BE859387A - Composes araliphatiques anionique leur procede de preparation et leur utilisation comme agents auxiliaires dans la teinture des polyamides avec les colorants anioniques - Google Patents
Composes araliphatiques anionique leur procede de preparation et leur utilisation comme agents auxiliaires dans la teinture des polyamides avec les colorants anioniquesInfo
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Description
<EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> anioniques, leurs procédés de préparation et leur utilisation comme agents auxiliaires dans la teinture de matières fibreuses synthétiques en polyamide, avec des colorants anioniques. Les. composés araliphatiques anioniques de la présente invention correspondent à la formule générale : <EMI ID=3.1> dans laquelle : A est un reste aromatique, monocyclique ou bicyclique, <EMI ID=4.1> <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> drogène ou le groupe méthyle, M est un cation et n vaut 1 à 21. A, désigne de préférence un reste benzène, naphtalène ou diphényle, qui porte éventuellement encore d'autres substituants. Comme substituants on peut citer les groupes hydroxyle, alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, alcoxy avec 1 à 4 atomes de carbone ou des halogènes comme le chlore. A, représente de préférence un reste benzène qui peut être substitué encore par un groupé hydroxyle, chloro, méthyle ou méthoxy. En particulier A, désigne un reste benzène non substitué. <EMI ID=7.1> ou ramifiée. Comme exemples de restes alkyle on peut citer les restes n-butyle, butyle.secondaire, tertio-butyle, amyle, tertio- <EMI ID=8.1> décyle, dodécyle, pentadécyle et octadécyle. X peut être en outre un groupe méthyle, éthyle, n-propyle ou isopropyle tandis que R peut être aussi un groupe eicosyle ou docosyle. <EMI ID=9.1> <EMI ID=10.1> <EMI ID=11.1> Comme cation�M peut être par exemple de l'hydrogène, un métal alcalin, en particulier sodium ou potassium, un métal alcalino-terreux, en particulier magnésium ou calcium, ou bien un . groupe ammonium. L'expression groupe ammonium, telle qu'elle est . t <EMI ID=12.1> ammonium (NH4+) que les groupes ammonium substitués. Ces derniers dérivent des amines aliphatiques comme la diou triéthylamine ou la mono-, di- ou triéthanolamine, des amines <EMI ID=13.1> cycliques comme la pipéridine, morpholine ou pyridine. De préférence M est de l'hydrogène, un métal alcalin ou un groupe ammo- <EMI ID=14.1> particulier 1. Des composés araliphatiques anioniques pratiquement importants conformes à la présente invention correspondent à la formule générale : <EMI ID=15.1> dans laquelle : <EMI ID=16.1> rence avec 9 à 12 atomes de carbone, <EMI ID=17.1> drogène ou le groupe méthyle, de préférence tous les deux sont de l'hydrogène, <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> <EMI ID=20.1> et <EMI ID=21.1> <EMI ID=22.1> sodium ou du potassium, et si c'est un groupe ammonium, il est particulièrement le groupe ammonium ou le groupe triméthylammonium, monoéthanolammonium, diéthanolammonium ou triéthanolammonium. Sont tout particulièrement intéressants les composés araliphatiques anioniques de formule générale (voir formule page 3) <EMI ID=23.1> dans laquelle : <EMI ID=24.1> <EMI ID=25.1> <EMI ID=26.1> et <EMI ID=27.1> <EMI ID=28.1> vention sont préparés en traitant un composé araliphatique de formule générale : <EMI ID=29.1> <EMI ID=30.1> Les composés de formule (4) nécessaires comme matières de