BE574806A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Procède de préparation de nouveaux aldéhydes aliphatiques La présente invention a pour objet la préparation de nouveaux aldéhydes ss-acyl-aliphatiques substitués en Ó,ss, notamment de composas de la formule générale EMI1.1 où r1' R2 et R4 représentent des restes hydrocarbonés et R3 et R5 représentent de l'hydrogène ou des restes <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 hydï'<9CM"bones, ainsi que de leurs dérivés fonctionnels. les restes bydi-octrbonés pet1f'8nt aussi $tre substitués, pu- extiple par des b1d1"02718. Ilbresq estèrifiés ou 4tl1w1f148, ftriout par' des atome dîiaiogène, et ce oenb uota.-nt das restes a.1coy11ques Intérieurs tels q- les l'est...'tb71., éthyley propylet 15Opl'opyle, batJ18, 180bttt1'1.t tortlo-butyle ou pectyle. EMI2.2 Les substitués on EMI2.3 0<, P1"'sentent un effet antibiotique Înt4rossant vis. à-vit de diW0Ws 81crooran1sae. tels que les bactéries, les f'Oto&08.!:r.., les cb.up1gnona et les vîrust par 8X08p1e .1H--vls du St'pwptocccoua pyogenest du saccharomyces "81'8.18la., do l'Entaeoebl. h18tolyt1ca. du virus de l'in... fluenus du Trichomonas tottud et du hypùoroaa equiterdu*. ni peuvent 8%e utilisés com désinfectants ou come aéd1caHnts. EMI2.4 Dans le tableau ci- prés, on peut par exemple EMI2.5 se rend coapte de l'effet antibiotique qu'exerce l'ald'bide 0( e 1aétbyl-lthR11qu8 (I) par rapport à 1 lard4. hyd lé7Uliqu8 (Il) et à la 304é'tbyl-huane-2, ;-dlone (III) tes empamisonis ont été effectuées dans le test de difrnslqrià plat avec des petits disque. de papier-filtre d'un diantre de 6 . On a utilisé des solutions à 1 % dans un adajage d'acétone et d'eau (ltlf.). Le. nombres indiquas représentent le dlamètres des zones inhibantes. <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 '1',bl¯av , EMI3.2 <tb> <tb> 1 <SEP> II <SEP> III <tb> EMI3.3 aacmu 8Ubt111s 11-13 10 néant a.Pb7Ioooocwt" aVfma 11-13 néant néant b8!>1cb1a 0011 10-12 10 nant Candida trop1Cal1s 18-23 néant néant aMah<rexQro c81'ftY1sae 28-33 néant néant EMI3.4 Si l'on utilise come méthode-test in vitro de$ sîrles de dilution (par puissances de 10) dans du bouil Ion xlitcoae que l'on a Imub6ba pemant zult heures à 370) OJI1Db1be alors par 8X88Ple pour une cODCentrat1on de 100 d'aldéhyde 0(. -41aftbyl-1évul1qua (1) par e.3, lu cro1.aanoe des a1crooran1"'. suivants t le Jl1ctrococeus pyogaY8 Ver. AU1"QU8, le Streptoe-oceus hae- 801J1;lcus, le Copysebeoteriate tUphtb.8riae, l'Encharichla coli, la >1moella typoosa, le Babonel.1.a achottauellarl, I lCAb.1ella type A, le Pa8terïr.lla pest;13, le 7ilbro cholorau el Tor, le Bacillus ..thatberi#. Une concentratlon de 10 l'd 'aldéhyde t (3 -dillétby1-1én].1que (I) par CM3 ichibe entre autres la croissance des 4en:&tohyO8 et cbaap1Dona suivants (dans le .n1eu de atbM rand)t l'Bp14eraopb1ton floccosoB, le Trichophyton interd1g1ta1e, le Trichophyton Kanham Volt, le Jf1croaporua Audou!n1, 'Achorlon Schoenleinip llasportînne ft1o. tintus. Les nouveau eomposée sont obtenus en oxydant <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 en aldéhydes (3..acyl..al1PhatiQuel correspondants des alcools (3 -acyl-al1phatiques pr1u.1r8s qui sont substitues en de ou des -diola aliphatiques pr1l1a1res-secondaires qui sont substitués en 0(j /3 . Comme agents d lo2y. dation, sont par exemple appropriés l'oxyde de chrome -(VI) dans l'acide acétique on la pyridine, le bichromate de EMI4.2 sodium dans une solution aqueuse diacide sultbrique; le cas échéant, les groupes hydroxy des composés indiqués peuvent aussi Atre transformés en groupes carbonyles par action de l'air à température élevée sur un catalyseur au cuivre. EMI4.3 Les alcools j -acyl-aliphatlques substitués en , r3 ou 10,9 -f-diole aliphatiques substitués en ( '(3 qui sont utilisés comme matières de départ sont connus ou peuvent être préparés suivant des méthodes connues EMI4.4 en elles-mémes. On peut, par exemple, a l'aide d'un hydrure métallique complexe, notamuent à l'aide d'hydrure de lithium et dealuainium, dans un solvant approprié comme lpéther absolu, le tétoeahydrofurane ou l'éther di- éthylique de l'éthylène-glycol, transformer en -diols correspondants des acides /3 -acyl-propioniques substitués EMI4.5 en OCS li -y notamment des acides lévuliquos substitués en 0(s ' de préférence leurs esters. On peut de la .