BR112012025757B1 - Composição de óleo ou gordura, método para eliminar um nível de amargor de um derivado da vitamina b1, um sal do mesmo ou nicotinamida e uso da referida composição - Google Patents
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Abstract
"composição de gordura ou óleo" a presente invenção provê uma composição de óleo ou gordura, incluindo um derivado da vitamina b1 ou um sal deste a um teor de 44 a 8.000 ppm, em termos de tiamina, e tendo índice de hidroxila de 9 a 100 mg koh/g, na qual o teor c (ppm) do derivado da vitamina b1 ou de seu sal, em termos de tiamina, e o índice de hidroxila x (mg koh/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (1): [ln(c/143)]/x<32>0,044(1), onde ln representa um logaritmo natural.
Description
[001] A presente invenção diz respeito a uma composição de óleo ou gordura contendo vitamina B e a uma composição de óleo ou gordura contendo nicotinamida.
[002] Óleo ou gordura é um dos importantes nutrientes que incluem proteína e carboidrato, além de ser especialmente útil como fonte de energia. O óleo ou gordura é também utilizado como meio de aquecimento ou os semelhantes no cozimento. Adicionalmente, o óleo ou gordura representa um material importante que confere seu bom sabor e aroma a alimentos. A conscientização crescente sobre saúde nos últimos anos tem levado a tentativas para aumentar o poder de apelo de mercadorias pela adição de componentes nutricionais a um óleo comestível. Por exemplo, existem relatos de uma composição de óleo ou gordura incluindo tocoferol estabilizado, contendo α-tocoferol e β-tocoferol, ambos exibindo alta atividade fisiológica a um alto teor (Documento de Patente 1).
[003] O tocoferol é uma das formas da vitamina E, as quais são vitaminas solúveis em lipídios, e é um componente que está intrinsicamente contido em óleo ou gordura como componente natural. Contudo, muitos componentes nutricionais não são solúveis em óleo e não são adicionados em uma quantidade originalmente pretendida em muitos casos.
[004] Por outro lado, a vitamina B1 é uma das vitaminas solúveis em água que estão envolvidas em metabolismo dos carboidratos, normalização da função neuronal ou nas semelhantes. É importante para os seres humanos consumirem uma quantidade adequada de vitamina B1 para manterem a saúde. No entanto, a quantidade de vitamina B1 a ser ingerida tende a ser insuficiente tendo em vista a taxa aumentada de omissão de refeições, a dependência em alimentos processados ou os semelhantes.
[005] Além disso, a nicotinamida é uma das vitaminas solúveis em água coletivamente denominadas niacina (vitamina B3), as quais incluem também ácido nicotínico. A nicotinamida está envolvida em metabolismo dos carboidratos, normalização da função neuronal, ou nas semelhantes, como coenzima que atua num sistema metabólico de carboidrato/lipídio/proteína em forma de nicotinamida adenina dinucleotídeo (NAD) ou fosfato de nicotinamida adenina dinucleotídeo (NADP). É importante para os seres humanos ingerirem uma quantidade adequada de nicotinamida para manterem a saúde. No entanto, a quantidade de nicotinamida a ser ingerida tende a ser insuficiente tendo em vista a taxa aumentada de omissão de refeições, a dependência em alimentos processados ou os semelhantes.
[006] Quando a vitamina B1 e a nicotinamida são fornecidas a partir de alimento enriquecido com nutrientes, é desejável poder ingerir vitamina B1 e nicotinamida em quantidade individual igual ou acima de um terço da recomendação dietética diária com base em "Recommended Dietary Allowances for the Japanese, Sixth Revision-Dietary References Intakes".
[007] Documento de Patentes
[008] Documento de Patente 1 - JP-A-8-173035
[009] A presente invenção refere-se aos seguintes itens 1) a 60).
[0010] 1) Composição de óleo ou gordura, incluindo um derivado da vitamina B1, ou um sal deste, a um teor de 44 a 8.000 ppm, em termos de tiamina, e com valor de hidroxila de 9 a 100 mg-KOH/g,
na qual o teor C (ppm) do derivado da vitamina B1 ou do seu sal, em termos de tiamina, e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (1):
[Ln (C/143)] / X ≤0,044 (Ln: logaritmo natural) (1)
na qual o teor C (ppm) do derivado da vitamina B1 ou do seu sal, em termos de tiamina, e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (1):
[Ln (C/143)] / X ≤0,044 (Ln: logaritmo natural) (1)
[0011] 2) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) citado acima,
na qual o teor C (ppm) do derivado da vitamina B1 ou do seu sal, em termos de tiamina, e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (2).
[Ln (C/82)] / X ≤0,04 (Ln: logaritmo natural) (2)
na qual o teor C (ppm) do derivado da vitamina B1 ou do seu sal, em termos de tiamina, e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (2).
[Ln (C/82)] / X ≤0,04 (Ln: logaritmo natural) (2)
[0012] 3) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) ou 2) citados acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 44 a 5.000 ppm em termos de tiamina.
[0013] 4) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) ou 2) citados acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 44 a 3.000 ppm em termos de tiamina.
[0014] 5) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) ou 2) citados acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 150 a 3.000 ppm em termos de tiamina.
[0015] 6) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 5) citados acima, que possui valor de hidroxila de 20 a 100 mg-KOH/g.
[0016] 7) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 5) citados acima, que possui valor de hidroxila de 40 a 100 mg-KOH/g.
[0017] 8) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) ou 2) citados acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 500 a 8.000 ppm, em termos de tiamina, e que possui valor de hidroxila de 30 a 100 mgKOH/g.
[0018] 9 A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) ou 2) citados acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 500 a 8.000 ppm, em termos de tiamina, e que possui valor de hidroxila de 50 a 100 mgKOH/g.
[0019] 10) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) ou 2) citados acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 1.000 a 8.000 ppm, em termos de tiamina, e que possui valor de hidroxila de 50 a 100 mg-KOH/g.
[0020] 11) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) ou 2) citados acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 1.000 a 8.000 ppm, em termos de tiamina, e que possui valor de hidroxila de 66 a 100 mg-KOH/g.
[0021] 12) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) ou 2) citados acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 1.500 a 8.000 ppm, em termos de tiamina, e que possui valor de hidroxila de 60 a 100 mg-KOH/g.
[0022] 13) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 1) ou 2) citados acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 1.500 a 8.000 ppm, em termos de tiamina, e que possui valor de hidroxila de 76 a 100 mg-KOH/g.
[0023] 14) The composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 13) citados acima, na qual o derivado da vitamina B1 inclui bissulfeto de bisbentiamina.
[0024] 15) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 14) citados acima, incluindo diacilgliceróis com 10 a 99 %massa.
[0025] 16) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 14) citados acima, incluindo diacilgliceróis com 20 a 90 % massa.
[0026] 17) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 14) citados acima, incluindo diacilgliceróis com 40 a 85 %massa.
