BE629369A - - Google Patents
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> <Desc/Clms Page number 2> <Desc/Clms Page number 3> <Desc/Clms Page number 4> <Desc/Clms Page number 5> <Desc/Clms Page number 6> <Desc/Clms Page number 7> <Desc/Clms Page number 8> <Desc/Clms Page number 9> un groupe oxo a lieu d'une manière connue en toit par exemple lar réaction sur de l'eau, des alcool$ ou leurs sels, ou sur de l'ammoniac ou des moines Un route Z permettant la formation d'un groupe EMI9.1 .ultonam1diqu. XtN-dieubatituà ont, par exemple# le reste du formule -SO2-Z1, dasn laquelle Z1 est un reste permet tant la formation du troupe R1.Le rente Z1 peut, par exemple. être un reste échangeable contre un groupe amino- Cène tertiaire, par exemple un atome d'halogène, en parti- 10 culier un atome de chlore. Ce reste échangeable peut être remplacé par le reste R1 d'une manière usuelle, par exemple par réaction sur une aminé de formule R1H lien réactions indiquées sont effectuées d'une manière usuelle, en la présence ou en l'absence de solvants, 15 de diluante, d'agents de condensation acides ou basiques et/ou d'agents de catalyse, à bases température, à la température normale ou à chaud, le cas échéant en vase clos tous pression élevée et/ou dans une atmosphère gaseuse inerte. 20 Dans les composée obtenue, on plut, d'une manière usuelle, introduire, modifier ou éliminer des substituents, C'est sinci, par exemple, que les composés obtenue, dans EMI9.2 lesquels le groupe ph6n11amlnos.no la pr4aent< sur l'atoae d'azote un atome d'hydrogène, peuvent être scylés, ou que 25 les compo.4. acylés obtenue peuvent être hydrolyses* Les <Desc/Clms Page number 10> <Desc/Clms Page number 11> <Desc/Clms Page number 12> <Desc/Clms Page number 13> mode opératoire ou le choix des substances de départ. L'invention concerne également les formes d'exé- cution duprocédé dans lesquelles on part d'un composé obtenu comme produit intermédiaire a un stade quelconque du procédé et effectue les phases encore manquantes dudit procédé, ou interrompt oe dernier à l'un quelconque de ses stodes, ou bien dans lesquelles une substance de départ est formée dans les conditions de la réaction* ides nouveaux composée peuvent être utilisés 10 comme médicaments$ par exemple sous la forme de préparation! pharmaceutiques le* renfermant* eux ou leurs sels, en mélange avec une matière de support pharmaceutique, orga- nique ou inorganique, solide ou liquide, appropriée pour une application entérale, parentérale ou topiquePour la 15 formation de cette matière de support, on envisage des substances ne réagissant pas sur les nouveaux composés, comme l'eau, la gélatine, le lactose, l'amidon, le stéarate de magnésium, le talc, des bulles végétales, des alcools EMI13.1 bontyliquent des comme$µ des polalo011'n'-811001't la 20 vaseline, la cholestériné ou d'autres excipients connus* Les préparations pharmaceutiques peuvent se présenter, par exemple, sous la forme de comprimés, de dragées, d'onguents, de arène., ou soue forme liquide à l'état de solutions, de suspensions ou d'émulsions, Le cas échéant, elles sont 25 stérilisées et/ou renferment des substances auxiliaires <Desc/Clms Page number 14> <Desc/Clms Page number 15> <Desc/Clms Page number 16> <Desc/Clms Page number 17> nous la force de cristaux blancs fondant à 118-119 , EXEMPLE 4 EMI17.1 Avec 15 8 de d16th71am1no...