BE613776A - PROCESS FOR PURIFYING CRUDE SULFONATES - Google Patents

PROCESS FOR PURIFYING CRUDE SULFONATES

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BE613776A
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BE
Belgium
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nitrite
oil
sulfonates
crude
separated
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BE613776A
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Henri Brunel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44Separation; Purification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

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    PROCEDE   DE   PURIFICATION   DES   SULFONATES   BRUTS. 



   La présente invention a pour objet un procédé pour l'ob- tention de sulfonates purifiés possédant des propriétés anticorrosives à   prtir   des mélanges bruts que l'on obtient par sulfonation et neutralisation subséquente de matières sulfonables telles que les huiles composées d'hydrocarbures, et en particulier les huiles de pétrole, les huiles végétales et animales, les acides gras, alcools gras et amides grasses.

   le procédé peut donc être appliqué dans un très grand nombre de cas en dehors de l'application la plus importante pour laquelle il a été conçu et qui coniste   dans   l'obtention de sulfonates purifiés possédant des propriétés anticorrosives à partir des mélanges hydroalcooliques bruts provenant de la sulfonation d'huiles composées d'hydrocarbures, et en particu- lier des huiles de pétrole raffinées par l'acide sulfurique, l'oléum ou SO3, après neutralisation de ces huiles et extraction des sulfonates formés. 



   Ces mélanges bruts contiennent habituellement : des sulfonates alcalins provenant de la neutralisation par un      

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   hydroxde   alcalin des acides sulfoniques retenus avec l'huile, l'alcool empiré pour extraire les sulfonates de cette huile, l'eau habituellement en mélange avec l'alcool et provenant aussi de la solution neutralisante, un excès d'hydroxyde alcalin, des sulfates et des sulfites alcalins provenant de la neutralisation de l'acide sulfurique et de l'anhydride sulfu- reux retenus avec l'huile avant la neutralisation et de l'huile retenue avec les sulfonates. 



   L'inventeur a décrit dans un autre brevet un procédé perfectionné pour obtenir directement, en même temps que l'on extrait les sulfonates, 1p séparation à partir de l'huile raffinée de trois fractions respectivement constituées : d'huile pour la fraction supérieure, de sulf onates pour la fraction moyenne et d'une solution hydroalcoolique de sels minéraux pour la fraction inférieure-, des sulfonates très purs pouvant être obtenus à partir de la fraction moyenne, d'une façon très simple et très économique lorsqu'on utilise ce procédé. 



   La présente invention vise l'obtention, également d'une façon très simple et très économique, lorsqu'un procédé usuel d'extraction des sulfonates de l'huile est utilisé au lieu de mon procédé perfectionné, de sulfonates purifiés ayant des propriétés antirouille,à partir des mélanges bruts désignés ci-dessus contenant ensemble les sulfonates et les autres produits mentionnés qui les accompagnent dans ces mélanges bruts 
Il faut souligner tout d'abord que le procédé décrit dans le présent brevet est nettement différent, comme on le verra, des autres procédés décrits pair différents auteurs dans des publications et   desjbrevets,

     et spécialement du procédé reven- diqué dans le brevet américain N  981.799 dans lequel un sel déshydratant tel que le carbonate neutre et sec de sodium ou      

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 de potassium est   employé   cour   obtenir   la séraration en deux fractions, l'une contenant le solvant et l'autre noueuse, de la solution hydroalcoolique brute de sulfonates. 



   Le procédé objet de la présente demande   cons iste   à incorporer au mélange hydroalcoolique brut de sulfonates un sel commercial cristallisé très soluble dans l'eau et possédant des propriétés anticorrosives, en particulier un nitrite alcalin commercial cristallisé, par exemple du nitrite de sodium, en proportion habituellement comprise entre 2 et 10 % du poids du mélange brut afin de constituer un système de deux phases séparables qui est séparé en deux parties par repos (ou par centrifugation) entre 50  et 85  C, puis à soutirer la phase aqueuse constituant la couche inférieure séparée à la partie inférieure après le repos, puis à mélanger à la phase organique qui constituait la couche supérieure   séparée à   la partie supérieure ,

   une solution aqueuse de nitrite de sodium de concentration moyenne habituellement comprise entre 5 et 15   '1;, dans   la proportion de   20   à 50% du poids de ladite couche supérieure et, lorsque la viscosité est trop élevée, une huile minérale fluide, afin de constituer à nouveau un système de deux phases séparables qui est de nouveau séparé en deux parties par repos(ou par centrifugation) entre 50  et 85  C, puis à soutirer la phase aqueuse constituant la couche inféri- eure séparée à la partie inférieure et finalement à distiller et à sécher la phase organique qui constituait la couche supérieure séparée à la partie supérieure, en agitant et en chauffant de façon à atteindre progressivement une température    à alquelle forme plus mousse, produit obtenu #quej.d-e 3.1 ne forme plus de mousse,

   le produit obtenu   restant limpide à la fois à chaud et à froid et quand on le dilue avec de l'huile, température qui est habituellement comprise entre   120 et   1250 C. En outre, la phase aqueuse 

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 séparée, spécialement après la   première     décantation,   est distillée pour récupérer l'alcool. 



