BE824226A - Procede de fabrication d'une resine copolymere a blocs transparente et produit obtenu - Google Patents

Procede de fabrication d'une resine copolymere a blocs transparente et produit obtenu

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BE824226A BE152240A BE152240A BE824226A BE 824226 A BE824226 A BE 824226A BE 152240 A BE152240 A BE 152240A BE 152240 A BE152240 A BE 152240A BE 824226 A BE824226 A BE 824226A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F297/00Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
    • C08F297/02Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
    • C08F297/04Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes

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Description


  SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED , 

  
 <EMI ID=1.1> 

  
fabrication d'une nouvelle résine copolymère à blocs, .qui est transparente et a d'excellentes propriétés mécaniques,

  
en particulier en ce qui concerne l'allongement et la résistance aux chocs. Plus particulièrement, elle se rapporte à

  
un nouveau procédé de fabrication d'une résine copolymère à blocs, qui est transparente et a d'excellentes propriétés mécaniques, par copolymérisation à blocs, d'une façon déter-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
conjugué monomère, dans un solvant hydrocarboné, avec emploi d'un composé organique du lithium comme initiateur.

  
Il est connu que l'on peut obtenir divers copolymères à blocs de différentes structures en copolymérisant des composés aromatiques vinyliques et des diènes conjugués avec emploi d'un composé de métal alcalin ou d'un composé organique de métal alcalin comme initialeur. Par exemple, les brevets japonais publiés numéros 19 286/61 et 2423/73 décrivent  des procédés de fabrication d'une résine transparente à partir de styrène, de butadiène et similaires, par une copolymérisation à blocs en deux étapes; les brevet japonais publiés numéros 3 252/72 et 28 915/72 révèlent des procédés de fabrication d'une résine transparente consistant à ajouter alternativement chacun des monomères en quatre ou cinq étapes;

   le brevet japonais publié numéro 20038/73, la demande de brevet allemand DOS 2 120 232 et la demande de brevet japonais publiée n[deg.] 7597/7J proposent des procédés de fabrication d'une résine transparente par une polymérisation en une seule étape employant les mêmes monomères que ceux mentionnés ci-dessus. 

  
Dans ces procédés, l'initiateur de polymérisation utilisé est généralement un composé organique du lithium dit du type à amorçage à une extrémité ou un composé organique

  
du lithium dit du type à amorçage aux deux extrémités. Dans les deux cas, le procédé est caractérisé en ce que l'on

  
forme dans la molécule polymère un bloc plastique composé principalement d'un composé aromatique vinylique polymère

  
et un bloc élastomère composé principalement d'un diène conjugué polymère, au moyen d'une technique de polymérisation anionique vivante. Il est cependant connu que, lorsque le

  
 <EMI ID=3.1>  

  
 <EMI ID=4.1> 

  
jugué seul, le copolymère à blocs obtenu ne donne pas satisfaction à l'usage en ce qui concerne l'allongement, la résistance ' aux chocs et la résistance à la flexion, parmi les propriétés mécaniques (voir le brevet japonais publié précité n[deg.]
19286/61, exemple 11 et le brevet japonais publié n[deg.]
2423/73), ce qui rend le copolymère désavantageux pour son application pratique en tant que résine. D'autre part, dans les procédés ou tous les monomères sont ajoutés d'un seul coup sous forme d'un mélange (demande de brevet japonais publiée précitée n[deg.] 7597/71; demande de brevet allemand

  
DOS n[deg.] 2 120 232; brevet japonais publié n[deg.] 20038/73), il

  
y a toujours formation d'un bloc copolymère entre le bloc plastique composé principalement d'un composé aromatique vinylique polymère et le bloc élastomère composé principalement d'un diène conjugué polymère, à cause de la différence de réactivité des monomères. Dans ce cas, cependant, une difficulté technique est l'élimination de la grande quantité de chaleur dégagée par la polymérisation des monomères, qui ont été tous ajoutés d'un seul coup. Une telle difficulté rend le procédé inutilisable industriellement.

  
La demanderesse s'est livrée à des recherches poussées en vue de mettre au point un procédé de fabrication d'une résine transparente ayant d'excellentes propriétés mécaniques, à partir d'un composé aromatique vinylique monomère et d'un diène conjugué monomère, comme matières premières. Il en est résulté qu'elle a découvert que le but susindiqué peut être atteint par un procédé de polymérisation anionique vivante, avec emploi d'un composé organique du lithium comme initiateur, procédé suivant lequel on choisit une combinaison déterminée des modes d'addition des monomères, de façon à former une molécule copolymère comprenant au moins un bloc plastique composé d'un composé aromatique vinylique homopolymère et au moins un bloc élastomère composé d'un copolymère au hasard d'un composé aromatique vinylique et d'un diène conjugué.

   C'est sur la base de cette découverte que la présente invention a été réalisée.

  
Un but de la présente invention est de fournir de nouvelles résines copolymères à blocs, fabriquées à partir d'un composé aromatique vinylique monomère et d'un diène con-

  
t jugué monomère comme substances de départ, ainsi qu'un procédé pour les fabriquer.

  
Un autre but de la présente invention est de fournir de nouvelles résines copolymères à blocs, qui sont transparentes, ont d'excellentes propriétés mécaniques et se laissent en outre facilement traiter et transformer.

