は、1:0.1〜1:2であり得る。この範囲内の割合の例としては、1:0.2、1:0.4、1:0.6、1:0.8、1:1、1:1.2、1:1.4、1:1.6、1:1.8が挙げられる。他の実施形態において式Iの化合物対λシハロトリンの比は、少なくとも1:1000、少なくとも1:500、少なくとも1:100である。例えば、この式Iの化合物対λシハロトリンの比は、例えば1:250〜250:1、例えば1:250〜10:1から例えば1:250〜1:1である。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対ピメトロジンの重量比は、1:1〜1:6であり得る。この範囲内の割合の例としては、1:2、1:3、1:4、1:5が挙げられる。土壌施用について用いられる場合、式Iの化合物対ピメトロジンの比は、1:10以下であり得、追加の例としては、1:7、1:8、1:9が挙げられる。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対スピロテトラマトの重量比は、1:0.5〜1:4であり得る。この範囲内の比の例としては、1:1、1:1.5、1:2、1:2.5、1:3、1:3.5が挙げられる。
一実施形態において、組成物におけるIの化合物対チアメトキサムの重量比は、1:0.5〜1:6であり得る。この範囲内の比の例としては、1:1、1:2、1:3、1:4および1:5が挙げられる。他の実施形態において組成物における式Iの化合物対チアメトキサムの重量比は、少なくとも1:4000、少なくとも1:1000、少なくとも1:100であり得る。例えば式Iの化合物対チアメトキサムの比は、例えば1:250〜250:1、例えば1:250〜10:1から例えば1:250〜1:1である。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対クロチアニジンの重量比は、1:0.5〜1:6であり得る。この範囲内の比の例としては、1:1、1:2、1:3、1:4および1:5が挙げられる。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対イミダクロプリドの重量比は、1:0.5〜1:6であり得る。この範囲内の比の例としては、1:1、1:2、1:3、1:4および1:5が挙げられる。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対クロラントラニリプロールの重量比は、1:0.2〜1:4であり得る。この範囲内の比の例としては、1:0.5、1:1、1:1.5、1:2、1:2.5、1:3、1:3.5が挙げられる。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対スルホキサフロルの重量比は、1:0.5〜1:6であり得る。この範囲内の比の例としては、1:1、1:2、1:3、1:4および1:5が挙げられる。
一実施形態において、組成物における式Iの化合物対ジアフェンチウロンの重量比は、1:1.5〜1:80、例えば1:0.5〜1:6であり得る。この範囲内の比の例としては、1:1、1:2、1:3、1:4および1:5が挙げられる。他の実施形態において、組成物における式Iの化合物対ジアフェンチウロンの重量比は、少なくとも1:500、少なくとも1:250、少なくとも1:100であり得る。例えば、この式Iの化合物対ジアフェンチウロンの比は、例えば1:250〜250:1、例えば1:250〜10:1から例えば1:250〜1:1である。
本発明の化合物は、スキーム1〜3に示されている多様な方法によって形成され得る。
スキーム1
Figure 2014516979
1)式(I)の化合物は、RがOH、C1〜C6アルコキシまたはCl、FもしくはBrである式(II)の化合物と、式(III)のアミンとをスキーム1に示されているとおり反応させることにより調製されることが可能である。RがOHである場合、このような反応は、通常、N,N’−ジシクロヘキシル−カルボ−ジイミド(「DCC」)、1−エチル−3−(3−ジメチル−アミノ−プロピル)−カルボジイミドヒドロクロリド(「EDC」)またはビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド(「BOP−Cl」)などのカップリング試薬の存在下、塩基の存在下、および、任意により、ヒドロキシベンゾ−トリアゾール(「HOBT」)などの求核性触媒の存在下に実施される。RがClである場合、このような反応は、通常、塩基の存在下、および、任意により、求核性触媒の存在下に実施される。あるいは、この反応を、好ましくは酢酸エチルといった有機溶剤と、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液といった水性溶剤とを含む二相系中で実施することが可能である。RがC1〜C6アルコキシである場合、時には、熱プロセス中でエステルとアミンを一緒に加熱することによりエステルを直接的にアミドに変換することが可能である。好適な塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(「DMAP」)またはジイソプロピル−エチルアミン(ヒューニッヒ塩基)が挙げられる。好ましい溶剤は、N,N−ジメチルアセタミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、酢酸エチルおよびトルエンである。この反応は、0℃〜100℃の温度、好ましくは15℃〜30℃の温度、特に周囲温度で実施される。式(III)のアミンは、文献において公知であるか、または、当業者に公知の方法を用いて調製されることが可能である。
2)RがCl、FまたはBrである式(II)の酸ハロゲン化物は、RがOHである式(II)のカルボン酸から、標準状態下で、例えば国際公開第2009/080250号パンフレットにおいて記載されているとおり形成され得る。
3)RがOHである式(II)のカルボン酸は、RがC1〜C6アルコキシである式(II)のエステルから、例えば国際公開第2009/080250号パンフレットにおいて記載されているとおり形成され得る。
4)式(I)の化合物は、XBが例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基である式(IV)の化合物を、一酸化炭素および式(III)のアミンと、酢酸パラジウム(II)またはビス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドなどの触媒の存在下に、任意により、トリフェニルホスフィンなどのリガンドの存在下、および、炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−ピリジン(「DMAP」)またはジイソプロピル−エチルアミン(ヒューニッヒ塩基)などの塩基の存在下に、水、N,N−ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中で反応させることにより調製されることが可能である。この反応は、50℃〜200℃、好ましくは100℃〜150℃の温度で実施される。反応は、50〜200bar、好ましくは100〜150barの圧力で実施される。
5)XBが例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基である式(IV)の化合物は、例えば国際公開第2009/080250号パンフレットに記載されている種々の方法によって形成されることが可能である。
スキーム2
Figure 2014516979
6)あるいは、式(I)の化合物は、XBが例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基であるか、または、国際公開第09080250号パンフレットに記載のものと同様の方法によりXBがシアノ、ホルミルもしくはアセチルである式(V)の中間体から、スキーム2に示されているとおり、種々の方法によって調製されることが可能である。式(V)の中間体は、同一の文献において記載されているとおり、例えば式(VI)の中間体から調製されることが可能である。
スキーム3
Figure 2014516979
7)あるいは、式(I)の化合物は、国際公開第2009/080250号パンフレットに記載されているものと同様の方法により、XCがXC−1またはXC-−2
Figure 2014516979
である式(VII)の中間体から、スキーム3に示されているとおり、種々の方法によって調製されることが可能である。
8)XCがXCがXC−1またはXC-−2である式(VII)の化合物は、式(Va)の化合物から、XCがCH2−ハロゲンである式(VII)の化合物から、国際公開第2009/080250号パンフレットに記載されているものと同様の方法を用いて調製されることが可能である。
9)XCがCH2−ハロゲン(ブロモまたはクロロなど)である式(VII)の化合物は、式(Va)のメチルケトンを臭素または塩素などのハロゲン化剤と、酢酸などの溶剤中で、0℃〜50℃、好ましくは周囲温度〜40℃の温度で反応させることにより調製されることが可能である。
式Iの化合物の他の調製方法は、参照により本明細書において援用される国際特許出願第PCT/EP2010/068605号パンフレットに記載されている。
本発明はまた、有害生物、有害生物の生息地または有害生物による襲撃を受けやすい植物に、コンポーネントAおよびBの組み合わせを適用するステップを含む昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物を防除する方法;コンポーネントAおよびBの混合物を含む種子;ならびに、コンポーネントAおよびBの混合物を種子にコーティングするステップを含む方法に関する。
コンポーネントAおよびBは、相乗的な有害生物防除が可能であるような量で提供および/または用いられ得る。例えば、例えば、本発明は、コンポーネントAおよびコンポーネントBを相乗的に有効な量で含む有害生物防除混合物;コンポーネントAおよびBの混合物を相乗的に有効な量で含む農学的組成物;動物有害生物を退治するための相乗的に有効な量でのコンポーネントAおよびBの混合物の使用;動物有害生物に、動物有害生物が繁殖するもしくは繁殖し得るその生息場所、繁殖地、餌、植物、種子、土壌、領域、材料もしくは環境に、または、動物による襲撃または侵襲から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空隙に、コンポーネントAおよびBの混合物を相乗的に有効な量で接触させるステップを含む動物有害生物を退治する方法;作物にコンポーネントAおよびBの混合物を相乗的に有効な量で接触させるステップを含む、動物有害生物による襲撃または侵襲から作物を保護する方法;播種の前および/または前発芽後に、種子にコンポーネントAおよびBの混合物を相乗的に有効な量で接触させるステップを含む、種子を土壌昆虫から、ならびに、実生の根および苗条を土壌および葉昆虫から保護する方法;例えば相乗的に有効な量のコンポーネントAおよびBの混合物によるコーティングを含む種子;相乗的に有効な量のコンポーネントAおよびBの混合物で種子をコーティングするステップを含む方法;有害生物、有害生物の生息地または有害生物による襲撃を受けやすい植物に、コンポーネントAおよびBの組み合わせを相乗的に有効な量で適用するステップを含む昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物を防除する方法を含む。AおよびBの混合物は、通常、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量で適用されることとなる。適用において、コンポーネントAおよびBは、同時に適用されても別々に適用されてもよい。
本発明によれば、「有用な植物」とは、典型的には以下の種の植物が含まれる:ブドウ;コムギ、オオムギ、ライ麦またはカラスムギなどの穀類;サトウダイコンまたは飼料ビートなどのビート;例えばリンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーもしくはブラックベリーといった仁果、石果または軟果などの果実;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科植物;セイヨウアブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオ豆または落花生などの油植物;ペポカボチャ、キュウリまたはメロンなどのキュウリ植物;綿、亜麻、アサまたはジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはマンダリンミカンなどの柑橘果実;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物またはパプリカなどの野菜;アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科;トウモロコシ;タバコ;堅果;コーヒー;サトウキビ;チャ;ブドウ;ホップ;ドリアン;バナナ;天然ゴム植物;花、潅木、闊葉樹もしくは例えば針葉樹といった常緑樹などの芝生または観賞用植物。この列挙は如何なる限定をも表すものではない。式Iの化合物はまた、混合相手が不在の場合でも、芝生における昆虫、殺ダニ剤、軟体および/または線虫有害生物の防除に用いられ得ることに注目され得る。
「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作法により、ブロモキシニルといった除草剤または一定の分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノール−ピロビル−シキメート−3−リン酸−シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤など)に対して耐性が付与された有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配法(突然変異誘発)により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対して耐性が付与された作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作法によって除草剤または一定の分類の除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
「有用な植物」という用語はまた、例えば、特にバチルス属(Bacillus)のトキシン−産生バクテリアに由来すると公知であるものなどの選択的に作用する1種以上のトキシンを合成することが可能であるよう組換えDNA技術を用いることにより形質転換された有用な植物を含むとして理解されるべきである。
本発明の式Iの化合物および混合物は、遺伝子操作法および/または従来の方法によって得られる遺伝子組換え植物(栽培品種を含む)に用いられ得る。これらは、従来の交配によって、突然変異誘発によって、または、組換えDNA技術によって得られる新規な特性(「形質」)を有する植物を意味すると理解される。植物種または植物栽培品種、それらの位置および栽培条件(土壌、気候、植生時期、施肥)に応じて、本発明による処理もまた超相加的(「相乗的」)効果をもたらし得る。
それ故、例えば、本発明により用いられることが可能である物質および組成物の施用量の低減および/もしくは活性範囲の拡大および/もしくは活性の増大、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する許容性の増大、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含有量に対する許容性の増大、開花能の増大、収穫の容易化、熟成の早期化、収穫量の増加、収穫物の品質の向上および/もしくは栄養価の向上、収穫物のより良好な保管安定性および/もしくは加工性が可能であり、実際に予期される効果を超えるものであった。遺伝子組換え作物によるこのような相乗的効果は、特にコーンおよびダイズに、土壌有害生物(例えば種子の処置または畝間処理)の防除、ならびに、出芽後に適用された場合に達成されることが可能である。
本発明の式Iの化合物および混合物の使用はまた、例えばコーンおよびダイズにおけるものを含む、形質(特に殺虫形質)に係る耐性管理ストラテジーにおける遺伝子組換え作物での種子の処置として適用可能である。
本発明により処理されるべき好ましい遺伝子組換え植物または植物栽培品種は、遺伝子修飾によって、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝物質が付与されたすべての植物を含む。このような形質の例は、良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する許容性の増大、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含有量に対する許容性の増大、開花能の増大、収穫の容易化、熟成の早期化、収穫量の増加、収穫物の品質の向上および/または栄養価の向上、収穫物のより良好な保管安定性および/もしくは加工性である。
さらなる、特に強調されるこのような形質の例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、バクテリアおよび/またはウイルスに対するものなどの動物および微生物性有害生物に対するより良好な植物の防御性、ならびに、一定の除草性有効化合物に対する植物の耐容性の増大である。
記載され得る遺伝子組換え植物の例は、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の野菜変種などの重要な作物植物、綿、タバコ、アブラナ、ならびに、果実植物(果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘果実およびブドウ)である。