êl1e manière à partir d'acétals d'acides -aayl-propion3ques substitués en ± , z et de leurs esters, notamment à partir <Desc/Clms Page number 5> de l'acétal du lévulate de méthyle, obtenir les alcools EMI5.1 (3 acylwpropyliques substitués en 0(, . Ces séries de réactions peuvent être illustrées par exemple, par les formules ci-après : EMI5.2 Les nouveaux composés peuvent aussi être obtenus en oxydant des 1,5-diènes de la formule générale EMI5.3 ou des cétones non-saturées en Ù, # et répondant à la formule générale EMI5.4 R1 à R5 ayant dans ces formules la signification donnée ci-dessus et R6 à R9 représentant des restes hydrocarbonés, <Desc/Clms Page number 6> de préférence des restes alcoyliques ou aryliques, en les traitant par exemple par de l'ozone et en scindant les ozonides. Le traitement à l'ozone est effectué, de pré- férence, dans des solvants comme l'eau, l'acide acétique aqueux, l'acide acétique, le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, le formamide ou l'acétate d'éthyle. Les ozo- nides qui se forment sont, le cas échéant après avoir été isolés, transformés en composés carbonylés par une scission hydrolytique. Le cas échéant, cette scission peut aussi être effectuée par réduction, ainsi par exemple avec du zinc et de l'acide acétique glacial ou d palla.. dium et de l'hydrogène. Les 1,5-diènes et les cétones non-saturées en Ù, 3 qui sont utilisés comme maliens de départ sont connus ou peuvent être préparés suivant des méthodes connues'en elles-mêmes. On peut, par exemple, le cas échéant après les avoir condensés avec des esters réactifs d'al- EMI6.1 cools, saponifier des 1,1-dialcoyl- ou des 1,1-diaryl-.t'r 1 .- %-carbalxoxy-5-oxo-hexanes en 1.1-dialcoyl- ou en 1,1diarylr.. -5-oXo-heXanes, et les décarboxyler. Cette série de réactions peut, par exemple, être illustrée par les formules suivantes : <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 Des esters réactifs d'alcools sont, de préférence, ceux d'alcanols, notamment d'alcools alcoyliques inférieurs, avec des acides inorganiques forts, notamment avec les hydracides halogènes, ou toutefois avec des acides sultoniques organiques, par exemple avec des acides alcoyl(inférieur)-sulfoniques aliphatiques ou avec des acides aryl-sulfoniques. On utilise, par exemple, l'iodure de méthyle. La réaction a lieu en présence d'un agent de condensation tel que des métaux alcalins finement divisés, des sels de métaux alcalins avec des alcanols, des hydroxydes de métaux alcalins, des amidures de métaux alcalins, ou des sels phénylés de métaux alcalins, de préférence toutefois lëthylate de sodium, en présence ou en absence d'un solvant. Comme solvants, sont appropries tous les solvants anhydres comme par exemple les alcanols, le benzène, le toluène, le xylène, l'éther ou les éthers dialcoyliques de l'éthylène-glycol, notamment toutefois l'éther, l'alcool absolu ou l'éther diméthylique de l'éthyléne-glycol. Pour la saponification, on peut aussi <Desc/Clms Page number 8> utiliser des agents d'hydrolyse quelconques, de préférence toutefois des bases, notamment l'hydroxyde de baryum. Pour la préparation des 1,5'-diènes, on part par exemple d'esters de l'acide adipique et prépare à partir de ceux-ci, avec des composes de Grignard, de préférence avec le bromure de phényl-magnésium, suivant la méthode de Barbier-Wieland/Miescher, les 1,5-diènes correspondants..1 Une autre