[0027] 18) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 17) citados acima, incluindo ainda vitamina C, um derivado desta ou nicotinamida.
[0028] 19) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 18) citado acima, na qual o teor da vitamina C ou do seu derivado é de 420 a 8.400 ppm em termos de ácido ascórbico.
[0029] 20) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 18) citado acima, na qual o teor da vitamina C ou do seu derivado é de 2.100 a 8.400 ppm em termos de ácido ascórbico.
[0030] 21) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 18) citado acima, na qual o teor de nicotinamida é de 1.000 a 20.000 ppm.
[0031] 22) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 18) citado acima, na qual o teor de nicotinamida é de 1.000 a 6.000 ppm.
[0032] 23) Composição de óleo ou gordura, incluindo nicotinamida a um teor de 1.000 a 20.000 ppm e com valor de hidroxila de 9 a 100 mg-KOH/g,
na qual o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (3).
[Ln (C/850)] / X ≤0,038 (Ln: logaritmo natural) (3)
na qual o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (3).
[Ln (C/850)] / X ≤0,038 (Ln: logaritmo natural) (3)
[0033] 24) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 23) citado acima,
na qual o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (4).
[Ln (C/679)] / X ≤0,039 (Ln: logaritmo natural) (4)
na qual o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (4).
[Ln (C/679)] / X ≤0,039 (Ln: logaritmo natural) (4)
[0034] 25) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 23) citado acima,
na qual o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (5).
[Ln (C/854)] / X ≤0,031 (Ln: logaritmo natural) (5)
na qual o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (5).
[Ln (C/854)] / X ≤0,031 (Ln: logaritmo natural) (5)
[0035] 26) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 23) citado acima,
na qual o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (6).
[Ln (C/859)] / X ≤0,024 (Ln: logaritmo natural) (6)
na qual o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (6).
[Ln (C/859)] / X ≤0,024 (Ln: logaritmo natural) (6)
[0036] 27) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 1.000 a 15.000 ppm.
[0037] 28) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 1.000 a 6.000 ppm.
[0038] 29) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 1.000 a 4.500 ppm.
[0039] 30) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 29) citados acima, a qual possui valor de hidroxila de 20 a 100 mg-KOH/g.
[0040] 31) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 29) citados acima, a qual possui valor de hidroxila de 40 a 100 mg-KOH/g.
[0041] 32) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 2.000 a 20.000 ppm e que possui valor de hidroxila de 28 a 100 mg-KOH/g.
[0042] 33) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 2.000 a 20.000 ppm e que possui valor de hidroxila de 35 a 100 mg-KOH/g.
[0043] 34) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 5.000 a 20.000 ppm e que possui valor de hidroxila de 51 a 100 mg-KOH/g.
[0044] 35) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 5.000 a 20.000 ppm e que possui valor de hidroxila de 73 a 100 mg-KOH/g.
[0045] 36) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 6.000 a 20.000 ppm e que possui valor de hidroxila de 55 a 100 mg-KOH/g.
[0046] 37) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 6.000 a 20.000 ppm e que possui valor de hidroxila de 80 a 100 mg-KOH/g.
[0047] 38) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 2.000 a 20.000 ppm e que possui valor de hidroxila de 22 a 100 mg-KOH/g.
[0048] 39) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 2.000 a 20.000 ppm e que possui valor de hidroxila de 27 a 100 mg-KOH/g.
[0049] 40) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 5.000 a 20.000 ppm e que possui valor de hidroxila de 46 a 100 mg-KOH/g.
[0050] 41) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 26) citados acima, na qual o teor de nicotinamida é de 6.000 a 20.000 ppm e que possui valor de hidroxila de 51 a 100 mg-KOH/g.
[0051] 42) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 41) citados acima, incluindo diacilgliceróis com 10 a 99 %massa.
[0052] 43) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 41) citados acima, incluindo diacilgliceróis com 20 a 90 %massa.
[0053] 44) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 41) citados acima, incluindo diacilgliceróis com 40 a 85 %massa.
[0054] 45) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 23) a 44) citados acima, incluindo ainda um derivado da vitamina B1 ou um sal deste.
[0055] 46) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 45) citado acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 44 ppm ou mais em termos de tiamina.
[0056] 47) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 45) citado acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 44 a 5.000 ppm em termos de tiamina.
[0057] 48) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 45) citado acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 44 a 3.000 ppm em termos de tiamina.
[0058] 49) A composição de óleo ou gordura de acordo com o item 45) citado acima, na qual o teor do derivado da vitamina B1 ou do seu sal é de 44 a 2.000 ppm em termos de tiamina.
[0059] 50) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 45) a 49) citados acima, na qual o derivado da vitamina B1 inclui bissulfeto de bisbentiamina.
[0060] 51) A composição de óleo ou gordura de acordo com qualquer um dos itens 1) a 50) citados acima, a qual é um óleo comestível.
[0061] 52) Método para eliminar um nível de amargor de um derivado da vitamina B1, de um sal deste ou de nicotinamida, o qual inclui adicionar o derivado da vitamina B1, o seu sal ou nicotinamida a uma composição de óleo ou gordura com valor de hidroxila de 9 a 100 mg-KOH/g.
[0062] 53) O método de acordo com o item 52) citado acima, no qual a composição de óleo ou gordura possui valor de hidroxila de 20 a 100 mg-KOH/g.
[0063] 54) O método de acordo com o item 52) citado acima, no qual a composição de óleo ou gordura possui valor de hidroxila de 40 a 100 mg-KOH/g.
[0064] 55) O método de acordo com qualquer um dos itens 52) a 54) citados acima, no qual a composição de óleo ou gordura inclui diacilgliceróis com 10 a 99 %massa.
[0065] 56) O método de acordo com qualquer um dos itens 52) a 54) citados acima, no qual a composição de óleo ou gordura inclui diacilgliceróis com 20 a 90 %massa.
[0066] 57) O método de acordo com qualquer um dos itens 52) a 54) citados acima, no qual a composição de óleo ou gordura inclui diacilgliceróis com 40 a 85 %massa.
[0067] 58) Uso de uma composição de óleo ou gordura com valor de hidroxila de 9 a 100 mg-KOH/g para eliminar um nível de amargor de um derivado da vitamina B1, de um sal deste ou de nicotinamida.
[0068] 59) O uso de acordo com o item 58) citado acima, no qual a composição de óleo ou gordura possui valor de hidroxila de 20 a 100 mg-KOH/g.
[0069] 60) O uso de acordo com o item 58) citado acima, no qual a composição de óleo ou gordura possui valor de hidroxila de 40 a 100 mg-KOH/g.
