BE551121A - - Google Patents

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BE551121A
BE551121A BE551121DA BE551121A BE 551121 A BE551121 A BE 551121A BE 551121D A BE551121D A BE 551121DA BE 551121 A BE551121 A BE 551121A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention se rapporte à un procédé de teinture et, plus particulièrement, à un   procède   de coloration ce matières textiles de polyesters aromatiques, et   socialement   de matières textiles de   téréphtala te   de polyéthylèse, et elle constitue un   perfectionnement   à   l'invention     décria   dansle Brevet principal n  544.327. 



   Le brevet   principal   décrit un   procédé   de coloration de matières textiles de polyesters   aromatiques,   dans lequel on appli- oue aux matières textiles   un     colorant   métallisable et on traite les matières textiles, avant ou après   Inapplication   du colorant, par un   compose   de coordination d'un métal. 



   Suivant la présente invention, dans un procédé de colora- tion de matières textiles de polyesters   aromatiques,  on applique 

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 EMI2.1 
 aux matières text-f. ss un ou plusieurs colorants susceptibles d'être cuivrés, et on .r ¯:¯=:a le? ,,'::".¯2:'3S textiles en. milieu e.;..; s.a.x, après l'application du colornG7 par un sel de cuivre et un composé de coordination de cuivre et   d'une   oxime de la formule 
 EMI2.2 
 où R est de l'hydrogène, un radical alkyle, aryle, aralkyle ou 
 EMI2.3 
 CYcloalkyle. 



   Le radical aryle, le noyau arylique du radial   aralkyle   et le noyau aromatique représentés dans la formule peuvent être substitués, par exemple par des radicaux alkyle, comme des radi- caux méthyle ou éthyle, des radicaux   alcoxy,   par exemple des radi- caux méthoxy   ou éthoxy,  des atomes de halogène, comme le chlore, et des radicaux hydroxyle. 



   Cornue exemples de composés de coordination approoriés, 
 EMI2.4 
 on peut mentionner les dérivés du cuivre de la salicylaltloxime, de ses dérivés substitués sur le noyau comme la. 5-r:éthvl-salicyl.al-- doxime 1;. ;-chlorosa3icylaldoxim.e, la 3-Héthoxysalicylal<3oxiitie, la 3:.-diraéthylsaiicylaldoxi;e et la 2:1-âihydroxßrbenzalcioxime, et les dérivés du cuivre des 2-hydroxy-cétoximes aromatiques, eonne la 2-hydroxyacétophénone-oxime, la 2-hydroxypropiophénone- oxime, la 2-hydroxybenzophénone-oxime, la 2--hyâroxy-5-.=''fTlà.ésoxy- benzo3ne-oxime, la 2-hydroa.y-5-méthyl-l':2': ':4':5':6'-hexahydro- benzonhénone-oxiTn.e, la 2:4--dihydroxyacstophénone-oxime et la 2':4- dihydroxypropiophénone-oxisie.

   Ces composés de coordination du cuivre peuvent être préparés en traitant l'oxime appropriée dissoute 
 EMI2.5 
 dans un solvant comme 3êthanol, ¯ par la quantité équivalente d'un sel de cuivre, par exemple l'acétate de cuivre dissous dans l'eau. 



   Comme exemples de sels de cuivre appropriés, on peut mentionner les sels de cuivre des acides inorganiques comme le sulfate de cuivre, le nitrate de cuivre, le chlorure cuivrique 

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 EMI3.1 
 et le chlorure cuivreux. Les 5 !s de'cuivr.- <los acides ,j"",. :-l!ÍC'ues-, comme l'acétate de cuivre ou. le "t-ET"C1'é,te ce cuivre, peuvent aussi si on le désire, être utilises. 



   Comme exemples de colorants susceptibles d'être cuivras qu'on peut utiliser dans le procédé de la présente invention,on 
 EMI3.2 
 peut mentionner les composés Q-hyc1roxy-azoîc'ues, comme le 2-méthoxy- 2' -hyclroXY-5' -rr..éthylazobenzène, le 2: 5-diméthoxY-2 -.h,dro:x:Y-5'- méthylazobenzène, le l,.-ûrino-2'-hycroa-5'-;téthylazobenzèae et le composé obtenu en diazotant deux proportions moléculaires de p-aminoacétan.ilide, en copulant le diazoïque ainsi formé avec une proportion moléculaire de résorcinol, et en éliminant, par 
 EMI3.3 
 0'.T,lrolyse" les groupes acétyle du produit. On peut également uti- liser des composés Q:.Q.'-dihyc1roxyazoique's" par exemple le composé obtenu en diazotant du t,.-ch'1 oro-2-arino-phénol et en copulant. le diazoique ainsi formé avec le   bêta-naphtol.   



   D'autres exemples de colorants métallisables qu'on peut utiliser dans le procédé de la présente invention sont les colo- rants azoïques contenant au moins une fois le groupe : 
 EMI3.4 
 où l'atome d'azote fait partie   d'un   noyau hétérocyclique ru'on peut obtenir en   diazotant   une aminé   aromatique   primaire, par 
 EMI3.5 
 exemple l'aniline, la -nitroE'-niline la jD-arninoacetanilJêe et la 2-naphtylaminej et en copulant le diac¯r?:e Bin. f'OJ'm avec un composant de copulation qui contient au moins une fois le groupe : 
 EMI3.6 
 
 EMI3.7 
 où l'atome d'azote fait partie d'un noyau latÉrecyc2i.e!ue, par exemple la 8-hydroxyquinolëinej le LÍ.-hyc1r(\:;{jTr'.?:1:301:1Ü::.zcle ou lE. 4-hyoroJ..-yacridine.

