BE589354A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> "Procédé continu de fabrication catalytique d'un hydrocarbure alkyl-arylique" La présente invention est relative à un procé- dé perfectionné de fabrication d'hydrocarbures alkyl- aryliques ; l'invention concerne plus particulièrement un procédé continu d'alkylation d'un hydrocarbure aromatique au moyen dJune oléfine à longue chaîne pour préparer des hydrocarbures alkyl-aryliques servant dans des procédés ultérieurs de sulfonation à produire des détergents d'excel- lente qualité. Les procédés actuellement connus de fabrication discontinue ou continue de dodécylbenzène sont relativement inefficaces par comparaison avec le présent procédé en raison de l'incertitude touchant le succès de l'alkylation, les fortes quantités de catalyseur et de réactifs nécessaires, et la production de quantités relativement importantes de sous-produits peu intéressants. Ces inconvénients résultent de difficultés rencontrées dans la pratique pour fournir et maintenir un rapport constant entre catalyseur et réactifs; @ <Desc/Clms Page number 2> ils résultent également de la quasi-impossibilité de maintenir des conditions appropriées dans le réacteur, Jusqu'à présent dans la préparation du docécylbenzène l'absence de réglages appropriés-durant la sise en oeuvre du procédé a abouti d'ordinaire à la formation de nombreuses réactions secondaires (polymérisation et fragmentation de ?'oléfine), produisant en quantités/non désirées des hydrocarbures alkyl-aryliques de poids molé- culaire.plus élevé et moins élevé que celui du produit recherché. Le but de la présente invention est donc de produire de façon uniforme des hydrocarbures alkyl-aryli- ques avec moins de catalyseur et de réactif, une formation réduite de sous-produits et de façon correspondante une augmentation du rendement en produits recherchés. La demanderesse a trouvé que l'on peut atteindre les objectifs de la présente invention en adoptant certaine rapports d'importance critique entre catalyseur et réactifs ainsi que par l'adoption de procédés peu coûteux de réglage du débit de chlorure d'aluminium (catalyseur) très forte- ment hygroscopique envoyé à la zone de réaction. La demande- resse a également découvert qu'il est nécessaire, afin d'obtenir une augmentation de la pureté du produit et du rendement d'introduire tous les réactifs, y compris le catalyseur, dans la zone de réaction de façon continue et simultanée, ce qui contraste avec les méthodes classiques dans lesquelles on introduit dans 'la réacteur la suspension de catalyseur ou l'oléfine en charge simple ou multiple. En outre, un des aspects les plus importants de la piésente <Desc/Clms Page number 3> invention réside dans la découverte que l'on peut augmen- ter notablement le rendement du procédé en réglant le rapport entre le débit des réactifs en regard d'une surface d'échange de chaleur et le débit d'introduction de ces réactifs dans le réacteur. Ces concepts ainsi vue les buts précités et d'autres encore apparaitront à la lecture de la description suivante et l'étude du dessin annexé représentant schéatiquement un mode de réalisation de ce procédé. Selon l'invention on garde de grosses particu- les de chlorure d'aluminium, ayant des formes irrégulières et dont les dimensions sont de préférence comprises entre 3,2 mm et 12,5mm environ, dans un bac étanche à l'eau (10) d'où ces particules arrivent par gravité à un disposi- tif (11) d'alimentation à poids constant, fonctionnant en continu, puis à un broyeur (12). Le chlorure d'aluminium est réduit en particula ne dépassant pas 2 mm et il est envoyé nar gravité cu par l'intermédiaire d'un convoyeur à vis (13) à un réservoir (14) à niveau constant contenant la bouillie de catalyseur. On a pris l'habitude, pour utiliser le chlorure d'aluminium comme catalyseur d'alkylation d'obtenir et de fournir ce chlorure sous forme de granules dont les dimensions ne dépassent pas 2 mm. Puisque du chlorure d'aluminium finement divisé s'agglomère dans les récipients d'expédition et d'emmagasinage, ce chlorure ne s'écoule plus librement et Jl est par conséquent difficile à transfé- rer du récipient de stockage au réacteur par un procédé continu avec un débit règlé de façon précise. L'utilisation <Desc/Clms Page number 4> de la simple variante précitée dans laquelle on conserve, pèse et manipule, juste ---rani de broyer et d'incorporer à la bouillie, le chlorure d'aluminium sous forme de gres granules qui s'écoulent librement, facilite la résolue .'