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Azurant optique
La présente invention concerne l'utilisation comme azurants optiques, de bis-triazinylamino-stilbènes asymétriques de formule :
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\::::.T 1 Il \..-=/ . \=.1 1 Il ' ,J 'U j Î / jj = - ' " j Î / (1) Y Y dans laquelle l'un des symboles X représente un atome d'hydrogène et l'autre un atome de chlore en position 2-, 3- ou 4-
Y représente un reste méthylamino, diméthyl-
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amino, P-hydroxyétliylamino.. N-m4thyl-N--hydroxyéthyl- amino,ou morpholino, et Z est un cation minéral ou organique.
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Les bis-triazinylamino-stilbones asymétriques de formule I peuvent éti'e utilisés seuls ou en mélange avec des bis-triazinyl- amino-stilbènes symétriques repondant à la même formule mais dans laquelle les deux symboles X représentent l'hydrogène ou le chlore ou encore avec des azurants optiques de constitution chimique différente mais possédant des affinités analogues, pour produire des effets de fluorescence d'un blanc pur.
L'invention comprend également un procédé permettant de préparer les bis-triazinylamino-stilbènes de formule I ou des mélanges contenant ces composés. Le procédé selon l'invention se caractérise en ce que l'on fait réagir un halogénure de cyanuryle, de préférence du chlorure ou du bromure de cyanuryle, dans un or- dre quelconque, avec :
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a) l'acide 1.4'-diamino-stilbi:ne-2.2'-âisulfonique ou un sel de cet acide, b) la méthylamine, la diméthylamine, la P-hydroxyéthylasine la N-méthyl-N-P-hydroxyéthylamine ou la morpholine, c) leamino-benzène et d) le chloramino-benzbne, en quantités telles qu'il se forme principalement un composé de formule I.
On opérera avantageusement avec des proportions mo-
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laires ,cyest-à-dire qu'on utilisera de préférence, pour une ole d'acide .4..-diamino-stilbene-2.2-disulfonique 2 moles de chlorure ou de bromure de cyanuryle, 2 moles de méthylanine, de diméthylamine, de 0-hydroxyéthylamine, de N-méthyl-N-13-hydroxy- éthylamine ou de morpholine, et 2 moles d'un mélange d'amino- benzène et de chloramino-benzène dans un rapport de 1 :2 à2:1, de préférence dans un rapport de 1:1.
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Dans une variante de co procédé, on fait réagir, dans une première séquence de réactions, 1 mole d'halogénure de cyanuryle , de préférence du chlorure ou du bromure de cyanuryle, avec, dans un ordre quelconque:
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a) 1 mole d'acide 4-ani.no-4-1-nitrostilbène-"-.2e-di- sulfonique ou un sel de cet acidd, b) 1 mole de méthylamine, de diméthylamine, de -hydroxy-
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éthylamine ou de I3-mcthyl-iJ--hyâroxyéthylam,ine ou de morpholine et c) 1 mole d'amino-benzène ou de chloraminobenznne, on réduit le groupe nitro du produit obtenu et, dans une seconde séquence de réactions, on fait réagir 1 mole d'halogénure de cyanuryle, de préférence du chlorure ou du bromure de cyanuryle avec, dans un ordre quelconque, a) 1 mole du composé amino obtenu,
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b) 1 mole de méthyJ.aniine, de diméthylamine,
de #-hydroxy- éthylamine ou de -Y-,-.éthyl-N '0 -h ydro xyé thy.L amine ou de morpholine et c) 1 mole d'amino-benzène ou de chloramino-benzène, avec la condition supplémentaire que lorsqu'on a utilisé l'amino- benzène dans la première séquence de réactions, on utilise le chloramino-benzène dans la seccnde séquence de réactions et vice
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""n",",nn
Il est avantageux de mettre en suspension le chlorure de cyanuryle ou le bromure de cyanuryle (qui réagit de manière ana- logue) dans de l'eau, à l'aide d'un solvant organique tel que l'acétone, et de faire réagir à des températures comprises entre 0 et 20 C, de préférence 0 et 5 C, avec la première amine; à des températures comprises entre 20 et 50 C avec la seconde aminé, et à des températures comprises entre 70 et 100 C avec la troisième amine;
en neutralisant l'acide chlorhydrique ou l'acide bromhy- draque formés à l'aide d'un agent approprié, de préférence un hydroxyde, un carbonate ou un acétate alcalins, ou encore l'une
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des 2iI11.r1e utilisées. Lorsqu'on utilse 'Ie'xnesb.1'état de sel, on utilisera des quantités plus fortes en conséquence d'hydroxyde ou de carbonate alcalins afin de maintenir le pH voulu.
