BR102016002245A2

BR102016002245A2 - Betaínas com distribuição especial de cadeia de ácido graxo

Info

Publication number: BR102016002245A2
Application number: BR102016002245-2A
Authority: BR
Inventors: Klein Ralf; Jaworska-Maslanka Maria; Begoihn Uwe; Springer Oliver; Schuch Dominik
Original assignee: Evonik Degussa Gmbh
Priority date: 2015-01-30
Filing date: 2016-02-01
Publication date: 2018-03-27
Also published as: CN105837463A; US9963425B2; JP6761637B2; BR102016002245B1; CN105837463B; EP3050946A1; JP2016141684A; US20160221935A1

Abstract

betaínas com distribuição especial de cadeia de ácido graxo 0 objetivo da invenção é a obtenção de betaínas com uma distribuição especial de cadeia de ácido graxa, por exemplo, de óleo de semente de palma, com o óleo compreendendo um conteúdo melhorado de ácidos graxos c18 insaturados.

Description

(54) Título: BETAÍNAS COM DISTRIBUIÇÃO ESPECIAL DE CADEIA DE ÁCIDO GRAXO (51) Int. Cl.: C07C 233/36; C11D 1/62 (52) CPC: C07C 233/36,C11D 1/62 (30) Prioridade Unionista: 30/01/2015 EP 15153151.4 (73) Titular(es): EVONIK DEGUSSA GMBH (72) Inventor(es): RALF KLEIN; MARIA JAWORSKA-MASLANKA; UWE BEGOIHN; OLIVER SPRINGER; DOMINIK SCHUCH (74) Procurador(es): FLÁVIA SALIM LOPES (57) Resumo: BETAÍNAS COM DISTRIBUIÇÃO ESPECIAL DE CADEIA DE ÁCIDO GRAXO 0 objetivo da invenção é a obtenção de betaínas com uma distribuição especial de cadeia de ácido graxa, por exemplo, de óleo de semente de palma, com o óleo compreendendo um conteúdo melhorado de ácidos graxos C18 insaturados.

1/21

BETAÍNAS COM DISTRIBUIÇÃO ESPECIAL DE CADEIA DE ÁCIDO GRAXO

Campo da invenção [001] O objetivo da invenção é a obtenção de betaínas com uma distribuição especial de cadeia de ácido graxo, por exemplo, baseada no óleo de semente de palma, com o óleo compreendendo um conteúdo melhorado de ácidos graxos C18 insaturados.

Tecnologia atual [002] Atualmente, o uso industrial é predominantemente realizado de betaínas de óleo de coco. Em particular, betaínas altamente concentradas com alto conteúdo ativo estão disponíveis atualmente exclusivamente como cocamidopropil betaínas com base de óleo de coco. O óleo de coco natural exibe um conteúdo de ácido oleico (C18:l) de no máximo 10% em peso, baseado em todos os ácidos graxos presentes no triglicerídeo; as frações do ácido graxo industrial utilizadas na preparação das betaínas exibem um conteúdo de ácido oleico entre 0 e 10% em peso.

[003] 0 óleo de coco difere do óleo de semente de palma em sua distribuição de cadeia de ácido graxo, particularmente no conteúdo de ácido oleico, que é geralmente de 5% em peso a 10% em peso para óleo de coco, e geralmente de 10% em peso a 20% em peso para óleo de semente de palma.

Tabela 1: Distribuição da cadeia de ácido graxo (detalhes em % em peso) de óleo de coco e óleo de semente de palma baseada na análise de cromatografia gasosa de acordo com Codex Alimentarius of the Food and Agriculture Organization of the United Nations (CODEX STAN 210-1999)

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Radical de ácido graxo	C8: 0	C10:0	C12:0	C14:0	C16:0	C18:0	Cl8:i	C18:2
Óleo de	4,6-	5, 0-	45, 1-	16,8-	7,5-	2, 0-	5, 0-	1,0-
COCO	10, 0	8,0	53,2	21, 0	10,2	4,0	10, 0	2, 5
Óleo de	2, 4-	2, 6-	45, 0-	14,0-	6, 5-	1, 0-	12, 0-	1,0-
semente de palma	6,4	5, 0	55,0	18, 0	10,0	3,0	19, 0	3, 5

Tabela 2: Distribuição da cadeia de ácido graxo (detalhes era % em peso) de óleo de coco e óleo de semente de palma baseada na análise de cromatografia gasosa de acordo com Thieme RÕMPP Online, Georg Thieme Verlag, 2014

Radical de ácido graxo	C8 : 0	C10:0	C12: 0	C14:0	C16: 0	Cl 8 : 0	C18:l	C18:2
Óleo de coco	5-10	5-8	45-53	17-21	7-10	2-4	5-10	<2
Óleo de semente de palma	3	5	47-52	16	6-9	2-3	10-18	1-3

[004] Betaínas disponíveis comercialmente foram descritas nos anos 80 em DE2926479, que descreve um processo para a preparação de betaínas baseado em ácidos graxos com 6 a 18 átomos de carbono através da quaternização de amidas de ácido graxo com ácidos ωhaloalquil carboxílicos em solução aquosa.