本発明の式Iの化合物および混合物は、遺伝子組換え植物に、例えば昆虫有害生物、線虫有害生物等といった害のある有害生物に対する耐容性または耐性を与える1種以上の有害生物防除タンパク質を産生することが可能である遺伝子組換え植物に用いられ得る。このような有害生物防除タンパク質としては、特に限定されないが、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCryタンパク質であるCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry2Ae、Cry3A、Cry3BbもしくはCry9C;修飾Cry3A(米国特許第7,030,295号明細書)もしくはCry1A.105などの改変タンパク質;または、Vip1、Vip2もしくはVip3などの栄養型殺虫性タンパク質が挙げられる。本発明において有用なBt Cryタンパク質およびVIPの完全なリストを、インターネット上において、University of Sussexにより管理されているBacillus thuringiensis Toxin Nomenclature Databaseに見出すことが可能である(また、Crickmore et al.(1998)Microbiol.Mol.Biol.Rev.62:807−813を参照のこと)。本発明において有用である他の有害生物防除タンパク質としては、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)またはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアのタンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシンまたは他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって産生されるトキシン;ストレプトマイセス属トキシンなどの真菌によって産生されるトキシン、エンドウマメまたはオオムギレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−IDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤またはHMG−CoA−レダクターゼなどのステロイドステロイド代謝酵素;ナトリウムまたはカルシウムチャネルの遮断剤などのイオンチャネル遮断剤;幼虫ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼが挙げられる。このようなタンパク質を合成することが可能であるこのような有害生物防除タンパク質または遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第A374753号明細書、国際公開第93/007278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A427529号明細書、欧州特許出願公開第A451878号明細書、国際公開第03/18810号パンフレットおよび国際公開第03/52073号パンフレットに開示されている。このような遺伝子組換え植物を作成する方法は一般に当業者に公知であり、Agrisure(登録商標)CB(P1)(Cry1Abを産生するコーン)、Agrisure(登録商標)RW(P2)(mCry3Aを産生するコーン)、Agrisure(登録商標)Viptera(P3)(Vip3Aaを産生するコーンハイブリッド);Agrisure300GT(P4)(Cry1AbおよびmCry3Aを産生するコーンハイブリッド);YieldGard(登録商標)(P5)(Cry1Abタンパク質を産生するコーンハイブリッド)、YieldGard(登録商標)Plus(P6)(Cry1AbおよびCry3Bb1を産生するコーンハイブリッド)、Genuity(登録商標)SmartStax(登録商標)(P7)(Cry1A.105、Cry2Ab2、Cry1F、Cry34/35、Cry3Bbを有するコーンハイブリッド);Herculex(登録商標)I(P8)(Cry1Faを産生するコーンハイブリッド)およびHerculex(登録商標)RW(P9)(Cry34Ab1、Cry35Ab1および酵素ホスフィノトリシン−N−アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するコーンハイブリッド);NuCOTN(登録商標)33B(P10)(Cry1Acを産生する綿栽培品種)、Bollgard(登録商標)I(P11)(Cry1Acを産生する綿栽培品種)、Bollgard(登録商標)II(P12)(Cry1AcおよびCry2Ab2を産生する綿栽培品種)およびVIPCOT(登録商標)(P13)(Vip3Aaを産生する綿栽培品種)など、そのいくつかは市販されている。ダイズシスト線虫耐性ダイズ(SCN(登録商標)−Syngenta(P14))、および、アブラムシ耐性形質を有するダイズ(AMT(登録商標)(P15))もまた注目される。
このような遺伝子組換え作物のさらなる例は以下のとおりである。
1.Syngenta Seeds SAS、Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France、登録番号C/FR/96/05/10製のBt11トウモロコシ(P16)。切断型CryIA(b)トキシンの遺伝子組換え発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による襲撃に対する耐性が付与された遺伝子操作トウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATを遺伝子組換え発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を達成する。
2.Syngenta Seeds SAS、Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France、登録番号C/FR/96/05/10製のBt176トウモロコシ(P17)。CryIA(b)トキシンの遺伝子組換え発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による襲撃に対する耐性が付与された遺伝子操作トウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATを遺伝子組換え発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を達成する。
3.Syngenta Seeds SAS、Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France、登録番号C/FR/96/05/10製のMIR604トウモロコシ(P18)。修飾CryIIIAトキシンの遺伝子組換え発現により昆虫−耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシンD−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような遺伝子組換えトウモロコシ植物の作成は国際公開第03/018810号パンフレットに記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium、登録番号C/DE/02/9製のMON863トウモロコシ(P19)。MON863はCryIIIB(b1)トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium、登録番号C/ES/96/02製のIPC531綿(P20)。
6.Pioneer Overseas Corporation、Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium、登録番号C/NL/00/10製の1507トウモロコシ(P21)。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を達成するPATタンパク質を発現する遺伝子操作トウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium、登録番号C/GB/02/M3/03製のNK603×MON810トウモロコシ(P22)。遺伝子操作変種NK603およびMON81を交雑させることにより従来より交配されているハイブリッドトウモロコシ変種から構成される。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られる、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含む)に対する耐容性を付与するタンパク質CP4EPSPS、および、バチルスチューリンゲンシス亜種(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)から得られる、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐容性をもたらすCryIA(b)トキシンを遺伝子組換え発現する。
遺伝子組換え植物のさらなる例であって、きわめて興味深いものは、2.4D(例えばEnlist(登録商標))(例えば国際公開第2011066384号パンフレット)(P23)、グリホサート(例えばRoundup Ready(登録商標)、Roundup Ready 2 Yield(登録商標)(P25))、スルホニル尿素(例えばSTS(登録商標))、グルホシネート(例えばLiberty Link(登録商標)、Ignite(登録商標)、Dicamba(Monsanto)に対する耐性、HPPD耐容性(例えばイソキサフルトール除草剤、メソトリオン除草剤−米国特許第7312379号明細書)(Bayer CropScience,Syngenta)を与える形質を有するものである。ここに記載されているいずれかの形質の二重または三重スタックもまた興味深く、グリホサートおよびスルホニル−尿素耐容性((例えばOptimum GAT(登録商標))、STS(登録商標)およびRoundup Ready(登録商標)がスタックされた植物またはSTS(登録商標)およびRoundup Ready 2 Yield(登録商標)がスタックされた植物、ジカンバおよびグリホサート耐容性(Monsanto)が挙げられる。2.4D(例えばEnlist(登録商標))、グリホサート(例えばRoundup Ready(登録商標)、Roundup Ready 2 Yield(登録商標))、スルホニル尿素(例えばSTS(登録商標))、グルホシネート(例えばLiberty Link(登録商標)、Ignite(登録商標))、ジカンバ(Monsanto)HPPD耐容性(例えばイソキサフルトール除草剤)(Bayer CropScience,Syngenta)に対する耐性を与える形質を有するダイズ植物が特に興味深い。ダイズ植物におけるここに記載されているいずれかの形質の二重または三重スタックもまた興味深く、グリホサートおよびスルホニル−尿素耐容性(例えばOptimum GAT(登録商標)、STS(登録商標)およびRoundup Ready(登録商標)またはRoundup Ready 2 Yield(登録商標))がスタックされた植物、ジカンバおよびグリホサート耐容性(Monsanto)が挙げられる。
昆虫−耐性植物の遺伝子組換え作物は、BATS(Zentrum fuer Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)にも記載されている。
本明細書において用いられるところ、有用な植物の「生息地」という用語は、有用な植物が成長している場所であって、有用な植物の植物繁殖体が播種されるか、または、有用な植物の植物繁殖体が土壌に位置することとなる場所が包含されることが意図される。このような生息地の一例は作物植物が栽培されている圃場である。
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木または例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を示すと理解される。例えば種子(厳密には)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の一部が挙げられ得る。発芽後または出芽後に土壌から移植される発芽植物および幼植物もまた挙げられ得る。これらの幼植物は、浸漬による完全または部分的な処理によって、移植前に保護され得る。好ましくは、「植物繁殖体」は、種子を示すと理解される。種子の処理に特に興味深い殺虫剤としては、チアメトキサム、イミダクロプリドおよびクロチアニジンが挙げられる。従って、一実施形態において、コンポーネントBは、チアメトキサム、イミダクロプリドおよびクロチアニジンから選択される。
特に種子といった植物繁殖体に有効処方成分を適用または処理する方法は技術分野において公知であり、繁殖体の粉衣、コーティング、ペレット化および液浸適用法が含まれる。流動床、ローラミル、ロトスタティックシードトリータ(rotostatic seed treater)、ドラムコータおよび噴流床などの従来の機器ならびに処置技術が用いられることが可能である。
土壌への適用方法は組み合わせが確実に土壌に浸透するいずれかの好適な方法を介することが可能であり、例えば、苗床トレー適用、畝間適用、土壌潅注、土壌注入、注入灌漑、スプリンクラーまたはセンターピボットを介した適用、土壌への取り込み(ばら播きまたは帯状)がこのような方法である。あるいは、または、加えて、1種以上の材料が好適な基材(例えば発芽が意図されていない種子)に適用されてもよく、処理した基材が植物繁殖体と一緒に「播種」されてもよい。
処方成分の均一な分布および良好な付着性が種子処理について特に所望される。処理は、種子などの植物繁殖体に対する例えば有効処方成分の混合物といった配合物の薄膜または粉衣であって、元のサイズおよび/または形状が認識可能であるものから、異なる材料(例えばクレイなどのキャリア;他の有効処方成分などの異なる配合物;ポリマー;および着色剤など)による多くの層からなるペレット化などのより厚い膜であって、種子の元の形状および/またはサイズが認識可能ではないもの、これらの中間の状態のものと様々であることが可能である。
植物繁殖体への適用は、組み合わせの処方成分が材料に組み込まれており、処方成分が経時的に放出される徐放性コーティングを含むことが可能である。徐放技術の例は一般に技術分野において公知であり、ポリマーフィルムおよびワックスが含まれ、ここで、処方成分は徐放性材料中に組み込まれるか、または、徐放性材料層の間に適用されるか、または、この両方が用いられ得る。
本発明のさらなる態様は、有害生物の襲撃に対して、自然のライフサイクルから取り入れられた植物および/もしくは動物由来の天然物質ならびに/またはその改良形態を保護する方法であり、これは、植物および/もしくは動物由来の前記天然物質またはその改良形態に、コンポーネントAおよびBの組み合わせを相乗的に有効な量で適用するステップを含む。このような適用は、無脊椎有害生物およびまたは真菌の襲撃に対して貯蔵した穀粒を保護するための、例えば燻蒸剤といった処理剤としての本発明の混合物の使用を含む。式Iの化合物は、無脊椎有害生物の襲撃に対して貯蔵した穀粒を保護するための処理剤として単独で用いられ得ることが注記され得る。
本発明によれば、「自然のライフサイクルから取り入れられた植物由来の天然物質」という用語は、自然のライフサイクルから収穫され、および、新鮮な収穫された形態である植物またはその一部を示す。このような植物由来の天然物質の例は、茎、葉、塊茎、種子、果実または穀粒である。本発明によれば、「植物由来の天然物質の改良形態」という用語は、改質プロセスによってもたらされ得る植物由来の天然物質の一形態を示すと理解される。このような改質プロセスは、このような物質のより貯蔵可能な形態(貯蔵良好)に植物由来の天然物質を改変させるために用いられることが可能である。このような改質プロセスの例は、前乾燥、加湿、粉砕、微粉際、粉末化、圧縮またはローストである。また、植物由来の天然物質の改良形態の定義には、構造用木材、電気パイロンおよびバリアなどの粗木材の形態、または、木製の家具もしくは物品などの完成物品の形態の木材も包含される。
本発明によれば、「自然のライフサイクルから取り入れられた動物由来の天然物質および/またはその改良形態」という用語は、皮膚、皮、皮革、毛皮、毛髪等などの動物由来の材料を示すと理解される。
好ましい実施形態は、有害生物の襲撃に対して、自然のライフサイクルから取り入れられた植物由来の天然物質および/またはその改良形態を保護する方法であり、これは、前記植物および/もしくは動物由来の天然物質またはその改良形態にコンポーネントAおよびBの組み合わせを相乗的に有効な量で適用するステップを含む。
さらなる好ましい実施形態は、自然のライフサイクルから取り入れられた好ましくは仁果、石果、軟果および柑橘果実といった果実、および/もしくは、その改良形態を保護する方法であり、これは、前記果実および/またはその改良形態にコンポーネントAおよびBの組み合わせを相乗的に有効な量で適用するステップを含む。
本発明の式(I)の化合物および混合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目、ならびに、例えばダニ類、線虫および軟体有害生物といった他の無脊椎動物有害生物などの昆虫有害生物の侵襲を退治および防除するために用いられることが可能である。昆虫、ダニ類、線虫および軟体動物は、以下の本明細書中において、総称して有害生物と称される。本発明の化合物の使用によって退治および防除され得る有害生物は、農業(この用語は食品および繊維生産物用の作物の栽培を含む)、園芸および畜産、伴侶動物、植物性生産物(果実、穀粒および木材など)の営林および保管に関連する有害生物;人工構造の損傷ならびにヒトおよび動物の疾患の伝染に関連する有害生物;ならびに、不快な有害生物(ハエ等)を含む。本発明の化合物は、例えば、芝生、花、潅木、闊葉樹または例えば針葉樹といった常緑樹などの観賞用植物、ならびに、樹幹注入、有害生物管理等に用いられ得る。式Iの化合物を含む組成物は、観賞用庭園植物(例えば花、潅木、闊葉樹または常緑樹)に対して、例えば、アブラムシ、コナジラミ、カイガラムシ、イボタムシ、甲虫およびイモムシの防除に用いられ得る。式Iの化合物を含む組成物は、庭園植物(例えば花、潅木、闊葉樹または常緑樹)、室内用植物(例えば花および潅木)、および、室内有害生物に対して、例えばアブラム、コナジラミ、カイガラムシ、イボタムシ、甲虫およびイモムシを防除するために用いられ得る。
さらに、本発明の式(I)の化合物および混合物は、実質的に如何なる害のある副次的作用をも栽培植物に与えることなく、害のある昆虫に対して有効であり得る。本発明の化合物の適用は収穫量を増大させ得、収穫物の品質を向上させ得る。本発明の化合物は、適用量、残渣配合物、選択性、毒性、生産法、高い活性、広い防除範囲、安全性、例えば有機リン薬剤および/またはカルバメート薬剤に対して耐性である有害生物といった耐性生物の防除に関して、好ましい特性を有し得る。
本発明の式(I)の化合物および混合物によって防除され得る有害生物種の例としては:例えば、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、ジアブロチカ属の一種(Diabrotica spp.)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヒラタキクイムシ(Lyctus bruneus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)といった甲虫類;例えば、マイマイガ(Lymantria dispar)、オビカレハ(Malacosoma neustria))、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ニカメイガ(Chilo suppressalis))、ピラウスタヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、コナマダラメイガ(Ephestia cautella)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、シンクイガ(Carpocapsa pomonella)、アグロチスフコサ(Agrotisfucosa)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、プルテッラマクリペンニス(Plutella maculipennis)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、ミカンコハモグリ(Phyllocnistis citrella)といった鱗翅目;例えば、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、モモアカアブラムシ(Myzus persicas)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ニセダイコンアブラムシ(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorm)、プシラ属の一種(Psylla spp.)といった半翅目;例えば、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidental)といった総翅目;例えば、チャバネゴキブリ(Blatella germanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ケラ(Gryllotalpa Africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratoriodes)といった直翅目;例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)といったシロアリ目;例えば、イエバエ(Musca domestica)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、タネバエ(Hylemia platura)、アカイエカ(Culex pipiens)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)といった双翅目;例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ホコリダニ属の一種(Tarsonemus spp.)といったコナダニ;例えば、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ネグサレセンチュウ属の一種(Pratylenchus spp.)といった線虫が挙げられる。
