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" PRODUITS DE CONDENSATION ET PROCEDE POUR
LEUR PRODUCTION ".-
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Il est connu des spécialistes que les dispersants ani- niques solubles dans l'eau ne peuvent être utilisés d'une façon générale pour la production de préparations de colorants pig- mentaires en poudre destinées à la coloration de dispersion*! de matières plastiques.
C'est ainsi que les dispersante lee plus usités, tels que la lessive résiduaire de sulfite techni- quement pure ou le di..aphtylméthane disulfonate de sodium, pro- voquent dans de nombreux cas, notamment dans des dispersions de matières plastiques aqueuses renfermant du savon, comme les dispersions de polyméthacrylate de méthyle, de styrène, de bu- tadiène, d'esters polyvinyliques ou d'esters polyacryliques, une précipitation et une floculation. Ce phénomène se manifes- te surtout lorsqu'on emploie des quantités assez fortes de dispersants, comme c'est le oas dans les dispersions de matiè- res plastiques de couleur foncée.
l'effet précipitant peut, il est vrai, être atténué en réduisant la quantité de dispersant anionique lors de la préparation du colorant pigmentaire, malt la fine répartition do ce dernier et son rendement en sont di- minués.
Les dispersions de matières plastiques sont mieux compatibles avec des dispersants obtenus par sulfonation ou sulfométhylation de mélanges de crésols et fixation par conden- sation d'acides naphtolsulfoniques, toutefois la fine réparti- tion, le rendement de la dispersion ainsi que la vivacité de nuance des préparations de colorants pigmentaires, ne répondent pas encore aux conditions exigées.
Contrairement aux dispersants anioniques décrits plus haut, les dispersants non ioniques, tels que les produits d'oxé- thylation d'alcools, de phénol.:.. d'acides carboxyliques, d'ami-
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des ou d'amines, ne provoquent pas de précipitation dana les dispersions de matières plastiques. Les préparations de colo- rants pigmentaires ont toutefois tendance à mâchurer. Un autre inconvénient des dispersants non ioniques réside danu le fait qu'ils ne se laissent pas bien précipiter par l'alun de potasse, ce qui est toutefois nécessaire lorsque les prépara- tions de colorante pigmentaires sont utilisées pour la colora- tion du papier.
Or, on a trouvé qu'on obtient, par condensation en deux stades, des produits de condensation appron de comme dis- persants, notamment pour les usages susmentionné , on faisant réagir, dans la première phase, des phénols sulfonée ou alfo- méthylée exempts de cycles condensés, ou encore des ss-naphtols sulfométhylés, en solution acida aqueuse, avec du formaldéhyde et des urées, des amides d'acides carboxyliques polyvalents, des esters d'acide carbamique et d'alcools polyvalents ov des composés N-méthyloiques des urées, amides d'acides carboxy- liques ou esters d'acide carbamique, et en traitant les pro- duits obtenus, dans la deuxième phase, en solution acide aqueu- ' se, avec' des naphtols ou du formaldéhyde.
Comme phénols sulfonée ou sulfométhylés exempta de cycles condensés, conviennent, par exemple, len produits de sulfonation ou de sulfométhylation de phénols à un seul noyau, par exemple d'halogénophénols et notamment decrésols, et du phénol même, ainsi que de bisphénols, par exemple du diphényl- olpropane et de la diphénylosulfone. Ces dériva @nénoliques peuvent renfermer un ou plusieurs groupes sulfo ou sulfométhy- le. On peut les utiliser seule ou sous forme de mélanges techni-' ques.