   Les sulfonates ainsi obtenus contiennent très peu de sels minéraux corrosifs et rouillants (sulfites et sulfates). 



   La proportion de ces sels est toujours inférieure à 0,5 % et habituellement de 0,1 à 0,2 %, concentration à laquelle ces sels sont inactifs quant au danger de corrosion. Quand la séparation des deux phases est soigneusement effectuée, il reste également peu de nitrite de sodium inclus dans les sulfonates.

   On peut néanmoins obtenir l'élimination complète de ces sels par mélange avec des hydrocarbures légers et   centrifugaticn.   Hais un grand avantage du procédé est que, même si une certaine quantité de nitrite alcalin est retenue avec les sulfonates, ce sel ayant des propriétés antivorroisves accroît les propriétés antirouille des   sulfonates sans   aucun risque d'attaque par des sulfates ou des sulfites retenus, du fait que, pendant le traitement suivant le procédé, en raison de la solubilité dans l'eau de ces sels, en présence de nitrite de sodium ou de potassium, lesdits sels sont éliminés. 



   .aussi, lorsqu'une haute pureté n'est pas nécessaire pour les sulfonates, les opérations sont limitées au premier stade, c'est à dire au traitement du mélange brut avec du nitrite de sodium ou de potassium cristallisé, repos à la température indiquée ci-dessus et soutirage avec précaution de la couche inférieure séparée. Ensuite, la phase organique séparée qui constituait la phase supérieure est distillée pour récupérer l'alcool qu'elle contient encore et séchée en agitant et en chauffant jusqu'à obtenir un produit final qui reste limpide à chaud et à froid et lorsqu'on le dilue avec de l'huile. Les sulfonates ainsi obtenus contiennent une proportion de sels minéraux plus élevée que ceux obtenus après le second stade 

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 indiqué ci-dessus comprenant un lavage avec une solution de nitrite alcalin.

   Cette proportion est,néanmoins, habituellement inférieure à 2,5   %.     @as   ce reste de sels minéraux est constitué, presque entièrement, de nitrite alcalin en sorte que la présence de ce sel dans les   si Sonates   obtenus n'est pas un inconvénient mais un avantage quant à l'anticorrosion, spécialement lorsqu'on vise la fabrication d'émulgateurs, d'huiles émulsionnables, d'huiles antirouille etc. 



   Comme on l'a dit au début, on a vérifié que ce procédé peut être utilisé aussi pour la purification de tout composé sulfoné obtenu en mélange avec des sels minéraux quand on neutralise des acides sulfoniques ayant retenu un excès d'acide sulfurique ou de S02 ou de SO3. Par exemple : des aryl alkyl sulfonates, des oléfines sulfonées, des sulfonates de tétrapropylène benzène etc. et même des composés sulfonés provenant 
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 de Se sulfonation d'huiles végétales ou animales ou de composés " SU1fonéS à partir de certains de leurs dérivés tels que -"7 les alcools grasp, les amides alcool gras, les amides grasses, les époxyesters gras etc.

   A ce sujet, il est spécifié que la précédente énumération et les exemples qui suivent ne sont pas donnés pour limiter le domaine du procédé mais afin d'illustrer le grand nombre de cas dans lesquels il est possible de l'emplo- yer pour purifier des mélanges impurs résultant de la sulfonatim
Bien que le procédé soit spécialement conçu pour la purification des mélanges bruts contenant des sulfonates qui proviennent du raffinage des huiles de pétrole, ou d'autres   'huilas     composées   d'hydrocarbures, par l'acide sulfurique,

   il faut souligner que   ¯¯la   technique¯définie-dans¯ledans les   exemples   qui suivent apporte dans les diverses branches de l'industrie de la sulfonation un moyen utile de purification des sulfonates bruts ou de mélanges bruts contenant des sulfonates et des 

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 sels minéraux en vue d'obtenir des produits non coirosifs. 



  Le mode opératoire est le mê que celui décrit ci-dessus, excepté   que,   lorsque le mélange brut est susceptible de donner en présence d'un alcool une émulsion avec la solution aqueuse de nitrite alcoalin, on n'ajoute pas d'alcool pendant ni après la neutralisation. Le mélange brut neutralisé est alors simplement lavé avec une solution aqueuse de nitrite de sodium et laissé au repos à température modérée. 



   Exemple 1. A 1. 000 kilogrammes du mélange brut ayant l'apparence d'une émulsion blanche et grossière obtenu. à 
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 partir d'une huile de pétrole rafée par extraction aux L '- solvants. $% traitée par l'acide sulfurique ou l'oléum,, ' mélangea #c&'to huil avec une solution hydroalcooliaue d'hydroxyde de sodium, suivi de repos et décantation, on ajoute 50 kilogrammes de nitrite de sodium commercial cristallisé, en agitant et en chauffant. Quand le sel introduit est dissout dans la mélange brut, la température est portée à 80  - 85  C et ensuite le mélange total est laissé au repos entre 50  et 
 EMI6.2 
 ô5  L,4u 6tHjt'liLtè',. :21:1,1:' te,ua, une l:!ûlutiol1 bqUeUSe do? ±813 minéraux contenant de l'alcool se sépare à la partie inférieure. 
 EMI6.3 
 Quand la séparation est cOillplèe, on soutire.