   La str1lctUTe moléculaire de "::;'5 colorants peut   comporter   plus   d'une   liaison azoïque et ces colorants peuvent être obtenus par des procédés connus,   @r   exemple en utilisant 

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   comme   composant diazoïque pour la réaction de copulation   d'une   diamine aromatique primaire tétrazotée, par exemple   la,     benzidine;

     en variante, on peut utiliser uns aminé diazotée qui donne naissance à un composé monoazoïque ou polyazoïque contenant un groupe amino, ouun groupe pouvant être transformé en groupe amino, par exemple un groupe nitro qui peut être réduit en groupe amino ou un groupe acétylamino que l'hydrolyse peut transformer en groupe amino, avec diazotation subséquente du groupe amino et nouvelle copulation. 



   On peut également utiliser des colorants de la formule : 
 EMI4.1 
 où X est un radical hydroxyle pu carboxy et le noyau benzénique A      peut être en outre substitué, bar exemple par des radicaux alkyle, halogène, nitro, alcoxy,   alkyl'sulfonyle   ou chloralkylsulfonyle. 



    On   peut obtenir ces colorants en copulant de l'acide   anthranilique   ou du   2-aminophénol   diazoté ou un dérivé substitué de   l'un   de ces derniers avec la 6:8-dihydroxyquinoléine, -en milieu alcalin. 



   On peut également utiliser des colorants de la formule : 
 EMI4.2 
   où   le noyau quinoléique peut porter des substituants, par exemple, des groupes alkyle, alcoxy, amino, hydroxy, halogène et   a.rylazo,   et A est le résidu   d'un   composant de copulation azoïque tel que A contienne, sur un atome de carbone relié à   1* atome   de carbone qui est rattaché à la liaison azoïque ou aux se trouve en position péri par rapport à celle-ci, un groupe métallisable, par exemple -CO2H, OH, -NH2 et -OCH2CO2H.

   Par groupe métallisable, on entend un groupe, qui, lorsqu'il se trouve en position ortho car rapport à une liaison azoïque est susceptible de réagir avec un composé métal-   lique   pour former un   dérayé   complexe du composé azoïque et du 

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 EMI5.1 
 métal. On peut obtenir ces colorants en- dir notant une 3-aminoC],uino- léine et en cOJU1;::nt le ai azolaue obtenu avec le composant . de copulation, par exemple en solution alcaline aqueuse. 



   Comme exemples de composants de copulation, on peut mentionner les composés hydroxy aromatiques, par exemple le bêta- naphtol, les composés   hétérocycliques,   par exemple la   l-phényl-3-   
 EMI5.2 
 méthyl-5-pyrazolone, les acylacétarylairiâ¯es, par exemple l'acéto- acétanilide, et les amines aromatiques, par exemple, la bêta- naphtyl aminé . 



   D'autres exemples encore de colorants métallisables qu'on peut   utiliser   dans   le   procédé suivant l'invention sont les composés répondant à la. formule : 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 où X représente'un radic81 Tiëthoxy ou un groupe ester d'un, acide carboxylique et les noyaux benzéniques A et B peuvent être en outre substitués, par exemple par des radicaux alkrle anlil0, l1é'logène ou alcoxy. On peut préparer ces colorants en copulant une o-nisic¯ine diazotée ou un ester diazoté de l'acide anthranilique, dont les noyaux benzpniques peuvent être en ')')::1'1': substituas, avec un équi- valent de l-ph.nyl-3-tyl-5-pyrazolone dont le noyau be.n7.ni''''''",,, peut être substitué, en îilieux faiblpI!1ent acides ou alcalins.. 



  On peut également utiliser les composés de la forr121 : 
 EMI5.5 
 
 EMI5.6 
 où Y T)'2'Jt être un rsdical o-u. c arbo:-: et le noyau 1'cn7-?ni.,":ua A -"eut être en. outre f"l:t'hSi:; t:11J'; par 0""{'1f11'tf] nr aar fies s r i, e P, uy alkyle hslo,?rif3. nitro, alcoxy alllsulfonyle,, chloT-alirvisulfT- r\:;-18;- s'LÙfol1e-ar;,11é1tié'o, sTIlfoDTlëial};:y18,,1ic!0 ou sulfone-c1i-(hêta- 

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 EMI6.1 
 YTT(1.'OY:Sré'f,lSTI--<^',:110 Ces conn'><;0S peuvent- être- prépares en copulant de l'acide antbr'[j1Ül-1",1''.:: 01:. C'! i..-c!.'?¯Y!Oil'?3ßQ¯ (ilasote ou des "dérivés substitués de ceux-ci j avec 2a S-aninq-6-hydroxyquinoléine, en 
 EMI6.2 
 milieu alcalin. 