本発明の式(I)の化合物および混合物によって防除され得るさらなる有害生物種の例としては:例えば、ダマリニア属の一種(Damalinia spp.)、ブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、シラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)、ケモノハジラミ属の一種(Trichodectes spp.)といったシラミ目(咀顎目);例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アケリアシェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属の一種(Aculops spp.)、アカルス属の一種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属の一種(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属の一種(Argas spp.)、オウシマダニ属の一種(Boophilus spp.)、ヒメハダニ属の一種(Brevipalpus spp.)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ショクヒヒゼンダニ属の一種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属の一種(Eotetranychus spp.)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属の一種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属の一種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属の一種(Hemitarsonemus spp.)、イボマダニ属の一種(Hyalomma spp.)、マダニ属の一種(Ixodes spp.)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属の一種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属の一種(Oligonychus spp.)、カズキダニ属の一種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属の一種(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、キュウセンヒゼンダニ属の一種(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属の一種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属の一種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の一種(Sarcoptes spp.)、イスラエルゴールデンスコーピオン(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属の一種(Stenotarsonemus spp.)、ホコリダニ属の一種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、バサテスリコペルシシ(Vasates lycopersici)といった蛛形綱;例えば、ドレイセナ属の一種(Dreissena spp.)とった双殻綱;例えば、ジムカデ属の一種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属の一種(Scutigera spp.)といった唇脚目;例えば、マメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレツス属の一種(Adoretus spp.)、アゲラスチカアルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)、アムフィマロンソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウムプンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属の一種(Anoplophora spp.)、アントノムス属の一種(Anthonomus spp.)、アトレヌス属の一種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属の一種(Apogonia spp.)、アトマリア属の一種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属の一種(Attagenus spp.)、ブルキジウスオブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属の一種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属の一種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌスメンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属の一種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属の一種(Cosmopolites spp.)、コステリトラゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属の一種(Curculio spp.)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属の一種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属の一種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属の一種(Epilachna spp.)、ファウスチヌスクバエ(Faustinus cubae)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクスアラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファエレガンス(Hylamorpha elegans)、ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヒポテネムス属の一種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナコンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属の一種(Lixus spp.)、リクタス属の一種(Lyctus spp.)、メリゲテスアエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタメロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス(Migdolus spp.)、モノカムス属の一種(Monochamus spp.)、ナウパクタスキサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプタスホロレウクス(Niptus hololeucus)、タイワンカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドンコクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp.)、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の一種(Premnotrypes spp.)、プシリオデスクリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属の一種(Ptinus spp.)、リゾビウスベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属の一種(Sitophilus spp.)、スフェノフォラス属の一種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属の一種(Sternechus spp.)、シムフィレテス属の一種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属の一種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属の一種(Trogoderma spp.)、チキウス属の一種(Tychius spp.)、キシロトレクス属の一種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属の一種(Zabrus spp.)といった鞘翅目;例えば、オニキウルスアルマツス(Onychiurus armatus)といったトビムシ目(Collembola);例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)といった革翅目(Dermaptera);例えば、ブラニウラスグツラツス(Blaniulus guttulatus)といった倍脚目;例えば、ヤブカ属の一種(Aedes spp.)、ハナダラカ属の一種(Anopheles spp.)、ビビオホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラエリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オビキンバエ属の一種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属の一種(Cochliomyia spp.)、コルディロビアアンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、イエカ属の一種(Culex spp.)、クテレブラ属の一種(Cuterebra spp.)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ショウジョウバエ属の一種(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ属の一種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属の一種(Gastrophilus spp.)、ヒレミア属の一種(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属の一種(Hyppobosca spp.)、ウシバエ属の一種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、ギンバエ属の一種(Lucilia spp.)、イエバエ属の一種(Musca spp.)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、ヒツジバエ属の一種(Oestrus spp.)、オスキネラフリツ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属の一種(Phorbia spp.)、サシバエ属の一種(Stomoxys spp.)、アブ属の一種(Tabanus spp.)、タニア属の一種(Tannia spp.)、チプラパルドサ(Tipula paludosa)、ウォルファルチア属の一種(Wohlfahrtia spp.)といった双翅目;例えば、アリオン属の一種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の一種(Biomphalaria spp.)、ブリナス属の一種(Bulinus spp.)、デロセラス属の一種(Deroceras spp.)、ガルバ属の一種(Galba spp.)、モノアラガイ属の一種(Lymnaea spp.)、片山貝属の一種(Oncomelania spp.)、スクシネア属の一種(Succinea spp.)といった腹足綱;例えば、ズビニ鉤虫(Ancylostoma duodenale)、セイロン鉤虫(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、鉤虫属の一種(Ancylostoma spp.)、アカリアルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、回虫属の一種(Ascaris spp.)、マレー糸状虫(Brugia malayi)、ブルギアチモリ(Brugia timori)、ブノストムム属の一種(Bunostomum spp.)、チャベルチア属の一種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の一種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の一種(Cooperia spp.)、槍形吸虫属の一種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウラスフィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、ギョウチュウ(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の一種(Faciola spp.)、捻転胃虫属の一種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属の一種(Heterakis spp.)、ナナ条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の一種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫(Loa Loa)、ネマトジルス属
の一種(Nematodirus spp.)、腸結節虫属の一種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の一種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルタジア属の一種(Ostertagia spp.)、肺吸虫属の一種(Paragonimus spp.)、シストソメン属の一種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデスフエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、フンセンチュウ(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属の一種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、トリキネラスピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラシュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の一種(Trichostrongulus spp.)、トリクリストリクリア(Trichuris trichuria)、パンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)といった蠕虫綱が挙げられ;エイメリア(Eimeria)属などの原生動物;例えば、アナサトリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属の一種(Antestiopsis spp.)、ブリサス属の一種(Blissus spp.)、カロコリス属の一種(Calocoris spp.)、カムピロンマリビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属の一種(Cavelerius spp.)、トコジラミ属の一種(Cimex spp.)、クレオンチアデスジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌスピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリスヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)、ユースキスツス属の一種(Euschistus spp.)、エウリガステル属の一種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属の一種(Heliopeltis spp.)、ホルシアスノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、レプトグロススフィロプス(Leptoglossus phyllopus)、メクラカメムシ科の一種(Lygus spp.)、マクロペスエクスカバツス(Macropes excavatus)、メクラカメムシ科、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、オエバルス属の一種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマクアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp.)、プサルスセリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属の一種(Scotinophora spp.)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、チブラカ属の一種(Tibraca spp.)、トリアトマ属の一種(Triatoma spp.)といった異翅目;例えば、アシルトシポン属の一種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属の一種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の一種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属の一種(Aleurodes spp.)、アレウロロブスバロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス属の一種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の一種(Amrasca spp.)、アヌラフィスカルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマピリ(Aphanostigma piri)、ワタアブラムシ属の一種(Aphis spp.)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属の一種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属の一種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の一種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属の一種(Bemisia spp.)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属の一種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナマルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセフラフルギダ(Carneocephala fulgida)、カンショワタムシ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキ(Cercopidae)、セロプラステス属の一種(Ceroplastes spp.)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピステガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタオヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィスユグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、シカズリナムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルスハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属の一種(Coccus spp.)、クリプトミズスリビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属の一種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属の一種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属の一種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属の一種(Diaspis spp.)、ドラリス属の一種(Doralis spp.)、ドロシカ属の一種(Drosicha spp.)、ジサフィス属の一種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属の一種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、エリオソマ属の一種(Eriosoma spp.)、エリスロネウラ属の一種(Erythroneura spp.)、ユースセリスビロバタス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックスコッフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカコアグラタ(Homalodisca coagulata)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、イセルヤ属の一種(Icerya spp.)、イジオセルス属の一種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属の一種(Idioscopus spp.)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の一種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属の一種(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属の一種(Macrosiphum spp.)、マハナルバフィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属の一種(Metcalfiella spp.)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モネリアコスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシスペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属の一種(Myzus spp.)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属の一種(Oncometopia spp.)、オルテジアプラエロンガ(Orthezia praelonga)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属の一種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属の一種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、フェナコックス属の一種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズスパセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ネアブラムシ属の一種(Phylloxera spp.)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の一種(Planococcus spp.)、ナシガタカタカイガラムシ(Protopulvinaria pyriformis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属の一種(Pseudococcus spp.)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、プテロマルス属の一種(Pteromalus spp.)、ピリラ属の一種(Pyrilla spp.)、クアドラズピジオツス属の一種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属の一種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属の一種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属の一種(Saissetia spp.)、スカホイデスチタヌス(Scaphoides titanus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、セレナスピズスアルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属の一種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属の一種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラフェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラマラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリスカリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属の一種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の一種(Toxoptera spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属の一種(Trioza spp.)、チフロシバ属の一種(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属の一種(Unaspis spp.)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)といった同翅目;例えば、ジプリオン属の一種(Diprion spp.)、ホプロカムパ属の一種(Hoplocampa spp.)、ケアリ属の一種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Mono−morium pharaonis)、ベスパ属の一種(Vespa spp.)といった膜翅目;例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ホンワラジムシ(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)といった等脚目;例えば、ヤマトシロアリ属の一種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属の一種(Odontotermes spp.)といった等翅目;例えば、オオケンモン(Acronicta majo
r)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロティス属の一種(Agrotis spp.)、アラバマアルギラシア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属の一種(Anticarsia spp.)、ヨトウガ(Barathra brassicae)、ブックラトリクスツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルスピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシアポダナ(Cacoecia podana)、カプアレチクラナ(Capua reticulana)、シンクイガ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビアブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属の一種(Chilo spp.)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の一種(Cnaphalocerus spp.)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ユープロクティスクリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア属の一種(Euxoa spp.)、フェルチ属の一種(Feltia spp.)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属の一種(Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)、ホフマンノフィラシュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒポノメウタパデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属の一種(Laphygma spp.)、リトコレチスブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネアンテナタ(Lithophane antennata)、ロクサグロチスアルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属の一種(Lymantria spp.)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシスレパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オリア属の一種(Oria spp.)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ミカンコハモグリ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属の一種(Prodenia spp.)、シューダレチア属の一種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシアインクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、テルメシアゲムマタリス(Thermesia gemmatalis)、イガ(Tinea pellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクスビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属の一種(Trichoplusia spp.)といった鱗翅目;例えば、イエコオロギ(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ケラ属の一種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の一種(Locusta spp.)、メラノプルス属の一種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)といった直翅目;例えば、ナガノミ属の一種(Ceratophyllus spp.)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)といったノミ目;例えば、ソウチゲレライムマクラタ(Scutigerella immaculata)といった結合綱;例えば、バリオトリプスビホルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプスフラベンス(Enneothrips flavens)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属の一種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属の一種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプスクルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプスカルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属の一種(Thrips spp.)といった総翅目;例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)といったシミ目を防除することもまた可能であり得る。植物性寄生性線虫としては、例えば、アングイナ属の一種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属の一種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属の一種(Bursaphelenchus spp.)、クキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属の一種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属の一種(Heliocotylenchus spp.)、シストセンチュウ属の一種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属の一種(Longidorus spp.)、ネコブセンチュウ属の一種(Meloidogyne spp.)、ネグサレセンチュウ属の一種(Pratylenchus spp.)、ネモグリセンチュウ属の一種(Radopholus similis)、ロチレンクス属の一種(Rotylenchus spp.)、トリコドルス属の一種(Trichodorus spp.)、チレンコルヒンクス属の一種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス属の一種(Tylenchulus spp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属の一種(Xiphinema spp.)が挙げられる。
