BE641514A - - Google Patents
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 IIDériv4. d'acide 6-amlnopéniciUani(iue" <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 La présenta invention est rolntivQ à do nouveaux *gont antibiotiques ocrai-synthétiques dérivée d'noido 6-4minopêioil1a. EMI2.2 niqua EMI2.3 Las nouveaux compoode suivant la prduonto invention sont dos dérivès indèno- ot hydrindèno- oarboxyanido d'acido 6-amino- p(3niciXlaniquo i ilo pouvant ttru xapxaontda par la formule nxnlo suivante (I) EMI2.4 EMI2.5 dans laquelle EMI2.6 Il représente do l'hydrogène ou un option pharoaooutiquement EMI2.7 accoptablu ot EMI2.8 Y est un squolotto à 3 atotaoa de carbone formant avoo lu noyau phonyla A un noyau indène ou hydr.ndna, l'un ou l'autre do ou# domiore noyaux pouvant dventuollomont dtra oubotitud par un ou EMI2.9 plusieurs radicaux alkylo (inférieur) et/ou arylo. EMI2.10 Odtama nxrap3.os plus particulier!! do produite suivant la pr 5aonto invontioht on pout oitor loe produits représenté par les formules suivante (il), (111). (IV) ot (v) EMI2.11 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 dans 1iquolloa 6-APA ypr48onto un résidu dlacido é-aainep4nielllattl4Uo do formule EMI3.3 EMI3.4 dans laquelle EMI3.5 M cet tel qut) défini ci-avant et x1 ut X2 qui pouvont Mro Identique* ou d1tt:on'., 3N pr<J*ontont ohnoun du lhydrogènot un radical ttlkylo (lnt6r.u) ou un rndîoal EMI3.6 aryle. EMI3.7 Los nouveaux oompoode suivant la prdsonto Invention pr6sontont une activité antibiotique du valeur v1...v1. due baotêrion à Grum-positif y compris dus souohoo do bactéries 1 Grm.po8it1f résistant aux p&nicil11no. classiques commo la pdni- gillïnq G et la pdnioillino V. Dans lu '(iituKtuttt de maladies infootioufoa chou l'hotaco ot la anîmauxj lot produits de l'invention pouvant étra dmin1.tr4. par ïnj4otîonj par voie oxtqrno ou orale on utilisant les formes phrmaQuutiquo. usuollos bien connues dans la pratique comme par exemple oomprimdaa, ampoules poudra au3ponnionop solutions suppositoires, pommadée nt autres préparations phaï'iaaooutiquws du a6o genrii. <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 Bien que les compoude do l'invention teiont de prdtirenoe utilisée pour le traitoaont ouyatif do maladies infootiomci chas l'hotaoe et les animaux, ils peuvent dgivxort 8tru Utilisés avr.ntageusoo mt oo#stu additifs d'alimentation dot animaux. Le* ceapo6<!e suivant la prdsonto invention sont de prité ronco utilinde sous la ferao de sale pharoaaoutiquotxnt acceptable$* Camraa exempléo da sole pharnmouutiiiuomynt acooptaMoft on peut citer lew dérivas do formule (l) où M xapxdranta 1a tome ettioniquo du eodiua, du potaboi=p du calcium$ do 1 a,uminiuta ou d'une amine orgtinique coome une allrlindr,our)aaino p; sx oxomple la tridthyl- anino- ou ocmcttt la prooainot chloroprocainut N,N' diboti8yl(5thylino- diamino, H,N-bis-(dGtiyslxoubiity.j-6thy,énadiaaine, Pm6ti,Y1-1,2 diph(înyl-2-hydroxy (îthylauing at d'autroe du a6m ganret En gdndralo lofa produite do la prûoeonta invention sont obtenus par réaction du l'acido 6-aaainapâniailianiquo, do pr4fdrenoo sous la forme d'un sol nqutro ccoat) par exoapio lo sol modique avec un agant d'noylation contenant le gyoupuaont EMI4.2 ai-avnnt. EMI4.3 EMI4.4 appropria dans loquoi Y cet tel que défini EMI4.5 Comme uxooplos d'agents dincylationt on pout oitor loo chloruroo d'acidon do formule gdndrale EMI4.6 EMI4.7 dans laquelle Y est tul que défini oi.vnnt. ou don équivalente fonotionnola do con chlorures d'action ootaco pas* exemple 100 brollurues Ion anhydrides ot lQo anhydrides Dixto. avoo d'autre* aoidoe carboxyliques y compris les Mnooetoya, plue partioulirO9n . lus ontore aliphatiques inférieure do l'aoido carbonique. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 Lorsqu'on emploio par oxomple un chlorure 4'neldi, la réaction peut Styo sohût.6n aoaao suit EMI5.2 EMI5.3 EMI5.4 où Y et M sont taie que définie ci-nvunto Lorsqu'on omploio par nxociple un anhydride taixte tvee Itouter eonodthyliquo d'acide onrboniquo, la laotien peut itre coh4=tiedo oomno <uit EMI5.5 EMI5.6 où Y et X tout toit quo définie ci-avant. Certaine panai Ion oompos6. du formule gônittlt (1) oî*avunt peuvent pr6sontor un atomo de carbone a.ym4ir1qu. dans le fragment hydrindêno do leur formule 1 Ion compoodu corroopon. dânts pouvant lors uxiotor #ou# doux foraoe 480mbren optiq.uoffl nt anti,ros (6pitlGrol avec configuration 1'1)" ot 'il" dans 1 chalut latiralo) aussi bion quo nous la forme optiquonont active "DI)"t <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 Lus Ópimèro8 pu w tint 4tre obtenus soit au départ 49 tièQ8 promibrço optiquomont active* soit par r4solution optique do la forme "DI<" avivant dot procédés bien connus dans la toohniqum Los exemple* suivants illustrent la prenante invention j EMI6.2 il$ n'on limitent pas la portée EMI6.3 930MU12 1 On dissout 4 g d'acide 6 ainapdnia.llxniqua dans un 41ang- do 50 ml d'unu solution aquuuso moln1r, do bicarbonate 4t sodium et 30 ail do dioxano. Ln solution obtenue est refroidit dans un bain d'eau jilaodu et on y ajoute goutte à goutte soue agitation une solution de 4)2 g du chlorure do 3-indino-onrbonylo dans 10 ml de d3.axane. Après complète addition du réactif, 1o milieu de réaction cet onooro agitd pondant 2 houroa et dostia * température ordina1ru ot il ost ensuite purifie par oxtraotion & l'aide d'B04to do butylo qui 61ioinG eiaultanuaont le dioxano. La solution froide est alors ajustdu à pH 2,6 avuo du l'acide phosphorique 20 et extra-ito d'abord avaa 40 ni d'acétate do buyle et ensuite avec 10 1111 d'c.o6tBto dit butylo. LUI extraits dans 1'uadtnta de butyle sont aucoussivemont lavda à l'eau at r<5ox traits à pH 616 av o uno solution aqucuao d'hydroxvdu do sodium, La couche aqueuse est l*ro"ti doux fois à 1'4ther ot la .olvnt or1quo résiduel out <51iain<5 par évapora, tien nous pression r6uit. La solution aqueuse tot lyophilîtdo pour donner le sol aadiqur de la 3-ind4nYl-P-inicillinG- La puroti de 00 produit (doa&go iodacadtriquo) cet 93 . Co produit inhibe la kio %Mtta (ATOC 6538P) ' os coupr,ntration do 0,15cg,., <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 te chlorura du 3-indktte-eftrboayle Ó6 o1-avant peut 6tro pre*par<5 suivant la zadthodt Parité par Xnowloog lCuok: et Eldorfield dans J. Ure. Oh,#., lut >77 (1942). La Position du groupement carbovllîquo on 3 est dtein5a par le spectre MC. Exemple 3.. Suivait lo procédé décrit dans l'exemple 1, on fait rdagir EMI7.2 4 e d'acide 6waxinopuniaixlan3qu0 avec 4. 