possibilité pour préparer les nouveaux composés consiste, par ébullition avec 2 mois d'une hydroxylamine, à scinder des pyrroles substituas en position 2 par R1 et en position 3 et 4 par R2 et R5 ou R4 et R5, R1 à R5 ayant la signification donnée ci-dessus, pour obtenir des dioxines d'aldéhydes ss-acyl-liphatiques qui peuvent alors être transformés, suivant des méthodes connues en elles-mêmes, en les aldéhydes ss -acyl-aliphatiques libres. La série de réactions peut être illustrée, par exemple, par le schéma ci..après : EMI8.1 Caame matière de départ, on utilise de préfé- rence des pyrroles qui sont substitués avec des restes hydrocarbonée, notamment par des restes alcoyliques in- <Desc/Clms Page number 9> Prieurs* La réaction a lien avec de 1'hydroxylamine éven- tuellement substituée à l'oxygène, de préférence par des restes hydrocarbonés, notamment par des restes alcoyliques inférieurs; dans ce cas. on peut aussi faire réagir des sels d'hydroxylamines avec des acides inorganiques au organiques sur la quantité calculée d'une base constituée par exemple par des hydroxydes, des carbonates ou des bicarbonates d'ammonium, de .étaux alcalins et de totaux alcaline-terreux, ou sur un excès d'une résine basique échangeuse d'ions, dans un solvant approprié comme l'eau, des alcools aqueux ou des alcools anhydres, et utiliser directement cette solution pour la réaction. Les matières de départ sont connues ou peuvent être préparées suivant des méthodes connues on elies-mêmes. Une dernière force d'exécution du procédé décrit est caractérisée par le fait qu'on scinde en / -acyl'-' proplonaldéhydes,, par une hydrolyse douce effectuée en milieu alcalin, des 3-acy1-5-acyloky-2-oxo-2,3,4,5-tétrahydrofuranes de la formule générale EMI9.1 R1 et R2 représentant des restes hydrocarbonés, de préfé- rence toutefois un alcoyle inférieur, R3 et R4 des restes hydrocarbonés, notamment un alcoyle intérieur. <Desc/Clms Page number 10> Pour l'hydrolyse alcaline douce, on utilise la solution squeuse ou alcoolique aqueuse d'un sel d'une base inorganique ou organique forte avec un acide inor- ganique ou organique faible, par exemple l'acétate de sodium, ou.la suspension aqueuse ou alcoolique-aqueuse d'une résine échangeuse d'aniona. EMI10.1 C'est ainsi notatl1unt que l'aeétoayeine, l'antibiotique de la forirale ci-dessus, dans laquelle Bi à Rît. représentent un eethyle l'ri. Kelier chier3aint M. Lj. Miba11ov1c et V. il'80$y i''$a.y'yte Acta", , 220 (1958) peut, sous l'influence d'une solution aqueuse d'acétate de sodium, être transformée en aldéhyde Ó, ss- EMI10.2 d1métl-lévu1ique. coeue substances de départ pour le procédé de préparation, on utilise do prétrencec11escondu1sant aux substances qu'on a fait notamment ressortir au début. L'invention concerne aussi les formes d'exé- EMI10.3 cution du procédé suivant lesquelles on part de c7:,osss, obtenus comme produits intermédiaires à un stade quel- conque du procédé et effectue les phases encore Manquantes dudit procédé, on interrompt ce dernier à l'un quelconque de ses stades. Suivant la forme d'exécution choisie pour le procédé, on obtient les nouveaux composés avec des groupes carbonyles libres ou sous la forme de leurs dérivés fonc- <Desc/Clms Page number 11> tionnels. A partir des composés comportant des groupes carbonyles libres, on peut, d'une mainère usuelle, préparer des dérives fonctionnels coeme par exemple les oximes et les acétals. Les dérivés fonctionnels peuvent, suivant des méthodes connues en elles-mêmes, être transformés en composés comportant des groupes carbonyles libres. Les réactions sont effectuées d'une manière connue en elle-même, en présence ou en l'absence d'agents de dilution et/ou d'agents de condensation et/ou de catalyseurs, à la température normale ou à chaud, à l'air libre ou en vase clos sous pression. Les aldéhydes ss-acyl-aliphatiques décrits., substitués en