  
D'autres buts et avantages de l'invention ressortiront de la description ci-après.

  
La présente invention fournit un procédé de fabrication d'une résine copolymère à blocs transparente, qui comprend les quatre caractéristiques essentielles suivantes, pour la copolymérisation à blocs, dans un solvant hydrocarboné, de 90 à 65 parties en poids d'un composé aromatique vinylique monomère et de 10 à 35 parties en poids d'un diène conjugué monomère, avec emploi d'un composé organique du li-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
blocs comprenant dans une molécule au moins un bloc plastique composé d'un composé aromatique vinylique homopolymère et au moins un bloc élastomère composé d'un copolymère au hasard d'un composé aromatique vinylique et d'un diène conjugué; (2) formation du bloc homopolymère avec 50 à 90 % en poids du composé aromatique vinylique monomère et formation du bloc copolymère au hasard par addition en continu d'un mélange de monomères d'une composition déterminée comprenant le composé aromatique vinylique et le diène conjugué dans

  
 <EMI ID=6.1> 

  
mère à blocs de façon à avoir un poids moléculaire moyen de 0,35 à 1,8 dl/g en termes de viscosité intrinsèque mesurée dans le toluène à 30[deg.]C; et (4) polymérisation en présence

  
 <EMI ID=7.1> 

  
par rapport à la totalité des monomères. Le procédé suivant l'invention ne présente aucune difficulté particulière pour son industrialisation. La résine copolymère à blocs ainsi produite est caractérisée par sa transparence, par d'excellentes propriétés mécaniques, en particulier une résistance

  
aux chocs élevée, un trouble peu important sous une contrainte de flexion et, en outre, par une bonne aptitude aux traitements et aux transformations, ce qui permet de l'employer aux fins les plus diverses. 

  
Le procédé suivant l'invention est décrit ci-dessous plus en détail.

  
Les composés aromatiques vinyliques à utiliser dans

  
 <EMI ID=8.1> 

  
rène, le vinylnaphtalène, et les styrènes substitués sur le noyau comme le vinyltoluène, ou les mélanges de ces substances. Les diènes conjugués à utiliser sont le 1,3-butadiène et les  butadiènes substitués tels que l'isoprène, le pipérylène, le

  
 <EMI ID=9.1> 

  
mélanges de ces substances. Sont particulièrement préférés

  
le styrène parmi les composés aromatiques vinyliques et le 1,3-butadiène parmi les diènes conjugués, parce qu'on les trouve facilement sur le marché et qu'ils sont très efficaces.

  
Le rapport en poids des monomères à utiliser suivant l'invention est de 90 à 65 parties en poids du composé aromatique vinylique pour 10 à 35 parties en poids du diène conjugué. Lorsqu'on utilise plus de 90 parties en poids du composé aromatique vinylique, l'allongement et la résistance aux chocs, parmi les propriétés mécaniques de la résine, diminuent, tandis que, lorsqu'on emploie moins de 65 parties en poids de ce compo-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
tion sont l'une et l'autre détériorées de façon indésirable. Dans le présent procédé, il y a formation, dans une molécule, d'au moins un bloc homopolymère à partir du composé aromatique vinylique monomère et une proportion de 50 à 90 % en poids

  
de ce monomère est utilisée pour former de tels blocs.

  
Les solvants hydrocarbonés à employer dans le présent procédé sont les hydrocarbures aromatiques tels que le benzène, le toluène, le xylène et l'éthylbenzène; les hydrocarbures aliphatiques tels que l'hexane, l'heptane et similaires; et les hydrocarbures cycloaliphatiques tels que le cyclopentane, le cyclohexane et le méthylcyclohexane. Ces solvants sont inertes et peuvent être employés soit seuls, soit sous forme de mélanges de deux ou plusieurs d'entre eux. La quantité

  
à utiliser de ces solvants hydrocarbonés est généralement de

  
1 à 20 parties en poids pour une partie en poids de la totalité des monomères. Ces solvants et les monomères doivent être complètement débarrasés, avant usage, de substances telles que l'eau, l'oxygène, le dioxyde de carbone, certains com-

  
i posés soufrés et les acétylènes, qui détruiraient les initiateurs employés dans le présent procédé et les extrémités actives du polymère en croissance. Suivant un autre mode de mise en oeuvre de l'invention, il est également possible d'obtenir le copolymère à blocs non seulement en solution, mais aussi en suspension dans un solvant, en choisissant

  
 <EMI ID=11.1> 

  
res.

  
Les composés organiques du lithium à employer comme initiateur dans le présent procédé sont ceux généralement connus sous le nom d'initiateurs du type à amorçage à une extrémité ou sous le nom d'initiateurs du type à amorçage aux deux extrémités. Des exemples de composés individuels sont l'éthyllythium, le propyllithium, le butyllithium, l'amyllithium, le triméthylènedilithium, le tétraméthylènedilithium, &#65533;'hexylthium, le cyclohexyllithium, le phényllithium, le tolyllithium, le naphtyllithium et, en outre, un complexe

  
du lithium avec un composé aromatique à cycle condensé ou non-condensé comme, par exemple, le naphtalène, le stilbène

  
 <EMI ID=12.1> 

  
prényldilithium vivants. Ces composés peuvent être employés soit seuls, soit sous forme de mélanges de deux ou plusieurs d'entre eux. La quantité à utiliser de ces composés organiques du lithium est généralement de 0,002 à 5 % en moles, de préférence 0,005 à 1,5 % en moles, par rapport à la totalité des monomères.