[0070] A vitamina B1 possui baixa solubilidade e assume um nível de amargor inerente e, consequentemente, sua quantidade de mistura pode precisar ser restrita. Além disso, a vitamina B1 possui um problema, no sentido de que a mistura de vitamina B1 em alimentos ou os semelhantes leva à deterioração do seu sabor e aroma. O inventor da presente invenção tentou dissolver um derivado da vitamina B1 em um óleo comestível que tem sido utilizado convencionalmente e que inclui triacilgliceróis como principais componentes constituintes, mas descobriu que não se consegue dissolver uma quantidade suficiente do derivado da vitamina B1 no óleo.
[0071] Dessa forma, a presente invenção diz respeito a prover uma composição de óleo ou gordura que possua menos nível de amargor e na qual se dissolva vitamina B1 a uma alta concentração.
[0072] Por outro lado, o inventor da presente invenção tentou dissolver em um óleo comestível que tem sido utilizado convencionalmente e que inclui triacilgliceróis como principais componentes constituintes, mas descobriu que não se consegue dissolver uma quantidade pretendida de nicotinamida no óleo.
[0073] Portanto, a presente invenção diz respeito a prover uma composição de óleo ou gordura na qual se dissolva nicotinamida a uma alta concentração.
[0074] O inventor da presente invenção descobriu que uma composição de óleo ou gordura tendo valor de hidroxila (OHV) a certo nível ou mais alto, na qual uma relação predeterminada entre o teor de um derivado da vitamina B1 e o valor de hidroxila é satisfeita, pode dissolver o derivado da vitamina B1 na composição a uma alta concentração, e descobriu também que a composição de óleo ou gordura possui menos nível de amargor apesar de incluir o derivado da vitamina B1 a uma alta concentração.
[0075] Adicionalmente, o inventor da presente invenção efetuou estudos intensos. Como resultado, o inventor descobriu que uma composição de óleo ou gordura tendo valor de hidroxila (OHV) a certo nível ou mais alto, na qual uma relação predeterminada entre o teor de nicotinamida e o valor de hidroxila é satisfeita, pode dissolver a nicotinamida na composição a uma alta concentração.
[0076] De acordo com a presente invenção, é possível prover uma composição de óleo ou gordura que possua menos nível de amargor e que inclua vitamina B1 dissolvida a uma alta concentração, bem como uma composição de óleo ou gordura que inclui nicotinamida dissolvida a uma alta concentração.
[0077] A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção possui valor de hidroxila (OHV) de preferência de 9 a 100 mg-KOH/g, mais preferivelmente de 20 a 100 mg-KOH/g, ainda mais preferivelmente 40 a 100 mgKOH/g, a partir do ponto de vista de melhorar a solubilidade de vitamina B1 e nicotinamida e de eliminar o nível de amargor de vitamina B1.
[0078] Neste relatório descritivo, o valor de hidroxila refere-se a um valor determinado por medição de acordo com "Hydroxyl value (pyridine-acetic anhydride method 2.3.6.2-1996)" em "Standard Methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials, 2003" editado pela Japan Oil Chemists' Society.
[0079] Os detalhes do método para medir o valor de hidroxila estão descritos nos Exemplos.
[0080] A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção com valor de hidroxila (OHV) de 9 a 100 mg-KOH/g pode ser preparada utilizando um óleo ou gordura, ou os semelhantes, isoladamente ou em uma combinação apropriada de modo que a composição de óleo ou gordura apresente valor de hidroxila na faixa descrita acima. É preferido utilizar um óleo ou gordura contendo alto de teor de monoacilgliceróis e/ou diacilgliceróis.
[0081] Observar que, na presente invenção, o termo "óleo ou gordura" refere-se a um óleo ou gordura contendo um ou mais tipos de gliceróis entre triacilgliceróis, diacilgliceróis e monoacilgliceróis.
[0082] O teor de diacilgliceróis na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção é de preferência de 10 %massa (a seguir, designado simplesmente "%") ou acima, mais preferivelmente 20% ou acima, ainda mais preferivelmente 40% ou acima, a partir do ponto de vista de melhorar a solubilidade da vitamina B1 e da nicotinamida. O limite superior do teor de diacilgliceróis não é especialmente definido e é de preferência de 99% ou menos, mais preferivelmente de 98% ou menos, ainda mais preferivelmente de 97% ou menos. O teor de diacilgliceróis na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção é de preferência de 10 a 99%, mais preferivelmente de 20 a 90%, ainda mais preferivelmente de 40 a 85%.
[0083] Adicionalmente, o teor de monoacilgliceróis na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção é de preferência de 0 a 5%, mais preferivelmente de 0 a 2%, ainda mais preferivelmente de 0,1 a 2%, a partir do ponto de vista de melhorar a solubilidade da vitamina B1 e da nicotinamida, do ponto de vista de seu sabor e aroma como óleo comestível e do ponto de vista de sua produtividade industrial.
[0084] Um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção pode ser produzido a partir de qualquer um dos óleos ou gorduras vegetais como matéria-prima. Exemplos específicos da matéria-prima incluem óleos ou gorduras vegetais tais como óleo de soja, óleo de colza, óleo de açafrão, óleo de farelo de arroz, óleo de milho, óleo de palma, óleo de girassol, óleo de semente de algodão, óleo de oliva, óleo de gergelim ou óleo de perila, óleos ou gorduras tais como óleos de peixe, banha, gordura de bovino ou gordura de manteiga e ou óleos e gorduras tais como óleos transesterificados, óleos hidrogenados ou óleos fracionados destes. Especificamente, óleos ou gorduras não hidrogenados são preferidos a partir do ponto de vista de reduzir o teor de ácidos graxos transinsaturados em todos os ácidos graxos constituintes de óleos ou gorduras comestíveis.
[0085] Os ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção não são especialmente limitados, e qualquer um dentre ácidos graxos saturados e ácidos graxos insaturados pode ser utilizado. Ácidos graxos insaturados representam de preferência de 40 a 100%, mais preferivelmente de 80 a 100%, ainda mais preferivelmente de 90 a 100% dos ácidos graxos constituintes, a partir dos pontos de vista da aparência externa da composição resultante de óleo ou gordura e da produtividade industrial do óleo ou gordura. O número de carbonos nos ácidos graxos insaturados é de preferência de 14 a 24, mais preferivelmente de 16 a 22 a partir do ponto de vista dos efeitos fisiológicos.
[0086] Adicionalmente, nos ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura, o teor de ácidos graxos saturados é de preferência inferior a 60%, mais preferivelmente de 0 a 20%, ainda mais preferivelmente de 0 a 10%, a partir dos pontos de vista de sua aparência externa, seus efeitos fisiológicos e da produtividade industrial do óleo ou gordura. Os ácidos graxos saturados contêm de preferência de 14 a 24 átomos de carbono, mais preferivelmente de 16 a 22 átomos de carbono.
[0087] Nos ácidos graxos constituintes de um óleo ou gordura na composição de óleo ou gordura, o teor de ácidos graxos trans-insaturados é de 0 a 4%, de preferência de 0,1 a 3,5%, mais preferivelmente de 0,2 a 3%, a partir dos pontos de vista de seu sabor e aroma, seus efeitos fisiológicos, sua aparência externa e a produtividade industrial do óleo ou gordura.