[005] EP 1 659 109 descreve um processo para a preparação de soluções aquosas altamente concentradas fluidas e bombeáveis de betaínas com um conteúdo de no mínimo 32% em peso através da quaternização de compostos contendo nitrogênio de amina terciária com ácidos ωhalocarboxílicos com adição de espessantes micelares. Opcionalmente, ácido graxo de coco ou misturas de ácido graxo de semente de palma hidrogenado são utilizados como ácidos graxos; nos exemplos, o processamento é realizado somente com óleo de coco.

3/21 [006] ΕΡ 0 560 114 descreve soluções líquidas aquosas de uma betaína baseada em radicais acila de ácidos graxos de coco hidrogenados ou uma mistura de ácido graxo correspondente ao ácido graxo de coco, com a solução exibindo um conteúdo de sólidos de no mínimo 40% em peso, um pH de 5 a 8 e um conteúdo de aminoamida <=1% em peso, caracterizada por um conteúdo de 1 a 3% em peso (baseado em solução) de um ou mais ácidos graxos saturados com uma média de 8 a 18 átomos de carbono, ou um ou mais ácidos graxos insaturados com uma média de 8 a 24 átomos de carbono e 0 a 4% em peso (baseado em solução) de glicerol. Opcionalmente, ácido graxo de coco ou misturas de ácido graxo de semente de palma hidrogenado são utilizados como ácidos graxos, de preferência as misturas de ácido graxo hidrogenado. Nos exemplos, o processamento é realizado somente com óleo ou óleos de coco exibindo um conteúdo máximo de ácido oleico de 11%.

[007] É objetivo da presente invenção oferecer novas betaínas que apresentem propriedades melhoradas de desempenho, tais como bom comportamento da formação de espuma e/ou capacidade de espessamento melhorada.

Descrição da invenção [008] Foi descoberto, surpreendentemente, que as betaínas derivadas de um óleo de semente de palma especial com um conteúdo melhorado de ácido oleico na distribuição da cadeia de ácido graxo apresentam vantagens de desempenho.

[009] A presente invenção está relacionada a amidoalquil betaína de ácido graxo, conforme descrito na reivindicação 1.

4/21 [010] A invenção também está relacionada ao uso de amidoalquil betaínas de ácido graxo de acordo com a invenção em aplicações cosméticas, farmacêuticas e industriais.

[011] Uma vantagem da presente invenção é a capacidade de espessamento melhorada de formulações particulares de surfactantes aquosos. Desta forma, maiores viscosidades em formulações de surfactantes aquosos com composições análogas podem ser obtidas na presença de betaínas de acordo com a invenção e não com as betaínas que não são utilizadas na invenção. Além disso, na substituição das betaínas que não estão de acordo com a invenção com as que estão de acordo com a invenção, a quantidade do espessante adicionado ou cloreto de sódio na formulação pode também ser reduzida sem perda na viscosidade. De forma alternada, com a mesma concentração do espessante, a quantidade da betaína de acordo com a invenção pode também ser reduzida sem perda na viscosidade. Desta forma, as betaínas de acordo com a invenção podem reduzir a concentração total de uma formulação do surfactante cosmético, resultando em uma eficiência maior. Além disso, os conteúdos reduzidos do sal apresentam efeitos vantajosos na suavidade, na sensibilidade da pele e na corrosividade das formulações do surfactante.

[012] Uma vantagem adicional das betaínas, de acordo com a invenção, é o desenvolvimento mais rápido e mais intenso de espuma com agitação, vibração ou qualquer outra ação da força de cisalhamento na solução aquosa, em comparação com as betaínas que não estão de acordo com a invenção. Uma formação mais intensa de espuma é obtida pelo

5/21 usuário geralmente com redução na quantidade utilizada e, desta forma, com economia de recursos.

[013] Outra vantagem das betaínas de acordo com a invenção é a redução na dureza após aplicação no tecido, em comparação com as betaínas que não estão de acordo com a invenção. Outra vantagem das betaínas de acordo como a invenção é o aumento na suavidade após aplicação no tecido, em comparação com as betaínas que não estão de acordo com a invenção.