Ó, ss, peuvent être utilisés comme médicament!. par exemple sous la forme de préparations pharmaceutiques renfermant les composés indiqués en mélage avec une satière de support pharmaceutique, organique ou inorganique, appropriée pour une application entérale, parentérale on locale. Pour la formation de cette matière de support on envisage les substances ne réagissant pas sur les nouveaux composés comme par exemple la gélatine, le lactose, l'amidon, le stéarate de mégnésium, le talc, des huiles végétales, des alcools benzyliques, des gomes, des polyalcoylène-glycols, la vaseline, la cholestérine ou d'autres excipients connus. Les préparations pharma- <Desc/Clms Page number 12> ceutiques peuvent se présenter, par exemple, à l'état de comprimés, de dragées, de poudres, d'onguents,de crèmes, de suppositoires, ou sous forme liquide à l'état de solutions, de suspensions ou d'épuisions. Le cas échéant, elles sont stérilisées et/ou renfermant des substances auxiliaires, telles que des agents de conservation, de stabilisation, des agents mouillants ou émulsifiants. Elles peuvent aussi renfermer encore d'autres substances thérapeutiquement précieuses. L'invention concerne également. à titre de produits industriels nouveaux, les composés obtenus par la mise en oeuvre du procédé défini ci-dessus. L'invention est décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs qui suivent, dans lesquels les températures sont indiquées en degrés centigrades. <Desc/Clms Page number 13> EXEMPLE 1 EMI13.1 A 8,0 g de 2,3**diwéthyl-Y-céto-pentanol-(1), on ajoute une solution de 14 g d'oxyda de chrome-(VI) dans 150 cm3 de pyridine et laisse reposer pendant une nuit à la température ambiante. On verse le mélange dans de l'eau glacée et extrait alors à plusieurs reprises avec du chloroforme. Les solutions chloroformiques sont lavées avec de l'acide chlorhydrique dilué froid et avec de l'eau, séchées, puis le solvant est éliminé par distillation à travers une colonne de Vigreux. Lors d'une distillation sous vide, le résidu fournit 5,8 g d'une huile incolore qui bout à 73-77 sous une pression de 12 mm de mercure. Le spectre infra-rouge du composa rectifié concorde complètement avec celui de l'aldéhyde EMI13.2 0(, -ditnéthyl-lévulique obtenu à partir de l'acétomycinc La matière de départ peut être préparée comme suit : Dans 150 cm3 de benzène absolu, on chauffe pen- EMI13.3 dant 30 heures à reflux 31,6 g d' ce, 6 diméthyl-1évulate de méthyle et 20 g d'éthylène-glycol anhydre avec un gramme d'acide p-toluène-sulfonique, le benzène qui reflue étant renvoyé dans le récipient réactionnel en passant par un séparateur d'eau. Lorsque 3,5 cm3 d'eau environ se sont séparés, on refroidit et lave la solution benzénique à l'eau. On élimine le benzène par distillation sur <Desc/Clms Page number 14> une bonne colonne. Le résidu est distillé sous vide. Le cétal passe sous une pression de 12 mm de mercure, à 130 environ, sous la forme d'un liquide incolore. A -la , on ajoute lentement goutte-à-goutte 30 g de cet éthylène-cétal, en solution dans 100 cm3 d'éther absolu, à une solution de 7 g d'hydrure de lithium et d'aluminium dans 100 cm3 d'éther. Au bout de 4 heures on supprime le refroidissement et laisse encore le mélange reposer pendant 20 heures. Après avoir décomposé avec de l'eau glacée et de l'acide sulfurique dilué, on extrait encore la phase aqueuse à quatre reprises avec de l'éther, lave les solutions éthérées à trois reprises avec peu d'une solution de chlorure de sodium et sèche. Le résidu qui reste après avoir chassé l'éther constitue un mélange d'un cétal et d'une cétone. Pour colleter l'hydrolyse, on chauffe le produit pendant 1+ heures à 50 avec 200 cm3 d'acide sulfurique binormal. On extrait ensuite à cinq remises avec de l'éther et lave les solutions éthérées à trois reprises avec un peu d'une solution de chlorure de sodium. Le résidu