BR112013010152B1

BR112013010152B1 - Processo de produção de um éster láctico a partir de um suco de fermentação contendo lactato de amônio

Info

Publication number: BR112013010152B1
Application number: BR112013010152-0A
Authority: BR
Inventors: Aurélie Bernard; Pierre-Antonie Mariage; Jean-Christophe Bogaert
Original assignee: Galactic S.A.
Priority date: 2010-10-28
Filing date: 2011-10-17
Publication date: 2020-02-18
Also published as: EP2632558B1; WO2012055717A1; US20130274505A1; US9162965B2; BR112013010152A2; EP2632558A1; BE1019555A3

Abstract

processo de produção de um éster láctico a partir de um suco de fermentação contendo lactato de amônio. a presente invenção refere-se a um processo industrial para produção de um éster láctico contendo no total pelo menos 7 átomos de carbono, a partir de um suco de fermentação contendo lactato de amônia, para permitir a produção inerente de gesso, com um alto rendimento e de acordo com o qual a perda de éster láctico na forma de lactamida é 1 o limitada o máximo possível.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para PROCESSO DE PRODUÇÃO DE UM ÉSTER LÁCTICO A PARTIR DE UM SUCO DE FERMENTAÇÃO CONTENDO LACTATO DE AMÔNIO.

Campo da Invenção

A presente invenção refere-se a um processo industrial de produção de um éster láctico sem produção simultânea de gesso. Em particular, a presente invenção refere-se a um processo industrial de produção de um éster láctico contendo no total pelo menos sete átomos de carbono, a partir de um suco de fermentação contendo lactato de amônio a fim de evitar a produção inerente de gesso, com um rendimento elevado e segundo o qual se consegue limitar ao máximo a perda de éster láctico sob forma de lactamida. Estado da técnica

Conhece-se muito bem a produção de ácido láctico pelo processo clássico de fermentação que consiste na transformação por um microrganismo de uma substância carbonada (glucose, sucrose, amido, celulose, frutose, etc.) na presença de carbonato de cálcio. A solução obtida é, então, tratada por um ácido a fim de liberar o ácido láctico sob forma protonada, mas esta etapa de acidificação implica a produção de sulfato de cálcio (também chamado de gesso). Ora, é bem conhecido pela pessoa competente na tecnologia que a formação de gesso implica que o precipitado deve, então, ser filtrado enquanto o ácido láctico será purificado e concentrado por técnicas tais como as resinas trocadoras de ions, a descoloração em carvão, a nanofiltração, a evaporação, a destilação, a extração líquido/líquido.

Além disso, à escala industrial, a valorização do gesso tornase problemática, com efeito, as quantidades produzidas são importantes e o gesso produzido pode dificilmente ser valorizado. Ele deve ser eliminado como um resíduo, gerando custos não negligenciáveis e um impacto no ambiente. A produção de ácido láctico sem gesso tem, portanto, um grande interesse.

A fim de remediar este inconveniente importante, já se propôs, como na patente US 2 565 487 ou na patente WO 2007/013 259, produzir ésteres de ácido láctico a partir de sais de amônio e, mais parti

2/13 cularmente, lactato de amônio e álcool. O éster produzido pode, em uma segunda etapa, ser hidrolisada em ácido láctico. Estes processos não são realizados em contínuo.

É igualmente conhecido que, no momento da fermentação, o ácido láctico produzido pelos microrganismos pode ser neutralizado com amoníaco. O lactato de amônio assim formado pode ser esterificado com a ajuda de um álcool para formar o éster láctico correspondente.

Ora, é igualmente bem conhecido que a via de produção passando pelos sais de amônio apresenta também inúmeros inconvenientes, que tornam especialmente difícil a transposição à escala industrial de um processo utilizando esta via.

Com efeito, no momento da concentração do suco de fermentação bem como durante a etapa de esterificação, observou-se a formação de um subproduto indesejável, a lactamida.

A formação de lactamida no momento da conversão do lactato de amônio em éster láctico diminui a seletividade da reação, gera uma perda em rendimento e requer uma separação e uma eliminação suplementar.

Conforme explicado na patente WO 2006/069 113, para evitar a formação de lactamida, é necessário trabalhar com um grande excesso molar de álcool, entre 20 e 100 moles de álcool por mol de lactato de amônio. A purificação do éster formado por destilação do álcool em grande excesso requer desde esse momento um aporte energético importante incompatível com um uso industrial rentável do processo.