Dans la variante du procédé de l'invention décrite ci-des- sus, on obtient à la fin de la première séquence de réactions un
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acide 4-(lut, 3't, 5"-triazinyl-z-amino)-4'- nitro--stilbène-2.2?- dLsulf onique disubstitué en positions 4n et bzz, et dans lequel le groupe nitro est transformé en groupe amino par réduction. La seconde séquence de réactions est ensuite exécutée dans les mêmes conditions que la première.
Les produits de réaction peuvent être isolés à partir de leurs solutions ou de leurs suspensions par précipitatinn à l'aide d'un sel tel que le chlorure de sodium et/ou d'un acide , filtration,lavage avec une solution saline et séchage.
Les azurants optiques préparés par les procédés décrits ci-dessus et qui, selon le mode opératoire mis en oeuvre, con- tiennent une proportion plus ou moins forte de bis-triazinyl-
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amino-stilbènes de formule 1 mais sy-métriques, conviennent à l'utilisation dans l'azurage des fibres de polyamide naturelles et synthétiques, des fibres de cellulose naturelle et régénérée et du papier.
En comparaison des dérivés de l'acide ditriazinyl-
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diamino-stilbene disulfonique déjà connus,les dérivés de l'inven- tion se signalent par leur affinité qui est indépendante de la tem- pérature.Il.s montent sur fibres en bains contenant des produits de lavage aussi bien à froid qu'à chaude en particulier sur la collu-
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lose.
Vis-à-vir, des dérivés symétriques de l'acide ditriazinyl- diamino.-sti.lix':nQ dlsul foni<1uc cxenpts de chlore, les composés de l'invention se distinguent par leur affinité plus forte pour les fibres de polyamides et leur meilleure affinité à chaud sur la cel
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lulose;finalenent,vis-à-vis des composés analogues dans lesquels les deux symboles X représentent des atomes de chlore,ils se dis- tinguent par des'azurages plus brillants en bains de lavage à tem-
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pérature d'application plus basse, cést-â-c'ir'à'a9 C ,
Associés à des sels de composés surfactifs d'am- monium, les azurants optiques de la présente invention con- stituent des agents adoucissants remarquables pour les ma- tières textiles.
A cette fin conviennent, par exemple, les sels de composés surfactifs d'ammonium représentés par les formules suivantes :
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(1) tu Rl-N-R3 A- R4 (2) 3 + R1-CO-N-R6-N-Rlr i 1 (3) t RZ-CO-N-R6- (Y) J..0 (lr ) R5 / N-CH2 + R1¯C / /N,CH2 R3 R5 J (5) N-CH2 >1-CH Ri-\ /N-CH2 \ A- R5 R6-1rd-O-CH:J
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(6) .
/ N-CH2 Rl-C N-CH 1 2 .N-CH / \CH2 H 'CH2CH20R7 (7) / CH2CH20R7 R1 CONHCH2CH2 P I CHCH20R -s A- CONHCH2cH2 N l'' H R 8 dans lesquelles
R1 et R2; identiques ou non,,sont des restes hydro- carbonés aliphatiques, saturés ou non, comptant 11 à 25 atomes de carbone et, de préférence, 15 à 21 ato- mes de carbone,
R3 est un reste alkyle ou hydroxyalkyle comptant
1 à 3 atomes de carbone,
R4 a la signification de R3 ou est un reste benzyle
R a la signification de R3 ou est un atome d'hydrogène,
R est un reste alkylène comptant 1 à 3 atomes de carbone,
R7 a la signification R1CO- ou est un atome d'hydrogène,
R8 a la signification R1CO- ou est un atome d'hydrogène, et
A- est un anion, par exemple, un ion halogénure,
acétate ou alkylsulfate ou un équivalent d'un ion sulfate ou phosphate ou encore le monoanion d'un acide polycarboxylique, tel que l'acide oxalique ou l'acide citrique.
