BE631073A - - Google Patents

Description

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 EMI1.1 
 wxouveaux agent* tonc1014.." La   présente     invention     concerne   l'utilisation 
 EMI1.2 
 de diarylaeoooapoaéB, #n partit connues en tant quotient* fongicides$      
 EMI1.3 
 La demahdortous à trouvé que les dlarylaxooompo$689 en parti* connuet de formula oo!tna, foï'NnItn 
 EMI1.4 
 
 EMI1.5 
 Le A7318-B 91% t1 

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 EMI2.1 
 dans laquelle it et a. représentent de  radicaux alkyle# aralkyle ou aryle éventuellement  ubsti-  tuéa, R et itt *notable avec l'atome d'azote repx6aantant urr radical hétérocyclique, h signil'iw en outre de l'hydrogène et X et À 1 rtprégantent un radical aryldne portant éventuellement comme 8Ubstituantd des atomes d'halogêno.

   des groupes nitro, elyle, âryle, a1 Qnxy, dy- 
 EMI2.2 
 droxy, oarboxy et/ou oaroalooxy, 
 EMI2.3 
 possèdent do òr%@@ propriété  fongloideme !### diarylazooompoabr A employer suivant l'invention oonviennent plus particulièrement pour combattre les aham pignons parasites sur les parties vertes des plantsao 
 EMI2.4 
 Il% ne présentent qu'une faible toxicité pour les animaux 4 sang onaud, ainsi qu'une faible phytotoxioité. 
 EMI2.5 
 



  Dana la formule citée plus haut pour les d1arylazooompoe6, R et a1 représentent en particulier des radicaux alkyle ayant 1 a 4 atome$ de carbone et le radical ph6nyl1quI, Li et Ri oono1nt.mtn' avec l'atome d'azote représentent ai préférence des radicaux h6t6roQlo11qu8a dont lé noyau comporte 5 à 6 chaînons, tels que pyrrolldyle et morpnolylee p 1i représente en outre museî de l'hydrogène$ X et X1 représentent de préférence le radical ph'ny16n1- i 
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 que pouvant être substitué de préférence par du chlore et du brome, des groupes nitro. des groupée alkyle 
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 ayant 1 d 4 atomes de carbone, le radioal ph6nyliques de  groupes alcoxy ayant 1 1 4 atomes de carbone, des 
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 groupée hydroxy et oarboxy. 

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  En comparaison des produit* de oopulation obtenables à partir de sels de diazonium aromatiques substituant* basiques et de composée oontenant des groupée méthy-   Ioniques   réactifs,   proposée   pour le même but d'application dans le brevet français no. 1 266 223 du 27 août 1960 et le brevet belge correspondant no.

   594 503 du 29 août 1960, les agents fongicides conformes à l'invention se distinguent par une toxicité sensiblement plus réduite à l'égard des animaux à sang chaud et par une meilleure compatibilité pour les plantes, Dans l'application contre les fongi parasitaires des feuilles, les préparations à employer suivant   l'inven-,   tion sont de beaucoup supérieures aux azocomposés connus à activité   fongicide,   dans lesquels R et R1 (voir la formule indiquée   ci-dessus)   représentent des atomes d'hydrogème comme on peut le voir par le tableau ci-après ;

   
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 0,025 G O,oo625 9G o,,00312 HZH- \ ¯g=¯ , ¯og 100 100 100 ;H )2N--=-, -oH 6 12 30 03 H2-¯¯- ¯Og 3üo ï00 100 CH, c3 j2¯ i ¯=g- ¯pg 5 26 36 

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 aratione dans une 
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 0,025 jt ü, 00525 9 0.003125 Ces Il-{ >¯N=Il¯q-# 100 100 100 ' 3 C"3 6 ()2'i--}-B=Jf¯q-oJl 0 2 33 
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<tb> CH3
<tb> 
 

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 Selon les résultats obtenue dans   de$   essais comparatifs on peut voir que   le*   substances Connu*$ 1, 3 et 5 n    possèdent   aucune   activité   fongicide contre Phytophahors infestane, alors que lea produite 2,

   4 et 6   employée   suivant l'invention permettent de réduire dasn de fortes proportiona l'attaque par le phytohthora infestane La prépararion dea   composée   a lieu suivant des   procédés   connue en eux-même.s on va exposer plus en détail le procédé en   prenant   pour exemple le composa de formule$ 
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 On diazote à O- 5 C 135 g (1 mole) de 4-aminodiméthylaniline dans un mélange de 1000 cc d'eau et 225 g d'aoide   ohlorhydrique     concentrée   aveo 70 g de nitrite de sodium dissous dans 250 cc   d'eau.     Ensuite,   on fait couler la solution du sel de diazonium dans une solution de 120 g de résorcinol dans 1200 cc d'eau, Une fois l'addition terminée,

   on additionne le mélange sous agitation vigoureuse   ae   bicarbonate de sodium solide, Jusqu'. réaction aloaline, on agite pendant plusieurs heures le précipite foncé obtenu et on laisse reposer 

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 le mélange durant 20 hturtmg Ceci fait, on *$Oort par auccipap on lave soigneusement à l'eau et on fait sécher 1 50 - 60 0. Le 4-,dimthyxamino x'.wdiyr'âr xyazo6ttize obtenu avec un rendement presque quantitatif se dèoompôse au ohaufiâgt à environ 200PCe 
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 Suivant un mode opératoire similaire on peut obtenir les 
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 composée suivante, susceptibles d'être employés orme 10ng101de8 selon l'invention. 