   Une couche supérieure organique d'environ 650 kilogrammes est ainsi séparée. A cette couche organique séparée on ajoute, en agitant et en chauffant jusqu'à 85  C : 200 kilogrammes d'une huile spindl de viscosité 1,8 à 3  Engler à 50  C, ou d'une huile encore plus fluide ou, même, de kérosène, et 200 kilogrammes d'une solution aqueuse de nitrite de sodium à la concentration de 10   %. Le   mélange ainsi obtenu est alors laissé au repos entre   50?- et   85  C. jusqu'à ce que deux couches soient complètement séparées. La couche inférieure aqueuse est alors soigneusement   soutirée   et la couche supérieure organique, après ce soutirage 

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 est progressivement chauffée jusqu'à 120 - 125  C.

   On   obtient   finalement,suivantla composition du brut traité, 
 EMI7.1 
 50C à 600 kilagrffies d'un produit 3irùpox Qui reste liiG JVV VVV cn uCroiiimSs d. un jur0u..v.w Gxrupciix ui rss u .i.jL*ïrjijXc à la fois à chaud et à froid et aussiquand on le mélange en toutes proportions avec de l'huile. Il contient habituellement: 
 EMI7.2 
 environ 35 à 40 ;#-# de sulfonates olëosolubls, moins de 1 de sels minérauxdont 80 % de nitrite de sodium, et moins de 1 d'eau, le complément étant constitué d'huile   comprenant   l'huile ajoutée et l'huile   initialement  contenue dans le mélange brut traité. Ces sulfonates ainsi purifiés, obtenus en solution huileuse ne rouillent pas et peuvent être employés pour toutes applications. 
 EMI7.3 
 



  Exemple 2. 1.000 kiloâram :es d'un mélange brit du type indiqué dans l'exemple 1, obtenus dans le raffinage par l'acide sulfurique ou par l'oléum des mêmes huiles de pétrole, ou d'huiles différentes, par exemple des huiles spindle ou des huiles diesel, sont traités   cornue   dans l'exemple 1 par mélange avec 50 kilogrammes de nitrite de sodium commercial cristallisé,en agitant et en chauffant jusqu'à 85  C, puis en laissant reposer entre 50  et 85  C et ensuite en décantant la couche aqueuse inférieure qui s'est formée.

   La couche organique organique supérieure séparée après soutirage de la couche inférieure aqueuse est ensuite progressivement chauffée jusqu'à obtention d'un sirop limpide restant limpide après refroidissement, la température finale pour obtenir ce résultat étant habituellement, suivant l'huile dont proviennent les sulfonates et le traitement de sulfonation effectué sur cette huile, de 95 à 105  C.

   On obtient ainsi, suivant la composition du mélange brut traité, 400 à 500 kilogrammes d'un produit purifié contenant 45 à 60% de sulfonates oléosolubles, 3 à 8% d'eau, 20 à 45% d'huile et 1 à 3   ?- de   sels minéraux 

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 dont 80 à 90 :. sont constitués par du nitrite de sodium. les sulfonates obtenus suivant cet exemple sont appelés sulfonates monopurifiés   tandisque   ceux obtenus suivant l'exemple 1 sont appelés sulfoantes bipurifiés. 



   Exemple   3.   Une huile de schiste de vis cosité 3à 5 Engler à 50  C, partiellement hydrogénée, est, après raffinage par l'acide sulfurique ou l'oléum et décantation, neutralisée bar une solution hydroalcoolique d'hydroxyde de sodium. La solution hydroalcoolique brute de sulfonates séparée est traitée comme dans l'exemple 1 ou comme dans l'exempl 2. On obtientdes sulfonates purifiés clairs ayant une très faible teneur en sels minéraux corrosifs et rouillents. 



   Exemple 4. Au produit obtenu   soit   dans l'exemple 1 ou dans l'exemple 2, on ajoute un hydrocarbure très léger tel que de l'éther de pétrole par exemple pour obtenir un mélange fluide. 



  Ce mélange fluide est ensuite   centrifugé   eu filtré et le liquide séparé de la petite quantité de sédiment est distillé pour récupérer l'hydrocarbure léger. En obtient ainsi des produits complètement dépourvus de sels   minéraux.   ;
Exemple 5. Une solution hydroalcoolique d'aryl-alkyl   @   sulfonates contenant une importante proportion de sels minéraux, obtenue par sulfonation au moyen de l'acide sulfurique à 100 %, d'alkyl-aryl hydrocarbures, suivie d'un lavage à l'eau et de la neutralisation   pa@r   une solution alcaline hydroalcoolique, est traitée comme dans l'exemple 1 ou comme dans l'exemple 2. On obtient des aryl-alkyl sulfonates ayant une très faiolf teneur en sels minéraux corrosifs et rouillants. 



   Le même résultat est obtenu avec des sulfonates oléosolubles de n'importe quelle huile de synthèse. 