  On peut également utiliser des colorants de la formule : 
 EMI6.3 
 
 EMI6.4 
 où X est un radical hydroxy, carboxy ou carboxyraioa7, et le noyau benzénique A peut être en outre substitué, par exe!l1nle, par des radicaux aJ.#1-le;> halogène, nitro alcoxy, alkylsulfonyle ou chloralhls1l1fonyle, et où Y est un atome d'hydrogène ou un radical 
 EMI6.5 
 alkyle ou aryle. On peut obtenir ces colorants en copulant l'acide 
 EMI6.6 
 anthranilique, l'anime 2-amino-phf?nox"PC'<tioue ouïe 2-aminophénol d.3.zoté ou un dérivé substit*j-4 de l'un auelconque de ces composés, avec une oxime d'une 2: ! ¯rihw droxycétonn pr0ptiue" par exemple, la 2:4.-dihydroxyfcenz8lc,oxiBie, la 2:,-c'üydrclr acétophétone-uxir:e ou la 2.:1-dihydrovybenzohnone-oxiTtie, en milieu alcalin. 



  On peut / alèsent utiliser des colorants de la formule : 
 EMI6.7 
 
 EMI6.8 
 où Y est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou aryle et l'anneau benzénique A peut être en outre substitué, par exemple, par 
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 des radicaux alkyle, halogène, alcoxy, nitro, cyano, ou aJ1.:-:hn..1lfo- nyle. On peut obtenir ces colorants en copulant de l'aniline die7o- tée ou un dérivé substitué de celle-ci, avec nar exemple, la sali- cylalëcxime, la 2-ruiçr,îsacPtonhénone-ci i:e ou la 2-'¯r;tc'ror'henzoph- 
 EMI6.10 
 none-oxime, en milieu alcalin. 
 EMI6.11 
 



  On neuf é7Dleir:.ent utiliser des colorants iilctallisables autres que les colorants cL?)?.tl7EsSp par eX0;w..le des colorants 8J;lthra(1uironoï:r1'''';- et i: t -:./i(leJ COI!l.,'6 13.[ilzarine Blue ARr (Colour 

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 EMI7.1 
 Index n  1066); et le   c0¯'..'t:ïl,t. obtenu en 'c:;.':':::YJ.sal1t ou !' -",¯1,',.'lOcl3iC'C'.-. le avec de l9i:air..?'?:¯LS.c=.t::::., On peut a:,^3¯:i.cuer ? colorant sous forme dispersée à la matière textile et on peut en préparer une dispersion appropriée,, broyant., par exemple, lecolorant en suspension 
 EMI7.2 
 aqueuse en présence d'un agent tensio-actif, par exemple, 1-lol6yl-panisidine-rulfonate de sodium.. 



     On   peut appliquer les colorants aux matières textiles en bains de teinture aqueux, à des températures pouvant atteindre 100 C,   ou,   si en le  désire,   à dés températures supérieures à 100 C, sous une pression supérieure à la pression   atmosphérique.   Les bains de teinture peuvent contenir, en 'plus du   colorent,   d'autres substances. connues pour favoriser la teinture,par   exemple   des agents   tensio-   actifs (comme   l'oléyl-sulfate   de sodium) et, en particulier, lorsqu' on utilise des températures de teinture atteignant 100 C, des véhi-      cules ou des agents gonflants pour la fibre, par exempledu diphé- 
 EMI7.3 
 nyle, de l'Q-hyc1ro::çTdi}1hnTle ou du ;?¯1¯^zri¯rpßICti h(:

  ny.E'. 



   Le traitement des matières textiles par le sel de cuivre et le   composé   de coordination du cuivre peut avantageusement être 
 EMI7.4 
 effectué -en. zr¯rea ea.nt la Elati9e textile dans un bain ar.tze,-r contenant ces substances, à une température de ou dansle   voisinage   de   100 C,.     mais..   de préférence, à une   température     dépassent   100 C 
 EMI7.5 
 et sous une presrion superatmosh6ri0ue. On effectue de préférence le   traiteront   dans des   conditions   neutres ou faiblement   acides,   et en   pratique,   il est habituellement   avantageux   d'utiliser un bain dont le pH est de 4 à 7.

   Lorsque le composé de coordination du cuivre 
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 est insoluble ou très peu soluble dans l'eau, on l'app2ir.t<- de pré-   fprence   sous forme de dispersion en Milieu aqueux et on peut obtenir une telledispersion:, par exemple   -en     broyant le   composé avec de l' 
 EMI7.7 
 eau, en présence d'un agent tensio-actif, par exemple l'olf.yl-.Q- anisidine-sulfonate de sodium. De manière semblable, lorsque le sel de cuivre est insoluble dans l'eau, Oil 'c;?;71117.e cls préférence sous forme de dispersion dans l'eau. 

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   La solution ou la suspension contenant le sel de cuivre et le composé de coordination du cuivre peut également contenir des véhicules et des agents gonflants pour la fibre, par exemple du 
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 diphényle, de l'±-hydroxydiphényle et du D-hydroy-,,7-,-i.-)hényle. L'addi- tion de véhicules ou d'agents gonflants est particulièrement intéressante lorsque les matières textiles sont traitées à des tem- pératures au-dessous de 100 C, mais cette addition peut se faire aussi si on le désire, lorsqu'on utilise des températures supérieures à 100 C. 