  
Dans le présent procédé, au moins un bloc copolymère au hasard est formé dans la molécule à partir d'un composé aromatique vinylique et d'un diène conjugué. Dans cotte étape, en vue de permettre à la copolymérisation au hasard

  
de se dérouler doucement, une quantité déterminée d'une base de Lewis telle qu'un éther ou une amine tertiaire peut être employée. Des exemples de l'éther sont les éthers cycliques tels que le tétrahydrofuranne et le tétrahydropyranne; les monoéthers aliphatiques tels que l'éther diéthylique et l'éther dibutylique; et les polyéthers aliphatiques tels que l'éther diméthylique du diéthylène glycol et l'éther diéthylique du diéthylène glycol. Les exemples de l'amine tertiaire sont la triéthylamine, la tripropylamine, la tributylamine,  <EMI ID=13.1> 

  
la pyridine et la quinoléine. Lorsqu'on emploie une telle

  
 <EMI ID=14.1> 

  
moles, de préférence -0,05 à 2 % en moles, par rapport

  
au poids total des monomères. Il n'est pas souhaitable d'utiliser la base de Lewis en une quantité dépassant la limite

  
 <EMI ID=15.1> 

  
vinyliques du bloc copolymère au hasard formé à partir

  
d'un composé aromatique vinylique et d'un diène conjugué devient si élevée que les propriétés mécaniques de la résine s'en trouvent considérablement détériorées, en particulier aux basses températures. On peut ajouter la base do Louis

  
à n'importe quel moment, sans aucune restriction particulière, avant l'étape de formation du bloc copolymère.

  
Dans le procédé suivant l'invention, un composé aromatique vinylique monomère et un diène conjugué monomère sont copolymérisés à blocs en présence d'un composé organique du lithium. La molécule du copolymèro à blocs ainsi formée doit contenir au moins un bloc homopolymère du composé aromatique vinylique et au moins un bloc copolymère au hasard du composé aromatique vinylique et du diène conjugué. En outre,

  
 <EMI ID=16.1> 

  
composé aromatique vinylique monomère sont employés pour former le bloc homopolymère du composé aromatique vinyliquo.

  
Un copolymère à blocs d'une structure telle que la quantité d'un composé aromatique vinylique employée pour former le bloc homopolymère soit inférieure à 50 % en poids par rapport à la totalité du composé aromatique vinylique

  
et, en particulier, soit égale à zéro, n'est pas souhaitable, à cause de ses propriétés mécaniques défectueuses, en particulier d'une résistance à la traction et d'une dureté défectueuses. Par ailleurs, un copolymère à blocs d'une structure

  
 <EMI ID=17.1> 

  
du composé aromatique vinylique soient employés pour former le bloc homopolymère ne peut plus être appelé une résine utile, étant donné ses propriétés mécaniques inférieures, en particulier un allongement inférieur, une résistance aux chocs inférieure et un trouble important sous contrainte de flexion. Dans un copolymère à blocs comprenant, dans une molécule,

  
&#65533; 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
au poids total du monomère aromatique vinylique.

  
De plus, dans le présent procédé, en vue de former ledit bloc copolymère au hasard, on adopte une méthode suivant laquelle un mélange de monomères d'une. composition déterminée, comprenant le composé aromatique vinylique et le diène conjugué dans un rapport en poids de 0,1 à 3,0, est ajouté en continu. Si le rapport entre le composé aromatique vinylique et

  
le diène conjugué est au-dessous de la limite inférieure de

  
la gamme susindiquée, la résistance aux chocs, parmi les propriétés mécaniques de la résine copolymère à blocs formée, diminue et le trouble sous contrainte de flexion augmente, alors que, si ledit rapport dépasse la limite supérieure susindiquée, la résistance à la traction et la dureté de la résine copolym re à blocs formée diminuent, tout ceci étant non souhaitable. Dans le cas d'un copolymère à blocs comprenant deux ou plusieurs blocs copolymères au hasard du composé aromatique vinylique et du diène conjugué dans une molécule, il

  
est nécessaire de maintenir le rapport entre le composé aromatique vinylique et le diène conjugué dans la gamme susindiquée de 0,1 à 3,0 dans chacun des blocs copolymères et également dans la totalité des blocs copolymères; ledit rapport déterminé peut être soit le même dans chacun des blocs copolymères, soit différent tout en demeurant dans ladite gamme, pourvu

  
que les conditions mentionnées ci-dessus soient satisfaites.