On peut également recourir des relances de divers sels de composes surfactifs d'ammonium. Les agent.^. adoucissants suivant l'invention contiennent de préférence des sels quater- naires d'ammonium de formule I,où R1 et R2 sont des restes @
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hydrocarbonés saturés en chaîne non ramifiée comptant 16 à 18 atomes de carbone et R et R4 sont des méthyle ou éthyle.
Le rapport pondéral sel de composé surfactif d'ammonium azurant optique'peut être choisi dans un large intervalle.
Ainsi, pour les agents qui doivent présenter un pouvoir éclaircis- sant particulièrement élevé, le rapport pondéral azurant optique/ sel de composé surfactif d'ammonium peut être de 5:95 à 25:75.
Dans les agents dans lesquels on recherche principalement une bonne action adoucissante, ce rapport peut être de 5 :95 à 0,5:99,5.
On recourt avantageusement à des agents dans lesquels le rapport pondéral ci-dessus est de 10:90 à 1:99.
Les mélanges de sels de composés surfactifs d'ammonium et d'azurants optiques peuvent être obtenus sous forme anhydre ou peuvent être mélangés evec de l'eau ou avec des solvants mis- cibles à l'eau. Dans le premier cas, on obtient des mélanges dont la consistance s'échelonne du solide à l'onctueux et qui peuvent éventuellement être rendus solides ou transformés en une poudre granulaire, mobile par incorporation de charges inertes.
Cependant, les mélanges se présentent de préférence sous forme de pâtes ou de dispersions versables contenant de l'eau. Ces dispersions contiennent, en général 3 à 15% et, de préférence, 5 à la% en poids de sel de composé surfactif d'ammonium.
On peut améliorer la stabilité à la conservation des dispersions aqueuses, si on le désire, par incorporation de petites quantités de stabilisants. Des stabilisants appropriés sont, par exemple, des alkylolamides d'acides gras, particulièrement des mono- et diéthanolamides d'acides gras, des mono- et dipropanolamides d'acides gras et des mono- et dlisopropanolamides d'acides gras ainsi que des polyéthylène des glycols d'un poids moléculaire de 200 à 10.000, des éthers do polyéthylène glycol,dérivant d'alcools, d'amines, d'acides
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gras et d'alkylphénols, ou bien d'alcools polyhydroxylés par- tiellement éthérifiés par un radical hydrocarboné ou partielle- ment estérifiés par des acides gras, .tous à poids Moléculaire élevé.
Dans ces dérivés d'éthers polyglycoliques, le radical hy- drocarboné hydrophobe peut compter 10 à 24 atomes de carbone et le radical polyglycolique peut compter 2 à 50 restes d'éthylène glycol. Les dispersions peuvent contenir 0,05 à 5% et de prête- rence 0,1 à 1 % de stabilisants.
Les dispersions aqueuses peuvent contenir, en outre, les auxiliaires et solvants habituels. Des sels neutres, tels que le chlorure de sodium, le sulfate de sodium, le borate de sodium, l'acétate de sodium, le citrate de sodium ainsi que les sels correspondants de potassium et d'ammonium conviennent à cette fin.
On peut également recourir à des solvants organiques, tels que des alcools à poids moléculaire peu élevé, particulière- @ ment l'éthanol et l'isopropanol, des étheralcools, des glycols, @ des di- et des tri-glycols, la glycérine, les polyglycérines et les éthers de glycéryle, des cétones, de l'urée et des alkylolurées De plus, les agents adoucissants peuvent encore contenir des agents de conservation, des colorants et des parfums appropriés. l'incorporation de ces diverses substances dans les dispersions aqueuses est exécutée de la manière habituelle et ne pose pas de difficultés techniques.
Au moment de leur utilisation, les agents adoucissants sont dilués à l'eau en général, jusqu'à 0,05 à 1 g de sel de composé surfactif d'ammonium par litre d'eau et un rapport de flotte de 1:4 à 1 :30. Le traitement des matières textiles se fait avantageusement au terme du lavage, pendant le rinçage et de préférence pendant le dernier rinçage.