[014] relacionada fórmula I)

A presente	invenção,	desta forma, está
às amidoalquil	betaínas	do ácido graxo de
UOCr

fórmula geral 1} com η = 1 a 10, de preferência 2 a 5, em particular 3, e

R¹CO = misturas de radicais acila de um óleo de semente de palma, caracterizadas pelo fato de exibir um conteúdo de radicais acila do ácido oleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 12% em peso a 21% em peso, de preferência de 13% em peso a 17% em peso e particularmente de preferência de 14% em peso a 15% em peso.

[015] Desta forma, na presente invenção, uma mistura das amidoalquil betaínas do ácido graxo é reivindicada. 0 termo mistura de radicais acila de um óleo de semente de palma significa, de acordo com a presente

6/21 invenção, que esta mistura compreende as seguintes quantidades listadas de cada radical acila, fornecidas em % em peso em relação a todos os radicais acila presentes na mistura:

C8 : 0	C10:0	C12;0	C14 :0	C16:0	C18:0	C18: 1	C18: 2
1,0 - 6,4	2,0 - 5,0	40, 0 55, 0	14,0 18,0	6,0 12, 0	1,0 - 4,0	10,0 21,0	1,0 4,0

[016] O termo mistura de radicais acila de um óleo de semente de palma inclui, nesta invenção, misturas de radicais acila que foram originalmente produzidas de outro óleo, porém, foram ajustadas, por exemplo, pela mistura de compostos sintéticos para a distribuição do radical acila mencionado acima.

[017] 0 conteúdo do radical acila respectivo pode ser determinado experimentalmente através de uma combinação de dois métodos de cromatografia líquida. Na invenção, as betaínas individuais da mistura, que compreendem de 8 a 18 átomos de carbono no radical acila, são separadas inicialmente através de HPLC/RI, de acordo com um método descrito por R. Gerhards et al. (Modern methods for the analysis of cocamidopropyl betaines; Gerhards R. et al; Tenside, Surfactants, Detergents, 1996, 33(1), 1-12).

[018] Uma vez que este método oferece uma separação de pico insuficiente para as betaínas com 16 a 18 átomos de carbono (C16, C18:l e C18:2) no radical acila, se componentes de oleilamidopropil estão presentes, são separados através de um segundo método de gradiente HPLC. Isto é realizado em uma coluna RP (coluna de fase reversa, Hypersil Gold 100 mm * 3 mm; 5 m, Thermofisher) , à temperatura de 50°C em um gradiente de solução aquosa de

7/21 formato de amônio (pH ajustado para 4,2 com ácido fórmico) e acetonitrila (programa gradiente: início com acetonitrila 10% mantida por 1 minuto; então um gradiente linear de 15 minutos de acetonitrila 10% a 95%; então mantida por 10 minutos com acetonitrila 95%), as frações de betaína individual sendo detectadas por CAD (CAD - detector de aerossol carregado, Dionex Corona Ultra RS, Thermo Scientific).

[019] Os conteúdos dos radicais acila das betaínas individuais com 8 a 14 átomos de carbono, e também a soma dos conteúdos dos radicais acila das betaínas, os radicais acila, que contêm de 16 a 18 átomos de carbono (C16, C18:0, C18:l e C18:2), consequentemente, podem ser determinados a partir das porcentagens da área de pico da medição HPLC/RI.

[020] Os conteúdos dos radicais acila das betaínas individuais que compreendem de 16 a 18 átomos de carbono (C16, C18:0, C18:1 e C18:2) resultam das porcentagens da área de pico da medição HPLC/CAD após padronização para a soma das porcentagens da área de pico destas quatro betaínas da medição HPLC/RI. Logo, o valor da porcentagem da área de pico da betaína respectiva da medição HPLC/CAD é multiplicado pela soma das porcentagens da área de pico destas quatro betaínas da medição HPLC/RI e então dividido pela soma das porcentagens da área de pico destas quatro betaínas a partir da medição HPLC/CAD.

[021] O termo conteúdo do radical acila é sempre definido como a proporção em peso, baseado em todos os radicais acila presentes.

[022] Os termos gordura de coco e óleo de coco são sinônimos.

8/21 [023] Os termos gordura de semente de palma e óleo de semente de palma são sinônimos.

[024] A menos que especificado ao contrário, todas as porcentagens (%) fornecidas são em peso.

[025] Em uma modalidade alternativa de preferência, as amidoalquil betaínas de ácido graxo, de acordo com a invenção, são caracterizadas pelo fato dos radicais acila da mistura apresentarem um conteúdo de radicais acila do ácido oleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 19% em peso a 21% em peso.

[026] As amidoalquil betaínas de ácido graxo de preferênia, de acordo com a invenção, são caracterizadas pelo fato da mistura de radicais acila do óleo de semente de palma exibir um conteúdo dos radicais acila do ácido linoleico (C18:2), baseado em todos os radicais acila da mistura, de 1,5% em peso a 4% em peso, de preferência de 2% em peso a 3,5% em peso, e particularmente de preferência de 2,5% em peso a 3% em peso.