   Dans le procédé suivant la présenta invention, il est préférable d'utiliser pour le traitement par le sel de cuivre et le composé de coordination du cuivre une solution ou une suspension aqueuse du sel de cuivre et du composé de coordination du cuivre, sans l'addition d'aucun agent Ronflant ou véhicule, à une température au-dessus de 100 C, par exemple à 120-135 C, et sous pression 
 EMI8.2 
 superatmosphérique. 



   Après l'application du colorent à la matière   texti le   et avant ou après le traitement par un sel de .cuivre et un composé de coordination du cuivre, on peut -avantageusement soumettre la matière textile à un.traitement par une solution fortement réductrice, 
 EMI8.3 
 'par exemple, une solution alcaline aqueuse d'hydrosulfite de sodium, le colorant qui n'a pas pénétré dans la fibre étant ainsi chassé de la surface de la fibre et la solidité des colorations au frotte- ment et aux traitements de lavage s'en trouve accrue. 



   On peut finalement traiter les matières textiles colorées par une solution aqueuse chaude d'un savon ou d'un détergent synthétique, avec ou sans addition de carbonate neutre de sodium anhydre ou d'ammoniaque, rincer et sécher les matières textiles. 



   On peut également .appliquer le procédé de coloration sui- vant l'invention aux processus d'impression ou d'autres processus de coloration locale. 



   La quantité de composé de coordination du cuivre du type défini ci-avant, nécessaire pour produire un colorant parfaite- ment cuivré par le procédé de l'invention est beaucoup plus petite 

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 que celle nécessaire lorsqu'on utilise le composé de coordination du cuivre seul, en   l'absence   d'un sel de cuivre et, elle est généra- lement beaucoup plus petite que la quantité nécessaire pour obtenir la quantité de cuivre théoriquement nécessaire, c'est-à-dire que le procédé suivant la présente invention permet de remplacer une proportion élevée du composé coûteux de coordination du cuivre par le sel de cuivre moins cher, et obtenu plus facilement.

   Lorsqu'on utilise, par exemple, le dérivé de cuivre de la salicylaldoxime pour traiter un. tissu de   téréphtalate   de polyéthylène (lui a été teint par le colorant préparé en copulant la   8-aminoquinoléine   diazotée avec le 'bêta-naphtol   (1%.sur   la base du poids du tissu), il faut 2% de ce dérivé de cuivre (sur la base du poidsdu tissu) pour un cuivrage satisfaisant en l'absence d'un sel de cuivre, nais un mélange de 0,5% du dérivé du cuivre, et de 1% de sulfate de' cuivre est tout aussi efficace pour le cuivrage.- 
Les colorations obtenues sur des matières textiles de polyesters aromatiques par le procédé suivant la présente invention, possèdent une excellente solidité au lavage, à la   lumière   et aux traitements thermiques à sec.

   Les colorations possèdent une solidité   à la   lumière supérieure à la solidité obtenue en   u@ilisant   le . composé de coordination du cuivre en   7.'absence   d'un sel de cuivre. 



   L'invention est illustrée, mais non limitée, par les exemples suivants dans lesquels les parties sont   exprimons   en poids. 



    EXEMPLE 1.-     'On   disperse par broyage avec 50 parties d'eau et 2 parties d'oléyl-p-anisidine-sulfonate de sodium, 12 parties du colorant préparé en copulant la 8-aminoquinoléine diazotée avec le bêta- naphtol, et on les ajoute à 80.000 parties   d'eau   contenant 33- parties   d'oléyl-sulfate   de sodium.   On   immerge 2000 parties de tissu de   @éréphtalate   de polyéthylène cens la dispersion ainsi obtenue qu'on chauffe alors à   130  C,   en autoclave, et qu'on agite à cette température pendant   30   minutes. On enlevé ensuite le tissu et on le rince à 1'eau.

   Le tissu teint- est post-cuivré en le traient pendant 30   minutes à     125 C,   on autoclave, par une 

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 dispersion aqueuse contenant 10 parties du dérive de cuivre de la 
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 salicylaldoxime (' rersé en =:xv' able pai avec 50 parties d'eau et 0,5 partie c5'oa¯élr,-->>¯a;ni:.iciine-sulfon.a.te de sodium) et 100 parties de sulfate de cuivre, dans 80.000 parties d'sar. On "savonne" ensuite le tissu T)(O<lJ:811t 25 minutes à 95 C dans une solu- tion contenant 2 parties de carbonate due sodium anhydre et 0,5 partie d'oléyl-sulfate de sodium dans 1000 -nert,r--- d'eau. On retire le 
 EMI10.3 
 tissu, on le rince ? l'eau et on le sèche. On obtient une nuance, 
 EMI10.4 
 rubis de solidité élevée à la lumière, au lavage et 2. la sublima- 
 EMI10.5 
 tion. 
 EMI10.6 
 



