Claims (1)
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Dans sa demande de brevet intitulée "Dérivés de l'acide thioglycoli- que et leur procédé de préparation" n provisoire 450.801 déposée le 28.7.1958, la Société demanderesse a décrit la préparation de diacides obtenus par fixation de deux molécules d'acide thioglycolique, sur une molécule de certains carbures terpéniques, notamment l'a-pinène, en présence de certains catalyseurs comme l'a- cide sulfurique, le chlorure de zinc ou l'acide benzène-sulfonique.
In its patent application entitled “Thioglycolic acid derivatives and their preparation process” provisional n 450,801 filed on July 28, 1958, the Applicant Company described the preparation of diacids obtained by binding two molecules of thioglycolic acid, on a molecule of certain terpene carbides, in particular α-pinene, in the presence of certain catalysts such as sulfuric acid, zinc chloride or benzenesulfonic acid.
Il a été trouvé maintenant, et c'est ce qui fait l'objet de la pré- sente invention, que ces acides fournissent avec les diamines des sels pouvant être transformés par chauffage, avec départ d'eau et polymérisation en polyamides Pour préparer les nouveaux composés, on dissout le bis (carboxyméthylthio) men- thane dans un alcool inférieur et neutralise cette solution par addition d'une solution aqueuse d'une diamine comme l'hexaméthylène-diamine. La neutralisation effectuée, on chasse le solvant et la majeure partie de l'eau par distillation, et transforme le sel obtenu en polyamide par chauffage à 210 pendant 30 minutes, la polymérisation pouvant être activée par l'utilisation de promoteurs de déshy- dratation usuels.
It has now been found, and this is the subject of the present invention, that these acids provide with the diamines salts which can be converted by heating, with departure of water and polymerization into polyamides. new compounds, the bis (carboxymethylthio) menthane is dissolved in a lower alcohol and this solution neutralized by adding an aqueous solution of a diamine such as hexamethylenediamine. The neutralization carried out, the solvent and the major part of the water are removed by distillation, and the salt obtained is converted into polyamide by heating at 210 for 30 minutes, the polymerization being able to be activated by the use of usual dehydration promoters. .
Les polyamides obtenus trouvent leur emploi, soit sous forme d polymère pur, transformable en fibres artificielles, car ils peuvent être filés après fusion, ou en matières plastiques, soit essentiellement comme adjuvants aux polyamides connus, tels que ceux préparés par polymérisation du sel d'hexa- méthylène-diamine de l'acide adipique ou de 1' # -caprolactame.
The polyamides obtained find their use, either in the form of pure polymer, convertible into artificial fibers, because they can be spun after melting, or in plastics, or essentially as adjuvants to known polyamides, such as those prepared by polymerization of the salt of adipic acid hexamethylenediamine or # -caprolactam.
L'exemple suivant illustre l'invention, sans toutefois la limiter. On peut notamment faire varier la température, la nature du solvant ou de la diami- ne, sans s'éloigner pour cela du cadre de l'invention.
The following example illustrates the invention, without however limiting it. It is in particular possible to vary the temperature, the nature of the solvent or of the diameter, without thereby departing from the scope of the invention.
EXEMPLE :Préparation du sel d'hexaméthylène-diamine de l'acide bis (carboxy- métylthio) menthane.
EXAMPLE: Preparation of the hexamethylenediamine salt of bis (carboxymethylthio) menthane acid.
On dissout 85 g de bis (carboxyméthylthio) menthane à dans 100 cm d'alcool à 95 %, et neutralise cette solution par addition d'une solution de 30 g d'hexaméthylène-diamine dans 100 cm3 d'eau jusqu'au virage du bleu de bromothymol. On chasse l'alcool et la majeure partie de l'eau par distillation sous vide et obtient, comme résidu de distillation, 145 g d'une solution hydro- alcoolique à 80 % du sel cherché. Cette solution se présente sous forme de li- quide très visqueux de couleur jaune brun. Pour polymériser ce produit, il suf- fit de le chauffer à 2100 pendant 30 minutes, sous vide. Il y a départ d'eau avec polymérisation, et l'on obtient une résine ambrée, pouvant être filée après fu- sion.
85 g of bis (carboxymethylthio) menthane are dissolved in 100 cm of 95% alcohol, and this solution is neutralized by adding a solution of 30 g of hexamethylenediamine in 100 cm3 of water until the color changes. bromothymol blue. The alcohol and most of the water are removed by vacuum distillation and 145 g of an 80% hydroalcoholic solution of the desired salt are obtained as a distillation residue. This solution is in the form of a very viscous yellow-brown liquid. To polymerize this product, it suffices to heat it at 2100 for 30 minutes, under vacuum. Water starts off with polymerization, and an amber resin is obtained, which can be spun after melting.
REVENDICATIONS.
CLAIMS.
1. Les sels de diamines du bis (carboxyméthylthio) menthane, et no- tamment le sel d'hexaméthylène diamine de ce composé ainsi que leurs polymérisats,
2. - Procédé de préparation des sels de diamine du bis (carboxymé- thylthio) menthane, dans lequel on neutralise une solution dans un alcool infé- rieur de bis {carboxyméthylthio) menthane par une solution aqueuse d'une diamine telle que l'hexaméthylène-diamine, on chasse le solvant par évaporation et on po- lymérise le résidu par chauffage.
**ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
1. The diamine salts of bis (carboxymethylthio) menthane, and in particular the hexamethylenediamine salt of this compound as well as their polymerizates,
2. - Process for the preparation of the diamine salts of bis (carboxymethylthio) menthane, in which a solution in a lower alcohol of bis (carboxymethylthio) menthane is neutralized with an aqueous solution of a diamine such as hexamethylene -diamine, the solvent is removed by evaporation and the residue is polymerized by heating.
** CAUTION ** end of field CLMS may contain start of DESC **.