Por outro lado, no momento do uso de um suco de fermentação láctica sob forma de lactato de amônio não purificado, as etapas de concen

3/13 tração e de esterificação são tornadas difíceis pela precipitação de subprodutos da fermentação (resíduos de açúcar, etc. ). Esta precipitação gera um fraco rendimento de esterificação.

O estado da técnica permite, não somente, conhecer bem os problemas relativos à presença de lactamida, mas, adicionalmente, o estado da técnica menciona igualmente o problema da racemização dos ésteres obtidos a partir de um suco de fermentação láctica sob forma de lactato de amônio, conforme descrito por M. ALAS na patente EP 517 571 Bi, na qual se ensina a possibilidade de produzir ésteres lácticos com uma taxa de racemização superior a 2%, o que é bem conhecido por ser nefasto para o éster obtido.

O artigo Esterification of lactic acid with n-butanol by reactive distillation (Ind. Eng. Chem. Res. 2007r 46r 6873-6882) menciona a produção de éster láctico (hidrolisável em ácido láctico) por esterificação do ácido láctico e não ao início de um suco de fermentação. Ele não resolve, portanto, os problemas ligados às lactamidas e não propõe um processo completo da fermentação até ao ácido láctico.

Existe, portanto, a necessidade de um processo industrial de produção de éster láctico sem produção conjunta de gesso, e que permita remediar os inconvenientes supramencionados.

Um dos objetivos da presente invenção é um processo que permita remediar esses problemas, no início de um suco de fermentação sob forma de lactato de amônio.

Outro objetivo da invenção é um processo permitindo obter um ácido láctico sem formação de gesso, com um rendimento elevado, geralmente > 95% e cuja perda sob forma de lactamida não excede 5% no momento da etapa de esterificação.

Outro objetivo da invenção é, adicionalmente, um processo que permite limitar a racemização a um nível inferior a 2%.

Breve Descrição da Invenção

A Requerente encontrou agora uma maneira inesperada de produzir um éster láctico com um número total de carbono superior ou igual a 7 a partir

4/13 de um fluxo de lactato de amônio com um rendimento superior a 95%, submetendo a uma destilação reativa uma corrente de lactato de amônio, proveniente de um suco de fermentação purificado e concentrado, sob forma líquida, conjuntamente com uma corrente de um álcool alifático de 4 a 8 átomos de carbono, sob forma vapor, recuperando no pé da coluna uma corrente líquida do éster láctico correspondente e na cabeça da coluna uma mistura gasosa incluindo o excesso de álcool, o amoníaco e a água. Descrição Detalhada da Invenção

A empresa requerente encontrou um processo de produção de um éster láctico a partir de um fluxo de lactato de amônio não implicando produção de gesso e permitindo remediar os inconvenientes supramencionados relativos à produção pela via dos sais de amônio.

O processo da invenção inclui sucessivamente as etapas seguintes: começa por se realizar uma purificação de um suco de fermentação sob forma de lactato de amônio; esse suco de fermentação pré-purificado é em seguida submetido a uma concentração e em seguida a uma destilação reativa na presença de uma corrente gasosa de um álcool alifático contendo 4 a 8 átomos de carbono a fim de realizar a esterificação do lactato de amônio; sendo estas duas últimas operações realizadas em um único e mesmo equipamento constituído por 3 etapas; o éster assim produzido é recuperado e, em seguida, purificado por destilação.

1. A pré-purificação do suco de fermentação

A requerente observou de forma surpreendente que as diferentes etapas da pré-purificação permitiam não somente uma diminuição do subproduto lactamida, mas igualmente da taxa de racemização.

A primeira etapa da pré-purificação consiste em uma eliminação da biomassa por todas as técnicas conhecidas pela pessoa competente na tecnologia tais como, de forma não-limitativa, a filtração sobre pré-camada, a filtração membranar, a decantação ou a centrifugação. Esta etapa é seguida por uma decationização do suco de fermentação sobre uma resina trocadora de íons previamente acondicionada sob forma amoniacal. O suco de fermentação livre de seus cátions divalentes é, então, tratado por nanofiltração.

