<EMI ID=1.1> La présente invention concerne les procédés d'obtention
<EMI ID=2.1>
fication du 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol.
Le 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol est connu sous différentes dénominations commerciales telles que : ionol, parabar, kérabite, toppanol 0, aguidol-I, etc.
Le produit indiqué entre dans la catégorie des stabilisants clairs et son avantage consiste en ce qu'il ne colore
pas le matériau à protéger et qu'il n'est pas toxique pour l'homme. Le 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol est utilisé comme stabilisant pour les caoutchoucs synthétiques, le polyéthylène, les fibres chimiques, ainsi que comme additif anti-oxydant aux huiles, combustibles et autres produits pétroliers. En outre,
il trouve une application dans l'industrie alimentaire pour la stabilisation des huiles animales solides et en médecine.
Etant donné que le produit mentionné trouve de larges applications, en particulier en médecine, il doit satisfaire à des exigences toujours plus sévères quant à sa pureté.
Différents procédés de purification du 4-méthyl-2,6- di-tert-butylphénol peuvent être appliqués en fonction du procédé utilisé pour son obtention.
Le 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol s'obtient à l'échelle industrielle par alcoylation du para-crésol. Le produit obtenu par ce procédé contient de 20 à 50 % en poids d'impuretés :
2-éthyl-4,6-di-tert-butylphénol; 2,4-di-méthyl-6-tert-butylphénol; 2,5-di-méthyl-4-tert-butylphénol; 2,6-di-méthyl-4-tertbutylphénol; 3-méthyl-4,6-di-tert-butylphénol; 3-méthyl-6-tertbutylphénol; 4-méthyl-2-tert-butylphénol. On connait un procédé de purification du 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol visant à le libérer de ces impuretés par sa cristallisation dans une solution aqueuse d'acétone ou par cristallisation en deux étapes dans un mélange d'eau et d'alcool isopropylique.
On connait également un autre procédé d'obtention du 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol élaboré et employé à l'échelle industrielle en U.R.S.S., qui est fondé sur l'ortho-alcoylation du phénol, avec aminométhylation subséquente et hydrogénolyse de la N,N-di-méthyl-3,5-di-tert-butyl-4-oxybenzylamine.
Le produit obtenu par ledit procédé est sensiblement plus pur. La teneur totale du produit distillé en impuretés polluantes
d est de 2 à 5% en poids. Le 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol renferme, comme impuretés, du 2,6-di-tert-butylphénol, du
2, 4, 6-tri-tert-butylphénol et de la 2,6-di-tert-butyl-4méthyl-cyclohexanone.
L'emploi de la solution aqueuse d'alcool isopropylique pour l'élimination desdites impuretés du 4-méthyl-2,6-ditert-butylphénol n'est pas efficace étant donné que lors de
la cristallisation le mélange se sépare par démixtion et pratiquement toutes les impuretés restent dans le produit. La température de fusion du produit isolé par ce procédé est de
67 à 68,5[deg.]C, alors qu'elle doit être de 69,5 à 70[deg.]C.
Il est connu un procédé de purification du 4-méthyl2,6-di-tert-butylphénol préparé par hydrogénolyse de la N, N-di-méthyl-3,5-di-tert-butyl-4-oxybenzylamine au moyen de sa. cristallisation dans le méthanol anhydre, dans un rapport pondéral du 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol ou méthanol égal à 1:1,5 et à une température de -6 à -8[deg.]C. On obtient un 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol dont le point de fusion est de
69,5 à 70[deg.]C.
Un inconvénient de ce procédé tient aux pertes élevées de produit visé (environ 14 à 15% en poids) lors de la cristallisation.
Le but de l'invention est donc de mettre au point un procédé de purification du 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol
<EMI ID=3.1>
butylphénol, le 2,4,6-tri-tert-butylphénol, la 2,6-di-tertbutyl-4-méthyl-cyclohexanone, tout en permettant de réduire les pertes en produit visé.
On s'est proposé, à cet effet, de perfectionner le procédé consistant à purifier le 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol par cristallisation dans le méthanol, de manière à réduire les pertes en produit visé.