  
Pour former le bloc copolymère au hasard par introduction en continu d'un composé aromatique vinylique et d'un diène conjugué, on peut introduire les deux monomères soit

  
en mélange, soit séparément, dans le système de polymérisation, tout en maintenant un rapport déterminé des monomères, choisi dans la gamme susindiquée. Dans les deux cas, il est nécessaire d'introduire le composé aromatique vinylique et le diène conjugué, dans un rapport déterminé, en continu, dans le système de polymérisation, dans des conditions telles de température et de vitesse d'alimentation que les deux monomères

  
ne s'accumulent pas dans le système. Il est également possible d'introduire le composé aromatique vinylique et le diène conjugué, tout en maintenant ledit rapport déterminé des  <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
eat l'une des caractéristiques du présent procédé, permettant l'élimination efficace d'une grande quantité de chaleur engendrée par la réaction de polymérisation, lorsqu'on opère industriellement et, en outre, empêchant les réactions secondaires telles que la gélification accompagnant le dégagement de chaleur.

  
Bien qu'il n'y ait pas de restriction en ce qui concerne la structure du copolymère à blocs formé..suivant le présent procédé, tant que les conditions précédemment mentionnées sont satisfaites, des exemples de structures particulière-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
et S3 représentent des blocs homopolymères d'un composé aroma-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
copolymères d'un composé aromatique vinylique et d'un diène conjuguée

  

 <EMI ID=26.1> 


  
Le procédé suivant l'invention est mis en oeuvre suivant la méthode de polymérisation en plusieurs étapes. Dans chaque étape, l'addition du monomère peut être effectuée à n'importe quel moment après que la couversion, dans la précédente étape, a atteint pratiquement 100 ?6. Dans le présent .procédé, il est possible d'obtenir une conversion globale sensiblement de 100 %.

  
Dans le présent procédé, on règle le poids molécu-  laire moyen de la résine copolymère formée par la quantité d'initiateur employée. Suivant l'invention, la résine copolymère à blocs devrait avoir un poids moléculaire moyen de

  
 <EMI ID=27.1> 

  
 <EMI ID=28.1> 

  
0- <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
a dos propriétés mécaniques inférieures. D'autre part, une résine de poids moléculaire excessivement élevé, ayant une viscosité intrinsèque dépassant 1,8 dl/g est également non souhaitable, parce que sa transparence et son aptitude à la transformation sont détériorées.

  
On effectue la polymérisation suivant l'invention

  
 <EMI ID=31.1> 

  
rence comprise entre 20[deg.]0 et 120[deg.]C. On choisit la pression de façon qu'elle soit suffisante pour maintenir le monomère et le solvant en phase liquide à la température de polymérisation. Le temps de polymérisation suffisant est de 1 à 48 heures, habituellement de 2 à 24 heures, ce temps dépendant toutefois des conditions de polymérisation.

  
Lorsque la polymérisation est terminée, on ajoute au mélange de polymérisation une quantité suffisante d'eau, de méthanol ou d'isopropanol, pour désactiver les extrémités actives du polymère et l'initiateur résiduel, puis, si nécessaire, on ajoute une petite quantité d'un anti-oxydant tel que, par exemple, du 4-méthyl-2,6-di-tert-butylphénol et, ensuite, un excès de méthanol ou d'isopropanol, pour précipiter et récupérer le polymère. Un autre mode opératoire consiste à récupérer directement le polymère en chauffant le mélange de polymérisation jusqu'à siccité ou à mettre en contact le mélange de polymérisation avec de la vapeur d'eau pour chasser le solvant par distillation.

  
Le copolymère à blocs obtenu suivant l'invention peut être traité par les méthodes habituelles et utilisé dans

  
 <EMI ID=32.1> 

  
On peut aussi incorporer de façon connue au copolymère des stabilisants, agents de renforcement et charges classiques, ainsi que divers autres additifs.

  
Comme susindiqué, la présente invention fournit un nouveau procédé de fabrication d'une résine copolymère transparente ayant d'excellentes propriétés mécaniques, à partir de 90 à 65 parties en poids d'un composé aromatique vinylique monomère et de 10 à 35 parties en poids d'un diène conjugué monomère, ces deux monomères étant utilisés  <EMI ID=33.1> 

  
mérieation desdits monomères dans.un ordre déterminé et suivant des combinaisons déterminées, avec emploi d'un composé organique du lithium comme initiateur. Le présdnt procédé peut être réalisé facilement à l'échelle industrielle et la résine obtenue est caractérisée par une excellente transparence et d'excellentes propriétés mécaniques, si bien qu'elle peut être utilisée même dans les domaines où les résines classiques ne pourraient pas être employées de façon satisfaisante.

  
L 'invention est illustrée ci-après par des exemples, auxquels elle n'est toutefois aucunement limitée.

  
 <EMI ID=34.1> 

  
On introduit dans un autoclave en verre de 2,5 litres, après 1!avoir balayé par un courant d'argon pour rem-

  
 <EMI ID=35.1> 

  
désaéré, 0,9 g de tétrahydrofuranne et 250 g de styrène purifié et séché. On ajoute goutte à goutte dans l'autoclave une solution de n-butyllithium dans l'hexane jusqu'à apparition de la couleur orange caractéristique de la fin de la formation active.de polystyryllithium (ce qui correspond à l'addition de 2,1 millimoles), après quoi on ajoute 4,0 millimoles de n-butyllithium. On élève la température de l'autoclave à 60[deg.]C et on poursuit l'agitation pendant 3 heures. Un mélange de monomères comprenant 150 g de styrène et 100 g de 1,3-butadiène purifié et séché est ajouté sous pression d'argon dans l'autoclave, en un temps de 2 heures,

