CH616153A5 - Process for the manufacture of diphthaloyl peroxide - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne un procédé de fabrication de peroxyde de diphtaloyle, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes de la formation d'une boue ou d'une pâte mobile contenant de l'anhydride phtalique en particules et du peroxyde d'hydrogène aqueux, le maintien de la boue ou de la pâte à l'état mobile jusqu'à ce qu'il se soit formé au moins un peu de peroxyde de diphtaloyle et ensuite la séparation du peroxyde de diphtaloyle de la phase aqueuse. The present invention relates to a method for manufacturing diphtaloyl peroxide, characterized in that it comprises the steps of forming a slurry or a mobile paste containing phthalic anhydride in particles and aqueous hydrogen peroxide , maintaining the slurry or paste in the mobile state until at least a little diphtaloyl peroxide has formed and then separating the diphtaloyl peroxide from the aqueous phase.
Le mot «mobile» utilisé ici en rapport avec les mots «boue» ou «pâte» indique que la boue ou la pâte est à même d'être mélangée sous les conditions réactionnelles existantes et dans l'appareil choisi. The word "mobile" used here in connection with the words "mud" or "paste" indicates that the mud or paste is capable of being mixed under the existing reaction conditions and in the chosen device.
Il a été trouvé qu'en général la variation du rapport entre le liquide et le solide dans la boue ou la pâte fait varier sa mobilité sous n'importe quelles conditions opératoires dans un appareil de mélange donné. Un rapport solide/liquide adéquat, c'est-à-dire le rapport entre l'anhydride phtalique et le peroxyde d'hydrogène aqueux, est compris dans la zone de 0,5 à 2,0 g par ml, dans le mélange initial. Il est, en particulier, hautement préférable de n'utiliser que juste assez ou seulement un peu plus de liquide que la quantité minimale pour former une boue ou une pâte mobile. En choisissant des agitateurs appropriés, par exemple des mélangeurs à pale en Z, des mélanges contenant le volume minimum de liquide se trouveront en général à l'état d'une pâte épaisse. Au cours de la réaction, au fur et à mesure de la consommation du peroxyde d'hydrogène, le mélange devient moins mobile. La mobilité peut aisément être rétablie en ajoutant de nouvelles quantités de liquide, de préférence de l'acide minéral dilué, de l'eau ou du peroxyde d'hydrogène aqueux. Il est préférable que la quantité de liquide ajouté ne soit pas supérieure à la quantité minimale nécessaire pour rétablir la mobilité. En variante, une quantité suffisante de liquide peut être présente initialement pour éviter la nécessité d'ajouter de nouvelles quantités de liquide. En général, la quantité de liquide à ajouter ne dépend pas seulement de la mesure dans laquelle la quantité de liquide présente initialement dépassait le minimum, mais également de l'appareil de mélange mis en œuvre. La quantité ajoutée se trouve souvent dans la zone de 0 à 1 ml par ml de liquide présent initialement, en sorte que le rapport entre le solide et la quantité totale de liquide se trouve généralement dans la zone de 0,25 à 1,5 g par ml, le plus souvent entre 0,5 et 1,0 g par ml. It has been found that in general the variation of the ratio between the liquid and the solid in the mud or the paste varies its mobility under any operating conditions in a given mixing apparatus. An adequate solid / liquid ratio, i.e. the ratio of phthalic anhydride to aqueous hydrogen peroxide, is in the range of 0.5 to 2.0 g per ml, in the initial mixture . It is, in particular, highly preferable to use only just enough or only a little more liquid than the minimum amount to form a mud or a moving paste. By choosing suitable agitators, for example Z-paddle mixers, mixtures containing the minimum volume of liquid will generally be in the form of a thick paste. During the reaction, as the hydrogen peroxide is consumed, the mixture becomes less mobile. Mobility can easily be restored by adding new amounts of liquid, preferably dilute mineral acid, water or aqueous hydrogen peroxide. It is preferable that the amount of liquid added is not more than the minimum amount necessary to restore mobility. Alternatively, a sufficient amount of liquid may be present initially to avoid the need to add new amounts of liquid. In general, the quantity of liquid to be added does not only depend on the extent to which the quantity of liquid initially present exceeds the minimum, but also on the mixing apparatus used. The amount added is often in the region of 0 to 1 ml per ml of liquid initially present, so that the ratio between the solid and the total amount of liquid is generally in the region of 0.25 to 1.5 g per ml, most often between 0.5 and 1.0 g per ml.
