<EMI ID=1.1>
paration" <EMI ID=2.1>
acyl-S-alkylisothiourées utiles comme composés de départ uti- lises dans la préparation de 2-(phénylamino)-imidazolines-(2) qui sont des agents antihypertensifs.
Des N-phényl-N'-acylthiourées sont décrites, par
<EMI ID=3.1>
3, New York, page 736/1955, dans des publications de At. Georgiev, K. Mondeshka et K. Andreev, "Collection of Works from NIHFI". volume 7, Sofia, 1972, page 149 et également dans
<EMI ID=4.1>
ser pour obtenir des phénylthiourées, en particulier, lorsqu'ils contiennent des substituants acceptant les électrons et/ou des
substituants à empêchement stérique dans le noyau phényle,
y habituellement en position ortho,
Les phénylthiourées éventuellement substituées
<EMI ID=5.1>
britannique n[deg.] 1.034.938, la demande de brevet néerlandais
<EMI ID=6.1>
<EMI ID=7.1>
très forte activité antihypertensive, conformément au schéma réactionnel suivant :
<EMI ID=8.1>
<EMI ID=9.1>
en utilisant de l'éthylène-diamine ou un de ses aels. Ainsi qu'on le comprendra, il s'agit là, dans l'ensemble, d'un procédé à trois étapes.
Suivant un aspect de la présente invention, on prévoit un composé répondant à la formule générale :
<EMI ID=10.1>
Dans la formule générale 1: et le schéma réactionnel
<EMI ID=11.1>
représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe nitro ou un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, tandis que R3 représente un groupe alkyle contenant, de préférence, 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe phényle.
De plus, R4 représente un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe phénylalkyle contenant 7 à 10 atomes de carbone, de préférence, un groupe benzyle.
Suivant un deuxième aspect de l'invention, on prévoit
<EMI ID=12.1>
thiourée répondant à la formule générale :
<EMI ID=13.1>
<EMI ID=14.1>
rents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe nitro ou un groupe alkyle ;
<EMI ID=15.1>
<EMI ID=16.1>
carbone ou un groupe phénylalkyle contenant 7 à 10 atomes de carbone,
<EMI ID=17.1>
urée de formule générale :
<EMI ID=18.1>
<EMI ID=19.1>
ci-dessus, avec un halogénure d'alkyle ou un halogénure de
<EMI ID=20.1>
signification indiquée ci-dessus, tandis que X représente un atome d'halogène, la réaction étant effectuée en présence d'un hydroxyde d'un métal alcalin ou d'un sel d'un métal alcalin avec un acide Inorganique faible ou avec un acide organique.
Bien que la transformation de N-phényl-thiocarba-
<EMI ID=21.1>
subir une interaction en absence d'un agent de condensation alcalin"
De préférence, en effectua ce procédé dans un sol-
<EMI ID=22.1>
effectuée, de préférence, en présence d'un faible excès de <EMI ID=23.1>
dire l'hydroxyde de métal alcalin ou le sel de métal alcalin.
Le nouveau composé de la présente invention peut être utilisé dans la préparation de 2-(phénylamino)-imidazolines-
<EMI ID=24.1>
décrit et revendiqué dans une demande de brevet déposée par la Demanderesse le même jour que la présente.
Dans la mesure où l'on utilise des N-phényl-N'acylthiourées comme matières de départ dans la préparation des composés de la présente invention à partir desquels on prépare
<EMI ID=25.1>
antihypertensive, contrairement au procédé à trois étapes adopté jusqu'à présent, on prévoit un procédé à deux étapes.
De plus, le procédé précité pour la préparation des composés
<EMI ID=26.1>
isothiourées désirées avec de bons rendements et en une bonne qualité.
<EMI ID=27.1>
<EMI ID=28.1>
alcoolique ou cétonique et, en outre, la quantité d'eau présente doit être maintenue dans des limites prédéterminées. On a trouvé
<EMI ID=29.1>
mélange réactionnel provoquait une décomposition partielle des N-phényl-N'-acyl-S-alkylthiourées pour former les carbamides respectifs.
Les exemples suivants illustrent la présente invention.