2 g de chlorure de 2-indène-carbonyle. A la fin des opérations indiquée, on obtient le sel EMI7.3 sodique do la 2-inadnyl-penîcïllines La pureté de oe produit (dosage 1odom4tr1que) cet es fa Co produit inhibe lu c99o0U8 UYOltOnos va. &urC\\.1 (ATCO 6536p) à la oonoontration do 0,9 M6/&1 ot 10 Hi2222222Hl rrrH0fl vart auroua. No. 15 restant à la púnioil1ine Q à la concentration de 10 mog/ml. Exemple EMI7.4 On dissout 1,4 g d'acide 6-.minopdnioillaniqui dans 17 d'une solution aqueuse molaire de bioarbonato do potassium et 4 ml d'aodtone. La solution obtenue est refroidie Jusqu'à -2- 0 et on y ajoute goutte à goutte .ou. agitation uno solution do 2.04 g de chloruro do 2y(lxathyl-rph6nyl-hydrindbna)oa.rbonyla dans 3 m1 d'acétone. Après complète addition du réactif, le milieu do faction cet encore maintenu sous agitation pondant doux heuros à tempera- turo ordinaire et il est onsuite purifié par extraction avec de EMI7.5 1'aodtato do butylo qui dlimine simultanément l'oodtone. L" solution froide est ajustdo à pH 2,6 avec l'aoide pbo.phriquo à 20 % et extrait, à l'aide de deux portion, de 10 ml d'acétate de butyle, les extraits dans l'acétate de butyle sont rassomblés ; lavés à 3'eau et retraits à pH 6,7 avec uno solution aqueuse <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 d'hydroxyde do POta,.dU1h La couche aqucmc out lavée deux foiµ à liethor et le solvant organique :r6dc1uol ont alors 411.' par 6vaporation 8OU5 prossion réduite. La solution ttquouee .et lyophiliedo pour donner le sol do pot'81um de la 2-(i-odthyl- 5-phtfnyl-hy4rind(înyl)-p<nionUr c( la pureté de 00 produit (dosas* iodomdtriquo) est 95 . Ce produit inhiba 10 UorogPOPUO Yogon1 var. auroua (ATCC 6"SP) à la concontration dû 1 moa/mi ot le crooooaU3 P-vogonne.vare auroua Not 13 résistant à la pénicilline 0 1 la concentration, do IV nog/Etl.
Claims (1)
- EMI9.1 a 0 y Q n 4 1 0 n t 0 ni' *)-M 1 1/ EMI9.2 1. D6rivdo d'acide 6 &minop<înie>monl<itto de formule 0tîn(îre,J. (I) EMI9.3 EMI9.4 dans laquelle EMI9.5 M rqprdognte do 1' hydrogène ou un oation phaMaaaeutiquooont acoopteblo ot Y cet un squelette à 3 atomes de carbone foroant V80 le noyau <m noyau phdnyle A/indèho ou un noyau h1drindèno, oc noyau indène ou hydrîndène dtant dventuollomont oubstitud par un ou plusieurs radicaux alkylo (inférieur) ot/ou phdnylo* 2, D6riv6e df01do 6-aiainop(in,ioillûftiquo de tor=u1. g6nÓrnl. (1) suivant la revendication 1 dans Icoquole M cet un cation pharmAo.ut1qucQnt acceptable* .La et cos sels pharmaoeutiquwtMnt EMI9.6 acceptables, EMI9.7 49 ta 2-ind!nylp<!nioiUine ot son oult pharmaoautiqutmeat acceptables# 5# La 2 (i ni5thyl 3 ph4nyl hyiiyiftd îftyl)p<ÎBioillin t $ou col# pharmaoQut1qui=int acooptatlew.6. Composition* phar=ootttiques contenant coomo ingrédient actif au coin$ un dos ddrivds suivant l'une ou l'Autre dos r on4ib. EMI9.8 cet ion la!!' EMI9.9 7s 1>4r1v6. d'aeido 6.ara1nopn1c:Lllwqu. suivant l'une ou J'autre des 8 rorondioatlons 1 à 5t en substance toit que d4orit. plus haut, notaunent dans les exemple*.
Publications (1)
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090325961A1 (en) * | 2005-12-21 | 2009-12-31 | Bristol-Myers Squibb Company | INDANE MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF |
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