[027] As amidoalquil betaínas de ácido graxo particularmente de preferência, de acordo com a invenção, são caracterizadas pelo fato da mistura de radicais acila do óleo de semente de palma exibir um conteúdo de radicais acila do ácido oleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 12% em peso a 21% em peso, e um conteúdo de radicais acila do ácido linoleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 2% em peso a 4% em peso, especialmente um conteúdo de radicais do ácido oleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 13% em peso a 21% em peso, e um conteúdo de radicais acila do

9/21 ácido linoleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 2% em peso a 4% em peso.

[028] É de preferência, de acordo com a invenção, que as amidoalquil betainas de ácido graxo da invenção estejam presentes em uma solução aquosa. A presente invenção desta forma está relacionada a uma solução aquosa que compreende as amidoalquil betainas de ácido graxo de acordo com a invenção. Particularmente de preferência, as amidoalquil betainas de ácido graxo são completamente dissolvidas na solução aquosa.

[029] 0 termo solução aquosa significa, de acordo com a presente invenção, composições com um conteúdo de água de no mínimo 10% em peso, baseado na composição total. A solução aquosa é, de acordo com a invenção, de preferência líquida à temperatura de 25°C e pressão de 1 bar (100 KPa). É particularmente de preferência exibir nesta temperatura, uma viscosidade na faixa de 1 a 9999 mPa.s, sendo determinada com um reômetro de Anton Paar MCR 301, geometria prato/prato (40 mm) , a uma temperatura de

25°C, com taxa de cisalhamento na faixa de 0,1 s^-1 a 1000 s~ 1 [030] A solução aquosa, de acordo com a invenção, compreende as amidoalquil betainas de ácido graxo, baseadas na solução aquosa total, em uma quantidade de 15% em peso a 55% em peso, de preferência de 21% em peso a 49% em peso, e particularmente de preferência de 31% em peso a 39% em peso.

[031] Certas formulações concentradas, para máquinas de lavar louça, por exemplo, podem ser preparadas utilizando somente betainas altamente concentradas uma vez

10/21 que o conteúdo de água da formulação é muito alto e a proporção das substâncias ativas é muito baixa.

[032] O conteúdo de betaína é calculado como a diferença entre 100% e a soma da porcentagem dos conteúdos da água, sal e glicerol, ou alternativamente como a diferença entre o conteúdo da porcentagem de resíduo seco e a soma das porcentagens dos conteúdos do sal e glicerol. As determinações do conteúdo são realizadas por um especialista na área, por exemplo, através de Oil and Soap, 22, 115 (1945), e J.A.O.A.C., 26, 99 (1943), e Proc. Sei.

Sect. Toilet Goods Ass'n, 5 (1946), e também DIN 51777 e

DGF E-III 10 e DGF C-III 13a, e também DGF H-III 9, e também DGF B-II 3 / C-III 12.

[033] A solução aquosa compreendendo as amidoalquil betainas de ácido graxo, de acordo com a invenção, exibem de preferência, um pH na faixa de 3,1 a 12,9, de preferência de 3,6 a 7,9 e particularmente de preferência 4,1 a 6,9.

[034] O pH, de acordo com a presente invenção, é definido com o valor que é medido à temperatura de 25°C após agitação por 5 minutos, utilizando um eletrodo de pH calibrado, de acordo com ISO 4319 (1977).

[035] Particularmente de preferência, de acordo com a invenção, são as soluções aquosas compreendendo as amidoalquil betainas de ácido graxo com n=3, em uma concentração baseada na solução total de 15% em peso a 55% em peso, de preferência 21% em peso a 49% em peso, e particularmente de preferência 31% em peso a 39% em peso, caracterizado pelo fato da mistura de radicais acila do óleo de semente de palma exibir um conteúdo de radicais

11/21 acila do ácido oleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 12% em peso a 21% em peso, de preferência de 13% em peso a 17% em peso, e particularmente de preferência de 14% em peso a 15% em peso, e particularmente de preferência a mistura de radicais acila do óleo de semente de palma exibe um conteúdo de radicais acila do ácido linoleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 2% em peso a 4% em peso.

[036] Particularmente de preferência, as soluções aquosas compreendendo amidoalquil betainas de ácido graxo, de acordo com a invenção, com n=3 em uma concentração, baseada na solução total, de 15% em peso a 55% em peso, particularmente de preferência de 31% em peso a 39% em peso, caracterizada pelo fato da mistura dos radicais acila do óleo de semente de palma exibir um conteúdo de radicais acila do ácido oleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 13% em peso a 21% em peso, e particularmente de preferência, a mistura de radicais acila do óleo de semente de palma exibe um conteúdo de radicais acila do ácido linoleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 2% em peso a 4% em peso.