La réaction pour produire le peroxyde de diphtaloyle nécessite théoriquement deux moles d'anhydride phtalique par mole de peroxyde d'hydrogène. L'emploi d'un excès de peroxyde d'hydrogène peut être avantageux parce qu'il tend à réduire la quantité d'anhydride phtalique restant dans le produit fini. Par conséquent, on préfère utiliser un rapport molaire entre l'anhydride phtalique et FH2O2 compris entre 2:1 à 2:20, spécialement entre 2:1 et 1:5. On utilise de préférence des rapports compris entre 2:1 et 2:5, et plus particulièrement dans la zone de 2:1 à 1:3. On peut employer un rapport molaire de plus de 2 moles d'anhydride phtalique par mole de peroxyde d'hydrogène, mais cela conduit inévitablement à la présence d'anhydride phtalique dans le produit. The reaction to produce diphtaloyl peroxide theoretically requires two moles of phthalic anhydride per mole of hydrogen peroxide. The use of an excess of hydrogen peroxide may be advantageous because it tends to reduce the amount of phthalic anhydride remaining in the finished product. Therefore, it is preferred to use a molar ratio between phthalic anhydride and FH2O2 of between 2: 1 to 2:20, especially between 2: 1 and 1: 5. Preferably, ratios between 2: 1 and 2: 5 are used, and more particularly in the region of 2: 1 to 1: 3. A molar ratio of more than 2 moles of phthalic anhydride per mole of hydrogen peroxide can be used, but this inevitably leads to the presence of phthalic anhydride in the product.
Bien que l'on ne désire pas se lier par une théorie quelconque, on croit qu'une proportion importante de l'anhydride s Although one does not wish to be bound by any theory, it is believed that a significant proportion of the anhydride s
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phtalique reste sous forme de particules et réagit avec le peroxyde d'hydrogène à l'état solide. On peut réduire la possibilité de la présence d'anhydride phtalique résiduel et donc son apparition au cours de l'emploi du produit, en utilisant des particules ayant un diamètre moyen de particule de 10 microns à 50 microns ou au-dessous, telle que celles obtenues par broyage de l'anhydride phtalique en paillettes disponible dans le commerce. phthalic remains in the form of particles and reacts with hydrogen peroxide in the solid state. The possibility of the presence of residual phthalic anhydride and therefore its appearance during the use of the product can be reduced by using particles having an average particle diameter of 10 microns to 50 microns or below, such as those obtained by grinding commercially available phthalic anhydride in flakes.