  Dans l'exe,.7e ci-cesus, on peut remplacer les 10 parties du dérivé de cuivre.de la a'L.^.<=?aldor;,ne ,ar 20 parties du dérivé de cuivre de la 5-iaéthyl-salicylaldoxirae, ou nar 20 parties du dérivé de cuivre de la 5-chloro-salicylaldoxi ie, ou par 20 parties du due- rivé de cuivre de la ?-hydro:xyac6toph0none-oxÍ.,'!le ou par 20 oarties du dérivé de cuivre de la 2-hyc1-".:)Jcypropiophnone-oxiI1e" ou par 20 parties du dérivé de cuivre de la 2:.-dihydroTacétonhénone-oxir.ie ou par 25 parties du dérivé de cuivre de la 2:A-dihydroyyoropio- 
 EMI10.7 
 nhénone-oxime, ou par 25 parties du dérivé de cuivre de la 2- 
 EMI10.8 
 hydroxybenzoohénone-oxime, ou par 20 parties (lU dérivé de cuivre de la 3-ruéthox=salicylaldoxin:e, ou par 20 parties du dérivé de cuivre de la 3:

  ' -r7,inéthylsaliczrla.ldoxirre ou par ?5 parties du dérivé de cuivre re la 2-hydroT-5-métr...ylcléòx:yl)er1zo:tne-o:d,lle ou par 25 par- ties du dérivé de cuivre de la 2-rytroxv-5-t1;;1-'!':2':';!.':5':'- hexahydi'o1K¯,zophén.one-oxime, et on obtient des n.aces se '!z1a71es ayant des propriétés ne soli<it- semblables. 



  On obtient le -11C rO:j-5-?sGtilyl-l' : Î' : 3' :l.' : 5' : ' : --leXF- hydrobenzophénone-oxi:,le, point de fusion 1!a.v C, en faisant réagir la 2-hydrox,->-né thyl-l' : 2' : ' :l' : 5' : 6'-hex a.htTdrobenzo,hnnone avec de 15hydrox-,71amir-e en solution r'thanollque. Oa obtient la 2- hydroXY-5-métnyl-l' :2' :3' :4 :5J :6'-hexa'rydro'henzophénone, point de fusion 74 C, en condensant du chlorure d-'hexahydro- benzoyle avec de l'éther D-crr-'-sol-iiéthylicue en présence de chlorure d'aluniniun et en chauffant la ?? éthoxy-5= ié thTl-l' :2' :3' :.' :5' :6'- 

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 EMI11.1 
 hexahydrobenzophénone obtenue avec du chlorure d'aliniut. 



    EXEMPLE 2 . -    
Lorsqu'on remplace les 100 parties de sulfate de cuivre, qui est le sel de cuivre utilisé dans l'exemple 1, par 75 parties de chlorure cuivrique, ou par 100 parties de nitrate cuivrique, ou par 40 parties de chlorure cuivreux ou par 80 parties d'acétate de cuivre ou par 85 parties de tartrate de cuivre, on obtient des nuances semblables possédant des propriétés de solidité semblables. 



    EXEMPLE 3.-   . Au lieu des 12 parties du colorant utilisé dans l'exemple 1, on utilise 20 parties du colorant obtenu en.copulant de la p- anisidine diazotée avec la   8-hydroxyquinoléine.   On obtient une nuance orangée, solide à la lumière, au lavage et aux traitements thermiques à sec. 



     EXEMPLE   4.- 
 EMI11.2 
 Au lieu des 12 parties du colorant utiles '.:X..'.3 l'exemple 1, on utilise 20 parties d'Alizarine Blue ABI (Colour Index n  1066). 



  La fibre est teinte en bleu rougeâtre, solide à la lumière, au lavage et aux traitements thermiques à sec. 
 EMI11.3 
 



  'E1PT.E 5.- 
Au lieu des 12 parties du colorant utilisé dans l'exemple 1, on utilise 20 parties de   4-anilino-5-nitrochrysazine.   La fibre est teinte en bleu verdâtre, solide à la lumière, au lavage et aux traitements thermiques à sec. 



  EXEMPLE   6 . -   
Au lieu des 12 parties du colorant utilisé dans l'exemple 
 EMI11.4 
 1, on utilise 20 parties de 5-nitro-4-Z 3'-(bêta-hydroxypropox3r- méthyl)J -a...'1ilino-l:8-dlhydroxyanthraquil1.one. La fibre est teinte en bleu verdâtre, solide à la lumière, au lavage et aux traitements thermiques à sec. 



    EXEMPLE 7 . -    
On met en dispersion par broyage dans 150 parties d'eau 
 EMI11.5 
 avec 1 partie d'oléyl--anisidine-alf.onate de sodium, 30 parties du colorant obtenu en copù.lant la 8-ajKinoquinolélne diazo tée avec   @   

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 EMI12.1 
 cie l3 #:'toacc't?.,."ill ' -, et :1 i"'..L-""rT. 1- JJ¯; ¯.-;r !#->:¯ c-.¯?:¯ ''.'''true dans 100.000 j -M "#-"-#.: '¯ . :1 i...:l;a. it 2.000 j-rti.'; c'e tissu de trhtfl; '..u ce 1 le bain <5e St.:..¯:ïP %l..û3.. 



  07t?';.ü et on. c joute une oispcrsicn r'e.lJO parties de U'13Î1;¯?ljT L dans 5.000 partie,1; d'eau contenant 3 parties cl*ol'. due 
 EMI12.2 
 sodium. On effectue la teinture .oend.ant 11 r- heure à 98 C. 



