RU2664125C2 - Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и её сложные эфиры - Google Patents
Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и её сложные эфиры Download PDFInfo
- Publication number
- RU2664125C2 RU2664125C2 RU2015153123A RU2015153123A RU2664125C2 RU 2664125 C2 RU2664125 C2 RU 2664125C2 RU 2015153123 A RU2015153123 A RU 2015153123A RU 2015153123 A RU2015153123 A RU 2015153123A RU 2664125 C2 RU2664125 C2 RU 2664125C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ammonium lactate
- lactic acid
- stream
- lactate
- products
- Prior art date
Links
- 239000004251 Ammonium lactate Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 229940059265 ammonium lactate Drugs 0.000 title claims abstract description 63
- 235000019286 ammonium lactate Nutrition 0.000 title claims abstract description 63
- RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N azanium;(2r)-2-hydroxypropanoate Chemical compound [NH4+].C[C@@H](O)C([O-])=O RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N 0.000 title claims abstract description 63
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 56
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 18
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- -1 alkyl lactates Chemical class 0.000 abstract description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- 229940001447 lactate Drugs 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 4
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000539 amino acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/08—Lactic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
- C07C69/68—Lactic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производству органических продуктов из возобновляемого сырья, в частности к способам переработки лактата аммония, полученного микробиологическим синтезом, в молочную кислоту и ее сложные эфиры (алкиллактататы). Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и ее сложные эфиры осуществляют путем контакта потока лактата аммония с потоком гидроксилсодержащего соединения при повышенных температуре и давлении в адиабатическом режиме в вертикальном массообменном аппарате, при отводе сопутствующих продуктов реакции, главным образом, с потоком пара и целевых продуктов, главным образом, с потоком жидкости, и перед подачей в верхнюю часть реактора нагретые потоки водного раствора лактата аммония и гидроксилсодержащего соединения смешивают в смесителе. Процесс осуществляют в вертикальных массообменных аппаратах в адиабатическом режиме при 125-180°С и 1-5 ата. Отвод сопутствующих продуктов реакции (воды и аммиака) осуществляют с потоком пара, а целевых продуктов (молочной кислоты и алкиллакатата) с потоком жидкости. Технический эффект: увеличение удельной производительности процесса. 1 ил., 4 пр., 1 табл.
Description
Изобретение относится к способам получения молочной кислоты и ее сложных эфиров (алкиллактататов) из возобновляемого сырья, в частности к способам переработки лактата аммония, образующегося в процессе микробиологического синтеза.
В основе ряда существующих промышленных способов получения молочной кислоты и ее производных из возобновляемого сырья лежит метод превращения углеводов (глюкоза, сахар, меласса и др.) в присутствии различного типа микроорганизмов. Для поддержания рН на требуемом уровне в течение всего процесса микробиологического синтеза в биореактор дозируют аммиак или аммиачную воду, а конечным продуктом в данном случае является водный (10-15%-ный) раствор лактата аммония, который, помимо основного вещества (лактата аммония), содержит ряд примесей - солей неорганических кислот, остатков аминокислот (пептидов) и др. (WO 2009006909).
Существует достаточно много способов переработки растворов лактата аммония в молочную кислоту, однако, из их общего числа, самыми эффективными являются способы, включающие прямой контакт водного раствора со спиртами с получением свободной молочной кислоты и/или ее сложных эфиров.
Так, известен периодический каталитический способ получения алкиллактата, включающий смешение водного раствора лактата аммония, полученного путем ферментации, со спиртом и сильной минеральной кислотой, с последующим удалением воды в виде азеотропа со спиртом и образующихся кристаллов солей и выделением чистого эфира дистилляцией (WO 9300440, US 5210296).
Главным недостатком данного метода является образование большого (стехиометрического) количества трудно утилизируемых отходов солей сильной минеральной кислоты.
Для снижения количеств отходов солей минеральных кислот предлагается ряд некаталитических способов.