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2. A concentração do suco de fermentação pré-purificado

O suco de fermentação assim purificado é, em seguida, concentrado até a obtenção de uma concentração entre 50 e 80%.

Uma versão preferida da presente invenção consiste em explorar as técnicas de evaporação sobre camada fina para esta etapa de concentração que permitem, de novo, limitar a formação de lactamida. Nestas condições, deixou também de se observar racemização durante esta etapa.

3. A esterificação do lactato de amônio

A esterificação do lactato de amônio concentrado é realizada a contracorrente de um álcool contendo pelo menos 4 átomos de carbono, sob forma gasosa em um equipamento (figura 1) permitindo uma boa troca líquido/gás. Constatou-se que tempos de estadia inferiores a 2h convêm na perfeição e que podem mesmo ser obtidos excelentes resultados com tempos de estadia inferiores a 30 min. O equipamento utilizado é constituído por uma coluna de destilação reativa com 3 etapas, de modo que:

a) Os vapores saem da etapa 1 (número de placas teóricas = 20) pela cabeça da etapa 1 no pé da etapa 2 e os vapores saem da etapa 2 (número de placas teóricas =15) pela cabeça da etapa 2 no pé da etapa 3 (número de placas teóricas = 10).

b) Os líquidos da etapa 2 saem pelo pé da etapa 2 na cabeça da etapa 1 e os líquidos da etapa 3 saem pelo pé da etapa 3 na cabeça da etapa 2.

c) O lactato de amônio, com uma concentração entre 10 e 80 %, é introduzido na cabeça da etapa 2.

d) Álcool com C > 4 sob forma de vapor proveniente da cabeça da etapa 1, é introduzido no pé da etapa 2.

e) O éster láctico formado é recuperado no pé da etapa 1 com um teor em lactamida inferior a 5%.

f) A mistura gasosa álcool (C > 4), água e amoníaco é recuperada na cabeça da etapa 3.

g) O álcool (C > 4) é separado da água e do amoníaco por decantação e é reintroduzido no pé da etapa 2.

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O álcool é aquecido e a sua temperatura de ebulição (estando a temperatura e a pressão dependentes do álcool usado) e introduzido na coluna no pé da etapa 2 via a canalização B da figura 1, sob forma de gás. A solução previamente pré-purifiçada e concentrada de lactato de amônio, no qual um catalisador, preferencialmente, mas não de forma limitada ao ácido paratolueno sulfônico (APTS), é eventualmente adicionado de maneira a acelerar a reação, é introduzido na cabeça da etapa 2 via a canalização A da figura 1. Os vapores ascendentes de álcool cruzam, portanto, a contracorrente o fluxo líquido descendente de lactato de amônio. A água formada no momento da esterificação é arrastada pelos vapores de álcool ascendentes e recuperada no condensador C na cabeça da etapa 3 retomada na figura 1. A amônia liberada no momento da reação é igualmente levada e se encontra nesta mesma fase aquosa.

O excesso de álcool também recuperado no condensador C é, então, separado da fase aquosa contendo a amônia em, C por decantação, depois aquecido e gaseificado em um trocador E e reintroduzido em F no pé da etapa 2. A relação molar álcool/lactato de amônio varia entre 4:1 e 2:1, preferencialmente 3:1. No caso em que o álcool é o butanol, o processo pode ser realizado a uma temperatura de 120°C e à pressão atmosférica.

O dimensionamento das etapas da coluna pode ser facilmente efetuado por pessoa competente na tecnologia, mas a título de informação não limitativa, podemos considerar que as etapas 1, 2 e 3 são constituídas por revestimento estruturado ou não e contêm, respectivamente, 20, 15 e 10 placas teóricas. No quadro da invenção, estas etapas podem, além disso, ser também constituídas por placas com campânulas ou qualquer outro perfil de coluna conhecido pela pessoa competente na tecnologia para favorecer as trocas líquidos-vapores.

Este processo permite a recuperação, via a canalização H à saída do evaporador G da figura 1, de um éster láctico com um rendimento superior a 95%, cuja perda em lactamida é inferior a 5% e a racemização inferior a 2%.

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4. Purificação do éster láctico produzido

O éster láctico assim formado pode se necessário ser purificado por todas as técnicas conhecidas pela pessoa competente na tecnologia, desde que esta etapa não leve a nova racemização. O resíduo de destilação pode ser recuperado e reciclado na etapa de esterificação.