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     Exemple   6. Unesolution hydroalcoolique brute   provenant   de la neutralisation d'oléfines sulfonées est traitée comme dans l'exemple 1 ou comme dans l'exemple 2. On obtient des sels de sodium d'oléfines sulfonées, purifiés, ayant une très faible teneur en sels corrosifs et rouillants. 



   Exemple 7. Un mélange alcoolique brut   -crovenant   du traitement par l'acide sulfurique d'alcools gras tels que l'alcool laurique,par exemple, et   neutr @isation   subséquente, est traité, cornue dans l'exemple 1, svec ou sans addition d'huile fluide qui peut être, dans ce cas, une huile blanche, ou comme dans l'exemple 2. Le chauffage étant effectué avec soin, on obtient des sulfates d'alcools Gras purifiés ayant une très faible teneur en sels minéraux. 



     Exemple   8. Une   solu tion   hydroalcoolique brute de sels alcalins d'acides sulforicinoléiques obtenus par sulfonation d'acide ricinoléique et neutralisation, est traitée   copine   dans l'exemple 1, mais sans ajouter d'huile fluide, ou comme dans l'exemple 2. Le chauffage étant effectué   avec   soin, cn obtient des sels alcalins d'acides sulforicinoléiques purifies ayant une très faible teneur en sels corrosifs et rouillants. 



     Exempte 9 .   Un mélange brut provenant du traitementpar l'acide sulfurique d'huile de poisson et neutralisation subséquente est lavé, comme dans la deuxième partie de l'exemple 1, avec une solution de nitrite de sodium à la concentration de 10% et ensuite décanté et, éventuellement, soigneusement séché, de préférence sous vide. On obtient une huile neutre de poisson,sulfonée et désodorisée, ayant une très faible teneur en sels minéraux corrosifs et rouillants. 



   Exemple 10. Dans l'exemple 7, un amidoalcool gras sulfoné, brut, est traité, au lieu d'un alcool gras sulfoné brut, par exemple un sulfate de   monoéthanolamide   de l'acide laurique ou de l'acide palmitique.      

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     Suivant;   une   variante,   abrès la   neutralisation     au@@oyen   d'une solution hydroalcoolique alcaline d'une, huile traitée par l'acide sulfurique ou l'oléum, le nitrite   alcalin  peut être ajouté dans cette huile neutralisée. Les   suif oncles   se séparent alors très rapidement de l'huile et en même   tes   des sels minéraux.

   Il se forme trois couches etles sulfonates   contenus   dans la couche   intermédiaire   sontobtenus, après séparation, directement   purifies.     Jnsuite ,   on peut encore laver l'huile raffinée séparée des sulfonates et des sel.;

   minéraux, au moyen d'une solution hydroalcoolique de nitrite alcalin afin d'extraire les sulfonates émulsionnés qui n'auraient pas   précipité,   on améliore ainsi la qualité .le l'huile en même temps que l'on   simplifie   les opérations d'extraction et de purification dessulfonates.   exemple    11.   Un raffinat acide contenant,en outre de l'huile raffinée,des acides sulfoniques et des acides minéraux   cide   et anhydride sulfurique) est neutralisé au moyen d'une solution hydroalcoolique de soude   caustique, un   ajoute alors le nitrite alcalin cristallisé dans l'huile neutralisée en continuant l'agitation jusqu'à dissolution complète du nitrite, la température étant de 40 à 50 C.

   msuite, on laisse   reposer.Trois   couches se   séparent :   l'huile raffinée, les sulfonates purifiés, la solution aqueuse de sels   minéraux   corrosifs contenant en outre le nitrite ajouté, un sépare les trois couches. Cn peut alors ajouter à l'huile séparée, en agitant, une solution hydroalcoolique de nitrite de sodium puis  laisser à     nouveau reposer.     'il   se forme ànouveau   +rois   couches. La couche intermédiaire, généralement peu importante contient les sulfonates restés en émulsion dans l'huile et qui sont ainsi extraits de cette huile et en   même   temps purifies.



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    PROCESS FOR PURIFYING CRUDE SULPHONATES.



   The present invention relates to a process for obtaining purified sulphonates possessing anticorrosive properties to be obtained from crude mixtures which are obtained by sulphonation and subsequent neutralization of sulphonable materials such as oils composed of hydrocarbons, and in particularly petroleum oils, vegetable and animal oils, fatty acids, fatty alcohols and fatty amides.

   the process can therefore be applied in a very large number of cases apart from the most important application for which it was designed and which consists in obtaining purified sulfonates possessing anticorrosive properties from crude hydroalcoholic mixtures originating from the sulfonation of oils composed of hydrocarbons, and in particular petroleum oils refined with sulfuric acid, oleum or SO 3, after neutralization of these oils and extraction of the sulfonates formed.



   These crude mixtures usually contain: alkali sulphonates resulting from neutralization by a

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   alkali hydroxide of sulfonic acids retained with oil, alcohol worsened to extract sulfonates from this oil, water usually mixed with alcohol and also coming from the neutralizing solution, an excess of alkali hydroxide, sulfates and alkali sulphites from the neutralization of sulfuric acid and sulphurous anhydride retained with the oil before neutralization and from the oil retained with the sulphonates.