d'évaporation est distillé sous vide, ce qui fait que le 2,3-diméthyl-4-céto-pentanol-(1) passe à 97-103 . Il constitue un liquide incolore qui, dans le spectre d'absorption infra-rouge, présente entre -1 autres de forts maxima à 1715 et 3450 cm <Desc/Clms Page number 15> EXEMPLE 2 Dans 90 cm3 d'acétate d'éthyle absolu, on dis- EMI15.1 sout 10 g de 2t5-triéthyl-heptne-t2)-onr-tb) et fait passer pendant l40 minutes, à une température de -30 à -20 , un courant d'oxygène ozonisé (27 mg d'ozone par minute; quantité totale d'ozone : 3,78 g 1,2 mol par mol de cétone). Ensuite, on transfère immédiatement la solution froide dans un appareillage en verre rodé comportant un agitateur et un tube adducteur de gaz, puis ajoute 0,5 g de palladium sur du sulfate de baryum (10 % de palladium). Tout en refroidissant avec de l'eau glacée, on hydrogène alors jusqu'à cessation de l'absorption d'hydrogène (environ 6 heures). On sépare ensuite le cata. lyseur par filtration et évapore la solution sous vide à 30 . On distille le résidu jaunàtre à travers une petite colonne de Vigreux. A 70-80 , sous une pression de 11 Torr, on obtient, sous la forme d'une huile incolore, EMI15.2 $63 g d'aldéhyde û(,/3 -d1mêthyl-lévu1ique. Une seconde fraction de 1,57 g qui bout à 140-145 sous une pression EMI15.3 de 11 Torr, est constituée par l'acide t 3 ...dimétbylu lévulîque. A llé*at pur, l'aldéhyde diméthyl...lévu1.1qne bout à 74-76 sous une pression de 11 Torr. Dans 25 cm3 de méthanol,, on dissout 150 mg de EMI15.4 l'aldéhyde et ajoute 420 mg de 2-.dinitrophezrlh",d¯r3ire <Desc/Clms Page number 16> Après avoir fait bouillir pendant une demi-heure à reflux. on refroidit et ajoute quelques gouttes d'acide chlorhy- drique concentré pour dissoudre les restes du réactif n'ayant pas réagi. Âpres avoir laissé reposer pendant plusieurs heures à 0 , on sépare par filtration le pré- cipité jaune et le recristallise à quatre reprises dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éthanol. On obtient EMI16.1 de petites aiguilles jaunes de b1s2J4-d1nitroph6nYl- hydrazone fondant à 213,5-214 . On fait réagir 200mg de l'aldéhyde diméthyl- EMI16.2 lévulique sur l'acétate du semi-carbezida. Les aiguilles incolores de la /2,3,Wtriméthyl-pyrryl-(1)5-urôe fondent b ?1 ¯::>, o La 2q.tr3méthyl-.heptne--(2)-ose.6) utilisée comme matière de départ peut être préparée comme suit : Dans 200 cm3 d'alcool absolu, on dissout 5,9 g EMI16.3 de sodium et ajoute 5+ g de 2ditaéthyhcarbétiazyv heptène-(2)-one-(6) préparée suivant Rouvé et Stoll, "Hely Chia!. Acta" 30, 226 (1947). Tout en agitant, on ajoute alors 100 g d'iodure de méthyle et fait bouillir la solution pendant 2 heures à reflux. On élimine largement par distillation l'alcool de la solution qui présente maintenant une réaction neutre, puis, après refroidissement, répartit le résidu entre de l'eau et de l'éther. Arès avoir lavé la solution éthérée à plusieurs reprises <Desc/Clms Page number 17> avec de l'eau, on sèche avec du sulfate de sodium et élimine l'éther par distillation. On distille le résidu EMI17.1 sous vide. Il 'bb 1 ¯ 330-1 sous une pression de ils Torr. La méthylation est encore répétée à deux reprises dans les ternes conditions. On obtient finalement, sous la force d'une huile jaune-pale, 43,6 g de 2,4,5-tri- EMI17.2 méttzyl--aarôdttorlr-heptns-12a one-f 6) bouillant à 110-1140 sous une pression de 12 Torr. Le rendement est de 76 % de la théorie. Dans 600 cm3 d'eau, on dissout 72 g d'hydroxyde de baryum et clarifie la solution par filtration. Cn fait bouillir cette solution pendant 16 heures à reflux, con- EMI17.3 aita.:t av5C 40 g da 2a+?..tr5.mrtnyi---carbdthoy . heptaQat?one-.6). Après refroidissement, on acidifie avec de l'acide chlorhydrique et extrait la solution à trois reprises avec de l'éther. On lave la solution éthérée, la sèche et l'évapore, puis purifie le résidu par distillation