[037] As aminoalquil betainas de ácido graxo, de acordo com a invenção, podem ser preparadas de acordo com os processos descritos, por exemplo, em DE2926479 ou

DE4207386 Cl.

[038] Para o conteúdo da amidoalquil betaina de ácido graxo em uma solução aquosa ser adequadamente aumentado, a água pode ser removida, por exemplo, pela evaporação.

12/21 [039] Como resultado da preparação, as amidaminas e as betaínas podem compreender um baixo conteúdo residual de ácidos graxos livres. Isto pode ser determinado nas amidaminas como o número ácido total, e nas betaínas como a quantidade de ácidos graxos livres, por exemplo, através da análise HPLC, de acordo com M. J. Cooper e M. W. Anders, Anal. Chem., 1974 (12), 1849-1852. De preferência, de acordo com a invenção, a solução aquosa compreende ácidos graxos livres, particularmente ácidos graxos do óleo de semente de palma. Os ácidos graxos livres são, baseados na solução total, de preferência incluídos em uma quantidade de 0,05% em peso a 2% em peso, e particularmente de preferência de 0,1% em peso a 1,5% em peso. Além disso, pode ser vantajoso e de preferência para as soluções, de acordo com a invenção, compreender glicerol, particularmente em uma quantidade de 0,05% em peso a 5% em peso, particularmente de preferência de 1,0% em peso a 3,0% em peso.

[040] As amidoalquil betaínas de ácido graxo, de acordo com a invenção, podem ser vantajosamente utilizadas na preparação de formulações aquosas, de preferência formulações de limpeza e tratamento, particularmente formulações cosméticas e dermatológicas. Desta forma, as formulações, particularmente as cosméticas e dermatológicas compreendendo as amidoalquil betaínas de ácido graxo, de acordo com a invenção, são desta forma o objetivo da presente invenção. As formulações de preferência, de acordo com a invenção, incluem adicionalmente no mínimo um surfactante adicional, particularmente lauril éter sulfato de sódio. Tais formulações são, por exemplo, shampoos, géis

13/21 de banho, óleos de banho, sabonetes líquidos, enxaguantes bucais, limpadores para casa, limpadores industriais, formulações para máquinas de lavar pratos, composições de cuidados e acabamento têxteis.

[041] A presente invenção é descrita de acordo com os exemplos abaixo, cujos resultados da descrição e das reivindicações estão limitados às modalidades mencionadas nos exemplos.

Exemplos

Exemplo 1: Amidaminas [042] Como precursores das betaínas, as amidaminas foram preparadas inicialmente pela reação, de acordo com EP 656 346, da dimetilaminopropilamina com os triglicerídeos correspondentes baseados nos ácido graxos. Óleo de coco hidrogenado ou não e também óleo de semente de palma não hidrogenado e misturas dos materiais iniciais mencionados acima foram utilizados como triglicerídeos. Quando a síntese é finalizada, todas as amidaminas exibem um número de ácido total e número de éster de no máximo 2 mg de KOH/g:

[043] A amidamina A foi preparada a partir de um triglícerídeo com a seguinte distribuição de cadeia de ácido graxo:

C8	6, 6%
CIO	5,6%
C12	46,4%
C14	18,7%
C16	9, 9%
C18 : 0	11,8%
C18:1	0,2%
outros	0,8%

14/21 [044] triglicerídeo ácido graxo:

A amidamina B foi preparada a partir de com a seguinte distribuição de cadeia um de [045] triglicerídeo ácido graxo:

[046] triglicerídeo ácido graxo:

[047] triglicerídeo ácido graxo:

C8	7,5%
CIO	6,1%
C12	47,5%
C14	18,8%
C16	9, 2%
C18 : 0	2,8%
C18:1	6,1%
C18 :2	1,5%
outros	0,5%

A amidamina C foi preparada a partir de com a seguinte distribuição de cadeia

C8	5,6%
CIO	4, 9%
C12	4 7,0%
C14	17,1%
C16	9, 6%
C18 : 0	2, 6%
C18:l	11,0%
C18 :2	2, 1%
outros	0, 1%

A amidamina D foi preparada a partir de com a seguinte distribuição de cadeia

C8	4,3%
CIO	3, 9%
C12	48,1%
C14	16,7%
C16	8, 6%
C18 : 0	2,5%
C18:1	13,5%
C18 : 2	2,3%
outros	0, 1%

A amidamina E foi preparada a partir de com a seguinte distribuição de cadeia um de um de um de