  Le tissu est post-cuivr6 savorine, rincé et séché COlline décrit dans l'exemple l, et on obtient une nuance jaune possédant une bonne solidité au lavage, à la lumière et aux traite-   ments   thermiques à sec. 



    EXEMPLE   
 EMI12.3 
 On dispe.-:,¯ par broyage avec 50 parties d'eau en présence -de 2 parties d'ol{yl--isidine-sulfonat8 ôa socitoi, 12 parties du colorant obtenu en copulant 1 . . 8-a.-' JCtli i0il.'.¯1c^. diazotée . avec le bêta-nnp1tol, et on introduit la dispersion dans 0.?00 parties d'eau contenant 33 orrtias d'oléyl-sulfnte de sodium. 



  On ir¯.re dans le bain de tei ;,..zre ainsi obtenu 2.00 -parties de fibre de térlilté1.1r¯b" de polyéthylène et on chauffe 811SLl.i te le bain de teinture à   130 C,   en autoclave, et on l'agite à cette   rature   pendant 30   Minutes.   On   enlève   le tissu et on le rince à   l'uau.

   Le   tissu-teint ainsi obtenu est post-cuivré en le traitant   pendant   1 heure à 98 C en dispersion aqueuse contenant 10 parties du dérivé de cuivre de la   salicylaldoxime   (dispersé au   préalable   en le broyant avec 50 parties d'eau en présence de 0,5partie   d'oléyl-'   
 EMI12.4 
 -,aisidine-sulfonate de sodium) et 130 parties de diphényle (dispersé au préalable en le broyant dans   8.000   parties d'eau en présence de 8 parties   d'oléyl-sulfate   de sodium) et de 100 par- ties de sulfate de cuivre dans   75.000   parties   d'eau.   



   On   savonne     ensuite   le tissu pendent 30 minutes à 95 C dans une solution contenant 2 parties de carbonate de sodium, anhy- dre et 0,5 partie   d'oléyl-sulfate   de sodium   flans   1000 parties d'eau. 



  On rince le tissu à l'eau et on le sèche. On obtient une nuance rubis possédant une bonne solidité au lavage, à la lumière et aux traitements thermiques à sec. 

 <Desc/Clms Page number 13> 

   EXEMPLE   
Au lieu des 12 parties du colorant utilisé dans T'exemple 
 EMI13.1 
 1, on utilise un mélange de 20 parties de 4-anilino-5-nitrochry- sazine, de 20 parties de 5-21 tr0-ç-L >-(17C'ta 'l;rvï'Oi:.ß7r003';-^t'7Vj¯ aniiino-l:8-dinycroxyanthran¯uinone et de 20 parties du colorant obtenu en copulant de T'anthranilate de Biéthyle diazoté avec la 1- (3'-a.:ainohén5rl-3-.2ét2yl--p-ra.zolone. Le tissu est teint en vert bouteille, solide à la lumière, au lavage et aux traitements thermiques à sec. 
 EMI13.2 
 



  EYE: PLE in [rJ-!-C.' Au lieu des 12 parties du colorant utilisé dans l'exemple l, on utilise un mélange de 10 parties de 4.-anilino-5-nitrochrysazinc et de 40 parties du colorant obtenu en copulant la o-anisidine diasotee avec la 8-hr0ro:Tquinoléine. Le tissu est teint en d1ai,      solide à la lumière, au lavage! et aux   traibenents     thermiques a.   sec. 



     D'autres   exemples   sont   comme suit :. 
 EMI13.3 
 



  Aminé primaire Composant de Agents de oui- -)2.'1ce ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ c01:mlatj on. :;?2.t%e titi-3-1 C::"1';:'T1' e 4-diéthyl- 8-hydroxyouiaoléine Complexe de enivra Rouge 2.'¯11.t20 111.11nE de la salicyla1- 
 EMI13.4 
 
<tb> doxime <SEP> et <SEP> sulfate
<tb> de <SEP> cuivra
<tb> 
 
 EMI13.5 
 -m-D.m:!.l1oacét- Il " Orangé anilide !J-D.!i1inoph8nyl 11 Il Il 
 EMI13.6 
 
<tb> @ <SEP> -hydroxyéthyl-
<tb> 
<tb> éther
<tb> 
 
 EMI13.7 
 11 ,-b7d ro-jb en zo - " Jaune thiazole 8 - ai.,-ilno - l-phnyl-3- 11 Jaune quinoléine mptliyl-5- rougeâtre. pyraxolone -a 3.no.zo- S-hydroquino- " Rouge benzène léine 4-acétyl- Il Il Orange 
 EMI13.8 
 
<tb> amino-2anisidine
<tb> 
 
 EMI13.9 
 8-80111lino- l-amino-5- " Bleu narine quinoléine naphtol " 5:6:7:

  8-té-tra- tir Violet 
 EMI13.10 
 
<tb> hydro-2nanhtol
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 
<tb> Aminé <SEP> primaire <SEP> Composant <SEP> de <SEP> Agents <SEP> de <SEP> eux- <SEP> Nuance
<tb> 
 