départ sont préparés en faisant réagir un composé de formule : <EMI ID=31.1> <EMI ID=32.1> avec un dérivé glycidyléther de formule : <EMI ID=33.1> <EMI ID=34.1> Cette réaction s'effectue de préférence en présence d'un catalyseur acide ou d'un catalyseur alcalin comme par exemple <EMI ID=35.1> tua avantageusement par des. procédés classiques, par exemple <EMI ID=36.1> <1> <EMI ID=37.1> <EMI ID=38.1> col-diétbyléther. La gamme de températures pour la sulfonation <EMI ID=39.1> formés en sels de métaux alcalins ou en sels d'ammonium correspondants. La transformation en les sels s'effectue de façon classique par addition de bases comme par exemple : l'ammoniaque, <EMI ID=40.1> des de métaux alcalins, par exemple les hydroxydes de sodium ou de potassium, à la température ordinaire (20 à 30[deg.]0) De cette façon, on peut obtenir des préparations aqueuses qui contiennent par exemple 25 à 40 % de produit sulfoné. -Selon la longueur des restes R et X, ainsi que selon les conditions opératoires, on peut obtenir des préparations troubles <EMI ID=41.1> de l'eau. Eventuellement les préparations troubles peuvent être <EMI ID=42.1> vant intermédiaire, comme en particulier l'urée. <EMI ID=43.1> sés comme agents auxiliaires de teinture, en particulier comme agents d'unisson dans la teinture ou l'impression de matières fibreuses synthétiques en polyamide avec les colorants anioni- <EMI ID=44.1> <EMI ID=45.1> <EMI ID=46.1> d'amas de filés, de pelotes, sous forme de matières fibreuses non tissées ou de préférence sous forme de tissus. Pour les colorants anioniques, il s'agit par exemple de sels non métalliques .ou de. sels de métaux lourds de colorants monoazoiques, disazoiques ou polyazoiques, y compris les colorants de formazane ainsi que les colorants d'anthraquinone, de xanthè- <EMI ID=47.1> plexes métalliques 1:1 et 1:2 de colorants. Le caractère anionique de ces colorants peut être dû à la formation de complexes métalliques seuls et/ou à des substituants acide, salifiables, comme les groupes carboxyliques, les groupes ester sulfurique ou les groupes ester phosphonique, les groupes acide phosphonique ou acide sulfonique. Ces colorants peuvent renfermer dans la molécule également des groupes dits réactifs qui donnent naissance à une liaison covalente avec le polyamide à teindre. Sont préférés les colorants dits acides. La quantité de colorant à. mettre en oeuvre dans les bains s'élève, selon l'intensité de la teinte souhaitée, en général entre 0,1 et 10 % en poids par rapport au poids de la matière fibreuse à utiliser. Les.bains de teinture peuvent contenir des acides minéraux, comme les acides sulfurique bu phosphorique, des acides organiques, de préférence des acides carboxyliques aliphatiques inférieurs, comme les acides fornique, acétique ou oxalique, et/ou des sels comme l'acétate d'ammonium, le sulfate d'ammonium ou de préférence l'acétate de sodium. Les acides servent surtout à régler les pH des bains utilisés dans la présente invention, qui s'élèvent en général entre 3,5 et 6,5, de préférence entre 4 et 6. En outre, les bains de teinture peuvent contenir encore des électrolytes, des agents dispersants, des anti-mousses et des agents mouillants "classiques. Les teintures s'effectuent avantageusement en bains aqueux selon le procédé par épuisement. Le rapport de bain peut par conséquent être choisi à l'intérieur d'un large éventail, par <EMI ID=48.1> <EMI ID=49.1> entre 1 et 3 %en poids par rapport au poids de la marchandise teinte. On teint avantageusement à une température comprise en- <EMI ID=50.1> On entre de préférence avec la matière textile dans un bain qui est à une température de 40[deg.] à 50[deg.]C, et on traite la matière pendant 5 à 15 minutes à .cette température. Ensuite on ajouta les colorants à 40[deg.]