  
à une vitesse constante, pour poursuivre la polymérisation à

  
 <EMI ID=36.1> 

  
50 ml de méthanol au système de polymérisation pour arrêter la polymérisation. On verse le mélange de polymérisation résultant dans du méthanol contenant du 4-méthyl-2,6-di-tertbutylphénol comme antioxydant, pour précipiter le polymérisat. On recueille par filtration le polymérisat précipité et on le sèche sous vide, pour obtenir un copolymère avec un rende-

  
 <EMI ID=37.1> 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
A 100 parties en poids du copolymère, on ajoute un mélange d'antioxydants comprenant 0,5 parties en poids de 4-méthylfi 2,6-di-tert-butylphénol et 0,5 partie en poids de phosphite

  
de tris-(nonylphényle). On transforme le mélange en pastilles au moyen d'une machine d'extrusion et on utilise les pastilles résultantes pour préparer par moulage par injection des échantillons, qui seront utilisés pour tester les propriétés physiques.

  
Les échantillons moulés ont une belle apparence et sont d'une grande transparence. Les résultats des teste de propriétés phyqiques effectués sur les échantillons moulés sont rapportés dans le tableau 1.

TABLEAU 1

  

 <EMI ID=39.1> 


  
Remarques : .

  
1) Mesurée dans le toluène à 30[deg.]C au moyen d'un viscosimètre 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
pastilles.

  
2) Mesuré suivant la méthode de la Norme japonaise JIS K 6760.

  
3) Mesurée suivant la méthode de la Norme japonaise JIS K 6871,

  
 <EMI ID=41.1> 

  
4) Mesurée à 20[deg.]C suivant la méthode de la Norme japonaise

  
JIS K 6871.

  
5) Mesuré suivant la méthode de la Norme américaine ASTM D 1003,

Exemple 2

  
On effectue la polymérisation en utilisant le même autoclave que dans l'exemple 1 et en opérant de la même manière que dans l'exemple 1, sauf que l'introduction des monomères est effectuée comme indiqué ci-dessous. On emploie comme initiateur 5,0 millimoles de n-butyllithium et on ajoute 0,9 g de tétrahydrofuranne.

  

 <EMI ID=42.1> 


  
On effectue la première étape de polymérisation en

  
2 heures. Dans la seconde étape, on ajoute le mélange de monomères à une vitesse constante, en un temps de 2 heures,

  
et on poursuit la polymérisation pendant 2 heures supplémentaires. Dans la troisième étape, on effectue la polymérisation pendant encore 2 heures après l'addition du monomère. La polymérisation est arrêtée après huit heures de polymérisation au total. On traite le polymérisat de la même manière que dans l'exemple 1, pour obtenir un copolymère avec un rendement de
99,8 %. Les propriétés physiques du copolymère mesurées

  
de la même manière que dans l'exemple 1 sont indiquées dans

  
le tableau 2.

  
TABLEAU 2

  

 <EMI ID=43.1> 


  
Exemples 3 à 7

  
On effectue la polymérisation de la même manière que dans l'exemple 2, sauf que les combinaisons de monomères sont celles indiquées dans le tableau 3. Comme base de Lewis, on utilise dans chaque cas 0,9 g de tétrahydrofuranne. 

  

 <EMI ID=44.1> 


  

 <EMI ID=45.1> 
 

  
Les propriétés physiques des copolymère" , après qu'ils ont été traités de la môme manière que dans l'exemple 1, sont telles que rapportées dans le tableau 4.

TABLEAU 4 .

  
 <EMI ID=46.1> 

  

 <EMI ID=47.1> 

Exemple 8

  
D'une manière similaire à celle décrite dans l'exemple 2, on effectue une polymérisation en quatre étapes en utilisant le même appareil que dans l'exemple 1 et la combinaison de monomères indiquée ci-dessous.

  

 <EMI ID=48.1> 
 

  

 <EMI ID=49.1> 


  
Les propriétés physiques du copolymère, après qu'il a été traité de la môme manière que dans l'exemple 1, sont telles que rapportées dans le tableau 5.

  
TABLEAU 5

  
 <EMI ID=50.1> 

  

 <EMI ID=51.1> 


  
 <EMI ID=52.1> 

  
On effectue la polymérisation de la même manière que dans l'exemple 2, sauf que les combinaisons des monomères avec la base de Lewis sont celles indiquées dans le tableau 6.

  
r 
 <EMI ID=53.1> 
 <EMI ID=54.1> 
  <EMI ID=55.1>  les exemples comparatifs numéro 1 et numéro 2, du 1,3-butadiène est utilisé seul dans la seconde étape et.il est ajouté à une 'vitesse constante en un temps de 2 heures, alors que, dans les exemples comparatifs numéro 3 et numéro 4, on ajoute d'un seul coup un mélange de styrène et de 1,3-butadiène, ce qui a pour effet un dégagement important de chaleur de polymérisation; dans l'exemple comparatif n[deg.] 4, la température de polymérisation devient incontrôlable et elle atteint une valeur aussi élevée

  
 <EMI ID=56.1>  

  
Les propriétés physiques des copolymères, après qu'ils ont été traités de la même manière que dans l'exemple 1, sont celles rapportées dans le tableau 7.