Les agents adoucissants conviennent pour toutes les ma- tières textiles constituées de fibres végétales, ..animales ou synthétiques. Les matières textiles ainsi traitées se caracté-
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risent par un toucher doux et agréable ainsi quo par une blancheur élevée.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toute- fois la limiter; dans ces exemples, les indications de parties et de pour-cent s'entendent en poids, sauf indication contraire.
EXEMPLE 1:
On fait couler sous bonne agitation une solution de 194 parties de chlorure de cyanuryle et 1000 parties d'acétone dans 2000 parties d'eau glacée. A la suspension fine de chlorure de cyanuryle, on ajoute en 30 minutes à 0-5 C, une solution
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de 207 parties de 4.'-dianino-stLlbéne-2.2'-disulfonate de so- dium dans 1.500 parties d'eau. On introduit ensuite en 30 minutes 530 parties de solution à 10% de carbonate de sodium; à ce moment, ?'essai de diazotation montre qu'il n'existe plus de groupes arnino
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libres. Le 4.4'-bis-L4tf.611-dichloro-1Tt.3".5"-triaziny1-2t1- amin é-stilbène-2.2'-disulfonate de sodium obtenu est à l'état de fine division.
On ajoute alors, en 30 minutes environ, une solution
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ue 46,5 c ..+t ., dl-1--i--n-hrn7ène dans 100 parties d'acétone et on fait couler goutte à goutte en 15 minutes environ; 265 parties de sol;.tion à 10% de Na2C3' on ajoute e-mmédiatement 65 parties de 4-chloro-l-amino-benzène dans 250 parties d'acétone, on chauffe simultanément le mélange à 40 C et on poursuit l'agitation pendant quelques heures à .0-50 C en introduisant peu à peu 265 parties de solution à 10% de carbonate de sodium. On ajoute alors 67 par-
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ties de 0-hydroxyéthylamine à l'état de solution aqueuse à 20%. On porte la température à 90-95 C, ce qui provoque la distil- lation de l'acétone.
On introduit sous agitation, en 3 heures, 530 parties de solution de carbonate de sodium à 10%; on dilue le mélange de réaction par 8000 parties d'eau et on sépare le produit de réaction par relargage à l'aide de 1400 parties de chlorure de sodium; on essore, on lave avec une solution de
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chlorure de sodium et on sèche à 60 C. Le produit obtenu est une substance solide de couleur jaune clair facile à broyer.
Le carbonate de sodium utilisé couille agent neutralisant peut être remplace par la quantité correspondante de carbonate de potassium.
EXEMPLE 2 :
Si, dans l'opération de l'exemple 1, on remplace les
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67 parties de f3-hydroxyéthylmaine par 83 parties de N-méthyl-I\i-f3- hydroxyéthylamine, on obtient un produit très analogue ; il en est de même lorsqu'on remplace les 67 parties de ssèjudrpxy- éthylamine par 96 parties de n.orpholine.
EXEMPLE 3 :
A la suspension de 414 parties de 4.4'-bis-(4".6"-
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di-chloro-1". 31'. 5 "-tri azinyl-2"-amino) -stilt.È:ne-2. ?.'-disulfonate de sodium préparée confie décrit dans l'exemple 1, on ajoute
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31 parties de méthylacr.ine à l'état de solution aqueuse à 25%, on agite pendant quelques heures à 40 C en introduisant 530 parties de solution à 10% de carbonate de sodium, on ajoute une solution de 65 parties de chlorhydrate d'aminobenzène et 85 par-
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ties de chlorhydrate de 4-ehloro-1-aminobenzèà-ie et 20 parties d'acide chlorhydrique concentré dans 500 parties d'eau et on chauffe pendant quelques heures à 90 C en introduisant peu à peu, sous agitation, 920 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10%.
Après dilution à l'eau chaude, on relargue le produit de réaction par le chlorure de sodium, on le filtre et nn le sèche.
Le produit obtenu est une poudre de couleur jaune clair.
EXEMPLE 4 :
Dans une suspension de 184 parties de chlorure de cyanuryle dans 2000 parties d'eau, on ajoute, en 30 minutes à 0-5 C, 61 par- ties de p-hydroxyéthylamine. On ajoute ensuite, également en 30 minutes, 400 parties de solution à 10% d'hydroxyde de sodium.