[0088] A título de exemplos de um emulsionante utilizado na composição de óleo ou gordura da presente invenção, são fornecidos, além de monoacilgliceróis e diacilgliceróis, poliol ésteres de ácidos graxo, tais como ésteres de poliglicerina de ácido licinoleico condensado, ésteres de poliglicerina de ácidos graxos, ésteres de sacarose de ácidos graxos, ésteres de sorbitano de ácidos graxos, ésteres de polioxietileno sorbitano de ácidos graxos ou ésteres de propilenoglicol de ácidos graxos.
[0089] A composição de óleo ou gordura, contendo vitamina B1 dissolvida a uma alta concentração de acordo com a presente invenção, inclui de preferência um derivado da vitamina B1 ou um sal deste a um teor de 44 a 8.000 ppm em termos de tiamina, e o seu teor é mais preferivelmente de 44 a 5.000 ppm, mais preferivelmente 44 a 3.000 ppm, ainda mais preferivelmente de 150 a 3.000 ppm, a partir dos pontos de vista de sua estabilidade e seus efeitos fisiológicos. O teor do derivado da vitamina B1 na composição de óleo ou gordura pode ser medido de acordo com o método descrito nos Exemplos.
[0090] Exemplos do derivado da vitamina B1 ou do seu sal na presente invenção incluem bissulfeto de bisbentiamina, benfotiamina, fursultiamina, octotiamina, dibenzoil tiamina, cicotiamina, sulbutiamina, acetiamina, dicetiamina ou seus sais. Os sais podem ser um sal farmaceuticamente aceitável. Exemplos destes incluem: sais de ácidos minerais, tais como nitrato, cloridrato ou sulfato; ou sais de ácidos orgânicos, tais como acetato, propionato, tartarato, fumarato, maleato, malato, citrato, metanossulfonato, p-toluenossulfonato ou trifluoracetato. Um tipo ou dois ou mais de seus tipos podem ser apropriadamente selecionados e utilizados. Destes, é preferido utilizar um derivado da vitamina B1, em especial, bissulfeto de bisbentiamina, a partir dos pontos de vista de sua solubilidade e seus efeitos fisiológicos.
[0091] Os derivados da vitamina B1 ou os seus sais são compostos conhecidos, e qualquer um dos compostos disponíveis comercialmente pode ser utilizado, ou é possível produzir um derivado da vitamina B1 ou de um sal deste com base em um método conhecido.
[0092] Na composição de óleo ou gordura contendo vitamina B1 dissolvida a uma alta concentração de acordo com a presente invenção, o teor C (ppm) de um derivado da vitamina B1 ou de um sal deste, em termos de tiamina, e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (1).
[Ln (C/143)] / X ≤0,044 (Ln: logaritmo natural) (1)
Ln: logaritmo natural
[Ln (C/143)] / X ≤0,044 (Ln: logaritmo natural) (1)
Ln: logaritmo natural
[0093] Adicionalmente, o inventor da presente invenção descobriu que, quando na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção, o teor C (ppm) de um derivado da vitamina B1 ou de seu sal, em termos de tiamina, e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazerem a expressão seguinte (2), o nível de amargor proveniente do derivado da vitamina B1 pode ser eliminado mais ainda.
[Ln(C/82)] / X ≤0,04 (2)
Ln: o mesmo que descrito acima
[Ln(C/82)] / X ≤0,04 (2)
Ln: o mesmo que descrito acima
[0094] Ou seja, na presente invenção, a quantidade de um derivado da vitamina B1 a ser dissolvida em uma composição de óleo ou gordura depende do seu valor de hidroxila. Especificamente, quando o teor C de um derivado da vitamina B1 ou de um sal deste, em termos de tiamina, é de 44 ppm ou mais e de 8.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila da composição de óleo ou gordura é de 9 mg-KOH/g ou mais e de 100 mg-KOH/g ou less. Entretanto, quando o teor C é de 500 ppm ou mais e de 8.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila é de preferência de 30 mgKOH/g ou mais, mais preferivelmente de 50 mg-KOH/g ou mais, a partir dos pontos de vista de melhorar a solubilidade da vitamina B1 e de eliminar seu nível de amargor.
[0095] Além disso, quando o teor C é de 1.000 ppm ou mais e de 8.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila é de preferência de 50 mg-KOH/g ou mais, mais preferivelmente de 66 mg-KOH/g ou mais, a partir dos mesmos pontos de vista. Quando o teor de C é de 1.500 ppm ou mais e de 8.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila é de preferência de 60 mg-KOH/g ou mais, mais preferivelmente de 76 mgKOH/g ou mais, a partir dos mesmos pontos de vista.
[0096] A composição de óleo ou gordura contendo vitamina B1 dissolvida a uma alta concentração de acordo com a presente invenção pode conter ainda vitamina C, um derivado desta ou nicotinamida dissolvido na composição. Exemplos da vitamina C ou de seu derivado incluem ácido ascórbico, palmitato de ascorbila ou estearato de ascorbila. Nicotinamida representa um tipo de niacina pertencente ao grupo de vitaminas B.
[0097] O teor de vitamina C ou de um derivado desta na composição de óleo ou gordura é de preferência de 420 a 8.400 ppm, mais preferivelmente de 2.100 a 8.400 ppm em termos de ácido ascórbico. Além disso, o teor de nicotinamida é de preferência de 1.000 a 20.000 ppm, mais preferivelmente de 1.000 a 6.000 ppm.
[0098] A composição de óleo ou gordura contendo nicotinamida dissolvida a uma alta concentração de acordo com a presente invenção inclui de preferência nicotinamida a um teor de 1.000 a 20.000 ppm, e o seu teor é mais preferivelmente de 1.000 a 15.000 ppm, mais preferivelmente de 1.000 a 6.000 ppm, ainda mais preferivelmente de 1.000 a 4.500 ppm, a partir dos pontos de vista de sua estabilidade e seus efeitos fisiológicos. O teor de nicotinamida na composição de óleo ou gordura pode ser medido de acordo com o método descrito nos Exemplos.
[0099] Um produto de nicotinamida disponível comercialmente pode ser utilizado na presente invenção.
[00100] Na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção, o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (3).
[Ln(C/850)] / X ≤0,038 (3)
Ln: logaritmo natural
[Ln(C/850)] / X ≤0,038 (3)
Ln: logaritmo natural
[00101] Além disso, quando, na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção, o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfizerem uma relação da expressão seguinte (4), a quantidade da nicotinamida a ser dissolvida na composição de óleo ou gordura pode ser ainda aumentada.