 EMI14.2 
 (:Orïl1] Btion vrage utilisés cuivrée Q-nitraniline 8-hydroxy- Coinnlexe de cuivre Rouge 
 EMI14.3 
 
<tb> quinoléine <SEP> de <SEP> la <SEP> salicylal-
<tb> 
<tb> doxime <SEP> et <SEP> sulfate
<tb> de <SEP> cuivre
<tb> 
<tb> 
<tb> 7-amino- <SEP> 3-naphtol <SEP> " <SEP> Brun
<tb> 
<tb> 
<tb> indazole
<tb> 
 
 EMI14.4 
 o-arisiine 1-rhényl-3- " Jaune 
 EMI14.5 
 
<tb> méthyl-5pyrazolone
<tb> 
<tb> 2:5-diméth- <SEP> p-crésol <SEP> " <SEP> Brun <SEP> rouge
<tb> oxyaniline
<tb> 
 
 EMI14.6 
 5-nitro-2- $-hydro:

  y- " Rouge 
 EMI14.7 
 
<tb> anisidiné <SEP> quinoléine
<tb> 
<tb> o-anisidine <SEP> l-2'-chloro- <SEP> " <SEP> Jaune
<tb> 
 
 EMI14.8 
 ph6nyl-3-méthyl -5-pyrazolone /-chloro-2- l-nhényl-3- " Jaune rou- 
 EMI14.9 
 
<tb> anisidine <SEP> méthyl-5- <SEP> geâtre
<tb> pyrazolone
<tb> 
<tb> anthranilate <SEP> de <SEP> " <SEP> Jaune <SEP> verméthyle <SEP> dâtre
<tb> 
<tb> 4-diéthyl- <SEP> 4-hydroxy- <SEP> " <SEP> Brun'
<tb> aminoaniline <SEP> acridine
<tb> 
<tb> 4-anisidine <SEP> 2-acétylamino- <SEP> " <SEP> Jaune <SEP> ver-
<tb> 
 
 EMI14.10 
 4-hyèroxybenzo- dâtre 
 EMI14.11 
 
<tb> thiazole
<tb> 
<tb> 
<tb> 2-anisidine <SEP> 8-hydroxy- <SEP> " <SEP> Orangé
<tb> 
<tb> quinoléine <SEP> .

   <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> anthranilate <SEP> '1-phényl-3- <SEP> " <SEP> Jaune
<tb> 
<tb> d'éthyle <SEP> méthyl-5- <SEP> rougeâtre
<tb> 
<tb> pyrazolone
<tb> 
 
 EMI14.12 
 anthranilate 1-3'-afnino- " Jaune de méthyle phényl-3-méthyl- verdâtre 5-py razolone 5-nitro-2- 8-a?rlino-6-hydroxy- " Violet aminophënol quinoléine 
 EMI14.13 
 
<tb> -chloro-2- <SEP> 6:8-dihydroxy- <SEP> " <SEP> Bordeaux
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ainophénol <SEP> quinoléine
<tb> 
 
 EMI14.14 
 .-chloro-2- 8-hydroxr- " Brun 
 EMI14.15 
 
<tb> anisidine <SEP> (uinoléine
<tb> 
 
 EMI14.16 
 l-chloro-2- 8-amino-6- " Violet aminophénol hydroxyauinoléine 
 EMI14.17 
 
<tb> 4-phénétidine <SEP> 8-hydroxy- <SEP> " <SEP> Orangé
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> quinoléine
<tb> 
 
 EMI14.18 
 Acide anthra- 2:

  J-dihydroxy- ." Orangé nilique ac4tophénone- 
 EMI14.19 
 
<tb> oxime
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 Amine primaire Composant de Agents ce cul- Nuança ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ .copulation vrage xtl?.!?-. cuivrée 4-chloro-2- 2:.-dihydroxy- C011F)lexe de cuivre Brun aminophenol acétophénone- de la salicylal- 
 EMI15.2 
 
<tb> oxime <SEP> doxime <SEP> et <SEP> sulfate
<tb> de <SEP> cuivre
<tb> 
 
 EMI15.3 
 5-nitro2- Il n Bru..11 bleuâtre aninophenol Bru-Ti bleuâtre -m.étho},."Y-2- Il Il Brun bleuâtre 8.l1lino:phénol .-chloro-2- 2 :4-dihydroxT- Il Brun 2.2inoyhénol benzai doxime .i-nitro-2- S -8J.!lino-6-hyd roxy- " Violât asinophénol Quinoléine 2 - o i) hén o 2:A-dihy6.rox;

  - Bordeaux -4-sthylsul- actopb4one- 
 EMI15.4 
 
<tb> fane <SEP> oxime'
<tb> 
 
 EMI15.5 
 2-aminophsnol Il Il Bordeaux 
 EMI15.6 
 
<tb> -.-chloro-
<tb> 
 
 EMI15.7 
 méthylsulfone 4-chloro-2- fi -naphtol il Violet aainohénol ' 2-anisidine 4--crésol Il m rouge A-e-nisidine salicylaldcxiis.e " Jaue A-anisidine 2-hydroxyacéto- J?''.me phé-one-oxine rouFeâtre i-chloro-2- 2:A-dih.3'dro>ry- " Pcrdea-ax 2.!'l:Lno:,hsnol propiophénone- oxirae 5-nitro2- Brun bleuât;- Gj'iino pnenol aniline 8-1'1yc;ro:cycl"nil'lo- " Orangé 
 EMI15.8 
 