Tableau 7

  
 <EMI ID=57.1> 

  

 <EMI ID=58.1> 


  
Comme cela ressort des résultats obtenus dans les exemples comparatifs 1 et 2, les propriétés physiques du copolymère résultant sont inférieures, lorsque du 1,3 butadiène seul  est polymérisé dans la seconde étape. On obtient des résultats similaires, même lorsqu'un mélange de styrène et de 1,3butadiène est ajouté dans la seconde étape, si une base de Lewis est absente, comme dans l'exemple comparatif 3.

  
D'autre part, lorsqu'on ajoute d'un seul coup un mélange de styrène et de 1,3-butadiène, en présence d'une base de Lewis, comme dans l'exemple comparatif 4, la température de polymérisation devient incontrôlable, comme susindiqué, à cause du dégagement important de chaleur de polymérisation.et les propriétés physiques du copolymère sont différentes de celles obtenues dans l'exemple 4 en ce qui concerne la résistance

  
aux chocs Izod.

  
EXEMPLE 9

  
On introduit dans un autoclave en verre de 2,5 litres, après ravoir balayé par un courant d'argon pour remplacer l'air, 1,5 litres de cyclohexane et 150 g de styrène, ces deux substances ayant été au préalable purifiées, séchées et désaérées. Dans l'autoclave, dont le contenu est agité, on ajoute goutte à goutte du n-butyllithium, dilué avec du n-hexane comme  solvant à une concentration prédéterminée, jusqu'à apparition  dans le mélange d'une faible couleur orange (ce qui corres-  pond à l'addition de 0,9'millimoles), après quoi on ajoute  encore 6,5 millimoles de n-butyllithium comme initiateur.  On élève à' 100[deg.]C la température de l'autoclave et on poursuit  l'agitation pendant une heure. On ajoute sous une pression  d'argon et en continu dans le système de polymérisation un 

  
mélange de monomères contenant 100 g de styrène et 100 g de  1,3 -butadiène purifié et séché, à une vitesse constante et en  un temps de 3 heures. Après l'addition, on poursuit l'agita-  tion pendant 30 minutes. Ensuite, on ajoute encore au mélange 
150 g de styrène et on laisse polymériser à 100[deg.]C pendant une 

  
heure. On ajoute ensuite 50 ml de méthanol pour arrêter la polymérisation. On verse - le mélange de polymérisation résul-  tant dans du méthanol contenant du 4-mêthyl-2,6-di-tert-butyl-  phénol comme antioxydant, pour précipiter le polymérisat. 

  
On recueille par filtration le polymérisat et on le sèche sous 

  
vide pour obtenir un copolymère avec un rendement de 99,7 %. 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
dl/g mesurée dans le toluène à 30[deg.]C. A 100 parties en poids du copolymère, on ajoute un mélange d'antioxydants comprenant

  
 <EMI ID=60.1> 

  
0,5 partie en poids de phosphite de tris-(nonylphényle).

  
On transforme en pastilles le mélange résultant au moyen d'une machine d'extrusion et l'on utilise les pastilles résultantes 

  
pour préparer par moulage par injection des échantillons  destinés à tester les propriétés physiques du copolymère.Les  échantillons moulés ont une belle apparence et sont d'une ; grande transparence. Les résultats des tests des propriétés

  
physiques effectués sur les échantillons moulés sont rapportés

  
dans le tableau 8. 

  
Tableau 8

  

 <EMI ID=61.1> 


  
Remarques :

  
1) mesurée dans le'toluène à 30[deg.]C au moyen d'un viscosimètre

  
de Ubbelohde sur le copolymère avant sa transformation en pastilles.

  
2) mesuré suivant la méthode de la norme japonaise JIS K 6760.

  
3) mesuré suivant la méthode de la norme japonaise JIS K 6871,

  
à 20[deg.]C, la vitesse de traction étant de 5 mm/mn.

  
4) mesuré suivant la méthode de la norme japonaise JIS K 6871,

  
à 20[deg.]C, sur un échantillon non entaillé.

  
5) un échantillon,de 38 mm x 13 mm, est découpé dans une

  
feuille moulée sous pression de 1 mm d'épaisseur et il

  
 <EMI ID=62.1> 

  
sans incision, est monté sur un support tel que spécifié dans la norme japonaise JIS Z 1703, il est abandonné à l'air à la température ambiante pendant 24 heures, après quoi on mesure la distance entre les fissures formées sous contrainte de flexion.

  
En vue de vérifier que le bloc copolymère formé par introduction d'un mélange de styrène et de 1,3-butadiène dans la seconde étape de polymérisation décrite dans l'exemple 9 est réellement un copolymère sensiblement au hasard, on procède à l'expérience suivante. Dans les mêmes conditions que dans l'exemple 1, un mélange comprenant 100 g de styrène et 100 g de 1,3-butadiène est ajouté à une vitesse uniforme dans un autoclave de 2,5 1 contenant 1,5 1 de cyclohexane et 6,5 millimoles de n-butyllithium et des échantillons sont retirés

  
à des intervalles de temps réguliers au cours de .la polyméri-sation, pour déterminer le rapport styrène-1,3-butadiène dans le polymère. Les résultats obtenus sont indiqués dans le tableau 9.

Tableau 9

  

 <EMI ID=63.1> 


  
Remarque :

  
1) Par décomposition par oxydation.