[Ln(C/679)] / X ≤0,039 (4)
C: o mesmo que descrito acima
Ln: o mesmo que descrito acima
[Ln(C/679)] / X ≤0,039 (4)
C: o mesmo que descrito acima
Ln: o mesmo que descrito acima
[00102] Adicionalmente, o inventor da presente invenção descobriu que, quando o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfizerem a expressão seguinte (5), não só a quantidade da nicotinamida a ser dissolvida na composição de óleo ou gordura pode ser aumentada, mas também o nível de amargor proveniente da nicotinamida pode ser anulado.
[Ln(C/854)] / X ≤0,031 (5)
C: o mesmo que descrito acima
Ln: o mesmo que descrito acima
[Ln(C/854)] / X ≤0,031 (5)
C: o mesmo que descrito acima
Ln: o mesmo que descrito acima
[00103] Além disso, o inventor da presente invenção descobriu que, quando o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfizerem a expressão seguinte (6), o nível de amargor derivado da nicotinamida pode ser eliminado mais ainda.
[Ln(C/859)] / X ≤0,024 (6)
C: o mesmo que descrito acima
Ln: o mesmo que descrito acima
[Ln(C/859)] / X ≤0,024 (6)
C: o mesmo que descrito acima
Ln: o mesmo que descrito acima
[00104] Ou seja, na presente invenção, a quantidade de nicotinamida a ser dissolvida em uma composição de óleo ou gordura depende do seu valor de hidroxila. Especificamente, quando o teor de nicotinamida é de 1.000 ppm ou mais e 20.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila da composição de óleo ou gordura é de 9 mg-KOH/g ou mais e 100 mg-KOH/g ou menos. Entretanto, quando o teor de nicotinamida é de 2.000 ppm ou mais e 20.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila é de preferência de 28 mg-KOH/g ou mais, mais preferivelmente de 35 mg-KOH/g ou mais, a partir dos pontos de vista de melhorar a solubilidade da nicotinamida e de eliminar seu nível de amargor.
[00105] Além disso, quando o teor de nicotinamida é de 5.000 ppm ou mais e 20.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila é de preferência de 51 mg-KOH/g ou mais, mais preferivelmente de 73 mg-KOH/g ou mais, a partir dos mesmos pontos de vista. Quando o teor de nicotinamida é de 6.000 ppm ou mais e 20.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila é de preferência de 55 mg-KOH/g ou mais, mais preferivelmente de 80 mg-KOH/g ou mais, a partir dos mesmos pontos de vista.
[00106] Adicionalmente, na presente invenção, quando o teor de nicotinamida é de 2.000 ppm ou mais e 20.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila é de preferência de 22 mg-KOH/g ou mais, mais preferivelmente de 27 mg-KOH/g ou mais, a partir dos pontos de vista de melhorar a solubilidade da nicotinamida e de eliminar seu nível de amargor.
[00107] Adicionalmente, quando o teor de nicotinamida é de 5.000 ppm ou mais e 20.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila é de preferência de 46 mgKOH/g ou mais, a partir do ponto de vista de melhorar a solubilidade da nicotinamida. Quando o teor de nicotinamida é de 6.000 ppm ou mais e 20.000 ppm ou menos, o valor de hidroxila é de preferência de 51 mg-KOH/g ou mais, a partir do mesmo ponto de vista.
[00108] A composição de óleo ou gordura contendo nicotinamida dissolvida a uma alta concentração de acordo com a presente invenção pode incluir ainda um derivado da vitamina B1 ou um sal deste. A vitamina B1 dissolve-se fracamente em óleo ou gordura que contenha triacilgliceróis com principais componentes constituintes, como a nicotinamida. Exemplos do derivado da vitamina B1 ou do seu sal incluem bissulfeto de bisbentiamina, benfotiamina, fursultiamina, octotiamina, dibenzoil tiamina, cicotiamina, sulbutiamina, acetiamina, dicetiamina ou os seus sais. Os sais podem ser um sal farmaceuticamente aceitável. Exemplos destes incluem: sais de ácidos minerais, tais como nitrato, cloridrato ou sulfato; e sais de ácidos orgânicos tais como acetato, propionato, tartarato, fumarato, maleato, malato, citrato, a metanossulfonato, p-toluenossulfonato ou trifluoracetato. Destes, é preferido utilizar um derivado da vitamina B1, especialmente, bissulfeto de bisbentiamina, a partir dos pontos de vista de sua solubilidade e seus efeitos fisiológicos.
[00109] O teor de um derivado da vitamina B1 ou de seu sal é de preferência de 44 ppm ou mais, mais preferivelmente de 44 a 5.000 ppm, mais preferivelmente de 44 a 3.000 ppm, ainda mais preferivelmente de 44 a 2.000 ppm, em termos de tiamina, a partir do ponto de vista de seus efeitos fisiológicos.
[00110] Um antioxidante pode ser ainda adicionado à composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção, como é o caso com um óleo ou gordura comestível comum, a partir do ponto de vista de melhorar sua estabilidade durante o armazenamento e a estabilidade de seu sabor e aroma. Exemplos do antioxidante incluem antioxidantes naturais, tocoferol, BHT, BHA, fosfolipídios, ácidos carboxílicos orgânicos ou polifenóis ou os semelhantes.
[00111] A quantidade de água na composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção é de preferência de 15.000 ppm ou menos, mais preferivelmente de 10.000 ppm ou menos, ainda mais preferivelmente de 3.000 ppm ou menos, a partir dos pontos de vista de sua estabilidade durante o armazenamento e sua usabilidade quando do cozimento.
[00112] A composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção pode ser utilizada nas mesmas aplicações que um óleo ou gordura comestível comum, além de poder ser aplicada a vários alimentos e bebidas, produtos alimentícios e a fármacos. Exemplos dos alimentos e das bebidas incluem: alimentos processados com óleo ou gordura do tipo óleo em água, tais como bebida, sobremesa, sorvete, tempero, cobertura, maionese ou molho para carne grelhada; alimentos processados com óleo ou gordura do tipo água em óleo tais como margarina ou pasta; alimentos processados de óleo ou gordura, como manteiga de amendoim, gordura vegetal para fritura ou gordura vegetal para assar; alimentos processados como batatas fritas, salgadinhos, bolo, biscoitos, torta, pão ou chocolate; misturas para bolos; produtos processados derivados de carne; entradas congeladas; ou alimentos congelados ou os semelhantes.
[00113] Em torno de 10 mg de uma amostra de óleo ou gordura e 0,5 mL de um agente de trimetilsililação ("Silylating Agent TH" fabricado pela Kanto Chemical Co., Inc.) foram adicionados em um frasco de amostra de vidro, seguido pela vedação hermética, e o frasco de amostra de vidro foi aquecido a 70°C por 15 minutos. 1,0 mL de água e 1,5 mL de hexano foram adicionados à mistura, seguido por agitação. Depois de deixá-la em repouso, a camada superior foi submetida à cromatografia gasosa-liquida (GLC) para realizar a análise.
