BE613776A - Procede de purification des sulfonates bruts - Google Patents

Procede de purification des sulfonates bruts

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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44Separation; Purification

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    PROCEDE   DE   PURIFICATION   DES   SULFONATES   BRUTS. 



   La présente invention a pour objet un procédé pour l'ob- tention de sulfonates purifiés possédant des propriétés anticorrosives à   prtir   des mélanges bruts que l'on obtient par sulfonation et neutralisation subséquente de matières sulfonables telles que les huiles composées d'hydrocarbures, et en particulier les huiles de pétrole, les huiles végétales et animales, les acides gras, alcools gras et amides grasses.

   le procédé peut donc être appliqué dans un très grand nombre de cas en dehors de l'application la plus importante pour laquelle il a été conçu et qui coniste   dans   l'obtention de sulfonates purifiés possédant des propriétés anticorrosives à partir des mélanges hydroalcooliques bruts provenant de la sulfonation d'huiles composées d'hydrocarbures, et en particu- lier des huiles de pétrole raffinées par l'acide sulfurique, l'oléum ou SO3, après neutralisation de ces huiles et extraction des sulfonates formés. 



   Ces mélanges bruts contiennent habituellement : des sulfonates alcalins provenant de la neutralisation par un      

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   hydroxde   alcalin des acides sulfoniques retenus avec l'huile, l'alcool empiré pour extraire les sulfonates de cette huile, l'eau habituellement en mélange avec l'alcool et provenant aussi de la solution neutralisante, un excès d'hydroxyde alcalin, des sulfates et des sulfites alcalins provenant de la neutralisation de l'acide sulfurique et de l'anhydride sulfu- reux retenus avec l'huile avant la neutralisation et de l'huile retenue avec les sulfonates. 



   L'inventeur a décrit dans un autre brevet un procédé perfectionné pour obtenir directement, en même temps que l'on extrait les sulfonates, 1p séparation à partir de l'huile raffinée de trois fractions respectivement constituées : d'huile pour la fraction supérieure, de sulf onates pour la fraction moyenne et d'une solution hydroalcoolique de sels minéraux pour la fraction inférieure-, des sulfonates très purs pouvant être obtenus à partir de la fraction moyenne, d'une façon très simple et très économique lorsqu'on utilise ce procédé. 



   La présente invention vise l'obtention, également d'une façon très simple et très économique, lorsqu'un procédé usuel d'extraction des sulfonates de l'huile est utilisé au lieu de mon procédé perfectionné, de sulfonates purifiés ayant des propriétés antirouille,à partir des mélanges bruts désignés ci-dessus contenant ensemble les sulfonates et les autres produits mentionnés qui les accompagnent dans ces mélanges bruts 
Il faut souligner tout d'abord que le procédé décrit dans le présent brevet est nettement différent, comme on le verra, des autres procédés décrits pair différents auteurs dans des publications et   desjbrevets,

     et spécialement du procédé reven- diqué dans le brevet américain N  981.799 dans lequel un sel déshydratant tel que le carbonate neutre et sec de sodium ou      

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 de potassium est   employé   cour   obtenir   la séraration en deux fractions, l'une contenant le solvant et l'autre noueuse, de la solution hydroalcoolique brute de sulfonates. 



   Le procédé objet de la présente demande   cons iste   à incorporer au mélange hydroalcoolique brut de sulfonates un sel commercial cristallisé très soluble dans l'eau et possédant des propriétés anticorrosives, en particulier un nitrite alcalin commercial cristallisé, par exemple du nitrite de sodium, en proportion habituellement comprise entre 2 et 10 % du poids du mélange brut afin de constituer un système de deux phases séparables qui est séparé en deux parties par repos (ou par centrifugation) entre 50  et 85  C, puis à soutirer la phase aqueuse constituant la couche inférieure séparée à la partie inférieure après le repos, puis à mélanger à la phase organique qui constituait la couche supérieure   séparée à   la partie supérieure ,

   une solution aqueuse de nitrite de sodium de concentration moyenne habituellement comprise entre 5 et 15   '1;, dans   la proportion de   20   à 50% du poids de ladite couche supérieure et, lorsque la viscosité est trop élevée, une huile minérale fluide, afin de constituer à nouveau un système de deux phases séparables qui est de nouveau séparé en deux parties par repos(ou par centrifugation) entre 50  et 85  C, puis à soutirer la phase aqueuse constituant la couche inféri- eure séparée à la partie inférieure et finalement à distiller et à sécher la phase organique qui constituait la couche supérieure séparée à la partie supérieure, en agitant et en chauffant de façon à atteindre progressivement une température    à alquelle forme plus mousse, produit obtenu #quej.d-e 3.1 ne forme plus de mousse,

   le produit obtenu   restant limpide à la fois à chaud et à froid et quand on le dilue avec de l'huile, température qui est habituellement comprise entre   120 et   1250 C. En outre, la phase aqueuse 

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 séparée, spécialement après la   première     décantation,   est distillée pour récupérer l'alcool. 