Par urées, on entend, dans le sens de la présente invention, des composés renfermant une ou plusieurs fois le groupement d'atomes>N-CO-N@ avec, sur les atomes d'azote, au total au moins deux atomes d'hydrogène réactifs. Comme compo-
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ses de ce genre on citera, outre l'urée même, par exemple les
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mono- et dialcoylurées, les di- et les 01190-urnes dont les radicaux d'urée sont reliés entre eux par des groupes alipha- tiques, alicycliques ou aliphatiques-aromatiques, ainsi que les dérivés cycliques de l'urée, Les di- et les oligo-urées peuvent être obtenues par des procédés connus, par exemple en faisant réagir par chauffage de l'urée non substituée avec des amines aliphatiques,
alicycliques ou aliphatiques-aromatiques bivalentes ou d'une plus haute valence, telles que l'éthylène.. diamine, l'hexaméthylènediamine, la cyclohexylènediamine, le
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3diaminéthylbenzne ou la dipropylènetriamine, ou encore en faisant agir de l'ammoniac ou des amines sur des diisocyanates, On utilisera, de préférence, des di- et des olitt-uréee dont les chaînons qui séparent les radicaux d'urée ne renferment pas plus de 14 atones de carbone. A titre d'exemples, on citera
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l'éthylënediurée, l'hexaméthylènediurée, la dicyclohexylméthylè- nediurée, la dipropylènetriurée et la xylényldiurée.
Des dérivés cycliques de l'urée sont avantageusement obtenus en condensant de l'urée non substituée, par des pro- cédés usuels, par exemple par chauffage en solution aqueuse, avec des composés aliphatiques bifonctionnels portant, en posi- tion 1,2 ou 1,3 chaque fois un groupe susceptible de réagir avec les groupes amino de l'urée, notamment avec des composés
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dihydroxylé8-1,2 ou -1,3, des composés d.caxbonylés-1, 2 ou -1,3, de préférence des dialdéhydes-1,2 ou -1,3, des composés carbonylhydroxylés-1,2 ou -1,3, de préférence des aldéhydes-
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alcools-1,2 eu -1,3, des composés monocarbony7.fa portant une double liaison en conjugaison par rapport au groupe oarbonyle ou encore des composés ll,N-diméthyloliques d'amines alipha- tiques primaires;
A la place des composés cités en dernier lieu, on peut condenser avec le même bon résultat, directement avec
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l'urée, leurs matîères de départ, à savoir le formaldéhyde et 1 des aminés aliphatiques primaires; il se forme alors, oomme
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produits intermédiaires , les composés Bf,N¯diméthylollque8 .
:Les composés cycliques do l'urée doivent être au moins par- tiellement solubles dans l'eau; à cet effet, on les prépare
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à partir de composés aliphatiques bifonotionnele qui ne portent pas de radicaux d'hydrocarbures supérieurs. Des résultats par- tlculierement avantageux sont obtenue avec des composés bifonc- tionnels exempta do radicaux d'hydrocarbures, ou qui portent des groupes alcoyle ayant au plus 4 atomes de carbone. À titre d'exemples de composés de ce type, ou citera le glyool, le propanediol-1,2, le propanediol-1,3, le butanedlol-1,3 l'acroléine, l'aldéhyde crotonique, le glyoxal, le méthylglyox- al, l'aldéhyde lycolique, la N,H-d1méthYlolieobutYlamir..e, la N,;I-d.mthylo.raéthylamina.
Comme dérivés cycliques de l'urée pouvanttre préparés de cette manière, on citera l'éthylèneurée, la propylè-
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neurée, 7.'aaéty.ànediurée, la glyoxalnonouréine, l'hexahydro- triazinone.
Dans certains cas, il s'est montré avantageux de ne pas utiliser des dérivés cycliques et l'urée tels quels, mais de les préparer au cours de la première phase du procédé - im- médiatement avant la condensation avec du formaldéhyde - dans le mélange à condenser, à partir de leurs substances de départ. ;
Dans un mode de mise en oeuvre préféré du procédé, on fait réa- gir, en solution fortement acide, entro 20 et 150 C, de préfé-
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rence entre 40 et 900CI en présence des phénols sulfonés ou sul- fométhylés ou des naphtols sulfométhylés, de l'urée et des al- déhydes aliphatiques à au moins 2 atomes de carbone, portant au moins un atome d'hydrogène sur l'atome de carbone voisin du groupe aldéhyde, des aldols pouvant être obtenus à partir de ces aldéhydes ou des aldéhydes aliphatiques insaturés en @,ss, avec formation de dérivés cycliques de l'urée; le mélange ob- tenu eat ensuite condensé comme décrit ci-après avec du formai- déhyde.