-60[deg.]C puis on monte lentement la température du bain pour teindre au bouillon pendant 20 à 90 minutes, de préférence pendant 30 à 60 minutes. A la fin, le bain de teinture est refroidi et la matière teinte est rincée comme d'habitude et séchée. La teinture des matières fibreuses synthétiques en polyamide peut être effectuée également par un procédé d'impression ou bien au foulard. Dans ce cas la pâte d'impression éventuellement épaissie ou bien le bain, qui contient le colorant, le composé araliphatique anionique de la présente invention, l'acide et éventuellement d'autres additifs, est imprimée ou foulardée sur <EMI ID=51.1> soumise à un traitement thermique, comme par exemple un vapori- <EMI ID=52.1> une pression supérieure à la pression atmosphérique, avanta- <EMI ID=53.1> Les nouveaux composés araliphatiques, anioniques représéntent des agents auxiliaires de teinture précieux pour la teinture des matières synthétiques en fibre de polyamide. On peut teindre ces matières avec des colorants anioniques, en particulier avec les colorants dits acides, de façon uniforme et on <EMI ID=54.1> produit en particulier pour les mélanges de fibres et les tis- <EMI ID=55.1> Les autres avantages sont le faible moussage des bains de teinture, qui contiennent les composés araliphatiques anio- . niques de la présente invention ainsi que la bonne solubilité et la bonne compatibilité avec d'autres substances présentes dans le bain de teinture, de sorte que pendant -la teinture à températures élevées et pendant des durées prolongées il ne se produit ni précipitation, ni dépôt non souhaité, sur la matière <EMI ID=56.1> sent cerna" stabilisants sur les bains de teinture, de sorte que ceux-ci possèdent pendant tout le processus de teinture, chaque fois leur pleine activité. <EMI ID=57.1> tages et les parties sont exprimée en poids. <EMI ID=58.1> <EMI ID=59.1> 3 heures à cette température extérieure. La température interne monte ainsi temporairement à 145"C. Puis, pour terminer la réaction, le mélange réactionnel est encore maintenu une à trois <EMI ID=60.1> <EMI ID=61.1> Ensuite, on maintient le mélange de sulfonation pendant encore <EMI ID=62.1> de la réaction obtenu est ensuite amené à un poids final de 630 g avec de l'eau, ce qui permet d'obtenir une solution limpide qui contient environ 35 % d'un produit sulfoné de formule : <EMI ID=63.1> <EMI ID=64.1> superficielle de 39,7 dynes/cm. <EMI ID=65.1> <EMI ID=66.1> d' eau. la solution obtenue est ensuite amenée à un poids final <EMI ID=67.1> tient environ 35 % du produit sulfoné de formule : <EMI ID=68.1> La tension superficielle à 20[deg.]0 est de 37 dynes/cm, mesurée sur une solution à 0,01 % de substance active. <EMI ID=69.1> a) 256 g de para-dodécylphénol sont agités avec 2 g d'hydroxy- <EMI ID=70.1> on chauffe à une température extérieure de 120[deg.]C et on maintient 3 heures à cette température. La température interne monte ainsi temporairement à 150[deg.]C. Pour terminer la réaction, on maintient encore le mélange réactionnel pendant 1 heure à 3 heures à 150[deg.]