  4.N, Nditéthylamina-4' .hydroxyaaobana r -N,N-ùiméthylamino-3 -méthylw4'-hydroxyaaoblnfsina 4-.N,N-diméthy.amino3',5'-dlméthyl-4 -hydroxyxrobônsatü 4-:d,N-dimthylamino-3'-Phényl-4'-.hydroxywagobenadna 4-J,N-diméthylamino3'-ohloro-4 -hydroxy-.azobenuène 4-N,N-diéthylamino-2',4'-dihydroxyazobenzirie 4-N. mthyl.amino-3-méthyl-2',4'dihydroxyaabenadna 4-t, l'-dimthylamiria-'..oarboxy-4' -hydraxyazabenr$na 4-pyrrolidylw2',4'-dihydx oxyazoberixne 4morpholyl-.3', 5  -dimthyl-4'whydroxyazabensint 
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 Les composés â employer suivant l'invention sont appliqués tels quels ou de préférence à l'état dilué de la façon habituelle sous la forme d'agents à pulvériser ou 
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 à saupoudrer.

   Un peut leur ajouter d'autres agent* fongicides, insecticides et aOat101d''t des agent$ mouillante et des agent* d'adhérence ou autre* tubetân'" ces txërîant une influence favorable sur l',o'1Vi" 
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 des préparations  

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 Les exemples suivants   illustrent   plus en détail la présente invention.    



  Exemple 1      Vérification   de   1'activité   fongicide lors de l'applica-   tien   contre phytophthora   infestons   sur des tomates      Sur de   jeunes   planta de tomates   (variété     Bonny     Beat)

     on   pulvérise   des   suspensions   ou   émulsions     aqueuses   des préparation% citées   ci-dessous*   Après séchage des   en-   duite de   pulvérisation  on effectue l'inoculation   dès   plantes dans une chambre humide au moyen d'une suspension aqueuse de spores iongiquea et on les fait incuber ensuite pendant cinq jours à 100 % d'humidité relative de l'air et   à   une température de 18 à 20 C.

   puis on procède à la cotation de l'attaque en appréciant l'in-      tensité de l'attaque sur chaque foliole, un calcule le degré d'attaque en se basant sur   l'intensité   et la fré-= quenoe de l'attaque et on l'exprime en indiquant le pourcentage d'attaque par rapport aux plantes témoins      non traitées dont le degré d'attaque est   posé   égal à 100 % Les résultats obtenus sont   rassemblés   dans le tableau (11) ci-apres ;

   

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 Ot3 m Si A i m 0 ails WOt'WW CI â b a,l, a 1t v1 t N Id Ô N "S a<t'oo.h<t   on de   
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  1 ttôta o # #O o o o tn #WXJ  - H +# #  * #      
 EMI9.3 
 #H <H C4 T a b l e a u ii pnyaiques 
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 fi 4       
 EMI9.5 
 (ClÎ3)2-N- -N=N- CH cristaux bruns 190-191 6 12 30 
 EMI9.6 
 
<tb> (à <SEP> partir <SEP> de <SEP> xylène) <SEP> (décomposition)
<tb> CH3
<tb> 
 
 EMI9.7 
 (CH3)2-S-/¯¯\- =S-/ C-OH cristaux rouges 
 EMI9.8 
 
<tb> (à <SEP> partir <SEP> de <SEP> benzène) <SEP> 167-168 <SEP> 5 <SEP> 26 <SEP> 36
<tb> (décomposition)
<tb> 
 
 EMI9.9 
 (CH3}2-B--¯zÀ- -OH cristaux brun* \.=7 -OH3 (à partir d'éthanol) 149 0 2 13 (CH3)2-N-O-=N- cristaux rouges - ' à partir de benzène) 138 (décompoaitioa)

   4 - 

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   Tableau II Activité fongicide contre Phyto¯   
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 phtsora inlestaaa sur des tom,aPréparation kropriétbe physiques koint de fusion tes; degré d'attaque après appli-   OC cation des préparations dans une concentration en substance active de   
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 0,025 % 0,00625 % 0,00315 % HO ( CH3 ) 2-H--H- -Ofi ' cristaux bruns V=/ '''''-'=7 (à partir d'éthanol) 203 0 4 17 
 EMI10.3 
 
<tb> (décomposition)
<tb> Cl
<tb> 
 
 EMI10.4 
 (cH3 )2-N--t=r1- -oH cristaux bruns 
 EMI10.5 
 
<tb> (à <SEP> partir <SEP> de <SEP> toluène) <SEP> 152-153 <SEP> 3 <SEP> 6 <SEP> 27
<tb> Produit <SEP> comparé
<tb> 
 
 EMI10.6 
 (bis-dithlocarbamate de zinc - 39 66 
 EMI10.7 
 
<tb> éthylène)
<tb> Contrôla <SEP> (non <SEP> traité) <SEP> 100
<tb> 

Claims (1)

1. R E V EN DI 0 A f I O N A) A titre de produite industriels nouveaux, des agent$ fongicides, constituée par, ou contenant des diarylazocompolsés de formules EMI11.1 dans laquelle R et R1 représentent de radicaux alkyle, aralkyle ou aryle éventuellement substi- tués, R et E1 ensemble avec l'atome d'azote re- présentent un radical hétérooyolique, R signifie en outre de l'hydrogène et X et X1 représentent un radical arylène portant éventuellement comme substituants des atomes d'halogène, des groupée nitro, alkyle, aryle, alooxy, hydroxy, oarboxy et/ou Oarbalooxy.

   B) procédé de lutte oontre les champignons phytopatbo- gènes, caractérise par le fait que l'on applique comme substance active des diarylazocomposés de formule suivant la revendication A. c) procédé ae préparation d'agents fongicide , caractérisé par le tait que l'on utilisé comme substance active des diarylcomposés de formule suivant la revendication A,