O éster láctico purificado pode, se for caso disso, ser hidrolisado em ácido láctico. Neste caso, é possível alcançar graus de alta qualidade cumprindo os critérios do mercado.

Outros detalhes e particularidades da invenção, fornecidos em seguida a título de exemplos não limitativos, decorrem da descrição como algumas formas possíveis de sua realização.

EXEMPLO 1: Esterificação do lactato de amônio no equipamento da invenção

O suco de fermentação foi filtrado sobre pré-camada de dicalite para eliminar a biomassa. O filtrado foi, em seguida, tratado sobre resinas catiônicas LEWATIT 2528 pré-acondicionada sob forma amoníaco a fim de não exceder 20 ppm em cátions divalentes. O débito estava fixado em 2 BV/h (um BV ou um bed volume corresponde ao ocupado pelo leito de resina na coluna de tratamento).

Este suco de fermentação é, em seguida, tratado por nanofiltração, com um débito de alimentação entre 500 e 600 ml/h, sobre um piloto de nanofiltração osmônico SEPACF2 com uma membrana GEWATER (DL).

Por fim, o suco de fermentação é concentrado, em um aparelho com camada fina, a uma pressão entre 90 e 120 mbar e uma temperatura entre 100 e 105°C com um débito de alimentação de 6 l/h, até obter uma concentração de 60%.

Uma coluna correspondente ao esquema da figura 1 é alimentada por butanol sob forma de vapor a 120°C à pressão atmosférica, na cabeça da etapa 1 (Figura 1, posição B) a razão de 550 g/h. A etapa 1 é constituída por revestimento estruturado e contém 20 placas teóricas. O evaporador G no pé da etapa 1 é constituído por um trocador de placas aquecido a 140°C. O lactato de amônio pré-purificado e concentrado a 60% é misturado a 1% de APTS para ser introduzido na

8/13 cabeça da etapa 2 (Figura 1, posição A) à razão de 1204 g/h. A etapa 2 contém o mesmo revestimento estruturado que a etapa 1 para um número de placas teóricas de 15. A água formada e o butanol são arrastados na cabeça da etapa 3 (Figura 1, posição C). A etapa 3 é, também ela, composta por revestimento estruturado e contém 10 placas teóricas. A fase aquosa contendo a amônia recolhida no condensador em posição C é, então, separada do butanol por decantação. O butanol recolhido após decantação é, ele próprio, aquecido até à ebulição (Figura 1, posição E) em um trocador de calor e devolvido na cabeça da etapa 1 (Figura 1, posição F), para assegurar o equilíbrio, a uma velocidade de alimentação de 1500 g/h. O lactato de butilo é recuperado no pé da etapa 1 (Figura 1, posição H). Foi realizado um seguimento da reação em função do tempo, os resultados são retomados na tabela 1.

Tabela 1: Características do lactato de butilo produzido em função do tempo

1	Lactato de butilo saído (g/h)	Cone, em lactato de butilo^<a)(%)	Cone, em lactamida (%)	Cone, em água^(b)(%)	Racemização (%)	Perda em lactamida (%)	Rendimento (%)
1	980,3	95	2	0,19	0	3,3	96
2	988,7	96	2	0,17	0	3,3	96
4	979,4	96.7	1.5	0,18	0	2,4	97
8	997,8	97	1	0,18	0	1.7	98
10	997	97	1.5	0,17	0	2,5	97
12	985,9	97.5	1	0,19	0	1.7	98

(a) determinado por medição de Cromatografia em fase gasosa (b) determinado por medição de Karl Fisher

Como mostra a tabela 1, o equipamento permite produzir lactato de butilo a partir de lactato de amônio de maneira estável (em 12h) com um rendimento superior a 95%, uma perda sob forma de lactamida inferior a 5% e uma racemização inferior a 2%.

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EXEMPLO 2: Esterificação de um suco de fermentação pré- purificado sob forma lactato de amônio em lactato de butilo com e sem uso de uma coluna

222 g de butanol são colocados em um balão e aquecidos a 120°C à pressão atmosférica, 1% de APTS (ácido paratolueno sulfônico) é adicionado. Quando o butanol destila, 178,3 g de um suco de fermentação pré-purificado sob forma de lactato de amônio 60% são adicionados gota a gota no balão. A reação é prosseguida até à obtenção de uma acidez residual nula. No fim da síntese, o produto de reação é analisado, os resultados são retomados na tabela 2.

