BE628772A

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Publication number: BE628772A
Authority: BE

Description


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  Dans le brevet principal, on a revendiqué un   procède   
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 de préparation de chlorures de semi-esters d'acides benzène"   diearboxyliques   éventuellement halogènes dans lequel on fait réagir des esters d'acide   trtchlorométhyl     benzoïque   d'alcools 
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 aliphatiques saturés primaires comportant jusqu'à 5 atomes de carbone à température élevée avec de l'acide mono-, di- ou 
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 trichloroacétique en présence de vs 1% en poids de chlorure de fer III. 



   On utilise de   préférence,   les   calera   méthyliques dois 
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 acides trlchlorométhyl boncotquen et la réaction est effectuée A des températures comprises entre 50 et 16000# en particulier entre 100 et 13000. 



  On a constaté à présent que l'on peut préparer, avec de bons rendements, les chlorures de semi-esters d'acide. benzène* hqlogÓn8 ç dicarboxyliquea éventuellement, en particulier de l'acide iso- phtalique et de l'acide téréphtalique<suivant le brevet belge 6 14, 9 11, lorsqu'on effectue la réaction des cotera d'acide tri- chlorométhyl benzoïque d'alcools aliphatiques primaires   saturés   
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 comportant jusqu'à 5 atomes de carbone, en présence de 0,01 à 1 % en poids de composés polyhalogénés inorganiques non   saturés,   comme catalyseur, au lieu d'utiliser du chlorure de fer III. 



   Copine esters d'alcools aliphatiques saturée primaires, on peut utiliser,   conformément   à la présente invention, les 
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 esters méthyliques, éthyliques$ propyliqueo, butyliques# et amyliques* On préfère utiliser les esters méthyliques* 
Comme catalyseurs, on peut utiliser, le pentachlorure d'antimoine, le chlorure de zinc, le chlorure d'aluminium, 

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 le chlorure de bore et d'autres composés similaires. 



   Les chlorures de semi-esters préparés selon   l'inven-   tion constituent dea produits intermédiaires de 'valeur pour la préparation de matières plastiques synthétiques par   polyconden-   
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 nation#   EXEMPLES,     On   mélange 127 parties en poids d'ester méthylique 
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 d'acide ptriah.aramthy'1 benzoïque avec 47,3 parties en poids d'acide monochloracét1qui en présence de 0,15 parties en poids de   pentachlorure     d'antimoine*   Après addition du catalyseur, il se produit déjà à la température ambiante un dégagement lent d'acide chlorhydrique.

   four accélérer la réaction,   on   chauffe 
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 jusqu'à 8000# ce qui produit un dégagement violent d'acide chlorhydrique, de sorte que la réaction est déjà terminée après une demi-heure. Lors de la distillation du mélange réactionnel, 
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 on a obtenu 53 g de chlorure de chloracétyle et 9<: g de chlorure de téréphtalate de méthyle, ce qui correspond fui. un rendement à 93,;. L'ester méthylique de l'acide p-trichloromèthyl bunzo- %que nécessaire est préparé de la manière décrite dans l'exem- ple 1. 
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  BjXEUPLB 3 On chauffe 1?. parties en poids d'ester méthylique d'acide m-trichlorométhyl benzoïque avec 47,3 parties en poids d'acide   monochloracétique   en présence de   0,15   parties en poids de chlorure de zinc fraîchement fondu, pendant une heure et 
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 il quart a 140*0 jusqu'à fin de dégagement d'acide chlorhydrique Lors de la distillation du mélange réactionnel en présence de bzz partie en poids de dtéthylamide d'acide laurinue, on a obtenu 47 parties en poids de chlorure de chloracétyle et 78 parties en poids de chlorure d'iaophtalate de méthyle, ce qui 
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 correspond à un rondement de 81 bzz:.

   L'ester méthylique de l'aci- de artrichlaxom3thyl bonzolque nécessaire est obtenue de la 

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 manière décrite dans l'exemple 1 à partir du   m-toluate   de méthyle. 



   EXEMPLE 3 
On chauffe   127   parties en poids d'ester méthylique d'acide p-trichlorométhyl benzoïque avec 47,3 parties en poids d'acide   monochloracétique   en présence de 0,3 partie: en poids de chlorure d'aluminium anhydre, pendant 6 heures à 180 C, jus- qu'à ce que le dégagement d'acide chlorhydrique cesse. Lors de la distillation du mélange réactionnel, on a obtenu 29 parties en poids de chlorure do chloracétyle et   47   parties en poids de chlorure de téréphtalate de méthyle.

Claims

REVENDICATION Procédé de préparation de chlorures de semi-esters "d'acides Benzène-dicarboxyliques éventuellement halogènes selon le brevet belge n 614.911, caractérisa en ce que la réaction des esters d'acide trichlorométhyl benzoïque correspondants est effectua en présence de 0,01 à 1 % en poids de composés polyhalogénés inorganiques non saturas comme catalyseurs au lieu du chlorure de fer III.