   Les sulfonates ainsi obtenus contiennent très peu de sels minéraux corrosifs et rouillants (sulfites et sulfates). 



   La proportion de ces sels est toujours inférieure à 0,5 % et habituellement de 0,1 à 0,2 %, concentration à laquelle ces sels sont inactifs quant au danger de corrosion. Quand la séparation des deux phases est soigneusement effectuée, il reste également peu de nitrite de sodium inclus dans les sulfonates.

   On peut néanmoins obtenir l'élimination complète de ces sels par mélange avec des hydrocarbures légers et   centrifugaticn.   Hais un grand avantage du procédé est que, même si une certaine quantité de nitrite alcalin est retenue avec les sulfonates, ce sel ayant des propriétés antivorroisves accroît les propriétés antirouille des   sulfonates sans   aucun risque d'attaque par des sulfates ou des sulfites retenus, du fait que, pendant le traitement suivant le procédé, en raison de la solubilité dans l'eau de ces sels, en présence de nitrite de sodium ou de potassium, lesdits sels sont éliminés. 



   .aussi, lorsqu'une haute pureté n'est pas nécessaire pour les sulfonates, les opérations sont limitées au premier stade, c'est à dire au traitement du mélange brut avec du nitrite de sodium ou de potassium cristallisé, repos à la température indiquée ci-dessus et soutirage avec précaution de la couche inférieure séparée. Ensuite, la phase organique séparée qui constituait la phase supérieure est distillée pour récupérer l'alcool qu'elle contient encore et séchée en agitant et en chauffant jusqu'à obtenir un produit final qui reste limpide à chaud et à froid et lorsqu'on le dilue avec de l'huile. Les sulfonates ainsi obtenus contiennent une proportion de sels minéraux plus élevée que ceux obtenus après le second stade 

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 indiqué ci-dessus comprenant un lavage avec une solution de nitrite alcalin.

   Cette proportion est,néanmoins, habituellement inférieure à 2,5   %.     @as   ce reste de sels minéraux est constitué, presque entièrement, de nitrite alcalin en sorte que la présence de ce sel dans les   si Sonates   obtenus n'est pas un inconvénient mais un avantage quant à l'anticorrosion, spécialement lorsqu'on vise la fabrication d'émulgateurs, d'huiles émulsionnables, d'huiles antirouille etc. 



   Comme on l'a dit au début, on a vérifié que ce procédé peut être utilisé aussi pour la purification de tout composé sulfoné obtenu en mélange avec des sels minéraux quand on neutralise des acides sulfoniques ayant retenu un excès d'acide sulfurique ou de S02 ou de SO3. Par exemple : des aryl alkyl sulfonates, des oléfines sulfonées, des sulfonates de tétrapropylène benzène etc. et même des composés sulfonés provenant 
 EMI5.1 
 de Se sulfonation d'huiles végétales ou animales ou de composés " SU1fonéS à partir de certains de leurs dérivés tels que -"7 les alcools grasp, les amides alcool gras, les amides grasses, les époxyesters gras etc.

   A ce sujet, il est spécifié que la précédente énumération et les exemples qui suivent ne sont pas donnés pour limiter le domaine du procédé mais afin d'illustrer le grand nombre de cas dans lesquels il est possible de l'emplo- yer pour purifier des mélanges impurs résultant de la sulfonatim
Bien que le procédé soit spécialement conçu pour la purification des mélanges bruts contenant des sulfonates qui proviennent du raffinage des huiles de pétrole, ou d'autres   'huilas     composées   d'hydrocarbures, par l'acide sulfurique,

   il faut souligner que   ¯¯la   technique¯définie-dans¯ledans les   exemples   qui suivent apporte dans les diverses branches de l'industrie de la sulfonation un moyen utile de purification des sulfonates bruts ou de mélanges bruts contenant des sulfonates et des 

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 sels minéraux en vue d'obtenir des produits non coirosifs. 