.on du problème. La quantité de chlorure d'aluminium nécessaire pour catalyser la réaction s'est avérée comprise entre 2 1/2 % et 6 % en poids d'oléfine utilisée et la quantité préférée est de 2,6 %, En dessous de 2,5 % l'alkylation ne se produit pas de façon satisfaisante alors que au- dessus de 6% il se produit une formation excessive d'huile libre et de sous-produits. TJn hydrocarbure aromatique. comme du benzène, est introduit en continu par une conduite (15) dans le rés voir agit± (14), et la bouillis résultante est fournie e:. puantités réglées par un conduit (16) à un réacteur (17). On ajoute en continr et en même temps à ce réacteur par l'intermédiaire d'une conduite (18) une oléfine à longue chaîne et poids moléculaire élevé comme du dodécène. dans cet exemple. Les quantités d'hydrocarbure aromatique et d'oléfine utilisées sont telles que le rapport molaire entre hydrocarbure aromatique et oléfine soit compris entre 3 et 20. En dessous d'un rapport molaire de 3. la qualité du produit et le rendement diminuent rapidement alors qu'au-dessus du rapport molaire de 20 spécifié,, il n'y a pas d'augmentation importante en rendement ou en qualité mais il y a une augmentation de la quantité d'hydrocarbure aromatique à enlever et du coût de la récupération. La demanderesse préfère donc utiliser un rapport molaire de 6 à 7 pour obtenir les meilleurs résultats., Gomme promoteur <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 du chlorure d t c..l'L1.:li:L':l 3c: :W", on :tili.2e '1.. l'acideCh4rhydriNae anhydre 'l'le l'en 1;t=Jd,:#= .i;:. 15 ,e réacteur en quantité aroxaïzeer¯t éGal,: ¯¯ : ,"0 en poids de catalyseur ui1?sé. Une -variante ;n'i.r. sia sur la réaction, de l'eau et du chlorure à'alx.5,nf;;r et, EMI5.2 si on le désire, la quantité requise 4'aci. e chlothydri# que peut être produite dans le réservoir à bouillie par suite de l'action de l'eau présente dans l'hydrocar- bure aromatique ou bien on peut introduire de l'eau -Jans le réacteur. La demanderesse a trouvé que la réaction se poursuit avec le plus d'efficacité et la formation minimale de sous-produits à une température commer- EMI5.3 eitre I5,5aC. et 54A0fit de préférence à une r,epératt:re d'environ 32aC. Puisque la réaction en cause est exother- nique, on prévoit un échangeur de chaleur (14) afin de EMI5.4 .., int e:i r la température de réaction 1' i.^. -rie =r de la gamme de valeurs précitée. Le réacteur est muni d'un agitateur (20) entraîné par tous moyens appropriés tel qu'un moteur (21) afin de maintenir les vitesses de circulation qui se sont avérées être essentielles pour l'obtention de résultats améliorés. La demanderesse a découvert que pour obtenir le rendement maximum en dodécylbenzène pour des quantités données de réactifs et de catalyseur, le rapport entre la vitesse de circulation des réactifs et la vitesse d'introduction de charge fraîche dans le réacteur doit être d'au moins 100 et doit être de préférence d'environ 150. En d'autres termes, le rapport entre la vitesse de circulation des réactifs (R sur le dessin) en regard de <Desc/Clms Page number 6> la surface de l'échangeur de chaleur (19) et la vitesse de l'écoulement de la bouillie des catalyseurs (R1) plus la vitesse de l'écoulement du dodécene (R2) doit êre d'au moins 100. Bien que des procédés classiques de EMI6.1 préparation du :'.odécylbenzéne aient fait appel l'agita- tion à l'intérieur du réacteur, on n'a pas reconnu jusqu'à la présente invention le caractère critique du EMI6.2 rapport précité lié à l'importance d'une i rrcz,rn continue et simultanée du catalyseur et des résctifs- J?l1S la zone de réaction et l'importance de la ^?."."p de' -e:':-'r?- tures précitée. En conséquence, cc¯^A les =àcfi='s -;:- eu un contact local avec le catalyseur, des zones 1, cc: .2...s ont atteint la epéra'ture de fcncti-onne-ent =='4r';=1 e- il s'est produit un excès concoitan de for: at ¯¯ e ;::r)us-p1'oduits cerend&.nt les effets d'une lar-e :#,=r=<.r= n des tempéra'cures a l'intérieur du Y't=c"C : îZ' ne sont "3 -s seuls responsables de l'inefficacité d',,8 rr.ocÉdés ol>s#1- quels, si l'on ne rlaj-ntient pas les raY'8S ;'1'éc:.":;'2, il ii w. un contact de surface entre le cptalyssur g û le-- réactifs qui est insuffisant pour f2V0"¯'. Sey' la r9',"'" i.