Le produit de condensation pouvant ,être préparé de
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cette manière est ensuite traité comme décrit ci: .-après avec des naphtols et du formaldéhyde.
Comme aldéhydes, on utilisera pour ce mode de mise en oeuvre notamment des aldéhydes aliphatiques inférieurs por- tant jusqu'à 8 atomes de carbone, comme l'aldéhyde acétique,
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l'aldéhyde propionique, l'aldéhyde i.-butyrïque et l'aldéhyde iaobutyrique. Des aldole pouvant être obtenue à partir de ce$ aldéhydes sont, par exemple, l'hydroxy-3 butanal, le méthyl-2 1 'AI-.Iiyl-2 hydroxy-3hpx n l 1 flot ] 1'1 t.ri 1TIt:h'l 22hydroxv3rn.nnx j hyjroxy-3 entanal/.& titre d'exemples d'aldéhydes insaturés en bzz, on citera l'aldéhyde orotonique, l'aldéhyde méthyl-2 (L'.Jtoni.\'':'c et l'aldéhyde diméthyl-2,4- orotonique.
Les amides d'acides carboxyliques polyvalents utili- sables, conformément à la présente invention, à la place des urées sont également en majeure partie connus. Ils peuvent être obtenus par des procédés usuels, par exemple par réaction d'a- cides carboxyliques bivalents et polyvalents, comme l'acide
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adipique, l'acide succinique, l'acide cyclohexanedicarboxylique, l'acide malonique, l'acide subérique, l'acide nitrilotriacéti- que, l'acide é-&}-l6nediaminotétra-acétiq.ue, l'acide citrique, l'acide aconitique, l'acide tricarballylique ou leurs halogénu- res, anhydrides ou esters, avec de l'ammoniac ou des aminés
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primaires, comme la m6thylamiiie, l'éthylamine, 7.' thanolamine.
<t.a anidec à employer selon la présente invention doivent por- ter sur au moins deux atomes d'azote, chaque foie encore au moin un atome d'hydrogène échangeable. On utilisera, de préférence, des amides non substitués d'acides carboxyliques aliphatiques bivalents renformant jusqu'à 8 atomes de carbone. A titre d'ex- emples, on citera le diamide d'acide malonique, le diamide d'a-
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cide adipique ou le diamide d'acide sub6rique.
A la place des urées, on peut également, employer des esters d'acide.carbamique et d'alcools polyvalents. On les
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obtient, par exeué; en faisant réagir des alcools polyvalents, comme le butane diol-1,3, le butane diol-1,4, l'hexane diol-
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1,6, l'octane diol-1,8, le glycérol, les hexites, le dihydroxy cyclohexane et le dihydroxyméthylbenzbne, avec de l'urée ou
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des monos,7.coyl.urées nous séparation d'amioniac, avec des car- bamatea d'alcoyle soue séparation d'alcool ou avec de l'acide chlore carbonique et de l'ammoniac.
Les esters d'acide dicarbamique (diuréthanes) et d'al- cools bivalente renfermant jusqu'à 8 atomes de carbone seront utilisés de préférence. A titre d'exemples de substances de ce genre, on citera le butanedioldiuréthane, l'hexanedioldiuté- thane at le dihydroxycyclohexanediuréthane.