本発明による組み合わせはしかも以下の有害生物に対して特に有効である:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(アブラムシ)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)(アブラムシ)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)(アブラムシ)、メクラカメムシ属の一種(Lygus spp.)(カプシッド)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)(カプシッド)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(プラントホッパー)、ツマグロヨコバイ(Nephotettixc incticeps)(ヨコバイ)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)(カメムシ)、ユースキスツス属の一種(Euschistus spp.)(カメムシ)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)(カメムシ)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(アザミウマ)、トリプス属の一種(Thrips spp.)(アザミウマ)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)(コロラドハムシ)、メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)(ワタミゾウムシ)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)(カイガラムシ)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp.)(コナジラミ)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(コナジラミ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)(アワノメイガ)、スポドプテラクットラリス(Spodoptera littoralis)(コットンリーフワーム(cotton leafworm))、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)(ニセアメリカタバコガ)、(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ(cotton bollworm))、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)(オオタバコガ(cotton bollworm))、シレプタデロガタ(Sylepta derogata)(ワタノメイガ)、シロチョウ(Pieris brassicae)(モンシロチョウ)、コナガ(Plutella xylostella)(コナガ)、アグロティス属の一種(Agrotis spp.)(ヨトウムシ)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ニカメイチュウ)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)(バッタ)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)(バッタ)、ジアブロチカ属の一種(Diabrotica spp.)(ネクイムシ)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)(リンゴハダニ)、ミカンハダニ(Panonychus citri)(ミカンハダニ)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)(ニセナミハダニ)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)(ミカンサビダニ)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)(チャノホコリダニ)、ブレビパルプス属の一種(Brevipalpus spp.)(ヒメハダニ)、オウシマダニ(Boophilus microplus)(ウシダニ)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)(カクマダニ)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)(葉もぐり虫)、イエバエ(Musca domestica)(イエバエ)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)(カ)、ハマダラカ属の一種(Anopheles spp.)(蚊)、イエカ属の一種(Culex spp.)(蚊)、ルシリア属の一種(Lucillia spp.)(クロバエ)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)(ゴキブリ)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)(ゴキブリ)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)(ゴキブリ)、ムカシシロアリ科のシロアリ(例えばマストテルメス属の一種(Mastotermes spp.))、レイビシロアリ科のシロアリ(例えばネオテルメス属の一種(Neotermes spp.))、ミゾガシラシロアリ科のシロアリ(例えばイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、ヤマトシロアリ(R.speratu)、R.ビルギニクス(R.virginicus)、R.ヘスペルス(R.hesperus)、およびR.サントネンシス(R.santonensis))およびシロアリ科のシロアリ(例えばキイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulfureus))、アカカミアリ(Solenopsis geminata)(アカカミアリ)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)(イエヒメアリ)、ダマリニア属の一種(Damalinia spp.)およびケモノホソジラミ属の一種(Linognathus spp.)(ハジラミおよびシラミの一種)、メロイドギネ属の一種(Meloidogyne spp.)(根こぶ線虫)、グロボデラ属の一種(Globodera spp.)およびシストセンチュウ属の一種(Heterodera spp.)(シスト線虫)、ネグサレセンチュウ属の一種(Pratylenchus spp.)(ネグサレセンチュウ)、ロドホラス属の一種(Rhodopholus spp.)(バナナネモグリセンチュウ)、チレンクルス属の一種(Tylenchulus spp.)(ミカンネセンチュウ)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)(捻転胃虫)、エレガンスセンチュウ(Caenorhabditis elegans)(センチュウ)、毛様線虫属の一種(Trichostrongylus spp.)(消化管内線虫)およびノハラナメクジ(Deroceras reticulatum)(ナメクジ)。
本発明の式Iの化合物および混合物は、ダイズ(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、コーン(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、サトウキビ(例えばいくつかの場合において20〜200g/ha)、アルファルファ(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、アブラナ属(例えばいくつかの場合において10〜50g/ha)、アブラナ(例えばカノーラ)(例えばいくつかの場合において20〜70g/ha)、ジャガイモ(サツマイモを含む)(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、綿(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、イネ(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、コーヒー(例えばいくつかの場合において30〜150g/ha)、柑橘類(例えばいくつかの場合において60〜200g/ha)、アーモンド(例えばいくつかの場合において40〜180g/ha)、結果野菜、ウリ科植物および豆類(例えばトマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等)(例えばいくつかの場合において10〜80g/ha)、チャ(例えばいくつかの場合において20〜150g/ha)、鱗茎野菜(例えばタマネギ、リーキ等)(例えばいくつかの場合において30〜90g/ha)、ブドウ(例えばいくつかの場合において30〜180g/ha)、仁果果実(例えばリンゴ、セイヨウナシ等)(例えばいくつかの場合において30〜180g/ha)、および石果果実(例えばセイヨウナシ、セイヨウスモモ等)(例えばいくつかの場合において30〜180g/ha)を含む種々の植物における有害生物防除に用いられ得る。
本発明の混合物は、ダイズ、コーン、サトウキビ、アルファルファ、アブラナ属、アブラナ(例えばカノーラ)、ジャガイモ(サツマイモを含む)、綿、イネ、コーヒー、柑橘類、アーモンド、結果野菜、ウリ科植物および豆類(例えばトマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等)、チャ、鱗茎野菜(例えばタマネギ、リーキ等)、ブドウ、仁果果実(例えばリンゴ、セイヨウナシ等)、石果(例えばセイヨウナシ、セイヨウスモモ等)、ならびに、穀類を含む種々の植物において、有害生物防除のために用いられ得る。
本発明の混合物は、例えば、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp.)、ベミシア属の一種(Bemisia spp.)、アブラムシ、ステルネクススブシグナツス(Sternechus subsignatus)、アリ科(Formicidae)、タマヤナガ(Agrotis ypsilon)、ジュルス属の一種(Julus ssp.)、ムルガンチア属の一種(Murgantia spp.)、ハリオモルファ属の一種(Halyomorpha spp.)、チアンタ属の一種(Thyanta spp.)、メガセリス属の一種(Megascelis ssp.)、プロコルニテルメス属の一種(Procornitermes ssp.)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp.)、アクロステルナム属の一種(Acrosternum spp.)、ネオメガロトムス属の一種(Neomegalotomus spp.)、セロトマトリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、イデッサ属の一種(Edessa spp.)、リオゲニスフスクス(Liogenys fuscus)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、ストークボーラー(stalk borer)、スカプトコリスカスタネア(Scaptocoris castanea)、フィロファーガ属の一種(phyllophaga spp.)、ミグドルス(Migdolus spp.)、シュードプルシアインクルデンス(Pseudoplusia includens)、アンチカルシアゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、エピノチア属の一種(Epinotia spp.)、ラキプルシア属の一種(Rachiplusia spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)、ユースキスツス属の一種(Euschistus spp.)を防除するためにダイズに用いられ得る。本発明の混合物は、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp.)、ベミシア属の一種(Bemisia spp.)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp.)、アクロステルナム属の一種(Acrosternum spp.)、セロトマトリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、スカプトコリスカスタネア(Scaptocoris castanea)、フィロファーガ属の一種(phyllophaga spp.)、ミグドルス(Migdolus spp.)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)、ユースキスツス属の一種(Euschistus spp.)を防除するためにダイズに用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、ユースキスツス属の一種(Euschistus spp.)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、チアンタ属の一種(Thyanta spp.)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ハリオモルファ属の一種(Halyomorpha spp.)、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、セロトマトリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、タマヤナガ(Agrotis ypsilon)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、アブラムシ、カメムシ亜目(Heteroptera)、プロコルニテルメス属の一種(Procornitermes spp.)、スカプトコリスカスタネア(Scaptocoris castanea)、アリ科(Formicidae)、ジュルス属の一種(Julus ssp.)、ダルブルスマイジス(Dalbulus maidis)、ウェスターンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ジアブロチカ属の一種(Diabrotica spp.)、モシスラプチペス(Mocis latipes)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ヘリオティス属の一種(heliothis spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、トリプス属の一種(thrips spp.)、フィロファーガ属の一種(phyllophaga spp.)、ミグドルス(Migdolus spp.)、スカプトコリス属の一種(scaptocoris spp.)、リオゲニスフスクス(Liogenys fuscus)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、オストリニア属の一種(Ostrinia spp.)、セサミア属の一種(Sesamia spp.)、ハリガネムシ、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)、ハロチデウスデストルクトル(Halotydeus destructor)を防除するためにコーンに用いられ得る。本発明の混合物は、ユースキスツスヘロス(Euschistus heros)、ユースキスツス属の一種(Euschistus spp.)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、セロトマトリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、ウェスターンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ジアブロチカ属の一種(Diabrotica spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp.)、ミグドルス(Migdolus spp.)、スカプトコリス属の一種(Scaptocoris spp.)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)を防除するためにコーンに用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、スフェノフォラス属の一種(Sphenophorus spp.)、シロアリ、ミグドルス(Migdolus spp.)、ディロボデルス属の一種(Diloboderus spp.)、テルキンリクス(Telchin licus)、ジアトレアサッカラリス(Diatrea saccharalis)、マハナルワ属の一種(Mahanarva spp.)、イボタムシを防除するためにサトウキビに用いられ得る。
本発明の混合物は、例えば、ヒペラブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コリアスユリテム(Colias eurytheme)、コロプス属の一種(Collops spp.)、エムポアスカソラナ(Empoasca solana)、エピトリクス属の一種(Epitrix spp.)、ゲオコリス属の一種(Geocoris spp.)、リグスヘスペルス(Lygus hesperus)、リグスリネオラリス(Lygus lineolaris)、スピシスチルス属の一種(Spissistilus spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、アブラムシ、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)を防除するためにアルファルファに用いられ得る。本発明の混合物は、ヒペラブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、エムポアスカソラナ(Empoasca solana)、エピトリクス属の一種(Epitrix spp.)、リグスヘスペルス(Lygus hesperus)、リグスリネオラリス(Lygus lineolaris)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)を防除するためにアルファルファに用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、コナガ(Plutella xylostella)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、マメストラ属の一種(Mamestra spp.)、プルシア属の一種(Plusia spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、フィロトレタ属の一種(Phyllotreta spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、トリプス属の一種(thrips spp.)、デリア属の一種(Delia spp.)、ムルガンチア属の一種(Murgantia spp.)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp.)、ベミシア属の一種(Bemisia spp.)、ミクロテカ属の一種(Microtheca spp.)、アブラムシを防除するためにアブラナ属に用いられ得る。本発明の混合物は、コナガ(Plutella xylostella)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、プルシア属の一種(Plusia spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、フィロトレタ属の一種(Phyllotreta spp.)、トリプス属の一種(thrips spp.)を防除するためにアブラナ属に用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、メリゲテス属の一種(Meligethes spp.)、シュートリンクスナピ(Ceutorhynchus napi)、ハロチデウスデストルクトル(Halotydeus destructor)、プシロイデス属の一種(Psylloides spp.)を防除するために例えばカノーラといった油種子セイヨウアブラナに用いられ得る。