  
On constate que le bloc copolymère styrène-1,3butadiène formé dans l'exemple 9 est un copolymère sensiblement au hasard, comme cela est mis en évidence par le fait que le rapport en poids des monomères dans le bloc copolymère styrène-

  
 <EMI ID=64.1> 

  
indépendamment du taux de conversion, comme cela peut être estimé d'après l'indice de réfraction, et par le fait qu'il n'y a aucune formation de bloc de polystyrène.

  
EXEMPLES 10 à 12

  
On effectue la polymérisation de la même manière que dans l'exemple 9, sauf que les combinaisons de monomères et les temps d'addition continue d'un mélange styrène-1,3-butadiène dans la seconde étape sont ceux indiqués dans le tableau 10. 

  
Tableau 10

  
 <EMI ID=65.1> 

  

 <EMI ID=66.1> 


  
 <EMI ID=67.1> 

  
Les propriétés physiques des copolymères, aprës qu'ils ont été traités de la même manière que dans l'exemple 9, sont telles qu'indiquées dans le tableau 11.

  
Tableau 11

  

 <EMI ID=68.1> 


  
EXEMPLES 13 et 14

  
On effectue la polymérisation de la même manière que dans l'exemple 9, sauf que les combinaisons de monomères sont celles indiquées dans le tableau 12 et que la vitesse

  
&#65533;- <EMI ID=69.1> 

  
bloc copolymère styrène-1,3-butadiène est de 1 g/mn. Les propriétés physiques des copolymères obtenus sont indiquées dans le tableau 13.

Tableau 12

  

 <EMI ID=70.1> 


  
 <EMI ID=71.1> 

  

 <EMI ID=72.1> 


  
 <EMI ID=73.1> 

  
EXEMPLES COMPARATIFS 5 à 7

  
On effectue la polymérisation de la même manière que dans l'exemple 9, sauf que le mode de formation du bloc copolymère styrène-1,3-butadiène et du bloc homopolymère de 1,3-butadiène est tel qu'indiqué dans le tableau 14. 

  
Tableau 14 

  

 <EMI ID=74.1> 


  
Les propriétés physiques des polymères obtenus sont indiquées dans le tableau 15.

Tableau 15

  

 <EMI ID=75.1> 


  
Remarque :

  
1) Comme il s'agit d'un élastomère, on n'observe aucune limite de résistance.

  
Comme le montre l'exemple comparatif 5, un copolymère à blocs, qui est dépourvu d'un bloc homopolymère de styrène, a une résistance à la traction extrêmement basse. Comme le prouvent les exemples comparatifs 6 et 7, lorsque le bloc, dans la seconde étape, est formé à partir de butadiène seul, ou par addition d'un seul coup d'un mélange de styrène et de  <EMI ID=76.1>  1,3-butadi&#65533;ne, le copolymère à blocs obtenu a un allongement faible et une résistance aux chocs faible et le trouble devient prononcé sous contrainte de flexion. 

REVENDICATIONS

  
1.- Procédé de fabrication d'une résine copolymère

  
'à blocs transparente par'copolymérisation à blocs de 90 à

  
65 parties en poids d'un composé aromatique vinylique monomère et de 10 à 35 parties en poids d'un diène conjugué monomère, dans un solvant hydrocarboné, avec emploi d'un composé organique du lithium comme initiateur, en présence ou en l'absence de 0,01 à 5 % en moles par rapport à la totalité des monomères d'une base de Lewis, pour former un copolymère à blocs, dans lequel chaque molécule polymère présente au moins une région plastique comprenant un homopolymère du composé aromatique vinylique et au moins une région élastomère comprenant un copolymère du composé aromatique vinylique et du diène conjugué,

  
ce procédé étant caractérisé en ce que l'on forme ladite région plastique par homopolymérisation de 50 à 90 % en poids de la totalité du composé aromatique vinylique et ladite région élastomère par addition en continu au système de polymérisation d'un mélange de monomères d'une composition déterminée, suivant laquelle le rapport en poids du composé aromatique vinylique monomère au diène conjugué monomère est de 0,1 à

  
3,0, le copolymère à blocs résultant ayant un poids moléculaire moyen de 0,35 à 1,8 dl/g en termes de viscosité intrinsèque mesurée dans le toluène à 30[deg.]C.

Claims (1)