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A la place ou en plus des urées, amidus d'acides carboxyliques polyvalents ou esters d'acide carbamique et d'al- cools polyvalents qui viennent d'être cités, on peut, conformé- ment à la présente invention, également employer leurs compo- tes N-méthyloliques qui peuvent être préparés, de façon connue, par réaction de formaldéhyde eu de substances susceptibles de libérer du furmaldéhyde, avec les urées, amides d'acides carboxyliques ou esters d'acide carbamique. A titre d'exemples
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de composés N-méthyloliques on citera la diméthylolurée, la tetramethylolurée, lu mothylene-bis-méthylolurée, la dimdthylol- dipropylènetriurdee la dim6thylol-N-N'-thylèneurée, la dimé- , thyloiglyoxalmonouréine,
le dimothylolbutanedioluréthane et le diamide d'acide diméthyloladipique. Les composés méthyloll- quels peuvent être utilisés de la même façon lorsqu'ils ont et" ; préparés par un autre procédé, On obtient, pu- \':t..!rple, des composés méthyloliques de dérivés cycliques de l'urée par con- densation de dinéthylolurée avec de:! composés aliphatiques bifonctionnels portant, en position 1,2 ou 1,3, chaque fois un groupe susceptible de réagir avec les groupes amino de l'urée.
A la place des composés méthyloliquea libres, sont encore utilisables, pour cette forme de aise en oeuvre du présent procédé, des dérivés de composés dans lesquels les
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groupes méthylol sont partiellement éthérifiés aveo des radi- caux alooyle à bas poids moléculaire, ces dérivés devant tou- tefois, être encore solubles dans l'eau, comme, par exemple, la méthoxyméthyldiméthylolurée et la butoxyméthyldiméthylolu- rée.
Les phénols sulfonée ou sulfométhylés exempts de oy- cles condensés, ou les naphtols sulfométhylés sont* conformé- ment à la présente invention, condensés dans la première phase, du procédé, en milieu fortement acide, de préférence à un pH inférieur à 4, avec du formaldéhyde et des urées, des amides d'acides carboxyliques polyvalents, des esters d'acide carba- mique et d'alcools polyvalents ou des composes N-méthyloliques de ces uurées, amides d'acides carboxyliques ou esters d'acide carbamique. Les proportions des participants de la réaction peuvent varier entre de larges limites.
De façon avantageuse, on condense, dans la première phase, 1 mole de phénol sulfoné ou sulfométhylé ou do naphtol sulfométhylé avec 0,5 à 1,2 mole d'urée, d'amide d'acide carboxylique ou d'ester d'acide carba- mique ou avec 0,3 à 0,7 mole des composés N-méthyloiques, ain- si qu'avec 0,9 à 2,2 moles de formaldéhyde. La réaction est effectuée entre 20 et 100 C, de préférence entre 30 et 50 C.
Dans le deuxième stade de condensation, les produite issus de la première phase sont encore traités par des naph- tols et du formaldéhyde. Comme exemples de naphtola, on citera, 'l'-naphtol, le ss-naphtol et leurs homologues, par exemple les méthyl- et éthyl-p-naphtola et, notamment, les .produits de aul- fonation et de sulfométhylation de ces naphtols. On utilisera, de préférence, des naphtols portant le groupe hydroxyle en po- sition ss.
Le formaldéhyde est mis en oeuvre soit à l'état li- bre - de préférence sous forme de solution aqueuse - soit sous forme de produits donnant du formaldéhyde, c'est-à-dire de sub- stances qui cèdent du formaldéhyde dans les conditions de la
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fraction, comme le parafermaldéhyde et le trioxymethylena. Une âiitre possibilité souvent avantageuse de mise en oeuvre de la deuxième phase du procédé consiste à condenser préalablement les naphtols et le formaldéhyde en milieu alcalin, puis à fai- re réagir les prccondensats avec leu produits issus de la pre- mière phase du procédé.
Les proportions des condensais obtenue dans la pre- mière phase de condensation par rapport aux naphtola et au for-
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maiddhyde peuvent varier entre de larges limites. Un général, on obtient de bons résultats en utilisant, pour la deuxième
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phase de condensation, par mole des phénols bulfonde ou oulfo- mdthyl6o ou des naphtols aulamt2iy.év incorpores dans les condensate Ot3 à 3 moleta de naphtol et 0,3 z 3 moles de formal- d6hyde. Le traitement ultérieur qui peut être effectué dans les mômes conditions que la première phase de condensation, a avantageusement lieu en solution fortement acide, entre' 20
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et 800C.