La solution consiste en un procédé de purification de 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol obtenu par ortho-alcoylation du phénol, avec aminométhylation subséquente et hydrogénolyse de la N,N-di-méthyl-3,5-di-tert-butyl-4-oxybenzilamine, par sa cristallisation dans le méthanol, procédé dans lequel, suivant l'invention, on effectue ladite cristallisation dans du
/ <EMI ID=4.1>
de 0 à +5[deg.]C, et dans un rapport pondéral du 4-méthyl-2,6-ditert-butylphénol à ladite solution aqueuse de méthanol compris entre 1:1 et 1:4.
L'invention permet d'obtenir un 4-méthyl- 2,6-di-tertbutylphénol dans lequel la teneur en produit principal va jusqu'à 99,95% en poids et dont le point de fusion est de
69,9 à 70[deg.]C.
Les pertes en produit visé sont ainsi réduites jusqu'à des valeurs de 6 à 10% en poids.
Comme indiqué plus haut, on conduit la cristallisation du 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol dans du méthanol contenant de 3 à 10% en poids d'eau. Le choix de ces limites s'explique par le fait que des teneurs en.eau inférieures à la limite minimale indiquée entraînent une augmentation des pertes en produit visé, tandis que des teneurs en eau supérieures à la limite supérieure conduisent à une démixtion du mélange et pratiquement toutes les impuretés restent dans le produit.
Le choix des valeurs limitées de 0 à 5[deg.]C de la température de cristallisation est dû au fait que des températures de cristallisation inférieures à 0[deg.]C entraînent une augmentation de la solubilité des impuretés et par conséquent une
<EMI ID=5.1>
cristallisation supérieures à +5[deg.]C, les pertes en produit visé augmentent par suite de l'augmentation de sa solubilité dans le solvant.
-Comme indiqué plus haut, l'invention prévoit le maintien du rapport pondéral du 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol à la solution aqueuse de méthanol dans les limites de 1:1 à 1:4. En effet, quand la proportion de solution aqueuse de méthanol utilisée pour la cristallisation est inférieure à 1 partie pondérale, la cristallisation est perturbée et le produit obtenu ne répond pas aux exigences de pureté imposées.
Quand, au contraire, la quantité de solution aqueuse de méthanol utilisée pour la cristallisation est supérieure à
4 parties pondérales, les pertes de produit visé augmentent.
Ainsi donc, la réalisation de la purification du <EMI ID=6.1>
sensiblement de celles de l'invention risquede ne pas assurer le résultat désiré.
Pratiquement, le procédé de l'invention est mis en oeuvre en utilisant des cristallisoirs dotés d'un agitateur à ailettes et d'un système de refroidissement. Le 4-méthyl2,6-di-tert-butylphénol contenant les impuretés suivantes :
<EMI ID=7.1>
tert-butyl-4-méthyl-cyclohexanone, est placé dans un cristallisoir, dans lequel on verse en outre une solution aqueuse
<EMI ID=8.1>
mélange à la température de 60[deg.]C tout en le brassant jusqu'à dissolution complète du produit et des impuretés dans le solvant. Ensuite on refroidit lentement la solution jusqu'à une température de 0 à +5[deg.]C. Les cristaux de 4-méthyl-2,6di-tert-butylphénol précipités sont séparés par filtration et lavés avec le solvant refroidi jusqu'à une température de 0
<EMI ID=9.1>
utilise 40% en poids de solvant par rapport à la quantité totale de solvant employé pour la cristallisation du 4-méthyl-
<EMI ID=10.1>
de 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol, ensuite on détermine leur degré de pureté et leur point de fusion.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris à la lecture de la description suivante de divers exemples de réalisation concrets mais non limitatifs de purification du 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol obtenu par ortho-alcoylation du phénol avec aminométhylation subsé-
<EMI ID=11.1>
Dans un ballon à fond rond doté d'un agitateur, d'un réfrigérant à reflux et d'un thermomètre, on place 100g de produit ayant la composition suivante :
<EMI ID=12.1>
<EMI ID=13.1>
<EMI ID=14.1>
<EMI ID=15.1>
/ 100 g de méthanol contenant 3% en poids d'eau. On porte le mélange à 60[deg.]C pour dissoudre le produit et les impuretés, ensuite on refroidit lentement la solution jusqu'à +5[deg.]C. Les cristaux précipités de 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol sont séparés par filtration et lavés avec 40 ml de méthanol refroidi à 0[deg.]C et contenant 3% en poids d'eau. Après séchage on obtient
84,6g de 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol dont le point de fusion est de 70,0[deg.]C et dont la composition est la suivante :
<EMI ID=16.1>
Les pertes en produit dues à la cristallisation sont de 10% en poids.