   The inventor has described in another patent an improved process for obtaining directly, at the same time as the sulphonates are extracted, 1p separation from the refined oil of three fractions respectively consisting: of oil for the upper fraction, sulphonates for the middle fraction and a hydroalcoholic solution of mineral salts for the lower fraction - very pure sulphonates which can be obtained from the middle fraction in a very simple and very economical way when using this process.



   The present invention aims to obtain, also in a very simple and very economical manner, when a conventional process for extracting sulfonates from oil is used instead of my improved process, of purified sulfonates having anti-rust properties, from the crude mixtures designated above containing together the sulfonates and the other products mentioned which accompany them in these crude mixtures
It should be emphasized first of all that the process described in the present patent is clearly different, as will be seen, from the other processes described by different authors in publications and patents,

     and especially of the process claimed in US Pat. No. 981,799 in which a dehydrating salt such as neutral and dry sodium carbonate or

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 of potassium is employed to obtain the seration in two fractions, one containing the solvent and the other knotty, of the crude hydroalcoholic solution of sulphonates.



   The process which is the subject of the present application consists in incorporating into the crude hydroalcoholic mixture of sulfonates a crystallized commercial salt which is very soluble in water and having anticorrosive properties, in particular a crystallized commercial alkali nitrite, for example sodium nitrite, in a proportion. usually between 2 and 10% of the weight of the crude mixture in order to constitute a system of two separable phases which is separated into two parts by standing (or by centrifugation) between 50 and 85 C, then in withdrawing the aqueous phase constituting the lower layer separated at the lower part after standing, then mixed with the organic phase which constituted the upper layer separated at the upper part,

   an aqueous solution of sodium nitrite of average concentration usually between 5 and 15 '1 ;, in the proportion of 20 to 50% of the weight of said upper layer and, when the viscosity is too high, a fluid mineral oil, in order to again constitute a system of two separable phases which is again separated into two parts by standing (or by centrifugation) between 50 and 85 C, then by withdrawing the aqueous phase constituting the lower layer separated at the lower part and finally by distilling and drying the organic phase which constituted the upper layer separated from the upper part, stirring and heating so as to gradually reach a temperature at which form more foam, product obtained # quej.de 3.1 no longer forms foam,

   the product obtained remaining clear both hot and cold and when diluted with oil, a temperature which is usually between 120 and 1250 C. In addition, the aqueous phase

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 separated, especially after the first settling, is distilled to recover the alcohol.



   The sulphonates thus obtained contain very few corrosive and rusting mineral salts (sulphites and sulphates).



   The proportion of these salts is always less than 0.5% and usually 0.1 to 0.2%, a concentration at which these salts are inactive as regards the danger of corrosion. When the separation of the two phases is done carefully, there is also little sodium nitrite included in the sulfonates.

   The complete elimination of these salts can nevertheless be obtained by mixing with light hydrocarbons and centrifuging. But a great advantage of the process is that, even if a certain amount of alkali nitrite is retained with the sulfonates, this salt having anti-rust properties increases the anti-rust properties of the sulfonates without any risk of attack by sulfates or retained sulfites, that during the treatment according to the process, due to the water solubility of these salts, in the presence of sodium or potassium nitrite, said salts are removed.



   .also, when high purity is not required for sulfonates, operations are limited to the first stage, i.e. treatment of the crude mixture with crystallized sodium or potassium nitrite, standing at the indicated temperature above and carefully drawing off the separated bottom layer. Then, the separated organic phase which constituted the upper phase is distilled to recover the alcohol which it still contains and dried with stirring and heating until a final product is obtained which remains clear when hot and cold and when it is removed. diluted with oil. The sulfonates thus obtained contain a higher proportion of mineral salts than those obtained after the second stage

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 indicated above comprising washing with an alkaline nitrite solution.

   This proportion is, however, usually less than 2.5%. @as this remainder of mineral salts consists, almost entirely, of alkaline nitrite so that the presence of this salt in the sonatas obtained is not a disadvantage but an advantage with regard to anticorrosion, especially when aiming at manufacture of emulsifiers, emulsifiable oils, anti-rust oils etc.



   As we said at the beginning, it was verified that this process can also be used for the purification of any sulphonated compound obtained in mixture with mineral salts when one neutralizes sulphonic acids having retained an excess of sulfuric acid or S02 or SO3. For example: aryl alkyl sulfonates, sulfonated olefins, tetrapropylene benzene sulfonates etc. and even sulfonated compounds from
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 for the sulfonation of vegetable or animal oils or of compounds "SU1fonéS from certain of their derivatives such as -" 7 fatty alcohols, fatty alcohol amides, fatty amides, fatty epoxyesters and the like.

   In this regard, it is specified that the preceding enumeration and the examples which follow are not given in order to limit the field of the process but in order to illustrate the large number of cases in which it is possible to use it to purify products. impure mixtures resulting from sulfonatim
Although the process is specially designed for the purification of crude mixtures containing sulphonates which come from the refining of petroleum oils, or other oils composed of hydrocarbons, by sulfuric acid,

   it should be emphasized that ¯¯the techniqueēdefined in ¯ in the examples which follow provides in the various branches of the sulfonation industry a useful means of purification of crude sulfonates or of crude mixtures containing sulfonates and

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 mineral salts in order to obtain non-coirosive products.