本発明の混合物は、例えば、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、レプチノタルサ属の一種(Leptinotarsa spp.)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、フトリマエア属の一種(Phthorimaea spp.)、パラトリオザ属の一種(Paratrioza spp.)、マラデラマトリダ(Maladera matrida)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)、アブラムシ、ハリガネムシを防除するためにサツマイモを含むジャガイモに用いられ得る。本発明の混合物は、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、レプチノタルサ属の一種(Leptinotarsa spp.)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、フトリマエア属の一種(Phthorimaea spp.)、パラトリオザ属の一種(Paratrioza spp.)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)を防除するためにサツマイモを含むジャガイモに用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ペクチノホラ属の一種(Pectinophora spp.)、ヘリオティス属の一種(heliothis spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp.)、アブラムシ、メクラカメムシ科の一種(Lygus spp.)、フィロファーガ属の一種(phyllophaga spp.)、スカプトコリス属の一種(Scaptocoris spp.)、アウストロアスカヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、クレオンチアデス属の一種(Creontiades spp.)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp.)、ハロチデウスデストルクトル(Halotydeus destructor)、オキシカラエヌスヒアリニペニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)を防除するために綿に用いられ得る。本発明の混合物は、メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、トリプス属の一種(thrips spp.)、メクラカメムシ科の一種(Lygus spp.)、フィロファーガ属の一種(phyllophaga spp.)、スカプトコリス属の一種(Scaptocoris spp.)を防除するために綿に用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、クナファロクロシス属の一種(Cnaphalocrosis spp.)、キロ属の一種(Chilo spp.)、シルポファガ属の一種(Scirpophaga spp.)、リッソルホプトルス属の一種(Lissorhoptrus spp.)、オエバルスプグナクス(Oebalus pugnax)、スコチノファラ属の一種(Scotinophara spp.)、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネホテチクスパルブス(Nephotettix parvus)、ネホテチクスビレセンス(Nephottetix virescens)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、イボタムシ、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オルセオリア属の一種(Orseolia spp.)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、マラスミア属の一種(Marasmia spp.)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、バッタ、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、シルポファガイノタタ(Scirpophaga innotata)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、キロアウリシリウス(Chilo auricilius)、キロポリクリスス(Chilo polychrysus)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、ニンフラデプンクタリス(Nymphula depunctalis)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、カメムシを防除するためにイネに用いられ得る。本発明の混合物は、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、リッソルホプトルス属の一種(Lissorhoptrus spp.)、オエバルスプグナクス(Oebalus pugnax)、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネホテチクスパルブス(Nephotettix parvus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephottetix virescens)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、バッタ、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、シルポファガイノタタ(Scirpophaga innotata)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、キロポリクリスス(Chilo polychrysus)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)を防除するためにイネに用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、ヒポテネムスハンペイ(Hypothenemus Hampei)、ペリレウコプテラコッフェエラ(Perileucoptera Coffeella)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、ヒメハダニ属の一種(Brevipalpus spp.)、イボタムシを防除するためにコーヒーに用いられ得る。本発明の混合物は、ヒポテネムスハンペイ(Hypothenemus Hampei)、ペリレウコプテラコッフェエラ(Perileucoptera Coffeella)を防除するためにコーヒーに用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ヒメハダニ属の一種(Brevipalpus spp.)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、ユナプシス属の一種(Unaspis spp.)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、フィロクニスチス属の一種(Phyllocnistis spp.)、アブラムシ、ハードスケール(Hardscales)、ソフトスケール(Softscales)、イボタムシを防除するために柑橘類に用いられ得る。本発明の混合物は、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ヒメハダニ属の一種(Brevipalpus spp.)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、フィロクニスチス属の一種(Phyllocnistis spp.)を防除するために柑橘類に用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、アミエロイストランシテラ(Amyelois transitella)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)を防除するためにアーモンドに用いられ得る。
本発明の混合物は、例えば、トリプス属の一種(Thrips spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、ポリファゴタロソネムス属の一種(Polyphagotarsonemus spp.)、アクロプス属の一種(Aculops spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属の一種(heliothis spp.)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp.)、アブラムシ、パラトリオザ属の一種(Paratrioza spp.)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、アントノムス属の一種(Anthonomus spp.)、フィロトレタ属の一種(Phyllotreta spp.)、アムラスカ属の一種(Amrasca spp.)、エピラクナ属の一種(Epilachna spp.)、ハリオモルファ属の一種(Halyomorpha spp.)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、ルーシノデス属の一種(Leucinodes spp.)、ネオレウシノデス属の一種(Neoleucinodes spp.)マルカ属の一種(Maruca spp.)、ショウジョウバエ、カメムシ、チョウ目、鞘翅目を防除するために、トマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等を含む結果野菜、ウリ科植物および豆類に用いられ得る。本発明の混合物は、トリプス属の一種(Thrips spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、ポリファゴタロソネムス属の一種(Polyphagotarsonemus spp.)、アクロプス属の一種(Aculops spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属の一種(heliothis spp.)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、パラトリオザ属の一種(Paratrioza spp.)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、アムラスカ属の一種(Amrasca spp.)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、ルーシノデス属の一種(Leucinodes spp.)、ネオレウシノデス属の一種(Neoleucinodes spp.)を防除するために、トマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等を含む結果野菜、ウリ科植物および豆類に用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、プセウダウラカスピス属の一種(Pseudaulacaspis spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、チャノハマキホソガ(Caloptilia theivora)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)を防除するためにチャに用いられ得る。本発明の混合物は、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)を防除するためにチャに用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、トリプス属の一種(Thrips spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属の一種(heliothis spp.)を防除するためにタマネギ、リーキ等を含む鱗茎野菜に用いられ得る。本発明の混合物は、トリプス属の一種(Thrips spp.)を防除するためにタマネギ、リーキ等を含む鱗茎野菜に用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、ロベシア属の一種(Lobesia spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、リピホロトリプスクルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、エオテトラニクスウィラメッテイ(Eotetranychus Willamettei)、エリスロネウラエレガンツラ(Erythroneura Elegantula)、スカホイデス属の一種(Scaphoides spp.)、セロドンタストリギコリス(Scelodonta strigicollis)、イボタムシを防除するためにブドウに用いられ得る。本発明の混合物は、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、リピホロトリプスクルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スカホイデス属の一種(Scaphoides spp.)を防除するためにブドウに用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、カコプシラ属の一種(Cacopsylla spp.)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、コドリンガ(Cydia pomonella)、鱗翅目、アブラムシ、ハードスケール(Hardscale)、ソフトスケール(Softscale)を防除するためにリンゴ、セイヨウナシ等を含む仁果果実に用いられ得る。本発明の混合物は、カコプシラ属の一種(Cacopsylla spp.)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)を防除するためにリンゴ、セイヨウナシ等を含む仁果果実に用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、アブラムシ、ハードスケール(Hardscale)、ソフトスケール(Softscale)、イボタムシを防除するために石果に用いられ得る。本発明の混合物は、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)を防除するために石果に用いられることが好ましい。
本発明の混合物は、例えば、アブラムシ、カメムシ、アースマイト(earthmite)、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、ザブルステネブリオイデス(Zabrus tenebrioides)、アニソプリアアウストリアカ(Anisoplia austriaca)、カエトクネマアリヅラ(Chaetocnema aridula)、フィロトレタ属の一種(Phyllotreta spp.)、クビボソハムシ(Oulema melanopus)、オスシネラ属の一種(Oscinella spp.)、デリア属の一種(Delia spp.)、マイエチオラ属の一種(Mayetiola spp.)、コンタリニア属の一種(Contarinia spp.)、セフス属の一種(Cephus spp.)、ステネオタルソネムス属の一種(Steneotarsonemus spp.)、アパメア属の一種(Apamea spp.)を防除するために穀類に用いられ得る。
他の実施形態において、本発明の式Iの化合物および混合物は、バリオトリプスビホルミス(Baliothrips biformis)(アザミウマ)、キロ属の一種(Chilo spp.)(例えば、キロポリクリスス(Chilo polychrysus)(ダークヘッドストライプボーラー(Dark headed striped borer))、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ニカメイガ)、キロインジクス(Chilo indicus)(パディステムボーラー(Paddy stem borer))、キロポリクリスス(Chilo polychrysus)(ダーク−ヘデッドライスボーラー(Dark−headed rice borer))、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ストライプステムボーラー(Stripe stem borer)))、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)(ライスリーフフォールダー(Rice leaf folder))、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)(ヒスパ(Hispa))、ヒドレリアフィリピナ(Hydrellia philipina)(イネクキミギワバエ)、ラオデルファクス属の一種(Laodelphax spp.)(ヒメトビウンカ)(例えばヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus))、ノミハムシ(Lema oryzae)(ライスリーフビートル(Rice leafbeetle))、レプトコルシアアクタ(Leptocorsia acuta)(ライスバグ(rice bug))、レプトコルシアオラトリウス(Leptocorsia oratorius)(ライスバグ(rice bug))、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)(イネミズゾウムシ)、ミテミナセパラタ(Mythemina separata)(アーミーワーム)、ネホテチクス属の一種(Nephottetix spp.)(ツマグロヨコバイ)(例えばツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、マラヤツマグロヨコバイ(Nephotettix malayanus)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、ネホテチクスパルブス(Nephotettix parvus)、ネホテチクスビレセンス(Nephottetix virescens))、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(トビイロウンカ)、ニンフラデプンクタリス(Nymphula depunctalis)(ライスケースワーム(Rice caseworm))、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)(イネノシントメタマバエ)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)(ライスリーフビートル(Rice leafbeetle))、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)(サンカメイチュウ)、シルポファガイノタタ(Scirpophaga innotata)(ホワイトステムボーラー)、マラヤイネクロカメムシ(Scotinophara coarctata)(ライスブラックバグ(Rice black bug))、セジロウンカ(Sogaella frucifera)(セジロウンカ)、ステネオタルソネムススピンキ(Steneotarsonemus spinki)を防除するためにイネに用いられ得る。