-160[deg.]C. b) Dans un ballon à fond rond, on ajoute goutte à goutte à <EMI ID=71.1> tate d'éthyle, 106 g de chlorhydrine sulfurique, pendant 2 heures à 60[deg.]C. Le mélange de sulfonation obtenu est ajouté comme décrit dans l'exemple 1b) à un mélange de 163 g d'une solution <EMI ID=72.1> <EMI ID=73.1> tenue est ensuite réglée à un poids final de 632 g avec de <EMI ID=74.1> de produit suif orné de formule <EMI ID=75.1> <EMI ID=76.1> <EMI ID=77.1> <EMI ID=78.1> a) 150 g de para-tertio-butylphénol sont agités avec 2 g d'hydroxyde de sodium en poudre pendant 1 heure à 60[deg.]-70[deg.]C. Ensuite, on laisse couler goutte à goutte en l'espace de 45 minutes, <EMI ID=79.1> maintient 3 heures à cette température extérieure. la température interne monte alors provisoirement à 136[deg.]0. Ensuite, pour terminer la réaction, on maintient le mélange réactionnel enco- <EMI ID=80.1> paré en a) et à 30 g d'acétate d'éthyle, pendant 2 heures à. <EMI ID=81.1> façon que décrite dans l'exemple 1b) à un mélange de 163 g d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30 % et de 120 g d'eau. la solution obtenue est réglée ensuite au poids final de 602 g avec de l'eau. On obtient une solution claire qui contient environ 30 % de produit sulfoné de formule : <EMI ID=82.1> Une solution à 0,01 % de substance active, a une tension super- <EMI ID=83.1> <EMI ID=84.1> b) Dans un ballon à fond rond, on ajoute goutte à goutte 106 g de chlorhydrine sulfurique à 168 g de produit intermédiaire <EMI ID=85.1> <EMI ID=86.1> d'hydroxyde de sodium et de 120 g d'eau. Le produit obtenu est réglé à un poids final de 684 g avec de l'eau. On obtient une préparation visqueuse trouble, qui se dissout bien dans l'eau et qui contient environ 35 % de produit sulfoné de formule : <EMI ID=87.1> <EMI ID=88.1> sur une solution à 0,01 % de produit actif. <EMI ID=89.1> a) 304 g de n-pentadécylphénol sont agités avec 2 g d'hydroxy- <EMI ID=90.1> ajoute goutte à goutte en l'espace de 45 minutes, 126 g d'isopropylglycidyléther avec un poids équivalent époxy de 123 g, on chauffe à une température extérieure de 120[deg.]C et on maintient pendant 3 heures à cette température extérieure. La température <EMI ID=91.1> b) Dans un ballon à fond rond, on ajoute goutte à goutte pen- <EMI ID=92.1> de produit intermédiaire préparé en a) et à 30 g d'acétate d'éthyle. Le mélange de sulfonation obtenu est ajouté de la même façon que décrite dans l'exemple 1b) à un mélange de 163 g <EMI ID=93.1> <EMI ID=94.1> se bien dans l'eau et gui contient environ 35 % de produit sulfoné de formule : <EMI ID=95.1> <EMI ID=96.1> sur une solution à 0,01 % de produit actif <EMI ID=97.1> suite, on ajoute goutte à goutte en l'espace de 45 minutes, 140 g de butylglyc idyl éther ayant un poids équivalent époxy de <EMI ID=98.1> à 138,4 g du produit intermédiaire préparé en a) et à 30 g d'acétate d'éthyle. Le mélange de sulfonation obtenu est ajouté comme décrit dans l'exemple 1b), à un mélange de 163 g d'une <EMI ID=99.1> lution obtenue est ensuite réglée au poids final de 596 g avec de l'eau. On obtient une solution claire qui contient environ <EMI ID=100.1> <EMI ID=101.1> La tension superficielle à 20[deg.]0 est de 42,4 dynes/cm, mesurée <EMI ID=102.1> i <EMI ID=103.1> chauffe à une température extérieure de 120[deg.]0. et on maintient 3 heures à cette température extérieure. La température intérieure monte alors temporairement à 136[deg.]C. Ensuite, pour terminer la réaction on maintient le mélange réactionnel encore 1 heure à 3 heures à 150[deg.]