<tb> léine
<tb> 
 
 EMI15.9 
 " ' " Comlexe de cuivre Orangé 
 EMI15.10 
 
<tb> de <SEP> la <SEP> salicylaldoxi-
<tb> 
 
 EMI15.11 
 1:

  e at chlorure cui- 
 EMI15.12 
 
<tb> vrique
<tb> 
 
 EMI15.13 
 " " Complexe de cuivre de Orange' 2-hyd.roxyac é tophsnone- 
 EMI15.14 
 
<tb> oxime <SEP> et <SEP> nitrate
<tb> cuivrinue
<tb> 
 
 EMI15.15 
 2-chloraniline Il Complexe de cuivre de Orangé la salicyle.lc'oxi:'1.e et 
 EMI15.16 
 
<tb> sulfate <SEP> de <SEP> cuivre
<tb> 
 
 EMI15.17 
 5-nitro-2- Il Rouge tclui d ine 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 
<tb> Aminé <SEP> primaire <SEP> Composant <SEP> de <SEP> Agents <SEP> de <SEP> cui- <SEP> nuance
<tb> 
 
 EMI16.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ conulatlon vraae il t"'.

   1 1 g   s -cu Tn '# 4-chlore- l-phényl-3- complexe d tivre Jaune anthranilate iaéthyl-5- de la salicylal-doxi- 
 EMI16.3 
 
<tb> -de <SEP> méthyle <SEP> pyrazolone <SEP> me <SEP> et <SEP> sulfate <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> cuivre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> anthranilate <SEP> de <SEP> l-phényl-5- <SEP> " <SEP> Jaune
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> méthyle <SEP> pyrazolone-3-
<tb> 
<tb> 
<tb> carboxyamide
<tb> 
 
 EMI16.4 
 2-aminophényl- 2-acétylaanino- Il Jaune -hydroxyéthyl- 4-hydroxybenzo- 
 EMI16.5 
 
<tb> éther <SEP> thiazole
<tb> 
 
REVENDICATIONS. 



   1.- Procédé de coloration de matières textiles de polyesters aromatiques, caractérisé en ce qu'on applique aux matiè- res textiles un ou plusieurs. colorants susceptibles d'être cuivrés et on traite les matières textiles en milieu aqueux, après   l'appli-   cation du colorant, par   un   sel de cuivre et par un composé de coor- dination de cuivre et d'une   oxie   de la formule : 
 EMI16.6 


Claims (1)

  1. où R est de l'hydrogène, un radical allcyle, aryle, aralkyle ou cycloalkyl. e 2. - Procédé de coloration de natières textiles de poly- esters aromatiques suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le sel de cuivre est le sel de cuivre d'un acide inorganique ou d'un acide organique aliphatique.
    3. - Procédé de coloration de matières textiles de poly- esters- aromatiques suivant la revendication 1 ou 2, caractérisé. en ce que le sel de cuivre est le sulfate de cuivre, le nitrate de cuivre, le chlorure cuivricue,, le chlorure cuivreux, l'acétate de cuivre,ou le tartrate de cuivre.
    4.- Procédé de coloration de matières textiles de poly- esters aromatiques suivant la revendication 1, 2 ou 3, caractérisé en ce que le composa de coordination de cuivre et ?-lune oxime est le composé de coordination de cuivre de la salicylaldoxime. <Desc/Clms Page number 17>
    5. - Procédé de coloration de matières textiles de poly- esters aromatiques suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à. 4, caractérisé en ce qu'on effectue le traitement de la matière teinte par le sel de cuivre et le complexe de coordination de cuivre et d'une oxime en milieu aqueux, sans ajouter aucun agent gonflant ni véhicule, à une température au-dessus de 100 C et sous une pres- sion supérieure à la pression atmosphérique.
    6. - Procédé de coloration de matières textiles de poly- esters aromatiques suivant l'tine ou l'autre des revendications 1 à 5 caractérisé en ce au'on effectue le traitement de la matière teinte par le sel de cuivre et le complexe!de coordination de cuivre et d'une oxime en milieu aqueux sans aucun agent gonflant ni véhi- cule ajouté, à une température de 120 à 135 C et sous une pression supérieure à la pression atmosphérique.
    7. - Procédé:de coloration de matières textiles de poly- esters aromatiques!comme décrit ci-dessus avec référence particulière aux exemples cités.
    8.- Matières textiles de polyesters aromatiques colorées par le procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 7, ou par un procédé qui en est un équivalent chimique évident.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0169167A2 (fr) * 1984-06-15 1986-01-22 Ciba-Geigy Ag Procédé de coloration de matières organiques à haut poids moléculaire et complexes métalliques

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0169167A2 (fr) * 1984-06-15 1986-01-22 Ciba-Geigy Ag Procédé de coloration de matières organiques à haut poids moléculaire et complexes métalliques
EP0169167A3 (en) * 1984-06-15 1988-01-27 Ciba-Geigy Ag Process for dyeing high-molecular organic materials, and metal complexes

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