BE637096A - - Google Patents

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BE637096A
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Description


   <EMI ID=1.1> 

  
La présente invention se rapporte à de nouveaux

  
produite intermédiaires organo-silioiques renfermant

  
comme essentiellement seuls groupes fonctionnels des

  
radioaux oxime liée au silicium, à l'application de ces

  
produits intermédiaires dans des systèmes durcissant à la

  
température ambiante et à un seul composant elle concerne également des procédés de préparation, tant des 

  
produits intermédiaires de l'invention que des systèmes

  
durcissant à la température ambiante.

  
La découverte d'une nouvelle catégorie d'organo-

  
polysiloxanes intermédiaires a rendu possible la préparation d'un nouveau système de silicones durcissant à la température ambiante, et à un seul composant. On peut  faire varier dans une grande mesure les caractéristiques du produit durci final en modifiant la composition et

  
 <EMI ID=2.1> 
- des procédés pour utiliser les nouveaux produits intermédiaires de l'invention dans la préparation du nouveau système durcissant à la température ambiante.

  
La nouvelle catégorie de produite intermédiaires organo-siliciques de cette invention est constituée de

  
 <EMI ID=3.1> 

  

 <EMI ID=4.1> 


  
 <EMI ID=5.1> 

  
dans lesquelles chaque R" est un radical hydrocarbure divalent ou un radical hydrocarbure divalent halogéné, chaque R peut être un radical hydrocarbure monovalent 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
peut être un radical R, un radical cyanoalkyle ou un atome d'hydrogène, Y est un radical alkényle et peut  être égal à 1, 2 ou 3. Ces silanes comprennent ainsi les

  
 <EMI ID=7.1> 

  

 <EMI ID=8.1> 
 

  
Pour préparer les silanes de cette invention, le

  
 <EMI ID=9.1> 

  
silane, de préférence avec un chlorosilane 

  

 <EMI ID=10.1> 


  
en présence d'un accepteur d'acide comme la pyridine ou  l'alpha-picoline et de distiller les produite fluides.  La réaction se passe d'une manière générale de la manière  suivante 

  

 <EMI ID=11.1> 


  
Le mieux est d'effectuer la réaction pratiquement 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
un excès de l'oxime" 

  
On peut effectuer la réaction de cette intention  à n'importe quelle température commode, bien qu'en 

  
 <EMI ID=13.1> 

  
suffisent. 

  
On peut, si on le désire, effectuer la réaction  en présence d'un solvant inerte, c'est-à-dire d'un solvant  qui ne réagisse pas avec les groupes ox?.me liée au  silicium. Les solvants qui peuvent convenir comprennent 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
et des éthers de pétrole ; des solvants halogènes comme 

  
le perchloréthylène ou le chlorobenzène et des éthers  organiques comme l'éther diéthylique ou l'éther dibutylique; 

  
des cétones comme la méthyl ieobutyl cétone et des , ..

  
 <EMI ID=15.1> 

  
solvants est particulièrement souhaitable quand on fait réagir l'oxime avec des siloxanes renfermant du chlore, comme on l'exposera plus loin, particulièrement lorsque

  
 <EMI ID=16.1> 

  
laire élevé. Dans ces cas, la présence du solvant abaisse la viscosité globale du mélange et facilite la réaction. On peut, si on le désire, garder la composition dans le

  
 <EMI ID=17.1> 

  
rement intéressant lorsqu'un produit gommeux doit être utilisé dans des applications relatives à l'enduction,

  
Pour les buts dejoebte invention, R" peut être  n'importe quel radical hydrocarbure diraient ou radical hydrocarbure halogène divalent dans lequel les deux

  
 <EMI ID=18.1> 

  

 <EMI ID=19.1> 


  
Dans les compositions de cette invention, onaque -

  
 <EMI ID=20.1>   <EMI ID=21.1> 

  
dont tous peuvent être utilisés.

  
En outre, R' peut être n'importe quel radical

  
 <EMI ID=22.1> 

  
présence de radicaux cyanoalkyle, on préfère qu'ils soient rattachés à au moins mole % des atomes de silicium des composés de cette invention.

  
Les halogénosilanes utilisés dans la préparation des silanes de cette invention sont bien connus dans la pratique.

