BR102016028437A2 - Maltodextrin di monoglycidyl ether adhesive or trysttirylphenol - Google Patents

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Abstract

a presente invenção refere-se a um composto que é um aduto de éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol do composto de fórmula i: onde m é de 1 a 60. o composto da presente invenção é útil como um aditivo de tempo aberto em formulações de revestimentos.

Description

ADUTO DE ÉTER MONOGLICIDÍLICO DI OU TRIESTIRILFENOL DE
MALTODEXTRINA
Fundamento da Invenção [1] A presente invenção refere-se a um aduto de éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol de maltodextrina e sua preparação. Este composto é útil como um aditivo para melhorar o tempo aberto em formulações de revestimentos.
[2] Regulações governamentais e movimento do mercado continuamente a conduzir em direção a zero compostos orgânicos voláteis (VOC) para formulações de revestimento.
Consequentemente, as formulações à base de água que são livres de solventes voláteis e coalescentes se tornam cada vez mais populares na indústria. No entanto, as propriedades das tintas foram comprometidas devido a esta mudança radical; entre as mesmas está o tempo aberto, que é o período de tempo durante o qual um filme de tinta aplicada fresca pode ser reformulado sem deixar marcas de pincel. Em um sistema à base de solvente, o tempo aberto é cerca de 30 a 45 minutos; em uma formulação à base de água típica, o tempo aberto é da ordem de 3 a 5 min. Por conseguinte, existe uma necessidade na técnica de encontrar um aditivo para formulações à base de água que aumenta o tempo aberto em relação aos aditivos atualmente disponíveis sem degradar outras propriedades do revestimento final, como a resistência adesiva e coesiva do filme, dureza, resistência de bloco, resistência de formação precoce de bolhas, resistência de esfregar e lavar, resistência a manchas, e resistência ao desgaste.
Sumário da Invenção [3] A presente invenção aborda a necessidade na técnica proporcionando, em um primeiro aspecto, um composto que é um aduto de éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol do composto de Fórmula I: I onde m é de 1 a 60.
[4] Em um segundo aspecto, a presente invenção é um método compreendendo a etapa de contatar uma maltodextrina com um éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol na presença de um catalisador de ácido de Lewis sob condições suficientes para produzir um aduto de éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol de maltodextrina, em que a maltodextrina é representada pela Fórmula I: I onde m é de 1 a 60; e o éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol é representado pela Fórmula II: II em que cada R é independentemente F, Cl, Br, CN, C1-C6-alquil, ou C1-C6-alcoxi; R1 é H ou 1-feniletil; e cada n é independentemente 0, 1, 2, ou 3.
[5] O composto da presente invenção é útil como um aditivo de tempo aberto em formulações de revestimentos.
Descrição Detalhada da Invenção [6] A presente invenção é um composto que é um aduto de éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol do composto de Fórmula I: I onde m é de 1 a 60.
[7] O éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol pode ser preparado contatando sob condições reativas uma epi-halo-hidrina com um di e/ou triestiril monofenol de Fórmula IIa: IIa onde R, R1, e n são como anteriormente definidos, para formar o éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol de Fórmula II.
[8] O composto de Fórmula II é preferencialmente preparado contatando uma epi-halo-hidrina com o composto de Fórmula IIa na presença de uma base como um metal alcalino ou hidróxido de metal alcalino-terroso, carbonato, ou bicarbonato, ou uma mistura dos mesmos. Exemplos de bases adequadas incluem NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, NaHCO3, KHCO3, NaH, e KH, com NaOH aquoso sendo preferencial.
Uma epi-halo-hidrina preferencial é epicloro-hidrina. Em outro método de epoxidação, o composto de Fórmula II pode ser reagido com um hidreto de metal alcalino como NaH ou KH seguido por reação com uma epi-halo-hidrina.
[9] O processo pode ser realizado na presença de um solvente adequado como tolueno, metilisobutilcetona, cloreto de metileno, ou isopropanol. Alternativamente, a reação pode ser realizada sem qualquer solvente auxiliar, em que epi-halo-hidrina desempenha o papel do reagente e solvente. Em qualquer caso, a epi-halo-hidrina é vantajosamente utilizada em excesso estequiométrico em relação ao composto de Fórmula IIa.
[10] O processo é tipicamente realizado a, ou próxima da pressão atmosférica, a uma temperatura preferencialmente na faixa de 25 °C a 70 °C, e por um tempo para alcançar a conversão para o produto desejado.
[11] A recuperação e purificação do produto desejado pode ser realizada por uma variedade de métodos bem conhecidos na técnica; onde epicloro-hidrina é utilizada como um solvente, destilação a vácuo é vantajosamente utilizada para a remoção e reciclagem.
[12] O composto de Fórmula II, preferencialmente onde cada n é 0, é contatado com o composto de Fórmula I, na presença de um ácido de Lewis para formar o aduto de éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol do composto de Fórmula I. Exemplos de ácidos de Lewis incluem BF3, ZnCl2, MgBr2, SnCl4, TiCl4, FeCl3, AlCl3, MeAlCl2, Me2AlCl, e LiClO4, com BF3 sendo preferencial. A reação é preferencialmente realizada na presença de um solvente aprótico polar como dimetilacetamida, preferencialmente a uma temperatura na faixa de 25 °C, mais preferencialmente de 40 °C, e mais preferencialmente a 60 °C, a 165 °C, mais preferencialmente a 125 °C, e mais preferencialmente a 100 °C. Preferencialmente, a reação é realizada na ausência substancial de água, mais preferencialmente sob condições anidras.
[13] Como aqui utilizado, o termo "aduto de éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol do composto de Fórmula I" refere-se a um composto ou uma mistura de compostos que são formados a partir da reação do composto de Fórmula I (maltodextrina) e o composto de Fórmula II. O aduto pode ser monofuncional ou multifuncional e é preferencialmente monofuncional ou difuncional, mais preferencialmente monofuncional. Um exemplo de um aduto monofuncional formado a partir da reação de uma mole do composto de Fórmula I e um mole do composto de Fórmula II (onde n é 0 e R1 é 1-feniletil) é representado pela seguinte Fórmula III: III