Les produits de condensation ainsi préparée oonvien- nent conne dispersants pour des propurutlona à base de colorants pigmentaires, pour la coloration du papier, des papiers peints, de savons, de lessives, pour l'emploi en flexographie, comme auxiliaires dans l'indus trie du cuir, et notamment, comme dis-
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persants lors de la coloration de dispersions de matières Ilas- tiques, également en nuances foncées. Les dispersions de matie- ! res plastiques colorde2 avec emploi des nouveaux produits de condensation sont d'une stabilité pratiquement illimitée.
Les nouveaux produits de condensation sont insensibles aux varia-
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tiens de température ut peuvent 8tre ntockés pendant un temps illimité. Ils peuvent Ctre utiliuuu aous forme liquide, te] qu'ils sortent de la fabrication , ou, sans que leurs bonnes propriétés soient altérées, i l'état solide après avoir été, séchés par des procédas connus, tels que évaporation sous vide, ':
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séchage sur cylindres oU atomisation. Par addition de eubstan- ces acides ou alcalines, on peut adapter leurs propriétés aux différents besoins.
Les parties et les pour cent indiqués dans les exem- ples suivants sont en poids.
EXEMPLE 1
Dans un autoclave à agitateur, on chauffe pendant
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10 heures à 150 0, 180 parties de dihydroxy-4,4' diphny7.eulfo 5 parties de sulfite de sodium, 115 parties d'une solu- té'. a!.j."""ltH3 à :30% de formaldehyde et 340 parties d'eau. Après refroidissement à 80 C, on acidifie le produit de eultoroéthyla- t::.,...'1 qui s'est formu, avec un m61anf,e de 90 parties d'acide aul..- furique à 98' et de 180 parties d'eau, puis on introduit t pey à peu dans le mélange, 120 parties d'une solution aqueuse à 50%
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d'une diméthylolurde dont les groupes méthylol sont éthér1t1's, à raison d'un quart, avec du méthanol.
Après avoir brassé pen- dant encore 15 heures à 60 C, on ajoute 40 parties d'acide naphtol sulfonique-6, puis on condense par addition de 40
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parties d'une solution aqueuse à 30 de formald4hy4o jusqu'à ce que le produit se dissolve dans l'eau en donnant une solu- tion licpide, On le neutralise au moyen de 6 parties d'une solution aqueuse à 50% d'hydroxyde de sodium.
EXEMPLE 2
On chauffe pendant 4 heures, sous réfrigération à reflux, 94 parties de phénol, 113 parties de bisulfite de so- dium, 150 parties d'une solution noueuse à 30% de formaldéhyde et 300 parties d'eau, puis on fait évaporer le mélange jusqu'à siccité.
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On dissout 105 parties du phénol sulfométhylé ainsi obtenu dans 150 parties d'e?u et 25 parties d'aoide sulfurique à 98, puis on ajoute lentement) entre 40 et 4500, 150 par- ties d'une solution aqueuse à 50% de dimèthylolurde dont les
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groupes méthylol sont éthérifiée, à raison qu'un quart, avec du méthanol* Après avoir brassé pendant encore 2 heures, on
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introduit danu le mélnnec 20 parties d'acide g-anphtol 5ulfoni- que-6 et 20 parties d'une solution aqueuse à 30 de 1'orualdh;- de, puis on condense, entre 30 et 35*0, jusqu'à ce que l'odeur de forrnlddhyde ait disparu. On neutralise ensuite au noycn de 15 parties d'une solution aqueuse à 50% d'hydroxyde de sodium pour établir un pH compris entre 7,0 et 7,5.
On sèche ensuite sur un cécheur à deux cylindres et on obtient 210 parties de poudre.
