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: ' NOUVEAUX COMPOSES ASftI1fGIOI 0011l11li SI 1,'ALUUIHIUM Br LEUR PROCIDI 97i PBSPJLEAÏIOI Wo
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La présente invention est relative à de nouveau oomposée d'aluminium ainsi qu'à des procédés pour leur préparation. jht particulier, l'invention est relative à la réaction du obtenue d1 aluminium et de ohlorohl4ro.,d.. dtalumînîux avec des componée organiques hJ4roz,liqul., aux produite obtenu binai qu'à des ooapo.1iione oent<" nant lendit$ produit.. îita oompou4. préparé! talon ltînvention sont des astringent4 utiles dans les ant1.doraux. ou coma. produit* ooométiqu#o ratratchlouant la peau ou pour des applications topique.. par exemple.
L'utilisation de com- ponde d'aluminium comme astringents, par exemple pour les
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incorporer à des compositions antieudoraleo# est connue depuis longtemps dans la tochnïquet Toutefois les oompo- sés d'aluminium astringente Melon les techniques antérieur res, ne présentent qu'une solubilité limitée dans des solvants organiques tels que l'alcool éthylique, et ont été difficiles à incorporer dans des compositions antisu-
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dorgles contenant un solvant, aux quantités requises pour un.tt1oaoité maximale.
Les composes préparés selon l'invention ont un haut degré de solubilité dans l'alcool éthylique ainsi que dans d'autres constituants tels que les glyools cour... ment compris dans les compositions antisudorales et, par- tant, peuvent être utilises avec grand avantage dans de telles compositionsIl est désirable qu'une composition antisudorale ait une teneur relativement élevée en sl-
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coole et/ou en glycols de façon a diminuer la temps de séchage et à diminuer le poudrage nécessaire, par oompa* -# -"" raison avec des compositions purement à base d'eau. La
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présence de ces constituante organiques permet également d'ajouter aux compositions antisudorales d'autres produits qui ne sont pas normalement compatibles avec ou solubles dans l'eau.
De même, la bonne solubilité des composés as- tringents selon l'invention dans des substances telles que l'alcool permet d'utiliser ces substances comme co- solvants pour disperser les astringents.dans les hydro- carbures halogénée liquéfiés couramment utilisés comme propulseurs dans les bombes à aérosols* C'est ainsi que les astringents selon l'invention sont particulièrement utile% dans la préparation des compositions conditionnées;
sous forme d'aérosols*
L'invention a pour objet un procédé de prépara* tion d'un composé astringent contenant de l'aluminium. procédé selon lequel on fait réagir un composé d'alumi- nium de formule
Al2 Olg-x (OH)x dans laquelle x a une valeur de zéro à cinq, avec un réactif hydroxylique choisi parmi les alcools ayant au moins deux groupes hydroxy et les monoéthere glycoliques.
L'invention vise également un composé astrin- gent contenant de l'aluminium et préparé en faisant réa- gir un composé d'aluminium de formule
Al2Cl6-x (OH)x dans laquelle x a une valeur de zéro à cinq, avec un agent hydroxylique choisi parmi les alcools ayant au moins deux groupes hydroxy et les monoéthers glycoliques,
On prépare les composés selon l'invention en faisant réagir des composés d'aluminium de formule
Al2Cl (6-x) (OH)x
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dans laquelle x est un nombre de séro à cinq, et, de
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préférence, de 1 à cinq, avec un réactif hydroxylique, comprenant des alcool$ et des éthers ayant au moine un groupe hydroxy et , de façon appropriée ,de un à trois
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groupes hydroxy* Les subatanoea bydroxyJ,iqu8. aarpace;.
nent des composés polyhydroxy alcoyliques par exemple des glyoola tels que l'éthylène glyool, le propylène
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glyool ou le ,4-'buaned3a,, ainsi que des substances hydrocarbonée aliphatiques insaturées tels que le 1,4-butanediol, eto... Les éthers glyools aliphatique. ayant une ou plusieurs liaisons dans la chaîne carboné (par exemple des posyacya3aoy.no glycola ayant un poids moléculaire pouvant atteindre jusqu'à 500 environ et, de préférence jusqu'à 200 environ) sont appropriés et, comme exemples de oeux-oi, on citera le diéthylène glyool, le
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dipropylno glyool, le triéthylène glyool, et le tétera- éthylène glycol.