  The procedure is the same as that described above, except that, when the crude mixture is capable of giving in the presence of an alcohol an emulsion with the aqueous solution of alkaline nitrite, no alcohol is added during nor after neutralization. The neutralized crude mixture is then simply washed with an aqueous solution of sodium nitrite and left to stand at moderate temperature.



   Example 1. To 1,000 kilograms of the crude mixture having the appearance of a white coarse emulsion obtained. at
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 from a petroleum oil refined by extraction with L '- solvents. $% treated with sulfuric acid or oleum ,, 'mixed with oil with a hydroalcoholic solution of sodium hydroxide, followed by standing and decantation, 50 kilograms of crystallized commercial sodium nitrite are added, while stirring and heating. When the introduced salt is dissolved in the crude mixture, the temperature is raised to 80 - 85 C and then the total mixture is left to stand between 50 and
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 ô5 L, 4u 6tHjt'liLtè ',. : 21: 1,1: 'te, ua, a l:! Ûlutiol1 bqUeUSe do? ± 813 minerals containing alcohol separates at the bottom.
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 When the separation is complete, we draw off.

   An organic top layer of about 650 kilograms is thus separated. To this separated organic layer are added, with stirring and heating up to 85 ° C.: 200 kilograms of a spindl oil of viscosity 1.8 to 3 Engler at 50 ° C., or of an even more fluid oil or, even, of kerosene, and 200 kilograms of an aqueous solution of sodium nitrite at a concentration of 10%. The resulting mixture is then left to stand at 50 ° -85 ° C. until two layers are completely separated. The aqueous lower layer is then carefully drawn off and the organic upper layer, after this drawing off

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 is gradually heated up to 120 - 125 C.

   We finally obtain, depending on the composition of the treated crude,
 EMI7.1
 50C to 600 kilagrffies of a 3irùpox product which remains liiG JVV VVV cn uCroiiimSs d. a jur0u..v.w Gxrupciix ui rss u .i.jL * ïrjijXc both hot and cold and also when mixed in all proportions with oil. It usually contains:
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 about 35 to 40; # - # of oil-soluble sulfonates, less than 1 of mineral salts of which 80% sodium nitrite, and less than 1 of water, the remainder being oil comprising the oil added and the oil initially contained in the treated raw mixture. These sulphonates thus purified, obtained in oily solution, do not rust and can be used for all applications.
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  Example 2. 1,000 kiloâram: es of a brit mixture of the type indicated in Example 1, obtained in refining by sulfuric acid or by oleum of the same petroleum oils, or of different oils, for example spindle oils, or diesel oils, are retort treated in Example 1 by mixing with 50 kilograms of crystallized commercial sodium nitrite, stirring and heating to 85 C, then allowing to stand between 50 and 85 C and then in decanting the lower aqueous layer which has formed.

   The upper organic organic layer separated after drawing off the aqueous lower layer is then gradually heated until a clear syrup is obtained which remains clear after cooling, the final temperature to obtain this result usually being, depending on the oil from which the sulfonates originate and the sulfonation treatment carried out on this oil, from 95 to 105 C.

   There is thus obtained, depending on the composition of the raw mixture treated, 400 to 500 kilograms of a purified product containing 45 to 60% of oil-soluble sulphonates, 3 to 8% of water, 20 to 45% of oil and 1 to 3? - mineral salts

 <Desc / Clms Page number 8>

 including 80 to 90:. consist of sodium nitrite. the sulfonates obtained according to this example are called monopurified sulfonates while those obtained according to Example 1 are called bipurified sulfonates.



   Example 3. A partially hydrogenated 3 to 5 Engler screw shale oil at 50 ° C. is, after refining with sulfuric acid or oleum and decanting, neutralized bar an aqueous-alcoholic solution of sodium hydroxide. The separated crude hydroalcoholic sulphonate solution is treated as in Example 1 or as in Example 2. Clear purified sulphonates having a very low content of corrosive and rusting inorganic salts are obtained.



   Example 4. To the product obtained either in Example 1 or in Example 2, a very light hydrocarbon, such as petroleum ether, for example, is added to obtain a fluid mixture.



  This fluid mixture is then centrifuged and filtered and the liquid separated from the small amount of sediment is distilled to recover the light hydrocarbon. This results in products completely devoid of mineral salts. ;
Example 5. A hydroalcoholic solution of aryl-alkylsulphonates containing a large proportion of inorganic salts, obtained by sulphonation using 100% sulfuric acid, of alkyl-aryl hydrocarbons, followed by washing with. water and neutralization par @ r an alkaline hydroalcoholic solution, is treated as in Example 1 or as in Example 2. Aryl-alkyl sulfonates are obtained having a very low content of corrosive and rusting inorganic salts.



   The same result is obtained with oil-soluble sulfonates of any synthetic oil.