éth118Jl1ÜL' dans 100 on> d'éthanol. on fait bouillir pendant 5 heures 10 e de 1* phényl-ônliaéthylsulf axnyl-2E-5 , i-benst;oxaeinone-(4) Après élimination de l'alcool par distillation* il reste une 10 huile qu'on dissout dans de l'éther et extrait par lavage avec de l'eau. On $écho l'extrait éthéré et l'évaporé. 11 reste une huile qui cristallise par malaxage avec de l'éther EMI17.2 de pétrole* On obtient ainsi le N¯(6¯diêthylamino¯éthyl)-2- ph'n11am1no-5-dim6thyleulfQm11-benza#ide de formule 15 qui, après recristallisation dans un mélange de ligroïne et d'éther de pétrole, fond à 88-90 . <Desc/Clms Page number 18> <Desc/Clms Page number 19> <Desc/Clms Page number 20> <Desc/Clms Page number 21> EMI21.1 Tout en agitant. on introduit lentement, A la têtAP4ratUte ambiant., 140 a de chlorure de Iléolde 2#4- d1oh1oro-bencotque-5-.ulfon1que dans une 801ution de 120 1 de d1m'th11and,.ue dans un litre d'eau. Après avoir agité pondant doux heure# encore, on Qlnr1t1. lA nolution riag. 'ionn,11. avoq de 1A noritoq acidifie Avec de l'boldo oblorh1dr1qu. çoncontr6 en rotroidissent vco de la glaott <Desc/Clms Page number 22> 10 (CH3)2NO2S# On ou* la forme de cristaux blancs tondant' 184-116 , EXEMPLE 10 Dans un bain d'huile à 190 ,on chauffe ensemble EMI22.1 pendant 2 heures 52,6 g d'acide 5-di; uSttql.u1tuql..2-ohlO1'Ow 'benzoque, 245 g de .2.41m6thoXJ"-eni11n., 30 )S de carbonate 15 anhydre de potassium et un gramme d'oxyde de cuivre. On <Desc/Clms Page number 23> <Desc/Clms Page number 24> <Desc/Clms Page number 25> 5 .ou. la forme de cristaux blancs fondant à 215-217 . EXEMPLE 15 EMI25.1 m # M an # a m tmrnm Tout en agitant, on fait chauffer pendant 3 heure* à l'ébullition une solution de 5,8 g de chlorure de l'acide tout la forme de cristaux jaunâtre tondant! à 126-127 . <Desc/Clms Page number 26> <Desc/Clms Page number 27> <Desc/Clms Page number 28> boue la forme de cristaux Jaunâtres fondant à 154-155 . EXEMPLE 18 On peut préparer des comprimés renfermant 200 MNG <Desc/Clms Page number 29> EMI29.1 ru1'J1 et oalaxa Jusqu'à ce qu'il ne boit forée une rum plastique, On fait passer cette dernière à travers un tamis d'un* largeur de maille de 3 mm, sèche à 45 et fait ensuite passer à travers un tamis d'une largeur de maille de 1,5 au A la granulation ainsi obtenue, on ajoute l'amidon de tarante, le stéarate de magnésium et le talc nous forma finement tamisée, puis fabrique à la presse, de manière usuelle, des comprimée d'un poids de 300 mg et de 9 mm de diamètre.
Claims (1)
- réagir sur une phénylamine correspondante un acide 2-X-5- EMI30.1 (R1-8ultonyl)benzorque. dans lequel R et R2 ont les 15 significations indiquées et X représente un reste pouvant être scindé, ou bien un ester ou un amide dudit acide, ou EMI30.2 bien que dans un 1NY-2-R2-5.(R1-sultonyl)-benzène corres- pondant, dans lequel R1 et R ont les significations indi- quées et Y est un reste transformable en un groupe carboxy- 20 lique libre, estérifié ou amidifié.on transforme Y en un EMI30.3 tel groupe, ou bien que dans un acide R 5 Zbenso'u correspondant, dans lequel Ra a la signification indiquée et Z représente un rente permettant la formation d'un groupe EMI30.4 .ultnamid1que I,N-diIUb8titu', ou dans des ester* ou Midea <Desc/Clms Page number 31> <Desc/Clms Page number 32> <Desc/Clms Page number 33> EMI33.1 w,y,(, ..4"""""1f<"""'"1 1.1 ."