EXEMPLE 3
On sulfone pendant 4 heures, à 100 C, 54 parties
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d'o-aréool au moyen de 51 parties d'aoide sulfurique à zur Après dilution avec 35 parties d'eau, on fait arriver peu à peu, entre 30 et 35 C, une solution de 30 parties de diéthylol- urée dans 35 parties d'eau, et on brasse jusqu'à ce que le produit de condensation oe dissolve dans l'eau en donnant une solution limpide. On tauponne ensuite l'acide au moyen de 20 parties d'une solution ammoniacale aqueuse à 25%, puis on ajou- te 30 parties d'acide p-naphtol sulfonique-6 et, entre 30 et
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40009 15 parties d'une solution aqueuse à 34; de for::1<lldéhyde.
On condense jusqu'à ce que l'odeur de forsalithyde ait disparu.
On neutralise avec 20 parties d'une solution aqueuse a#.o- niacale à 25% pour régler le pH à 7-8. On sèche dan:3 jie po1 de séchage et on obtient 170 parties de poudre.
EXEMPLE 4
On condense, entre 30 et 60 C, 330 parties de l'aci- , de o-orésol sulfonique préparé comme décrit à l'exemple 3, par addition lente de 300 parties d'une solution aqueuse à 35:
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de dixdthylol-butanediol.-diurthane, Après brassage pendant encore 4 heures, le produit se dissout dans l'eau en donnant
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une solution It-M:±7de. On ajoute 56 parties d'une solution ammoniacale aqueuse à 25% et 150 parties d'un acide p-naphtol
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sulfonique préparé par chauffage pendant 2 heures de 100 par- ties de p-naphtol avec 95 parties d'acide sulfurique à 98%.
On condense ensuite, entre 30 et 40 C, par addition lente de 76 parties d'une solution aqueuse à 30% de formaldéhyde, jusqu'à ce que l'odeur de formaldéhyde ait disparu. On neutralise au moyen de 120 parties d'une solution ammoniacale aqueuse à 25%, puis on sèche dans un sécheur atomiseur à tuyères et on obtient 650 parties de poudre.
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On sulfone pendant 4 heures, à 100 0, 94 parties de phénol avec 102 parties d'acide sulfurique à 98%; on fait ar- river lentement, entra 40 et 45 C, 180 parties d'une solution
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aqueuse k 40,"* de .1,lill-dîmdthyloléthyléne-uréet puis on brasse pendant encore environ 6 heures. On ajoute ensuite 35 parties d'une solution ammoniacale aqueuse à 25% et 75 parties d'aoi-
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de p-naphtol sulfonique-6, puis on condense, entre 30 et 4000 par addition de 40 parties d'une solution aqueuse à 30% de for- maldéhyde jusqu'à ce que l'odeur de formaldéhyde ait disparu.
On neutralise au moyen de 64 parties d'une solution ammoniaca- le aqueuse à 25.
Une pâte de colorant constituée de 20 parties d'un colorant de cuve olive sous forme de pigment (CI. 69 500), de 2 parties du sel sodique du produit de condensation obtenu
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à partir d'acide P-naphtalène szlfonique et de formaldéhyde, ainsi que de 88 parties d'eau, est finement divisée, de façon usuelle, dans un broyeur à boulets ou un broyer colloïdal. Si la pâte forme une croûte ou si elle se dessèche, elle perd complètement sa fine division; les teintures effectuées avec une pâte en partie desséchée, présentent des taches et des pi- cote et sont inutilisables. En ajoutant à 100 parties de pâte, 10 à 20 parties du produit de condensation obtenu comme décrit
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au premier allnëa'il-eat possible d'éviter cet inconvénient.
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Une prise d'août du la pâte douu6QhJ 1ni améliore1 *et de nouveau purfaitemunt disparate lorsqu'on 1 'empâte avec da l'eau.