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     Example 6. A crude hydroalcoholic solution originating from the neutralization of sulfonated olefins is treated as in Example 1 or as in Example 2. Sodium salts of purified sulfonated olefins are obtained having a very low salt content. corrosive and rusting.



   Example 7. A crude alcoholic mixture resulting from the treatment with sulfuric acid of fatty alcohols such as lauric alcohol, for example, and subsequent neutralization, is treated, retort in Example 1, with or without addition. of fluid oil which can be, in this case, a white oil, or as in Example 2. The heating being carried out with care, one obtains sulphates of purified fatty alcohols having a very low content of mineral salts.



     Example 8. A crude hydroalcoholic solution of alkali metal salts of sulforicinoleic acids obtained by sulphonation of ricinoleic acid and neutralization, is treated in a similar manner in Example 1, but without adding fluid oil, or as in Example 2. Careful heating results in alkaline salts of purified sulforicinoleic acids having a very low content of corrosive and rusting salts.



     Exempt 9. A crude mixture resulting from the treatment with sulfuric acid of fish oil and subsequent neutralization is washed, as in the second part of Example 1, with a solution of sodium nitrite at a concentration of 10% and then decanted and, optionally, thoroughly dried, preferably under vacuum. This gives a neutral fish oil, sulfonated and deodorized, having a very low content of corrosive and rusting mineral salts.



   Example 10. In Example 7, a crude sulfonated fatty amidoalcohol is treated, instead of a crude sulfonated fatty alcohol, for example a monoethanolamide sulfate of lauric acid or palmitic acid.

 <Desc / Clms Page number 10>

 



     Next; alternatively, after the neutralization using an alkaline hydroalcoholic solution of an oil treated with sulfuric acid or oleum, the alkaline nitrite can be added to this neutralized oil. The tallow then separates very quickly from the oil and at the same time from the mineral salts.

   Three layers are formed and the sulfonates contained in the intermediate layer are obtained, after separation, directly purified. Then, the refined oil separated from the sulfonates and salts can be washed again .;

   minerals, by means of a hydroalcoholic solution of alkaline nitrite in order to extract the emulsified sulphonates which would not have precipitated, thus improving the quality of the oil at the same time as simplifying the extraction operations and of sulfonate purification. Example 11. An acid raffinate containing, in addition to refined oil, sulphonic acids and mineral acids (cide and sulfuric anhydride) is neutralized by means of a hydroalcoholic solution of caustic soda, then the alkali nitrite crystallized in the liquid is added. Oil neutralized by continuing stirring until complete dissolution of the nitrite, the temperature being 40 to 50 C.

   Then it is left to stand. Three layers separate: the refined oil, the purified sulphonates, the aqueous solution of corrosive inorganic salts containing in addition the added nitrite, one separates the three layers. Cn can then add to the separated oil, while stirring, a hydroalcoholic solution of sodium nitrite and then leave to stand again. 'he is forming again + kings layers. The intermediate layer, generally not very important, contains the sulphonates which have remained in emulsion in the oil and which are thus extracted from this oil and at the same time purified.


    

Claims (1)