On voit aisément que le rapport molaire entre l'anhydride phtalique et le peroxyde d'hydrogène est lié au rapport entre le solide et le liquide mis en oeuvre initialement, à la concentration du peroxyde d'hydrogène dans la solution et à l'éventualité où les quantités supplémentaires de liquide ajouté pour maintenir la mobilité du mélange contiennent du peroxyde d'hydrogène. Ainsi, si le rapport molaire entre l'anhydride phtalique et le peroxyde d'hydrogène est faible, par exemple 3:2, et si le rapport solide/liquide utilisé initialement est faible, par exemple de 0,5:1, la concentration en peroxyde d'hydrogène est aussi relativement faible, dans la zone de 10% en poids. Toutefois, la concentration est ordinairement d'au moins 10% et fréquemment d'au moins 20%. Ainsi, en utilisant un rapport molaire entre l'anhydride phtalique et le peroxyde d'hydrogène de 1:1 à 2:3 et un rapport initial solide/ liquide dans la zone de 1:1 à 1:1,5, la concentration en peroxyde d'hydrogène est comprise entre 10 et 45% et de préférence entre 20 et 45 % en poids. Il est clair que des rapports molaires entre le peroxyde d'hydrogène et l'anhydride phtalique plus élevés nécessitent des concentrations en peroxyde d'hydrogène plus élevées, des rapports initiaux solides/liquide moins élevés ou l'addition de peroxyde d'hydrogène au cours de la réaction. It is easy to see that the molar ratio between phthalic anhydride and hydrogen peroxide is linked to the ratio between the solid and the liquid used initially, to the concentration of hydrogen peroxide in the solution and in the event that additional amounts of liquid added to maintain mobility of the mixture contain hydrogen peroxide. Thus, if the molar ratio between phthalic anhydride and hydrogen peroxide is low, for example 3: 2, and if the solid / liquid ratio used initially is low, for example 0.5: 1, the concentration of hydrogen peroxide is also relatively low, in the region of 10% by weight. However, the concentration is usually at least 10% and frequently at least 20%. Thus, using a molar ratio between phthalic anhydride and hydrogen peroxide of 1: 1 to 2: 3 and an initial solid / liquid ratio in the region of 1: 1 to 1: 1.5, the concentration of hydrogen peroxide is between 10 and 45% and preferably between 20 and 45% by weight. It is clear that higher molar ratios between hydrogen peroxide and phthalic anhydride require higher hydrogen peroxide concentrations, lower initial solid / liquid ratios or the addition of hydrogen peroxide during of the reaction.
La réaction entre l'anhydride phtalique et le peroxyde d'hydrogène peut s'effectuer sans réglage du pH du système, c'est-à-dire au pH obtenue par mise en contact d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène disponible dans le commerce avec l'anhydride phtalique solide. L'ajout d'une petite quantité d'acide, par exemple d'un acide minéral tel que l'acide sulfurique ou l'acide phosphorique, peut donner lieu à un petit accroissement du rendement de la réaction et l'ajout d'une petite quantité d'alcali, par exemple d'un hydroxyde de métal alcalin tel que l'hydroxyde de sodium, peut avoir tendance à rendre le mélange plus mobile. Il est désirable que le mélange ait un pH mesuré de 0,5 à 3 et, de préférence, de 0,5 à 2,5. Le mélange peut également contenir une petite quantité d'un agent tensio-actif non-ionique, tel qu'un éthoxylate d'al-kylphénol comme l'éthoxylate de triméthylnonylphénol, opportunément en une quantité de 0,05% à 0,5% en poids, sur la base du poids du mélange. The reaction between phthalic anhydride and hydrogen peroxide can be carried out without adjusting the pH of the system, that is to say to the pH obtained by contacting an aqueous solution of hydrogen peroxide available in trade with solid phthalic anhydride. The addition of a small amount of acid, for example a mineral acid such as sulfuric acid or phosphoric acid, can give rise to a small increase in the yield of the reaction and the addition of a a small amount of alkali, for example an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide, may tend to make the mixture more mobile. It is desirable that the mixture has a measured pH of 0.5 to 3 and preferably 0.5 to 2.5. The mixture may also contain a small amount of a nonionic surfactant, such as an al-kylphenol ethoxylate such as trimethylnonylphenol ethoxylate, suitably in an amount of 0.05% to 0.5% by weight, based on the weight of the mixture.