[00114] Um éster metílico de ácido graxo foi preparado de acordo com o "Preparation Method of fatty acid methyl ester (2.4.1.-1996)" em "Standard Methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials" editado pela Japan Oil Chemists' Society, e a amostra obtida foi medida pelo Método Oficial Ce 1f-96 (método de GLC) da American Oil Chemists Society.
[00115] De acordo com o método "Hydroxyl value (pyridine-acetic anhydride method 2.3.6.2-1996)" em "Standard Methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials" editado pela Japan Oil Chemists' Society, em torno de 5 g de uma amostra de óleo ou gordura foi pesado em um frasco de fundo redondo com gargalo comprido. 5 mL de um agente acetilante foram adicionados à amostra de óleo ou gordura, e um pequeno funil foi colocado no gargalo do frasco. A parte do fundo do frasco foi imersa em um banho de aquecimento até uma profundidade de aproximadamente 1 cm, e aquecida para uma temperatura de 95 a 100°C. Uma hora mais tarde, o frasco foi retirado do banho de aquecimento e foi então resfriado. 1 mL de água destilada foi adicionado no frasco através do funil, e o frasco foi aquecido novamente no banho de aquecimento por 10 minutos. Novamente, o frasco foi resfriado para temperatura normal, e o líquido condensado na superfície interna do funil e na superfície interna do gargalo do frasco foi lavado para o interior do frasco com 5 mL de etanol neutro. O líquido resultante foi submetido à titulação com solução de referência de hidróxido de potássio-etanol 0,5 mol/L, utilizando um indicador de fenolftaleína. Observar que um teste de branco foi realizado simultaneamente ao teste principal, e um valor calculado a partir dos resultados da titulação com base na seguinte equação foi definido como "valor de hidroxila (mg-KOH/g)" (OHV).
Valor de hidroxila = (A-B) × 28,5 × F/C + valor ácido
Valor de hidroxila = (A-B) × 28,5 × F/C + valor ácido
[00116] (A: Quantidade (mL) de uma solução de referência de hidróxido de potássio-etanol a 0,5 mol/L, utilizada em teste de branco, B: Quantidade (mL) de uma solução de referência de hidróxido de potássio-etanol a 0,5 mol/L, utilizada em um teste principal, F: Fator de uma solução de referência de hidróxido de potássioetanol a 0,5 mol/L e C: Quantidade coletada (g) de uma amostra)
[00117] 0,3 g de Tween 80, 5 mL de uma solução tampão de acetato e 1 mL de uma solução a 10% de tioureia foram adicionados a 0,5 g de uma amostra de óleo ou gordura para ajustar o pH da mistura para 4,5.
[00118] 3 mL de uma solução a 2,5% de Taka-Diastase foram ainda adicionadas à mesma, e a mistura total foi deixada em repouso a 40°C durante a noite. 5 mL de ácido clorídrico 2N e 70 mL de etanol foram adicionados à mesma, e a mistura resultante foi submetida a tratamento por reação a 70°C por 30 minutos enquanto agitada algumas vezes. O volume da mistura foi fixado em 100 mL com água destilada, seguido por filtração, rendendo um líquido de extração. 1 mL de uma solução a 0,7% de cisteína e 1 mL de uma solução a 4 N de hidróxido de sódio foram adicionados a 5 mL do líquido de extração, e a mistura foi submetida à reação à temperatura por 30 minutos. Depois desse período, 1 mL de ácido clorídrico 4 N foi adicionada à mesma, e o volume da mistura foi fixado em 20 mL com água destilada, rendendo uma solução. Em seguida, a solução foi submetida à HPLC.
[00119] Condições da HPLC:
Coluna: ODS-3 (4,6 ID × 250 mm), fabricada pela GL Sciences Inc.
Temperatura da coluna: 40°C
Fase móvel: Solução mista (dihidrogenofosfato de sódio 0,01 mol + perclorato de sódio 0,15 mol/L) (com pH de 2.2):metanol = 95:5
Vazão da fase móvel: 1 mL/minuto
Volume da injeção: 20 µL
Detecção: Detector de fluorescência Ex = 375 nm, Em = 440 nm
Solução de reação: ferricianeto de potássio 0,05% + hidróxido de sódio 15%
Vazão da solução de reação: 0,4 mL/minuto
Coluna: ODS-3 (4,6 ID × 250 mm), fabricada pela GL Sciences Inc.
Temperatura da coluna: 40°C
Fase móvel: Solução mista (dihidrogenofosfato de sódio 0,01 mol + perclorato de sódio 0,15 mol/L) (com pH de 2.2):metanol = 95:5
Vazão da fase móvel: 1 mL/minuto
Volume da injeção: 20 µL
Detecção: Detector de fluorescência Ex = 375 nm, Em = 440 nm
Solução de reação: ferricianeto de potássio 0,05% + hidróxido de sódio 15%
Vazão da solução de reação: 0,4 mL/minuto
[00120] 2 mL de metanol foram adicionados a 1 g de uma amostra de óleo ou gordura, e a mistura foi bastante misturada com misturador de vórtice. Depois da separação de fases, a fase do metanol foi coletada. 2 mL de metanol foram adicionados à solução restante, seguido por extração na mesma maneira que descrita acima. Foram realizadas três operações de extração, no total, e as fases resultantes de metanol foram combinadas, seguido por secagem à temperatura ambiente sob um fluxo de gás nitrogênio. A substância seca resultante foi dissolvida em 1 mL de acetonitrila, seguido por três lavagens, cada uma com 1 mL de hexano. A fase resultante de acetonitrila, depois da lavagem, foi seca à temperatura ambiente sob um fluxo de gás nitrogênio. A substância seca resultante foi novamente dissolvida em acetonitrila para fixar o volume da solução resultante a certo nível, e a solução foi submetida à HPLC.
[00121] Condições da HPLC:
Coluna: ODS-3 (4,6 ID × 250 mm), fabricada pela GL Sciences Inc.
Temperatura da coluna: 40°C
Fase móvel: solvente misto composto por dihidrogenofosfato de sódio 0,05 N (A) e metanol (B)
Gradiente: A/B = 95/5 (0 min) → A/B = 5/95 (50 min)
Vazão da fase móvel: 0,5 mL/minuto
Volume de injeção: 20 µL
Detecção: detector de UV a 260 nm
Coluna: ODS-3 (4,6 ID × 250 mm), fabricada pela GL Sciences Inc.