L'invention n'est pas limitée aux 8ubtan.
08S n'ayant que des groupes hydroxy primaires, maie com- prend également des substances telles que le 1,'-butane. diol, la glycérine et le diglyoérol par exemple. Les deux dernières substances citées sont représentatives de com-
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posés po.yhydxaxyllquee ayant plus de deux groupes hydroxy, et des composée polyhydroxyliquea tels que ceux-là ainsi que d'autres tels que, par exemple, le 1,2,6-hexanetriol, le 1,2,4-butanetriol ou le triméthylolpropane, etc., peuvent être utilisés de façon appropriée, selon l'inven- tient Le triméthylolpropane est, en outre,représenta- tif de nombreux polyalcools à chaîne ramifiée pouvant
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être utilisée melon l'invention, par exemple le 2astày,, 2-'thys, 1,3-propanedlolf le 2-méthyl,2,4-pentanediola etc..
Des monoéthers elyooliqu8s aliphatique. monohydro.
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xrl1,u.., par exemple des-glycole wonoetherifiee et des éthers 1110011 télé que l'éther hl11qu, du 4i"ht- Ibn* glycol ou l'éther Mnoethylique du diethylene glycol sont également utiles pour la mis en oeuvre de l'inrtn- tient
Pour préparer les composée selon l'invention le
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réactif hyda4oxylique et un composé dwa,uc4iniur approprié tel qu'un oblorohy4rozy41 préparés par .x.pl., melon le procédé cité dans le brevet australien n* 150,410 ,.ont mia en oon- tact, dans les proportions d6riréer dans le produit final,
tn présence de suffisamment d'eau pour dissoudre la totalité du composé d'aluminium. On obtient les nouveaux composée . Ion l'invention en chassant l'eau du système* De façon appropriés) on chance l'eau par évaporation à température ambiante ou à température intérieurs à la température ambiant., ou à une température élevée pouvant,de façon approprié., at- teindre jusqu'à 80 C environ On obtient de particuliè- rement bons résultats par évaporation à une température
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de 50 à 60 0 environ , température.
auxquelles 1'iva poration se fait relativement rarement , et il usent pas
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question d'une décomposition poscible des produite par mise en oeuvre de températures excessives A n'importe laquelle de ces températures on peut, pour accélérer l'é- limination de l'eau, utiliser une pression réduite, par exemple une pression de 25 mm de Hg fournie par une trou* pe, maie cela n'est nullement nécessaire* On peut également procéder nous pression réduite pour accélérer l'élimina-
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tion de l'eau lorsqu'on utilise des températures inférieu- res à la température ambiante (de 18 à 2560 environ),
ou pour diminuer le tempe de chauffage lorsqu'on utilise
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des températures supérieures à 80"0. De façon appropriée on obtient le produit en chauffant la solution de réac-
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tit sur une plaque chaude$ par exemple , de tagon à par- mettre aux constituants volatïto de s'évaporer avec crie- tallisation spontanée du produit de la réaction.
Le pro- duit est soluble dans 1'&10001 et l'eau et peut être ri cristallisé dan$ de l'alcool# de l'éthanol par exemple, ou de l< au9 ou peut être précipité à partir de solutions alcooliques ou aqueuses par l'addition d'un solvant non
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polaire tel que l'éther ou l'ac4tonto Un variété de produits ayant des propriétés astringentes peuvent tire obtenue lorsqu'on fait réagir
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le composé d'aluminium ±la Ol(6-x)(OB)% avec le consti- tuant hydroxylique, dans des rapporte molaires variant de
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6/1 k 1/6 environ et, de préférence , entre 5/1 et 1/5 environ.
Si l'alcool est en excès molairepar comparai son à un rapport molaire 1/1, on obtient des produite liquidée. Les produite solides préférés pour être utilisés comme astringents dans les compositions antisudorale. sont préparés à partir de mélangea réactionnels ayant un
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rapport molaire de 3/1 <- 1/1 entre aluminium et alcool* On obtient des compositions présentant des propriétés particulièrement bonnes aux fins d'utilisation dans les compositions antisudorale. en faisant réagir le composa d'aluminium avec l'alcool , en un rapport molaire de 1,7/1 à 2,8/1 environ et, de façon optimale, de 2,
3/1 environ Dans ces limites préférées, la solubilité dans l'alcool du produit est ranimait dans les composés pré-
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pares en faisant réagir plus de 4 moles de compose d'alu- minium par mole d'alcool. Dans d'autres produits de réac- tion, on observe une solubilité légèrement plus faible ¯. ¯.