On a constaté que le mélange devient en général plus mobile lorsqu'on élève la température. Par conséquent, on préfère utiliser une température supérieure à la température ambiante, de préférence, dans la zone comprise entre 25 et 50°C, en évitant ainsi la décomposition accrue du produit qui peut se présenter à des températures supérieures à 50°C. La réaction est normalement terminée après environ 5 heures ou moins, étant donné qu'une durée de réaction plus longue ne tend pas à accroître le rendement en peroxyde de diphtaloyle de manière importante et qu'il peut en résulter une formation de sous-produits indésirables. On peut obtenir des rendements importants après une réaction d'au moins 1 heure, pouvant aller adéquatement jusqu'à 4 heures, plus spécialement à des températures d'environ 35-40°C ou au-delà. Suivant une méthode commode d'exécution du procédé, on mélange de l'anhydride phtalique en particules et du peroxyde d'hydrogène aqueux à une température choisie au préalable dans la zone de 25 à 50°C, on maintient la température pendant une courte période, par exemple 15 minutes, en ajoutant suffisamment de liquide pour maintenir la mobilité du mélange de réaction, puis on laisse refroidir le mélange à température ambiante pour le restant de la période de réaction. It has been found that the mixture generally becomes more mobile when the temperature is raised. Therefore, it is preferred to use a temperature above room temperature, preferably in the region between 25 and 50 ° C, thus avoiding the increased decomposition of the product which can occur at temperatures above 50 ° C. The reaction is normally complete after about 5 hours or less, since a longer reaction time does not tend to significantly increase the yield of diphthaloyl peroxide and may result in the formation of undesirable by-products . Significant yields can be obtained after a reaction of at least 1 hour, which can suitably go up to 4 hours, more especially at temperatures of about 35-40 ° C or above. According to a convenient method of carrying out the process, particulate phthalic anhydride and aqueous hydrogen peroxide are mixed at a temperature previously selected in the region of 25 to 50 ° C., the temperature is maintained for a short period , for example 15 minutes, adding enough liquid to maintain the mobility of the reaction mixture, then the mixture is allowed to cool to room temperature for the remainder of the reaction period.
Le peroxyde de diphtaloyle peut être adéquatement séparé de la phase aqueuse par des techniques usuelles, telles que la filtration ou la centrifugation, en particulier quand le volume de liquide utilisé dans le mélange réactionnel est beaucoup plus grand que la quantité minimale nécessaire pour former une boue ou une pâte mobile. Une séparation supplémentaire peut alors être effectuée par séchage du produit dans un appareil traditionnel, tel qu'un sécheur à pulvérisation ou un sécheur à lit fluidisé. Toutefois, tout spécialement quand on a utilisé à peu près la quantité minimale de liquide au stade de la réaction, il peut être utile de supprimer le stade de la filtration ou de la centrifugation et de passer directement au traitement dans un sécheur à pulvérisation ou à lit fluidisé. Néanmoins, le peroxyde de diphtaloyle à l'état sec et pur est dangereux, et est par exemple sensible aux chocs, en sorte qu'en pratique il est très désirable de mettre le peroxyde de diphtaloyle humide en contact intime avec un diluant avant le séchage, ainsi qu'on le décrit dans la demande de brevet britannique n° 76.14 877 déposée le 14 mai 1976 par la titulaire. Ces diluants peuvent être ajoutées au produit lorsque la réaction est terminée; on emploie par exemple le sulfate de magnésium. Toutefois, d'autres diluants qui sont substantiellement inertes vis-à-vis du peroxyde de diphtaloyle peuvent être présents au cours de la réaction proprement dite. Ces autres diluants comprennent des acides gras, par exemple l'acide laurique, et des aluminosilica-tes, par exemple des zéolithes ou de la bentonite. La quantité de diluant ou de diluants utilisée est de préférence suffisante pour désensibiliser complètement le produit. Diphtaloyl peroxide can be adequately separated from the aqueous phase by conventional techniques, such as filtration or centrifugation, particularly when the volume of liquid used in the reaction mixture is much greater than the minimum amount necessary to form a slurry or a moving dough. Additional separation can then be carried out by drying the product in a conventional apparatus, such as a spray dryer or a fluidized bed dryer. However, especially when roughly the minimum amount of liquid has been used at the reaction stage, it may be useful to omit the filtration or centrifugation stage and proceed directly to treatment in a spray dryer or fluidized bed. Nevertheless, diphtaloyl peroxide in the dry and pure state is dangerous, and is for example sensitive to shocks, so that in practice it is very desirable to put the wet diphtaloyl peroxide in intimate contact with a diluent before drying. , as described in British patent application No. 76.14 877 filed May 14, 1976 by the owner. These diluents can be added to the product when the reaction is complete; for example, magnesium sulfate is used. However, other diluents which are substantially inert to diphtaloyl peroxide may be present during the actual reaction. These other diluents include fatty acids, for example lauric acid, and aluminosilica-tes, for example zeolites or bentonite. The amount of diluent or diluents used is preferably sufficient to completely desensitize the product.