В одном из них предлагается периодический некаталитический способ переработки водного раствора лактата аммония в молочную кислоту и этиллактат взаимодействием раствора лактата аммония с этанолом при 100-200°С при непрерывной подаче инертного газа в реактор и с одновременным удалением образующихся по реакции аммиака и воды. Степень конверсии лактата аммония в этиллактат составляет 45% при селективности 95% и времени процесса 96 час (US 6583310).
Основным недостатком данного способа является большая длительность процесса (96 час).
Другой периодический некаталитический способ переработки водного раствора лактата аммония в молочную кислоту и ее сложные эфиры заключается в нагреве при 100-200°С и атмосферном давлении смеси лактата аммония с избытком спирта в кубе, снабженным дефлегматором, при непрерывном удалении из куба образующихся по реакции аммиака и воды в виде азеотропа со спиртом или с толуолом (Industrial and Engineering Chemistry, V. 44, N. 9, 1952, p. 2189-2191).
При времени реакции 4 часа, мольном отношении лактат аммония/бутанол 2.5, максимальная степень конверсии лактата аммония составила 92% при выходе бутиллактата 67%. При использовании изооктанола и времени реакции 0.8 час степень конверсии лактата аммония составила 85%, а выход эфира составил 65%.
Основным недостатком данного способа является относительно низкая степень конверсия лактата аммония 85-92%, а также большая длительность процесса 0.8-4 час. Кроме того, следует отметить, что все эксперименты в данном способе выполнены с использованием искусственно полученного водного раствора лактата аммония (т.е. чистого лактата аммония).
Для устранения недостатков вышеупомянутых каталитических и некаталитических способов предлагаются двухстадийные способы переработки лактата аммония, суть которых заключается в том, что на первой стадии осуществляют некаталитический процесс взаимодействия спирта с лактатом аммония, направленный, главным образом, на удаление аммиака из реакционной смеси, с получением смеси, содержащей, главным образом, молочную кислоту и эфир, а на второй стадии, к полученной смеси, содержащей уже незначительное количество лактата аммония, добавляют дополнительное количество спирта и кислотный катализатор (например, сильную минеральную кислоту) и завершают процесс этерификации с получением сложного эфира молочной кислоты с высоким выходом и с относительно низким выходом отходов солей минеральной кислоты.
Так, известен двухстадийный периодический способ переработки водного раствора лактата аммония в алкиллактат, включающий стадию некаталитического взаимодействия лактата аммония со спиртом с одновременным удалением аммиака и воды, с последующим добавлением к полученной смеси минеральной кислоты и проведением каталитической этерификации (ЕР 614983).
Согласно примеру 1 стадия 2 (Batchwise removal of ammonia), за 10 часов реакции степень конверсии лактата аммония составила 93%. Последующее добавление к полученной в кубе реакционной смеси сильной минеральной кислоты позволило достаточно быстро осуществить каталитический процесс этерификации с выходом алкиллактата до 97% (стадия 3, Promotion of esterification).
Недостатком данного способа являются большая длительность некаталитической стадии (10 час), а также относительно невысокая степень конверсии лактата аммония на некаталитической стадии (не более 93%).
Известны способы получения алкиллактата, в котором лактат аммония взаимодействует со спиртом при мольном соотношении спирт: лактат аммония 1-10:1 при 160-180°С и 1-200 ат в присутствии стехиометрического количества газообразного диоксида углерода, который, вероятно, в данном случае выполняет роль кислотного катализатора, и при непрерывном удалении образующегося аммиака вместе с потоком диоксида углерода (US 5071754, US 5252473).
Проведение процесса таким способом позволяет сократить время процесса этерификации до 1-2 часов при давлении СO2 больше 48 ат, однако даже при таких жестких условиях выход сложного эфира не превышает 70-75% (фиг. 2, US 5071754, US 5252473).
Известен непрерывный способ переработки водных растворов лактата аммония, полученных микробиологическим синтезом, в целевые продукты - молочную кислоту и ее сложный эфир (US 6291708).