[14] O ponto real de ligação dos grupos de éter glicidílico de anel aberto podem ser em qualquer um dos locais de OH disponíveis da maltodextrina. Além disso, os grupos de éter glicidílico de anel aberto são grupos triestiril fenoxipropanol representados por um ou ambos dos seguintes isômeros: Isômero 1 Isômero 2 onde as linhas tracejadas representam o ponto de ligação do grupo triestiril fenoxipropanol a um átomo de oxigênio disponível da molécula de maltodextrina. O aduto pode ser caracterizado pelo peso molecular de molécula médio numérico (Mn), como medido por Espectrometria de Massa de Ionização de Dessorção de Laser Assistida por Matriz (MALDI-MS). Por definição, presume-se que os fatores de resposta para todas as intensidades observadas no espectro de massa são os mesmos. O Mn do aduto está na faixa de 800 a 10.000 Daltons.
[15] Embora não estando limitado pela teoria, acredita-se que os grupos di- e triestiril hidrofóbicos volumosos têm uma forte afinidade para a superfície da partícula de látex e forma uma camada protetora em torno do coloide, enquanto a porção hidrofílica cria repulsão estérica entre as partículas. Essas características resultam em um atraso da coalescência das partículas de látex aumentando assim o tempo aberto.
Exemplos Exemplo Intermediário 1 - Preparação de Éter Monoglicidílico Triestirilfenol [16] Um reator de fundo redondo de 3 bocas de 2 L foi carregado com triestirilfenol (o composto de Fórmula II onde m = 0, 200,0 g, obtido de Saltigo GmbH, Leverkusen, DE, 66% 1,3,5 triestirilfenol, 26% 2,6-diestiril fenol) e epicloro-hidrina (455,4 g). Isopropanol (245,2 g) foi então adicionado com agitação, seguido pela adição de água deionizada (DI) (39,6 g) . Os conteúdos do reator foram aquecidos a 51 °C, após o que NaOH aquoso (17,7 g em 70,9 g de água DI) foi adicionado gota a gota durante 20 min. A mistura foi aquecida e agitada por um adicional de 20 min, tempo após o qual os conteúdos repousaram por 4 minutos para formar uma mistura bifásica. A camada aquosa foi removida do reator deixando um material orgânico claro. O conteúdo foi aquecido a 50 °C com agitação por 4 min, momento em que uma segunda porção de NaOH aquoso (7,9 g em 31,5 g de água) foi adicionada gota a gota durante 15 min. Os reagentes foram agitados e aquecidos por um adicional de 20 min, tempo após o qual os conteúdos do reator repousaram para formar uma mistura bifásica. A camada aquosa foi removida deixando uma camada orgânica de cor amarela clara límpida.
[17] O conteúdo foi novamente aquecido a 50 °C com agitação por 1 min, momento em que uma terceira porção de NaOH aquoso (2,0 g em 7.9 g de água DI) foi adicionada gota a gota durante 4 min. Os reagentes foram agitados e aquecidos por um adicional de 16 min, tempo após o qual os conteúdos do reator foram transferidos para um funil de separação e repousaram. A camada aquosa foi removida e a porção orgânica foi lavada três vezes com água DI. Para a terceira lavagem, a mistura bifásica repousou por 45 min. A camada orgânica resultante foi seca com Na2SO4 suportado em um funil de vidro de frita em um frasco de braço lateral, então filtrada sob vácuo. O solvente foi removido em vácuo para gerar um líquido viscoso de cor amarelo claro transparente (215,19 g), que se verificou ser uma mistura do éter monoglicidílico de triestirilfenol e o éter monoglicidílico de diestiril fenol, confirmados por titulação do epóxido e análise por cromatografia gasosa.
Exemplo 1 - Preparação de Aduto de Éter Monoglicidílico Triestirilfenol de Maltodextrina [18] Maltodextrina obtida de Sigma-Aldrich tendo um Equivalente de Dextrose de 16,5 a 19,5 (10 g, ~ 0,01 mol) foi dissolvida em dimetilacetamida anidra (50 mL) . A solução foi transferida por cânula para um balão de reação de 250 mL pré-seco equipado com uma barra de agitação magnética. Uma porção do éter monoglicidílico di- e triestirilfenol do Exemplo 1 (TSP-GE, 4,62 g, 0,01 mol) foi introduzida em um balão de fundo redondo de 1 boca de 50 mL pré-seco purgado com N2; então 15 mL de dimetilacetamida anidra foi transferida por cânula para o balão de reação. TSP-GE foi dissolvido ao longo de 30 min e foi então transferido por cânula para o balão de reação contendo a maltodextrina. BF3.eterato (1 mL) foi, então, adicionado ao balão, após o que os conteúdos da reação foram aquecidos a 80 °C por 21 h. Cerca de 15 h no tempo de reação, BF3.eterato adicional (1 mL) foi adicionado ao balão de reação. Após o ciclo de aquecimento de 21 h ser concluído, os conteúdos da reação foram agitados em temperatura ambiente por um adicional de 24 h. NaOH (5 mL de 0,05 M NaOH seguido por 1,5 mL de NaOH a 50%) foi adicionado ao conteúdo seguido por ácido acético (1 mL). Dimetilacetamida foi removida em vácuo seguido por secagem por congelamento da amostra. Um pó esbranquiçado foi obtido. A estrutura foi confirmada por 1H NMR (δ 7,41-6,87, 17 H, δ 5,25-3,01, 60 H, δ 2,39-1,69, 15 H, δ 1,661,31, 8H) e espectrometria de massa MALDI-TOF (cada conjunto de picos separado por 162 Da, e como um exemplo para um conjunto de picos: m/z = 1937, 7, 1961,6, 1985,5 Da, onde z é a carga por molécula). O pico a 1961,6 é consistente com a presença de uma maltodextrina monossubstituída (m = 8); o pico a 1985,5 é consistente com a presença de uma maltodextrina não substituída (m = 11); e o pico a 1937, 7 é consistente com a presença de uma maltodextrina dissubstituída (m = 5).
Medição de MALDI-TOF
[19] O espectro de massa MALDI foi obtido em um espectrômetro de massa Bruker Daltonics UltraFlex MALDI-TOF equipado com um laser de nitrogênio (A = 337 nm). No experimento MALDI, 20 mg de ácido 2,5-di-hidroxibenzoico foi dissolvido em 1 mL de THF. O Exemplo 1 foi dissolvido em dimetilacetamida a uma concentração de 5 mg/mL. A solução foi pré-misturada com a solução de matriz a uma razão de 1:10 v/v. NaI foi adicionado na mistura de amostra/matriz e 0,3 pL da mistura foi então colocado sobre a placa de amostras e foi seco ao ar para análise por MALDI-MS.
Preparação da Formulação de Tinta com Aduto de Éter Glicidílico de Maltodextrina [20] O aduto de éter glicidílico de maltodextrina do Exemplo 1 foi avaliado para o tempo aberto na formulação de triagem seguinte: Tabela 1 - Formulação de Tinta Com Aditivo de Tempo Aberto [21] O tempo aberto foi medido de acordo com ASTM-D7488. O tempo aberto para a formulação com o aditivo do Exemplo 1 demonstrou ser de 7 minutos enquanto o tempo aberto para a formulação sem qualquer aditivo foi de 5-6 min.
REIVINDICAÇÕES