  Le mode opératoire est le mê que celui décrit ci-dessus, excepté   que,   lorsque le mélange brut est susceptible de donner en présence d'un alcool une émulsion avec la solution aqueuse de nitrite alcoalin, on n'ajoute pas d'alcool pendant ni après la neutralisation. Le mélange brut neutralisé est alors simplement lavé avec une solution aqueuse de nitrite de sodium et laissé au repos à température modérée. 



   Exemple 1. A 1. 000 kilogrammes du mélange brut ayant l'apparence d'une émulsion blanche et grossière obtenu. à 
 EMI6.1 
 partir d'une huile de pétrole rafée par extraction aux L '- solvants. $% traitée par l'acide sulfurique ou l'oléum,, ' mélangea #c&'to huil avec une solution hydroalcooliaue d'hydroxyde de sodium, suivi de repos et décantation, on ajoute 50 kilogrammes de nitrite de sodium commercial cristallisé, en agitant et en chauffant. Quand le sel introduit est dissout dans la mélange brut, la température est portée à 80  - 85  C et ensuite le mélange total est laissé au repos entre 50  et 
 EMI6.2 
 ô5  L,4u 6tHjt'liLtè',. :21:1,1:' te,ua, une l:!ûlutiol1 bqUeUSe do? ±813 minéraux contenant de l'alcool se sépare à la partie inférieure. 
 EMI6.3 
 Quand la séparation est cOillplèe, on soutire.

   Une couche supérieure organique d'environ 650 kilogrammes est ainsi séparée. A cette couche organique séparée on ajoute, en agitant et en chauffant jusqu'à 85  C : 200 kilogrammes d'une huile spindl de viscosité 1,8 à 3  Engler à 50  C, ou d'une huile encore plus fluide ou, même, de kérosène, et 200 kilogrammes d'une solution aqueuse de nitrite de sodium à la concentration de 10   %. Le   mélange ainsi obtenu est alors laissé au repos entre   50?- et   85  C. jusqu'à ce que deux couches soient complètement séparées. La couche inférieure aqueuse est alors soigneusement   soutirée   et la couche supérieure organique, après ce soutirage 

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 est progressivement chauffée jusqu'à 120 - 125  C.

   On   obtient   finalement,suivantla composition du brut traité, 
 EMI7.1 
 50C à 600 kilagrffies d'un produit 3irùpox Qui reste liiG JVV VVV cn uCroiiimSs d. un jur0u..v.w Gxrupciix ui rss u .i.jL*ïrjijXc à la fois à chaud et à froid et aussiquand on le mélange en toutes proportions avec de l'huile. Il contient habituellement: 
 EMI7.2 
 environ 35 à 40 ;#-# de sulfonates olëosolubls, moins de 1 de sels minérauxdont 80 % de nitrite de sodium, et moins de 1 d'eau, le complément étant constitué d'huile   comprenant   l'huile ajoutée et l'huile   initialement  contenue dans le mélange brut traité. Ces sulfonates ainsi purifiés, obtenus en solution huileuse ne rouillent pas et peuvent être employés pour toutes applications. 
 EMI7.3 
 



  Exemple 2. 1.000 kiloâram :es d'un mélange brit du type indiqué dans l'exemple 1, obtenus dans le raffinage par l'acide sulfurique ou par l'oléum des mêmes huiles de pétrole, ou d'huiles différentes, par exemple des huiles spindle ou des huiles diesel, sont traités   cornue   dans l'exemple 1 par mélange avec 50 kilogrammes de nitrite de sodium commercial cristallisé,en agitant et en chauffant jusqu'à 85  C, puis en laissant reposer entre 50  et 85  C et ensuite en décantant la couche aqueuse inférieure qui s'est formée.

   La couche organique organique supérieure séparée après soutirage de la couche inférieure aqueuse est ensuite progressivement chauffée jusqu'à obtention d'un sirop limpide restant limpide après refroidissement, la température finale pour obtenir ce résultat étant habituellement, suivant l'huile dont proviennent les sulfonates et le traitement de sulfonation effectué sur cette huile, de 95 à 105  C.

   On obtient ainsi, suivant la composition du mélange brut traité, 400 à 500 kilogrammes d'un produit purifié contenant 45 à 60% de sulfonates oléosolubles, 3 à 8% d'eau, 20 à 45% d'huile et 1 à 3   ?- de   sels minéraux 

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 dont 80 à 90 :. sont constitués par du nitrite de sodium. les sulfonates obtenus suivant cet exemple sont appelés sulfonates monopurifiés   tandisque   ceux obtenus suivant l'exemple 1 sont appelés sulfoantes bipurifiés. 