EXEMPLE 1
<EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1>
'porte ce mélange à l'ébullition en agitant vigoureusement pendant 5 heures. Ensuite, on sépare l'acétone par distillation, on lave le résidu avec de l'eau, puis on le filtre. On lave plusieurs fois le résidu déposé sur le filtre avec de l'eau. Après séchage du produit, on le dissout dans de l'isopropanol
(rapport poids/volume = 1:6) et on fait bouillir à reflux la solution ainsi obtenue, puis on la filtre. Du filtrat, on
<EMI ID=32.1>
S % 11,22.
EXEMPLE 2
<EMI ID=33.1>
thiourée
Tout en agitant vigoureusement pendant 5 heures, on
<EMI ID=34.1>
<EMI ID=35.1>
puis on le sèche.
Après recristallisation dans de l'alcool éthylique,
<EMI ID=36.1>
urée d'un point de fusion de 134 à 139"C.
EXEMPLE 3
<EMI ID=37.1>
thiourée.
Tout en agitant vigoureusement pendant 10 heures,
<EMI ID=38.1>
d'acétone. On sépare l'acétone par distillation, puis on lave le résidu et on le filtre. Après avoir séché le résidu, on obtient 4,9 g (88,5% du rendement théorique) de N-(2,6-dichloro-
<EMI ID=39.1>
135 à 139[deg.]C. Après recristallisation dans de l'éthanol, le point de fusion du produit est de 139 à 141[deg.]C.
EXEMPLE 4
<EMI ID=40.1>
<EMI ID=41.1>
d'éthanol, puis on chauffe le mélange ainsi obtenu au bain-marie
<EMI ID=42.1>
sépare l'éthanol par distillation. On lave le résidu subsistant, dans le ballon avec de l'eau et on le filtre. Après recristallisation dans de l'isopropanol, on obtient 14 g (50,5% du
<EMI ID=43.1> heures au bain-marie à une température de 70 à 75[deg.]Ce Ensuite, on sépare l'éthanol par distillation. On lave le résidu avec de l'eau et on le filtre. On sèche le résidu, puis on l'ajoute à 180 ml d'isopropanol que l'on fait bouillir, puis que l'on filtre. Du filtrat, on isole 15,3 g (55,2% du rendement théo-
<EMI ID=44.1>
d'un point de fusion de 137 à 141[deg.]C.
EXEMPLE 6
<EMI ID=45.1>
potassium pulvérulent, 3 ml (0,04 mole) d'induré d'éthyle et
100 ml d'acétone, puis on fait bouillir à reflux pendant 5 heures. Ensuite, on sépare l'acétone par distillation. On lave le résidu obtenu avec de l'eau et on le filtre. On obtient 6,8 g (80,5% du rendement théorique) de N-(2,6-dichlorophényl)-
<EMI ID=46.1>
Après recristallisation dans de l'alcool éthylique, le produit obtenu a un point de fusion de 99 à 102[deg.]C. Au total, le rendement est de 56% de la théorie.
<EMI ID=47.1>
<EMI ID=48.1>
EXEMPLE 7
<EMI ID=49.1>
thiourée.
Tout en agitant vigoureusement, pendant 4 heures, on fait bouillir à reflux 19,5 g (0,06 mole) de N-(2,6-dichloro-
<EMI ID=50.1>
potassium pulvérulent, 5,1 ml (0,08 mole) d'iodure de méthyle et 200 ml d'acétone. Ensuite, on sépare l'acétone par distilla-tion. On ajoute 200 ml d'eau au résidu, puis on le filtre. On lave le résidu subsistant sur le filtre jusqu'à ce qu'on atteigne un pH neutre. Après séchage, on obtient, 20,2 g
<EMI ID=51.1>
129[deg.]C. On recristallise ce produit dans de l'alcool éthylique et l'on constate alors qu'il a un point de fusion de 128 à
130[deg.]C, tandis qu'il est obtenu avec un rendement de 85% de la théorie.
<EMI ID=52.1>
<EMI ID=53.1>
EXEMPLE 8
<EMI ID=54.1>
isothiourée
Pendant 4 heures, tout en agitant vigoureusement, on fait bouillir à reflux 33,2 g (0,1� mole) de N-(2,6-dichlorophényl)-N'-propionyl-thiocarbamide, 10,5 g (0,08 mole) de carbo-
<EMI ID=55.1>
méthyle et 300 ml d'acétone. On sépare l'acétone par distillation et on ajoute 300 ml d'eau au résidu que l'on mélange ensuite. Ensuite, on filtre le mélange et on
<EMI ID=56.1>
calculés sur le produit brut) d'isothiourée d'un point de fusion de 173 à 178[deg.]C.