本発明の式Iの化合物および混合物は、以下を含む動物に生息する有害生物の防除に用いられ得る:アリ、ナンキンムシ(成体)、ハチ、甲虫、ボックスエルダーバグ(Boxelder Bug)、クマバチ、カツオブシムシ、ムカデ、タバコシバンムシ、クローバダニ、ゴキブリ、ヒラタコクヌストモドキ、コオロギ、ハサミムシ、マダラシミ、ノミ、ハエ、コナナガシンクイムシ、ヤスデ、蚊、コクヌストモドキ、ココクゾウムシ、ノコギリヒラタムシ、セイヨウシミ、ワラジムシ、クモ、シロアリ、マダニ類、大型のハチ(Wasp)、ゴキブリ、コオロギ、ハエ、ゴミムシ(ゴミムシダマシ、ハラジロカツオブシムシおよびシデムシなど)、蚊、ダンゴムシ、サソリ、クモ、ハダニ(ナミハダニ、スプルースダニ)、マダニ類。
本発明の式Iの化合物および混合物は、以下を含む観賞用有害生物の防除に用いられ得る:アリ(フシアリの一種を含む)、アーミーワーム、アザレアキャタピラ(登録商標)、アブラムシ、ミノムシ、キンケクチブトゾウムシ(成体)、ボックスエルダーバグ、バッドワーム、カリフォルニアオークワーム、シャクトリムシ、ゴキブリ、コオロギ、根切虫、テンマクケムシの一種(Eastern tent caterpillar)、ニレハムシ、ヨーロッパソーフライ、アメリカシロヒトリ、ノミハムシ、テンマクケムシの一種(Forest tent caterpillar)、マイマイガ幼虫、マメコガネ(Japanese beetles)(成体)、コフキコガネ(成体)、アワダチソウグンバイ、食葉性のイモムシ、リーフホッパー、葉もぐり虫(成体)、ハマキムシ、リーフスケルトナイザ、ミジ、蚊、オレアンダーモスの幼虫、ダンゴムシ、マツハバチ、パインシュートビートル、パインチップモス、カスミカメムシ、ルートウィービル、ハバチ、カイガラムシ(クローラ)、クモ、アワフキ、ストライプドビートル、ストライプドオークワーム、アザミウマ、チップモス、ドクガの幼虫、大型のハチ(Wasp)、ブロードマイト、ブラウンソフトスケール、アカマルカイガラムシ(クローラ)、クローバマイト、イボタムシ、パインニードルスケール(クローラ)、ハダニ、コナジラミ。
本発明の式Iの化合物および混合物は、以下を含む芝生有害生物の防除に用いられ得る:アリ(フシアリの一種を含む)、アーミーワーム、ムカデ、コオロギ、根切虫、ハサミムシ、ノミ(成体)、バッタ、マメコガネ(Japanese beetles)(成体)、ヤスデ、ダニ、蚊(成体)、ダンゴムシ、ソッドウェブワーム、ワラジムシ、マダニ類(ライム病を伝染させる種を含む)、ブルーグラスビルバグ(成体)、ブラックターフグラスアテニウス(成体)、ツツガムシ、ノミ(成体)、地虫(抑制)、オサゾウムシ(成体)、ケラ(若虫および若成体)、ケラ(成熟成体)、コバネナガカメムシの1種。
特に上記表中のものといった本発明の式(I)の化合物および混合物は、少なくとも以下のものを標的として種子適用を含む土壌施用に用いられ得る:アブラムシ、アザミウマ、トビイロウンカ(例えばイネにおける)、カメムシ、コナジラミ(例えば綿および野菜における)、ダニなどの吸汁性有害生物;コーンルートワーム、ハリガネムシ、ホワイトグラブ(white grub)、ザブルス(zabrus)、シロアリ(例えばサトウキビ、ダイズ、牧草地における)、ウジ、キャベッジルートフライ(cabbage root fly)、レッドレッグドアースマイト(red Legged earth mite)などの土壌有害生物;スポドプテラ属(spodoptera)、根切虫、エラスポプルプス(elasmoplpus)、コナガ(例えばブラシカ属)、ステムボーラー(stem borer)、ハモグリムシ、ノミハムシ、ステルネクス属(Sternechus)などの鱗翅目;ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)(例えばダイズにおける)、プラティレンクスブラキウルス(Pratylenchus brachyurus)(例えばコーンにおける)、モロコシネグサレセンチュウ(P.zeae)(例えばコーンにおける)、P.ペネトランス(P.penetrans)(例えばコーンにおける)、サツマイモネコブセンチュウ((Meloidogyne incognita)(例えば野菜における)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)(例えばサトウダイコンにおける)、トチレンクスレニホルミス(Rotylenchus reniformis)(例えば綿における)、ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)(例えば穀類における)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)(例えば穀類における)、トルネイ(thornei)(例えば穀類における)などの殺線虫剤。
特に上記表中のものといった本発明の式(I)の化合物および混合物は、少なくとも以下のものに対する種子適用に用いられ得る:コーン、ダイズ、サトウキビのソイルグラブ(soil grub):ミグドルス属の一種(Migdolus spp);フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp.);ディロボデルス属の一種(Diloboderus spp);シクロセファラ属の一種(Cyclocephala spp);リオゲニスフスクス(Lyogenys fuscus);サトウキビゾウムシ:サトウキビコクゾウムシ(Sphenophorus levis)およびメタマシウスヘミプテルス(Metamasius hemipterus);ダイズ、サトウキビ、牧草地、他のもののシロアリ:ヘテロテルメステヌイス(Heterotermes tenuis);ヘテロテルメスロンギセプス(Heterotermes longiceps);コルニテルメスクムランス(Cornitermes cumulans);プロコルニテルメストリアシフェル(Procornitermes triacifer);ネオカプリテルメスオパクス(Neocapritermes opacus);ネオカプリテルメスパルブス(Neocapritermes parvus);コーンおよびジャガイモのコーンルートワーム:ジアブロチカ属の一種(Diabrotica spp.)、種子ウジ:タネバエ(Delia platura);土壌カメムシ:スカプトコリスカスタネア(Scaptocoris castanea);ハリガネムシ:アグリオテス属の一種(Agriotes spp);アトウス属の一種(Athous spp)、ヒプノデスビコロル(Hipnodes bicolor);クテニセラデストルクトル(Ctenicera destructor);リモニウムカヌ(Limonius canu);リモニウムカリホルニクス(Limonius californicus);イネミズゾウムシ:イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus);レッドレッグドアースマイト(Red Legged earth mite):ハロチデウスデストルクトル(Halotydeus destructor)。
蕾などのサトウキビ繁殖体に対する適用を含むサトウキビに対する式Iの化合物を用いる土壌施用については、以下の混合相手が特に興味深い:ネオニコチノイド、特にチアメトキサム、イミダクロプリドおよびクロチアニジン、スルホキサフロル、アバメクチン、カルボフラン、テフルトリン、フィプロニル、エチプロール、スピノサド、λ−シハロトリン、ビスアミド、特にクロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミドから選択される殺虫剤;任意により、アゾキシストロビン、シプロコナゾール、チアベンダゾール、フルアジナム、フルジオキソニル、メフェノキサム、セダキサンから選択される殺菌・殺カビ剤を伴う。サトウキビに対する式Iの化合物を用いる葉面処理については、以下の混合相手が特に興味深い:チアメトキサム、λシハロトリン、スピロテトラマト、スピネトラン、クロラントラニリプロール、ルフェヌロンから選択される殺虫剤;任意により、N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[CAS1072957−71−1]、アゾキシストロビン、シプロコナゾール、プロチオコナゾールから選択される殺菌・殺カビ剤を伴う。グリホサートとの組み合わせもまた興味深い。
特に蕾などのサトウキビ繁殖体といったサトウキビに対する興味深い特定の組み合わせとしては、式Iの化合物とチアメトキサムおよびアバメクチン、式Iの化合物とチアメトキサムおよびシアントラニリプロール、式Iの化合物とチアメトキサムおよびクロラントラニリプロールが挙げられる。サトウキビに対する特に興味深いさらなる組み合わせとしては、式Iの化合物+チアメトキサム+アバメクチン+メフェノキサム+フルジオキソニル+アゾキシストロビン+チアベンダゾール;式Iの化合物+アバメクチン+メフェノキサム+フルジオキソニル+アゾキシストロビン+チアベンダゾール、式Iの化合物+チアメトキサム+メフェノキサム+フルジオキソニル+アゾキシストロビン+チアベンダゾール、式Iの化合物+チアメトキサム+アバメクチン+メフェノキサム+フルジオキソニル+アゾキシストロビン+チアベンダゾール、式Iの化合物+チアメトキサム+アバメクチン+フルジオキソニル+アゾキシストロビン+チアベンダゾール、式Iの化合物+チアメトキサム+アバメクチン+メフェノキサム+アゾキシストロビン+チアベンダゾール、式Iの化合物+チアメトキサム+アバメクチン+メフェノキサム+フルジオキソニル+チアベンダゾール、式Iの化合物+チアメトキサム+アバメクチン+メフェノキサム+フルジオキソニル+アゾキシストロビンが挙げられる。比率の例は以下のとおりである。
本発明の組み合わせの適用量は、利用される化合物;例えば植物、土壌もしくは種子などの処理対象;例えば吹付け、散粉または種子粉衣などの処理タイプ;例えば予防的もしくは治療的などの処理目的;防除されるべき有害生物タイプ、または、適用時期などの種々の要因に応じることとなる。
例えば表Aから選択されるものといった式Iの化合物と、上記の1種以上の有効処方成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」の形態で、「タンク混合物」などの、単一の有効処方成分の個別の配合物から組成される複合噴霧混合物で、および、連続的に、すなわち、数時間または数日間などの適度に短い間隔で次々に適用される場合には、単一の有効処方成分の組み合わせた使用で、適用されることが可能である。表Aから選択される式Iの化合物と、上記の有効処方成分とを適用する順番は本発明の実施に関しては重要ではない。
組み合わせの相乗的活性は、A+Bの組成物の有害生物防除活性がAおよびBの有害生物防除活性の和よりも大きいという事実から明らかである。
本発明の方法は、有用な植物、その生息地もしくはその繁殖体に、コンポーネントAおよびコンポーネントBを、混和物で、または、別々に、相乗的に有効な総量で適用するステップを含む。
本発明による前記組み合わせのいくつかは浸透作用を有しており、葉面、土壌および種子処理有害生物防除剤として用いられることが可能である。
本発明による組み合わせでは、異なる有用な植物における植物または植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に発生する有害生物を阻害もしくは駆除することが可能であると同時に、その後に成長する植物の一部も有害生物による襲撃から保護されている。
式Iの化合物は、新規の作用機構を表すと理解される。従って、式Iの化合物は、他の作用形態を有する有効処方成分に対して耐性コナダニ類、昆虫および線虫、好ましくは昆虫の防除に用いられ得る(例えば、耐性管理プログラムに包含され得る)ことが注記され得る。
本発明の組み合わせは、種々の有用な植物もしくはその種子、特にジャガイモ、タバコおよびサトウダイコン、および、コムギ、ライ麦、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、芝生、綿、ダイズ、油種子セイヨウアブラナ、豆作物、ヒマワリ、コーヒー、サトウキビ、果実などの農作物、ならびに、園芸およびブドウ栽培における観賞用植物、キュウリ、インゲンマメおよびウリ科植物などの野菜における有害生物の防除が特に興味深い。
本発明による組み合わせは、有害生物、有用な植物、その生息地、その繁殖体、植物および/もしくは自然のライフサイクルから取り入れられた動物由来の天然物質、ならびに/または、その改良形態、または、有害生物の襲撃により脅かされている産業用材料を相乗的に有効な量のコンポーネントAおよびBの組み合わせで処理することにより適用される。
本発明による組み合わせは、有用な植物、その繁殖体、植物および/もしくは自然のライフサイクルから取り入れられた動物由来の天然物質、および/または、その改良形態、または、産業用材料の有害生物による感染もしくは汚染の前もしくは後に適用され得る。
本発明による組み合わせは、農業、園芸および森林における有用な植物に、または、果実、花、群葉、茎、塊茎もしくは根などの有用な植物の器官に、ならびに、いくつかの事例においては、さらにはこれらの有害生物から保護され続ける期間の後の時点で形成される有用な植物の器官に発生する上記タイプの有害生物を防除する(すなわち、抑えるまたは駆除する)ために用いられることが可能である。
有用な植物に適用される場合、式Iの化合物は、一般に、コンポーネントBとして採用される化学物質の分類に応じて、1〜2000g a.i./haに関連して1〜500g a.i./haのコンポーネントBの化合物の量で適用される。
一般に、植物繁殖体に対しては、種子処理などの施用量は、0.001〜10g/1kgの種子の有効処方成分と様々であることが可能である。本発明の組み合わせが種子の処理における用いられる場合、0.001〜5gの式Iの化合物/1kgの種子、好ましくは0.01〜1gの式Iの化合物/1kgの種子、および、0.001〜5gのコンポーネントBの化合物/1kgの種子、好ましくは0.01〜1gのコンポーネントBの化合物/1kgの種子の量が一般に十分である。
A対Bの重量比は、一般に、1000:1〜1:1000であり得る。他の実施形態において、A対Bの重量比は、500:1〜1:500、例えば100:1〜1:100、例えば1:50〜50:1、例えば1:20〜20:1であり得る。コンポーネント(B)対コンポーネント(A)の重量比の他の実施形態は、500:1〜1:250の範囲であり、一実施形態では200:1〜1:150であり、他の実施形態では150:1〜1:50であり、他の実施形態では50:1〜1:10である。また、注目すべきは、450:1〜1:300の範囲のコンポーネント(B)対コンポーネント(A)の重量比であり、一実施形態では150:1〜1:100であり、他の実施形態では30:1〜1:25であり、他の実施形態では10:1〜1:10である。他の実施形態としては、1:5〜5:1、例えば4:1、3:1、2:1、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5が挙げられる。
本発明はまた、相乗的に有効な量の上記のコンポーネントAおよびBの組み合わせを、農学的に許容可能なキャリア、ならびに、任意により界面活性剤と一緒に含む有害生物防除混合物を提供する。
スポドプテラ属(Spodoptera)は、スポドプテラクットラリス(Spodoptera littoralis)を意味することが好ましい。ヘリオチス属(Heliothis)は、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)を意味することが好ましい。テトラニクス属(Tetranychus)はナミハダニ(Tetranychus urticae)を意味することが好ましい。
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)(例えば高有効処方成分濃度)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、ミクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性フロアブル(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃物(DC)、水和物(WP)、可溶性顆粒(SG)または農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
このような組成物は、従来の様式で、例えば有効処方成分を、適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意により他の配合成分)と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。
種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効処方成分の組み合わせを含有していてもよい。種子処理用途用の典型的なタンク混合配合物は、0.25〜80%、特に1〜75%の所望される処方成分と、99.75〜20%、特に99〜25%の固体または液体助剤(例えば、水などの溶剤を含む)とを含み、ここで、助剤は、タンク混合配合物を基準として0〜40%、特に0.5〜30%の量で界面活性剤であることが可能である。種子処理用途用の典型的な予混合配合物は、0.5〜99.9%、特に1〜95%の所望される処方成分と、99.5〜0.1%、特に99〜5%の固体または液体補助剤(例えば、水などの溶剤を含む)とを含み、ここで、助剤は、予混合配合物を基準として0〜50%、特に0.5〜40%の量で界面活性剤であることが可能である。
植物繁殖体処理の適用量は、例えば、使用タイプ、作物タイプ、用いられる特定の化合物および/または薬剤、ならびに、植物繁殖体のタイプに応じて様々である。好適な量は、所望される作用(病害または有害生物防除など)をもたらすために有効な量であり得る、当業者に公知であるトライアルおよびルーチン実験により判定可能である。
一般に、土壌処理については、施用量は、0.05〜3kg/ヘクタール(g/ha)の処方成分と様々であることが可能である。一般に、種子処理に関して、施用量は、0.5〜1000g/種子100kgの処方成分と様々であることが可能である。
普通、配合物は、0.01〜90重量%の活性薬剤、0〜20%の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、10〜99.99%の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式Iの化合物を、コンポーネントBの化合物、および、任意により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80%、好ましくは約5〜70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。
Figure 2014516979
組み合わせは補助剤と完全に混合され、混合物は好適なミルで完全に粉末化されて、種子処理に直接使用可能である粉末が得られる。
Figure 2014516979
すぐに使用可能な粉剤は、組み合わせとキャリアとを混合し、混合物を好適なミルで粉末化することにより得られる。このような粉末はまた、種子の乾燥粉衣に用いられることが可能である。
Figure 2014516979
微細に粉末化した組み合わせを完全に補助剤と混合して懸濁濃縮物を得、これから、いずれかの所望される希釈度の懸濁液を水での希釈により得ることが可能である。このような希釈物を用いることで、吹付け、流し込みまたは浸漬によって、種子を処理し、侵襲に対して保護することが可能である。
Figure 2014516979
微細に粉末化した組み合わせを完全に補助剤と混合して懸濁濃縮物を得、これから、いずれかの所望される希釈度の懸濁液を水での希釈により得ることが可能である。このような希釈物を用いることで、吹付け、流し込みまたは浸漬によって、種子を処理し、侵襲に対して保護することが可能である。