-160[deg.]C. b) Dans un ballon à fond rond, on ajoute goutte à goutte en l'espace de 2 heures à 60[deg.]0, .106 g de chlorhydrine sulfurique à 128 g de produit intermédiaire préparé en a) et à 30 g d'acétate d'éthyle. Le mélange de sulfonation obtenu est ajouté comme indiqué dans l'exemple 1b) à un mélange de 163 g d'une solution à 30 % d'hydroxyde de sodium et de 120 g d'eau. La <EMI ID=104.1> avec de l'eau. On obtient une solution claire qui contient environ 35 % de produit sulfoné de formule : <EMI ID=105.1> <EMI ID=106.1> sur une solution à 0,01 % de produit actif. <EMI ID=107.1> <EMI ID=108.1> méthylène. Ensuite, en l'espace d'une heure, on ajoute goutte à goutte 49 g de chlorhydrine sulfurique tout en refroidissant à <EMI ID=109.1> <EMI ID=110.1> ce qui permet de chas[pound]or par distillation la plus grande quantité de chlorure de méthylène. Ensuite, on neutralise le produit de la réaction avec 27 3 de monoéthanolamine, ce qui donne une <EMI ID=111.1> <EMI ID=112.1> <EMI ID=113.1> mule : <EMI ID=114.1> <EMI ID=115.1> sur une solution à 0,01 % de produit actif. <EMI ID=116.1> Dans un ballon à fond rond, on ajoute goutte à goutte pen- <EMI ID=117.1> de produit intermédiaire préparé dans l'exemple 1a) et à 30 g d'acétate d'éthyle. Le mélange de sulfonation obtenu est ajouté <EMI ID=118.1> solution à 30 % d'hydroxyde de sodium et de 120 g d'eau; ce gui donne un produit trouble. Celui-ci est réglé à pH 5 avec de <EMI ID=119.1> l'acide acétique /après avoir ajouté 60 g d'urée, on obtient une <EMI ID=120.1> l'eau. La solution claire, obtenue contient environ 35 % d'un produit sulfoné. Une solution à 0,01 % de produit actif, a une tension superficielle à 20[deg.]C de 41,6 dynes/cm. 11 <EMI ID=121.1> chauffés à 140[deg.]0. On ajoute goutte à goutte, en l'espace d'une heure, et à une température extérieure de 140[deg.]C, 140 g de butylglycidyléther ayant un poids éguivalent époxy de 137 g, ce qui fait monter la température intérieure aux environs de 150[deg.]0. On <EMI ID=122.1> produit intermédiaire préparé en a) et à 40 g de diméthylméthanephosphonate. On maintient ensuite le mélange de sulfonation enco- <EMI ID=123.1> <EMI ID=124.1> <EMI ID=125.1> i <EMI ID=126.1> sé de formule : <EMI ID=127.1> la tension superficielle à 20[deg.]C est de 39,7 dynes/cm, mesurée sur une solution à 0,01 % de produit actif. EXEMPLE 12 a) 220 g de produit d'addition de 1 mole de nonylphénol et de 5 moles d'éthylène-oxyde et 1 g de méthylate de sodium sont chauf- <EMI ID=128.1> rieure de 140[deg.]C, et en l'espace d'une heure, 70 g de butylglycidyléther ayant un poids équivalent époxy de 137 g. On continue d'agiter 1 heure à 140[deg.]C puis 2 à 3 heures à 155[deg.]-160[deg.]C. b) Dans un ballon à fond rond, on ajoute goutte à goutte à 60[deg.]C et pendant 1 heure, 53 g de chlorhydrine sulfurique à 116 g de produit intermédiaire préparé en a) et à 20 g de diéthylèneglycol-diéthyléther et on maintient le tout encore 2 heures à <EMI ID=129.1> de 80 g d'eau. La solution obtenue ayant un pH d'environ 8 est ensuite réglée à un poids final de 436 g avec de l'eau. On obtient une solution limpide qui contient environ 35 % du composé de formule : <EMI ID=130.1> <EMI ID=131.1> sur une solution à 0,01 % de produit actif. <EMI ID=132.1> a) 308 g de produit d'addition de 1 mole de nonylphénol et de . <EMI ID=133.1> <EMI ID=134.1> avec de l'eau. On obtient une solution claire qui contient environ 35 % du composé de formule : <EMI ID=135.1> <EMI ID=136.1> <EMI ID=137.1> <EMI ID=138.1> <EMI