<EMI ID=57.1>
<EMI ID=58.1>
EXEMPLE 9
<EMI ID=59.1>
thiourée
Tout en agitant vigoureusement, pendant 4 heures,
<EMI ID=60.1>
phényl)-N'-acétylthiourée, 1,7 g (0,012 mole) de carbonate de potassium pulvérulent, 2,6 ml (0,024 mole) de chlorure de
benzyle et 80 ml d'acétone. On sépare l'acétone par distilla-
<EMI ID=61.1>
Après l'avoir recristallisé deux fois dans de l'éthanol, le produit a un point de fusion de 99 à 101[deg.]C et l'on obtient ensuite 1,7 g du produit (24% du rendement théorique).
<EMI ID=62.1>
<EMI ID=63.1>
EXEMPLE 10
<EMI ID=64.1>
thiourée
On dépose, dans un ballon, 5,2 g (0,02 mole) de N-(2,6-dichlorophényl)-N'-acétyl-thiourée, 2,1 g (0,015 mole)
de carbonate de potassium pulvérulent, 3,2 ml (0,03 mole) de bromure de n-butyle et 50 ml d'acétone, puis on chauffe à
reflux le mélange ainsi obtenu tout en agitant vigoureusement pendant 4 heures. Ensuite, on sépare l'acétone par distillation, On lave le résidu subsistant dans le ballon avec de l'eau, puis
<EMI ID=65.1>
l'éthanol, le produit obtenu a un point de fusion de 97 à 100[deg.]C.
<EMI ID=66.1>
<EMI ID=67.1>
EXEMPLE 11
<EMI ID=68.1>
isothiourée
Tout en agitant pendant 4 heures, on chauffe à
<EMI ID=69.1>
<EMI ID=70.1>
le résidu subsistant dans le ballon avec de l'eau, puis on le filtre. On obtient 5,9 g (92% du rendement théorique) de
<EMI ID=71.1>
<EMI ID=72.1>
EXEMPLE 12
<EMI ID=73.1>
thiourée
On dépose, dans un ballon, 26,3 g (0,1 mole) de
<EMI ID=74.1>
<EMI ID=75.1>
d'iodure de méthyle et 300 ml d'acétone, puis on chauffe le mélange ainsi obtenu à reflux tout en agitant pendant 4 heures. Ensuite, on sépare l'acétone par distillation, on ajoute de
<EMI ID=76.1> <EMI ID=77.1>
Après recristallisation du produit brut dans de l'isopropanol, en obtient le produit réactionnel d'un point de fusion de
<EMI ID=78.1>
<EMI ID=79.1>
EXEMPLE 13
<EMI ID=80.1>
d'iodure de méthyle et 100 ml d'acétone. Ensuite, on sépare l'acétone par distillation. On ajoute de l'eau au résidu que
<EMI ID=81.1>
à une filtration et on sèche le résidu obtenu. On obtient
19,8 g (100% du rendement théorique) de N-(3-iodophényl)-N'-
<EMI ID=82.1>
<EMI ID=83.1>
<EMI ID=84.1>
<EMI ID=85.1>
Ensuite, on sépare le solvant par distillation.
On lave le résidu avec de l'eau et on procède à une filtration.
<EMI ID=86.1>
dans de l'alcool éthylique, puis dans de l'acétate d'éthyle,
<EMI ID=87.1>
point de fusion de 99 à 101[deg.]C.
<EMI ID=88.1>
<EMI ID=89.1>
EXEMPLE 15
<EMI ID=90.1>
Tout en mélangeant continuellement pendant 5 heures,.