   Exemple   3.   Une huile de schiste de vis cosité 3à 5 Engler à 50  C, partiellement hydrogénée, est, après raffinage par l'acide sulfurique ou l'oléum et décantation, neutralisée bar une solution hydroalcoolique d'hydroxyde de sodium. La solution hydroalcoolique brute de sulfonates séparée est traitée comme dans l'exemple 1 ou comme dans l'exempl 2. On obtientdes sulfonates purifiés clairs ayant une très faible teneur en sels minéraux corrosifs et rouillents. 



   Exemple 4. Au produit obtenu   soit   dans l'exemple 1 ou dans l'exemple 2, on ajoute un hydrocarbure très léger tel que de l'éther de pétrole par exemple pour obtenir un mélange fluide. 



  Ce mélange fluide est ensuite   centrifugé   eu filtré et le liquide séparé de la petite quantité de sédiment est distillé pour récupérer l'hydrocarbure léger. En obtient ainsi des produits complètement dépourvus de sels   minéraux.   ;
Exemple 5. Une solution hydroalcoolique d'aryl-alkyl   @   sulfonates contenant une importante proportion de sels minéraux, obtenue par sulfonation au moyen de l'acide sulfurique à 100 %, d'alkyl-aryl hydrocarbures, suivie d'un lavage à l'eau et de la neutralisation   pa@r   une solution alcaline hydroalcoolique, est traitée comme dans l'exemple 1 ou comme dans l'exemple 2. On obtient des aryl-alkyl sulfonates ayant une très faiolf teneur en sels minéraux corrosifs et rouillants. 



   Le même résultat est obtenu avec des sulfonates oléosolubles de n'importe quelle huile de synthèse. 

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     Exemple   6. Unesolution hydroalcoolique brute   provenant   de la neutralisation d'oléfines sulfonées est traitée comme dans l'exemple 1 ou comme dans l'exemple 2. On obtient des sels de sodium d'oléfines sulfonées, purifiés, ayant une très faible teneur en sels corrosifs et rouillants. 



   Exemple 7. Un mélange alcoolique brut   -crovenant   du traitement par l'acide sulfurique d'alcools gras tels que l'alcool laurique,par exemple, et   neutr @isation   subséquente, est traité, cornue dans l'exemple 1, svec ou sans addition d'huile fluide qui peut être, dans ce cas, une huile blanche, ou comme dans l'exemple 2. Le chauffage étant effectué avec soin, on obtient des sulfates d'alcools Gras purifiés ayant une très faible teneur en sels minéraux. 



     Exemple   8. Une   solu tion   hydroalcoolique brute de sels alcalins d'acides sulforicinoléiques obtenus par sulfonation d'acide ricinoléique et neutralisation, est traitée   copine   dans l'exemple 1, mais sans ajouter d'huile fluide, ou comme dans l'exemple 2. Le chauffage étant effectué   avec   soin, cn obtient des sels alcalins d'acides sulforicinoléiques purifies ayant une très faible teneur en sels corrosifs et rouillants. 



     Exempte 9 .   Un mélange brut provenant du traitementpar l'acide sulfurique d'huile de poisson et neutralisation subséquente est lavé, comme dans la deuxième partie de l'exemple 1, avec une solution de nitrite de sodium à la concentration de 10% et ensuite décanté et, éventuellement, soigneusement séché, de préférence sous vide. On obtient une huile neutre de poisson,sulfonée et désodorisée, ayant une très faible teneur en sels minéraux corrosifs et rouillants. 



   Exemple 10. Dans l'exemple 7, un amidoalcool gras sulfoné, brut, est traité, au lieu d'un alcool gras sulfoné brut, par exemple un sulfate de   monoéthanolamide   de l'acide laurique ou de l'acide palmitique.      

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     Suivant;   une   variante,   abrès la   neutralisation     au@@oyen   d'une solution hydroalcoolique alcaline d'une, huile traitée par l'acide sulfurique ou l'oléum, le nitrite   alcalin  peut être ajouté dans cette huile neutralisée. Les   suif oncles   se séparent alors très rapidement de l'huile et en même   tes   des sels minéraux.