Temperatura da coluna: 40°C
Fase móvel: solvente misto composto por dihidrogenofosfato de sódio 0,05 N (A) e metanol (B)
Gradiente: A/B = 95/5 (0 min) → A/B = 5/95 (50 min)
Vazão da fase móvel: 0,5 mL/minuto
Volume de injeção: 20 µL
Detecção: detector de UV a 260 nm
[00122] 0,5 g de ácido ascórbico e 20 mL de etanol 80% foram adicionados a 5 g de uma amostra de óleo ou gordura, e a mistura foi agitada com misturador de vórtice. A mistura foi deixada em repouso, causando a separação de fases e, em seguida, a camada de etanol foi coletada. 10 mL de etanol 80% foram adicionados à solução restante, seguido pela mesma operação que descrita acima, e a camada de etanol foi coletada. 10 mL de etanol 80% foram adicionados mais uma vez à solução restante, seguido pela mesma operação que descrita acima. As camadas resultantes de etanol foram combinadas, e o volume da mistura foi fixado em 50 mL com uma solução tampão de acetato a 0,05 N (com de of 4) (solução tampão A), seguido por filtração com um filtro de vidro. 2 mL do filtrado resultante foram carregados na coluna de extração de fase sólida (Sep-Pak C18), preparada por tratamento preliminar com 10 mL de metanol e 5 mL de uma solução tampão (A), seguido por lavagem com 10 mL de água destilada e 5 mL de uma solução mista de solução tampão A:etanol = 1:1 e eluição com 4 mL de metanol, rendendo com isso um eluato. 0,2 mL de uma solução aquosa a 1% de homocisteína foram adicionados ao eluato, seguido por tratamento por reação a 40°C por 15 minutos. Depois desse período, o volume da mistura resultante foi fixado em 10 mL com solução aquosa a 1% de ácido ascórbico, rendendo uma solução. Em seguida, a solução foi submetida à HPLC.
[00123] Condições da HPLC:
Coluna ODS-3 (4,6 ID × 250 mm), fabricada pela GL Sciences Inc.
Temperatura da coluna: 40°C
Fase móvel: solução mista de metanol e tampão de ácido acético 0,05 M (pH 6,5) a uma razão de 85:15
Vazão da fase móvel: 1 mL/minuto
Volume de injeção: 20 µL
Detecção: Detector de UV a 265 nm
(vii) Medição da quantidade de água
Titrando tipo 851 (fabricado pela Metrohm Japan Ltd.) foi utilizado para medir a quantidade de água em uma composição de óleo ou gordura pelo método de titulação por colorimétrica de Karl Fischer.
Coluna ODS-3 (4,6 ID × 250 mm), fabricada pela GL Sciences Inc.
Temperatura da coluna: 40°C
Fase móvel: solução mista de metanol e tampão de ácido acético 0,05 M (pH 6,5) a uma razão de 85:15
Vazão da fase móvel: 1 mL/minuto
Volume de injeção: 20 µL
Detecção: Detector de UV a 265 nm
(vii) Medição da quantidade de água
Titrando tipo 851 (fabricado pela Metrohm Japan Ltd.) foi utilizado para medir a quantidade de água em uma composição de óleo ou gordura pelo método de titulação por colorimétrica de Karl Fischer.
[00124] 100 partes em massa de ácidos graxos mistos de ácidos graxos de óleo soja:ácidos graxos de óleo de açafrão = 7:3 (razão de massa) e 15 partes em massa de glicerina foram misturadas, e a mistura resultante foi submetida a uma reação de esterificação com uma enzima, rendendo um óleo ou gordura contendo diacilglicerol. A mistura esterificada resultante foi submetida à destilação para remover ácidos graxos e monoacilgliceróis, e o material resultante foi submetido a tratamento com ácido (uma solução aquosa 10% de ácido cítrico foi adicionada a 2%), lavagem com água e tratamento de desodorização, rendendo um óleo ou gordura (1). A Tabela 1 mostra a composição de glicerídeo e a composição de ácidos graxos deste.
[00125] Óleo de açafrão (fabricado pela Nisshin OilliO Group, Ltd.) foi utilizado como como matéria-prima de óleo ou gordura (2), e um monoéster de glicerina de ácido graxo (O-95R fabricado pela Kao Corporation) foi utilizado como matéria-prima de óleo ou gordura (3). A Tabela 1 mostra as composições de glicerídeo e as composições de ácido graxo das matérias-primas de óleo ou gordura (2) e (3).
MAG: Monoacilglicerol
DAG: Diacilglicerol
TAG: Triacilglicerol
DAG: Diacilglicerol
TAG: Triacilglicerol
[00126] Os materiais de óleos ou gorduras (1) a (3) foram misturados nas razões de massa apresentadas na Tabela 2, assim preparando os óleos ou gorduras A a G. A Tabela 2 mostra as composições de glicerídeo e os índices de hidroxila dos óleos ou gorduras A a G.
MAG: Monoacilglicerol
DAG: Diacilglicerol
TAG: Triacilglicerol
DAG: Diacilglicerol
TAG: Triacilglicerol
[00127] Depois de aquecida e agitada, uma composição de óleo ou gordura foi deixada em repouso à temperatura ambiente por 24 horas, seguido por observação de seu estado. A solubilidade do bissulfeto de bisbentiamina foi avaliada com base nos critérios mostrados abaixo.
b: Bissulfeto de bisbentiamina é dissolvido de modo transparente.
d: Composição de óleo ou gordura está turva e o bissulfeto de bisbentiamina permanece parcialmente não dissolvido.
b: Bissulfeto de bisbentiamina é dissolvido de modo transparente.
d: Composição de óleo ou gordura está turva e o bissulfeto de bisbentiamina permanece parcialmente não dissolvido.
[00128] Membros de um painel especializado comeram de 1 a 2 g de uma composição de óleo ou gordura, e avaliaram seu nível de amargor com base nos critérios mostrados abaixo:
3: Amargo
2: Levemente amargo
1: Não amargo
3: Amargo
2: Levemente amargo
1: Não amargo
[00129] Bissulfeto de bisbentiamina (fabricado pela Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation) foi adicionado a cada um dos óleos ou gorduras A a G em cada razão de massa mostrada nas Tabelas 3 e 4, e cada mistura resultante foi aquecida e agitada em banho-maria quente a 80°C por 2 horas, rendendo as composições de óleo ou gordura 1 a 24. As Tabelas 3 e 4 mostram os valores obtidos pela análise das composições.
[00130] Em seguida, cada composição de óleo ou gordura foi utilizada para realizar o teste de solubilidade e a avaliação sensorial de nível de amargor como descrita acima. As Tabelas 3 e 4 mostram os resultados. 
BTDS: Bissulfeto de bisbentiamina
[00131] Como visto a partir das Tabelas 3 e 4, a composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção era capaz de conter um derivado da vitamina B1 dissolvido a uma alta concentração e seu sabor era menor amargo. Nas composições de óleo ou gordura 15 a 24, um derivado da vitamina B1 não dissolvido foi observado.
[00132] Além disso, as composições de óleo ou gordura 2, 4, 6, 7, 9, 11, 13 e 14 demonstraram que eram óleos comestíveis preferidos porque o nível de amargor proveniente de um derivado da vitamina B1 era eliminado ainda mais.