本発明は、本発明の化合物で処理された少なくとも1つの種子が入っているカプセルを含む農業または園芸において使用する製品に関する。他の実施形態において、この製品は、少なくとも1つの処理済または未処理の種子と本発明の化合物が入っているカプセルを含む。
緩効性カプセル懸濁液
28部の本発明の化合物を2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物(8:1)と混合する。この混合物を1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中で、所望の粒径が達成されるまで乳化する。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまでかき混ぜる。得られたカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の有効処方成分を含有する。ミディアムカプセル径は8〜15ミクロンである。得られた配合物を好適な装置において水性懸濁液として種子に適用する。
本明細書において参照により援用されている国際特許出願第PCT/EP2010/068605号パンフレット中の実施例において、式Iの化合物が殺虫活性を有することが実証されている。
有効処方成分組み合わせの作用が個別のコンポーネントの作用の和よりも大きい場合には常に相乗的効果が存在している。
所与の有効処方成分組み合わせに係る予期される作用Eはいわゆるコルビーの式に従い、以下のとおり算出されることが可能である(COLBY,S.R.”Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination.”Weeds,Vol.15,pages 20−22;1967):
ppm=1リットルの噴霧混合物当たりの有効処方成分(=a.i.)のミリグラム
X=p ppmの有効処方成分を用いた有効処方成分A)による%作用
Y=q ppmの有効処方成分を用いた有効処方成分B)による%作用。
COLBYによると、p+q ppmの有効処方成分を用いた有効処方成分A)+B)の予期される(相加的)作用は
Figure 2014516979
である。
実際に観察された作用(O)が予期される作用(E)よりも大きい場合、組み合わせの作用は超相加的であり、すなわち、相乗的効果が存在している。数学的用語においては、相乗作用要因SFは、O/Eに相当する。農業上の実施においては、≧1.2のSFが作用の純粋に補完的な加算(予期される作用)を超える顕著な向上を示し、一方で、実施の適用ルーチンにおける≦0.9のSFは、予期される作用に比した作用の損失を示す。
表1〜3は、注目すべき相乗的効果を実証する本発明の混合物を示す。死亡率の割合は100パーセントを超えることができないため、殺虫活性の予期しない増加は、個別の有効処方成分コンポーネントが単独で100パーセントを大きく下回る防除をもたらす施用量である場合にのみ最大となる可能性がある。個別の有効処方成分コンポーネントが単独でほとんど作用を示さない低施用量では、相乗性は明らかではない場合がある。しかしながら、いくつかの事例においては、高い活性が組み合わせについて観察され、ここで、同一の施用量では、個別の有効処方成分は単独で、実質的に活性を有していなかった。相乗作用は顕著である。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)
(接触/摂食活性活動)
インゲンマメ植物を様々な齢のダニ個体群で感染させる。侵襲から1日後、植物を噴霧チャンバ中において希釈テスト溶液で処理する。1日間および8日間の後、サンプルを成体死亡率について確認する。各処理について2回の反復を評価した。
Figure 2014516979
Figure 2014516979
Figure 2014516979
上記の表において、第2列は用いた施用量を示し、ここで、最初の量は第3列中の化合物に対応し、2番目の量は第4列中の化合物に対応する。第3列および第4列は、化合物単独で観察された防除を示す。第5列は、両方の化合物の組み合わせ適用で観察された防除を示す。化合物が単独でおよび組み合わせで適用された場合に昆虫が死亡しなかった場合には、データは実験について示されていない。単独で適用された化合物が特定の量で防除を示さなかった場合、それより少ない量では、その化合物単独では防除が示されないと仮定した。

Claims (13)

  1. コンポーネントAおよびコンポーネントBを含む有害生物防除混合物であって、コンポーネントAは式Iの化合物であり、
    Figure 2014516979
    (式中、
    Lは直接結合またはメチレンであり;
    1およびA2はC−Hであるか、または、A1およびA2の一方がC−Hであり、他方がNであり;
    1は、水素、シアノ、シアノ−C1〜C8アルキル、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、1個の炭素原子がO、S、S(O)もしくはSO2により置き換えられているC3〜C8シクロアルキル、または、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、前記シクロアルキル基中の1個の炭素原子が、O、S、S(O)もしくはSO2により置き換えられているC3〜C8シクロアルキル−C1〜C8アルキル、または、C3〜C8シクロアルキル−C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C1〜C8アルコキシ−C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、1〜3個のR6により置き換えられているフェニル、フェニル−C1〜C4アルキル、前記フェニル部分が1〜3個のR6により置き換えられているフェニル−C1〜C4アルキル、5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたは前記ヘテロアリール部分が1〜3個のR6により置き換えられている5〜6員ヘテロアリール−C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルキル−(C1〜C4アルキル−O−N=)C−CH2−であり;
    2は、クロロジフルオロ−メチルまたはトリフルオロメチルであり;
    各R3は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロまたはトリフルオロメチルであり;
    4は、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチルもしくはシアノであり;
    5は水素であり;
    または、R4およびR5は一緒になって架橋1,3−ブタジエン基を形成しており;
    各R6は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルコキシまたはC1〜C8ハロアルコキシであり;
    pは2または3である)
    および、コンポーネントBは、
    a)ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン(βシフルトリンを含む)、テフルトリン、エトフェンプロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、S−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンおよび5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選択されるものを含むピレスロイド;
    b)スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−s−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートおよびダイアジノンからなる群から選択されるものを含む有機リン酸化合物;
    c)ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メソミル、チオジカルブおよびオキサミルからなる群から選択されるものを含むカルバメート;
    d)ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロンおよびクロルフルアズロンからなる群から選択されるものを含むベンゾイル尿素;
    e)シヘキサチン、酸化フェンブタスズおよびアゾシクロチンからなる群から選択されるものを含む有機錫化合物;
    f)テブフェンピラドおよびフェンピロキシメートからなる群から選択されるものを含むピラゾール;
    g)アバメクチン、エマメクチン(例えばエマメクチン安息香酸塩)、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチンおよびスピネトラムからなる群から選択されるものを含むマクロライド;
    h)エンドスルファン(特にα−エンドスルファン)、ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルダンおよびディルドリンからなる群から選択されるものを含む有機塩素化合物;
    i)クロルジメホルムおよびアミトラズからなる群から選択されるものを含むアミジン;
    j)クロルピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルおよびメタムからなる群から選択されるものを含む燻蒸剤;
    k)イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジンおよびフロニカミドからなる群から選択されるものを含むネオニコチノイド化合物;
    l)テブフェノジド、クロマフェノジドおよびメトキシフェノジドからなる群から選択されるものを含むジアシルヒドラジン;
    m)ジオフェノランおよびピリプロキシフェンからなる群から選択されるものを含むジフェニルエーテル;
    n)インドキサカルブ;
    o)クロルフェナピル;
    p)ピメトロジン;
    q)スピロテトラマト、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェン;
    r)フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(Rynaxypyr(登録商標))およびシアントラニリプロールからなる群から選択されるものを含むジアミド;
    s)スルホキサフロル;
    t)メタフルミゾン;
    u)フィプロニルおよびエチプロール;
    v)ピリフルキナゾン;
    w)ブプロフェジン;
    x)ジアフェンチウロン;
    y)4−[(6−クロロ−ピリジン−3−イルメチル)−(2,2−ジフルオロ−エチル)−アミノ]−5H−フラン−2−オン;
    z)バチルス(Bacillus)種およびパスツリア(Pasteuria)種;
    aa)フルピラジフロン;
    ab)CAS:915972−17−7;
    ac)CAS:26914−55−8;
    ad)ノバルロン、ノビフルムロン、トルフェンピラド、ピリプロール、ミルベメクチン、レピメクチン、メタフルミゾン、Bugoil(登録商標)−(PlantImpact)などの精油、アセキノシル、ビフェナゼート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、エトキサゾール、フロメトキン、フルアクリピリム、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルピラジフオン、ハルピン、ヨードメタン、ドデカジエノール、ピリダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、フルピラジフロンから選択される化合物
    から選択される化合物である有害生物防除混合物。
  2. 1およびA2がC−Hであり;R2がトリフルオロメチルであり、ならびに、R5が水素である、請求項1に記載の有害生物防除混合物。
  3. 1およびA2がC−Hであり;R2がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R5が水素であり、各R3が塩素であり、pが2である、請求項1に記載の有害生物防除混合物。
  4. 1が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、シアノエチル、ベンジル、1〜3個のR6によって置換されているベンジルであるか、または、R1が、ピリジル−メチル−もしくは1〜3個のR6により置換されているピリジル−メチル−であり、および、各R6が、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有害生物防除混合物。
  5. コンポーネントAが、化合物I*およびI**
    Figure 2014516979
    の混合物であり、両エナンチオマーの総量に比した化合物I**のモル比率が50%超である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有害生物防除混合物。
  6. コンポーネントBが、
    ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン(βシフルトリンを含む)、テフルトリン、エトフェンプロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、S−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンおよび5−ベンジル−3−フリルメチル−(E)−(1R,3S)−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレートからなる群から選択されるものを含むピレスロイド;
    イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジンおよびフロニカミドからなる群から選択されるものを含むネオニコチノイド化合物;
    ならびに、ジアフェンチウロン
    からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の有害生物防除混合物。
  7. コンポーネントBが、チアメトキサム、λシハロトリンおよびジアフェンチウロンからなる群から選択される化合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の有害生物防除混合物。
  8. コンポーネントBが、チアメトキサムおよびλシハロトリンからなる群から選択される化合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の有害生物防除混合物。
  9. 前記混合物が、農業上許容可能なキャリア、および、任意により、界面活性剤を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有害生物防除混合物。
  10. A対Bの重量比が1000:1〜1:1000である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の有害生物防除混合物。
  11. 有害生物、有害生物の生息地、または、有害生物による襲撃を受けやすい植物にコンポーネントAおよびBの組み合わせを適用するステップを含む昆虫、ダニ類、線虫もしくは軟体動物の防除方法であって、コンポーネントAおよびBが請求項1〜10のいずれか一項に定義されているものである方法。
  12. 請求項1〜10のいずれか一項に定義されている混合物を含む種子。
  13. 種子を請求項1〜10のいずれか一項に定義されている混合物でコーティングするステップを含む方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019507147A (ja) * 2016-02-19 2019-03-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011037817A (ja) * 2009-07-16 2011-02-24 Nissan Chem Ind Ltd 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物及び病害虫の防除方法
JP2011527307A (ja) * 2008-07-09 2011-10-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア イソオキサゾリン化合物iを含む殺有害生物活性混合物
JP2012500782A (ja) * 2008-08-22 2012-01-12 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物類
JP2013512274A (ja) * 2009-12-01 2013-04-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト イソオキサゾリン誘導体に基づく殺虫化合物
US20130210623A1 (en) * 2010-06-09 2013-08-15 Syngenta Crop Protection Llc Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
JP2014028758A (ja) * 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011527307A (ja) * 2008-07-09 2011-10-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア イソオキサゾリン化合物iを含む殺有害生物活性混合物
JP2012500782A (ja) * 2008-08-22 2012-01-12 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物類
JP2011037817A (ja) * 2009-07-16 2011-02-24 Nissan Chem Ind Ltd 殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物及び病害虫の防除方法
JP2013512274A (ja) * 2009-12-01 2013-04-11 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト イソオキサゾリン誘導体に基づく殺虫化合物
US20130210623A1 (en) * 2010-06-09 2013-08-15 Syngenta Crop Protection Llc Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives
JP2014028758A (ja) * 2010-11-19 2014-02-13 Nissan Chem Ind Ltd 寄生虫及び衛生害虫防除剤

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019507147A (ja) * 2016-02-19 2019-03-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物
JP7069026B2 (ja) 2016-02-19 2022-05-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物

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