sous vide. Il bout à 61-66 sous une pression de 10 Torr. On obtient, sous la forme d'une huile incolore, 18s3 g (67,% de la théorie) de 2,4,5- EMI17.4 trimétiyl-heptne-t2j.one-tô). Apres une nouvelle distil- lation, le produit bout à 64 sous une pression de 13 Torr. <Desc/Clms Page number 18> EXEMPLE 3 Dans 10 ca3 d'alcool, on dissout 1,3 g de 2,3, triméthyl-pyrrole, ajoute 1,1 g de carbonate de sodius et 1,8 g de chlorhydrate d'hydroxylamine, puis fait bouillir pendant 6 heures à reflux. Ensuite, on évapore à sec et, en vue de débarrasser le résidu de la matière de départ qui n'a pas réagi, on le fai t bouillir à plu- sieurs reprises avec de l'éther. On recristallise dans du benzène le résidu qui est insoluble dans l'éther et ob- client la dixose de l'aldéhyde Ó, ss -diméthyl-lévulique, compos@ d'un point de fusion de 145 , à partir duquel on peut, suivant des méthodes connues en elles-mêmes obtenir l'aldéhyde fil, /3 -diméthyl-lévulique décrit dans l'exemple 1. EXEMPLE 4 On chauffe pendant 19 heures, à 90-95 , 20,53 g d'acétomycine avec une solution de 28 g d'acétate anhydre de sodium dans 135 cm3 d'eau. Apres refroidissement, on neutralise avec précaution le mélange réactionnel à l'aide de carbonate de potassium solide, sature ensuite de carbonate de potassium solide et extrait à l'éther. On lave les extraits éthérés avec peu d'une solution de chlorure de sodium, sèche et distille. On obtient ainsi 8,97 g d'une huile incolore qui bout à 74-76 sous une <Desc/Clms Page number 19> pression de 11 mm de mercure; à partir du résidu de distillation, on peut récupérer 700 ag d'acétomycine inchan- gée. Pour l'analyse, on distille à nouveau l'huile sous vide. Elle ne montre pas de pouvoir rotatoire spécifique et possède la constitution de l'aldéhyde Ó,ss -diméthyllévulique. Le spectre d'absorption ultra-violet ne présente qu'une faible absorption à 282 mu (log 6 =: 1,31)' Le spectre d'absorption infra-rouge du liquide présente des bandes aldébydiques à 2730 et 1730 cm-1. L'antibiotique acétomycine qui est utilisé cama$ matière de départ répond à la formule EMI19.1 est formé en cultivant de manière usuelle une souche de Streptomyces ramulosus nov. sp. qui a été isolée à partir d'une prise d'essai faite dans le sol près de Bandama blanc (Côte d'Ivoire) et a été conservée dans les Laboratoires de la Demanderesse et dans ceux de l'Ecole Polytechnique Fédérale de Zurich (Suisse), Lnstitut de Botanique Spéciale, sous la désignation A 17653. <Desc/Clms Page number 20> Le Streptomyces ramulosus nov. sp. forme un mycélium aérien gris-cendre. Il porte des chaînes de oonidies, ce qui constitue une caractéristique typique de la famille des streptomycètes. Ces chaînes se forment sur des hyphes aériennes stériles et ont de courtes branches latérales ramifiées la plupart du temps presque verticalement; les formations de spirales ou d'hélices font défaut. lors de la culture sur des milieux nutritifs peptonés, on observe pas de décoloration mélanoïdique en brun-noir. Les diverses spores sont lisses. La croissance dépend relativement peu de la température et le champignon se développe aussi bien à 18 qu'à 40 ; toutefois, la croissance optimum se situe entre 25 et 32 . Pour donner d'autres caractéristiques, on décrira dans ce qui va suivre la culture du Streptomyces ramulosus nov. sp. sur différents milieux nutritifs. Les Bilieux nutritifs 1 à 7. ainsi que 10, ont été préparés suivant W. Lindenbein, "Arch. Mikroboil." 17,361 (1952). 1) Gélose synthétique : croissance voilée au début et rouge carmin, plus tard rugueuse et brun-verdâtre. Mycélium aérien velouté gris-verdâtre. Substratum carmin-pâle. 2) Milieu synthétique liquide Sédiment, flocons d'un blanc laiteux, pellicule et crois- <Desc/Clms Page number 21> sance annulaire jaune-foncé, sub- stratum jaune-clair. 