.on fait bouillir à reflux 12,8 g (0,05 mole) de N-phényl-N'- <EMI ID=91.1>
<EMI ID=92.1>
Après refroidissement, par filtration, on sépare le précipité formé. On lave convenablement le résidu avec 150 ml d'eau puis, par filtrat ion on le sépare de l'eau de lavage. On
<EMI ID=93.1>
Après recristallisation dans de l'éthanol, puis dans de l'acé-
<EMI ID=94.1>
<EMI ID=95.1>
EXEMPLE 16
<EMI ID=96.1>
Pendant 4 heures, on fait bouillir à reflux 6,5 g
<EMI ID=97.1>
(0,015 mole) de carbonate de potassium, 1,9 ml (0,029 mole) d'iodure de méthyle et 70 ml d'acétone. Ensuite, on sépare l'acétone par distillation,. On ajoute de l'eau au résidu, puis on procède à une filtration. Après séchage du résidu, on obtient 6, 6 g (100% du rendement théorique) d'un produit
<EMI ID=98.1>
<EMI ID=99.1>
REVENDICATIONS
<EMI ID=100.1>
à la formule générale :
<EMI ID=101.1>
<EMI ID=102.1>
rents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe nitro ou un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone,
<EMI ID=103.1>
ou un groupe phényle, et
R4 représente un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe phénylalkyle contenant 7 à Ion atomes de carbone.
<EMI ID=104.1>
<EMI ID = 1.1>
paration "<EMI ID = 2.1>
acyl-S-alkylisothioureas useful as starting materials used in the preparation of 2- (phenylamino) -imidazolines- (2) which are antihypertensive agents.
N-phenyl-N'-acylthioureas are described, by
<EMI ID = 3.1>
3, New York, page 736/1955, in publications by At. Georgiev, K. Mondeshka and K. Andreev, "Collection of Works from NIHFI". volume 7, Sofia, 1972, page 149 and also in
<EMI ID = 4.1>
ser to obtain phenylthioureas, in particular, when they contain substituents accepting electrons and / or
hindered substituents in the phenyl ring,
usually in the ortho position,
Optionally substituted phenylthioureas
<EMI ID = 5.1>
British n [deg.] 1,034,938, the Dutch patent application
<EMI ID = 6.1>
<EMI ID = 7.1>
very strong antihypertensive activity, in accordance with the following reaction scheme:
<EMI ID = 8.1>
<EMI ID = 9.1>
using ethylene diamine or one of its aels. As will be understood, this is, on the whole, a three-step process.
According to one aspect of the present invention, there is provided a compound corresponding to the general formula:
<EMI ID = 10.1>
In general formula 1: and the reaction scheme
<EMI ID = 11.1>
each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, while R3 represents an alkyl group containing, preferably, 1 to 4 carbon atoms or a group phenyl.
In addition, R4 represents an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms or a phenylalkyl group containing 7 to 10 carbon atoms, preferably a benzyl group.
According to a second aspect of the invention, provision is made
<EMI ID = 12.1>
thiourea corresponding to the general formula:
<EMI ID = 13.1>
<EMI ID = 14.1>
each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group or an alkyl group;
<EMI ID = 15.1>
<EMI ID = 16.1>
carbon or a phenylalkyl group containing 7 to 10 carbon atoms,
<EMI ID = 17.1>
urea of general formula:
<EMI ID = 18.1>
<EMI ID = 19.1>
above, with an alkyl halide or a halide of
<EMI ID = 20.1>
meaning indicated above, while X represents a halogen atom, the reaction being carried out in the presence of an alkali metal hydroxide or an alkali metal salt with a weak inorganic acid or with an acid organic.
Although the transformation of N-phenyl-thiocarba-
<EMI ID = 21.1>
interact in the absence of an alkaline condensing agent "
Preferably, by carrying out this process in a soil
<EMI ID = 22.1>
preferably performed in the presence of a small excess of <EMI ID = 23.1>
say alkali metal hydroxide or alkali metal salt.
The new compound of the present invention can be used in the preparation of 2- (phenylamino) -imidazolines-
<EMI ID = 24.1>
described and claimed in a patent application filed by the Applicant on the same day as the present.
Insofar as N-phenyl-N'acylthioureas are used as starting materials in the preparation of the compounds of the present invention from which are prepared
<EMI ID = 25.1>
antihypertensive, unlike the three-step process adopted so far, a two-step process is provided.
In addition, the aforementioned process for the preparation of the compounds
<EMI ID = 26.1>
isothioureas desired with good yields and good quality.
<EMI ID = 27.1>
<EMI ID = 28.1>
alcoholic or ketonic and, in addition, the amount of water present must be kept within predetermined limits. We found
<EMI ID = 29.1>
reaction mixture caused a partial decomposition of the N-phenyl-N'-acyl-S-alkylthioureas to form the respective carbamides.