   Il se forme trois couches etles sulfonates   contenus   dans la couche   intermédiaire   sontobtenus, après séparation, directement   purifies.     Jnsuite ,   on peut encore laver l'huile raffinée séparée des sulfonates et des sel.;

   minéraux, au moyen d'une solution hydroalcoolique de nitrite alcalin afin d'extraire les sulfonates émulsionnés qui n'auraient pas   précipité,   on améliore ainsi la qualité .le l'huile en même temps que l'on   simplifie   les opérations d'extraction et de purification dessulfonates.   exemple    11.   Un raffinat acide contenant,en outre de l'huile raffinée,des acides sulfoniques et des acides minéraux   cide   et anhydride sulfurique) est neutralisé au moyen d'une solution hydroalcoolique de soude   caustique, un   ajoute alors le nitrite alcalin cristallisé dans l'huile neutralisée en continuant l'agitation jusqu'à dissolution complète du nitrite, la température étant de 40 à 50 C.

   msuite, on laisse   reposer.Trois   couches se   séparent :   l'huile raffinée, les sulfonates purifiés, la solution aqueuse de sels   minéraux   corrosifs contenant en outre le nitrite ajouté, un sépare les trois couches. Cn peut alors ajouter à l'huile séparée, en agitant, une solution hydroalcoolique de nitrite de sodium puis  laisser à     nouveau reposer.     'il   se forme ànouveau   +rois   couches. La couche intermédiaire, généralement peu importante contient les sulfonates restés en émulsion dans l'huile et qui sont ainsi extraits de cette huile et en   même   temps purifies.

Claims (1)

  1. mésumé EMI11.1 1. -recéda pour obtenir de: suiio::::-,.e: purifiés -::;< de;croriétés antirouille, à partir des ...élances bruts rrove;.a.r. de la Sulfonation et de If- neutralisation ae toute t;.aci6:re sulfonable et en particulier de celles co:.yren: nt : le huiles h,drocsr5ones et en particulier les huiles de pétrole; les huiles végétales et animales; les cides ':::1'8S et leurs dérivés: alcools ±,ras , acides alcools ,,ras etc., qui consiste traiter ces mélanges bruts avec un nitrite alcalin cour constituer un EMI11.2 système de deux phases séparaoles comprenant une ;.rase organi- que etune phase aqueuse et à séparer les deux phases de ce système. EMI11.3 2.
    Procédé suivit 1 qui consiste à traiter ur....1<ae hydroalcoolique brut de sulfonates et de sels mibéraux avec un nitrite alcalin cristallise en agitant et en chauffant, EMI11.4 puis à laisser reposer entre 0 et -5 C et à séparer une couche aqueuse inférieure et :.'ne couche organique supérieure, puis à mélanger la couche organique séparée avec une solution aqueuse de nitrite alcalin, en pilant et en chauffant, puis EMI11.5 à laisser de nouveau reposer entre 50 e-c e5 C et à séparer de nouveau une couche inférieure aqueuse et une couche supérieure organique et finalement à distiller età sécher la couche organique séparée et purifiée.
    3..Procédé suivant 1 dans lequel, acres traitement du mélange hydroalcoolique brut de sulfonates et de sels minéraux avec un nitrite alcalin cristallisé, repos entre 50 et 85 C et séparation dejla couche organique, cette couche organique séparée est distillée et séchée sans procéder au préalable au traitement par la solution aqueuse de nitrite alcalin.
    4. procédé suivant 1 dans lequel le mélange brut à purifier est mélangé avec une solution aqueuse d'un nitrite <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 4llVCli#J Ui3 lai6 a rCpCG 3. - en SCrs une 0re?- nique et une phase aqueuse.
    5. Procédé suivant 1,2,3 et 4 dans lequel les séparations sont obtenues par centrifugation.
    6. Procédé suivant 1, 2,3, 4 et 5 danslequel les phases aqueuses séparées sont distillées pour récupérer l'alcool.
    7. Les sulfonates purifiés suivant le procédé peuvent contenir des nitrites alcalins qui augmentent leurs propriétés antirouille, mnis ils ne contiennent toujours qu'une très faible proportion, inactive quant au danger de rouille, de sels minéraux corrosifs. b..Procédé suivant 1, 2, ou 3, ou 4, ou 5, dans lequel les produits obtenus sont mélanges avec un hydrocarbure léger, le mélange fluide obtenu est centrifugé ou filtré et le liquide séparé est distillé afin d'obtenir des sulfonates complètement exempts de sels minéraux.
    9. Suivant une variante, le nitrite peut ajouté dans l'huile, après la neutralisation du raffinat acide. Les sulfonates se séparant alors très rapidement, d'une part de l'huile raffinée, d'autre part des sels minéraux. Ensuite, on peut encore laver l'huile raffinée au moyen d'une solution hydroalcoolique de nitrite alcalin pour achever d'extraire les sulfonates émulsionnés.
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