-::'Y'. dans les meilleures conditions. hi lus des cr..i t-ns précitées de température et de rapport entre zr,¯-:çg r.w de circulation er vitesse dl aliment a1:: L:n , il est P-CZ.P. ont important de limiter la durée du séjour des réactifs dans le réacteur à 3 à 20 minutes et de préférence de maintenir cette durée à 10 minutes envi ron. On soutire en continu l'effluent réactionnel par le conduit 22 et on l'introduis dans un séparateur (23) où la boue de catalyseur est éliminée par 1'intermédiaire d'une conduite d'évacuation 24. L'effluent résultant, prati- <Desc/Clms Page number 7> quement débarassé de catalyseur, est pompé par une conduite(25) vers un bac (26) de traitement acide et @ar une conduite (27) dans un bac (28) de soude caustique, l'effluent étant ainsi traité successivement avec une solution d'acide sulfurique puis avec une solution de soude caustique. L'effluent est ensuite admis par une conduite (29) dans un fractionneur (30) foncticn@ant à pression atmosphérique pour la distillation d'un hydrocarbure aromatique humide qui est ensuite éliminé -ar une conduite (31). et distillédans une colonne de frac tionnement (32)pour séparer l'eau du carbure aroma- tique, ce carbure étant ensuite recyclé dans l'arrareil @age par une conduite (33)-. La charge de produit est reçue . travers @ge conduite (34) dans une colonne de fractionnement (35) fonctionnant à pression réduite pour élimination d'une fraction légère d'alkyl-aryles que l'on évacue en ccntinu par une conduite (36). Les queues de fractionnement sent pompées vers une seconde colonne de fractionnement (37) par une conduite (38). Cette tour (37) de fractionnement fonctionne à des pressions plus basses que celles de la 'première colonne de fractionnement et l'on obtient l'hydrocarbure alkyl-arylique recherché ainsi produit, le dodécylbenzène, sous forme d'un produit passant en tête car une conduite (39) tandis au'on soutire un hydrocarbure alkyl-arylique lourd par une conduite (40). Le dodécylbenzène résultant de la pratique du présent procédé peut ensuite être sulfoné selon des procédés bien connus pour donner le détergent désiré. <Desc/Clms Page number 8> Afin de comparer les résultats obtenus par l'application des concepts précédemment indiqués avec les résultats obtenus par la pratique de procédés connus on alkyle des quantités expérimentales de benzène avec du dodécène selon les conditions préférées de la présente invention et on procède à une opération classique discontinue dans les meilleures conditions connues avec les résultats suivants : EMI8.1 <tb> opération <SEP> opération <tb> discontinue <SEP> continue <tb> <tb> dodécène <SEP> nécessaire, <SEP> kg/kg <SEP> de <SEP> produit <SEP> 1,080 <SEP> 0,966 <tb> <tb> benzène <SEP> nécessaire, <SEP> kg/kg <SEP> de <SEP> produit <SEP> 0,504 <SEP> 0,488 <tb> <tb> alkyl-aromatique <SEP> léger <SEP> formé, <SEP> kg/kg <SEP> de <tb> <tb> produit <SEP> 0,262 <SEP> 0,225 <tb> <tb> alkyl-aromatique <SEP> lourd <SEP> formé, <SEP> kg/kg <tb> <tb> de <SEP> produit <SEP> 0,192 <SEP> 0,152 <tb> huile non sulfonée pourcentage basé sur 100 % de sulfonate de sodium actif 1,2-1,35 0,9-1,1 Puisque le dodécylbenzène sert le plus communé- ment à la préparation de détergents, la présente invention a été présentée en se référant à un procédé de fabrication de dodécylbenzène, bien qu'il apparaisse nettemant que le présent procédé puisse également servir avantageusement à préparer d'autres hydrocarbures alkyl-aryliques. Par exemple, le toluène, le naphtalène, l'anthracène, le phénanthrène et le xylène, sont des exemples non limitatifs d'hydrocarbures aromatiques, et l'octène, le pentadécène et le nonène sont de même des exemples non limitatifs d'olé- fines à longue chaine qui sont appropriés pour servir <Desc/Clms Page number 9> à la mise en oeuvre du présent procédé. Il est évident que le procédé airsi décrit est susceptible de recevoir diverses modifications mineures sans que l'on. sorte du cadre et de l'esprit des concerts de cette invention.