The following examples illustrate the present invention.
EXAMPLE 1
<EMI ID = 30.1> <EMI ID = 31.1>
bring this mixture to the boil, shaking vigorously for 5 hours. Then, the acetone is separated by distillation, the residue is washed with water, then filtered. The residue deposited on the filter is washed several times with water. After drying the product, it is dissolved in isopropanol
(weight / volume ratio = 1: 6) and the solution thus obtained is boiled under reflux, then filtered. Filtrate, we
<EMI ID = 32.1>
S% 11.22.
EXAMPLE 2
<EMI ID = 33.1>
thiourea
While shaking vigorously for 5 hours, one
<EMI ID = 34.1>
<EMI ID = 35.1>
then we dry it.
After recrystallization from ethyl alcohol,
<EMI ID = 36.1>
urea with a melting point of 134 to 139 "C.
EXAMPLE 3
<EMI ID = 37.1>
thiourea.
While shaking vigorously for 10 hours,
<EMI ID = 38.1>
acetone. The acetone is separated by distillation, then the residue is washed and filtered. After drying the residue, 4.9 g (88.5% of theoretical yield) of N- (2,6-dichloro-
<EMI ID = 39.1>
135 to 139 [deg.] C. After recrystallization from ethanol, the melting point of the product is from 139 to 141 [deg.] C.
EXAMPLE 4
<EMI ID = 40.1>
<EMI ID = 41.1>
of ethanol, then the mixture thus obtained is heated in a water bath
<EMI ID = 42.1>
separates ethanol by distillation. The remaining residue is washed in the flask with water and filtered. After recrystallization from isopropanol, 14 g (50.5% of the
<EMI ID = 43.1> hours in a water bath at a temperature of 70 to 75 [deg.] This Then, the ethanol is separated by distillation. The residue is washed with water and filtered. The residue is dried, then added to 180 ml of isopropanol which is boiled and then filtered. From the filtrate, 15.3 g are isolated (55.2% of the theoretical yield
<EMI ID = 44.1>
from a melting point of 137 to 141 [deg.] C.
EXAMPLE 6
<EMI ID = 45.1>
potassium powder, 3 ml (0.04 mole) of ethyl indurated and
100 ml of acetone, then boiled at reflux for 5 hours. Then, the acetone is separated by distillation. The residue obtained is washed with water and filtered. 6.8 g (80.5% of theoretical yield) of N- (2,6-dichlorophenyl) - are obtained.
<EMI ID = 46.1>
After recrystallization from ethyl alcohol, the product obtained has a melting point of 99 to 102 [deg.] C. In total, the yield is 56% of theory.
<EMI ID = 47.1>
<EMI ID = 48.1>
EXAMPLE 7
<EMI ID = 49.1>
thiourea.
While stirring vigorously, for 4 hours, boil at reflux 19.5 g (0.06 mole) of N- (2,6-dichloro-
<EMI ID = 50.1>
potassium powder, 5.1 ml (0.08 mole) of methyl iodide and 200 ml of acetone. Then, the acetone is separated by distillation. 200 ml of water are added to the residue, then filtered. The residue remaining on the filter is washed until a neutral pH is reached. After drying, 20.2 g are obtained
<EMI ID = 51.1>
129 [deg.] C. This product is recrystallized from ethyl alcohol and it is then found that it has a melting point of 128 to
130 [deg.] C, while it is obtained with a yield of 85% of theory.
<EMI ID = 52.1>
<EMI ID = 53.1>
EXAMPLE 8
<EMI ID = 54.1>
isothiourea
For 4 hours, while stirring vigorously, boil at reflux 33.2 g (0.1 # mole) of N- (2,6-dichlorophenyl) -N'-propionyl-thiocarbamide, 10.5 g ( 0.08 mole) of carbon
<EMI ID = 55.1>
methyl and 300 ml of acetone. The acetone is separated by distillation and 300 ml of water are added to the residue which is then mixed. Then we filter the mixture and
<EMI ID = 56.1>
calculated on the gross product) of isothiourea with a melting point of 173 to 178 [deg.] C.