En remplaçant le produit de condensation obtenu suivant le premier alinéa par la même quantité du gel sodique -du produit
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de condensation à base d'acide nupht41ñe aulfon,que et de fortauld6hyle cité plus haut et connu conne dispersante on n'ob- tient pas cette nouvelle bonne dispersion* ,.'",,'t": ,.,:3y
On chauffe pendant 4 heures, à 100 C, 451 parties de phénol avec 487 parties d'acide sulfurique à 98%. Entre 40 et 50 C, on dilue avec 200 parties d'eau, on ajoute 334 parties d'urée, puis on condense à cette température par addition lente
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de 820 partie:] d'une tiulution aquouoe ?t 3; de fornildhyds Jusqu'à ou que lr produit ne c\1Ii5IJI,,>lvo danu l'oau en donnant une solution lil.11/1de et que l'odeur de e 'ormnldéhyde ait dis- paru.
On neutralise ensuite l'acide au moyen de 754 parties
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d'une solution aquaueo à 50;'= d'hydroxyde de oodium. On addition- ne le produit de condensation do 100 parties d'acide p-naphtol
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sulfoniquo-6, de 57 parties de sulfite de sodium, de 100 par- ties d'une solution aqueuau à 3,;g de foriuuldéhyde et de 120 parties d'une solution aqueuse à 25 d'hydroxyde de sodium, puis on condense en chauffant pendant 6 hcurus oc 11a C. Aproo addition de 600 parties d'eau, la solution a une densité de 1,2 à 1,3.
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On prépare une couleur pi..>:twn taire à. partir de 60 parties d'un colorant de cuve violet pous forme de plient (0.1.
60 005) et de 40 parties du produit de condensation obtenu com- me indiqué au premier alinéa, par malayage pendant 1 à 2 heu-
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res dans un nalnxeur d type Werner Pfleiderer) avec addition d'un peu d'eau, puis on transforme le tout sous forme de pou- dre. Cette préparation est bien compatible avec des disper-
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aions de matiôreu,7.a:
ati uea sensibles aux Óleorolytee, par
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exemple don dispersions de savon de polyméthacrylate de mdthy- le ou d'autres asters d'acides polyacryliques, c'est-à-dire que même dans le cas de nuances foncées, elle ne provoque pas de coagulation. Elle présente, comparée aux préparations obtenues avec les dispersants connus jusqu'ici, pour des colorations usuelles, par exemple papier, papiers peinte ou dispersions de matières plastiques, un rendement sensiblement plus élevé
EXEMPLE 7
On mélange 180 parties de dihydroxy-4,4.' diphdnyl- sulfone, 85 parties de sulfite de sodium,
115 parties d'une solution aqueuse à 30% de formaldéhyde et 340 parties d'eau, puis on chauffe ce mélange pendant 10 heures à 150 0, dans un autoclave à agitateur. On laisse refroidir à 85 C le produit de sulfométhylation qui s'ont formé, puis on l'acidifie avec 90 parties d'acide sulfurique à 98% dans 180 parties d'eau. On ajoute 'lentement à la solution obtenue 220 parties d'une suspension aqueuse b. 50% de N,N'-diméthylol-N-isopropyl-N'-éthyl -urée, puis on brasse le mélange pendnnt 15 heures à 80 C.
On l'additionne ensuite de 40 parties d'acide p-naphtol sulfonique- 6, on condense par addition de 40 parties d'une solution aqueu- se à 30,et' de formaldéhyde jusqu'à ce que le produit se dissol- ve dans l'eau en donnant une solution limpide. On neutralise au moyen de 65 parties de lessive de soude à 50%.
REVENDICATIONS
1.- Procède pour la production en deux stades de con- densation, de produits de condensation convenant comme disper- sants, caractérisé en ce qu'on fait réagir, dans le premier stade, des phénols sulfonés ou sulfométhylés, exempts de cy- cles condensés, ou encore dea 3-naphtol sulfométhylés, en solution acide aqueuse, avec @u formaldéhyde et des urée* , des amides d'acides carboxyliques polyvalents, des esters d'acide carbamique et d'alcools polyvalents, ou des composés N-méthylo-
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