Tabela 2: Características do lactato de butilo produzido

Concentração em lactato de butila^(a)(%}	Rendimento de esterificação (%)	Perda em lactamida (%)	Concentração em água^(b) (%)	Racemização (%)
40,6	77	10	0,9	2

(c) determinado por medição de Cromatografia em fase gasosa (d) determinado por medição de Karl Fisher

Pode-se notar que a conversão do lactato de amônio em lactato de butila não é demasiado elevada e que, em contrapartida, a perda em lactamida é importante.

Um novo ensaio é realizado, equipando o balão com uma coluna contendo um revestimento estruturado, a fim de efetuar a esterificação a contracorrente do álcool sob forma gasosa.

222 g de butanol são colocados em um balão equipado com esta coluna e aquecidos a 120 °C à pressão atmosférica, 1% de APTS é adicionado. Quando o butanol destila, na cabeça da coluna, 178,3 g de um suco de fermentação pré-purificado sob forma de lactato de amônio 60% são adicionados gota a gota na cabeça da coluna. A reação é prosseguida até à obtenção de uma acidez residual nula. No fim da síntese, o produto de reação é analisado, os resultados são retomados na tabela 3. Tabela 3: Características do lactato de butilo produzido

10/13

Concentração em lactato de butilo (%)	Rendimento de esterificação (%)	Perda em lac- tamida (%)	Concentração em água (%)	Racemização (%)
50	96,2	4	0,18	0

O fato de usar uma coluna permite não somente aumentar a conversão do lactato de amônio em lactato de butilo, mas igualmente diminuir a perda em lactamida bem como a racemização.

O lactato de butilo produzido é em seguida purificado por destilação, as características são retomadas na tabela 4.

Tabela 4: Características do lactato de butilo

Concentração em lactato de butilo	Rendimento de destilação	Perda em lactamidas (%)	Concentração em água (%)	Racemização (%)
98	77	2	0,08	0

EXEMPLO 3: Concentração do suco de fermentação com e sem prépurificação

Uma fermentação foi realizada com uma neutralização com o amoníaco.

300 g de suco de fermentação são diretamente concentrados em balão. As características do suco de fermentação concentrado sob forma de lactato de amônio são retomadas na tabela 5.

Tabela 5: Características do suco de fermentação após concentração

Ácido láctico^(a) (g/i)	Lactamida^(b) (ppm)	Rendimento (%)	Racemização ^(c) (%)
440	136 000	77	5

(a) determinado por titulação (b) determinado por medição HPLC (c) determinado por dosagem enzimática

Observa-se uma importante formação do subproduto lactamida no momento da etapa de concentração.

Uma nova fermentação foi realizada com uma neutralização com o amoníaco, desta vez, o suco de fermentação foi filtrado sobre pré11/13 camada de dicalite para eliminar a biomassa. O filtrado foi, em seguida, tratado sobre resinas catiônicas LEWATIT 2528 pré-acondicionada sob forma amoníaco a fim de não exceder 20 ppm em cátions divalentes. O débito estava fixado a 2 BV/h (um BV corresponde ao volume ocupado pelo leito de resina na coluna de tratamento).

Este suco de fermentação é em seguida nano-filtrado, com um débito de alimentação entre 500 e 600 ml/h, sobre um piloto de nanofiltration osmonics SEPACF2 com uma membrana GEWATER (DL).

Por fim, o suco de fermentação é concentrado em um aparelho com camada fina a uma pressão entre 90 e 120 mbar e uma temperatura entre 100 e 105°C , com um débito de alimentação de 6 l/h, até obter uma concentração de 60%.

As características deste suco de fermentação sob forma de lactato de amônio são retomadas na tabela 6.

Tabela 6: Características do suco de fermentação pré-purificado após concentração

Total LA^(a) (g/1)	Lactamida ÍDPm)	Rendimento (%)	Racemização (%)
540	3400	99,4%	1

(a) Lactato de amônio + ácido láctico

Pode-se notar que a pré-purificação sobre resina seguida por uma nanofiltração e da concentração sobre camada fina permite diminuir consideravelmente a formação de lactamida e a racemização no momento da concentração.