mésumé EMI11.1 1. -recéda pour obtenir de: suiio::::-,.e: purifiés -::;< de;croriétés antirouille, à partir des ...élances bruts rrove;.a.r. de la Sulfonation et de If- neutralisation ae toute t;.aci6:re sulfonable et en particulier de celles co:.yren: nt : le huiles h,drocsr5ones et en particulier les huiles de pétrole; les huiles végétales et animales; les cides ':::1'8S et leurs dérivés: alcools ±,ras , acides alcools ,,ras etc., qui consiste traiter ces mélanges bruts avec un nitrite alcalin cour constituer un EMI11.2 système de deux phases séparaoles comprenant une ;.rase organi- que etune phase aqueuse et à séparer les deux phases de ce système. EMI11.3 2. mesume EMI11.1 1. -receded to obtain from: suiio :::: - ,. e: purified - ::; <from; anti-rust credentials, from ... rough swings rrove; .a.r. Sulfonation and If- neutralization ae any sulfonable t; .aci6: re and in particular those co: .yren: nt: h oils, drocsr5ones and in particular petroleum oils; vegetable and animal oils; cides' ::: 1'8S and their derivatives: ± alcohols, ras, acid alcohols ,, ras etc., which consists of treating these crude mixtures with an alkaline nitrite in order to constitute a EMI11.2 A two-phase separation system comprising an organic layer and an aqueous phase and in separating the two phases of this system. EMI11.3 2. Procédé suivit 1 qui consiste à traiter ur....1<ae hydroalcoolique brut de sulfonates et de sels mibéraux avec un nitrite alcalin cristallise en agitant et en chauffant, EMI11.4 puis à laisser reposer entre 0 et -5 C et à séparer une couche aqueuse inférieure et :.'ne couche organique supérieure, puis à mélanger la couche organique séparée avec une solution aqueuse de nitrite alcalin, en pilant et en chauffant, puis EMI11.5 à laisser de nouveau reposer entre 50 e-c e5 C et à séparer de nouveau une couche inférieure aqueuse et une couche supérieure organique et finalement à distiller età sécher la couche organique séparée et purifiée. Process followed 1 which consists in treating ur .... 1 <ae crude hydroalcoholic sulphonates and miberal salts with an alkaline nitrite crystallized by stirring and heating, EMI11.4 then leaving to stand between 0 and -5 C and separating a lower aqueous layer and:. 'the upper organic layer, then mixing the separated organic layer with an aqueous solution of alkali nitrite, pounding and heating, then EMI11.5 again allowing to stand at 50 e-c e5 C and again separating an aqueous lower layer and an organic upper layer and finally distilling and drying the separated and purified organic layer. 3..Procédé suivant 1 dans lequel, acres traitement du mélange hydroalcoolique brut de sulfonates et de sels minéraux avec un nitrite alcalin cristallisé, repos entre 50 et 85 C et séparation dejla couche organique, cette couche organique séparée est distillée et séchée sans procéder au préalable au traitement par la solution aqueuse de nitrite alcalin. 3..Process according to 1 in which, after treating the crude hydroalcoholic mixture of sulphonates and inorganic salts with a crystallized alkaline nitrite, standing at 50-85 C and separating the organic layer, this separated organic layer is distilled and dried without proceeding to the prior to treatment with the aqueous solution of alkaline nitrite. 4. procédé suivant 1 dans lequel le mélange brut à purifier est mélangé avec une solution aqueuse d'un nitrite <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 4llVCli#J Ui3 lai6 a rCpCG 3. - en SCrs une 0re?- nique et une phase aqueuse. 4.Process according to 1 in which the crude mixture to be purified is mixed with an aqueous solution of a nitrite <Desc / Clms Page number 12> EMI12.1 4llVCli # J Ui3 lai6 a rCpCG 3. - in SCrs a 0re? Nique and an aqueous phase. 5. Procédé suivant 1,2,3 et 4 dans lequel les séparations sont obtenues par centrifugation. 5. Method according to 1,2,3 and 4 in which the separations are obtained by centrifugation. 6. Procédé suivant 1, 2,3, 4 et 5 danslequel les phases aqueuses séparées sont distillées pour récupérer l'alcool. 6. Process according to 1, 2, 3, 4 and 5 in which the separated aqueous phases are distilled to recover the alcohol. 7. Les sulfonates purifiés suivant le procédé peuvent contenir des nitrites alcalins qui augmentent leurs propriétés antirouille, mnis ils ne contiennent toujours qu'une très faible proportion, inactive quant au danger de rouille, de sels minéraux corrosifs. b..Procédé suivant 1, 2, ou 3, ou 4, ou 5, dans lequel les produits obtenus sont mélanges avec un hydrocarbure léger, le mélange fluide obtenu est centrifugé ou filtré et le liquide séparé est distillé afin d'obtenir des sulfonates complètement exempts de sels minéraux. 7. The sulphonates purified by the process may contain alkaline nitrites which increase their anti-rust properties, but they always contain only a very small proportion, inactive as to the danger of rust, of corrosive mineral salts. b..Process according to 1, 2, or 3, or 4, or 5, in which the products obtained are mixed with a light hydrocarbon, the fluid mixture obtained is centrifuged or filtered and the separated liquid is distilled in order to obtain sulfonates completely free from mineral salts. 9. Suivant une variante, le nitrite peut ajouté dans l'huile, après la neutralisation du raffinat acide. Les sulfonates se séparant alors très rapidement, d'une part de l'huile raffinée, d'autre part des sels minéraux. Ensuite, on peut encore laver l'huile raffinée au moyen d'une solution hydroalcoolique de nitrite alcalin pour achever d'extraire les sulfonates émulsionnés. 9. Alternatively, the nitrite can be added to the oil, after neutralization of the acid raffinate. The sulfonates then separate very quickly, on the one hand from the refined oil and on the other hand from the mineral salts. Then, the refined oil can be further washed with a hydroalcoholic solution of alkaline nitrite to complete the extraction of the emulsified sulfonates.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019043339A1 (en) * 2017-09-01 2019-03-07 Arkema France Sulfonic acid preparation method
WO2019043338A1 (en) * 2017-09-01 2019-03-07 Arkema France Weakly coloured sulfonic acid

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019043339A1 (en) * 2017-09-01 2019-03-07 Arkema France Sulfonic acid preparation method
WO2019043338A1 (en) * 2017-09-01 2019-03-07 Arkema France Weakly coloured sulfonic acid
FR3070686A1 (en) * 2017-09-01 2019-03-08 Arkema France SULFONIC ACID LOW COLOR
FR3070687A1 (en) * 2017-09-01 2019-03-08 Arkema France PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONIC ACID
CN110997630A (en) * 2017-09-01 2020-04-10 阿科玛法国公司 Weakly coloured sulphonic acids
US11040940B2 (en) 2017-09-01 2021-06-22 Arkema France Weakly coloured sulfonic acid
US11447450B2 (en) 2017-09-01 2022-09-20 Arkema France Process for producing sulfonic acid
CN110997630B (en) * 2017-09-01 2023-07-14 阿科玛法国公司 Weak staining sulfonic acid

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