-r (4) correspondante qu'on fait alors réagir sur de l'ammonia ou sur une aminé.16) On hydrolyse en acides libres les ester ou amidon obtenue.17) On transforme Ion esters obtenue en acides 10 par réaction sur de l'ammoniac ou des aminée. le) On fait réagir sur des entera réactifs EMI33.2 d'alcoole les amide. non-substitués ou aonoeubetituee obtenue.19) On part d'un composé obtenu comme produit 15 intermédiaire à un stade quelconque du procédé et effectue les phases encore manquantes dudit procède, ou interrompt ce dernier à l'un quelconque do son stades, ou bien fora* une substance de départ dans les conditions de la réaction ou l'utilise nous la forme d'un sel, 20 20) On prépare des composés de formule <Desc/Clms Page number 34> <Desc/Clms Page number 35> EMI35.1 atome$ dthalus'nl et/ou par des groupai tr1tluoro.'t1", et R4 r préaeute un groupe d1-alool1(1nt'r1eur)-aminos'n8, un l1'Oup, prro1141no, pipécidino, p1pfral1no, morpho1iDo ou thia-morpholino. ou leurs le.5 22) On prépare des acides de formule 10 EMI35.2 dont laquelle 21 représente un groupe aminogene d1Iubl1tu' L par des reste. hydrocarbon4a aliphatique. pouvant <u3e-e$a$e être également interrompus par de h6t6ro-atom.. tels qUi ##> des atome. d1 oxygène, d'azote ou de soufre, et/ou 't1't , substitués par des groupes fonctionnels télé que des 15 groupe. hydroxyles, des groupée aminogènes, des groupe* EMI35.3 moreapto. ou par des atome. d'halogène, H1 repréeente de l'hydrogène, un reste alcoyle ou un reste acyle. et Ph représente un reste phényle, leurs esters ou amides ou éventuellement les sels de ces composés., 20 23) On prépare des composés de formule EMI35.4 1 4"""Jr"""""r..: <Desc/Clms Page number 36> <Desc/Clms Page number 37> des groupes aminogènes, de groupes mercapto. ou par dois atomes d'halogène, et R2 représente un groupe phénylamino- gêne, leurs entera et amide,*% et le cas échéant les reis 20 de ces composés* 29) Les composée de formule <Desc/Clms Page number 38> dans laquelle R représente un alcoyle inférieur, un alooxy EMI38.1 inférieur, un halogène ou un tr.'xuaramét7.s, k"h représente un reste phényle et R3 représente un groupe hydroxyle,un EMI38.2 groupe alcosty inférieur un groupe phénylalooxy inférieur éventuellement substitué , un groupe aminogène libre ou un EMI38.3 groupe mono- ou di...alcoyl(int61"1eur)-am1Dogène, un groupe prolidina, pipéridino, pipérvsino, morplaolino ou thia- morphol1no, un groupe di-al*oyl(inf6rieur)-amino-alooll" aminogônt ou un groupe prrra.dina , pipèridino-9 p1p'1' 10 lino, lf...múth;rlp1p6rae1no-, morpholino- ou thia-aorpholino* -éthyl-, -propyl- ou -but;rl-am1nogène, R, représente un groupe di-ele011 (1Dt6rieur )-aminoe;ène, un groupe P11TOU.- dino, pipéridino, pipéraz1no, morpholino ou th1a-morph911Do, et R5 représente de l'hydrogène, un groupe alcoyle inférieur 15 ou un groupe alcanoyle inférieur ou un groupe bensoyle. et - . le cas échéant leurs sels.30) Les acide. de formule EMI38.4 4ane laquelle R repr6.ont. un alcoyle 1n:'rt.ur ou utt h.a1og6:a.e, 1x raprôrauta un reste ph6D11. zon-substitué 25 ou un reste phényle substitué par des groupe alcoyles <Desc/Clms Page number 39> <Desc/Clms Page number 40> dans laquelle Ph représente un rente phényle et R3 repré- $otite un groupe hydroxyle. un groupe alcoxy inférieur, un EMI40.1 groupe ph'1111alco:lQ' inférieur éventuellement oubetitué, un groupe aminogène libre ou un groupe Mono- ou di-alcoyl(in- férieur)-aminogène, un groupe pyrrolidino, pipôridino, EMI40.2 pïp6razino, morpholino ou thia-morpholino, un groupe d.. elcoyl(int6r1eur)-alcoylam1nogène ou un groupe pyrro1141no-, pip6ridîno-# pip6razino-, l-méthylp1p6raz1no-, morpholitow ou thia-morpho11no-úthyl-, -propyl- ou -butyl-aminogène, 10 R, représente un groupe