dans l'alcools
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Si on prépare des produite en faisant réagir plus de 1 mole de composa d'aluminium par mole d'alocol, il est préférable de permettre à l'alcool et au compose d'aluminium de reposer pendant un certain temps, pendant une nuit par exemple,en présence d'eau, avant de chauf- tors Ce repos prolongé permet une eolvatation plus com- plète du composé d'aluminium et favorite une synthèse plue efficace,
La nature de la réaction se produisant entre le composé d'aluminium et le composé hydroxylique atout pas connut. Le dégagement de HCl au cours de la réaction a été observé,
et on a émis l'hypothèse) maie ce n'est pas bien clair, que la réaction est une formation d'es- ters d'aluminium à partir des alcools par déplacement de chlore. Une telle réaction pourrait permettre la forma- tion de produits polymères complexes à partir des réac- tifs polyfonctionnele mis en réaction melon l'invention, et il ne m'est pas révélé possible de déterminer la na- ture exacte d'aucun des produite obtenue.
L'exemple suivant est donné à titre d'illus- tration de l'invention.
EXEMPLE. - Les composée obtenue peuvent être utilisés dans n'importe quelle composition antisudorale ayant une bas* aqueuse et/ou alcoolique, y compris dans des lotions à étaler au rouleau, des compositions pouvant être vernit%, des crèment des tampons imprègnes, des bâtons , des vapo- risations d'aérosols, etc... ou peuvent être utilisés dans des préparations moue forme de poudre.
Des compositions appropriées de ces types sont connues dans la technique, mais on a obtenu de particulièrement bons résultats en utilisant les nouveaux composés d'aluminium selon l'in-
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vention dans des désodorisants à étaler au rouleau ou présentée, sous forme d'aérosol ou sous forme de crème liquide, des types respectivement indiqués ci-dessous*
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Dans chaque cas on indique ou parties en poids# à la foin dea compositions typiques et des compositions pré- forées.
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.lw#ü.Un1 ludtizi 2gglaut Complexe aluminium-alcool 20-40 10-50 au 5-25 5-50 Agent anti-oallag. (par exemple polymbrea do silicones fluides hydrosolubles tels que "Expérimental Silioont xyi-004'' de
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<tb> Dow <SEP> Oorning) <SEP> 0-3 <SEP> 0-5
<tb>
<tb> Ethanol <SEP> anhydre <SEP> 20-45 <SEP> 0-60
<tb>
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Rdoine tilmogéne pour inhiber le tran..
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<tb> fort <SEP> de <SEP> la <SEP> composition <SEP> et <SEP> pour <SEP> diminuer
<tb>
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les risques de ooloration (par exemple, copolymbre de mdthaorylate de lautyle et de diaulfate quaternied de méthacrylate de NtN-di'hylolaminoéthYle) z 0- 4
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<tb> *Parfum <SEP> et <SEP> colorant <SEP> 0- <SEP> 0- <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>
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Voioi un exemple de composition antieudorais typiquop utilisable dans les bombes à &'O.018
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Ingrédient 1U.:
.i.ú Miam
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<tb> Complexe <SEP> aluminium-alcool <SEP> 5-8 <SEP> 4-15
<tb>
<tb> Bthanol <SEP> anhydre <SEP> 20-40 <SEP> 20-60
<tb>
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Mmollïant (par exemple entera solubles#
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<tb> alcools <SEP> ou <SEP> autres <SEP> composée <SEP> donnant <SEP> un
<tb>
<tb> toucher <SEP> agréable <SEP> à <SEP> la <SEP> peau, <SEP> télé <SEP> que
<tb>
<tb> l'alcool <SEP> oléylique, <SEP> le <SEP> citrate <SEP> de <SEP> trie-
<tb>
<tb> thyle, <SEP> le <SEP> monolaurate <SEP> de <SEP> propylène <SEP> gly-
<tb>
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col$ le phtalate dtéthyle,...