Claims (9)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que é um aduto de éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol do composto de Fórmula I : Ionde m é de 1 a 60.
2. Composto, de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o aduto do composto de Fórmula I é um aduto monofuncional ou difuncional.
3. Composto, de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o aduto do composto de Fórmula I é um aduto monofuncional de éter monoglicidílico triestirilfenol.
4. Composto, de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que tem um peso molecular médio numérico de 800 a 10.000 Daltons.
5. Composto, de acordo com a Reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que é substituído por um ou dois grupos diestiril fenoxipropanol ou um ou dois grupos triestiril fenoxipropanol; ou um grupo diestiril fenoxipropanol e um grupo triestiril fenoxipropanol.
6. Composto, de acordo com a Reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que é substituído por um grupo triestiril fenoxipropanol.
7. Método, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de contatar uma maltodextrina com um éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol na presença de um ácido de Lewis sob condições suficientes para produzir um aduto de éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol de maltodextrina, caracterizado pelo fato de que a maltodextrina é representada pela Fórmula I: Ionde m é de 1 a 60; e o éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol é representado pela Fórmula II: em que cada R é independentemente F, Cl, Br, CN, C1-C6-alquil, ou C1-C6-alcoxi; R1 é H ou 1-feniletil; e cada n é independentemente 0, 1, 2, ou 3.
8. Método, de acordo com a Reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a maltodextrina e o éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol são contatados em conjunto sob condições anidras em um solvente aprótico polar a uma temperatura na faixa de 60 °C a 125 °C, em que o ácido de Lewis é o trifluoreto de boro; e em que n é 0.
9. Método, de acordo com a Reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que a maltodextrina e o éter monoglicidílico di e/ou triestirilfenol são contatados em conjunto a uma temperatura na faixa de 60 °C a 100 °C.
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