Данный способ включает в себя:
- нагрев жидкого потока (смеси лактата аммония и спирта) в реакторе через стенку реактора или за счет контакта потока с перегретым потоком газа (инертный газ, спирт, диоксид углерода или их смесь), при их противоточном движении под давлением (13.6-41.1 ат), до температуры 150-280°С и времени контакта 0.5-30 мин, обеспечивающих эффективное превращение лактата аммония в молочную кислоту;
- отвод из реактора сопутствующих продуктов (воды и аммиака) с потоком пара и целевых продуктов (алкиллактата и молочной кислоты) с избытком спирта в виде жидкого потока.
Лучшие результаты были получены в примерах 8-10 при мольном отношении спирт/лактат аммония ≈20, при 15 ата и температуре 180-185°С, в которых достигается 91-98.6% конверсия лактата аммония в молочную кислоту и ее сложный эфир.
Основным недостатком способа является использование неэффективных способов поддержания температуры в реакторе (нагрев через стенку или потоком газа) и необходимость использования большого избытка спирта.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту является способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и ее сложные эфиры путем взаимодействия лактата аммония с гидроксилсодержащим соединением при повышенных температуре и давлении в адиабатическом режиме в вертикальном массообменном аппарате, при отводе сопутствующих продуктов реакции, главным образом, с потоком пара и целевых продуктов, главным образом, с потоком жидкости, в котором водный раствор лактата аммония и гидроксилсодержащее соединение подают в реактор в виде отдельных потоков (RU 2535680).
Процесс осуществляют в широком диапазоне температур и давлений, в частности, 110-200°С и 1.5-10 ата (лучше 130-180°С и 2-6 ата) при которых достигаются достаточно высокие конверсия лактата аммония (96.2-97.9%).
Основным недостатком способа является относительно низкая удельная производительность процесса, которая по данным примеров способа составила 0.0126-0.0173 кг лактата аммония с 1 литра реактора в час [кг ЛА/(л*час)].
Задачей данного способа является увеличение удельной производительности процесса.
Данная задача решается способом переработки лактата аммония в молочную кислоту и ее сложные эфиры путем контакта потоков лактата аммония и гидроксилсодержащего соединения при повышенных температуре и давлении в адиабатическом режиме в вертикальном массообменном аппарате, при отводе сопутствующих продуктов реакции, главным образом, с потоком пара и целевых продуктов, главным образом, с потоком жидкости, в котором перед подачей в верхнюю часть реактора поток водного раствора лактата аммония предварительно смешивают в смесителе с потоком гидроксилсодержащего соединения.
Процесс может быть осуществлен в широком диапазоне температур и давлений: 110-200°С и 1.5-10 ата, лучше 130-180°С и 2-6 ата, при которых достигаются достаточно высокие конверсия лактата аммония и удельная производительность процесса по перерабатываемому лактату аммония.
Не противопоказано проведение процесса при температуре выше 200°С и ниже 110°С. Однако, в первом случае, будет иметь место небольшое снижение селективности процесса, а во втором случае - снижаться удельная производительность процесса.
Для иллюстрации способа в качестве стартового вещества использовали концентрированные водные растворы лактата аммония, полученные после микрофильтрации и последующего упаривания 12%-ного водного раствора лактата аммония, синтезированного по патенту WO 2009006909, и содержащих, % масс: лактат аммония (ЛА) - 65÷85; соли (С) - 3.1÷6.5; пептиды (П). - 1.5÷3.8. В качестве гидроксилсодержащих соединений могут быть использованы алифатические спирты С2-С5 и гликоли.
Однако не противопоказано использование растворов лактата аммония с другой концентрацией основного вещества и примесей, а также других гидроксилсодержащих соединений.
Для иллюстрации способа в качестве массообменного аппарата использовали вертикальную колонну (далее, реактор), высотой 1.5 м, диаметром 0.03 м, объемом 1 л, заполненном керамической насадкой, заполненную керамической насадкой (кольца Рашига 2×2 мм). Однако, не противопоказано использования каскада насадочных колонн или других типов массообменных аппаратов, например, тарельчатых колон.
Следующие примеры иллюстрируют способ.
Пример 1
Процесс осуществляют на установке, принципиальная технологическая схема которой приведена на Фиг. 1. Для снижения потерь тепла в окружающую среду все оборудование и трубопроводы, покрыты слоем теплоизоляционного материала.