[00133] Bissulfeto de bisbentiamina (fabricado pela Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation) e palmitato de L-ascorbila (fabricado por DSM Nutritional Products Ltd.) ou nicotinamida (fabricada por Sigma-Aldrich Co. LLC.) foram adicionados a um óleo ou gordura C ou G na razão de massa cada mostrada na Tabela 5, e as misturas resultantes foram aquecidas e agitadas em banho-maria quente a 80 °C por 2 horas, rendendo cada uma das composições de óleo ou gordura 25 a 30. A Tabela 5 apresenta os resultados obtidos por sua análise.
[00134] Em seguida, cada composição de óleo ou gordura foi utilizada para realizar o teste de solubilidade e a avaliação sensorial de nível de amargor na mesma maneira que descrita acima. A Tabela 5 mostra os resultados.
BTDS: Bissulfeto de bisbentiamina
[00135] Como visto a partir da Tabela 5, a composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção era capaz de conter um derivado da vitamina B1 e palmitato de ascorbila ou nicotinamida, cada um destes dissolvido a uma alta concentração, e era menos amarga.
[00136] Nicotinamida (fabricada pela Sigma-Aldrich Co. LLC.) foi adicionada a cada um dos óleos ou gorduras A a G nas razões de massa mostradas nas Tabelas 6 e 7, e cada mistura resultante foi aquecida e agitada em banho-maria quente a 80 °C por 2 horas, rendendo cada uma das composições de óleo ou gordura 31 a 52. As Tabelas 6 e 7 mostram os valores obtidos pela análise das composições.
[00137] Em seguida, cada composição de óleo ou gordura foi utilizada para realizar o teste de solubilidade e a avaliação sensorial de nível de amargor como descrita acima. As Tabelas 6 e 7 mostram os resultados.
[00138] Como visto a partir da Tabela 6, a composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção era capaz de conter nicotinamida dissolvida a uma alta concentração. Nas composições de óleo ou gordura 46 a 52, foi observada nicotinamida não dissolvida.
[00139] Adicionalmente, as composições de óleo ou gordura 34 e 36 a 45, em especial, as composições de óleo ou gordura 34, 37, 38 e 40 a 45 demonstraram que eram óleos comestíveis preferidos porque o nível de amargor proveniente da nicotinamida era eliminado mais ainda.
[00140] Nicotinamida (fabricada pela Sigma-Aldrich Co. LLC.) e bissulfeto de bisbentiamina (fabricado pela Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation, em termos de tiamina) foram adicionados a um óleo ou gordura C ou G nas razões de massa mostradas na Tabela 8, e as misturas resultantes foram aquecidas e agitadas em banho-maria quente a 80 °C por 2 horas, rendendo cada uma das composições de óleo ou gordura 53 a 56. A Tabela 8 mostra os valores obtidos pela análise das composições.
[00141] Em seguida, cada uma das composições de óleo ou gordura 53 a 56 foi utilizada para realizar o teste de solubilidade e a avaliação sensorial de nível de amargor na mesma maneira que descrita acima. A Tabela 8 mostra os resultados.
Tabela 8
Tabela 8
[00142] Como visto a partir da Tabela 8, a composição de óleo ou gordura de acordo com a presente invenção era capaz de conter nicotinamida e um derivado da vitamina B1, cada um destes dissolvido a uma alta concentração, e era menos amarga.
Claims (20)
- Composição de óleo ou gordura CARACTERIZADA pelo fato de que compreende um derivado da vitamina B1 ou um sal do mesmo em um teor de 44 a 8.000 ppm, em termos de tiamina, e tem um valor de hidroxila de 9 a 100 mg-KOH/g, em que o teor C (ppm) do derivado da vitamina B1 ou do sal do mesmo, em termos de tiamina, e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (1):
[Ln(C/143)] / X ≤ 0,044 (1),
em que Ln representa um logaritmo natural. - Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato de que o teor C (ppm) do derivado da vitamina B1 ou do sal do mesmo, em termos de tiamina, e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (2):
[Ln(C/82)] / X ≤ 0,04 (2),
em que Ln representa um logaritmo natural. - Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, CARACTERIZADA pelo fato de que o derivado da vitamina B1 compreende bissulfeto de bisbentiamina.
- Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende diacilgliceróis a 10 a 99% em massa.
- Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende ainda vitamina C, um derivado da mesma, ou nicotinamida.
- Composição de óleo ou gordura CARACTERIZADA pelo fato de que compreende nicotinamida em um teor de 1.000 a 20.000 ppm e tem um valor de hidroxila de 9 a 100 mg-KOH/g, em que o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (3):
[Ln(C/850)] / X ≤ 0,038 (3),
em que Ln representa um logaritmo natural. - Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 6, CARACTERIZADA pelo fato de que o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (4):
[Ln(C/679)] / X ≤ 0,039 (4),
em que Ln representa um logaritmo natural. - Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 7, CARACTERIZADA pelo fato de que o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (5):
[Ln(C/854)] / X ≤ 0,031 (5),
em que Ln representa um logaritmo natural. - Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 7, CARACTERIZADA pelo fato de que o teor C (ppm) de nicotinamida e o valor de hidroxila X (mg-KOH/g) satisfazem uma relação da seguinte expressão (6):
[Ln(C/859)] / X ≤ 0,024 (6),
em que Ln representa um logaritmo natural. - Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 8 ou 9, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende nicotinamida a 1.000 a 4.500 ppm.
- Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 10, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende diacilgliceróis a 10 a 99% em massa.
- Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 6 a 11, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende ainda um derivado da vitamina B1 ou um sal do mesmo.
- Composição de óleo ou gordura, de acordo com a reivindicação 12, CARACTERIZADA pelo fato de que o derivado da vitamina B1 compreende bissulfeto de bisbentiamina.
- Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, CARACTERIZADA pelo fato de que é um óleo comestível.
- Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, CARACTERIZADA pelo fato de que uma quantidade de água na composição de óleo ou gordura é de 15.000 ppm ou menos.
- Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, CARACTERIZADA pelo fato de que uma quantidade de água na composição de óleo ou gordura é de 10.000 ppm ou menos.
- Composição de óleo ou gordura, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 14, CARACTERIZADA pelo fato de que uma quantidade de água na composição de óleo ou gordura é de 3.000 ppm ou menos.
- Método para eliminar um nível de amargor de um derivado da vitamina B1, um sal do mesmo, ou nicotinamida, CARACTERIZADO pelo fato de que compreende adicionar o derivado da vitamina B1, o sal do mesmo, ou nicotinamida a uma composição de óleo ou gordura, como definida na reivindicação 1 ou 6, tendo um valor de hidroxila de 9 a 100 mg-KOH/g.
- Método para eliminar um nível de amargor, de acordo com a reivindicação 18, CARACTERIZADO pelo fato de que a composição de óleo ou gordura compreende diacilgliceróis a 10 a 99% em massa.
- Uso de uma composição de óleo ou gordura, como definida na reivindicação 1 ou 6, tendo um valor de hidroxila de 9 a 100 mg-KOH/g, CARACTERIZADO pelo fato de que é para eliminar um nível de amargor de um derivado da vitamina B1, um sal do mesmo, ou nicotinamida.
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