L'un des sou-produits de la réaction entre l'anhydride phtalique et le peroxyde d'hydrogène est l'acide monoperoxyphtalique qui se décompose «in situ» plus rapidement que le peroxyde de diphtaloyle. Par conséquent, il est préférable d'éliminer l'acide monoperoxyphtalique. Un moyen pour ce faire consiste à laver le peroxyde de diphtaloyle avec une petite quantité d'au moins un solvant choisi parmi l'eau et les solvants organiques non acides. Le solvant organique peut être hydrophile, par exemple l'acétone ou un alcool aliphatique à bas poids moléculaire comme l'isopropanol, ou bien il peut être hydrophobe, comme par exemple un hydrocarbure chloré tel que le chloroforme ou un hydrocarbure liquide. Le lavage au moyen de solvants organiques, de préférence au moyen d'alcools à bas poids moléculaire, peut aussi éliminer l'anhydride phtalique. Le lavage peut adéquatement être effectué avant ou après la séparation du produit de la liqueur de la réaction, si un tel stade de séparation est utilisé. Un autre moyen d'éliminer l'acide monoperoxyphtalique consiste à employer un réducteur, comme par exemple le sulfite de sodium. Celui-ci peut aussi éliminer le peroxyde d'hydrogène excédentaire et il forme avantageusement, «in situ», du sulfate de sodium qui constitue un diluant extrêmement satisfaisant. Il est surprenant de constater que le sulfite de sodium ne semble pas réagir de façon marquée avec le peroxyde de diphtaloyle et que, dès lors, le rendement de la réaction reste à peu près inchangé. Il est préférable de traiter le peroxyde de diphtaloyle avec une quantité de sulfite de sodium suffisante pour éliminer l'acide monoperoxyphtalique et le peroxyde d'hydrogène résiduels et aussi de le laver avec un solvant organique, comme on l'a décrit ci-dessus, afin d'éliminer l'anhydride phtalique résiduel. One of the sub-products of the reaction between phthalic anhydride and hydrogen peroxide is monoperoxyphthalic acid which decomposes "in situ" faster than diphthaloyl peroxide. Therefore, it is best to remove monoperoxyphthalic acid. One way to do this is to wash the diphtaloyl peroxide with a small amount of at least one solvent selected from water and non-acidic organic solvents. The organic solvent can be hydrophilic, for example acetone or a low molecular weight aliphatic alcohol such as isopropanol, or it can be hydrophobic, such as for example a chlorinated hydrocarbon such as chloroform or a liquid hydrocarbon. Washing with organic solvents, preferably with low molecular weight alcohols, can also remove phthalic anhydride. The washing can suitably be carried out before or after the separation of the product from the reaction liquor, if such a separation stage is used. Another way to remove monoperoxyphthalic acid is to use a reducing agent, such as sodium sulfite. This can also remove excess hydrogen peroxide and it advantageously forms, “in situ”, sodium sulfate which constitutes an extremely satisfactory diluent. It is surprising to note that the sodium sulfite does not seem to react markedly with diphtaloyl peroxide and that, consequently, the yield of the reaction remains almost unchanged. It is preferable to treat the diphtaloyl peroxide with an amount of sodium sulfite sufficient to remove the residual monoperoxyphthalic acid and hydrogen peroxide and also to wash it with an organic solvent, as described above, to remove residual phthalic anhydride.