15/21

C8	3,4%
CIO	3,3%
C12	47,3%
C14	16,2%
C16	9, 1%
C18:0	2,2%
C18:l	15,8%
C18:2	2,6%
outros	0, 1%

[048] A amidamina F foi preparada a partir de um triglicerídeo com a seguinte distribuição de cadeia de ácido graxo:

C8	1,4%
CIO	2,5%
C12	43, 0%
C14	15, 9%
C16	10,9%
C18 : 0	2,8%
C18 :1	19,8%
C18 :2	3,2%
outros	0,5%

Exemplo 2: Betaínas (diferentes da invenção) [049] A síntese da betaína A compreendendo 0,2% de radicais de ácido oleico 0,2%, baseada em todos os radicais acila: a amidamina A reagiu com monocloroacetato de sódio, de acordo com EP 0 560 114 para produzir betaína A, até que o conteúdo de amidamina fosse reduzido para menos de 0,5%. O produto exibiu um resíduo seco de 45,8%, um conteúdo de NaCl de 6,4% e um conteúdo de glicerol de 2,6%, através do qual um conteúdo de betaína de 36,8% foi calculado.

[050] Síntese da betaína B compreendendo 6,0% de radicais do ácido oleico, baseada em todos os radicais acila: a amidamina B reagiu com monocloroacetato de sódio de acordo com EP 0 560 114 para produzir a betaína B, até que o conteúdo de amidamina fosse reduzido para menos de 0,5%. 0 produto exibiu um resíduo seco de 45,8%, um

16/21 conteúdo de NaCl de 6,8% e um conteúdo de glicerol de 2,6%, através do qual um conteúdo de betaína de 36,4% foi calculado.

[051] Síntese da betaína C compreendendo 11,0% de radicais do ácido oleico, baseada em todos os radicais acila: a amidamina C reagiu com monocloroacetato de sódio de acordo com EP 0 560 114 para produzir a betaína C, até que o conteúdo de amidamina fosse reduzido para menos de 0,5%. O produto exibiu um resíduo seco de 45,5%, um conteúdo de NaCl de 7,4% e um conteúdo de glicerol de 2,5%, através do qual um conteúdo de betaína de 35,6% foi calculado.

Exemplo 3: Betaínas (de acordo com a invenção) [052] Síntese da betaína D compreendendo 13,5% de radicais do ácido oleico, baseada em todos os radicais acila: com alta proporção de C18 e um grande aumento na viscosidade resultando em uma forma conhecida durante a síntese em aproximadamente 45% de solução aquosa, a amidamina D reagiu inicialmente com monocloroacetato de sódio para produzir uma betaína D* com um resíduo seco de 37%, até que o conteúdo de amidamina fosse reduzido para menos de 0,4%. Subsequentemente, a betaína D foi preparada pela evaporação da água para obter uma solução com um conteúdo de peso seco de 45,1%, um conteúdo de NaCl de 7,8% e ura conteúdo de glicerol de 2,4%, resultando em um conteúdo de betaína de 34,9%, baseado na solução total.

[053] Síntese da betaína E compreendendo 15,8% de radicais do ácido oleico, baseada em todos os radicais acila: com alta proporção de C18 e um grande aumento na viscosidade resultando em uma forma conhecida durante a

17/21 síntese em aproximadamente 45% de solução aquosa, a amidamina E reagiu inicialmente com monocloroacetato de sódio para produzir uma betaína E* com um resíduo seco de 37%, até que o conteúdo de amidamina fosse reduzido para menos de 0,4%. Subsequentemente, a betaína E foi preparada pela evaporação da água para obter uma solução com um conteúdo de peso seco de 44,3%, um conteúdo de NaCl de 7,6% e um conteúdo de glicerol de 2,3%, resultando em um conteúdo de betaína de 34,4%, baseado na solução total.

[054] Síntese da betaína F compreendendo 19,8% de radicais do ácido oleico, baseada em todos os radicais acila: com alta proporção de C18 e um grande aumento na viscosidade resultando em uma forma conhecida durante a síntese em aproximadamente 45% de solução aquosa, a amidamina F reagiu inicialmente com monocloroacetato de sódio para produzir uma betaína F* com um resíduo seco de 37%, até que o conteúdo de amidamina fosse reduzido para menos de 0,4%. Subsequentemente, a betaína F foi preparada pela evaporação da água para obter uma solução com um conteúdo de peso seco de 45,0%, um conteúdo de NaCl de 7,3% e um conteúdo de glicerol de 2,4%, resultando em um conteúdo de betaína de 35,3%, baseado na solução total.

[055] Após a síntese, foi confirmado para todas as betaínas A-F, que suas distribuições das cadeias de ácido graxo correspondem aos dos triglicerídeos utilizados acima.