3) Gélose-glucose : Croissance voilée, rouge jaune pâ- le à noir corbeau verdâtre par en- droits. Mycélium aérien farinaoé, gris-cendre. Substratum vert-poi- reau à noir de brai brunâtre. 4) Gélose-glucose à l'asparagine : Croissance voilée, l'ou- ge-jaune clair. Mycélium aérien gris-verdâtre. Substratum carmin pâle. 5) Gélose au malate de calcium : Croissance voilée, jaune clair, mycélium aérien laineux, blanc crayeux à gri-s-verdâtre. 6) Milieu gélose (gélatine) à 18 :Croissance superfi- cielle, pustuleuse, jaune-clair. Substratum brun-clair. Pas de li- quéfaction. Gélose à l'amidon Croissance voilée, jaune-clair, substratum carmin pâle. Hydrolyse sur 3 mm au bout de 3 semaines. 8) Pomme de terre : Croissance rugueuse à lichéneuse, rouge-jaunâtre. Mycélium aérien blanc crayeux à gris cendre. Sub- stratum carmin pâle. <Desc/Clms Page number 22> 9) Carottes : Croissance peu abondant*, puncti.. forme, jaune-clair. -Substratum carmin pâle. 10) Lait de tournesol : Pellicule rugueuse, jaune-clair. Le Mycélium aérien fait défaut. Substratum violet-bleu, coagula- tion peu abondante, bonne hydrolys Le Streptomyces ramulosus nov. sp. croit de la façon suivante, d'après la méthode de T. G. Pridham et D. Gottlieb, "J. Bacteriology" 56, 107 (1948), lorsqu'on utilise diverses sources de car bone : EMI22.1 <tb> <tb> L-xylose <SEP> + <SEP> raffinose <tb> L-arabinose <SEP> (-) <SEP> inuline <SEP> + <tb> L-rhamnose <SEP> (+) <SEP> D-mannite <tb> D-fructose <SEP> + <SEP> D-sorbite <SEP> + <tb> D-glucose <SEP> + <SEP> mésoinosite <tb> Saccharose <SEP> + <SEP> salicine <SEP> (+) <tb> Les signes ont la signification suivante : + : bonne croissance , utilisation certaine de la source de carbone mentionnée (+) : croissance faible, utilisation douteuse de la source de carbone mentionnée (-) : croissance très faible, utilisation improbable de la source de carbone mentionnée -- : pas de croissance, pas d'utilisation de la source de carbone mentionnée. <Desc/Clms Page number 23> Pour préparer l'antibiotique, on prépare une solution nutritive formée de 20 g de tarins de soja, de 20 g de mannite et d'un litre d'eau du robinet, puis l'ajuste à un pH de 7,8. On verse cette solution ou un multiple de celle-ci dans des fioles coniques de 500 cm3 (renfermant chacune 100 cm3 de la solution nutritive) ou dans des fermenteurs de 500 litres (renfermant chacun 300 litres de la solution nutritive) et stérilise pendant 20 à 30 minutes sous une pression d'une atmosphère. On ensemence alors avec jusque 10 % d'une culture végétative, partiellement sporulente, de Streptomyces ramulosus et, tout en agitant bien ou en secouant, incube à 27 en faisant passer de l'air dans les fermenteurs (environ un volume d'air stérile par volume de solution nutritive et par minute). Après 70 à 120 heures de croissance) on filtre les cultures à travers un entonnoir filtrant en ajoutant un auxiliaire de filtration en fonction du volume, ou 4 travers un filtre.-presse ou à travers un filtre rotatif, et débarrasse ainsi la solution aqueuse, active du point de vue antibiotique, du mycélium et des autres composantes solides. On agite avec 10 litres d'acétone le résidu de filtration d'une charge de 60 litres obtenue de façon correspondante et filtre à nouveau. On répète à deux reprises cette opération, après quoi on réunit les solution? <Desc/Clms Page number 24> acétoniques renfermant l'antibiotique, les concentre sono vide à deux litres et les réunit avec le filtrat de cul- tore. On extrait cette solution dans un extracteur West falia avec 30 litres d'acétate d'éthyle, la totalité de l'activité antib&.ctérie118 passant dans la phase organique. On lave l'extrait à l'eau, l'évapore BOUS vide jusqu'à un volume de deux litres et l'extrait ensuite à plusieurs reprises avec de l'acide acétique demi-normal et avec une solution binormale d'hydroxyde de sodium. Finalement, on sèche la solution d'acétate d'éthyle sur du sulfate de sodium et l'évapore jusqu'à avoir 50 cm3. On ajoute à ce concentrât 400 ce 3 d'éther de pétrole, après quoi l'antibiotique brut dénoomé acétomycins précipite sous la forme de flocons amorphes jaunâtres. Aprés fil*- tration, on dissout la poudre obtenue dans 250 cm3 de méthanol chaud. Par refroidissement, l'antibiotique dénom- mé acétomycine cristallise en fines aiguilles. Le rendement est de 16 g d'un point de fusion de 115-116 et d'un pouvoir rotatoire spécifique [Ó]22 x -167 (c = 1,47 dans l'éthanol).