Exemple 2.
Dans les conditions de l'exemple 1, on charge 100 g de . produit ayant la même composition que dans l'exemple 1, et
100 g de méthanol contenant 8% en poids d'eau. On chauffe le mélange à 60[deg.]C pour dissoudre le produit et les impuretés,
<EMI ID=17.1>
cristaux précipités de 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol sont séparés par filtration et lavés avec 40 ml de méthanol refroidi jusqu'à 0[deg.]C et contenant 8% en poids d'eau. Après séchage on obtient 85,5 g de 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol dont le point de.fusion est de 70[deg.]C et dont la composition est la suivante :
<EMI ID=18.1>
Les pertes en produit dues à la cristallisation sont
<EMI ID=19.1>
Exemple 3.
Dans les conditions de l'exemple 1, on place <1>00 g de produit de même composition que dans l'exemple 1 et 100 g
de méthanol contenant 10% en poids d'eau. On chauffe le mélange à la température de 60[deg.]C pour dissoudre le produit et les impuretés, puis on le refroidit lentement jusqu'à +5[deg.]C. Les cristaux de 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol précipités sont séparés par filtration et lavés avec 40 ml de méthanol refroidi à 0[deg.]C et renfermant 10% en poids d'eau. Après séchage on obtient 86,9 g de 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol dont le point de fusion est de 69,9[deg.]C et dont la composition est la suivante :
<EMI ID=20.1>
Les pertes en produit dues à la cristallisation sont
<EMI ID=21.1>
Exemple 4.
On admet dans un cristallisoir muni d'un agitateur
1000 kg de produit contenant :
<EMI ID=22.1>
et 1000 1 d'une solution de méthanol contenant 5% en poids d'eau. On met en marche l'agitateur et on porte le mélange
à 60[deg.]C pour dissoudre le 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol et les impuretés. Ensuite on refroidit lentement et sous brassage la solution jusqu'à +2[deg.]C. Les cristaux de 4-méthyl2,6-di-tert-butylphénol précipités sont séparés par centrifugeage et lavés avec 250 1 de méthanol refroidi à 0[deg.]C et contenant 5% en poids d'eau. Après séchage on obtient 940 kg de 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol dont le point de fusion est de 70[deg.]C et dont la composition est la suivante :
<EMI ID=23.1>
Les pertes en produit dues à la cristallisation sont
<EMI ID=24.1>
Exemple 5.
Dans les conditions de l'exemple 1, on charge un produit ayant la même composition que dans l'exemple 1, et 400 g de méthanol contenant 10% en poids d'eau.
On porte la mélange à 60[deg.]C pour dissoudre le produit
i et les impuretés, ensuite on le refroidit lentement jusqu'à
<EMI ID=25.1>
pités sont séparés par filtration et lavés avec 40 ml de
<EMI ID=26.1>
séchage on obtient 83,0 g de 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol dont le point de fusion est de 70,0[deg.]C et dont la composition est la suivante :
<EMI ID=27.1>
Les pertes en produit dues à la cristallisation sont
de 11,7% en poids.
A titre de comparaison avec le procédé proposé de purification du 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol, un exemple de purification par un procédé connu, c'est-à-dire par cristallisation dans une solution aqueuse d'alcool isopropylique, est décrit ci-après.