Exemplo 4: Espessamento das formulações cosméticas [056] O espessamento foi testado através de um sistema comum de surfactante padrão. Os constituintes da formulação são denominados nas composições na forma da nomenclatura INCI reconhecida utilizando os termos em

18/21 inglês. Todas as concentrações nos exemplos são fornecidas em % em peso. A determinação da viscosidade foi realizada utilizando um viscômetro Brookfield (Brookfield LVF, eixo 2, 30 rpm) à temperatura de 25°C.

[057] Os dados nas tabelas 3 e 4 verificaram que as formulações que diferem exclusivamente na betaína utilizada exibem uma viscosidade claramente maior se, no lugar da betaína A ou B diferentes das utilizadas na invenção, a betaína E ou F de acordo com a invenção for utilizada.

[058] Os dados na tabela 5 demonstram que uma viscosidade da formulação específica é obtida através da adição de quantidades menores das betaínas de acordo com a invenção do que com a adição das betaínas que não estão de acordo com a invenção.

Tabela 3: Comparação da viscosidade em uma formulação de surfactante padrão

Texapon® NSO, BASF SE, 28% (INCI: lauril éter sulfato de sódio)	32,0%	32, 0%	32,0%	32,0%
Betaína A	8,0%
Betaína B		8,0%
Betaína E			8,0%
Betaína F				8, 0%
Antil® 171, Evonik Industries AG (INCI: cocoato/oleato de PEG-18 gliceril)	2,5%	2,5%	2,5%	2,5%
Cloreto de sódio	0,5%	0,5%	0,5%	0,5%
Água	100%	100%	100%	100%
Ácido cítrico, 30%	pH 5,5	pH 5,5	pH 5,5	pH 5,5
Viscosidade [mPa.s]	3115	4395	6677	8152

Tabela 4: Comparação da viscosidade dependendo da concentração do sal em uma formulação aquosa de Texapon® 32% NOS (BASF SE, 28%) e betaína 8%

Conteúdo do sal da formulação

NaCl 1%

NaCl 2%

NaCl 3%

NaCl 4%

19/21

Viscosidade [mPa.s] com betaína A	32	5226	6528	24930
Viscosidade [mPa.s] com betaína E	533	6218	45820	96530

Tabela 5: Conteúdos da betaína necessários para uma viscosidade da formulação de 3500 mPa.s

Texapon® NSO, BASF SE, 28% (INCI: lauril éter sulfato de sódio)	32,0%	32,0%
Betaína A	8,0%		12,8%
Betaína E		6, 9%		6, 7%
Rewoteric® AM C, Evonik Industries AG (INCI: cocoanfoacetato de sódio)			15,0%	15,0%
Rewopol® SB F 12 P, Evonik Industries AG (INCI: lauril sulfosuccinato dissódico)			3,6%	3,6%
Antil® 171, Evonik Industries AG (INCI: cocoato/oleato de PEG-18 Gliceril)	2,5%	2,5%	3,8%	3,8%
Cloreto de sódio	0,5%	0,5%
Água	100%	100%	100%	100%
Ácido cítrico, 30%	pH 5,5	pH 5,5	pH 5,5	pH 5,5
Viscosidade [mPa.s]	3500	3500	3500	3500

Exemplo 5: Comportamento da	espuma
[059] Em medições SITA	(c = 0,5%	, T=30°C,	água	com
10°dH (dureza com	grau alemão), pH=6	, 1500	rpm) ,	as
betaínas D e E, de	acordo com a	invenção	, demonstraram	que
em comparação com	as betaínas	A e C,	que não	estão	de

acordo com a invenção, um comportamento da espuma melhor.

Os resultados estão apresentados na tabela 6.

Tabela 6: Comportamento da espuma em solução aquosa

0,5%

Tempo de agitaçao [s]	10	20	30	40	50	60
Altura da espuma da betaína A [mm]	330	507	763	973	1022	1044
Altura da espuma da betaína C [mm]	356	530	807	976	1042	1061

20/21

Altura da espuma da betaína D [mm]	494	771	941	1019	1051	1067
Altura da espuma da betaína E [mm]	591	1031	1031	1039	1047	1054

Exemplo 6: Maciez e dureza após aplicaçao da betaína no tecido [060] Para comparar a maciez e dureza, as betaínas foram aplicadas utilizando uma máquina de preenchimento para tecido wfk-Testgewebe GmbH (aplicação de cilindros, tipo HVF, Mathis AG, aplicação de um banho 0,25% (ativo) = 0,003 g/g para as medições de maciez, secagem do tecido em uma secadora de laboratório (tipo LTE, Mathis AG) , à temperatura de 105°C por 2 minutos mais o tempo de permanência e fixação à temperatura de 150°C por 3 minutos, sem tempo de permanência, armazenagem dos tecidos por aproximadamente 24 horas em uma câmara climática à temperatura de 23°C e umidade de 50%), e então a medições utilizando um analisador de maciez do tecido da Emtec