  
 <EMI ID=23.1>  

  
 <EMI ID=24.1> 

  
oxime, l'anthrone oxime, la p-ohloroaoétophénone oxime et la p-alpha-dibromoacétophénone oxime, Ces oxiaea sont bien connues et on peut lea préparer par une quel-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
Lee silanes à substituant oxime décrits ci-dessus peuvent être polymérisés par hydrolyse partielle et

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  

 <EMI ID=28.1> 


  
 <EMI ID=29.1>  Les silanes sont utilisée pour préparer le" produite de cette invention qui renferment la liaison

  
 <EMI ID=30.1> 

  
de faire réagir des silanes (1) ayant pour formule 

  

 <EMI ID=31.1> 


  
 <EMI ID=32.1> 

  
tel qu'il a été défini ci-dessus et a est égal à 1, 2 ou 3, avec (2) des silanes de formule 

  

 <EMI ID=33.1> 


  
 <EMI ID=34.1> 

  
d'opérer en présence de catalyseurs comme le platine" les sels de platine, l'acide ohloroplatinique, ou noué l'influence de la lumière ultra-violette ou par d'autres procédés enseignés dans la pratique pour l'addition

  
 <EMI ID=35.1> 

  
Lorsque le réactif (2) est un silane, le produit

  
 <EMI ID=36.1> 

  

 <EMI ID=37.1> 


  
dans laquelle X et R' sont tels qu'ils ont été définie

  
 <EMI ID=38.1>   <EMI ID=39.1> 

  
est un radical hydrocarbure aliphatique divalent tel

  

 <EMI ID=40.1> 


  
Lorsque le réactif (2) est un siloxane, le produit est un siloxane renfermant au moins un motif de siloxane de formule 

  

 <EMI ID=41.1> 


  
 <EMI ID=42.1> 

  
 <EMI ID=43.1> 

  

 <EMI ID=44.1> 


  
tel qu'il a été défini ci-dessus et tous les autre. motifs de siloxane de ce siloxane ont pour formule 

  

 <EMI ID=45.1> 


  
 <EMI ID=46.1>  
 <EMI ID=47.1> 
 
 <EMI ID=48.1> 
 On peut combiner cas motif$ en une Tari été de'  polymères en utilisant n'importe quelle combinaison des motifs ci-dessus, pour autant que le siloxane résultant

  
 <EMI ID=49.1> 

  
On peut utiliser des mélanges de composée qui  renferment des espèces moléculaires de poids moléculaires variés. Il peut apparaître des radicaux oxime et R  différents dans n'importe quelle molécule ou n'importe quel mélange de molécules. On peut d'autre part utiliser des espèces pures. 

  
Les compositions de cette invention sont stables  en l'absence d'humidité. On peut par conséquent les stocker pendant longtemps sans aucun effet nuisible.

  
Pendant cette période de stockage, il ne se produit que peu ou pas de changement des propriétés physiques des compositions. Ceci est particulièrement important du point de vue commerciale car cela donne la certitude 

  
qu'une fois qu'on a préparé une composition ayant une

  
 <EMI ID=50.1> 

  
aucune de ces deux propriétés ne changera d'une manière appréciable au coure du stockage. Cette stabilité au  <EMI ID=51.1> 

  
ressantes comme compositions durcissant à la température ambiante, à un seul composant.

  
Les composés de cette invention peuvent oo-réagir simplement en les exposant à l'humidité atmosphérique, avec ou sans addition de vapeur d'eau. La vitesse de

  
 <EMI ID=52.1> 

  
du nombre de radicaux oxime sur un atome de silicium quelconque, de l'importance des radicaux R du groupe

  
 <EMI ID=53.1> 

  
atomes de silicium à substituants oxime. D'une manière

  
 <EMI ID=54.1> 

  
porte quel type de radical R ou R" des radicaux oxime

  
 <EMI ID=55.1> 

  
 <EMI ID=56.1> 

  
désire, ou bien en présence de catalyseurs de condensation.

  
Les catégories types de ces catalyseurs de condenaation comprennent, par exemple, certaines aminée

  
0 organiques, des sels de l'acide phosphorique et de n'importe quel composé aminé basique, des sels d'acides carboxyliques et de n'importe quel hydroxyde d'ammonium quaternaire et des sels d'acides oarboxyliques et de n'importe quel métal, depuis le plomb jusqu'au manganèse inclus dans la série des tensions des métaux, comme l'octoate de plomb, le diacétate d'étain dibutyle, l'octoate stanneux ou le laurate d'étain dibutyle. 

  
Lorsqu'un composé de cette invention renferme seulement deux radicaux oxime par molécule, l'utilité

  
 <EMI ID=57.1> 

  
Lorsqu'un composé de cette invention renferme une moyenne de plus de deux radicaux oxime par molécule, ce composé est utile comme produit intermédiaire dans des applications d'enduotion et dans des applications

  
 <EMI ID=58.1> 

  
des automobiles, etc. Une de leurs caractéristiques intéressantes réside dans le fait que ces compositions donnent un durcissement en surface en 30 minutes ou

  
moins après qu'elles ont été exposera l'atmosphère, 

  
mais qu'elles restent sensiblement molles pendant des  années. En outre, les composés de cette invention adhèrent avec ténacité à une grande variété de matières comme

  
le verre, la porcelaine, le bois, les métaux et les  <EMI ID=59.1> 

  
Du fait que les composés de cette invention réunissent la propriété de durcir à basse température

  
&#65533; celle de bien résister aux intempéries, ils sont particulièrement utilisables pour des enduite protecteurs sur du bois et sur d'autres matériaux sensibles à la chaleur. Il en résulte qu'ils étendent la gamme d'utilité