Водный раствор лактата аммония (поток 1) из куба выпарной колонный (на схеме не приведена) с температурой 97°С, состава, % масс: лактат аммония - 68.7; соли - 2.2; пептиды - 1.7; вода - остальное; со скоростью 0.046 кг/час (0.032 кг/час или 0.295 моль/час в расчете на чистый лактат аммония) подают в винтовой смеситель (поз. 2), расположенный над реактором (поз. 1). Туда же со скоростью 0.167 кг/час (2.26 моль/час) подают бутанол (поток 2), нагретый до температуры 220°С в теплообменнике (поз. 3). Из смесителя (поз. 2) исходную смесь направляют в верхнюю часть реактора (поз. 1), где она стекает по насадке на которой происходит химическое взаимодействие бутанола с лактатом аммония с образованием сложного эфира, воды и аммиака, а также процесс десорбции воды и аммиака из жидкой фазы в газовую. Температура верхней части реактора - 171°С.
Выходящий из низа реактора (поз. 1) газожидкостной поток с температурой 129°С направляют в сепаратор (поз. 4), из которого отбирают жидкие продукты реакции (поток 3), со скоростью 0.142 кг/час, состава, % масс.: бутанол - 74.8; бутиллактат - 13.7; молочная кислота - 9.5; лактат аммония - 0.8; соли и пептиды - остальное.
Газообразные продукты (поток 4) из сепаратора (поз. 4), содержащие воду, аммиак, азот и бутанол со следами бутиллактата и молочной кислоты, направляют последовательно в холодильник-конденсатор (поз. 5) и сепаратор (поз. 6). Из нижней части сепаратора (поз. 6) отбирают воду (поток 5), которую направляют на очистку от бутанола, а боковым потоком (поток 6) отбирают бутанол, содержащий примеси воды, бутиллактата и молочной кислоты, который может быть направлен на рецикл без какой-либо дополнительной очистки. Из верхней части сепаратора (поз. 6) отводят газообразный поток, содержащий аммиак (поток 7), который направляют на поглощение аммиака раствором серной кислоты. Давление на выходе реактора (поз. 1) поддерживают на уровне 5.2±0.2 ата за счет изменения проходного сечения регулировочного клапана (на схеме не приведен), установленного на линии отвода газообразного потока 7.
За 7 часов непрерывной работы подано, моль (кг): лактата аммония - 2.09 (0.224); бутанола - 15.8 (1.17). Мольное отношение бутанол/лактат аммония = 7.56.
Получено 0.994 кг реакционной массы, содержащей, моль (кг): бутиллактата - 0.93 (0.136); молочной кислоты - 1.05 (0.094); лактата аммония - 0.075 (0.008). Степень конверсии лактата аммония (ХЛА) - 96.3%. Удельная производительность (Gy) по превращенному лактату аммония: 0.032 кг/час * 0.963/1 л = 0.031 кг/л*час.
Пример 2-4.
Аналогично примеру 1 осуществляют процесс при использовании в качестве гидроксилсодержащих соединений других веществ - пропиленгликоля, 2-этилгексанола, циклогексанола. Условия и результаты переработки лактата аммония приведены в таблице 1.
Проведение процесса данным способом позволяет увеличить удельную производительность процесса с 0.0126-0.0173 до 0.023-0.031 кг ЛА/л*час.