EXEMPLO 4: Esterificação em lactato de 2-etilhexil de um suco de fermentação sob forma de lactato de amônio

390 g de 2-etilhexanol são colocados em um balão equipado com uma coluna e aquecidos a 130°C a uma pressão de 100 mbar, 0,1% de APTS são adicionados. Quando o 2-etilhexanol destila, 178,3 g de lactato de amônio pré-purificado e concentrado a 60% são adicionados gota a gota na cabeça da coluna. A reação é prosseguida até a obtenção de uma acidez residual nula. No fim da síntese, o produto de reação é analisado, os

12/13 resultados são retomados na tabela 7.

Tabela 7: Características do lactato de 2-etilhexil produzido

Concentração em lactato de 2-etilhexila^(a)(%)	Rendimento de esterificação (%)	Perda em lac- tamida (%)	Concentração em água (%)	Racemização (%)
67	97	2	0,1	0,3

(a) determinado por Cromatografia em fase gasosa

O lactato de 2-etilhexil produzido é, em seguida, purificado por destilação, as características são retomadas na tabela 8.

Tabela 8: Características do lactato de 2-etilhexila destilado

Concentração em lactato de 2-etilhexil (%)	Rendimento de Destilação (%)	Concentração em lactamida (%)	Concentração em água (%)	Racemização (%)
98	95	0,06	0,05	0,3

Pode-se notar a fraquíssima concentração em lactamida e a taxa de racemização igualmente fraca.

EXEMPLO 5: Hidrólise do lactato de butila produzido ao exemplo 2 em ácido láctico de alta qualidade

292 g de lactato de butilo, 288 g de água desmineralizada e 1% de APTS são colocados em um balão e aquecidos a 105°C à pressão atmosférica. A reação é prosseguida durante 8h. No fim da hidrólise, o produto da reação é analisado, os resultados são retomados na tabela 9.

Tabela 9: Características do lactato de butilo hidrolisado

Concentração em	Rendimento de	Ácido láctico	Concentração	Racemização
lactato de butila (%)	hidrólise (%)	(g/1)	em água (%)	(%)
0.6	99	510	0,08	0

99% do lactato de butilo foram hidrolisados em ácido láctico sem provocar racemização desse ácido láctico.

O ácido láctico assim obtido é concentrado a fim de respon

13/13 der ao critério de qualidade do mercado. Os resultados são retomados na tabela 10.

Tabela 10: Características do ácido láctico concentrado

Ácido láctico (%)	Coloração (Hazen)	Racemização (%)
83,2	55	0

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Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Processo de produção de um éster láctico contendo um total pelo menos 7 átomos de carbono usando um fluxo de lactato de amônio, caracterizado pelo fato de que uma destilação reativa é realizada em uma coluna de uma corrente de lactato de amônio, na forma líquida, o lactato de amônio sendo pré-purificado através da:

a. Eliminação da biomassa;

b. Decationização do suco de fermentação em uma resina de troca iônica previamente acondicionada sob forma amoniacal; e

c. Nanofiltração do suco decationizado;

o referido lactato pré-purificado sendo concentrado simultaneamente com uma corrente de um álcool alifático contendo 4 a 8 átomos de carbono, sob forma vapor, e em que uma correspondente corrente líquida do éster láctico é recuperada no pé da coluna enquanto que na cabeça da coluna uma mistura gasosa de álcool alifático, a amônia e a água é recuperada.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que se concentra a corrente de lactato de amônio prépurificado até uma concentração entre 50 e 80%.
3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que se realiza a concentração por evaporação sobre camada fina.
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que, no momento da destilação reativa, a relação molar entre o álcool e o lactato de amônio varia entre 2:1 e 4:1.
5. Processo de acordo com as reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que se utiliza para a destilação reativa, o álcool alifático é escolhido entre o butanol, o isoamilálcool e o 2etilhexanol.
6. Processo de acordo com as reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o resíduo de destilação do éster láctico produzido é recuperado e reciclado na etapa de esterificação.

Petição 870190055347, de 14/06/2019, pág. 7/11

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7. Processo de acordo com as reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que o éster láctico contendo pelo menos 7 átomos de carbono é hidrolisado em ácido láctico.
8. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado

5 pelo fato de que o álcool proveniente da hidrólise do éster láctico contendo pelo menos 7 átomos de carbono é reciclado na etapa de esterificação reativa.