1-5 0-10
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<tb> Solubilisant <SEP> pour <SEP> parfum <SEP> (par <SEP> exemple,
<tb>
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agents tenoîoactïfo solubles dans l'al-
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<tb> cool <SEP> tels <SEP> que <SEP> le <SEP> nonyl <SEP> phénol <SEP> éthoxylé,
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> l'uloool <SEP> laurylique <SEP> éthoxylé, <SEP> eto..) <SEP> 0-2 <SEP> 0-2
<tb>
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Agents antî-oollago (par exemple, mdthyl phdnyl polys11oXW'11 "Dow Oorning 550" ) 0-3 0-3
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<tb> Parfum <SEP> 0-1 <SEP> 0-1
<tb>
<tb> Propulseur <SEP> liquéfié <SEP> 40-65 <SEP> 25-75
<tb>
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le* propulseurs liquida volatile appropriée sont connue dans la technique. ces substances sont d'une façon général ,
de$ hydrocarbures aliphatiques saturée
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intérieurs fluorée ou fluoro-ahlorde, dos aloangs oonrtna- bl,#.nt haloodu4a et ayant de un à quatre atome. de CM?*' bon* (de prifértnoo# un ou deux atomes de ourbont)g et au Coin# un atome de fluor. On utilise généralement don sub- %tances ayant une prooeîou de vapeur de propulsion de 1 75 à 4,2e kwon 2 environ à température ambiante (20<"25'0)t parmi les-quelles on oit,ra. titre d'lx.ap11. non ltai- tatîtel le diohlorQd1tluoroÎthan. ("fréon 12 N)p le d1cblorotêtrafluoroéthanl ("Préon 114 ) le triohloro- monofluoromdthan* ( Préon 11" ), et l'ooto fluorooyolo- butant (N?réon 0-5 18"), seul ou en mélange.
Une parti- oulièrtiuent bonne 00l11po01 t10n est une composition conte- nant un mélange 3/8 de "Fréon 110 et dow?réon 12"
Voici un exemple typique de composition de crbas liquides
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Ingrédiggt Prétir,9 f7&q 1 complexe alum1n1um-aloool 20 10-25 Propyl'ne glyool 9 '<"' 4 Moncetiarate de polyoxydthyléne 0185 Ot9*- 1*0 Monontdavate de glyodryle 2,' 1. 4
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<tb> Méthyl <SEP> cellulose <SEP> 1 <SEP> 0- <SEP> 1,5
<tb>
<tb> Eau <SEP> 72 <SEP> 65-80
<tb>
<tb> Parfum <SEP> 0,5 <SEP> 0,5
<tb>
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Un aotr1nSInt préparé en la1.ant réagir aviron 203 moles de avec 1 mole de triméthylolpropan.
est partiou11r.m.nt avantogeux & utî- liser dans des mélangée antioudoraux car cet astringent ' rend maximale la quantité d'aluminium présent dans la molécule tout en conservant simultanément une bonne solu-
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b111t' dans don solvants organique* tolu que 3L'<thotnolt les tableaux suivante Indiquant; uniquement à titre d'tXMpiMt des codes de mi.1 en oeuvre spécifique* du rood selon l'inventions Dans le tableau 1 o1-dl"o. on a indiqua les propriété du chlorure d'aluminium it les ohlorob²droX141' d'aluminium intÎrlsuunt. Ion l'invention.
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T A :B L E A 11 1 .-
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PROPRIETES de CHROHYDRD de I3EF.Ch1orohydroxyde Rapport à l'analyse Grades de soluté =1 de Bo1.van:t J112 ai mo Ho0 Ethanol Ft3ancrl :Propylène G1.;rcér1ne '"" anhydre à 95" glycol J1Z{OH)C1.S88H20 1 599 8,5 1,5 0,2 0,2 10 iso jLpH):1.6HQ 1 '3s$3 6,2 1*5 fla 0,2 0,2 s3 A12(OII),.6H20 1 3,35 6,35 2,0 0,4 0,4 oui 0 J17.(E?Ht:I2.5Ht1 1 2,35 5,5 z,9 0,1 0,2 0,1 2,0 1lflHC3.2H2Q 1 1,1.. 1,63 1,5 0,1 0,2 0,1 0,1 Àlcl3.6H2o 1 2,89 5,27 1,2 - --
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Le tableau II ci-dessous compare la solubilité, dans divers solvants, d'un certain nombre de composée ty- piques préparés en faisant réagir du chlorure d'aluminium ou un ohlorohydroxyde d'aluminium avec du triméthylolpro- pane (TMP).