ID=139.1> <EMI ID=140.1> a) 55,6 g du produit d'addition de 1 mole de nonylphénol et <EMI ID=141.1> un mélange de 45 g d'ammoniaque à 30 % et de 60 g d'eau, après quoi la solution obtenue est réglée à un poids final de 244 g avec de l'eau. On obtient une solution limpide avec un pH de <EMI ID=142.1> <EMI ID=143.1> ,La tension superficielle d'une solution à 0,01 % de substance <EMI ID=144.1> a) A 45,8 g d'hexylnaphtol et 0,45 g de méthylate de sodium, <EMI ID=145.1> glycidyléther ayant un poids équivalent époxy de 137 g, ce qui <EMI ID=146.1> après quoi la solution obtenue est réglée au poids final de 218 g avec de l'eau. On obtient une solution claire qui contient environ 35 % du composé de formule: <EMI ID=147.1> La tension superficielle d'une solution à 0,01 % de substance <EMI ID=148.1> a) A 33 g de nonylphénol et 0,35 g de méthylate de sodium, on ajoute goutte à goutte à 140[deg.]C, en l'espace d'une heure, <EMI ID=149.1> de 265 g, ce qui produit la montée momentanée de la température à 151[deg.]C. On maintient la température extérieure pendant 2 <EMI ID=150.1> b) Dans un ballon à fond rond, on ajoute goutte à goutte 24 g de chlorhydrine sulfurique à 48,5 g de produit intermédiaire préparé en a) et à 20 g de diéthylèneglycol-diéthyléther, et on maintient le mélange 2 heures à 60[deg.]C. Le mélange de sulfonation est ensuite ajouté goutte à goutte, à 20[deg.]-25[deg.]C, pendant 3 heures, à un mélange de 30 g d'ammoniaque à 30 % et de 40 g d'eau, après quoi la solution obtenue est réglée à un poids final de 181 g avec de l'eau. On obtient une pâte fluide <EMI ID=151.1> mule : <EMI ID=152.1> la tension superficielle d'une solution à 0,01 % de substance <EMI ID=153.1> ayant un poids équivalent époxy de 377 g. Ensuite, on chauffe <EMI ID=154.1> b) Dans un ballon à fond rond, on fait couler goutte à goutte, <EMI ID=155.1> quoi la solution est réglée à un poids final de 202 g avec de l'eau. On obtient un produit qui contient environ 35 % du composé de formule : <EMI ID=156.1> La tension superficielle d'une solution à 0,01 % de substance active, à 20[deg.]C, est de 47,9 dynes/cm. <EMI ID=157.1> <EMI ID=158.1> <EMI ID=159.1> à pH 6 avec 0,8 g de phosphate monosodique et 0,2 g de phosphate disodique et qui contient 0,1 g de la préparation aqueuse fabriquée selon l'exemple 2. Ensuite, on ajoute 0,03 g d'un <EMI ID=160.1> <EMI ID=161.1> et 0,03 g d'un colorant du commerce, en solution, de formule : <EMI ID=162.1> <EMI ID=163.1> porte le bain de teinture, en l'espace de 30 minutes à la température d'ébullition et on teint pendant 60 minutes à cette température. Après avoir refroidi le bain, la marchandise tricotée teinte est rincée avee de l'eau et séchée. On obtient. une teinture verte, unie, non striée, possédant de bonnes solidités. A la place de la préparation de l'exemple 2, on peut utiliser avec des résultats aussi bons, également les préparations aqueuses des exemples 1 et 3 à 18. <EMI ID=164.1> 100 g d'un tricot teint strié en polyamide 6,6 sont entrés dans 4 000 ml d'un bain qui est réglé à pH 5 avec 3,0 g d'acétate d'ammonium et de l'acide acétique, et qui contient 2 g de la préparation aqueuse fabriquée selon l'exemple 5. Tout en resuant continuellement la matière textile, on monte la tempéra- <EMI ID=165.1> <EMI ID=166.1> <EMI ID=167.1> <EMI ID=168.1> et on teint 60 minutes au bouillon. Après avoir refroidi le bain, la marchandise teinte est rincée avec de l'eau et séchée. On obtient une teinte