Claims (1)
- Reverdications EMI25.1 .--.----... I. Un procéda de préparation d'aldéhydes ss- EMI25.2 acyl...al1phatlques mbstitués en 9l, /3 , t caractérisé par le fait que . a) On oxyde en aldéhydes j3 -ac1...al1phatiques corraspondànts des alcools /3 aayh al3phatiques primaires substitues en d , fô on d.cr -diols aliphatiques primairesseconda1res substitués en C(, ) ou b) On oxyde des 1,5-diènes de la formule générale EMI25.3 on des #, # -cétones non-saturées de la formule générale EMI25.4 EMI25.5 dans laquelle Ri et 82 i?" et a6 à a9 représentent un reste hydrccarboné substitué ou non-substitut et R3 et R5 EMI25.6 représentent de l 'h7dJ80gène ou an reste hydrocarboné substitué ou non-substitué, en les traitai par exemple par de l'ozone, et l'on scinde les ozonides formas, ou <Desc/Clms Page number 26> c) A l'aide d'hydroxylamines, on scinde en EMI26.1 dioxines d'aldéhydes /3-acyl-aliphatiques des pyrroles substitués an position 2 par Rl et en position 3 et 4 par R2 et R3 ou R4 et R5,et transforme les dioxines en composés carbonylés libres, ou d) On traite par des agents faiblement alcalins EMI26.2 des 3 acrL..acylo2-ox2' 3'4 5têtrahyàrofuranes sub- stitués en 3,4.Le présent procédé peut encore être caractérisa par les points suivants : 1) On prépare des composés de la fornule général' EMI26.3 R2 R 3 R4 R5 . 5 R C0" C - C -ho dans laquelle Rl. représente un resta hydrocarbone, de pré- férence un alcoyle inférieur, R2 et R4 des postez hydro- carbonés, notamment des restes alcoyliques inférieurs, et EMI26.4 8 et E représentent de l'hydrogèna ou des restes hydre- carbonés, notamment des restes alcoyliques intérieurs, ainsi que leurs dérivés fonctionnels.2'% Or. effectua l'oxdation des groupas alcools par traitement avec de 1'oxyde de chrome-(VI) dans l'acide acétique ou la pyridine ou avec du bichromate de sodium dans de l'acide sulfurique aqueux.3) La scission des ozonides obtenus a lieu en utilisant des agents de réduction. <Desc/Clms Page number 27> 4) On utilise comme agent de réduction de l'hy- EMI27.1 drogéne en présence de paladins.5) La .cie.1Gn des le8 substituas en 2,3,, soli.1Gn qui aaaduit aux 41ox1a&a 4 'ald&hydas (d ..aCT1.... al1pbat1qua 8Ubst1'tu'. en A, # , a lieu 111'a148 de deux 1101. 4 'b1drC2T'b.17'Ae 6) On ut1l1.. éon autiére de départ le 2,3,4tr1a,stb71-PJft"01e.7) On solme par l'aaétate de sodium dans l'eau des 3..acll.-5-aarlarqr-2o-2,3,.,5-tdtraidssluraass sub- stitués en 3,4.8) On utilise comme substance de départ l'anti- EMI27.2 blotique que constitue l'aaetoeyoine.II. A titre de produits industriels nouveaux; 9) Les composes obtenus par la mise en oeuvre du procède défiai ci-dessus. EMI27.310) Les 8I.d4bJd.. /3-Myl-aliphatiques substituas en e(< 3 , at leurw dériva tODâtl011D81a.11) Les cosposes de la lbtattle générale EMI27.4 EMI27.5 dans ieqqolle B B ost les s1gn1t1cat1ons do=60S aous 1), et leurs dérivés fonctionnels. <Desc/Clms Page number 28> EMI28.1 12) L'aldéhyde tai -diatb.yl-lévu11que et ses dérivés fonctionnels. EMI28.213) Les dioxines de l'aldéhyde 0( 9 (3 -dim6thyllévulique.14) La bis-2,%-dinitrophénylhydrazone de l'aldéhyde p'9 3 -diméthyl-lévulique.15) La fi,3,%-triwôthyl-pyrryi-(i fi-qoeée .16) Les nouveaux composés décrits dans les exemples.17) Les préparations pharmaceutiques renfermant :'un des composés définis sous 10) à 16).
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