.On charge dans un ballon à fond rond, doté d'un refrigérant à reflux et d'un thermomètre, 100 g de produit ayant la composition suivante :
<EMI ID=28.1>
et 100 g d'une solution aqueuse à 60% d'alcool isopropylique. On place le ballon dans un bain d'eau, on met en marche l'agitateur et on chauffe le mélange à 60[deg.]C pour dissoudre tous les constituants du mélange. On refroidit lentement la solution jusqu'à +5[deg.]C. Les cristaux de 4- méthyl-2,6-di-tertbutylphénol précipités sont séparés par filtration et lavés avec 40 ml d'une solution aqueuse à 60% d'alcool isopropylique refroidie à 0[deg.]C. Après séchage on obtient 90 g de 4-méthyl-
<EMI ID=29.1>
et dont la composition est la suivante :
<EMI ID=30.1>
Comme le montre l'exemple ci-dessus, le produit obtenu par - cristallisation du 4- méthyl-2,6-di-tert-butylphénol dans une solution aqueuse à 60% d'alcool iscpropylique a un degré de
<EMI ID=31.1>
à la température de fusion désirée.
Bien entendu, l'invention n'est nullement limitée aux modes de réalisation décrits et représentés qui n'ont été donnés qu'à titre d'exemple. En particulier, elle comprend tous les moyens constituant des équivalents techniques des moyens décrits ainsi que leurs combinaisons, si celles-ci sont exécutées suivant son esprit et mises en oeuvre dans le cadre des revendications qui suivent.
<EMI ID = 1.1> The present invention relates to methods of obtaining
<EMI ID = 2.1>
fication of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol.
4-Methyl-2,6-di-tert-butylphenol is known under different trade names such as: ionol, parabar, kerabite, toppanol 0, aguidol-I, etc.
The indicated product falls into the category of clear stabilizers and its advantage is that it does not color
not the material to be protected and that it is not toxic to humans. 4-Methyl-2,6-di-tert-butylphenol is used as a stabilizer for synthetic rubbers, polyethylene, man-made fibers, as well as an anti-oxidant additive to oils, fuels and other petroleum products. In addition,
it finds application in the food industry for the stabilization of solid animal oils and in medicine.
Since the mentioned product finds wide applications, in particular in medicine, it must meet ever more stringent requirements as to its purity.
Different methods of purifying 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol can be applied depending on the method used to obtain it.
4-Methyl-2,6-di-tert-butylphenol is obtained on an industrial scale by alkylation of para-cresol. The product obtained by this process contains 20 to 50% by weight of impurities:
2-ethyl-4,6-di-tert-butylphenol; 2,4-di-methyl-6-tert-butylphenol; 2,5-di-methyl-4-tert-butylphenol; 2,6-di-methyl-4-tertbutylphenol; 3-methyl-4,6-di-tert-butylphenol; 3-methyl-6-tertbutylphenol; 4-methyl-2-tert-butylphenol. A process is known for the purification of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol aimed at liberating it from these impurities by its crystallization in an aqueous solution of acetone or by crystallization in two stages in a mixture of water and isopropyl alcohol.
Another process for obtaining 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol, produced and used on an industrial scale in the USSR, is also known, which is based on the ortho-alkylation of phenol, with subsequent aminomethylation and hydrogenolysis of N, N-di-methyl-3,5-di-tert-butyl-4-oxybenzylamine.
The product obtained by said process is substantially purer. The total content of the distilled product in polluting impurities
d is 2 to 5% by weight. 4-Methyl-2,6-di-tert-butylphenol contains, as impurities, 2,6-di-tert-butylphenol,
2, 4, 6-tri-tert-butylphenol and 2,6-di-tert-butyl-4methyl-cyclohexanone.
The use of the aqueous solution of isopropyl alcohol for the removal of said impurities from 4-methyl-2,6-ditert-butylphenol is not effective since when
on crystallization the mixture separates by demixing and practically all the impurities remain in the product. The melting point of the product isolated by this process is
67 to 68.5 [deg.] C, while it should be 69.5 to 70 [deg.] C.
A process is known for the purification of 4-methyl2,6-di-tert-butylphenol prepared by hydrogenolysis of N, N-di-methyl-3,5-di-tert-butyl-4-oxybenzylamine by means of its. crystallization from anhydrous methanol, in a weight ratio of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol or methanol equal to 1: 1.5 and at a temperature of -6 to -8 [deg.] C. A 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol is obtained, the melting point of which is
69.5 to 70 [deg.] C.