  1. 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
    en ce que le composé aromatique vinylique monomère est au moins <EMI ID=77.1>
    styrène et le vinyl toluène.
    3.- Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le composé aromatique vinylique monomère est le styrène.
    4.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le diène conjugué monomère est au moins un membre du groupe consistant en le 1,3-butadiène, l'isoprène et le pipérylène.
    5.- Procédé suivant la revendication 4, caractérisé en ce que le diène conjugué monomère est le 1,3-butadiène.
    6.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
    r en ce que le solvant hydrocarboné est au moins un membre du groupe consistant en les hydrocarbures aromatiques, aliphatiques et alicycliques.
    7.- Procédé suivant la revendication 6, caractérisé
    en ce que le solvant hydrocarboné est au moins un membre du groupe consistant en l'hexane, l'heptane, le cyclohexane,
    le méthylcyclohexane, le benzène et le toluène.
    8.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
    en ce que le solvant hydrocarboné inerte est utilisé en une proportion de 1 à 20 parties en poids par partie en poids de la totalité des monomères.
    9.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
    en ce que la base de Lewis est un éther ou une amine tertiaire.
    <EMI ID=78.1>
    ce que l'éther est un membre du groupe consistant en les
    éthers cycliques, les monoéthers aliphatiques et les polyéthers aliphatiques.
    11.- Procédé suivant la revendication 10, caractérisé
    en ce que l'éther est un membre du groupe consistant en le tétrahydrofuranne, le tétrahydropyranne, l'éther diéthylique, l'éther dibutylique, l'éther diméthylique du diéthylène glycol et l'éther diéthylique du diéthylène glycol.
    12.- Procédé suivant la revendication 9, caractérisé
    en ce que l'amine tertiaire est un membre du groupe consistant en la triéthylamine, la tripropylamine, la tributylamine, la N,N'-diméthylaniline et la pyridine.
    13.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
    en ce que la base de Lewis est utilisée en une proportion de 0,01 à 5 % en moles par rapport à la totalité des monomères.
    14.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la base de Lewis n'est pas emmloyée.
    15.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
    en ce que le composé organique du lithium est un composé organique de monolithium ou un composé organique de dilithium.
    16.- Procédé suivant la revendication 15, caractérisé
    en ce que le composé organique de monolithium est au moins
    <EMI ID=79.1>
    lithium, le butyllithium, l'anyllithium, l'hexyllithium, le 2-éthylhexyllithium, le cyclohexyllithium, le décyllithium, le dodécyllithium, le phényllithium, le tolyllithium, le xylyllythium et le naphtyllithium.
    17.- Procédé suivant la revendication 16, caractérisé en ce que le composé organique de monolithium est le butyllithium.
    18.- Procédé suivant la revendication 15, caractérisé en ce que le composé organique de dilithium est au moins
    un membre choisi dans le groupe consistant en le triméthylènedilithium, le tétraméthylène-dilithium, le pentaméthylène-dilithium, le complexe naphtalène-lithium, le complexe stilbènelithium, le complexe diphényle-lithium, l'oligobutadiényl-dilithiumetl'oligoisoprënyl-dilithium.
    19.- Procédé suivant la revendication 18, caractérisé en ce que le composé organique de dilithium est un membre du groupe consistant en l'oligobutadiényl-dilithium et l'oligo-
    <EMI ID=80.1>
    20.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé organique de lithium est utilisé en une proportion de 0,002 à 5 % en moles par rapport à la totalité des monomères.
    21.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que, lorsqu'on forme deux ou plusieurs régions plasti-
    <EMI ID=81.1>
    que, la totalité du composé aromatique vinylique employée
    pour former les différentes régions plastiques est de 50 à 90 % en poids par rapport à la totalité du composé aromatique vinylique monomère.
    22.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
    en ce que, lorsqu'on forme deux ou plusieurs régions élastomères composées de copolymères au hasard d'un composé aromatique vinylique et d'un diène conjugué, le rapport en poids du composé aromatique vinylique au diène conjugué utilisé pour former chaque région élastomère est dans la gamme de 0,1 à 3,0 et le rapport en poids du composé aromatique vinylique au diène conjugué utilisé pour former la totalité des régions élastomères est aussi dans la gamme de 0,1 à 3,0.
    23.- Procédé suivant la revendication 22, caractérisé
    en ce que, lorsqu'on forme deux ou plusieurs régions élas-
    il-tomëres par addition continue du composé aromatique vinylique et du diëne conjugué dans un rapport déterminé, ce rapport est différent d'une région élastomère à une autre.
    24.- Procédé suivant la revendication 22, caractérisé
    en ce que, pour former chaque région élastomère, le composé aromatique vinylique et le diène conjugué sont ajoutés dans
    un rapport déterminé, soit en continu, soit semi-consécutivement d'une manière estimée sensiblement continue.
    25.- Procédé suivant la revendication 24, caractérisé
    en ce que le mélange de monomères est introduit dans des conditions de polymérisation, à une vitesse telle que les monomères introduits puissent polymériser instantanément et ainsi ne s'accumulent pas dans le système de polymérisation.
    26.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé
    en ce que la structure du copolymère à blocs à former est choisie dans le groupe consistant en
    <EMI ID=82.1>
    <EMI ID=83.1>
    <EMI ID=84.1>
    représentant des régions copolymères d'un composé aromatique vinylique et d'un diène conjugué.
    27.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue la polymérisation à une température comprise entre 20[deg.] et 120[deg.]C.
    <EMI ID=85.1>
    que, après l'achèvement de la polymérisation, le mélange de polymérisation est mis en contact avec un excès-d'un alcool inférieur, ou est directement chauffé jusqu'à siccité, ou est mélangé avec de la vapeur d'eau, en vue de l'élimination du solvant et de la récupération du polymère.
    29.- Résine copolymère à blocs, caractérisée en ce qu'elle
    est produite par le procédé suivant l'une quelconque des revendications <1> à 28. Bruxelles, le 9 janvier 1975.
BE152240A 1974-01-10 1975-01-09 Procede de fabrication d'une resine copolymere a blocs transparente et produit obtenu BE824226A (fr)

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