BE681430A - - Google Patents

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BE681430A
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emi
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polyether
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0061—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof characterized by the use of several polymeric components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Materials Engineering (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  "Carbaminates liquides et leur préparation",

  
La présente invention à trait à un procédé de préparation de carbaminates liquides, selon lequel on fait réagir des poly-éther-amines de formule

  

 <EMI ID=1.1> 


  
dans laquelle X désigne un groupe aminé qui peut être remplacé 

  
 <EMI ID=2.1>  

  
 <EMI ID=3.1> 

  
alicyclique, qui peut être interrompu une ou plusieurs fois par 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
présenter un nombre de 1 à 40, et m un nombre de 2 à 6, selon la  <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
avec de l'anhydride carbonique sous pression ordinaire ou élevée,.:;: 

  
 <EMI ID=7.1>  <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  

 <EMI ID=13.1> 


  
 <EMI ID=14.1> 

  

 <EMI ID=15.1> 


  
 <EMI ID=16.1> 

  

 <EMI ID=17.1> 


  
(Dérivé aminé du pentaérythrite oxypropylé) et  
 <EMI ID=18.1> 
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
t&#65533;-t ;  cations données ci-dessus. 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
et tétrols oxypropylés, ainsi qu'à partir de polyols supérieurs  oxypropylés tels que les pentites ou hexites. De plus, on peut mentionner les produits de fixation d'oxyde d'éthylène ou de pro-  pylène sur des composés hydroxyliques ou aminés aliphatiques, araliphatiques, aromatiques ou alicycliques, qui peuvent être uti-  lisés après l'aminolyse. Particulièrement avantageux sont les composés obtenus par fixation d'oxyde d'éthylène ou de propylène

  
sur des phénols ou amines di- ou polyfonctionnels. (voir la demande de brevet belge n[deg.] 24603 du 28.3.1966).

  
Il est connu de produire des carbaminates par la réaction d'amines avec de l'anhydride carbonique (J.Am.Chem. Soc. 73,
1829 (1951)). Cependant, les carbaminates de di- et polyamines non  ramifiées ou ramifiées, aliphatiques ou cycloaliphatiques, sont à l'état pur des composés solides, qui ne peuvent pas être fine-  ment distribués en substance et qui ne peuvent être dissous que 

  
dans des solvants qui portent des groupes hydroxyles ou aminés réactifs. 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
un solvant inerte, les carbaminates non seulement sont solubles,  mais qu'ils sont liquides à la température ambiante après leur isolement par séparation du solvant avec précaution. En raison de ce  <EMI ID=28.1> 

  
invention par réaction directe des polyéther-amines en substance

  
 <EMI ID=29.1> 

  
réaction incomplète par suite de l'inclusion d'aminés non entrées en réaction dans un produit de réaction solide étant exclu, parce que le produit final aussi reste liquide. Le progrès technique  représenté par le procédé de l'invention réside dans le fait qu'il  cet possible de produire de manière simple, sans élimination du 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
minâtes, qui sont liquides sans addition de matières étrangères,

  
Ces polyéther-carbaminates liquides, inconnus, jusqu' alors, possèdent des propriétés intéressantes et inattendues. Par exemple, dans la production de produits en mousse, ces composés

  
se laissant mélanger de manière homogène avec des composés d'époxydes, de poly4thers et de polyesters et ils sont, de plus, solu-  blés dans des solvants organiques tels que le benzène,  l'acétate d'éthyle et le diméthylformamide, dans n'importe quel  rapport. En outre, les produits de l'invention sont tensio-actifs,

  
 <EMI ID=31.1>  <EMI ID=32.1> 

  
ion fait réagir au cours de 3 heures, en agitant, sous une pression de 4 kg/cm3, à la température ambiante, 200 parties 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1>  <EMI ID=35.1>   <EMI ID=36.1> 

  
avec des polyesters et polyéthers liquides et il est soluble en tout;. proportions dans des solvants organiques, par exemple

  
 <EMI ID=37.1> 

  
composition.

  
 <EMI ID=38.1> 

  
On fait réagir, au cours de 5 heures, en agitant et sous une pression de 4 kg/cm3, à la température ambiante, 260 parties en poids d'une oxyde-amine de polypropylène linéaire ayant un poids moléculaire moyen de 737 et une teneur en azote des bases totales de 3,76% en poids avec une proportion d'amines secondaire et tertiaire de 0,07% avec de l'anhydride carbonique, Il se forme un liquide de viscosité moyenne, qui, après avoir cédé

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
sans décomposition dans des solvants organiques comme, par exemple, le diméthylformamide, l'acétate d'éthyle et le benzène et peut 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
quides.  EXEMPLE 3 

  
On fait réagir à 0[deg.]C, en agitant, au cours de 3 heures,'

  
 <EMI ID=43.1> 

  
aminé d'un triméthylol-propane oxypropylé ayant un poids molécu-  laire de 1535 et une teneur en azote de bases totales de 1,82% 

  
en poids avec une proportion d'amine secondaire de 0,03% en poids, avec de l'anhydride carbonique. Après détente à +4[deg.]C et repos  pendant la nuit à cette température, on obtient un polyéther 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
(calculé t 2,72% en poids, par rapport à l'amine). Le produit

  
 <EMI ID=45.1>  

  
 <EMI ID=46.1> 

  
EXEMPLE ,4 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
te de la pression à +4[deg.]C et après avoir laissé reposer le produit

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
à la température ambiante. 

REVENDICATIONS 

  
1. Procédé de préparation de carbaminates liquides, caractérisé en ce qu'on fait réagir des polyéther-amines de formule 

  

 <EMI ID=56.1> 


  
dans laquelle X désigne un groupe aminé qui peut être remplacé  pour 0,01 à 50% par un groupe hydroxyle, R désigne un reste ali-  phatique contenant de 2 à 4 atomes de carbone, Z désigne un reste  bivalent à hexavalent aliphatique, araliphatique, aromatique ou. alicyclique, qui peut être interrompu une ou plusieurs fois par

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
 <EMI ID=59.1> 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
pression ordinaire ou élevée.

Claims (1)

  1. <EMI ID=61.1>
    <EMI ID=62.1> <EMI ID=63.1> dans laquelle X et n ont la signification donnée dans la r /en-
    <EMI ID=64.1>
    <EMI ID=65.1>
    <EMI ID=66.1>
    <EMI ID=67.1>
    en ce qu'on utilise des polyéther-amines de formule
    <EMI ID=68.1>
    <EMI ID=69.1>
    cation 1.
    5, Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise des polyéther-amines de formule
    <EMI ID=70.1>
    dans laquelle X et n ont la signification donnée dans la revendi-
    <EMI ID=71.1>
    6. A titre de produits industriels nouveaux, les carlaminâtes obtenus par un procédé suivant l'une quelconque des re- indications précédentes,
BE681430D 1965-05-22 1966-05-23 BE681430A (fr)

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