d1alooyl(1nt'rieur)-aminogène, un groupe pyrrolidino, pipéridino.pipérazino, morpholino ou thia-morpholino, et R5 représente de l'hydrogène, un groupe alcoyle inférieur ou un groupe alcanclyle inférieur ou un groupe benzoyle, et le cas échéant leurs sels.15 33) Les acides de formule 42 20 dans laquelle Ph représente un rente phényle non-substitué ou un reste phényle substitué par des groupes alcoyles Inférieur par des groupes alcoxy inférieurs, par des atomes d'halogène et/ou par des groupes trifluorométhyles. EMI40.3 et R4 représente un eroupe d1-alcoyl(1nt6r1eur)-am1nos.n., Z3 un groupe wrrol1dino. p:1p,sri41,no, pipératinc, lIIorphol1no <Desc/Clms Page number 41> EMI41.1 ou h.e-arho..no, at leurs sels ' 34) L'acide -'AimthyleulfaNyl-S-anilino-beneoIque et son soloo 35) L'acide 5-diaéthyl6ulfaB!yl-2-(2',3''-xyly3L" amlno) bort o±<îU9 et son sels,, 36) Le 5¯diméthylaulfttmyl-2-anillno-'be)ieoatt dé Mtthyle.??) Le N-(6 -diethylMino-6thyl)'2-ph<Nyl<MBin. d.méhy.aultem..bauaennida et ses 4010.10 38) Le N-ôthyl-?MnylMtino-5-dimethyl)<ulfM<yl- beneamide.39) L'acide 5-dlniéthylBuXfamyl-J-méthyl-2-plK5nyl- emiao-beazoïque et oes sele< 40) Lucide 5-diméthyl8ulfaayX-4-ohlOî?o 2- nUiao benzoïque et son oels.41) L'acide 2-(4-chlorRnîlino)-5-ûin6thylBulftJL7X- 'benaoxque et eoe sala, 42) Yilacido 2- chloran ilino)- 5-dîmdthyl nul ttvqlm tor/*ol'QU9 et ses sol$, 20 43) Islaolde 2-(2,5-dinéthox7 *aniXino)-dta tb7X- #uljfarayl-benzol'que et son sole.44) L'acide ¯,+ -diméthox¯aaï.oj-;5¯dinth, aulfwayl)-"bontoïqut et 008 ligles 45) t'acide 2-.(p-'N6thoxy'-anmno)'-5-diN<thyl<ul- 25 to yl-bonxo±que et sati iuelno EMI41.2 t'Il <Desc/Clms Page number 42> 629369 EMI42.1 4C) z'aoide ..a.inaéthy7 su.'amrl-2 (m.tri.tluaxouétbl 7 #* i-l'' anillno)-bensoique et son solo*, f # n 9 4 t t 11 v h , 47) L'amide de l'acide 5 dimth,suis,m,y,2-anilno , ¯, 1 '' >j 48) Le nhoxwy.m,de de laoide 5-dimthyleulfMyl'- t , - ; \"; EMI42.2 2 eua,,ina-beha'qua.49) L'acide >-Êorpholiao8Ulfonyl-2-Buailino-T3en*oïqu< ' ' et ses Bel$.' 50) te N'..ëthyp,p3a,da dollacide .dia4thyl- 10 sultemll-2-anilino-benzo±que et son nole, M 51) La ' xazinone- (4) EMI42.3 3) L'acide 5-dlN4thyleulfanayl..2,4-diehlOM- **\ g benzoïque. EMI42.413 53) te chlorure de l'acide >dittéthjrliUlfaayl-2 *nilito banaiqua.4) Loo nouveaux conposéa décrit$ dane let exeaplow. ! 55) Le préparation$ phaï'Naotutiquww pfmfeMantt conjointement avec une Matière de support pharmaceutiques 20 un composé du genre de ceux indiquée sous 31(à 39)' 56) Les préparation* pharmaceutiques renfermant, conjointement avec une matière de support pharmaceutique, des composée du Genre de ceux indiquée sous 28) à 30) et 39) à47) <Desc/Clms Page number 43> 57) Lee préparations pharmaceutiques renfermant, EMI43.1 coo1Dtement avec une matière de support pharmaceutique, l'un des composée indicués, ou$ 48) à 50)- 6 l'un <p..e. "j9wr .l./ 0 par procuration de la Société dite CIBA SOCIETE ANONY@E P Office PARETTE Frad, masse Mémoire Descriptif QUARANTE-TROIS PAGES mot ajouta ; mot rayé nul ;
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9422235B2 (en) | 2006-12-19 | 2016-08-23 | Pharmos Corporation | Sulfonamide derivatives with therapeutic indications |
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0
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US9422235B2 (en) | 2006-12-19 | 2016-08-23 | Pharmos Corporation | Sulfonamide derivatives with therapeutic indications |
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