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On ajoute immédiatement et rapidement une solution de 207 par-
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ties de 4.4'-diamiino-stilbûnc-2.2'-disulfonate de sodium dans 1500 parties d'eau. On poursuit l'agltation en ajoutant peu à peu une solution d'hydroxyde de sodium à 10%, à 40 C, jusque ce qu'on ne puisse plus déceler dans le produit de groures amino primaires. Finalement, on Introduit une solution de 65 parties
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de chlorhydrate d-la:nino-benzène et 85 parties de chlorhydrate de t+-chloro-1-ar.ano--benzne et 20 parties diacide chlorhydrique concentre dans 500 parties d'eau et on chauffe le mélange pendant 3 à 4 heur es à 90 C, en introduisant peu à peu 920 parties de solution à 10% d'hydroxyde de scàium.
Le produit est recueilli à l'état de poudre de couleur jaune clair par relargage , essorage, lavage avec une solution de chlorure de sodium, séchage et broyage.
Si dans cet exemple, on remplace les 65 parties de
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chlorhydrate d'amino-benzene et les 85 parties de chlorhydrate de -chloro-1-a:.:ino-benzène par 55 parties de chlorhydrate d'amino- benzène et 100 parties de chlorhydrate de 4-chloro-l-amino-ben- zene ou par 80 parties de chlorhydrate d'amino-ber.zéne et 70 par- ties de chlorhydrate de -chloro-1-aLino-benzéne, on obtient d'aussi bons produits.
On obtient des composes analogues lorsqu'ôn remplace le
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4-chloro-l-amino-benzène par le 2- ou le 3--chloro-1-araino-benzène.
EXEMPLE 5 : 'On coule une solution de 37 parties de chlorure de cyanuryle et 1000 parties d'acétone, sous bonne agitation, dans 400 parties d'eau glacée. A la suspension fine obtenue, on ajoute goutte à goutte, en 10 minutes environ à 0-5 C ,sous agitation
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une solution de 80 parties d'acide 4-nitro-4'-aamino-stilbène-2.2'- disulfoniqie dans 800 parties d'cau7neutralig p. par une solution d'hydroxyde de sodium. On fait couler ensuite en 1 heure une solution de 11 parties de carbonate de sodium dans 100 parties
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.d'eau, de manière à maintenir en permanence le mélange de réac- tion à légère acidité ou à neutralité.
Au mélange neutre et exempt des produits de départ, on ajoute alors 16 parties d'une solution aqueuse à 40% de monométhylamine, on porte la température à 35 C en 1 heure environ et on agite pendant 3 heures à la même tem- pérature. L'acide chlorhydrique formé est neutralisé pendant ce temps par addition progressive d'une solution de 11 parties de carbonate de sodium dans 100 parties d'eau. On ajoute au mélange de réaction 25 parties d'amino-benzène, on porte la température à 80-900C et on agite pendant encore 6 heures environ à la même température en ajoutant progressivement une solution à 10% de carbonate de sodium de manière à maintenir le pH entre 6 et 7.
Après refroidissement, on sépare le produit de condensation par addition de chlorure de sodium, on le filtre et on le lave avec une solution de chlorure de sodium. Le produit lavé à neu- tralité est alors introduit en 1 heure à 90-100 C dans une solu- tion réductrice consistant en 1000 parties d'eau, 130 parties de limaille de fer et 30 parties d'acide acétique glacial. Dès que le composé nitré a disparu , on règle la solution à pH alcalin à l'aide de carbonate de sodium, on filtre, on sépare le composé aminé du filtrat à l'aide d'acide chlorhydrique dilué, on le filtre, on le laveà l'eau à neutralité et on le sèche.
On re- prend 57 parties du produit ainsi obtenu par de l'eau, on règle à neutralité à l'aide de carbonate de sodium et on fait couler la solution obtenue, goutte à goutte, en 10 minutes, à 0-10 C, dans une suspension obtenue par mélange de 18,5 parties de chlorure de cyanurylc: dissous dans 100 parties d'acétone avec 100 parties de glace et 100 parties d'eau. L'acide chlorhydrique: formé est neutralisé par addition progressive d'une solution de 5,5 parties de carbonate de sodium dans 50 parties d'eau. On ajoute encore 8 parties d'une solution aqueuse à 40% de monométhyl- amine, on porte la température à 30 C en 1 heure environ et on
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poursuit l'agitation pendant 4 heures à la même température.