Le peroxyde de diphtaloyle fabriqué suivant la présente invention peut être utilisé comme initiateur de polymérisation ou comme additif de composition de lavage et de blanchiment. The diphtaloyl peroxide produced according to the present invention can be used as a polymerization initiator or as an additive to a washing and bleaching composition.
On va décrire à présent, à titre exclusivement illustratif, quelques modes de réalisation de la présente invention. We will now describe, by way of illustration only, some embodiments of the present invention.
Dans chacun des exemples, l'anhydride phtalique a été ajouté à du peroxyde d'hydrogène aqueux contenant - là où In each of the examples, phthalic anhydride was added to aqueous hydrogen peroxide containing - where
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d'est indiqué—les additifs Al à A5, dans un bêcher placé dans un bain d'eau maintenu à la température signalée, et on a obtenu une boue capable d'être agitée. La boue a été agitée en continu au moyen d'un agitateur à pale, l'énergie impartie à l'agitateur étant augmentée après environ 15 minutes, au moment où la boue commençait à s'épaissir rapidement. Des quantités supplémentaires de peroxyde d'hydrogène aqueux (de même concentration) et/ou d'eau ont alors été ajoutées lentement à la boue, en une période d'environ 30 minutes, is indicated — additives A1 to A5, in a beaker placed in a water bath maintained at the indicated temperature, and a slurry capable of being stirred was obtained. The mud was stirred continuously by means of a paddle agitator, the energy imparted to the agitator being increased after about 15 minutes, when the mud began to thicken rapidly. Additional quantities of aqueous hydrogen peroxide (of the same concentration) and / or water were then added slowly to the mud, over a period of approximately 30 minutes,
pour restituer à peu près à la boue sa mobilité initiale. La boue a ensuite été refroidie à la température ambiante pour le restant de la durée de la réaction. Dans l'exemple 10, on a ajouté un diluant, de l'acide laurique, ainsi que de l'eau déminéralisée après une heure de réaction. Dans les exemples 11 à 16, l'acide laurique et une quantité supplémentaire d'eau ont été ajoutés sous agitation à la fin de la période de réaction et ont été mélangés pendant 10 minutes pour former un mélange homogène. to restore roughly its original mobility to the mud. The slurry was then cooled to room temperature for the remainder of the reaction time. In Example 10, a diluent, lauric acid and demineralized water were added after one hour of reaction. In Examples 11 to 16, lauric acid and an additional amount of water were added with stirring at the end of the reaction period and were mixed for 10 minutes to form a homogeneous mixture.
Le peroxyde de diphtaloyle (PDP) a ensuite été séparé selon une des techniques A à E, en même temps qu'une impureté, l'acide monoperoxyphtalique (AMPP). Suivant la technique A, la boue a été filtrée et lavée à l'eau, dans les deux cas sous succion, puis séchée. Suivant la technique B, la boue a été agitée avec de l'eau pendant une minute, centrifugée puis séchée. Suivant la technique C, on s'est conformé à la technique A en ajoutant un lavage à l'isopropanol sous succion du gâteau de filtration lavé à l'eau. Suivant la technique D, The diphtaloyl peroxide (PDP) was then separated using one of the techniques A to E, together with an impurity, monoperoxyphthalic acid (AMPP). According to technique A, the sludge was filtered and washed with water, in both cases under suction, then dried. According to technique B, the slurry was stirred with water for one minute, centrifuged and then dried. According to technique C, one conformed to technique A by adding a washing with isopropanol under suction of the filter cake washed with water. According to technique D,
on s'est conformé à la technique C en remplaçant l'isopropanol par une solution à 20 % d'alcool à brûler dans l'eau. Suivant la technique E, du sulfite de sodium heptahydraté finement broyé (90 g) et de l'eau (40 ml) ont été ajoutés à la boue s sous agitation, en refroidissant à l'aide d'un bain de glace, we followed technique C by replacing isopropanol with a 20% solution of methylated spirit in water. According to technique E, finely ground sodium sulfite heptahydrate (90 g) and water (40 ml) were added to the mud with stirring, cooling with the aid of an ice bath,
et la crème blanche a été séchée sous vide. and the white cream was dried under vacuum.