D'après ce tableau, on peut se rendre compte ',que la réaction des composés d'aluminium avec du triméthy- lolpropane en un rapport molaire à peu près constant entre composé d'aluminium et compose hydroxylique a pour résul- tat une solubilité accrue de la part des composes obtenus, par comparaison à celle du composa d'aluminium seul, en particulier dans l'éthanol anhydre et dans l'éthanol à
95%. ainsi que dans l'eau, le propylène glycol et la glycéri- ne.
Les composée sont préparée en chauffant les réactifs, dans les proportions indiquées, et en isolant les produits obtenue*
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!A'R'L1I:U II
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Formule du compoaê Rapport moliire Rapnort à l.'analYB8 Solub11ité (JI: 'Par =1 de solvantl¯-d'an-uniHm droxY1.e au TJ# ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ anh,-fdre à 95, f'lycol ne- 12(OH)Cl5 le77/190 1,00 5,'6 11,2 197 0,' 0,5 1,0 1,0 A12(OH)2Cl, 1,67/1.0 1,00 2,46 10,5 2,2 0,5 0,6 1,0 1 A12(OH)5 1,85/1,0 1,00 2957 esoe 292 0,5 0,6 1,0 1,2 A12(OH)4C12 1961/ilo 1,00 1,86 7,93 3,6 0,9 1 1,0 1*4 *12(CH)e 1,58/1,0 1,00 1,10 6,01 294 0,7 1,0 0,4 194 .lJ.Cl,-6B2 2,3/1,0 - - - 195 0#3 0,3 1,5 1,0
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Dame le tableau 111 ci.4.lloUi. on montre 108 solubilité! dan.
un choix de #Olvgntts de produit* de r4ac- tton d'un composé spécîtique de chlorobydroxy alu=ÎnÏU3# à savoir le componé de formule AlgOl (0H)5 avec un réactif hy- droxylique préféré$ à lavo11 le trJ Ïthvlolpropane (OUP)O
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TABLEAU m
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Rapport moa1.re ¯,¯ Report à 1* analyse Solubilité (s par ml de solvant¯¯¯¯¯¯¯ chloro 2à-l ci H20 H20 Ethanol EthanQI Propylène G1.)""cérine d±2m zàe anhYdre 95% glycol 1,0/5,0 1900 lt34 3,90 5,3 1,1 195 2,0 1,9 1,0/4,0 '00 li,31 3,60 6,0 1,2 1,5 z0 2,0 110/31ro 1,00 1,11 2,52 4,8 1,1 1,5 2,3 2,0 1,0/2,0 1,00 1,m2 2,46 6,0 1,2 2,0 2,3 2,0 1* /t*0 1,00 1,15 1,90 2,8 0,8 1,0 1,8 1#6 1*58/1#0 1,00 1910 6,01 2,4 0,7 1,0 0,4 ls4 2,3/1,0 1,00 1,07 1,07 2,5 0,5 0,7 195 1,4 3*O/1 1100 0*99 2,41 2,1 0,5 0,5 1*4 1,3 4,0/1,0 1,00 1,00 2,80 2,0 0,5 0,4 1,2 it2 5 0/"1 0 1* O 0,99 3,21 2,0 0,
4 0,4 1,2 1,2
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Il est évident, d'après le tableau III, que les solubilités de composés obtenus, dans l'éthanol anhydre et dans l'éthanol & 95%, augmentent avec la quantité de tri- méthylolpropane dans le complexe cbrenu.
Toutefois, une solu- bilité maximale dans l'alcool n'est pas le seul but recherche dans une préparation antisudorale, comme @et fonction de la teneur en aluminium des composés , il, est éga- lement désirable d'avoir une haute teneur en aluminium dans les substances, à condition que les composée à haute teneur en aluminium satisfassent à des conditions minimales de normes de solubilité dans l'éthanol. Lorsqu'il s'agit de préparer des compositions antisudorales, en particulier celles utilisa- bleu au conditionnement en aérosol, le complexe d'aluminium doit avoir,
dans l'éthanol anhydre ou dans l'éthanol à 95%. une solubilité minimale d'au moins 30% (c'est-à-dire de 0,3 g par ml) et, de préférence, d'au moins 40%.