A disadvantage of this process is the high losses of target product (about 14 to 15% by weight) during crystallization.
The aim of the invention is therefore to develop a process for the purification of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol.
<EMI ID = 3.1>
butylphenol, 2,4,6-tri-tert-butylphenol, 2,6-di-tertbutyl-4-methyl-cyclohexanone, while making it possible to reduce the losses of the targeted product.
It has been proposed, for this purpose, to improve the process consisting in purifying 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol by crystallization from methanol, so as to reduce the losses of target product.
The solution consists of a process for the purification of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol obtained by ortho-alkylation of phenol, with subsequent aminomethylation and hydrogenolysis of N, N-di-methyl-3,5-di -tert-butyl-4-oxybenzilamine, by its crystallization in methanol, process in which, according to the invention, said crystallization is carried out in
/ <EMI ID = 4.1>
from 0 to +5 [deg.] C, and in a weight ratio of 4-methyl-2,6-ditert-butylphenol to said aqueous solution of methanol of between 1: 1 and 1: 4.
The invention makes it possible to obtain a 4-methyl-2,6-di-tertbutylphenol in which the content of main product is up to 99.95% by weight and whose melting point is
69.9 to 70 [deg.] C.
The losses of targeted product are thus reduced to values of 6 to 10% by weight.
As indicated above, the crystallization of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol is carried out in methanol containing from 3 to 10% by weight of water. The choice of these limits is explained by the fact that water contents lower than the indicated minimum limit lead to an increase in the losses of the targeted product, while water contents higher than the upper limit lead to demixing of the mixture and virtually all impurities remain in the product.
The choice of the limited values of 0 to 5 [deg.] C of the crystallization temperature is due to the fact that crystallization temperatures lower than 0 [deg.] C lead to an increase in the solubility of the impurities and consequently a
<EMI ID = 5.1>
crystallization greater than +5 [deg.] C, the losses of the target product increase as a result of the increase in its solubility in the solvent.
-As indicated above, the invention provides for maintaining the weight ratio of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol to the aqueous solution of methanol within the limits of 1: 1 to 1: 4. Indeed, when the proportion of aqueous methanol solution used for crystallization is less than 1 part by weight, crystallization is disturbed and the product obtained does not meet the requirements of purity imposed.
When, on the contrary, the amount of aqueous methanol solution used for crystallization is greater than
4 parts by weight, the losses of the targeted product increase.
Thus, achieving the purification of <EMI ID = 6.1>
substantially from those of the invention may not ensure the desired result.
In practice, the process of the invention is carried out using crystallizers equipped with a finned stirrer and a cooling system. 4-methyl2,6-di-tert-butylphenol containing the following impurities:
<EMI ID = 7.1>
tert-butyl-4-methyl-cyclohexanone, is placed in a crystallizer, into which is additionally poured an aqueous solution
<EMI ID = 8.1>
mixing at a temperature of 60 [deg.] C while stirring until complete dissolution of the product and the impurities in the solvent. Then the solution is slowly cooled to a temperature of 0 to +5 [deg.] C. The precipitated crystals of 4-methyl-2,6di-tert-butylphenol are separated by filtration and washed with the solvent cooled to a temperature of 0
<EMI ID = 9.1>
uses 40% by weight of solvent relative to the total amount of solvent used for crystallization of 4-methyl-
<EMI ID = 10.1>
of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol, then their degree of purity and their melting point are determined.
Other characteristics and advantages of the invention will be better understood on reading the following description of various concrete but non-limiting examples of purification of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol obtained by ortho-alkylation. phenol with subsequent aminomethylation
<EMI ID = 11.1>
In a round-bottomed flask fitted with a stirrer, a reflux condenser and a thermometer, 100 g of product having the following composition are placed:
<EMI ID = 12.1>
<EMI ID = 13.1>
<EMI ID = 14.1>
<EMI ID = 15.1>
/ 100 g of methanol containing 3% by weight of water. The mixture is brought to 60 [deg.] C to dissolve the product and the impurities, then the solution is slowly cooled to +5 [deg.] C. The precipitated crystals of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol are separated by filtration and washed with 40 ml of methanol cooled to 0 [deg.] C and containing 3% by weight of water. After drying we obtain
84.6g of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol whose melting point is 70.0 [deg.] C and whose composition is as follows:
<EMI ID = 16.1>
Product losses due to crystallization are 10% by weight.