Electronic GmbH foram realizadas. Os resultados são demonstrados na tabela 7 como valores médios de 5 medições individuais. No caso do parâmetro da maciez, a aplicação da betaína D, de acordo com a invenção, demonstrou ser mais vantajosa em comparação com as betaínas A e C que não estão de acordo coma invenção, uma vez que valores menores indicam uma maciez melhorada. No caso do parâmetro dureza, os maiores valores indicam uma dureza reduzida, e a aplicação da betaína D, de acordo com a invenção, também é vantajosa em comparação com as betaínas A e C que não estão de acordo com a invenção.

Tabela 7: Resultados da medição TSA

Macie

Dureza [mm/N]

21/21

Betaína A [mm]	11,4	2,75
Betaína C [mm]	11,4	2,78
Betaína D [mm]	10,7	2,93

Exemplo 7: Preparação de formulações altamente concentradas para máquinas de lavar louça [061] Ά partir da tabela 8, a preparação de uma formulação altamente concentrada para máquinas de lavar louça, de acordo com DE102007005942, foi obtida com sucesso somente com o uso da betaína D altamente concentrada, ao contrário da betaína D* que apresenta uma concentração menor, se, no exemplo atual, o processamento for realizado com uma solução aquosa de lauril éter sulfato de sódio com baixa viscosidade e processamento a frio, representando o padrão do mercado.

Tabela 8: Preparação de formulações altamente concentradas para máquinas de lavar louça com um pH de 6

Material bruto	Concentração do material bruto	Conteúdo desejado da formulação da substância ativa/conteúdo da betaína	Quantidade do material bruto	Quantidade do material bruto
Texapon® NSO	28, 0%	21.0%	75,0%	75,0%
Betaína D*	37,0% (betaína 28,6%)	7, 0%	24,5%
Betaína D	45, 1% (betaína 34,9%)	7,0%		20, 0%
Etanol	99, 8%	5,0%	5,0%	5,0%
Soma			104,5%	100%

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Claims

Reivindicações

1. Amidoalquil betaina de ácido graxo CARACTERIZADA pelo fato de apresentar a fórmula geral I)

COOH H₂C^

R!

,N, '(CH₂)_n\

N⁺-CH₃

CH, fórmula geral i;

com η = 1 a 10, de preferência 2 a 5, em particular 3, e

R¹CO = misturas de radicais acila de um óleo de semente de palma, caracterizadas pelo fato de um conteúdo de radicais acila do ácido oleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 12% em peso a 21% em peso , de preferência de 13% em peso a 17% em peso e particularmente de preferência de 14% em peso a 15% em peso.
2. Amidoalquil betaina de ácido graxo, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo fato da mistura dos radicais acila do óleo de semente de palma exibir um conteúdo dos radicais acila do ácido linoleico (C18:2), baseado em todos os radicais acila da mistura, de 1,5% em peso a 4% em peso, de preferência de 2% em peso a 3,5% em peso, e particularmente de preferência de 2,5% em peso a 3% em peso.
3. Amidoalquil betaina de ácido graxo, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, CARACTERIZADA pelo fato da mistura de radicais acila do óleo de semente de palma exibir um conteúdo de radicais acila do ácido oleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 12% em peso a 21% em • <

2/2 peso, e um conteúdo de radicais acila do ácido linoleico, baseado em todos os radicais acila da mistura, de 2% em peso a 4% em peso.
4. Solução aquosa CARACTERIZADA pelo fato de compreender amidoalquil betaínas de ácido graxo definidas em qualquel uma das reivindicações anteriores.
5. Solução aquosa, de acordo com a reivindicação 4, CARACTERIZADA pelo fato de compreender as amidoalquil betaínas de ácido graxo em uma quantidade de 15% em peso a 55% em peso, de preferência de 21% em peso a 49% em peso, e particularmente de preferência de 31% em peso a 39% em peso.
6. Solução aquosa, de acordo com a reivindicação 4 ou 5, CARACTERIZADA pelo fato de exibir um pH em uma faixa de 3,1 a 12,9, de preferência de 3,6 a 7,9, e particularmente de preferência de 4,1 a 6,9.

7 . Solução aquosa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 6, CARACTERIZADA pelo fato de compreender ácidos graxos livres. 8. Solução aquosa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 7, CARACTERIZADA pelo fato de

compreender glícerol.

9. Solução aquosa, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 8, CARACTERIZADA pelo fato de

compreender um surfactante adicional.

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