L'acide chlorhydrique formé est. neutralisé par addition progres- sive d'une solution de 5,5 parties de carbonate de sodium dans 50 parties d'eau. On ajoute ensuite au mélange de réaction 20
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parties de chlorhydrate de .-chloro-1-ar.tino-benzêne dans 180 parties d'eau, on porte la température à 90 C ce qui fait dis- tiller l'acétone et on maintient pendant plusieurs heures à 90-95 C en ajoutant progressivement une solution à 30% d'hydroxy- de de sodium de manière à maintenir le pH aux environs de 7.
Après addition de chlorure de sodium, on refroidit à température ambiante, on filtre le produit de condensation qui s'est séparé, on le lave avec une solution de chlorure de sodium et on le sèche.
Le produit obtenu de cette manière est une poudre de couleur jau- nâtre, soluble à l'eau.
Si on remplace la diméthylaraine utilisée dans les deux séquences de réactions par la quantité correspondante de
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f3-hydroxyéthylamine ou de N-méthyl-N-j3-hyàroxyéthylamine, on obtient des produits très analogues.
EXEMPLE 6 :
Dans une poudre à laver contenant., avec .50% de savon, les autres constituants usuels tels que des phosphates complexants, du carbonate de sodium et des silicates alcalins, on Introduit de manière connue en soi 0,1% de l'azurant optique de l'exemple 1- Le produit de lavage obtenu est utilisé pour laver des matières textiles en coton cu en lin conformément aux modes opératoires usuels, de préférence à des températures de 80 à 100 C. Les textiles lavés présentent un excellent degré de blanc.
Le même produit de lavage permet de laver des matières textiles en fibres de polyamides de la manière usuelle, de pré- férence à des températures allant jusqu'à 60 C. Même dans ce cas, les matières textiles sont nettement azurées bien que le bain de lavage présente un pH de 10.
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EXEMPLE 7.
On utilise un produit de lavage pour articles délicats contenant environ 30% de surfactifs synthétiques tels que des alkyl-arylsulfonates et/ou des sulfonates d'alcools gras, de 5 à 10% de phosphates complexants, de 65 à 60% de sulfate de sodium et 0,3% de l'azureur de l'exemple 1, pour laver de la manière usuelle des articles délicats en cellulose régénérée ou en fibres de polyamides. Le bain de lavage préparé à l'aide de ce produit présente un pH de 8. Les pièces lavées, pour autant qu'elles soient blanches d'origine, présentent un excellent azurage, surtout au premier lavage. Sur les pièces de couleurs pastel, la nuance apparaît plus brillante.
EXEMPLE 8
On utilise un sel d'ammonium quaternaire de formule :
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RN(CH) [RlR2N (CH 3)2 1 ci- dans laquelle R1 et R2 sont des reste alkyle saturés en chaîne non ramifiée comptant 16 à 18 atomes de carbone et on prépare une dispersion ayant la composition ci-après :
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8,0 % de sel d'rumoniun quaternaire Oj2% d' azurant optique 2,7% d3isoprope-noi oe5 % de polythylène glycol (poids moléculaire 400)
0,3% d'acétate de sodium
0,1% de parfum de 111--au distillée pour le reste.
L'azurant optique utilisé est le composé préparé dans l'exemple 1.
Les dispersions sont diluées jusqu'à une teneur en sel
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de comdosé surfactif (anoniun de 0,3 g par litre dans de l'eau de distribution d'une dureté de 16 degrés allemands. On
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traite à l'aide de cette solution des matières textiles lavées au moyen d'un détergent pour gros travaux du commerce dans une machine à laver domestique, le rapport de flotte étant de 1:6.
Ensuite, on essore par centrifugation et on sèche. Les matières textiles ainsi traitées présentent un toucher doux et agréable ainsi qu'un excellent azurage.
On obtient des résultats également bons en recourant
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au ., l'-bis-(.n-phênylamino-6 --hydroxyéthyl3mino-11, 3 n, 5 "-tri- azinyl-2"-amino)-stilbéne-2,2'-dis,alfonate de sodium comme azurant optique.