Example 2.
Under the conditions of Example 1, 100 g of. product having the same composition as in Example 1, and
100 g of methanol containing 8% by weight of water. The mixture is heated to 60 [deg.] C to dissolve the product and the impurities,
<EMI ID = 17.1>
Precipitated crystals of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol are separated by filtration and washed with 40 ml of methanol cooled to 0 [deg.] C and containing 8% by weight of water. After drying, 85.5 g of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol are obtained, the melting point of which is 70 [deg.] C and the composition of which is as follows:
<EMI ID = 18.1>
Product losses due to crystallization are
<EMI ID = 19.1>
Example 3.
Under the conditions of Example 1, <1> 00 g of product of the same composition as in Example 1 and 100 g are placed
of methanol containing 10% by weight of water. The mixture is heated to a temperature of 60 [deg.] C to dissolve the product and the impurities, then it is slowly cooled to +5 [deg.] C. The precipitated crystals of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol are separated by filtration and washed with 40 ml of methanol cooled to 0 [deg.] C and containing 10% by weight of water. After drying, 86.9 g of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol are obtained, the melting point of which is 69.9 [deg.] C and the composition of which is as follows:
<EMI ID = 20.1>
Product losses due to crystallization are
<EMI ID = 21.1>
Example 4.
We admit in a crystallizer equipped with a stirrer
1000 kg of product containing:
<EMI ID = 22.1>
and 1000 l of a methanol solution containing 5% by weight of water. We start the agitator and bring the mixture
at 60 [deg.] C to dissolve 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol and impurities. The solution is then cooled slowly and with stirring to +2 [deg.] C. The precipitated crystals of 4-methyl2,6-di-tert-butylphenol are separated by centrifuging and washed with 250 l of methanol cooled to 0 [deg.] C and containing 5% by weight of water. After drying, 940 kg of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol are obtained, the melting point of which is 70 [deg.] C and the composition of which is as follows:
<EMI ID = 23.1>
Product losses due to crystallization are
<EMI ID = 24.1>
Example 5.
Under the conditions of Example 1, a product is charged having the same composition as in Example 1, and 400 g of methanol containing 10% by weight of water.
The mixture is brought to 60 [deg.] C to dissolve the product
i and impurities, then cooled slowly until
<EMI ID = 25.1>
pités are separated by filtration and washed with 40 ml of
<EMI ID = 26.1>
drying, 83.0 g of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol are obtained, the melting point of which is 70.0 [deg.] C and the composition of which is as follows:
<EMI ID = 27.1>
Product losses due to crystallization are
of 11.7% by weight.
For comparison with the proposed method of purification of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol, an example of purification by a known method, i.e. by crystallization from an aqueous alcohol solution isopropyl, is described below.
100 g of product having the following composition are loaded into a round-bottomed flask fitted with a reflux condenser and a thermometer:
<EMI ID = 28.1>
and 100 g of a 60% aqueous solution of isopropyl alcohol. Place the flask in a water bath, turn on the stirrer, and heat the mixture to 60 [deg.] C to dissolve all of the components of the mixture. The solution is slowly cooled to +5 [deg.] C. The precipitated crystals of 4-methyl-2,6-di-tertbutylphenol are separated by filtration and washed with 40 ml of a 60% aqueous solution of isopropyl alcohol cooled to 0.degree. After drying, 90 g of 4-methyl-
<EMI ID = 29.1>
and whose composition is as follows:
<EMI ID = 30.1>
As shown in the example above, the product obtained by - crystallization of 4-methyl-2,6-di-tert-butylphenol in a 60% aqueous solution of iscpropyl alcohol has a degree of
<EMI ID = 31.1>
at the desired melting temperature.
Of course, the invention is in no way limited to the embodiments described and shown which have been given only by way of example. In particular, it comprises all the means constituting technical equivalents of the means described as well as their combinations, if these are executed according to its spirit and implemented within the framework of the following claims.