Claims (1)
- Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и ее сложные эфиры путем контакта потока лактата аммония с потоком гидроксилсодержащего соединения при повышенных температуре и давлении в адиабатическом режиме в вертикальном массообменном аппарате, при отводе сопутствующих продуктов реакции, главным образом, с потоком пара и целевых продуктов, главным образом, с потоком жидкости, отличающийся тем, что перед подачей в верхнюю часть реактора нагретые потоки водного раствора лактата аммония и гидроксилсодержащего соединения смешивают в смесителе.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015153123A RU2664125C2 (ru) | 2015-12-11 | 2015-12-11 | Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и её сложные эфиры |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2015153123A RU2664125C2 (ru) | 2015-12-11 | 2015-12-11 | Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и её сложные эфиры |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015153123A RU2015153123A (ru) | 2017-06-16 |
| RU2664125C2 true RU2664125C2 (ru) | 2018-08-15 |
Family
ID=59068115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015153123A RU2664125C2 (ru) | 2015-12-11 | 2015-12-11 | Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и её сложные эфиры |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2664125C2 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5453365A (en) * | 1993-12-08 | 1995-09-26 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of lactates |
| US6291708B1 (en) * | 1999-04-28 | 2001-09-18 | A.E. Staley Manufacturing Co. | Process for production of organic acids and esters thereof |
| WO2012055717A1 (fr) * | 2010-10-28 | 2012-05-03 | Galactic S.A. | Procede de production d'un ester lactique a partir d'un jus de fermentation contenant du lactate d'ammonium |
| RU2535680C2 (ru) * | 2012-04-24 | 2014-12-20 | Валерий Федорович Швец | Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и ее сложные эфиры |
-
2015
- 2015-12-11 RU RU2015153123A patent/RU2664125C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5453365A (en) * | 1993-12-08 | 1995-09-26 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of lactates |
| US6291708B1 (en) * | 1999-04-28 | 2001-09-18 | A.E. Staley Manufacturing Co. | Process for production of organic acids and esters thereof |
| WO2012055717A1 (fr) * | 2010-10-28 | 2012-05-03 | Galactic S.A. | Procede de production d'un ester lactique a partir d'un jus de fermentation contenant du lactate d'ammonium |
| RU2535680C2 (ru) * | 2012-04-24 | 2014-12-20 | Валерий Федорович Швец | Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и ее сложные эфиры |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2015153123A (ru) | 2017-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1173402B1 (en) | Process for production of organic acids and esters thereof | |
| KR101365835B1 (ko) | 알킬 (메트)아크릴레이트의 제조 방법 | |
| KR100337577B1 (ko) | 디메틸카보네이트의제조방법 | |
| CN106631684B (zh) | 一种用乙酸仲丁酯水解制备仲丁醇的方法 | |
| RU2008129374A (ru) | Способ карбонилирования | |
| JP6559067B2 (ja) | 不活性ガス又は過熱蒸気を用いた除去下におけるカルバミン酸メチル及び炭酸ジメチル（ｄｍｃ）の合成並びにそのための反応器 | |
| EP0512021A1 (en) | Production of esters of lactic acid, esters of acrylic acid, lactic acid and acrylic acid | |
| TWI775884B (zh) | 用於自乙二醇粗料流純化乙二醇之方法 | |
| JPH06311886A (ja) | 乳酸および乳酸エステルの製造方法 | |
| CN110240540B (zh) | 一种连续制备2-甲氧基丙烯的方法 | |
| RU2015129643A (ru) | Объединенный способ получения метилацетата и метанола из синтез-газа и диметилового эфира | |
| CN101121659A (zh) | 尿素醇解法生产有机碳酸酯工艺及固定床反应器 | |
| WO2016002649A1 (ja) | イソブチレンの製造方法、メタクリル酸の製造方法、およびメタクリル酸メチルの製造方法 | |
| EP0046598A1 (en) | Process for continuously preparing a diester of oxalic acid | |
| US6849764B2 (en) | Production of potassium formate | |
| WO2004063312A2 (en) | Production of organic acid and ammonium nitrate | |
| RU2664125C2 (ru) | Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и её сложные эфиры | |
| CA1160250A (en) | Process for continuous preparation of diester of oxalic acid | |
| RU2440331C1 (ru) | Способ получения ацетонитрила из аммиака и соединений, содержащих ацетильную группу | |
| US5917085A (en) | Continuous preparation of methyl formate | |
| RU2535680C2 (ru) | Способ переработки лактата аммония в молочную кислоту и ее сложные эфиры | |
| CN110903196A (zh) | 一种乙酸苄酯的生产工艺 | |
| KR20190063662A (ko) | 락트산의 분리 방법 | |
| CN104203904B (zh) | 制备酰胺的方法 | |
| US8957244B2 (en) | Process for preparing methyl formate by reaction of methanol with carbon monoxide in the presence of a catalyst system comprising alkali metal formate and alkali metal alkoxide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191212 |