violette, brillante, non striée, unie ayant de bonnes solidités. EXEMPLE 21 Dans un bain qui contient en solution dans 800 ml d'eau <EMI ID=169.1> réglé à pH 4 avec 0,6 g d'acétate d'ammonium et de l'acide <EMI ID=170.1> teint strié, en polyamide 6,6. Ensuite, on ajoute 0,1 g d'un colorant en solution ayant. la formule (103) donnée dans l'exem- <EMI ID=171.1> teint 60 minutes au bouillon. Après avoir refroidi le bain, le marchandise tricotée teinte est rincée avec de l'eau et séchée. On obtient une teinte violette, brillante, unie, non striée, . avec de bonnes solidités. A la place de la préparation de l'exemple 1, on peut utiliser avec d'aussi bons résultats, également les préparations aqueuses des exemples 2 à 18. <EMI ID=172.1> 1.- Composés araliphatiques anioniques, caractérisés par <EMI ID=173.1> <EMI ID=174.1> dans laquelle : A est un reste aromatique monocyclique ou bicyclique, R est un reste alkyle avec 4 à 22 atomes de carbone, X est un reste alkyle avec 1 à 18 atomes de carbone, <EMI ID=175.1> l'hydrogène ou le groupe méthyle, M est un cation et <EMI ID=176.1>
Claims (1)
- 2.- Composés selon la revendication 1, caractérisés parle fait qu'ils correspondent à la formule (1) dans laquelleA désigne un reste benzène, diphényle ou naphtalène portant éventuellement d'autres substituants.3.- Composés selon l'une des revendications 1 et 2, ca- <EMI ID=177.1><EMI ID=178.1>reste benzène substitué par des radicaux hydroxyle, chloro,méthyle ou méthoxy.4.- Composés selon l'une quelconque des revendications 1à 3, caractérisés par le fait qu'ils correspondent à la for-<EMI ID=179.1><EMI ID=180.1>terreux ou bien un groupe ammonium, en particulier M est de l'hydrogène, un métal alcalin ou un groupe ammonium.5.- Composés selon l'une quelconque des revendications1 à 4, caractérisés par le fait qu'ils correspondent à la<EMI ID=181.1>l'hydrogène ou le groupe méthyle.6.- Composés selon l'une quelconque des revendications<EMI ID=182.1>formule (1) dans laquelle n vaut 1 à 6 ou de préférence 1 à 3-7.- Composés selon l'un" quelconque des revendications. <EMI ID=183.1>mule générale :<EMI ID=184.1>dans laquelle :<EMI ID=185.1>préférence avec 9 à 12 atomes de carbone,<EMI ID=186.1>drogène ou le groupe méthyle, de préférence tous les deux sont de l'hydrogène,<EMI ID=187.1>rence avec 4 à 8 atomes de carbone,<EMI ID=188.1>et-<EMI ID=189.1>8.- Composés selon l'une quelconque des revendications1 à ?, caractérisés par le fait qu'ils correspondent à la formule générale :<EMI ID=190.1>dans laquelle :<EMI ID=191.1><EMI ID=192.1><EMI ID=193.1>et<EMI ID=194.1>9.- Procédé pour préparer des composés araliphatiques anioniques ayant la formule (1) donnée dans la revendication (1), caractérisé par le fait qu'on traite un composé araliphatique do formule générale :(voir formule page 23) <EMI ID=195.1> <EMI ID=196.1>ayant la fourni� donnée dans l'une quelconque des revendications 1 à 8, corne agents auxiliaires de teinture dans la teinture ou l'impression des matières synthétiques en fibres de polyamide, avec les colorants anioniques.<EMI ID=197.1>tiques en fibres de polyamide avec les colorants anioniques, en présence d'un agent auxiliaire de teinture, caractérisé par le fait qu'on utilise comme agent auxiliaire de teinture un composé araliphatique anionique qui a la formule donnée dans l'une quelconque des revendications 1 à 8.12.- La matière synthétique en fibres de polyamide teinte<EMI ID=198.1>
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