  
 <EMI ID=60.1> 

  
exemple souhaitable d'accroître les qualités d'adhérence des composés de cette invention en leur mélangeant

  
des siloxanes résineux. Ces siloxanes résineux modifient .également les propriétés élastiques des compositions finalement vulcanisées pour les rendre plus pâteuses et moins élastiques. Ces propriétés sont extrêmement 

  
 <EMI ID=61.1>   <EMI ID=62.1> 

  
invention en leur incorporant l'une quelconque des

  
 <EMI ID=63.1> 

  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
utilisées dans le cas présent peuvent également être des charges non renforçantes comme les silices courantes telles que la terre de diatomées, le quarte broyé ou des oxydes métalliques comme l'oxyde de titane, l'oxyde ferrique, l'oxyde de zinc, etc. On peut, ai on le déaire, utiliser également des chargea fibreuses comme l'amiante ou le verre. On peut, en résumé, utiliser dans les compositions de cette invention n'importe

  
 <EMI ID=67.1> 

  
de silicones. Il y a en tous cas intérêt à ce que la charge soit sensiblement anhydre avant de la mélanger à la composition, bien que l'on puisse tolérer un peu

  
 <EMI ID=68.1> 

  
de gélification du mélange pendant la fabrication de produits composés de formules renfermant des charges,

  
 <EMI ID=69.1> 

  
également pour modifier les caractéristiques d'écoulement des compositions non vulcanisées. Cette dernière propriété est particulièrement importante dans les applications

  
 <EMI ID=70.1> 

  
produise un écoulement appréciable quelconque entre le moment où le produit est introduit dans le joint et celui où le durcissement se produite

  
 <EMI ID=71.1> 

  
de cette invention peuvent renfermer n'importe quel autre additif intéressant comme des pigmentât des agents absorbant les rayons solaires, dès inhibiteurs d'oxydation et des matières diélectriques, comme du graphite et du noir de carbone.

  
Les exemples suivants ont un caractère illustratif et ils ne sont pas destinés à limiter le oadre de cette invention. Toutes les mesures quantitatives sont exprimées en poids. Toutes les viscosités ont été

  
 <EMI ID=72.1> 

  
Vi et Ph représentent respectivement les radicaux éthyle, méthyle, vinyle et phényle.

Exemple 1. 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
de pyridine et 400 ml d'heptane. On ajoute peu à peu,

  
en secouant et en refroidissant, 152,6 g d'éthyl méthyl cétoxime. On sépare par filtration le ohlorhydrate de pyridine, on élimine le solvant et on distille le résidu,

  
 <EMI ID=74.1> 

  
point d'ébullition 115[deg.]0 sous 0,12 mm.

  
On mélange 100 g d'un siloxane liquide ayant pour formule moyenne : 

  

 <EMI ID=75.1> 
 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
solvant, ce qui donne un produit fluide de formule

  

 <EMI ID=78.1> 


  
Ce produit se durcit en 2 heures environ quand on l'expose à l'humidité de l'atmosphère. On ajoute à un autre échantillon une petite quantité de di-n-hexylamine et

  
cet échantillon duroit en 45 minutes environ quand on l'exposera l'atmosphère.

Exemple 2.

  
On mélange 100 parties de polymère fluide de diméthyleiloxane, bloqué en position terminale par des groupes hydroxyle, et ayant une viscosité de 10.000 cet avec 40 parties d'un diméthylpolysiloxane fluide bloqué  en position.terminale par des groupes triméthylsiloxy

  
et ayant une viscosité de 1.000 cet 4 parties d'un phénylméthylpolysiloxane bloqué en position terminale

  
par des groupes hydroxyle et 15 parties d'une silice 

  
sous forme de fumées. On broie le tout pour obtenir un mélange uniforme. 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
mais quand on en "pose un échantillon on obtient la vitesse de durcissement suivante. 

  
L'échantillon forme une pellicule en 8 minutes,

  
en moins d'une heure il n'est plus collant et en 7 jour$ l'échantillon s'est durci en un caoutchouc ayant les

  
 <EMI ID=80.1> 

  

 <EMI ID=81.1> 


  
Le produit durci adhère bien aux métaux et au

  
 <EMI ID=82.1> 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
obtient les produite ci-après 

  

 <EMI ID=85.1> 
 

  

 <EMI ID=86.1> 
 

  

 <EMI ID=87.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=88.1>
    radical hydrocarbure ou hydrocarbure halogéné diva lent, chaque R est un radical hydrocarbure ou hydrocarbure halogéné monovalent, chaque R' est un radical hydro- carbure ou hydrocarbure halogène monovalent, un radical cyanoalkyle ou un atome d'hydrogène et a .et égal à
    1, 2, ou 3, avec (b) un silane de formule
    <EMI ID=89.1>
BE637096D 1962-09-07 1963-09-06 BE637096A (fr)

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