<EMI ID = 57.1>
<EMI ID = 58.1>
EXAMPLE 9
<EMI ID = 59.1>
thiourea
While shaking vigorously, for 4 hours,
<EMI ID = 60.1>
phenyl) -N'-acetylthiourea, 1.7 g (0.012 mole) of powdered potassium carbonate, 2.6 ml (0.024 mole) of chloride
benzyl and 80 ml of acetone. The acetone is separated by distillation
<EMI ID = 61.1>
After having recrystallized twice from ethanol, the product has a melting point of 99 to 101 [deg.] C and then 1.7 g of the product are obtained (24% of the theoretical yield).
<EMI ID = 62.1>
<EMI ID = 63.1>
EXAMPLE 10
<EMI ID = 64.1>
thiourea
5.2 g (0.02 mole) of N- (2,6-dichlorophenyl) -N'-acetyl-thiourea, 2.1 g (0.015 mole) are placed in a flask
of powdered potassium carbonate, 3.2 ml (0.03 mole) of n-butyl bromide and 50 ml of acetone, then the mixture is heated to
reflux the mixture thus obtained while stirring vigorously for 4 hours. Then, the acetone is separated by distillation, The residue remaining in the flask is washed with water, then
<EMI ID = 65.1>
ethanol, the product obtained has a melting point of 97 to 100 [deg.] C.
<EMI ID = 66.1>
<EMI ID = 67.1>
EXAMPLE 11
<EMI ID = 68.1>
isothiourea
While stirring for 4 hours, it is heated to
<EMI ID = 69.1>
<EMI ID = 70.1>
the residue remaining in the flask with water, then it is filtered. 5.9 g (92% of theoretical yield) of
<EMI ID = 71.1>
<EMI ID = 72.1>
EXAMPLE 12
<EMI ID = 73.1>
thiourea
26.3 g (0.1 mole) of
<EMI ID = 74.1>
<EMI ID = 75.1>
methyl iodide and 300 ml of acetone, then the mixture thus obtained is heated to reflux while stirring for 4 hours. Next, the acetone is separated by distillation, added with
<EMI ID = 76.1> <EMI ID = 77.1>
After recrystallization of the crude product from isopropanol, the reaction product with a melting point of
<EMI ID = 78.1>
<EMI ID = 79.1>
EXAMPLE 13
<EMI ID = 80.1>
methyl iodide and 100 ml of acetone. Then, the acetone is separated by distillation. Water is added to the residue that
<EMI ID = 81.1>
to filtration and the residue obtained is dried. We obtain
19.8 g (100% of theoretical yield) of N- (3-iodophenyl) -N'-
<EMI ID = 82.1>
<EMI ID = 83.1>
<EMI ID = 84.1>
<EMI ID = 85.1>
Then the solvent is distilled off.
The residue is washed with water and filtration is carried out.
<EMI ID = 86.1>
in ethyl alcohol, then in ethyl acetate,
<EMI ID = 87.1>
melting point from 99 to 101 [deg.] C.
<EMI ID = 88.1>
<EMI ID = 89.1>
EXAMPLE 15
<EMI ID = 90.1>
While mixing continuously for 5 hours.
boil at reflux 12.8 g (0.05 mole) of N-phenyl-N'- <EMI ID = 91.1>
<EMI ID = 92.1>
After cooling, by filtration, the precipitate formed is separated. The residue is washed properly with 150 ml of water and then, by filtration, is separated from the washing water. We
<EMI ID = 93.1>
After recrystallization from ethanol, then from acetate
<EMI ID = 94.1>
<EMI ID = 95.1>
EXAMPLE 16
<EMI ID = 96.1>
For 4 hours, boil at reflux 6.5 g
<EMI ID = 97.1>
(0.015 mole) of potassium carbonate, 1.9 ml (0.029 mole) of methyl iodide and 70 ml of acetone. Then, the acetone is separated by distillation. Water is added to the residue, followed by filtration. After drying the residue, 6.6 g (100% of theoretical yield) of a product are obtained
<EMI ID = 98.1>
<EMI ID = 99.1>
CLAIMS
<EMI ID = 100.1>
to the general formula:
<EMI ID = 101.1>
<EMI ID = 102.1>
each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group or an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms,
<EMI ID = 103.1>
or a phenyl group, and
R4 represents an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms or a phenylalkyl group containing 7 to Ion carbon atoms.
<EMI ID = 104.1>