Claims (1)
- RESUME Procédé continu de fabrication catalytiaue d'un hydrocarbure alkyl-arylique, procédé caractérisé nar les points suivants, pris isolément ou en combinaisons : 10) On introduit simultanément et en continu dans un réacteur équipé d'un agitateur une oléfine à longue chaîne et de poids moléculaire élevé ;une bouillie contenant un hydrocarbure aromatique et du chlorure d'alu- minium ainsi que de l'acide chlorhydrique servant de promoteur, le chlorure d'aluminium étant présent à raison de 2,5 à 6 % en poids par rapport à ladite oléfine, et l'hydrocarbure aromatique étant présent dans le rapport moléculaire de 3 à 20 par rapport à l'oléfine ;on maintient une température d'alkylation dans le réacteur comprise entre 15,5# C. et 54#C.; on sépare le catalyseur usagé de l'effluent sortant du réacteur ; on sépare l'excès d'hydrocarbure aromatique et on fractionne l'efflu- ent ainsi purifié pour récupérer une fraction d'hydrocarbure alkyl-arylique léger, une fraction d'hydrocarbure alkyl- arylique lourd, et un hydrocarbure alkyl-arlylique qui est le produit à obtenir.2#) On conserve le chlorure d'aluminium en particules d'au moins 3,2 mm et on mélange ce chlorure @ <Desc/Clms Page number 10> à l'hydrocarbure aromatique immédiatement après avoir réduit ce chlorure d'aluminium, dans une atmosphère exempte d'humidité en granules dont les dimensions ne sont pas supérieures à 2 mm.3#) On maintient dans le réacteur une vitesse de circulation des réactifs telle que le rapport entre la vitesse de circulation des réactifs et la somme des vitesses d'introduction de ces réactifs est égal à 100 au moins, et de préférence à 150 environ.4#) Les vitesses d'introduction de réactifs dans le réacteur et d'écoulement de l'effluent sortant de ce réacteur sont telles que la durée moyenne de séjour des réactifs dans le réacteur est comprise enre 3 et 30 minutes.50.) L'acide chlorydrique estprésent dans le réacteur a raison de 1 à 10f en @oids par raprort au chlorure d' 6) Application du procédé ?. la fabrication EMI10.1 de dodécylbenzene à partir de dodécene comme oléfine et de benzène comme hydrocarbure aromatique, avec notamment les conditions suivantes :a) le chlorure d'aluminium est présent dans le réacteur à raison de 2,6% en poids par rapport au dodécène, le rapport molaire entre benzène et dodécène est d'environ 6 à 7, et l'on maintient dans le réacteur une tempera'cure d'alkylation d'environ 32# C.b) l'acide chlorhydrique promoteur est présent à raison d'environ 5 % en poids par raprort au chlorure d'aluminium, le rapport entre le débit de circulation des réac.tifs à l'intérieur du réacteur et le débit d'introduc- <Desc/Clms Page number 11> @ion de ces réactifs dans l'appareillage est d'environ 150, et l'on maintient un rapport entre débit d'admission et débit de sortie du réacteur tel que la durée moyenne- de séjour des réactifs dans le réacteur est d'environ 10 minutes.
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