Dans le tableau IV ci-dessous, on montre lea proprié- tés de solubilité d'un certain nombre de composés formés par la réaction d'un composé chlorohydroxylique préféré et de nombreux composés hydroxyliques typiques de la sorte décrite plus haut. Dans chaque cas, le rapport molaire entre ohloro- hydroxyde et composé hydroxylique est un rapport préféré de 2,3 moles/mole environ. Le oomposé d'aluminium utilisé dans chaque cas est Al2Cl(OH)5. On notera que chacun des composée formés remplit les conditions minimales d'essai dans l'éthanol anhydre et l'éthanol.
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TA 'RT.1U U i
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Composé Rapport à l'analyse¯¯¯¯¯ Bolubilité IZLML1) hydroxylique 2ki C:L H20 H20 e-thanol Fthanol Propyiélie Glyogri anhydre à 92 izlycol ne Ethylène glycol 1,00 bzz8 2,57 2,2 0,5 0,6 195 194 méthylène glycol 1,00 1,02 1,96 2,3 0,5 0,7 1,6 196 ïriéthylène glycol 1,00 0,88 1,99 2,7 0,6 0,9 log 1,6 Tétraéthylène glycol 1,00 1,04 2,35 2,6 0,6 ute 1,6 1,6 Triméthylol propane 1,00 1,07 1,07 295 0,5 0,7 195 1,4 Propylène glycol 1,00 1,03 2,33 2,1 0,6 0,8 lu,4 1,4 114-butanediol 1,00 1,37 2912 2,10 0,5 0,7 1,6 1,6 2i²*opylène glycol 1,00 1,04 2,35 2,3 0,5 0,7 1,6 1,6 1,2,6-hexanetriol 1,00 0,96 2,11 2,2 0,7 0,9 1,8 196
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<tb> Glycérine <SEP> 1,00 <SEP> 1,08 <SEP> 0,62 <SEP> 2,0 <SEP> 0,5 <SEP> 0,7 <SEP> 1,6 <SEP> 1,4
<tb> 2-méthyl, <SEP> 2-éthyl-1,3-
<tb>
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propan8diol 1,00 1,0 2s47 2,0 0,6 0,7 1,6 1,4 ','-butane41ol 1,
00 1,03 2,24 1,9 0,5 0,7 1,4 1,2
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<tb> Ether <SEP> éthylique <SEP> de <SEP> @
<tb> l'éthylène <SEP> glycol <SEP> 1,00 <SEP> 1,0 <SEP> 2,52 <SEP> 1,8 <SEP> C,3 <SEP> 0,5 <SEP> 0,1 <SEP> 1,2 <SEP> @
<tb> Ether <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'é-
<tb>
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thylène glycol 1,00 1,06 3,51 2,0 0,4 0,6 194 1*4
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<tb> Ether <SEP> méthylique <SEP> du
<tb> diéthylène <SEP> glycol <SEP> 1,00 <SEP> 1,03 <SEP> 2,61 <SEP> 2,2 <SEP> 0,5 <SEP> 0,7 <SEP> 1,8 <SEP> 1,6
<tb>
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0¯ TS3XEKB TT (Sttite)
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<tb> Composé <SEP> Rapport <SEP> à <SEP> l'analyse <SEP> Solubilité <SEP> (g <SEP> @ <SEP> ml
<tb>
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hydroxylique 2AI ci R.2 },'thanol .::
.thanol Propyl.ène Glycérine B20 et * anhydre à 95% glycol Ether éthylique du diéthylène glycol 1,00 1,04 2,04 2,0 085 0,6 196 193
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<tb> 2-méthyl,-
<tb> 2,4-pentanediol <SEP> 1,00 <SEP> 0,99 <SEP> 2,68 <SEP> 2,0 <SEP> 0,5 <SEP> 0,6 <SEP> 1,4 <SEP> 1,2
<tb> 1,4-butanediol <SEP> 1,00 <SEP> 0,89 <SEP> 2,05 <SEP> 1,7 <SEP> 0,4 <SEP> 0,4 <SEP> 0,1 <SEP> 1,5
<tb>
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1,2,4-butanetriol 1,00 0,99 2,4' 1,9 0,5 0,6 tse 196
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<tb> Diglycérol <SEP> 1,00 <SEP> 0,98 <SEP> 2,10 <SEP> 2,7 <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 2,0 <SEP> 2,0
<tb>
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Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux modes de aise en oeuvre décrits qui n'ent été donnés qu'à titre d'exemples.