Dans les exemples 2 à 4 et 6 à 10, l'anhydride phtalique consistait en un produit en paillettes disponible dans le commerce et, dans les autres exemples, le produit en paillettes avait été broyé jusqu'à obtenir une dimension moyenne des particules de 50 microns. L'additif Al consiste en de l'hydro-xyde de sodium aqueux en quantité suffisante pour élever le pH jusqu'aux environs de pH 3, l'additif A2 consiste en 0,5 ml d'acide sulfurique 2N, l'additif A3 consiste en 3,0 ml d'hydro-xyde de sodium IN. L'additif A4 consiste en 0,1 ml d'un agent tensio-actif non-ionique, l'éthoxylate de triméthylnonylphénol, disponible dans le commerce sous le nom TERGITOL TMN, et l'additif A5 consiste en une combinaison de l'agent tensio-actif non-ionique et de 0,5 ml d'acide sulfurique 2N. In Examples 2 to 4 and 6 to 10, the phthalic anhydride consisted of a commercially available flake product and, in the other examples, the flake product had been ground until an average particle size of 50 was obtained. microns. The additive Al consists of aqueous sodium hydroxide in an amount sufficient to raise the pH to around pH 3, the additive A2 consists of 0.5 ml of 2N sulfuric acid, the additive A3 consists of 3.0 ml IN sodium hydroxide. Additive A4 consists of 0.1 ml of a nonionic surfactant, trimethylnonylphenol ethoxylate, commercially available under the name TERGITOL TMN, and additive A5 consists of a combination of the agent non-ionic surfactant and 0.5 ml of 2N sulfuric acid.
Les conditions de la réaction et les quantités de réactifs et d'eau employées sont résumées au Tableau, dans lequel le rapport molaire indiqué est celui de la quantité totale de peroxyde d'hydrogène par rapport à l'anhydride phtalique (AnP), le rendement est le rendement molaire sur la base de la quantité d'anhydride phtalique ajoutée, et la teneur en poids est basée sur le poids du produit séché obtenu. The reaction conditions and the quantities of reagents and of water used are summarized in the Table, in which the molar ratio indicated is that of the total quantity of hydrogen peroxide relative to phthalic anhydride (AnP), the yield is the molar yield based on the amount of phthalic anhydride added, and the weight content is based on the weight of the dried product obtained.
15 15
20 20
Tableau Board
Exemple N° Example No.
Quantités initiales Initial quantities
Quantités ajoutées (ml) Added quantities (ml)
Concentration de Concentration of
Additifs Additives
Addition de diluant Addition of thinner
Rapport molaire Molar ratio
Température de réaction °C Reaction temperature ° C
Durée de la réaction Duration of reaction
(h) (h)
Technique de séparation Separation technique
Rendement (%) Yield (%)
Teneur (%) Content (%)
AnP AnP
(g) (g)
HA (ml) HA (ml)
h2o2 h2o2
(ml) (ml)
h2o h2o
(ml) (ml)
H2O2 pds/pds H2O2 w / w
Diluant (g) Thinner (g)
h2O (ml) h2O (ml)
PDP PDP
AMPP AMPP
PDP PDP
AMPP AMPP
î î
30 30
30 30
0 0
30 30
35 35
1.8 1.8
25 25
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B B
50 50
10 10
78 78
14 14
2 2
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1.8 1.8
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B B
57 57
11 11
72 72
16 16
3 3
30 30
30 30
0 0
12 12
35 35
1.8 1.8
35-40 35-40
4 4
A AT
59 59
7 7
70 70
10 10
4 4
30 30
17 17
0 0
14 14
35 35
1.15 1.15
35-40 35-40
4 4
A AT
66 66
17 17
5 5
32 32
30 30
10 10
30 30
35 35
2.25 2.25
25-30 25-30
4 4
C VS
32 32
3 3
83 83
7 7
6 6
32 32
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3 3
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, 32 , 32
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